RU2004118717A - Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства - Google Patents

Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства Download PDF

Info

Publication number
RU2004118717A
RU2004118717A RU2004118717/04A RU2004118717A RU2004118717A RU 2004118717 A RU2004118717 A RU 2004118717A RU 2004118717/04 A RU2004118717/04 A RU 2004118717/04A RU 2004118717 A RU2004118717 A RU 2004118717A RU 2004118717 A RU2004118717 A RU 2004118717A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
phenyl
oxazine
aryl
Prior art date
Application number
RU2004118717/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2315042C2 (ru
Inventor
Вэйли ЧЖАО (CH)
Вэйли ЧЖАО
Эрик М КАРРЕЙРА (CH)
Эрик М КАРРЕЙРА
Original Assignee
Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. (Us)
Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. (Us), Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. filed Critical Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. (Us)
Publication of RU2004118717A publication Critical patent/RU2004118717A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315042C2 publication Critical patent/RU2315042C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/16—Peri-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Claims (10)

1. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000001
где Х означает азот или углерод;
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, аллил, линейный или разветвленный (С1-С20)алкил, (С3-С20)циклоалкил, (С1-С20)алкоксигруппу, (С1-С20)алкилацетиленил, фенилацетиленил, (С1-С20)алкенил, фенилвинил, галоген, галогено(С1-С20)алкил, галогено(С3-С20)циклоалкил, галогено(С1-С20)алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, где галоген означает фтор, хлор, бром или иод, незамещенный арил, арил, замещенный (С1-С6)алкилом или (С1-С6)алкоксигруппой или арилоксигруппой, незамещенный гетероарил, гетероарил, замещенный (С1-С6)алкилом или (С1-С6)алкоксигруппой, замещенное или незамещенное азотсодержащее гетероциклическое кольцо, -N(R1)R2 или CON(R1)R2, где R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, (С1-С20)алкил, (С3-С20)циклоалкил, незамещенный фенил, фенил, замещенный (С1-С6)алкилом или (С1-С6)алкоксигруппой, или –OCOR или –COOR или –COR, где R означает водород, (С1-С20)алкил, (С3-С20)циклоалкил или замещенный или незамещенный арил или гетероарил;
n означает целое число от 0 до 4; и
А и А’ независимо друг от друга означают:
(а) линейный или разветвленный (С1-С12)алкил, (С3-С12)циклоалкил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, (С1-С12)алкоксигруппу, галогено(С1-С12)-алкил, (С1-С12)галогеноалкоксигруппу или (С1-С12)алкилтиогруппу;
(b) незамещенные или моно-, ди- или тризамещенные арильные группы;
(с) незамещенные или моно- или дизамещенные гетероароматические группы;
(d) группа одной из формул:
Figure 00000002
где В означает водород, (С1-С12)алкил, незамещенный или моно- или дизамещенный арил;
(е) незамещенный или монозамещенный пиразолил, пиридил, имидазолил, пиразолинил, имидазолинил или акридинил, где заместителями независимо друг от друга являются (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппа, фтор, хлор, фенил; или
(f) группу, представленную одной из формул:
Figure 00000003
где С и D независимо друг от друга означают углерод, кислород, (С1-С12)алкил-азот или (С1-С12)ацил-азот и R3 и R4 независимо друг от друга означают водород или (С1-С12)алкил.
2. Соединения по п.1, где каждый из заместителей арила и гетероароматического (радикала) в (b), (c) и (d) означает нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, эпоксигруппу, винил, аллил, гидроксиэтоксигруппу, метоксиэтоксигруппу, гидроксиэтоксиэтоксигруппу, метоксиэтоксиэтоксигруппу, фтор, хлор, бром или иод, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкоксигруппу, (С1-С12)алкиларил, арил, арилоксигруппу, арил(С1-С12)алкил, арил(С1-С12)алкоксигруппу, (С1-С12)алкоксиарил, галогено(С1-С12)алкил, галогеноарил, цикло(С3-С12)алкил, цикло(С1-С12)алкоксигруппу, арилоксиарил, арилокси(С1-С12)алкил, арилокси(С1-С12)алкоксигруппу, акрилоксигруппу, метакрилоксигруппу или гетероциклический азотсодержащий заместитель.
3. Соединение по п.1, где Х означает углерод или азот, R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, нитрогруппу, цианогруппу, аллил, фтор, хлор, бром, трифторметил, трихлорметил, пирролидиногруппу, пиперидиногруппу, морфолиногруппу, фенил, бензил, линейный или разветвленный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппу или –OCOR или –COOR, где R означает водород, (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
n означает целое число от 0 до 2; и
А и A’ независимо друг от друга означают:
(а) линейный или разветвленный (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил(С1-С4)алкил, гетероарил(С1-С4)алкил или (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил;
(b) незамещенный или моно- или дизамещенный арил, такой как фенил или нафтил; и
(с) незамещенные или монозамещенные гетероароматические группы.
4. Соединения по п.3, где каждый из заместителей арила или гетероароматического радикала в (b) и (с) независимо друг от друга означает нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, эпоксигруппу, гидроксиэтоксигруппу, метоксиэтоксигруппу, гидроксиэтоксиэтоксигруппу, метоксиэтоксиэтоксигруппу, фтор, хлор, бром или иод, винил, аллил, трифторметил, фенил, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппу, цикло(С3-С6)алкил, цикло(С1-С6)алкоксигруппу, (С1-С6)алкиламиногруппу, ди(С1-С6)алкиламиногруппу, диариламиногруппу, фенилацетиленил, фенилвинил или гетероциклический азотсодержащий заместитель.
5. Соединение по п.4, где гетероциклическим азотсодержащим заместителем является N-(C1-C6)алкилпиперазиногруппа, N-арилпиперазиногруппа, азиридиногруппа, индолиногруппа, пирролидиногруппа, пиперидиногруппа, (С1-С4)алкилпиперидиногруппа, ди(С1-С4)алкилпиперидиногруппа, 4-пиперидинопиперидиногруппа, морфолиногруппа, 2,2-ди(С1-С4)алкилморфолиногруппа, тиоморфолиногруппа, тиазолидиногруппа, тетрагидрохинолиногруппа, пиррил или –N(R1)R2, CON(R1)R2, где R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, фенил или –COR, -OCOR или –COOR, где R означает водород, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил или фенил.
6. Соединение по п.1, где Х означает углерод или азот; каждый из R1, R2 независимо друг от друга означает водород, нитрогруппу, цианогруппу, фтор, хлор, бром, пирролидиногруппу, пиперидиногруппу, морфолиногруппу, фенил, бензил, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкоксигруппу;
n означает целое число от 0 до 2; и
каждый из А и A’ независимо друг от друга означает линейный или разветвленный (С1-С4)алкил, (С3-С6)циклоалкил, незамещенный или моно- или дизамещенный фенил и незамещенную или монозамещенную гетероароматическую группу.
7. Соединение по п.6, где моно- или дизамещенная фенильная группа замещена в мета-, пара- или обоих положениях заместителем, выбранным из группы, состоящей из нитрогруппы, аминогруппы, ацила, цианогруппы, метоксигруппы, этоксигруппы, метоксиэтоксигруппы, фтора, хлора, винила, аллила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, (С1-С4)алкила, ди(С1-С4)алкиламиногруппы, пиперазиногруппы, пиперидиногруппы, арилперидиногруппы, морфолиногруппы, пирролидиногруппы, азиридиногруппы, акрилоксигруппы, метакрилоксигруппы, фенилацетиленила и фенилвинила и гетероароматические группы выбраны из группы, состоящей из фурила, тиенила и пиррила, замещенных заместителем, выбранным из группы, состоящей из (С1-С4)алкила и фенила.
8. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
2,2-дифенилфенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-(пара-метоксифенил)-2-фенилфенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-(пара-фторфенил)-2-(пара-метоксифенил)фенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2,2-бис(пара-метоксифенил)фенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-(пара-метоксифенил)-2-(пара-морфолинофенил)фенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-(пара-метоксифенил)-2-(пара-пиперидинофенил)фенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-метил-2-фенилфенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-циклопропил-2-фенилфенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2,2-дифенил-6,11-динитрофенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2-(пара-метоксифенил)-2-фенил-6,11-динитрофенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2,2-бис(пара-метоксифенил)-6,11-динитрофенантро(9,10)-2Н-[1,4]оксазина,
2,2-дифенилфенантролино(5,6)-2Н-[1,4]оксазина,
2-(пара-метоксифенил-2-фенилфенантролино(5,6)-2Н-[1,4]оксазина и
2,2-бис(пара-метоксифенил)фенантролино(5,6)-2Н-[1,4]оксазина.
9. Способ получения оксазинового соединения, предусматривающий стадии:
смешения эффективных для проведения реакции количеств замещенной акриловой кислоты, источника азида, мягкого органического основания, 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ена, хинона и каталитического количества триариларсеноксида в органическом растворителе и нагревания смеси в течение времени, достаточного для завершения реакции с образованием оксазинового соединения.
10. Способ по п.9, где источником азида является дифенилфосфорилазид или триметилсилилазид, основанием является триэтиламин, диизопропиламин, диизопропилэтиламин, пиридин, пиперидин, морфолин или N-алкилморфолин, хиноном является фенантрен(9,10)-дион или фенантролин(5,6)-дион и триариларсеноксидом является трифениларсеноксид.
RU2004118717/04A 2001-12-21 2002-12-04 Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства RU2315042C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/029,579 2001-12-21
US10/029,579 US6720420B2 (en) 2001-12-21 2001-12-21 Photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004118717A true RU2004118717A (ru) 2005-03-27
RU2315042C2 RU2315042C2 (ru) 2008-01-20

Family

ID=21849773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004118717/04A RU2315042C2 (ru) 2001-12-21 2002-12-04 Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6720420B2 (ru)
EP (2) EP1626046B1 (ru)
JP (1) JP4486819B2 (ru)
KR (1) KR100947062B1 (ru)
CN (1) CN1305861C (ru)
AU (1) AU2002362056B2 (ru)
BR (1) BR0215264A (ru)
CA (1) CA2471209C (ru)
IL (2) IL162628A0 (ru)
MX (1) MXPA04006197A (ru)
MY (1) MY130997A (ru)
RU (1) RU2315042C2 (ru)
TW (1) TW200306308A (ru)
WO (1) WO2003057679A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101142275B (zh) * 2005-03-14 2012-07-11 西巴特殊化学品控股有限公司 新型聚合物
US20110143197A1 (en) * 2008-03-28 2011-06-16 Yu Ohtsuka Electrode active material for power storage device and power storage device, and electronic equipment and transportation equipment
US8284385B2 (en) * 2009-11-13 2012-10-09 Lincoln Global, Inc. Welding arc apparel with UV activated images
CN102702223A (zh) * 2012-05-28 2012-10-03 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 一种2-溴-4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶的制备方法
ES2860695T3 (es) 2013-11-18 2021-10-05 Forma Therapeutics Inc Composiciones de tetrahidroquinolina como inhibidores de bromodominio BET
RU2720237C2 (ru) 2013-11-18 2020-04-28 Форма Терапеутикс, Инк. Композиции, содержащие бензопиперазин, в качестве ингибиторов бромодоменов вет
WO2019027346A1 (ru) * 2017-08-02 2019-02-07 Шамсият Абдурахмановна АЛИЛОВА Многозональная фотохромная цветная контактная линза

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE156372C (ru) *
DD153690B1 (de) 1980-07-31 1986-11-05 Manfred Reichenbaecher Photochrome mittel
DD156372A1 (de) 1981-02-13 1982-08-18 Manfred Reichenbaecher Photochrome medien unter verwendung von 1,4-2h-oxazinen und spirophenanthro-1,4-2h-oxazinen

Also Published As

Publication number Publication date
CA2471209C (en) 2011-04-12
MY130997A (en) 2007-07-31
MXPA04006197A (es) 2005-06-20
RU2315042C2 (ru) 2008-01-20
AU2002362056B2 (en) 2008-05-22
JP4486819B2 (ja) 2010-06-23
CN1305861C (zh) 2007-03-21
US20030149032A1 (en) 2003-08-07
EP1458695A1 (en) 2004-09-22
AU2002362056A1 (en) 2003-07-24
IL162628A (en) 2010-02-17
US6720420B2 (en) 2004-04-13
KR100947062B1 (ko) 2010-03-11
BR0215264A (pt) 2004-12-28
IL162628A0 (en) 2005-11-20
WO2003057679A1 (en) 2003-07-17
EP1626046B1 (en) 2014-11-19
EP1626046A1 (en) 2006-02-15
CA2471209A1 (en) 2003-07-17
TW200306308A (en) 2003-11-16
EP1458695B1 (en) 2012-10-03
WO2003057679A9 (en) 2004-02-26
KR20040068329A (ko) 2004-07-30
JP2005520804A (ja) 2005-07-14
CN1617861A (zh) 2005-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004120553A (ru) Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов
HK3293A (en) Dihydropyridine derivatives,their production and use
AR032676A1 (es) Quinazolinas como inhibidores de mmp-13
EA200000842A1 (ru) Бицикло [2.2.1] гептаны и родственные соединения
JP2005539072A5 (ru)
RU2009144848A (ru) Химические соединения-759
ES2123652T3 (es) 7-(2-aminoetil)-benzotiazolonas.
NO873650D0 (no) Dihydropyridinderivater.
RU2006101824A (ru) 6-ариламино-5-циано-4-пиримидионы
RU2004118717A (ru) Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства
DE69511260T2 (de) Bicyclische amidinderivate als no-synthetase inhibitoren
DK290688A (da) Dihydropyridin-forbindelser og deres anvendelse som antiallergiske og antiinflammatoriske midler samt farmaceutiske praeparater indeholdende disse forbindelser
ATE390432T1 (de) Phosphinverbindung, zwischenverbindung, palladiumkomplex, und deren verwendung
JP2005520804A5 (ru)
EA200501232A1 (ru) Новые трициклические соединения азепина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
ATE78252T1 (de) Dihydropyridine und ihre verwendung als antiallergische und entzuendungshemmende mittel.
IT1204948B (it) 2-tiometil-sostituite-piridine, metodo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono.
ATE4422T1 (de) Substituierte 5-((7-chlor-4-chinolinyl)amino)-3(aminomethyl)-(1,1'-biphenyl)-2-ol-verbindungen verfahren zu ihrer herstellung; und die verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
GR1001123B (el) Μεθοδος παρασκευης 1,4-διυδροπυριδινων.
TH84547B (th) สารรักษาโรค
IT1213440B (it) 2-ditioalchil-diidropiridine, un metodo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche chele contengono.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121205