KR102635298B1

KR102635298B1 - 유화 안정성이 우수한 수중유형 조성물

Info

Publication number: KR102635298B1
Application number: KR1020180132162A
Authority: KR
Inventors: 조영석; 김지영; 서병휘; 최동원
Original assignee: (주)아모레퍼시픽
Priority date: 2018-10-31
Filing date: 2018-10-31
Publication date: 2024-02-13
Also published as: KR20200049196A

Abstract

본 명세서에는 수상에 디팔미토일 하이드록시프롤린 및 pH 조절제를 포함하는 수중유형 조성물이 개시된다. 일 측면에서 본 발명의 조성물은 천연 물질의 유도체인 디팔미토일 하이드록시프롤린 및 pH 조절제를 이용하여 추가적인 별도의 유화제 첨가 없이도 수중유형 조성물이 유화 안정성을 나타내므로, 피부에 자극이 적고 알레르기 유발 염려도 적은 순한 화장료를 제조할 수 있음에 이점이 있다.

Description

유화 안정성이 우수한 수중유형 조성물{oil-in-water composition with high emulsion stability}

본 명세서에는 수상에 디팔미토일 하이드록시프롤린((Dipalmitoyl hydroxyproline, DPHP), 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제;를 포함하는 수중유형 조성물이 개시된다.

유화 화장료 조성물은 제형의 안정화를 위하여 유화제를 첨가를 통한 피커링을 유도하는 데, 상기 유화제의 첨가에 의하여 피부 자극 또는 알레르기 유발 염려가 존재한다. 아울러, 화장료 성분에 대한 고객들의 관심이 커지면서 합성 물질보다는 천연 물질을 사용하여 제조한 화장품에 대한 수요가 커지고 있다. 그러나, 유화제를 포함하면서 유화 안정성을 유지하는 것은 한계가 있으며, 이를 해결하기 위해 합성 계면활성제 대신 천연 유화제 (펩타이드, 레시틴, 람노리피드 등)을 활용하고자 하나, 천연 유화제들은 원료 고유 취가 존재하며 합성 계면 활성제에 비해 유화력이 비교적 약하기 때문에 화장료에 적용하는 데 어려움이 존재한다.

한편, DPHP은 주름/탄력 등의 효과를 가진 것으로 상온에서는 오일과 수상파트의 조성비에 따라 충분히 녹지 못하고 석출되는 물질이나 고온을 때 유상에서 잘 녹는 물질이다. 이에 일반적으로 화장료 제조시 DPHP는 고온에서 오일에 녹여 사용하며, 최종적으로 제조된 수중유화 조성물 내 유상에 위치하게 된다.

이러한 상황에서, 본 발명자들은 종래 천연 유화제로 사용되었던 물질 대신, 유화제가 아닌 다른 천연 물질을 다양하게 이용하여 유화효과를 나타낼 수 있는 물질을 발견하기 위하여 다양한 연구를 수행하던 중, 아미노산 유도체인 DPHP와 pH 조절제 물질을 고온수화하여 수득한 물질을 이용하여 제조한 물질을 이용하여 제조한 유중수화 조성물은 기존에 알려진 유화제를 사용하지 않고도 제형 안정성을 나타냄을 확인하고 본 발명을 완성하였다.

KR 등록특허공보 10-0820074호 KR 공개특허공보 10-2014-0093411호

일 측면에서, 본 발명의 목적은 수상 및 유상을 포함하며, 상기 수상은 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제;를 포함하는 수중유형 조성물 및 상기 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

상기 과제를 달성하기 위하여, 일 측면에서 본 발명은 수상 및 유상을 포함하며, 상기 수상은 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제; 포함하는, 수중유형 조성물을 제공한다.

일 측면에서 본 발명은 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제;를 혼합하는 단계; 및 혼합한 물질을 고온수화하는 단계;를 포함하는, 상기 수중유형 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.

일 측면에서 본 발명의 조성물은 천연 물질의 유도체인 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제;를 이용하여 추가적인 별도의 유화제 첨가 없이도 수중유형 조성물이 유화 안정성을 나타내므로, 피부에 자극이 적고 알레르기 유발 염려도 적은 순한 화장료를 제조할 수 있음에 이점이 있다.

도 1은 아르지닌을 pH 조절제로 하고 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합하여 제조한 수용성 조성물을 나타낸 도이다.
도 2는 트로메타민을 pH 조절제로 하고 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합하여 제조한 수용성 조성물을 나타낸 도이다.
도 3은 수산화 칼륨을 pH 조절제로 하고 디팔미토일 하이드록시프롤린을 혼합하여 제조한 수용성 조성물을 나타낸 도이다.

이하, 상세히 설명한다.

일 측면에서 본 발명은 수상 및 유상을 포함하며, 상기 수상은 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물 및 pH 조절제를 포함하는, 수중유형 조성물을 제공한다. 이때, 상기 수중유형 조성물은 별도의 추가적인 유화제 첨가 없이 유화되는 것이 특징이다.

본 명세서에 있어서, '수상'은 'water phase'라고 하며, 유상과 잘 혼합되지 않는 물질로, 본 발명의 수상은 디팔미토일 하이드록시프롤린(Dipalmitoyl hydroxyproline, DPHP) 및 pH 조절제를 포함하는 것이 특징이며, 일 구현예에서 있어서 상기 디팔미토일 하이드록시프롤린은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로, 본 발명에는 상기 화합물의 염, 광학 이성질체, 수화물 또는 용매화물을 포함할 수 있다.

본 명세서에 있어서, '염'은 모 화합물(parent compound)의 활성을 갖는 본 발명의 일 측면에 따른 염을 의미한다. 상기 염은 (1) 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이옹산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-툴루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2, 2, 2]-oct-2-엔-1-카르복실산, 글루코햄톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산부가염 (acid addition salt); 또는 (2) 모 화합물에 존재하는 산성 프로톤이 치환될 때 형성되는 염을 포함할 수 있다. 아울러, 본 명세서에 따른 화합물은 허용 가능한 염뿐만 아니라, 통상의 방법에 의해 제조될 수 있는 모든 수화물, 용매화물, 광학이성질체를 모두 포함할 수 있다.

일 구현예에서, 상기 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물은 전제 조성물 중량에 대하여 0.01 이상, 0.05 이상, 0.1 이상, 0.2 이상, 0.3 이상, 0.4 이상, 0.5 이상, 0.6 이상, 0.7 이상, 0.8 이상, 0.9 이상, 1 이상, 1.1 이하, 1.2 이하, 1.3 이하, 1.4 이하, 1.5 이하, 1.6 이하, 1.7 이하, 1.8 이하, 1.9 이하, 2 이하, 2.5 이하, 3 이하, 3.5 이하, 4 이하 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 'pH 조절제'는 중화제로도 지칭되는 것으로, 종래의 화장료에서 pH 조절제는 이온성 점증제를 중화하기 위한 목적으로 보조적으로 사용되는 것인 반면, 본 발명은 일 구현예에서 pH 조절제를 사용하여 디팔미토일 하이드록시프롤린과 함께 고온수화를 통하여 원료 자체의 표면활성도를 높여 유화 시스템을 안정화시킬 수 있다는 기술적 특이성이 있다. 상기 pH 조절제는 상기 목적을 달성할 수 있게 하는 한 임의의 pH 조절제가 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일례로 pH 조절제는 아르지닌(arginine), 트로메타민(tromethamine), 수산화칼륨(KOH), 수산화나트륨(NaOH), 수산화마그네슘(Mg(OH)₂), 중탄산나트륨(Sodiumbicarbonate) 또는 탄산마그네슘(Magnesium carbonate)일 수 있으며, 보다 바람직하게는 트로메타민일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 트로메타민은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다. 본 발명에는 상기 pH 조절제의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 포함할 수 있다.

일 구현예에서, 상기 pH 중화제는 전제 조성물 중량에 대하여 0.0001 이상, 0.002 이상, 0.003 이상, 0.0004 이상, 0.0005 이상, 0.0006 이상, 0.0007 이상, 0.0008 이상, 0.0009 이상, 0.001 이상, 0.002 이상, 0.003 이상, 0.004 이상, 0.005 이상, 0.006 이상, 0.007 이상, 0.008 이상, 0.009 이상, 0.01 이상, 0.02 이상, 0.03 이상, 0.04 이상, 0.05 이상, 0.06 이상, 0.07 이상, 0.08 이상, 0.09 이상, 0.1 이상, 0.11 이상, 0.12 이상, 0.13 이상, 0.14 이상, 0.15 이상, 0.16 이하, 0.17 이하, 0.18 이하, 0.19 이하, 0.2 이하 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

일 구현예에서 본 발명의 디팔미토일 하이드록시프롤린 및 pH 조절제는 1 : 0.01 이상, 0.05 이상, 0.1 이상, 0.15 이상, 0.2 이하, 0.25 이하, 0.3 이하, 0.35 이하, 0.4 이하, 0.45 이하, 0.5 이하의 중량 비율로 혼합된 것일 수 있고, 이는 하기 실험예 1에 의하여 뒷받침된다.

본 명세서에 있어서, '점증제'는 용액 따위의 점도를 증가시키는 물질을 지칭하는 것으로 증점제 또는 증점 안정제라고도 하고, 겉보기에 끈적거리게 되므로 농화제라 표시하는 경우도 있다. 일 구현예에서, 본 발명의 조성물, 바람직하게는 조성물의 수상 파트는 점증제를 더 포함할 수 있고, 일례로 상기 점증제는 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6, 카보머, 하이드록시 에틸 셀룰로오스, 젤란검(Gellan Gum), 잔탄검(XANTHAN GUM), 디하이드로 잔탄검(dehydro xanthan gum), 하이드록시프롤린 스타치 포스페이트(Hydroxypropyl Starch Phosphate), 소듐 폴리아크릴레이트(SODIUM POLYACRYLATE), 암모늄 아크릴로일디메칠타우레이트·브이피 공중합체(Ammonium Acryloyldimethyltaurate·VP Copolymer), 하이드록시에틸아크릴레이트.소듐아크릴로일디메타우레이트 공중합체(hydroxyethyl acrylate.sodium acryloyldimethyl taurate copolymer), 아크릴레이트.C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머(Acrylates.C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

일 구현예에서 상기 점증제는 전체 조성물 중량에 대하여 0.05 이상, 0.1 이상, 0.15 이상, 0.2 이상, 0.25 이상, 0.3 이상, 0.35 이하, 0.4 이하, 0.45 이하, 0.5 이하 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, '유상'은 'oil phase'라고 하며, 수상과 잘 혼합되지 않는 물질로, 실온 및 대기압 하에서 액체인 오일, 유기용매 또는 이들의 혼합물 등일 수 있으며, 바람직하게는 실리콘 오일을 포함하는 것이다.

일 구현예에서 상기 유상은 수중유형 조성물에 사용될 수 있는 것이라면 제한없이 포함할 수 있고, 바람직하게는 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드(CAPRYLIC and CAPRIC TRIGLYCERIDE, CSA), 이소프로필 팔미테이트(Isopropyl Palmitate), 옥틸-도데실 미리스테이트(OCTYL-DODECYL MYRISTATE), 세틸 옥타노에이트(CETYL OCTANOATE), 코코-카프릴레이트/카프레이트(Coco-caprylate/caprate), 부틸렌 글리콜 디카프릴레이트.디카프레이트(BUTYLENE GLYCOL DICAPRYLATE.DICAPRATE), 디이소스테아릴 말레이트(Diisostearyl Malate), 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트(Neopentyl Glycol Diheptanoate), 디카프릴릴 카르보네이트(DICAPRYLYL CARBONATE), 코코글리세라이드(Cocoglyceride), 펜타에리스틸 테트라에틸헥사노에이트(Pentaerythrityl Tetraethylhexanoate), 디에톡시에틸 숙시네이트(DIETHOXYETHYL SUCCINATE), 하이드로제네이티드 폴리이소부텐(Hydrogenated Polyisobutene), 하이드로제네이티드 폴리데센(Hydrogenated Polydecene), 스쿠알렌(squalene), 디카프릴일 에테르(Dicaprylyl ether) 또는 2-옥틸도데카놀(2-Octyldodecanol)일 수 있다.

일 구현예에서 상기 유상은 상기 조성물 전체 중량에 대하여 30 이상, 31 이하, 32 이하, 33 이하, 34 이하, 35 이하, 36 이하, 37 이하, 38이하, 39 이하, 40 이하, 41 이하, 42 이하, 43 이하, 44 이하, 45 이하, 46 이하, 47 이하, 48 이하, 49 이하, 50 이하일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

일 구현예에서 상기 조성물은 pH 6 이상, 6.1 이상, 6.2 이상, 6.3 이상, 6.4 이상, 6.5 이상, 6.6 이상, 6.7 이상, 6.8 이상, 6.9 이상, 7 이상, 7.1 이상, 7.3 이상, 7.4 이상, 7.5 이상, 7.6 이상, 7.7 이상, 7.8 이상, 7.9 이상, 8 이하, 8.1 이하, 8.2 이하, 8.3 이하, 8.4 이하, 8.5 이하, 8.6 이하, 8.7 이하, 8.8 이하, 8.9 이하, 9 이하일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

일 구현예에서, 상기 조성물 내 90% 이상, 91% 이상, 92% 이상, 93% 이상, 94% 이상, 95% 이상, 96% 이상, 97% 이상, 98% 이상, 99% 이상, 바람직하게는 90% 이상의 입자들은 평균 지름이 100 nm 이상, 105 nm 이상, 110 nm 이상, 115 nm 이상, 120 nm 이상, 125 nm 이상, 130 nm 이상, 135 nm 이상, 140 nm 이상, 150 nm 이상, 160 nm 이상, 170 nm 이상, 180 nm 이상, 190 nm 이상, 200 이상, 250 nm 이하, 300 nm 이하, 400 nm 이하, 500 nm 이하, 600 nm 이하, 700 nm 이하, 800 nm 이하, 900 nm 이하, 1 μm 이하, 2 μm 이하, 3 μm 이하, 4 μm 이하, 5 이하 범위에 속하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이때, 상기 지름은 입자의 중심을 지나도록 입자 위의 두 점을 이은 가장 긴 선분 또는 그 선분의 길이를 지칭하는 것이다.

일 구현예에서, 본 발명의 조성물은 수중유형일 수 있는데, 상기 수중유형 조성물은 에멀젼 조성물일 수 있고, 그 외관은 반투명할 수 있다. 상기 '에멀젼'은 실온에서 액체이고 서로 섞이지 않는 적어도 액체 2개의 상을 포함하는 것이다.

본 명세서에 있어서, '화장료 조성물'은 인체의 외관을 아름답게 하는 모든 물질을 포함하는 개념으로, 일 구현예에서, 상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있다. 일례로 상기 화장료 조성물은 스킨케어 화장료, 목욕용 화장료, 모발용 화장료 또는 메이크업용 화장료일 수 있고, 보다 구체적으로 스킨, 토너, 에센스, 에몰리언트 크림, 클렌징 오일, 메이크업 리무버, 유화 목욕용제, 샴푸, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너, 모공 프라이머 등일 수 있다. 상기 조성물은 그 효과를 손상시키지 않는 범위에서 통상 화장료에 사용되는 각종 성분, 예를 들어 보습제, 미백제, 분말, 산화방지제, 방부제, 항균제, 약제, 식물추출액, 안정화제, 비타민, 향료, 색소 등을 배합할 수 있다. 일례로, 상기 조성물에는 벤톤 38VCG, 글리세린, 부틸렌 글라이콜, 폴리옥시에칠렌 경화피마자유, 토코페릴 아세테이트, 시트릭산, 판테놀, 스쿠알란, 소듐 시트레이트, 알란토인 등의 보조성분을 추가로 더 포함할 수 있다.

일 측면에서 본 발명은 디팔미토일 하이드록시프롤린 및 pH 조절제를 혼합하는 단계; 및 혼합한 물질을 고온수화하는 단계;를 포함하는, 상기 수중유형 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.

본 발명은 '고온수화'하는 단계를 거치는 데, 해당 공정 과정은 선행기술과의 차별화가 되는 공정으로, 60℃ 이상, 65℃ 이상, 70℃ 이상, 75℃ 이상, 80℃ 이하, 85℃ 이하, 90℃ 이하에서 5분 이상, 6분 이상, 7분 이상, 8분 이상, 9분 이상, 10분 이상, 11분 이하, 12분 이하, 13분 이하, 14분 이하, 15분 이하 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

일 구현예에서 상기 방법은 유상을 첨가하는 단계를 더 포함할 수 있고, 상기 단계는 상기 고온수화하는 단계 이후에 수행하는 것일 수 있다. 또한, 일 구현예에서 상기 유상을 첨가하는 단계 이후에는 고온유화를 수행하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 상기 고온유화 단계는 60℃ 이상, 65℃ 이상, 70℃ 이상, 75℃ 이상, 80℃ 이하, 85℃ 이하, 90℃ 이하에서 1분 이상, 2분 이상, 3분 이상, 4분 이하, 5분 이하 동안 8500 이상, 8600 이상, 8700 이상, 8800 이상, 8900 이상, 9000 이상, 9100 이하, 9200 이하, 9300 이하, 9400 이하, 9500 이하 rpm 속도로 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

중복되는 내용은 본 명세서의 복잡성을 고려하여 생락하며, 본 명세서에서 달리 정의되지 않은 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 의미를 갖는 것이다. 또한, 본 명세서 내 '또는'은 반대되는 내용이 명시적으로 기술되어 있지 않는 한, '및'을 포함하는 개념이다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 및 실험예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 다만 하기의 실시예 및 실험예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시예 및 실험예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.

실험예 1. pH 조절제의 종류 및 이의 함량을 달리한, DPHP(dipalmitoyl hydroxyproline) 및 pH 조절제를 포함하는 (수용성) 조성물의 (외관, pH, 입도) 분석

화장료 제형에 적용하기 적합한 pH 값(약 pH 3 내지 pH 9)을 가지며, 조성물 내에서 DPHP가 석출되지 않는 적절한 pH 조절제의 종류 및 이의 함량을 평가하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였다.

구체적으로, 하기 표 1에 나타낸 함량으로 각 물질들을 혼합한 후 70 ℃로 가온하고 20분 동안 충분히 교반시켜 각 조성물을 제조한 후 냉장 또는 냉동 보관하였으며, 조성물 제조 후 익일에 상온에서 각 조성물의 외관 안정도를 확인하였으며, 그때의 조성물을 15 %(v/v)로 희석하여 상온에서 pH 값을 pH meter(Mettler, 스위스, S-220모델)를 이용하여 측정하였다. 그 결과는 표 1 및 도 1 내지 3에 나타내었다.

(단위 : 중량%)		조성물 1	조성물 2	조성물 3	조성물 4	조성물 5	조성물 6	조성물 7	조성물 8	조성물 9	조성물 10
DPHP		1	1	1	1	1	1	1	1	1	1
pH 조절제	아르지닌	0.3	0.45	0.6	-	-	-	-	-	-	-
	트로메타민	-	-	-	0.1	0.2	0.3	-	-	-	-
	KOH	-	-	-	-	-	-	0.05	0.1	0.15	0.2
물		up to 100	up to 100	up to 100	up to 100	up to 100	up to 100	up to 100	up to 100	up to 100	up to 100
합계		100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
외관		반투명	반투명	석출	현탁	반투명	반투명	현탁	현탁	현탁	현탁
pH		8.8	9.36	9.66	7.04	7.99	8.66	6.87	6.77	6.54	9.42

또한, 상기 표 1에서 확인된 바와 같이, 반투명의 외관을 가지면서, 적절한 pH 범위를 가지는 조성물인 조성물 5 및 6에 대하여 Zetasizer® 기기를 이용하여 동적 광산란을 통하여 상기 조성물 내 입자의 크기를 측정하였다.

상기 표 1, 도 1 내지 3에서 확인할 수 있는 바와 같이, 약 0.2 중량% 이상의 트로메타민을 첨가하여 제조한 조성물 5 및 6이 반투명의 안정도, 즉 우수한 유화 안정성을 나타내었고, 동시에 이들 조성물들이 화장료 제형에 적용하기 적합한 pH 값을 가짐을 확인하였다. 특히, 조성물 5의 경우 가용화제 등의 첨가 없이도 제조 후 약 4주 동안 일정 수준의 유화 안정성을 가짐을 확인하였다. 이때, 조성물 5 및 6 내 입자들의 평균 크기가 지름 약 112 nm임을 확인하였다. 상기 결과는 DPHP를 1 중량%로 포함하고 pH 조절제는 약 0.2 중량% 이상의 트로메타민을 포함할 때 화장료로 사용하기 가장 적절한 조성물을 제조할 수 있음을 나타낸다.

실험예 2. 실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 2 수중유화 조성물의 제조 및, 상기 수중유화 조성물의 가용화 확인 및 유화력 비교

하기 표 2에 나타낸 함량 비율로 실시예 1 내지 3을 제조하였다. 구체적으로 아미노산 유도체인 DPHP, 물, 트로메타민을 첨가한 후, 75℃에서 10분 동안 고온수화를 수행하였다. 고온수화를 진행한 물질에 75℃가 유지된 상태에서 오일인 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드(CSA)를 첨가한 후 Homomixer(mark2 2.5, Primix사, 일본) 장비로 8000 rpm 속도로 3분 동안 교반하였다. 이때, 실시예 2의 경우, 안정화를 위하여 0.3 중량% 함량으로 점증제인 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6를 더 첨가하였고, 실시예 3의 경우, 안정화를 위하여 0.15 중량% 함량으로 점증제인 카보머를 더 첨가하여 제조하였다.

이와 별개로, 하기 표 2에 나타낸 함량 비율로 비교예 1 및 2를 제조하였으며, 구체적으로, 오일인 CSA에 아미노산 유도체인 DPHP를 첨가한 후, 75℃에서 3분 동안 9000 rpm의 속도로 교반하면서 고온유화를 진행하여 제조하였다. 비교예 2의 경우, 안정화를 위하여 0.15 중량% 함량으로 점증제인 카보머를 더 첨가하여 제조하였다.

이 후, 상기 기술한 바와 같이 제조한 실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 2의 조성물을 제조한 후, 제조한 조성물을 60도, 45도, 37도, 30도, 냉장, 냉동으로 변화하는 온도 사이클 챔버(Cyc chamber)로 옮겨 4주 동안 모니터링을 진행하면서 각 조성물의 안정도를 확인하였으며, 점도는 제조 후 4주가 경과하였을 때 상온에서 2min 동안 12m/s 속도로 LVDVⅡ+PRO(제조원: Brookfield사)를 이용하여 측정하였다. 그 결과는 표 2에 나타내었다.

(단위: 중량%)	비교예1	비교예 2	실시예 1	실시예 2	실시예 3
DPHP(dipalmitoyl hydroxyproline)	1	1	1	1	1
트로메타민	0	0.2	0.2	0.2	0.2
물	up　to 100	up　to 100	up　to 100	up　to 100	up　to 100
오일(CSA)	40	40	40	40	40
폴리아크릴레이트크로스폴리머-6	0	0	0	0.3	0
카보머	0	0.15	0	0	0.15
합계	100	100	100	100	100
안정도	합일 발생	분리	크리밍 발생	양호	양호
점도	100cps이하	4000cps	100cps 이하	5000cps	4000cps

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 비교예 1 및 2와 실시예 1 내지 3의 제조방법상 차이 및 이에 따른 조성물 구성상의 차이에 의하여 각 조성물들의 유화 안정성에 차이가 나타났다. 비교예 1 및 2 조성물은 종래의 화장료 조성물에서 사용되는 기법으로 DPHP를 사용한 것으로, 제조된 조성물 내에서 DPHP는 유상에 존재하면서 조성물 내 물질들이 합일 또는 완전히 분리되는 현상이 나타나나, 실시예 1 내지 3 조성물은 DPHP 및 pH 조절제에 대하여 고온수화 과정을 1차적으로 거친 후에 오일을 첨가함으로서 DPHP는 주로 제조된 수중유화 조성물 내 수상에 위치하고 일부는 계면막에 존재하면서 우수한 안정도를 나타낸다.

이때, 상기 합일은 수상에 분산된 오일 입자가 서로 만나 다시 큰 입자를 이루는 현상으로, 이는 계면활성제 등에 의한 정전기전 및 구조체적 반발력이 충분하지 않아 조성물이 안정화되지 못하여 나타나는 현상이고, 상기 크리밍은 계면활성제 등으로 인하여 동일한 사이즈로 분산된 오일 입자들이 물과의 비중차로 인하여 뜨게 되는 현상을 지칭하는 것으로 조성물이 안정화되어 나타나는 현상이다.

이에, 실시예 1 내지 3의 조성물은 계면활성제 등 추가적인 안정화 물질의 첨가 없이도, 우수한 유화 안정성, 즉 제형 안정성을 나타냄을 알 수 있다.

Claims

수상 및 유상을 포함하며,
상기 수상은 디팔미토일 하이드록시프롤린(dipalmitoyl hydroxyproline), 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제인 트로메타민(tromethamine);을 포함하고,
상기 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물은 전체 조성물 중량에 대하여 0.01 내지 4 중량%로 포함하고,
상기 디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 상기 pH 조절제;는 1 : 0.2 내지 0.5 중량 비율로 혼합된 것이고,
상기 유상은 전체 조성물 중량에 대하여 30 내지 50 중량%로 포함하는,
수중유형 조성물.
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제1항에 있어서,
상기 pH 조절제는 전체 조성물 중량에 대하여 0.0001 내지 2 중량%로 포함하는 수중유형 조성물.
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제1항에 있어서,
상기 조성물은 점증제를 더 포함하는 수중유형 조성물.
제6항에 있어서,
상기 점증제는 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6, 카보머, 하이드록시 에틸 셀룰로오스, 젤란검(Gellan Gum), 잔탄검(XANTHAN GUM), 디하이드로 잔탄검(dehydro xanthan gum), 하이드록시프롤린 스타치 포스페이트(Hydroxypropyl Starch Phosphate), 소듐 폴리아크릴레이트(SODIUM POLYACRYLATE), 암모늄 아크릴로일디메칠타우레이트·브이피 공중합체(Ammonium Acryloyldimethyltaurate·VP Copolymer), 하이드록시에틸아크릴레이트.소듐아크릴로일디메타우레이트 공중합체(hydroxyethyl acrylate.sodium acryloyldimethyl taurate copolymer) 및 아크릴레이트.C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머(Acrylates.C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer) 중 하나 이상인 수중유형 조성물.
제6항에 있어서,
상기 점증제는 전체 조성물 중량에 대하여 0.05 내지 0.5 중량%로 포함하는 수중유형 조성물.
제1항에 있어서,
상기 유상은 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드(CAPRYLIC and CAPRIC TRIGLYCERIDE), 이소프로필 팔미테이트(Isopropyl Palmitate), 옥틸-도데실 미리스테이트(OCTYL-DODECYL MYRISTATE), 세틸 옥타노에이트(CETYL OCTANOATE), 코코-카프릴레이트/카프레이트(Coco-caprylate/caprate), 부틸렌 글리콜 디카프릴레이트·디카프레이트(BUTYLENE GLYCOL DICAPRYLATE·DICAPRATE), 디이소스테아릴 말레이트(Diisostearyl Malate), 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트(Neopentyl Glycol Diheptanoate), 디카프릴릴 카르보네이트(DICAPRYLYL CARBONATE), 코코글리세라이드(Cocoglyceride), 펜타에리스틸 테트라에틸헥사노에이트(Pentaerythrityl Tetraethylhexanoate), 디에톡시에틸 숙시네이트(DIETHOXYETHYL SUCCINATE), 하이드로제네이티드 폴리이소부텐(Hydrogenated Polyisobutene), 하이드로제네이티드 폴리데센(Hydrogenated Polydecene), 스쿠알렌(squalene), 디카프릴일 에테르(Dicaprylyl ether) 및 2-옥틸도데카놀(2-Octyldodecanol) 중 하나 이상을 포함하는 수중유형 조성물.
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제1항에 있어서,
상기 조성물은 pH 6 내지 9인 수중유형 조성물.
제1항에 있어서,
상기 조성물 내 90% 이상의 입자들은 평균 지름이 100 nm 내지 5 μm 범위에 속하는 수중유형 조성물.
제1항에 있어서,
상기 조성물은 화장료 조성물인 수중유형 조성물.
디팔미토일 하이드록시프롤린, 이의 염, 이의 광학 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 pH 조절제;를 혼합하는 단계; 및
혼합한 물질을 고온수화하는 단계;를 포함하고,
상기 고온수화하는 단계는 60 내지 90℃에서 5 내지 15분 동안 수행되는 것인,
제1항, 제4항, 제6항 내지 제9항, 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 수중유형 조성물을 제조하는 방법.
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