RU2004118063A - Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5н-бензазепина, его соль и содержащая его фармацевтическая композиция - Google Patents

Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5н-бензазепина, его соль и содержащая его фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2004118063A
RU2004118063A RU2004118063/04A RU2004118063A RU2004118063A RU 2004118063 A RU2004118063 A RU 2004118063A RU 2004118063/04 A RU2004118063/04 A RU 2004118063/04A RU 2004118063 A RU2004118063 A RU 2004118063A RU 2004118063 A RU2004118063 A RU 2004118063A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrahydro
difluoro
benzazepin
ylidene
acetamide
Prior art date
Application number
RU2004118063/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2268882C1 (ru
Inventor
Хироюки Косио (JP)
Хироюки Косио
Иссеи ЦУКАМОТО (JP)
Иссеи ЦУКАМОТО
Такахиро КУРАМОТИ (JP)
Такахиро КУРАМОТИ
Сеидзиро АКАМАЦУ (JP)
Сеидзиро АКАМАЦУ
Тикаси САИТОХ (JP)
Тикаси САИТОХ
Original Assignee
Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP)
Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP), Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP)
Publication of RU2004118063A publication Critical patent/RU2004118063A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2268882C1 publication Critical patent/RU2268882C1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/16Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (10)

1. Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепина, представленное общей формулой (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где R1 представляет -OH, -О-низший алкил, или необязательно замещенный амино;
R2 представляет низший алкил, который может быть замещен одним или более из атомов галогена, или галоген;
R3, R4 - один представляет -H, низший алкил или галоген, а другой представляет необязательно замещенный неароматический циклический амино, или необязательно замещенный ароматический циклический амино; и
R5 представляет -Н, низший алкил, или галоген.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет -OH, -O-низший алкил, группу, представленную следующей общей формулой (II), или группу, представленную следующей общей формулой (III)
Figure 00000002
где A представляет простую связь, низший алкилен, или -низший алкилен-C(=O)-;
R11 представляет низший алкил, который может быть замещен группой, выбранной из группы, состоящей из -OH, -О-низшего алкила, -CO2H, -CO2-низшего алкила и карбамоила, который может быть замещен одним или двумя низшими алкилами, или -H;
R12 представляет (1) если A представляет простую связь или низший алкилен, R12 представляет арил, циклоалкил, ароматический гетероцикл, или неароматический гетероцикл, причем каждый из них может быть замещен, или -H, -OH, -O-низший алкил, -CO2H, -CO2-низший алкил, или карбамоил, который может быть замещен одним или двумя низшими алкилами; и
(2) если A представляет -низший алкилен-C(=O)-, R12 представляет группу, представленную общей формулой (III), или группу, представленную общей формулой (IV)
Figure 00000003
B представляет простую связь или низший алкилен; и
R13, R14 представляют необязательно замещенный неароматический циклический амино, связанные вместе с соседним атомом азота.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет группу, представленную общей формулой (II), или группу, представленную общей формулой (III).
4. Соединение по п.3, где R3 представляет необязательно замещенный неароматический циклический амино, или необязательно замещенный ароматический циклический амино; R4 представляет -H, низший алкил, или галоген; и R5 представляет -H.
5. Соединение по п.4, где R4 представляет -H.
6. Соединение по любому из пп.1-5, где соединение выбирают из группы, состоящей из
(2Z)-2-{1-[2-хлор-4-(3-метил-1H-пиразол-1-ил)бензоил]-4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}-N-(пиридин-2-илметил)ацетамида;
(2Z)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-[1-(2-хлор-4-пирролидин-1-илбензоил)-4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден]ацетамида;
(2Z)-2-{4,4-дифтор-1-[4-(3-метил-1Н-пиразол-1-ил)-2-(трифторметил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}ацетамида;
(2Z)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{4,4-дифтор-1-[4-(3R)-3-метилпирролидин-1-ил]-2-(трифторметил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}ацетамида;
(2Z)-2-{4,4-дифтор-1-[4-[(3R)-3-метилпирролидинн-1ил]-2-(трифторметил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
(2Z)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{4,4-дифтор-1-[4-(3S)-3-метилпирролидин-1-ил]-2-(трифторметил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}ацетамида;
(2Z)-2-{4,4-дифтор-1-[4-[(3-метил-1Н-пиразол-1-ил)-2-(трифторметил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден]-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
(2Z)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-(1-{2-хлор-4-[(3R)-3-метилпирролидин-1-ил]бензоил}-4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден)ацетамида;
(2Z)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-(1-{2-хлор-4-[(3S)-3-метилпирролидин-1-ил]бензоил}-4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден)ацетамида;
(2Z)-2-{4,4-дифтор-1-[4-(4-метил-1Н-пиразол-1-ил)-2-(трифторметил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}ацетамида;
(2Z)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{1-[4-(3,4-диметилпирролидин-1-ил)-2-(трифторметил)бензоил]-4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}ацетамида;
(2Z)-2-{4,4-дифтор-1-[2-метил-4-(3-метил-1Н-пиразол-1-ил)бензоил]-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепин-5-илиден}ацетамида,
и их фармацевтически приемлемых солей.
7. Фармацевтическая композиция по п.1, включающая соединение по п.1 в качестве активного ингредиента.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, где фармацевтическая композиция представляет лекарство для лечения центрального несахарного диабета или никтурии.
9. Фармацевтическая композиция по п.7, где фармацевтическая композиция представляет агонист рецептора V2 аргинин-вазопрессина.
10. Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5H-1-бензазепина, представленное общей формулой (V), или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000004
где R21 представляет низший алкил;
R22 представляет хлор или трифторметил и
R23 и R24 - один представляет -H, а другой представляет необязательно защищенную гидразиногруппу.
RU2004118063/04A 2001-11-16 2002-11-13 Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5н-бензазепина, его соль и содержащая его фармацевтическая композиция RU2268882C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001350909 2001-11-16
JP2001-350909 2001-11-16
JP2002-252931 2002-08-30
JP2002252931 2002-08-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004118063A true RU2004118063A (ru) 2006-01-10
RU2268882C1 RU2268882C1 (ru) 2006-01-27

Family

ID=26624548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004118063/04A RU2268882C1 (ru) 2001-11-16 2002-11-13 Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5н-бензазепина, его соль и содержащая его фармацевтическая композиция

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7169772B2 (ru)
EP (1) EP1445253B1 (ru)
JP (1) JP4075064B2 (ru)
KR (1) KR100632882B1 (ru)
CN (1) CN1323076C (ru)
AT (1) ATE438626T1 (ru)
AU (1) AU2002349773B2 (ru)
BR (1) BR0214224A (ru)
CA (1) CA2464069A1 (ru)
DE (1) DE60233251D1 (ru)
ES (1) ES2327620T3 (ru)
HU (1) HUP0402235A2 (ru)
MX (1) MXPA04004501A (ru)
NO (1) NO20042497L (ru)
PL (1) PL369999A1 (ru)
RU (1) RU2268882C1 (ru)
WO (1) WO2003042181A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0210397D0 (en) 2002-05-07 2002-06-12 Ferring Bv Pharmaceutical formulations
JP2006508339A (ja) 2002-09-20 2006-03-09 プロメガ コーポレイション シトクロムp450活性を測定するための発光を利用する方法およびプローブ
WO2004047730A2 (en) * 2002-11-21 2004-06-10 New York Blood Center Compounds for inhibition of hiv infection by blocking hiv entry
ATE512951T1 (de) 2003-04-28 2011-07-15 Astellas Pharma Inc 4,4-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-5h-1- benzazepinderivat oder salz davon
WO2005090282A1 (en) 2004-03-12 2005-09-29 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Androgen receptor modulator compounds and methods
WO2006130551A2 (en) 2005-05-31 2006-12-07 Promega Corporation Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
EP1935986B1 (en) 2005-05-31 2014-04-16 Promega Corporation Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
ES2531621T3 (es) 2005-07-22 2015-03-18 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Derivado de heterociclidenacetamida novedoso
JP5164510B2 (ja) * 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
TW200835502A (en) 2006-12-26 2008-09-01 Daiichi Sankyo Co Ltd Thiazepine derivatives
US20100016285A1 (en) * 2007-01-24 2010-01-21 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclidene-n-(aryl) acetamide derivative
PE20081692A1 (es) 2007-01-24 2008-12-18 Mochida Pharm Co Ltd Nuevo derivado de heterocicliden acetamida
US8227500B2 (en) 2007-04-11 2012-07-24 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 5-membered nitrogen containing heterocyclic derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
EP2197532A1 (en) 2007-08-06 2010-06-23 Serenity Pharmaceuticals Corporation Methods and devices for desmopressin drug delivery
US11963995B2 (en) 2008-05-21 2024-04-23 Ferring B.V. Methods comprising desmopressin
US20100286045A1 (en) 2008-05-21 2010-11-11 Bjarke Mirner Klein Methods comprising desmopressin
WO2009143356A1 (en) * 2008-05-21 2009-11-26 Ferring International Center S.A. Orodispersible desmopressin for increasing initial period of sleep undisturbed by nocturia
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
DK2860175T3 (da) 2012-06-11 2018-01-29 Tacurion Fremgangsmåde til fremstilling af 4,4,7-trifluor-1,2,3,4-tetrahydro-5h-1-benzazepin-forbindelse og intermediat til syntese deraf
RU2642783C2 (ru) * 2012-12-26 2018-01-26 Санва Кагаку Кенкюсо Ко., Лтд. Новое производное бензоазепина и его медицинское применение
US9790537B2 (en) 2014-01-29 2017-10-17 Promega Corporation Quinone-masked probes as labeling reagents for cell uptake measurements
CN105310978A (zh) * 2014-08-04 2016-02-10 李峰 一种含有活性成分盐酸考尼伐坦的药物组合物及其制剂
CN112079826B (zh) * 2020-09-17 2022-07-29 广州中医药大学(广州中医药研究院) 一类甾体合成酶抑制剂及其治疗应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1039999A (zh) * 1988-07-30 1990-02-28 刘晓非 多层复合装饰板及制作方法
TW270927B (ru) 1992-10-16 1996-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd
PL182011B1 (en) * 1993-08-26 2001-10-31 Yamanouchi Pharma Co Ltd Benzazepine derivative, pharmaceutic composition and intermediate compounds
TW359669B (en) 1995-12-15 1999-06-01 Otsuka Pharma Co Ltd Benzazepine derivatives
JPH09221475A (ja) * 1996-02-13 1997-08-26 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なオキシム誘導体
AR011913A1 (es) 1997-03-06 2000-09-13 Yamano Masaki Derivados de 4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahidro-1h-1-benzoazepina y composiciones farmaceuticas de los mismos.

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA04004501A (es) 2004-08-11
CN1585752A (zh) 2005-02-23
KR100632882B1 (ko) 2006-10-13
JPWO2003042181A1 (ja) 2005-03-10
HUP0402235A2 (hu) 2005-02-28
AU2002349773B2 (en) 2007-12-13
US20050004103A1 (en) 2005-01-06
BR0214224A (pt) 2004-09-21
RU2268882C1 (ru) 2006-01-27
CN1323076C (zh) 2007-06-27
ES2327620T3 (es) 2009-11-02
US7169772B2 (en) 2007-01-30
EP1445253A1 (en) 2004-08-11
PL369999A1 (en) 2005-05-16
KR20050044401A (ko) 2005-05-12
EP1445253B1 (en) 2009-08-05
EP1445253A4 (en) 2005-11-16
WO2003042181A1 (fr) 2003-05-22
NO20042497L (no) 2004-07-21
JP4075064B2 (ja) 2008-04-16
CA2464069A1 (en) 2003-05-22
ATE438626T1 (de) 2009-08-15
DE60233251D1 (de) 2009-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004118063A (ru) Производное 4,4-дифтор-1,2,3,4-тетрагидро-5н-бензазепина, его соль и содержащая его фармацевтическая композиция
RU2201927C2 (ru) Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
US6410792B1 (en) Amide derivatives and methods for using the same as selective neuropeptide Y receptor antagonists
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
RU2411238C2 (ru) Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств
RU2201921C2 (ru) Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе
RU2404164C2 (ru) Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1
RU2216545C2 (ru) Гетероарил-1-пиперидины и пиперазины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения психозов и ослабления боли
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
RU2423358C2 (ru) Новые пиперазины в качестве антималярийных агентов
RU2423349C2 (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов ccr2b
RU2000129161A (ru) Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт
JP2007519754A5 (ru)
CA2471099A1 (en) .alpha.-(n-sulphonamido)acetamide derivatives as .beta.-amyloid inhibitors
RU2006138603A (ru) Антагонисты рецептора pgd2 для лечения воспалительных заболеваний
JP2006523627A5 (ru)
CA2386515A1 (en) Piperazine derivatives
RU2005132616A (ru) Производные 2-фенокси и 2-фенилсульфонамида с ссr3 антагонистической активностью для лечения астмы и других воспалительных или иммунологических заболеваний
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
RU2003129502A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний
JP2013516395A5 (ru)
CA2398794A1 (en) 1,3-disubstituted pyrrolidines as alpha-2-adrenoceptor antagonists
RU2010106397A (ru) Новые производные пиразола

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20060417

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091114