RU2004108687A - Новые производные аскорбиновой кислоты, способы их получения и применения - Google Patents

Новые производные аскорбиновой кислоты, способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2004108687A
RU2004108687A RU2004108687/04A RU2004108687A RU2004108687A RU 2004108687 A RU2004108687 A RU 2004108687A RU 2004108687/04 A RU2004108687/04 A RU 2004108687/04A RU 2004108687 A RU2004108687 A RU 2004108687A RU 2004108687 A RU2004108687 A RU 2004108687A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ascorbyl
proline
lysine
deoxy
ascorbic acid
Prior art date
Application number
RU2004108687/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2309152C2 (ru
Inventor
Маттиас РАТ (NL)
Маттиас Рат
Александра НЕДЗВЕЦКИ (US)
Александра Недзвецки
Вадим ИВАНОВ (US)
Вадим Иванов
Шриранг НЕТКЕ (US)
Шриранг Нетке
М Вахид РУМИ (US)
М Вахид РУМИ
Original Assignee
Маттиас РАТ (NL)
Маттиас Рат
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Маттиас РАТ (NL), Маттиас Рат filed Critical Маттиас РАТ (NL)
Publication of RU2004108687A publication Critical patent/RU2004108687A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2309152C2 publication Critical patent/RU2309152C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (60)

1. Способ получения производных L-аскорбиновой кислоты, включающий:
1) обработку L-аскорбиновой кислоты лизином или остатками лизина, при этом L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с лизином или остатками лизина; и
2) выделение указанных производных L-аскорбиновой кислоты.
2. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с лизином или остатками лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
3. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с лизином или остатками лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
4. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с одной или большим количеством молекул лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
5. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с одной или большим количеством молекул лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
6. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с первой молекулой лизина по С-6 положению и со второй молекулой лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
7. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с двумя или большим количеством молекул лизина по С-6 положению и с одной молекулой лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
8. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с одной молекулой лизина по С-6 положению и двумя или большим количеством молекул лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
9. Способ по п.1, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с двумя или большим количеством молекул лизина по С-6 положению и двумя или большим количеством молекул лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
10. Способ получения производных L-аскорбиновой кислоты, включающий:
1) обработку L-аскорбиновой кислоты пролином или остатками пролина, когда пролин или остатки пролина ковалентно связываются с L-аскорбиновой кислотой; и
2) выделение указанных производных L-аскорбиновой кислоты.
11. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с пролином по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
12. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с пролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
13. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с двумя или большим количеством молекул пролина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
14. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с двумя или большим количеством молекул пролина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
15. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с первой молекулой пролина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты и второй молекулой пролина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
16. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с пролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты и полипролином по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
17. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с полипролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты и молекулой пролина по С6 положению L-аскорбиновой кислоты.
18. Способ по п.10, в котором L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с первой молекулой полипролина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты и со второй молекулой полипролина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
19. Способ получения производных L-аскорбиновой кислоты, включающий:
1) обработку 6-дезоксибромаскорбата лизином или остатками лизина, при этом L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с лизином или остатками лизина; и
2) выделение указанных производных L-аскорбиновой кислоты.
20. Способ по п.19, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с одной молекулой лизина.
21. Способ по п.19, в котором 6-дезоксибромаскорбат взаимодействует с ε-NH2-группой лизина.
22. Способ по п.19, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с молекулой полилизина.
23. Способ по п.19, в котором 6-дезоксибромаскорбат взаимодействует с ε-NH2-группой полилизина.
24. Способ получения производных L-аскорбиновой кислоты, включающий:
1) обработку 6-дезоксибромаскорбата пролином или остатками пролина, при этом L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с пролином или остатками пролина; и
2) выделение указанных производных L-аскорбиновой кислоты.
25. Способ по п.22, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с полипролином.
26. Способ по п.19, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с первой молекулой пролина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты и полилизином по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
27. Способ получения производных L-аскорбиновой кислоты, включающий:
1) обработку 6-дезоксибромаскорбата лизином/остатками лизина и пролином/остатками пролина, при этом L-аскорбиновая кислота ковалентно связывается с лизином/остатками лизина и пролином/остатками пролина; и
2) выделение указанных производных L-аскорбиновой кислоты.
28. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с пролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты и с одной молекулой лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
29. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с пролином по С-5 положению L-аскорбиновой кислоты и полилизином по С2 положению L-аскорбиновой кислоты.
30. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с полипролином по С-6 L-аскорбиновой кислоты и с одной молекулой лизина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
31. Способ по п.30, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с ε-NH2-группой лизина.
32. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с пролином по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты и полилизином по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
33. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с пролином и лизинпролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
34. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с пролином и пролинлизином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
35. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с α-NH2-группой лизина.
36. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с α-NH2-группой полилизина.
37. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с лизинпролином.
38. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с α-NH2-группой лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты и одной молекулой пролина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
39. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с α-NH2-группой полилизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты и одной молекулой пролина по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
40. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с α-NH2-группой лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты и полипролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
41. Способ по п.27, в котором 6-дезоксибромаскорбат ковалентно связывается с α-NH2-группой лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты и лизинпролином по С-2 положению L-аскорбиновой кислоты.
42. Способ по п.27, в котором 6-дезоксиаминоаскорбат ковалентно связывается с карбоксильной группой лизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
43. Способ по п.27, в котором 6-дезоксиаминоаскорбат ковалентно связывается с карбоксильной группой полилизина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
44. Способ по п.27, в котором 6-дезоксиаминоаскорбат ковалентно связывается с карбоксильной группой лизинпролина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
45. Способ по п.27, в котором 6-дезоксиаминоаскорбат ковалентно связывается с карбоксильной группой пролина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
46. Способ по п.27, в котором 6-дезоксиаминоаскорбат ковалентно связывается с карбоксильной группой полипролина по С-6 положению L-аскорбиновой кислоты.
47. Фармацевтическая композиция, содержащая производные L-аскорбиновой кислоты в качестве эффективного ингредиента, вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
48. Фармацевтическая композиция по п.47, в которой производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбил-6-полилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбат-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
49. Композиция для местного нанесения, содержащая производные L-аскорбиновой кислоты, в которой производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбил-6-полилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбат-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
50. Способ лечения повреждения кожного покрова, включающий применение композиции для местного нанесения на кожный покров.
51. Способ предотвращения процесса окисления, включающий применение фармацевтической композиции, содержащей производные L-аскорбиновой кислоты как определено в п.47.
52. Способ по п.51, в котором производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбилполилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбат-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
53. Способ предотвращения или замедления старения, включающий применение фармацевтической композиции, содержащей производные L-аскорбиновой кислоты как определено в п.47.
54. Способ по п.53, в котором производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбил-6-полилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбатлизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
55. Способ профилактической и терапевтической медицины, включающий применение фармацевтической композиции, содержащей производные L-аскорбиновой кислоты как определено в п.47.
56. Способ по п.55, в котором производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбил-6-полилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбатлизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
57. Способ укрепления соединительной ткани, включающий применение фармацевтической композиции, содержащей производные L-аскорбиновой кислоты как определено в п.47.
58. Способ по п.57, в котором производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбил-6-полилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбат-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
59. Способ предотвращения разложения внеклеточного матрикса, включающий применение фармацевтической композиции, содержащей производные L-аскорбиновой кислоты как определено в п.47.
60. Способ по п.59, в котором производные L-аскорбиновой кислоты выбраны из группы, содержащей аскорбил-6-лизин, аскорбил-2-лизин, аскорбил-6-полилизин, аскорбил-2,6-дилизин, аскорбил-6-полилизин-2-лизин, аскорбил-6-лизин-2-полилизин, аскорбил-2,6-полилизин, аскорбил-6-пролин, аскорбил-2-пролин, аскорбил-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин, аскорбил-2,6-дипролин, аскорбил-2-пролин-6-полипролин, аскорбил-2-полипролин-6-пролин, аскорбил-2,6-дипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбилпролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин, 6-дезоксиаскорбилполипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполипролин-2-лизин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбилпролин-2-полилизин, 6-дезоксиаскорбатпролин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбат-2-пролинлизин, 6-дезоксиаскорбиллизин, 6-дезоксиаскорбат-лизинпролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбилполилизин-2-пролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-полипролин, 6-дезоксиаскорбиллизин-2-лизинпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполилизин, 6-дезоксиаминоаскорбиллизинпролин1 6-дезоксиаминоаскорбилпролин, 6-дезоксиаминоаскорбилполипролин.
RU2004108687/04A 2001-08-24 2002-08-23 Новые производные аскорбиновой кислоты, способы их получения и применение RU2309152C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31485701P 2001-08-24 2001-08-24
US60/314,857 2001-08-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004108687A true RU2004108687A (ru) 2005-09-20
RU2309152C2 RU2309152C2 (ru) 2007-10-27

Family

ID=23221754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004108687/04A RU2309152C2 (ru) 2001-08-24 2002-08-23 Новые производные аскорбиновой кислоты, способы их получения и применение

Country Status (19)

Country Link
US (2) US6864284B2 (ru)
EP (3) EP2241559A3 (ru)
JP (1) JP4162593B2 (ru)
KR (1) KR20040044472A (ru)
CN (3) CN100360514C (ru)
BR (1) BR0205944A (ru)
CA (1) CA2458344A1 (ru)
HR (1) HRP20040207A2 (ru)
HU (1) HUP0600084A2 (ru)
IL (4) IL155578A0 (ru)
MX (1) MXPA04001655A (ru)
NO (1) NO20031844L (ru)
NZ (3) NZ531430A (ru)
PL (1) PL373522A1 (ru)
RU (1) RU2309152C2 (ru)
UA (1) UA78223C2 (ru)
WO (2) WO2003018568A2 (ru)
YU (1) YU38103A (ru)
ZA (1) ZA200304712B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040067890A1 (en) * 2002-10-04 2004-04-08 Gupta Shyam K. Ascorbic acid salts of organic bases with enhanced bioavailability for synergictic anti-aging and skin protective cosmetic compositions
EP1620419A4 (en) * 2003-04-21 2008-07-23 Tagra Biotechnologies Ltd STABILIZED DERIVATIVES OF ASCORBIC ACID
CN100346782C (zh) * 2004-05-21 2007-11-07 北京京卫信康医药科技发展有限公司 一种含氨基酸的维生素c组合物
KR100544159B1 (ko) * 2004-07-14 2006-01-24 센양 뉴라이프 인더스트리알 코 엘티디 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일하이드록시프롤린을 함유한 나노 에멀젼 및 이를함유하는 화장료 조성물
US20070002866A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Denso Corporation Receive power priority flooding in mobile ad hoc networks
US8865228B2 (en) 2006-02-21 2014-10-21 Mary Kay Inc. Stable vitamin C compositions
US20080188553A1 (en) * 2007-02-06 2008-08-07 Waheed M Roomi Novel ascorbic acid compounds, methods of synthesis and application use thereof
FR2913686B1 (fr) * 2007-03-14 2009-05-01 Oreal Nouveaux composes carbamates de vitamine c, compositions les comprenant, et utilisations
US8828960B2 (en) * 2007-07-17 2014-09-09 Idexx Laboratories, Inc. Amino acid vitamin ester compositions for controlled delivery of pharmaceutically active compounds
WO2018005762A2 (en) * 2016-06-29 2018-01-04 Orasis Medical, Inc. Ascorbic acid-amino acid conjugates and their use in regulation of fluid outflow
CA3075607A1 (en) * 2017-09-15 2019-03-21 Kine Sciences Co., Ltd. Use of peptides as therapeutic agent for autoimmune diseases and bone diseases

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1273989A (fr) * 1960-09-09 1961-10-20 Marbou Procédé de préparation de l'ascorbate de lysine
US4424232A (en) * 1982-05-19 1984-01-03 Parkinson Richard W Treatment of herpes simplex
US4518614A (en) * 1982-11-04 1985-05-21 Redken Laboratories, Inc. Cosmetic preparation
JPS63190882A (ja) * 1987-02-03 1988-08-08 Nippon Haipotsukusu:Kk アスコルビン酸誘導体及びそれを含有する皮膚脱色剤並びにその製造法
FR2650180B1 (fr) * 1989-07-31 1995-03-03 Chisso Corp Procede de production d'une feuille facilement soluble dans l'eau a base d'acide hyaluronique ou de hyaluronate et feuille ainsi obtenue
EP0532706B1 (en) * 1990-06-04 1995-05-10 Health Now REDUCTION OF CARDIOVASCULAR VESSEL OCCLUSIONS WITH ASCORBATE AND LIPOPROTEIN (a) BINDING INHIBITORS
JPH04247011A (ja) * 1991-02-04 1992-09-03 Q P Corp リン脂質系アスコルビン酸誘導体及び該誘導体を含む皮膚外用剤
US5977073A (en) * 1991-06-06 1999-11-02 Life Sciences' Technologies, Inc. Nutrient composition for treatment of immune disorders
JPH0666958A (ja) * 1991-08-29 1994-03-11 Masaki Yoshigaki 目覚し時計の目覚し設定並びに目覚し音停止機構
JPH0678560A (ja) * 1992-08-26 1994-03-18 Matsushita Electric Works Ltd インバータ装置
FR2715156B1 (fr) 1994-01-20 1996-03-01 Oreal Mono-esters d'acide cinnamique ou de ses dérivés et de vitamine C, leur procédé de préparation et leur utilisation comme anti-oxydants dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires.
US5626883A (en) * 1994-04-15 1997-05-06 Metagenics, Inc. Ascorbic acid compositions providing enhanced human immune system activity
US5951990A (en) 1995-05-15 1999-09-14 Avon Products, Inc. Ascorbyl-phosphoryl-cholesterol
US5607968A (en) 1995-06-07 1997-03-04 Avon Products, Inc. Topical alkyl-2-O-L-ascorbyl-phosphates
FR2737971B1 (fr) 1995-08-25 1997-11-14 Lvmh Rech Utilisation de la vitamine c ou de ses derives ou analogues pour stimuler la synthese de l'elastine cutanee
US6162419A (en) 1996-11-26 2000-12-19 Nicholas V. Perricone Stabilized ascorbyl compositions
US5962517A (en) * 1997-01-31 1999-10-05 Murad; Howard Pharmaceutical compositions and methods for treating acne
EP0891771A1 (en) * 1997-07-08 1999-01-20 Health Now, Inc. Compositions comprising lysine and ascorbate compounds for the treatment and prevention of cardiovascular diseases

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200304712B (en) 2004-07-12
CN100361987C (zh) 2008-01-16
EP2241560A2 (en) 2010-10-20
JP2005501867A (ja) 2005-01-20
YU38103A (sh) 2006-05-25
BR0205944A (pt) 2004-12-28
RU2309152C2 (ru) 2007-10-27
US20030119753A1 (en) 2003-06-26
IL155578A0 (en) 2003-11-23
IL155578A (en) 2006-12-10
MXPA04001655A (es) 2004-05-31
JP4162593B2 (ja) 2008-10-08
EP1423375A2 (en) 2004-06-02
HRP20040207A2 (en) 2005-02-28
NZ531430A (en) 2006-05-26
KR20040044472A (ko) 2004-05-28
NZ542240A (en) 2006-09-29
EP2241559A2 (en) 2010-10-20
US7230124B2 (en) 2007-06-12
WO2003018568A2 (en) 2003-03-06
NO20031844L (no) 2003-06-12
CN1763027A (zh) 2006-04-26
NO20031844D0 (no) 2003-04-24
PL373522A1 (en) 2005-09-05
CN100360514C (zh) 2008-01-09
US6864284B2 (en) 2005-03-08
HUP0600084A2 (en) 2006-06-28
EP2241559A3 (en) 2014-07-09
WO2003018568A3 (en) 2003-12-04
CN1763028A (zh) 2006-04-26
US20040167077A1 (en) 2004-08-26
WO2003018000A1 (en) 2003-03-06
CN100378087C (zh) 2008-04-02
NZ542241A (en) 2006-09-29
IL176523A0 (en) 2006-10-05
CA2458344A1 (en) 2003-03-06
CN1518545A (zh) 2004-08-04
EP2241560A3 (en) 2014-07-09
UA78223C2 (ru) 2007-03-15
IL176524A0 (en) 2006-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2022003081A (ja) 生体光組成物
RU2004108687A (ru) Новые производные аскорбиновой кислоты, способы их получения и применения
BR0207760A (pt) Composição farmacêutica, uso da mesma, métodos para o tratamento de dor e de inflamação, e, processo para a preparação de uma composição
BR0309890A (pt) Composição farmacêutica contendo plasma sanguìneo, ou soro sanguìneo utilizada no tratamento de lesões, bem como seu método e processo de aplicação
JPH03505889A (ja) ヒアルロン酸およびデオキシリボ核酸を原料とする、化粧品に使用できる水性ゲルおよび調製方法
RU94041198A (ru) Производные имидазопиридазина, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ее получения
RU94040170A (ru) Изохинолины
RU94036758A (ru) Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для лечения пери-менопаузного синдрома
RU94042935A (ru) Водорастворенные комплексы включения соединений бензотиофена с водорастворимыми циклодекстринами, способ их получения и фармацевтический состав
BRPI0510599A (pt) compostos, processo para a preparação dos mesmos, composição farmacêutica, uso de um composto, e método para o tratamento e a profilaxia de doenças
HUP0204085A3 (en) New oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2303498A1 (en) Dioxocyclopentyl hydroxamic acids
MEP60908A (en) 2'-substituted 1,1'-biphenyl-2-carbonamides, method for the production thereof, use thereof as a medicament and pharmaceutical preparations containing said compounds
EP3463268B1 (en) Biophotonic compositions and uses thereof
RU94042907A (ru) Производные имидазопиридина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения
HUP0301030A3 (en) New azabicyclooctane derivatives useful in the treatment of cardiac arrhythmias, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HUP0302538A3 (en) 3,7-diazabicyclo[3.3.0]oczanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE60000286D1 (de) Lipide enthaltende sojaextrakte, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische und kosmetische zusammensetzung
YU19302A (sh) 4-benzilaminohinolin konjugovan žučnom kiselinom i njegovi heteroanalozi, postupak za njihovu proizvodnju, lekovi koji sadrže ta jedinjenja i njihova primena
BR0014751A (pt) Composto, estereoisÈmero ou mistura de estereoisÈmeros, composição farmacêutica, método de tratamento de um paciente em necessidade de tratamento antimicrobiano, e, uso de um composto
WO2000073274A3 (de) Substituierte phenylcyclohexancarbonsäureamide und ihre verwendung als adenosinaufnahme-inhibitoren
ATE513841T1 (de) Neue thioxyloseverbindungen, verfahren zu deren herstellung, pharmazeutische zusammensetzungen, die diese enthalten, und deren verwendung in therapeutika
WO2000050047A3 (es) Composicion para el tratamiento de la psoriasis
DE60013876D1 (de) Nitroxyderivate von (r) und (s)-carnitin
MXPA05009763A (es) 2-(butil-1-sulfonilamino)-n-[1 (r)-(6-metoxipiridin-3-il) propil] benzamida, su uso en forma de un farmaco y preparaciones farmaceuticas que contienen a dicho compuesto.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070824

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20100820

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150824