RU2004109166A - 17-метилен-4-азастероиды - Google Patents
17-метилен-4-азастероиды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004109166A RU2004109166A RU2004109166/04A RU2004109166A RU2004109166A RU 2004109166 A RU2004109166 A RU 2004109166A RU 2004109166/04 A RU2004109166/04 A RU 2004109166/04A RU 2004109166 A RU2004109166 A RU 2004109166A RU 2004109166 A RU2004109166 A RU 2004109166A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aza
- methyl
- general formula
- compounds
- methylene
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 2
- DVVNGLIGXGPLIF-GQFGTWRMSA-N (1e,3as,3br,5ar,9ar,9bs,11as)-1-(bromomethylidene)-6,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-2h-indeno[5,4-f]quinolin-7-one Chemical compound C([C@]1(C)C(=C/Br)/CC[C@H]1[C@@H]1CC2)C[C@@H]1[C@@H]1[C@@H]2N(C)C(=O)CC1 DVVNGLIGXGPLIF-GQFGTWRMSA-N 0.000 claims 1
- KHLIIVBKIOTBAS-HROAUGNKSA-N (1e,3as,3br,5ar,9ar,9bs,11as)-1-(chloromethylidene)-11a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9a,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one Chemical compound N1C(=O)CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)(C(/CC4)=C/Cl)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 KHLIIVBKIOTBAS-HROAUGNKSA-N 0.000 claims 1
- PGSFARTYRAODIY-GQFGTWRMSA-N (1e,3as,3br,5ar,9ar,9bs,11as)-1-(chloromethylidene)-6,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-2h-indeno[5,4-f]quinolin-7-one Chemical compound C([C@]1(C)C(=C/Cl)/CC[C@H]1[C@@H]1CC2)C[C@@H]1[C@@H]1[C@@H]2N(C)C(=O)CC1 PGSFARTYRAODIY-GQFGTWRMSA-N 0.000 claims 1
- OKNKAYMEXWAIHB-BDLSLWSVSA-N (1e,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-1-(chloromethylidene)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one Chemical compound C([C@]1(C)C(=C/Cl)/CC[C@H]1[C@@H]1CC2)C[C@@H]1[C@]1(C)[C@@H]2N(C)C(=O)CC1 OKNKAYMEXWAIHB-BDLSLWSVSA-N 0.000 claims 1
- IBRYHKFLJKKNRI-PFTQJTMJSA-N (1e,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-1-(chloromethylidene)-9a,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2h-indeno[5,4-f]quinolin-7-one Chemical compound N1C(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(/CC4)=C/Cl)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 IBRYHKFLJKKNRI-PFTQJTMJSA-N 0.000 claims 1
- AHKKJUFAKIPMRA-JSMBLJGRSA-N (2e)-2-[(3as,3br,5ar,9ar,9bs,11as)-6,11a-dimethyl-7-oxo-3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-2h-indeno[5,4-f]quinolin-1-ylidene]acetonitrile Chemical compound C([C@]1(C)C(=C/C#N)/CC[C@H]1[C@@H]1CC2)C[C@@H]1[C@@H]1[C@@H]2N(C)C(=O)CC1 AHKKJUFAKIPMRA-JSMBLJGRSA-N 0.000 claims 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000872931 Myoporum sandwicense Species 0.000 claims 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- 239000003098 androgen Substances 0.000 claims 1
- 229940030486 androgens Drugs 0.000 claims 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 0 C[C@](CC1)(C(CC2)C(CCC3N4C)C1C3(*)C=CC4=O)C2=C(C)* Chemical compound C[C@](CC1)(C(CC2)C(CCC3N4C)C1C3(*)C=CC4=O)C2=C(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J73/00—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J73/00—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
- C07J73/001—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom
- C07J73/005—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom by nitrogen as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/28—Antiandrogens
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (8)
1. Галоген- и псевдогалогензамещенные 17-метилен-4-азастероиды общей формулы I
в которой R20 и R20а, каждый независимо друг от друга представляет собой фтор, хлор, бром, азидо-, циано-, изоциано-, родано-, изотиоцианогруппы, С1-С4алкил или гидрокси-С1-С4алкил,
R10 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R4 выбран из группы, включающей водород и С1-С4алкил,
R1 и R2 вместе представляют собой соответственно атом водорода или образуют дополнительную связь.
2. Галоген- и псевдогалогензамещенные 17-метилен-4-азастероиды по п.1, при этом
R4 обозначает Н или Me,
R20 и R20а каждый представляет собой F, Cl, Br или CN.
3. 17-метилен-4-азастероиды по п.1, выбранные из группы, включающей
Е-17-хлорметилен-4-аза-5α-эстран-3-он,
Е-17-хлорметилен-4-аза-5α-андростан-3-он,
Е-17-хлорметилен-4-метил-4-аза-5α-эстран-3-он,
Е-17-хлорметилен-4-метил-4-аза-5α-андростан-3-он,
Е-17-хлорметилен-4-аза-5α-эстр-1-ен-3-он,
Е-17-хлорметилен-4-аза-5α-андрост-1-ен-3-он,
Е-17-хлорметилен-4-метил-4-аза-5α-андрост-1-ен-3-он,
Е-17-бромметилен-4-метил-4-аза-5α-эстран-3-он,
Е-17-бромметилен-4-метил-4-аза-5α-андрост-3-он,
Е-17-цианометилен-4-метил-4-аза-5α-эстран-3-он,
Е-17-цианометилен-4-метил-4-аза-5α-андрост-3-он,
Z-17-(1')-хлорэтилиден-4-метил-4-аза-5α-андростан-3 -он,
Z-17-(1')-хлорэтилиден-4-метил-4-аза-5α-эстран-3 -он,
Z-17-(1')-бромметилиден-4-метил-4-аза-5α-андростан-3-он,
Z-17-(1')-бромметилиден-4-метил-4-аза-5α-эстран-3-он.
4. Способ получения соединений по п.1, отличающийся тем, что 17-метиленстероиды общей формулы II
в которой R20 обозначает функциональную группу, представляющую собой фтор, хлор, бром или цианогруппу, а
R10 представляет собой атом водорода или метильную группу, известным образом подвергают взаимодействию с NaIO4 при катализе с использованием KMnO4 в протонном растворителе с получением 3,5-секокетокислоты, которую с помощью NH4ОАс в ледяной уксусной кислоте циклизуют с образованием ненасыщенного лактама и с помощью НСООН в ДМФ восстанавливают до насыщенного лактама общей формулы III
в которой заместители R20 и R10 имеют значения, указанные для формулы II, затем соединения общей формулы III взаимодействием с MeI и NaH превращают в 4-метилзамещенные соединения общей формулы IV
в которой заместители R20 и R10 имеют значения, указанные для формулы II, или же соединения общей формулы III путем силильного окисления превращают в дегидрированные соединения общей формулы V, в которой заместители R20 и R10 имеют значения, указанные для формулы II,
при этом соединения общей формулы V аналогично соединениям общей формулы III взаимодействием с MeI и NaH превращают в 4-метилзамещенные соединения общей формулы VI
в которой заместители R20 и R10 имеют значения, указанные для формулы II.
5. Способ получения 17-метилен-4-азастероидов по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что 17-метиленстероиды общей формулы VII
в которой R20a обозначает функциональную группу, представляющую собой фтор, хлор, бром или цианогруппу, а
R10 представляет собой атом водорода или метильную группу, превращают аналогично указанному в п.4 способу в соединения общих формул VIII, IX, Х и XI
6. Фармацевтические композиции, содержащие по меньшей мере один 17-метилен-4-азастероид по п.1, при необходимости вместе с фармацевтически совместимыми вспомогательными веществами и носителями.
7. Способ лечения заболеваний, обусловленных повышенным уровнем андрогенов, заключающийся в том, что используют по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1.
8. Способ лечения угревой сыпи, заключающийся в том, что используют по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10141984A DE10141984A1 (de) | 2001-08-28 | 2001-08-28 | Neue 17-Methylen-4-azasteroide |
| DE10141984.8 | 2001-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004109166A true RU2004109166A (ru) | 2005-10-10 |
| RU2293740C2 RU2293740C2 (ru) | 2007-02-20 |
Family
ID=7696782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004109166/04A RU2293740C2 (ru) | 2001-08-28 | 2002-08-28 | Галоген- и псевдогалогензамещенные 17-метилен-4-азастероиды, их применение, способы их получения, фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7186728B2 (ru) |
| EP (1) | EP1409513B1 (ru) |
| JP (1) | JP3927174B2 (ru) |
| KR (1) | KR100550514B1 (ru) |
| CN (1) | CN1322002C (ru) |
| AT (1) | ATE323100T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002342625B8 (ru) |
| BR (1) | BR0212104A (ru) |
| CA (1) | CA2458932C (ru) |
| CY (1) | CY1105083T1 (ru) |
| DE (2) | DE10141984A1 (ru) |
| DK (1) | DK1409513T3 (ru) |
| ES (1) | ES2262856T3 (ru) |
| HK (1) | HK1071376A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0401597A3 (ru) |
| IL (2) | IL160540A0 (ru) |
| NO (1) | NO326564B1 (ru) |
| PL (1) | PL367460A1 (ru) |
| PT (1) | PT1409513E (ru) |
| RU (1) | RU2293740C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003020744A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200402368B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110643557B (zh) * | 2019-04-23 | 2021-12-31 | 天津科技大学 | 一种基因工程菌的构建及其在高效催化5α-雄烯二酮生产中的应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264427A (en) * | 1992-01-29 | 1993-11-23 | Research Corporation Technologies, Inc. | 20-substituted pregnene derivatives and their use as androgen synthesis inhibitors |
| US5763361A (en) * | 1995-10-23 | 1998-06-09 | Merck & Co., Inc. | 17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-α-reductase inhibitors |
| ES2160842T3 (es) * | 1995-10-23 | 2001-11-16 | Merck & Co Inc | Derivados de esteroides 17-alquil-4-aza-7-sustituidos. |
| US5994334A (en) | 1997-02-05 | 1999-11-30 | University Of Maryland | Androgen synthesis inhibitors |
| AU2001268661A1 (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-08 | Aventis Pharma S.A. | 20-fluoro-17(20)-vinyl steroids as inhibitors of c17-20-lyase and 5-alpha reductase |
| DE10043846A1 (de) * | 2000-09-04 | 2002-04-04 | Jenapharm Gmbh | 17-Methylensteroide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindung enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
-
2001
- 2001-08-28 DE DE10141984A patent/DE10141984A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-08-28 EP EP02779279A patent/EP1409513B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-28 CA CA002458932A patent/CA2458932C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-28 AU AU2002342625A patent/AU2002342625B8/en not_active Ceased
- 2002-08-28 KR KR1020047002922A patent/KR100550514B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-08-28 DK DK02779279T patent/DK1409513T3/da active
- 2002-08-28 AT AT02779279T patent/ATE323100T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-28 PT PT02779279T patent/PT1409513E/pt unknown
- 2002-08-28 ES ES02779279T patent/ES2262856T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-28 CN CNB028170814A patent/CN1322002C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-28 WO PCT/EP2002/009587 patent/WO2003020744A1/de active IP Right Grant
- 2002-08-28 US US10/487,862 patent/US7186728B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-28 IL IL16054002A patent/IL160540A0/xx unknown
- 2002-08-28 PL PL02367460A patent/PL367460A1/xx unknown
- 2002-08-28 JP JP2003525014A patent/JP3927174B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-28 DE DE50206397T patent/DE50206397D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-28 HU HU0401597A patent/HUP0401597A3/hu unknown
- 2002-08-28 RU RU2004109166/04A patent/RU2293740C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-28 BR BR0212104-2A patent/BR0212104A/pt not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-02-24 IL IL160540A patent/IL160540A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-03-25 ZA ZA200402368A patent/ZA200402368B/en unknown
- 2004-03-26 NO NO20041279A patent/NO326564B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-05-24 HK HK05104308A patent/HK1071376A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-07-10 CY CY20061100960T patent/CY1105083T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1071376A1 (en) | 2005-07-15 |
| WO2003020744A1 (de) | 2003-03-13 |
| ES2262856T3 (es) | 2006-12-01 |
| US20040248921A1 (en) | 2004-12-09 |
| CN1549822A (zh) | 2004-11-24 |
| DE50206397D1 (de) | 2006-05-24 |
| DK1409513T3 (da) | 2006-08-14 |
| PT1409513E (pt) | 2006-08-31 |
| PL367460A1 (en) | 2005-02-21 |
| IL160540A (en) | 2009-11-18 |
| JP2005504786A (ja) | 2005-02-17 |
| ATE323100T1 (de) | 2006-04-15 |
| CA2458932C (en) | 2008-07-22 |
| BR0212104A (pt) | 2004-08-24 |
| RU2293740C2 (ru) | 2007-02-20 |
| AU2002342625B2 (en) | 2008-12-04 |
| EP1409513B1 (de) | 2006-04-12 |
| JP3927174B2 (ja) | 2007-06-06 |
| HUP0401597A3 (en) | 2011-02-28 |
| AU2002342625B8 (en) | 2009-01-08 |
| CN1322002C (zh) | 2007-06-20 |
| IL160540A0 (en) | 2004-07-25 |
| CY1105083T1 (el) | 2009-11-04 |
| ZA200402368B (en) | 2005-05-20 |
| CA2458932A1 (en) | 2003-03-13 |
| HUP0401597A2 (hu) | 2004-12-28 |
| US7186728B2 (en) | 2007-03-06 |
| NO20041279L (no) | 2004-03-26 |
| NO326564B1 (no) | 2009-01-12 |
| EP1409513A1 (de) | 2004-04-21 |
| DE10141984A1 (de) | 2003-03-20 |
| KR100550514B1 (ko) | 2006-02-13 |
| KR20040032978A (ko) | 2004-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98103373A (ru) | Получение триазолов путем присоединения металлоорганических соединений к кетонам, конечные и промежуточные продукты | |
| WO2007006591A2 (fr) | Dihalogenation d'hydroxipyridones n,o-disubstituees et leurs utilisations | |
| US5003087A (en) | Process for preparing a naphthalene derivative and a synthetic intermediate thereof | |
| Shundo et al. | Carbon—carbon bond formation using manganese (iii) acetate as an electrochemical mediator | |
| CH633250A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen polyprenylderivaten. | |
| RU2004109166A (ru) | 17-метилен-4-азастероиды | |
| JP3398993B2 (ja) | ２−アルコキシメチルアクロレインの製造方法 | |
| CN1105996A (zh) | 咪唑并吡啶类衍生物的制备方法 | |
| CA2468426A1 (en) | Process for preparing n-(4'-cyano-3'-trifluoromethylphenyl)-3-(4"-fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide | |
| JP3101012B2 (ja) | ２−アリール−５−（トリフルオロメチル）ピロール化合物の製造方法 | |
| RU2007107607A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 1-α-ГАЛОГЕН-2, 2-ДИФТОР-2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОФУРАНОЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| JPS6116265B2 (ru) | ||
| JP3882856B2 (ja) | α−フルオロ−β−ケトエステルの製造方法 | |
| JP4494544B2 (ja) | Ｎ−（アリールメチレン）−１−クロロ−１−（ペルフルオロアルキル）メチルアミン化合物からの２−アリール−５−（ペルフルオロアルキル）ピロ―ル化合物の製造法 | |
| JP2769058B2 (ja) | シクロプロパン誘導体の製法 | |
| EP1035127B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-[5-(Diphenylphosphinoylmethyl)-4-(4-fluorphenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethansulfonamid | |
| JP3029876B2 (ja) | フラン誘導体 | |
| JP2005504786A5 (ru) | ||
| RU2142943C1 (ru) | Способ получения галогенидов [(5,6-дикарбокси-3-пиридил)-метил] аммония и способ получения имидазолиноновых соединений | |
| HU199474B (en) | Process for producing new imidazo/1,2-a/pyrimidines and pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient | |
| JPH06157418A (ja) | 還元的脱ハロゲン化法 | |
| JPH06184148A (ja) | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン類 | |
| JPH10212287A (ja) | エポキシトリアゾール化合物の製造法 | |
| JPS6215551B2 (ru) | ||
| US5138087A (en) | 1,1,1-trifluoro-2-propene compounds and a method for their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100829 |