KR100544159B1 - 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일하이드록시프롤린을 함유한 나노 에멀젼 및 이를함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일하이드록시프롤린을 함유한 나노 에멀젼 및 이를함유하는 화장료 조성물 Download PDF

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안봉락
하용호
우기원
이훈
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센양 뉴라이프 인더스트리알 코 엘티디
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Abstract

본 발명은 아스코르빌 테트라이소팔미테이트(ascorbyl tetraisopalmitate)와 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline)을 함유한 나노 에멀젼 및 이를 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 아스코르빌 테트라이소팔미테이트(ascorbyl tetraisopalmitate)와 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline)을 함유한 나노 에멀젼을, 크림, 로션, 에센스, 스킨 등 다양한 제형의 화장료 조성물 중에 포함시켜 제조되는 것을 특징으로 하며, 현저히 뛰어난 피부 내 콜라겐 생합성능 및 피부 흡수력을 갖는 피부 항노화, 미백 및 탄력강화용 화장료 조성물에 관한 것이다.
아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 디팔미토일 하이드록시프롤린, 콜라겐, 미백, 피부 탄력, 화장료

Description

아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일 하이드록시프롤린을 함유한 나노 에멀젼 및 이를 함유하는 화장료 조성물 {Nano-emulsions comprising ascorbyl tetraisopalmitate and dipalmitoyl hydroxyproline and a cosmetic composition containing the nano-emulsions}
도 1은 본 발명에 의해 제조된 나노 에멀젼의 모양을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에 의해 제조된 나노 에멀젼의 입자크기 및 분포를 나타내는 그래프이다.
본 발명은 아스코르빌 테트라이소팔미테이트(ascorbyl tetraisopalmitate)와 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline)을 함유한 나노 에멀젼 및 이를 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 아스코르빌 테트라이소팔미테이트(ascorbyl tetraisopalmitate)와 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline)을 함유한 나노 에멀젼을, 크림, 로션, 에센스, 스킨 등 다양한 제형의 화장료 조성물 중에 포함시켜 제조되는 것을 특징으로 하며, 현저히 뛰어난 피부 내 콜라겐 생합성능 및 피부 흡수력을 갖는 피부 항노 화, 미백 및 탄력강화용 화장료 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 사람의 피부는 자외선에 노출되거나, 흡연, 다이어트, 고온, 목욕, 정신적인 스트레스 또는 시간의 경과에 따라 필연적으로 부지부식간에 주름이 생겨나고, 탄력이 없어지며, 피부가 느슨해지고, 탄성과 수분 보유량이 손실되는 현상이 나타나면서 일반적으로 노화라는 과정을 거치게 된다. 피부가 이러한 현상들을 피할 수 없는 이유는 복잡하다. 이러한 노화의 다양한 원인 중에 중요한 요인은 피부 내적으로 진피분해, 즉 활성을 상실하게 하는 피부 깊숙한 곳에서의 구조적인 변화 때문이다. 세포 조직이 점점 심하게 분해됨으로써 겉 피부는 그 본래의 탄력을 잃고 점차 느슨해지게 되는데, 이러한 일련의 과정은 콜라겐 양의 변화에서 기인한다.
콜라겐은 진피를 통해서 섬유질이 3차원 결합을 형성하는 단백질이며, 섬유아세포는 콜라겐을 생성하는 세포로서 콜라겐 섬유를 그 구조 안에서 연결시켜 주고 교차결합 시켜서 더욱 강하고 안정적인 작용을 하도록 해주는 중심세포로서 콜라겐 섬유의 수축 작용을 조절하는 역할을 한다. 시간이 지나면 메트릭스에 접합된 세포의 부분은 점점 약해지고 상호 작용하는 전체 세포수와 함께 그 구조의 치밀함도 감소하게 되며, 그 조직의 3차원 구조도 점차적으로 분해되어 콜라겐 섬유가 수축 작용을 하도록 하는 섬유아세포의 능력도 감소하게 됨으로서 피부가 점점 탄력성을 잃게 된다. 이러한 세포 기능의 감소는 곧 피부내의 콜라겐 양의 감소로 이어지고 결국 세포 기능은 저하되며 이를 곧 노화라고 보는 것이다.
따라서 이러한 피부의 노화현상을 막기 위해 콜라겐 자체를 화장료로서 피부 를 통해 공급하고자 하는 연구가 진행되었으나 거대 분자로 이루어진 콜라겐 자체의 특성과 친수성 특성 때문에 피부 침투는 거의 불가능한 것으로 알려져 있다. 이에 많은 연구자들이 콜라겐 자체를 주사제를 통해 피부 내에 공급하는 방법을 채택하고 있으나, 이는 매 회마다 시술을 하는 번거로움과 많은 비용이 소요되고 주사된 콜라겐의 체내 흡수를 통해 일정기간 후에 재 시술을 요하는 단점이 있다. 따라서, 콜라겐 보다는 피부 침투가 잘 되면서 피부 내에서 자체로서 우수한 콜라겐의 생성능을 보유하거나 보조수단으로서 섬유 아세포의 콜라겐 생성 기능을 촉진시키는 물질들에 관한 연구가 활발하며 다양한 방법들이 제시되고 있다. 일례로 여러 단백질 중에서 노화에 가장 밀접한 단백질인 콜라겐의 특징적인 구성 아미노산인 프롤린에 대해서 많은 연구가 진행되고 있다.
프롤린은 콜라겐의 구성 아미노산 중 중요한 생합성의 출발 물질이라고 할 수 있으며 콜라겐에서만 발견되는 특징적인 아미노산이다. 콜라겐은 통상 글리신×X×Y 의 구조로서 X 위치에 프롤린, Y 위치에 하이드록시 프롤린으로 이루어진 반복적인 시퀀스를 갖는다. 이러한 프롤린은 동물 세포의 성장에 필수적인 요소이며, 그 유도체는 고혈압 억제제, 트리글리세라이드 분해제, 안지오텐신II 길항제 등 의약용으로서 많은 연구가 이루어지고 있으며, 화장료로서 주름방지 효과 등에 대해서도 많은 연구가 발표되고 있다.
이러한 프롤린이 하이드록시 프롤린 및 글리신과의 결합을 통해서 콜라겐이 되는 생리 활성 과정 중에 아스코빈산의 역할은 매우 중요하다고 알려져 있으며, 이러한 아스코빈산의 항노화 및 피부미백 용도에 대하여도 많은 연구가 진행되어져 오고 있다. 그러나 비타민 C로서 아스코르빈산은 강력한 항산화력을 가지며 콜라겐 생합성력 등이 우수하다는 장점에도 불구하고 열과 빛에 불안정하여 실제 화장료로서 그 이용에는 많은 제약이 따른다.
이와 관련된 선행특허로는, 미 합중국 특허 제4,564,686호에서 아스코르빈산을 인산에스테르화하여 아스코르빈산의 안정성을 개선함으로써 피부내 콜라겐 생합성량을 늘이고 토코페롤과 안정성을 향상시킨 화합물에 대해 개시한 바 있으나, 피부 침투력 측면에서는 그 효과가 의문시된다. 또한 프랑스 특허 제87,121,832호에서 프롤린, 히드록시프롤린 및/또는 콜라겐의 가수분해 생성물인 아미노산들로 이루어진 노화방지용 화장료 조성물에 관해 개시한 바 있으나, 상기 특허는 글리신 등 콜라겐의 가수분해 생성물인 여러 아미노산 및 히드록시프롤린 등 콜라겐을 구성하는 아미노산을 혼합 사용하여 시너지 효과를 기대하고 있는 것에 불과하며 역시 피부 침투에 대한 효과가 어떤지는 전혀 언급되어 있지 않다. 또한 유럽특허 제2,683,038호에서 하이드록시프롤린에 팔미틴산을 에스테르화시켜 친유성을 부여함으로써 피부의 침투 효과를 개선시킨 후 그곳에서 자연분해를 유도함으로써 하이드록시프롤린의 주름 방지효과를 얻는 기술에 대해 개시한 바 있으나, 상기 특허 역시 하이드록시프롤린에 팔미틴산을 에스테르화 시킨 경우 그 피부 침투 효과가 어떠한 지에 대해서는 구체적으로 언급되어 있지 않다.
상기와 같이 피부내의 콜라겐의 생성량을 늘리고 피부 탄력 효과를 발현하기 위하여 화장료 중에 활성성분으로서 프롤린 유도체 또는 아스코르빈산 유도체를 포함시키는 여러 선행기술들이 있으나, 프롤린과 아스코르빈산 유도체를 동시에 포함 시킨 화장료 제형으로서 상기 2 성분의 상승적 효과를 성공적으로 구현해낸 기술은 현재까지 보고된 바 없다.
한편, 피부에 약물을 효과적으로 전달하기 위해서는 아주 미세하게 약물을 만들어야 한다. 최근 화장품 기술의 발전으로 리포좀 및 나노 에멀젼 기술이 대두되고 있는데, 나노 에멀젼은 안정성, 유동학적 특성, 균일성, 높은 계면 면적 등 기존의 일반 에멀젼과는 다른 물리화학적 특성을 지닌다. 특히 천연유화제인 레시친(lecithin)을 사용함으로써 합성 유화제에 비해 피부 안전성을 더 높일 수 있다. 레시친은 생체 구조성분과 유사한 인지질 구조로, 피부친화력이 우수하므로 합성 유화제를 사용한 제품에 비해 피부자극이 훨씬 적을 뿐만 아니라 화장품의 흡수력도 빠르게 한다. 레시친은 피부에 안정하고 피부흡수를 조절할 수 있는 신제형을 개발하는 연구에 많이 활용되고 있다. 레시친의 성질은 알킬기 부분의 입체적인 형태, 크기, 포화된 정도에 의존하는데 수첨 레시친은 알킬기가 포화된 상태를 말하고 있으며 레시친보다 산화 안정성이 우수한 것으로 나타나 있다. 이러한 레시친을 이용하여 나노 에멀젼을 만들면, 선택적으로 피부 흡수를 빠르게 하여 효과를 증대시킬 수 있다.
최근 화장료에서 활성 물질만을 선택적으로 피부에 흡수시킴으로써 원하는 효능을 극대화하고 피부 부작용을 최소화하는 기술이 연구되고 있다. 즉, 생리활성 물질을 직경 10~200nm 수준의 나노 입자에 담아 이를 담체화하고, 필요에 따라 나노 입자 담체의 표면성질을 피부특성에 적합하도록 개질함으로써 생리활성 성분을 원하는 부위에 선택적으로 전달할 수 있는 기술이다.
본 발명자들은 상기와 같은 종래의 기술들과 그 문제점들을 인식하고, 콜라겐 생합성능이 뛰어나면서도 피부 흡수력이 뛰어난 화장료를 개발하고자 하였으며, 오랜 연구 끝에 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합 사용하고, 이들 성분을 Microfluidizer(MF)를 이용한 고압유화기술로 나노 에멀젼화 함으로써, 콜라겐 생합성능 및 피부 흡수력을 동시에 갖춘 가장 효과적인 화장료 조성물을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은, 콜라겐 생합성능에 기인한 뛰어난 피부 주름 개선 효과 및 미백 효과를 나타냄과 동시에 뛰어난 피부 흡수력을 갖춘 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 기술적 과제를 달성하기 위해 본 발명은 항노화 물질인 디팔미토일 하이드록시프롤린과, 콜라겐 생합성시 필수 생체물질이며 비타민C 유도체로서 안정한 아스코르빌 테트라이소팔미테이트를 효과적으로 혼합 사용함으로써 현저한 상승 효과를 구현하였고, 또한 이들 성분을 나노 에멀젼화 함으로써 실제 피부침투효과를 극대화 시켰으며, 상기 나노 에멀젼을 이용하여 피부 항노화 효과와 미백 효과, 피부 탄력강화 효과 등이 매우 우수한 화장료를 제조함으로써 그 목적을 달성하게 되었다.
본 발명은 아스코르빌 테트라이소팔미테이트(ascorbyl tetraisopalmitate)와 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline)을 함유한 나노 에멀젼 및 이를 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 아스코르빌 테트라이소팔미테이트(ascorbyl tetraisopalmitate)와 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline)을 함유한 나노 에멀젼을, 크림, 로션, 에센스, 스킨 등 다양한 제형의 화장료 조성물 중에 포함시켜 제조되는 것을 특징으로 하며, 현저히 뛰어난 피부 내 콜라겐 생합성능 및 피부 흡수력을 갖는 피부 항노화, 미백 및 탄력강화용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 의한 나노 에멀젼은 포화 레시친 1.0 내지 5.0 중량%, 에탄올 1.0 내지 10.0 중량 %, 카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드 1.0 내지 10.0 중량%, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 0.1 내지 30.0 중량%, 디팔미토일 하이드록시프롤린 0.1 내지 30.0 중량%, 디부틸하이드록시톨루엔 0.1 내지 0.5 중량%, 글리세린 10.0 내지 50.0 중량% 및 정제수(잔량)으로 이루어지며, 상기 나노 에멀젼은 화장료 조성물 중에 1.0 ~ 20.0 중량% 함유되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서는 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 및 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합 사용함으로써 피부 내 콜라겐 생합성능의 현저한 상승 효과를 이루었고, 또한 상기 2 성분과 포화 레시친 등을 적절한 조성으로 혼합하여 나노 에멀젼으로 안정화시킴으로써 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 및 디팔미토일 하이드록스프롤린의 피부 투과력 향상 효과를 이루었다. 따라서 본 발명에 의한 나노 에멀젼을 함유하는 화장료 조성물은, 피부의 주름 생성 억제력이 우수하고 피부 미백효과가 뛰어난 특징을 가지고 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 더욱 상세히 설명한다. 단, 하기 의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이들에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 나노 에멀젼의 제조방법
먼저 하기 표 1과 같은 조성으로 포화 레시친 1.0 내지 5.0 중량%, 에탄올 1 내지 10.0 중량%, 카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드 1.0 내지 10.0 중량%, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 0.1 내지 30 중량%, 디팔미토일 하이드록시프롤린 0.1내지 30.0 중량%, 디부틸하이드록시톨루엔(BHT) 0.1 내지 0.5 중량%, 글리세린 10.0 내지 50.0 중량%를 첨가하고 전체 중량이 100 중량%가 되도록 정제수를 첨가하여 교반 하에서 혼합하였다.
상기 혼합물을 고압 미세 균질기를 3회 통과시킨 후 탈포하여 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일 하이드록시프롤린을 함유하는 나노 에멀젼을 얻었다.
나노 에멀젼의 조성
성분 함량(중량%)
포화 레시친 1.0 - 5.0%
에탄올 1.0 - 10.0%
카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드 1.0 - 10.0%
아스코르빌 테트라이소팔미테이트 0.1 - 30.0%
팔미토일 하이드록시프롤린 0.1 - 30.0%
BHT 0.1 - 0.5%
글리세린 10.0 - 50.0%
정제수 잔량 (합계 100%로)
도 1은 본 발명에 의해 제조된 나노 에멀젼의 입자 모양을 동결 전자 현미경 을 이용하여 관찰한 모습이며, 도 2는 본 발명에 의해 제조된 나노 에멀젼의 입자 크기 및 분포를 Malvern Zetasizer 1000 HS로 측정하여 나타낸 그래프이다. 도 2에 따르면 본 발명에 의해 5 ~ 50nm 인 나노 에멀젼이 얻어짐을 확인할 수 있다.
실험예 1~4 : 콜라겐 합성 효과 실험
주름방지 효과를 간접 비교할 수 있는 콜라겐 생합성능 실험을 실시하였다. 본 실험은 실지 세포독성 실험을 해서 세포에 독성이 없는 농도 범위에서 선택적으로 실시하였다.
섬유아세포의 분리 및 배양을 위해 신생아 포피 절제술에서 얻어진 피부를 수술용 가위로 지방층을 제거한 다음 2-4mm 크기의 피부 절편을 만들었다. 여기에 타입 I 콜라게나제 용액을 가하여 37℃에서 12시간 방치한 후 콜라게나제 용액을 완전히 제거하였다. 진피로부터 표피를 제거한 후 진피를 수술용 칼로 잘게 썬 후 배지를 부어 섬유아세포를 배양하였다. 본 실험에서는 3-7 번 계대 배양한 섬유아세포를 사용하였다.
인체 섬유 아세포의 기본 배양액은 글루타민(0.48 mg/ml), 페니실린(100 IU/ml), 스트렙토마이신(50 ㎍/ml)과 56℃에서 30분간 보체를 불활성 시킨 FBS(fetal bivine serum)가 10% 비율로 첨가된 Gibco BRL(미국)의 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's media)를 사용하였다. 6-웰 멀티 챔버 플레이트(6-well multi chamber plate)에 각 웰(well) 당 5×105 개의 섬유아세포를 배양하였다. 세포가 약 79~80%까지 충분히 배양될 때까지 키웠다. 각 세포(cell)에 DPHP는 DMSO(Dimethyl sulfoxide)로 처리하여 농도를 맞추고, Ectoin은 증류수로 처리하여 농도를 맞췄다. 각각의 실험 조건은 농도별로 달리하여 각 세포에 처리한 후 2일간 인큐베이션시킨 다음, 2일 후 세포 배지(cell media)와 세포(cell)를 각각 따로 모아 냉장 보관하였다.
세포 추출물(cell extract)은 PBS를 소량 넣은 다음 세포 스크래퍼를 이용하여 긁어냈다. 1N NaOH를 100 ㎕ 와 증류수 400㎕ 에 넣어 하루동안 방치하고, 단백질 분석(protein assay)을 실시하였다. 배지(Media)는 콜라겐 분석(collagen assay)을 실시하는데 가용성 콜라겐(soluble collagen)에 특이적으로 결합(binding)할 수 있는 염료(dye)로서 Sircol Collagen assay kit(bio color사)를 사용하였다.
우선 0.5M 초산 또는 초산염의 버퍼 용액 100 ㎕ 를 이용하여 공실험을 행한 다음, 표준 콜라겐과 amicon사의 centricon 10을 사용하여 배지(media)를 농축시킨 각 실험 시료를 넣고, 각 튜브에 1.0 ml sircol dye reagent를 첨가하여 30분간 혼합하고, 5000g 이상에서 10분간 원심분리 시켜 상등액을 제거하고, 여기에 1.0 ml Sircol Alkali Reagent를 첨가하여 가볍게 혼합한 후 540nm에서 측정하였다.
다시 프로틴 양으로 콜라겐 분석(collagen assay) 값을 보정하였다. 실험 결과는 DMEM 배지만 처리한 것을 대조군으로 잡고 이 대조군에 비해 콜라겐 생성량이 증가된 비율을 평가하였다.
각 실험군의 콜라겐 생합성율(%)
구 분 실험예 1 실험예 2 실험예 3 실험예 4 비 고
아스코르빌 테트라이소팔미테이트 0.01 % - 0.005 % 0.003
디팔미토일 하이드록시프롤린 - 0.01 % 0.005 % 0.003
콜라겐 합성율(%) 43 52 73 57
상기 실험 결과에서, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일 하이드록시프롤린을 단독으로 사용할 경우의 콜라겐 생합성율보다, 혼합하여 사용할 경우의 콜라겐 생합성율이 현저히 뛰어난 것을 알 수 있었다. 즉, 실험예 1,2의 결과와 실험예 3,4의 결과를 비교하면, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합 사용하는 경우, 미량으로도 그 효과가 상기 2 성분 중 하나를 단독 사용하는 경우보다 현저히 뛰어남을 확인할 수 있다.
실험예 5 : 경피흡수 효과 실험
비교예 및 실험예 5의 제형의 조성
원료명 비교예 실험예 5
유상 세토스테아릴알코올 1.0(중량%)
글리콜 모노스테아레이트 0.7
유동 파라핀 10.0
스테아린산 1.4
트윈 60 1.5
디팔미토일 하이드록시프롤린 1.5 -
아스코르빌 테트라이소팔미테이트 2.0 -
수상 정제수 to 100
글리세린 6.0
카보머 0.14
메칠파라벤 0.20
트리에탄올 아민 0.10
이디티에이 0.05
나노 에멀젼 나노 에멀젼 (디팔미토일 하이드록시프롤린 15%) (아스코르빌 테트라이소팔미테이트 20%) - 10.0(중량%)
향료 향료 0.10 0.10
상기 표 3과 같은 조성으로 제조한 비교예의 제형과 실험예 5의 제형을 이용하여 경피 흡수시험을 실시하였다. 경피 흡수는 헤어리스 기니피그 피부를 대상으로 평방 1cm2 면적으로 구획한 후 각 시료를 0.5그람씩 평량하여 오염되지 않게 처리하고 30분 후 테이프 스트리핑 방법으로 5회에 걸쳐 실험하였다. 피부 표면의 디팔미토일 하이드록시프롤린 농도는 HPLC로 용매 처리후 분석하였다. 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
피부 표면의 디팔미토일 하이드록시프롤린 함량(%)
구 분 횟수
1 회 2 회 3 회 4 회
비교예 81.0 11.4 7.6 0.0
실험예 5 43.5 21.4 16.8 14.7
실험 결과, 비교예의 제형에서는 디팔미토일 하이드록시프롤린이 피부 표면에 주로 존재하고 있어 피부 침투가 거의 일어나지 않았음을 알 수 있었고, 실험예 5의 제형에서는 피부 속으로 대부분 침투가 일어났음을 알 수 있었다. 즉, 디팔미토일 하이드록시프롤린, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트와 포화 레시친 등을 적절한 조성으로 혼합하여 제조된 본 발명의 나노 에멀젼에 의해 피부 흡수력이 현저히 상승되는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 2 : 나노 에멀젼을 함유한 크림 제조
크림 제형의 조성
성분 함량(중량%)
솔비탄 스테아레이트/수쿠로즈코코에이트 4.00%
스테아릭 액씨드 1.50%
마카다미아넛오일 6.00%
실리콘오일 1.00%
글리세린 8.00%
정제수 잔량(합계 100을 만든다)
카보폴 0.36%
나노 에멀젼 1-20%
향료 0.10%
상기 표 5의 성분 중 오일에 용해되는 성분을 유상 성분으로 하고 정제수에 용해되는 성분을 수상 성분으로 하여 일정 온도(70 내지 75 ℃)에서 충분히 균일 용해하고 일반 호모믹서로 균질 혼합하는 유화공정을 실시하였다. 유화된 혼합물을 냉각한 후에 약 40 ℃에서 향료와 나노 에멀젼을 투입하고 충분히 교반, 혼합한 후 냉각, 탈포시켜서 화장료로서 크림 제형을 제조하였다.
실시예 3 : 나노 에멀젼을 함유한 로션 제조
로션 제형의 조성
성분 함량(중량%)
폴리 글리세린 -3-메칠 글루코스 디스테아레이트 2.00%
스테아릭액씨드 0.50%
해바라기오일 8.00%
스쿠알란 4.00%
실리콘오일 1.00%
글리세린 5.00%
정제수 잔량(합계 100을 만든다)
카보폴 0.20%
나노 에멀젼 1-20%
향료 0.10%
상기 표 6의 성분 중 오일에 용해되는 성분을 유상 성분으로 하고 정제수에 용해되는 성분을 수상 성분으로 하여 일정 온도(70 내지 75 ℃)에서 충분히 균일 용해하고 일반 호모믹서로 균질 혼합하는 유화공정을 실시하였다. 유화된 혼합물을 냉각한 후에 약 40 ℃에서 향료와 나노 에멀젼을 투입하고 충분히 교반, 혼합한 후 냉각, 탈포시켜서 화장료로서 로션을 제조하였다.
실시예 4 : 나노 에멀젼을 함유한 에센스 제조
에센스 제형의 조성
성분 함량(중량%)
루브라젤 15.0%
카보폴 0.40%
피이지-1500 3.00%
글리세린 7.00%
정제수 잔량(합계 100을 만든다)
나노 에멀젼 1-20%
상기 표 7의 성분을 정제수에 차례대로 투입, 교반하고 나노 에멀젼을 첨가하여 현탁액 상태의 화장료로서 에센스를 제조하였다.
실시예 5 : 나노 에멀젼을 함유한 스킨 제조
스킨 제형의 조성
성분 함량(중량%)
나노 에멀젼 1-50%
정제수 40-99%
상기 실시예 1에서 제조한 나노 에멀젼을 1.0 내지 50.0 중량%를 취하여 정제수 40 내지 99 중량%에 첨가하여 균일 혼합함으로써 현탁액 상태의 스킨을 제조하였다.
본 발명에서는 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 및 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합 사용함으로써 피부 내 콜라겐 생합성능의 현저한 상승 효과를 이루었고, 또한 상기 2 성분과 포화 레시친 등을 적절한 조성으로 혼합하여 나노 에멀젼으로 안정화시킴으로써 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 및 디팔미토일 하이드록스프롤린의 피부 투과력 향상 효과를 이루었다. 따라서 본 발명에 의한 나노 에멀젼을 함유하는 화장료 조성물은, 피부의 주름 생성 억제력이 우수하고 피부 미백 효과가 뛰어난 특징을 가지고 있으므로, 이는 화장품 제조 및 미용 산업상 매우 유용한 발명인 것이다.

Claims (3)

  1. 포화 레시친 1.0 내지 5.0 중량%, 에탄올 1.0 내지 10.0 중량 %, 카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드 1.0 내지 10.0 중량%, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 0.1 내지 30.0 중량%, 디팔미토일 하이드록시프롤린 0.1 내지 30.0 중량%, 디부틸하이드록시톨루엔 0.1 내지 0.5 중량%, 글리세린 10.0 내지 50.0 중량% 및 정제수 잔량으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 나노 에멀젼.
  2. 제 1항에 있어서, 입자경이 5 ~ 50 nm임을 특징으로 하는 나노 에멀젼.
  3. 제 1항의 나노 에멀젼을 1.0 ~ 20.0 중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015137647A1 (ko) * 2014-03-14 2015-09-17 코웨이(주) 유화제를 함유하지 않는 유화 화장료 조성물
KR20200049196A (ko) * 2018-10-31 2020-05-08 (주)아모레퍼시픽 유화 안정성이 우수한 수중유형 조성물
KR20210158214A (ko) * 2020-06-23 2021-12-30 리봄화장품 주식회사 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107441046B (zh) * 2017-08-31 2020-07-28 宁波盖济尔医疗科技有限公司 一种复合蛋白质脂质体纳米制剂
US11331261B2 (en) * 2017-12-21 2022-05-17 H&A Pharmachem Co., Ltd Transdermal delivery complex using metal-organic framework and nanocellulose
KR102610938B1 (ko) * 2018-08-31 2023-12-08 (주)아모레퍼시픽 유화입자를 형성하는 나노캡슐 및 이를 포함하는 유화 조성물
CN111743896A (zh) * 2020-05-26 2020-10-09 嘉兴市爵拓科技有限公司 一种稳定的脂溶性维生素c制剂及其制备方法
WO2022155656A1 (en) * 2021-01-13 2022-07-21 Rodan & Fields, Llc Cosmetic compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA971943B (en) * 1996-06-28 1998-09-07 Unilever Plc Vitamin C delivery system
US6497889B2 (en) * 2000-06-20 2002-12-24 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Cosmetics
US6572868B1 (en) * 2000-07-25 2003-06-03 Sandra E. Cope Restructuring complex for cosmetic compositions
JP4162593B2 (ja) * 2001-08-24 2008-10-08 ラート・マティアス 新規アスコルビン酸化合物、その合成方法及びその使用方法
US20040147452A1 (en) * 2002-07-31 2004-07-29 Yu Ruey J Non-amphoteric glutathione derivative compositions for tropical application

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015137647A1 (ko) * 2014-03-14 2015-09-17 코웨이(주) 유화제를 함유하지 않는 유화 화장료 조성물
KR20200049196A (ko) * 2018-10-31 2020-05-08 (주)아모레퍼시픽 유화 안정성이 우수한 수중유형 조성물
KR102635298B1 (ko) 2018-10-31 2024-02-13 (주)아모레퍼시픽 유화 안정성이 우수한 수중유형 조성물
KR20210158214A (ko) * 2020-06-23 2021-12-30 리봄화장품 주식회사 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물
KR102438639B1 (ko) * 2020-06-23 2022-08-31 리봄화장품 주식회사 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물

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