KR20210158214A - 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물 - Google Patents

안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체 내부에 지용성 비타민 또는 난용성 약물을 담지시킴으로써 담지된 물질의 수용화 및 산화적 안정성을 향상시킬 수 있으며 지용성 비타민 또는 난용성 물질이 담지된 나노캡슐 조성물을 화장품 또는 의약에 사용함으로써 지용성 물질 또는 난용성 물질의 효율적인 적용을 달성할 수 있다.

Description

안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물{Ascorbyl Tetraisopalmitate-solubilization ferrocene nanocapsule composition having improved stability, and method for preparing the same, and cosmetic composition containing the same}
본 발명은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐, 그의 제조방법 및 그를 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체 내부에 지용성 비타민 또는 난용성 약물을 담지시킴으로써 담지된 물질의 수용화 및 산화적 안정성을 향상시킬 수 있으며 지용성 비타민 또는 난용성 물질이 담지된 나노캡슐 조성물을 화장품 또는 의약에 사용함으로써 지용성 물질 또는 난용성 물질의 효율적인 적용을 달성할 수 있다.
노화를 촉진하는 원인들은 여러 가지가 있으나 그 중에서도 활성 산소계(Reactive Oxygen species: ROS)가 상당히 주요한 원인 중 하나인 것으로 받아들여지고 있다. 이러한 활성 산소는 에너지 대사과정, 면역 반응 등에서 필수 불가결하게 생성되며, 외부의 유해 환경에 의해서도 유발되는 피할 수 없는 자극이다. 활성 산소는 반응성이 매우 커서 체내에서 DNA 변성, 과도한 신호전달 유발 및 단백질 변성 등을 초래하여 건강에 해로운 영향을 누적하는 일련의 반응을 일으키게 된다. 그러나, 이러한 유해한 반응들은 생체 내에 존재하는 항산화 물질(uric acid, vit.C, vit.E 등) 또는 항산화 효소(Glutathione peroxidase, superoxide dismutase, catalse 등)에 의해 정교하게 그 항상성을 유지하도록 되어 있다. 그러나, 내인성 노화에 따른 항산화 시스템의 노쇠와 지속적인 유해 자극에 의한 활성 산소의 집적은 이러한 균형을 깨뜨려 건강을 해치게 되며 노화를 촉진시키고, 피부질환, 피부암, 동맥경화 및 혈전과 같은 각종 질병을 유발하기도 한다(Laure Rittie et al., Ageing Research Reviews, 1, 705-720, 2002; Cutler RG, Annals of the New York Academy of Sciences, 1055, 93-135, 2005). 따라서, 활성 산소계의 형성을 억제하거나, 형성된 활성 산소계를 제거하는 항산화 물질에 대한 관심이 날로 증가하고 있다. 항산화 물질은 인체 내에 자연적으로 존재하는 것과 외부에서 투여해 주는 것으로 나눌 수 있는데 인체 내에 자연적으로 존재하는 항산화 물질로는 과산화 억제효소(superoxide dismutase, SOD), 글루타치온(glutathione), 퍼옥시다아제(peroxidase) 및 카탈라아제(catalase) 등의 효소가 있으며, 외부에서 투여해 주는 것으로는 캠프페롤(kaempferol), 카테킨(catechin) 및 제니스테인(genistein) 등의 피토케미컬(phytochemical); 비타민 E, 비타민 C 및 베타카로틴; 및 셀레니움 등의 미네랄이 있다.
Vitamin C (L-ascorbic acid, ascorbate)는 인간과 여러 동물에게 필수 영향소로, 콜라겐 합성 등에 중요하며, 적어도 8종류의 효소의 보조인자이다. 따라서 Vitamin C가 결핍될 경우 괴혈병 (Scurvy)등의 질환을 유발하게 된다. 동물에서 Vitamin C는 상처의 치유와 모세혈관의 출혈 등을 막는 중요한 인자이며 Vitamin A, Vitamin E 등과 더불어 중요한 체내 항산화 물질이다. 햇빛으로부터 조사되는 자외선A (UVA)와 자외선B (UVB), 공해물질, 스트레스, 흡연, 음주, 지방성 음식물 등으로 인해 발생되는 유리기 (free radical) 와 활성산소 (oxygen free radical) 등에 의해 세포는 공격을 받으며, 이런 물질들로부터 적절한 보호가 이루어지지 않을 경우 세포는 노화하거나 사멸하게 된다. 피부의 경우 이런 물질들로 인해 콜라겐이나 엘라스틴 등의 물질의 생산이 줄어들거나 변성되어서 피부가 탄력을 잃고 주름이 생기게 된다. 이를 방지하기 위해 Vitamin A, C, E 등의 항산화 물질들을 포함한 제제를 피부에 도포, 피부내로 흡수시킴으로서 이러한 유해 활성물질에 의한 산화를 막는 것이 피부의 노화를 막는 데에 중요한 것으로 공지되어 있다. 예를 들면, 비타민 C 유도체의 유도체로서 식약처에서는 아스코빌글루코사이드, 에칠아스코빌에텔, 아스코빌테트라이소팔미테이트 등을 미백 기능성 고시 원료로 고시하고 있다. 특히, 수용성 성분인 비타민 C를 지용성으로 변형한 유도체인 아스코빌테트라이소팔미테이트의 경우 피부에 침투가 용이하고 이로 인해 더 우수한 효과 기대가 가능하다. 하지만 아스코빌테트라이소팔미테이트는 강력한 미백 물질이며 순수 비타민 C, 수용성 비타민 C 유도체 보다 안정성이 뛰어나지만, 여전히 빛이나 공기 중 산화에 민감하여 안정화 기술 적용이 필요한 실정이다.
한편, 지용성 비타민과 같이 난용성 약물은 화합물의 구조상 소수성 부위를 포함하고 있어 물에 잘 녹지 않는 약물을 의미하며, 난용성으로 인해 그 실용성이 제한되는 경우가 많다. 신약으로 개발되는 약물 중 약 41% 이상이 난용성으로 인하여 중도에 개발이 중단되고 있으며, 미국 약전(US Pharmacopeia)에 등재된 약물의 약 1/3이상이 난용성 약물로 분류되고 있다(대한민국 공개특허 제2010-0096038호). 난용성 약물의 용해도를 개선하기 위하여 염의 형성, 계면활성제를 사용하여 가용화 시키기도 하는데 이러한 방법에는 가용화 용제의 독성으로 인하여 부작용이 발생하는 문제가 있다. 항암제인 탁솔 (taxol)의 난용성으로 인하여 사용되는 가용화제인 크레머포어 (cremophore)의 경우, 크레머포어의 독성으로 인한 심각한 아나필락스양 반응, 고지혈증, 적혈구의 응집 및 말초신경병증 등을 일으키는 부작용이 보고되고 있다 (H.Gelderblom et al., European Journal of Cancer, (2001), 37,1590-1598).
난용성 물질의 수용액 중에서의 용해도를 증강시키는 방법으로 합성 고분자 소재의 나노입자가 연구되고 있다. 그러나 합성 고분자 소재 나노입자들의 경우, 분해시의 분해 산물에 의한 독성 문제로 인하여 실제 임상에 적용되는 고분자 소재 나노입자는 폴리-락티드-글리콜리드 (poly-lactide-glycolide)소재를 제외하면 거의 없는 실정이다.
이에 본 발명자들은 아스코빌테트라이소팔미테이트의 안정성 및 수용화를 향상시키기 위한 방법을 모색하기 위하여 예의 노력한 결과, 아스코빌테트라이소팔미테이트를 페로센 함유 고분자-메틸메타크릴레이트 복합체 내부로 담지시켜 아스코빌테트라이소팔미테이트 함유 페로센 나노캡슐을 제조하는 경우, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트의 산화가 방지되어 안정성이 개선될 수 있을뿐만 아니라 수용화도 향상됨을 확인한 후, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 목적은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
제1구현예에 따르면,
A) 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체; 및 B) 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체 내부에 담지된 아스코빌테트라이소팔미테이트를 포함하는 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐이 개시된다.
상기 나노캡슐 조성물에 있어서, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 50 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
상기 나노캡슐 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자는 페로세닐메틸 메타크릴레이트 (ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)일 수 있다.
상기 나노캡슐 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자와 메타크릴레이트의 몰비는 1:1 내지 1:10, 바람직하기는 1:2 내지 1:8, 더욱 바람직하기는 1:5 일 수 있다.
제2구현예에 따르면,
a) 페로세닐메틸 메타크릴레이트(ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)-메타크릴레이트 복합체, 및 아스코빌테트라이소팔미테이트를 유기 용매에 용해시켜 상온에서 반응키는 단계;
b) 상기 단계 (a)의 반응 용액을 실린지 펌프를 사용하여 증류수에 일정 속도로 첨가하여 균질화하는 단계; 및
c) 상기 반응 용액으로부터 진공 펌프를 이용하여 유기 용매를 제거하여 페로세닐메틸 메타크릴레이트-메타크릴레이트 복합체를 자가-조립 (self-assembled)시키고, 상기 자기-조립된 복합체 내부로 아스코빌테트라이소팔미테이트를 담지시키는 단계를 포함하는,
안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐이 개시된다.
상기 나노캡슐 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 페로세닐메틸 메타크릴레이트와 메타크릴레이트의 몰비는 1:1 내지 1:10, 바람직하기는 1:2 내지 1:8, 더욱 바람직하기는 1:5일 수 있다.
상기 나노캡슐 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 페로세닐메틸 메타크릴레이트-메타크릴레이트 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 60 중량%, 바람직하기는 50 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
상기 나노캡슐 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 유기용매는 THF, 크실렌, 톨루엔, 염화 메틸렌, CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, 헥산, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 또는 DMSO일 수 있다.
제3구현예에 따르면,
A) 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체; 및 B) 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체 내부에 담지된 아스코빌테트라이소팔미테이트를 포함하는, 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 포함하는 화장료 조성물이 개시된다.
상기 화장료 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자는 페로세닐메틸 메타크릴레이트(ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)일 수 있다.
상기 화장료 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자와 메타크릴레이트의 몰비는 1:1 내지 1:10, 바람직하기는 1:2 내지 1:8, 더욱 바람직하기는 1:5일 수 있다.
상기 화장료 조성물에 있어서, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 60 중량%, 바람직하기는 50 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
상기 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은 유중수(W/O, water-in-oil), 수중유(O/W), 유중수중유중수(W/O/W) 또는 유중수중유(O/W/O)일 수 있다.
상기 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은 크림 제형일 수 있다.
제4구현예에 따르면,
a) 정제수, 다이소듐이디티에이, 부틸렌글라이콜 및 1,2-헥산다이올을 포함되는 수상부에 80℃ 가온 용해 후 암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머를 천천히 투입하고 아지믹서(Agi Mixer) 3,000rpm으로 20분간 교반하여 겔상으로 점도를 형성하는 단계;
b) 아스코빌테트라이소팔미테이트, 세테아릴글루코사이드, 솔비탄올리베이트, 세테아릴알코올, 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드, 비즈왁스 및 시어버터를 포함하는 유상부를 80℃ 가온 용해 후 상기 겔상의 수상부에 투입하며 호모믹서(Homo Mixer) 2,500rpm으로 15분간 혼합하여 유화 조성물을 제조하는 단계; 및
c) 별도의 용기에 글리세린 및 본 발명에 따른 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 조성물을 첨가하고, 아지믹서(Agi Mixer) 1,000rpm으로 5분간 혼합하여 고르게 분산시킨 후, 분산된 내용물을 유화 조성물에 투입하여 호모믹서(Homo Mixer) 1,500rpm으로 5분간 혼합하는 단계를 포함하는 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐 함유 화장료 조성물의 제조 방법이 개시된다.
본 발명에 따른 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체의 내부는 소수성이고 외부는 친수성이기 때문에 지용성 비타민 또는 난용성 물질을 입자 내부에 안정적으로 담지시킬 수 있으며, 담지된 지용성 비타민 또는 나용성 물질은 나노입자 상태로서 수중에 용이하게 안정적으로 분산되므로 지용성 비타민의 화장품 또는 의약으로의 적용을 가능하게 하며 나아가 효율적인 적용을 제공한다.
또한, 본 발명의 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체 내부에 담지된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐은 외부의 환경으로부터 활성물질의 노출을 차단함으로써 물리화학적 안정성을 높이는 효과를 나타내며 특히 산화에 불안정한 활성물질의 경우 효율적으로 화장품 또는 의약으로의 적용을 가능하게 한다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐의 초기 Size, PDI, Zeta potential를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐의 시간의 흐름에 따른 Size, PDI, Zeta potential를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐의 ROS 반응성을 나타낸다.
본 발명은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 제공하고자 하는 것으로, 상기 나노캡슐 조성물은:
A) 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체; 및 B) 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체 내부에 담지된 아스코빌테트라이소팔미테이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 나노캡슐 조성물에 있어서, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 50 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 나노캡슐 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자는 페로세닐메틸 메타크릴레이트(ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 나노캡슐 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자와 메타크릴레이트의 몰비는 1:1 내지 1:10, 바람직하기는 1:2 내지 1:8, 더욱 바람직하기는 1:5인 것을 특징으로 한다.
본 발명은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐의 제조 방법을 제공하고자 하는 것으로, 상기 방법은:
a) 페로세닐메틸 메타크릴레이트(ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)-메타크릴레이트 복합체, 및 아스코빌테트라이소팔미테이트를 유기 용매에 용해시켜 상온에서 반응키는 단계;
b) 상기 단계 (a)의 반응 용액을 실린지 펌프를 사용하여 증류수에 일정 속도로 첨가하여 균질화하는 단계; 및
c) 상기 반응 용액으로부터 진공 펌프를 이용하여 유기 용매를 제거하여 페로세닐메틸 메타크릴레이트-메타크릴레이트 복합체를 자가-조립 (self-assembled)시키고, 상기 자기-조립된 복합체 내부로 아스코빌테트라이소팔미테이트를 담지시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 나노캡슐 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자와 메타크릴레이트의 몰비는 1:1 내지 1:10, 바람직하기는 1:2 내지 1:8, 더욱 바람직하기는 1:5인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 나노캡슐 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 50 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 나노캡슐 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 유기용매는 상기 유기용매는 THF, 크실렌, 톨루엔, 염화 메틸렌, CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, 헥산, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 또는 DMSO인 것을 특징으로 한다.
본 발명은 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 포함하는 화장료 조성물을 제공하고자 하는 것으로, 상기 화장료 조성물은:
A) 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체; 및 B) 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체 내부에 담지된 아스코빌테트라이소팔미테이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자는 페로세닐메틸 메타크릴레이트(ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 페로센 함유 고분자와 메타크릴레이트의 몰비는 1:1 내지 1:10, 바람직하기는 1:2 내지 1:8, 더욱 바람직하기는 1:5인 것을 특징으로 한다.
상기 화장료 조성물에 있어서, 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 60 중량%, 바람직하기는 50 중량%의 양으로 첨가되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은 유지 성분, 보습제, 연화제, 계면활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 기포제거제, 점증제, 살균제, 산화방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행촉진제, 냉감제, 제한제 또는 이들의 조합을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물에 있어서, 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 하이드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로하이드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 글리세린, 카보머, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 글리세롤 지방족 에스테르, 카프릴릭 카프릭 트리글리세라이드, 하이드로지네이티드 폴리데센, 세테아릴 글루코사이드, 소르비탄 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜, 세테아릴 알코올 등이 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타하이드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 유탁액, 즉 에멀젼화된 제형일 수 있다. 에멀젼은 화장품 산업에서 가장 대표적으로 사용되는 제형 시스템으로서, 오일상과 수상을 유화기술을 이용하여 고르게 분산시킨 계를 의미한다. 이러한 에멀젼은 연속상의 조성에 따라 다양한 형태로 제조가 가능하며, 유중수(W/O, water-in-oil), 수중유(O/W), 유중수중유중수(W/O/W) 또는 유중수중유(O/W/O) 유형의 에멀젼이 가능하며, 본 발명에서는 그 형태를 특별히 한정하지는 않는다. 이때 수상부는 물과 함께 폴리올을 사용하고, 유상부는 오일을 사용하며, 전술한 바의 각종 첨가제, 안정화제, 계면활성제, 자외선 흡수제 등을 각 상에 첨가할 수 있다.
추가로 수상부 및 유상부 중 어느 하나 이상의 상은 계면활성제를 더욱 포함할 수 있다. 예를 들면 소르비탄 스테아레이트, 소르비탄 라우레이트, 소르비탄 팔미테이트, 글리세릴 스테아레이트, 폴리글리세릴 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 올리에이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 올리에이트, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 헥사올레이트, 폴리옥시에틸렌 하이드로제네이티드 캐스터오일 등의 천연유의 폴리옥시에틸렌 에테르계 화합물, 또는 폴록사머 168(Poloxamer 168), 폴록사머 407(Poloxamer 407) 등의 폴리옥시프로필렌의 폴리옥시에틸렌 에테르계 화합물, 소듐스테아레이트, 포타슘스테아레이트, 소듐 라우레이트, 소듐라우릴설페이트, 소듐라우레스설페이트(sodium laureth sulfate), 암모늄라우레스설페이트, 포타슘세틸포스페이트, PEG-100 디메치콘, 폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트, 세테아릴 올리베이트, 소르비탄 올리베이트, 수소화된 레시틴(Hydrogenated Lecithin), 아라키딜 글루코사이드, 세테아릴알코올, 세테아릴 글루코사이드, 폴리소르베이트(Polysorbate) 80 및 폴리소르베이트(Polysorbate) 60 등이 가능하다. 상기 계면활성제는 조성물 총 중량 대비 10 중량% 이하로 사용한다. 이외에도, 필요한 경우 이 분야에서 공지된 바의 수용성/유용성 생리 활성 성분, 보습제, 방부제, pH 조절제, 지방산, 유화제, 산화방지제, 자외선 차단제, 안료, 염료, 향료, 안정화제, 등의 첨가제를 더욱 첨가할 수 있으며, 이때 그 종류 및 함량은 당업자에 의해 적절히 선택될 수 있다.
에멀젼 제형은 물을 연속상으로 하는 수상부를 제조하고, 오일을 연속상으로 하는 유상부를 제조한 후, 이들의 혼합 순서를 변경하여 다양한 형태로 제조한다. 구체적으로, 수상부는 50∼90℃, 바람직하게는 60∼80℃로 가열하여 수행하고, 유상부는 50∼80℃, 바람직하게는 65∼75℃로 가열하여 오일에 다른 성분이 충분히 용해될 수 있도록 수행한다. 이때 교반은 진공 유화조 내에서 호모 믹서를 이용하여 2000∼4000rpm, 바람직하게는 2500rpm의 속도로 3∼30분, 바람직하게는 15분 동안 교반을 수행한다.
일 예로서, 상기 화장료 조성물은
a) 정제수, 다이소듐이디티에이, 부틸렌글라이콜 및 1,2-헥산다이올을 포함되는 수상부에 80℃ 가온 용해 후 암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머를 천천히 투입하고 아지믹서(Agi Mixer) 3,000rpm으로 20분간 교반하여 겔상으로 점도를 형성하는 단계;
b) 아스코빌테트라이소팔미테이트, 세테아릴글루코사이드, 솔비탄올리베이트, 세테아릴알코올, 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드, 비즈왁스 및 시어버터를 포함하는 유상부를 80℃ 가온 용해 후 상기 겔상의 수상부에 투입하며 호모믹서(Homo Mixer) 2,500rpm으로 15분간 혼합하여 유화 조성물을 제조하는 단계; 및
c) 별도의 용기에 글리세린 및 본 발명에 따른 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 조성물을 첨가하고, 아지믹서(Agi Mixer) 1,000rpm으로 5분간 혼합하여 고르게 분산시킨 후, 분산된 내용물을 유화 조성물에 투입하여 호모믹서(Homo Mixer) 1,500rpm으로 5분간 혼합하는 단계에 의해 제조될 수 있다.
이하, 본원의 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시형태를 들어 상세히 설명한다. 본 발명의 실시형태는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 따라서, 본 발명의 실시형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시형태로 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1. 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐의 제조
0.4 mmol FMMA 및 2 mmol MA를 용매 10 ml의 THF에 넣고 70 ℃의 온도에서 24시 간 동안 350 rpm으로 FMMA-MA 복합체를 합성하였다. 상기 제조된 FMMA-MA 복합체와 아스코빌테트라이소팔미테이트를 용매 THF에 5mg/ml의 농도로 희석하고, 30G needle을 끼운 syringe에 담았다. 이때, FMMA-MA의 중량을 기준으로 아스코빌테트라이소팔미테이트의 양을 10 중량%, 20 중량%, 30 중량% 및 50 중량%로 달리하였다. 그 다음, 20ml의 vial에 DI.Water를 5ml 채웠다. 5ml의 DI.water가 담긴 vial을 530rpm의 속도로 strring 하면서 syringe pump를 이용하여 syringe에 담긴 FMMA-MA 복합체와 아스코빌테트라이소팔미테이트을 한 방울씩 dropwise하였다. (syringe pump 가동 속도 : 0.75ml/min) Dropwise가 끝나면 vial 뚜껑을 닫고 5분간 stirring 하여 나노입자를 안정화 시켰다. 5분 후 Vial 뚜껑을 열고 vial 입구에 고무 septa를 끼운 후 18G needle을 2개 꽂아 2시간 동안 vacuum drying 하여 THF를 제거하였다. DI.Water 에서의 농도가 5mg/5ml인 아스코빌테트라이소팔미테이트 함유 페로센 나노캡슐을 얻었다. 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트 함유 페로센 나노캡슐의 안정성을 확인하기 위하여 size, PDI 및 zeta potential을 측정하고, 그 결과를 도 1 및 2에 나타내었다.
실시예 2. 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐의 ROS 반응성 확인
상기 실시예 1에서 제조한 FMMA-MA의 중량을 기준으로 아스코빌테트라이소팔미테이트 50 중량%를 함유하는 나노캡슐의 안정성을 확인하기 위하여 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐에 1.4%의 H2O2를 첨가하고 시간별로 size 변화를 측정하였다.
그 결과, 1시간에 900nm로 커졌으며, 3h 후에 2000nm 정도로 사이즈가 커짐으로써, 아스코빌테트라이소팔미테이트가 나노캡슐로부터 안정하게 방출됨이 확인되었다 (도 3).
<실험예>
실험예 1. 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 함유 미백 크림 조성물의 제조
정제수, 다이소듐이디티에이, 부틸렌글라이콜, 1,2-헥산다이올이 포함되는 수상부에 80℃ 가온 용해 후 암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머를 천천히 투입하며 아지믹서(Agi Mixer) 3,000rpm으로 20분간 교반하여 겔상으로 점도를 형성하였다. 아스코빌테트라이소팔미테이트, 세테아릴글루코사이드, 솔비탄올리베이트, 세테아릴알코올, 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드, 비즈왁스, 시어버터가 포함된 유상부를 80℃ 가온 용해 후 상기 제조된 겔상의 수상부에 투입하며 호모믹서(Homo Mixer) 2,500rpm으로 15분간 혼합하여 유화 조성물을 제조하고 45℃까지 냉각 공정을 진행하였다. 별도의 용기에 글리세린과 상기 실시예 1에 따라 제조된 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐을 투입하고, 아지믹서(Agi Mixer) 1,000rpm으로 5분간 혼합하여 고르게 분산하여 주고, 분산된 내용물을 유화 조성물에 투입하여 호모믹서(Homo Mixer) 1,500rpm으로 5분간 혼합하여 주었다. 마지막으로 방부제와 향료를 넣고 마무리 하여 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 함유 화장료 조성물을 제조하였다.
No. 한글 표준화 명칭 함량 %(w/w)
제조예1
1 정제수 잔량
2 다이소듐이디티에이 0.02
3 글리세린 3.00
4 부틸렌글라이콜 2.00
5 1,2-헥산다이올 2.00
6 암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머 0.40
7 아스코빌테트라이소팔미테이트 2.00
8 세테아릴글루코사이드 1.00
9 솔비탄올리베이트 0.90
10 세테아릴알코올 0.10
11 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드 3.00
12 비즈왁스 0.20
13 시어버터 0.50
14 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 0.05
15 방부제 적량
16 향료 적량
실험예 2. 피부 1차 자극 평가
피부 1차자극 평가는 상기 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 함유 화장료 조성물에 대해서, 실험 결과에 영향을 줄만한 피부질환이 없는 만 19~59세의 성인 남녀 30명을 대상으로 시험하였다. 피부 측정 방법 및 절차로는 먼저 피부 상태 확인을 위해 시험대상자는 항온항습 조건(온도20~24℃, 습도40~60%)의 공간에서 약 30분간 피부 안정을 취해 측정 환경에 적응하도록 하였다. 측정은 시험부위를 70% 에탄올로 닦아낸 뒤 건조시킨 다음 내용물을 25㎕씩 Finn Chamber에 적하 시킨 후 피험자의 등 부위에 얹어 고정시켰다. 첩포는 24시간 후 제거하였으며, 첩포를 제거한 후에는 Marking Pen으로 시험부위를 표시하여 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 시험부위를 관찰하였다. 평가기준은 국제접촉피부염연구회(International Contact Dermatitis Research Group, ICDRG)의 판정기준에 따라 판정하였다 (표 2).
기호 Grade 판정기준
- 0 Negative
+ 1 Slight erythema, either spotty or diffuse
++ 2 Moderate uniform erythema
+++ 3 Intense erythema with edema
++++ 4 Intense erythema with edema & vesicles
피부 첩포 일차자극 인체적용시험 진행 결과 제조예 2 미백크림의 피부 자극 지수는 0.00으로 무자극 제형으로 판정되었다.
실험예 3. 안정도 평가
상기 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 함유 화장료 조성물의 0℃, 5℃, 25℃, 45℃로 온도가 설정된 인큐베이터에서 1일에서 4주까지 물성 안정도 변화를 체크하였다.
분류 0℃ 5℃ 25℃ 45℃
미백
크림		 1D ◎ ◎ ◎ ◎
3D ◎ ◎ ◎ ◎
1W ◎ ◎ ◎ ◎
2W ◎ ◎ ◎ ◎
1M ◎ ◎ ◎ ○
◎:매우안정, ○:비교적안정, △:다소불안정, X:불안정
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 아스코빌테트라이소팔미테이트 나노캡슐 함유 화장료 조성물은 1일에서 4주까지 분리, 변색, 변취 현상 없이 온도별 안정도가 우수함이 확인되었다.

Claims (7)

  1. A) 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트(methacrylate, MA) 복합체; 및
    B) 상기 페로센 함유 고분자-메타크릴레이트 복합체 내부에 담지된 아스코빌테트라이소팔미테이트를 포함하는, 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아스코빌테트라이소팔미테이트는 상기 복합체의 중량을 기준으로 10 내지 60 중량%의 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 것인, 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 페로센 함유 고분자는 페로세닐메틸 메타크릴레이트(ferrocenylmethyl methacrylate, FMMA)인 것을 특징으로 하는 것인, 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 포함하는 화장료 조성물.
  5. 제4항에 있어서,

    상기 화장료 조성물은 유중수(W/O, water-in-oil), 수중유(O/W), 유중수중유중수(W/O/W) 또는 유중수중유(O/W/O)인 것을 특징으로 하는 것인, 화장료 조성물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 크림 제형인 것을 특징으로 하는 것인, 화장료 조성물.
  7. a) 정제수, 다이소듐이디티에이, 부틸렌글라이콜 및 1,2-헥산다이올을 포함되는 수상부에 80℃ 가온 용해 후 암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머를 천천히 투입하고 아지믹서(Agi Mixer) 3,000rpm으로 20분간 교반하여 겔상으로 점도를 형성하는 단계;
    b) 아스코빌테트라이소팔미테이트, 세테아릴글루코사이드, 솔비탄올리베이트, 세테아릴알코올, 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드, 비즈왁스 및 시어버터를 포함하는 유상부를 80℃ 가온 용해 후 상기 겔상의 수상부에 투입하며 호모믹서(Homo Mixer) 2,500rpm으로 15분간 혼합하여 유화 조성물을 제조하는 단계; 및
    c) 별도의 용기에 글리세린 및 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 함유 페로센 나노캡슐을 첨가하고, 아지믹서(Agi Mixer) 1,000rpm으로 5분간 혼합하여 고르게 분산시킨 후, 분산된 내용물을 유화 조성물에 투입하여 호모믹서(Homo Mixer) 1,500rpm으로 5분간 혼합하는 단계를 포함하는 것인,
    안정성이 향상된 아스코빌테트라이소팔미테이트 수용화 페로센 나노캡슐을 포함하는 화장료 조성물의 제조 방법.
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