RU2004106532A - Защищенные 3,5 дигидрокси-2, 2-диметилвалеронитрилы для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение - Google Patents
Защищенные 3,5 дигидрокси-2, 2-диметилвалеронитрилы для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004106532A RU2004106532A RU2004106532/04A RU2004106532A RU2004106532A RU 2004106532 A RU2004106532 A RU 2004106532A RU 2004106532/04 A RU2004106532/04 A RU 2004106532/04A RU 2004106532 A RU2004106532 A RU 2004106532A RU 2004106532 A RU2004106532 A RU 2004106532A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- benzyl
- group
- protecting group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N epothilone A Chemical class C/C([C@@H]1C[C@@H]2O[C@@H]2CCC[C@@H]([C@@H]([C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O1)O)C)=C\C1=CSC(C)=N1 HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N 0.000 title claims 6
- 229930013356 epothilone Natural products 0.000 title claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- -1 for example Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000006241 alcohol protecting group Chemical group 0.000 claims 7
- GQNZGCARKRHPOH-RQIKCTSVSA-N miocamycin Chemical compound C1[C@](OC(C)=O)(C)[C@@H](OC(=O)CC)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](N(C)C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)C/C=C/C=C/[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)OC)O[C@@H]1C GQNZGCARKRHPOH-RQIKCTSVSA-N 0.000 claims 7
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- YHXSOQXVTVUFHO-INIZCTEOSA-N (3s)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC[C@@H](C(C)(C)C#N)O[Si](C)(C)C(C)(C)C YHXSOQXVTVUFHO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- CPZYETQIWRSUAF-LURJTMIESA-N (3s)-3,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)[C@@H](O)CCO CPZYETQIWRSUAF-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- INFFQFJQQDBICX-ZDUSSCGKSA-N (3s)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxypentanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)[C@@H](O)CCOCC1=CC=CC=C1 INFFQFJQQDBICX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- CPZYETQIWRSUAF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)C(O)CCO CPZYETQIWRSUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000349731 Afzelia bipindensis Species 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N lithium;carbanide Chemical compound [Li+].[CH3-] IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBZXOWQOWPHHRA-UHFFFAOYSA-N lithium;ethane Chemical compound [Li+].[CH2-]C QBZXOWQOWPHHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 0 CC(C)(C(CC(*)=O)=O)C#N Chemical compound CC(C)(C(CC(*)=O)=O)C#N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/16—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon atom of an acyclic carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/002—Nitriles (-CN)
- C12P13/004—Cyanohydrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/12—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/20—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (31)
1. Соединения общей формулы I
где R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
2. Соединения общей формулы Ia
где R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
3. Соединения общей формулы Ib
где R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
4. Соединения формулы II
2,2-диметил-3,5-дигидроксивалеронитрил и изомеры
5. Соединения по п.4, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию S.
6. Соединения по п.4, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию R.
7. Соединения общей формулы III
где R1 представляет собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил.
8. Соединения по п.7, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию S.
9. Соединения по п.7, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию R.
10. Соединения общей формулы XII
где R4 представляет собой С1-С6алкильную, метальную, этильную, трет-бутильную, фенильную или бензильную группу.
11. Соединения по п.10, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию R.
12. Применение соединений по меньшей мере по одному из пп.1-11 для синтеза природных и синтетических эпотилонов.
13. Способ получения соединений по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что при использовании исходных соединений по одному из пп.4-6 спиртовые группы защищают защитными группами R1 и R2.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что защитные группы R1 и R2 представляют собой кеталь ацетона и ТБДМС-группу.
15. Способ получения оптически активных соединений общей формулы IIIa
отличающийся тем, что сложный рацемический эфир общей формулы VI
где R1 представляет собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил, а
R3 представляет собой С1-С6алкильную группу или аллильную, фенильную либо бензильную группу,
энантиоселективно омыляют с помощью ферментативной реакции.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что для омыления используют фермент Lipase Amano AY.
17. Способ получения оптически активных соединений общей формулы IIIa
где R1 представляет собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил, отличающийся тем, что при использовании исходных соединений формулы VII
осуществляют хиральное восстановление кетогруппы.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что хиральное восстановление кетогруппы осуществляют путем каталитического гидрирования в присутствии катализатора типа Нойори (Noyori).
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что хиральное восстановление кетогруппы осуществляют с помощью ферментативной реакции.
20. Способ получения соединений общей формулы XIII
где R4 представляет собой C1-С6алкильную, метильную, этильную, трет-бутильную, фенильную или бензильную группу, отличающийся тем, что соединения общей формулы XIV
где R4 представляет собой C1-С6алкильную, метильную, этильную, трет-бутильную, фенильную или бензильную группу а
Nu обозначает уходящую группу, такую как Cl, Br, имидазол, -OPh, -O-С6Н4NO2 или -O-С1-С4алкил,
подвергают взаимодействию с соединением формулы V
21. 3(S)-3,5-ацетондиметилкеталь-2,2-диметилпентаннитрил
22. 3(S)-3,5-бензальдегиддиметилацеталь-2,2-диметилпентаннитрил
23. 3(S)-3,5-ди-трет-бутилдиметилсилилокси-2,2-диметилпентаннитрил
24. 3,5-бензальдегиддиметилацеталь-2,2-диметилпентаннитрил
25. 3,5-дифенилсилан-2,2-диметилпентаннитрил
26. 5-гидрокси-2,2-диметил-3(S)-гидроксипентаннитрил
27. 5-бензилокси-2,2-диметил-3(S)-гидроксипентаннитрил
28. Способ получения кетонов общей формулы А
где R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, такую, например, как бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
V обозначает С1-С5алкил или алкенил,
отличающийся тем, что соединения общей формулы Ia
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы В
где М обозначает Li или MgCl, MgBr либо MgI и затем перерабатывают путем гидролиза.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что соединения общей формулы M-V представляют собой предпочтительно MeLi, EtLi, пропил-Li, BuLi или СН2=СН-СН2СН2-Li.
30. Применение соединений общей формулы I по п.1 для получения эпотилонов или производных эпотилонов.
31. Применение соединений общей формулы I по п.1, или общей формулы Ia по п.2, или общей формулы Ib по п.3, или общей формулы II по п.4, или общей формулы III по п.7, или общей формулы XII по п.10 для получения эпотилонов или производных эпотилонов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10138347A DE10138347A1 (de) | 2001-08-03 | 2001-08-03 | Geschützte 3,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitrile für die Synthese von Epothilonen- und Derivaten und Verfahren zur Herstellung |
| DE10138347.9 | 2001-08-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004106532A true RU2004106532A (ru) | 2005-07-27 |
| RU2303590C2 RU2303590C2 (ru) | 2007-07-27 |
Family
ID=7694414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004106532/04A RU2303590C2 (ru) | 2001-08-03 | 2002-08-05 | Защищенные 3,5-дигидрокси-2,2-диметилвалеронитрилы для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7034165B2 (ru) |
| EP (1) | EP1412323B1 (ru) |
| JP (1) | JP4620346B2 (ru) |
| KR (1) | KR100876036B1 (ru) |
| CN (1) | CN100482641C (ru) |
| AR (1) | AR036206A1 (ru) |
| AT (1) | ATE444283T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002333336B2 (ru) |
| BR (1) | BR0211651A (ru) |
| CA (1) | CA2455797C (ru) |
| DE (2) | DE10138347A1 (ru) |
| ES (1) | ES2331468T3 (ru) |
| HK (1) | HK1070350A1 (ru) |
| IL (1) | IL159726A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04001060A (ru) |
| NO (1) | NO20040911L (ru) |
| PE (1) | PE20030327A1 (ru) |
| PL (1) | PL367429A1 (ru) |
| RU (1) | RU2303590C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003014068A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200401722B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6204388B1 (en) * | 1996-12-03 | 2001-03-20 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof |
| US6867305B2 (en) | 1996-12-03 | 2005-03-15 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof |
| DE69734362T2 (de) | 1996-12-03 | 2006-07-20 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Synthese von epothilonen, zwischenprodukte dazu, analoga und verwendungen davon |
| US7368568B2 (en) * | 2001-08-03 | 2008-05-06 | Bayer Schering Pharma Ag | Protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamides for the synthesis of epothilones and derivatives and process for production and the use |
| WO2003029195A1 (fr) | 2001-09-28 | 2003-04-10 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Intermediaires pour l'elaboration d'un derive de l'epothilone, et leur procede de production |
| US7649006B2 (en) | 2002-08-23 | 2010-01-19 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof |
| DK1767535T3 (da) | 2002-08-23 | 2010-04-12 | Sloan Kettering Inst Cancer | Syntese af epothiloner, mellemprodukter deraf, analoge og deres anvendelse |
| EP2634252B1 (en) | 2005-02-11 | 2018-12-19 | University of Southern California | Method of expressing proteins with disulfide bridges |
| WO2007130501A2 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | University Of Southern California | Combination therapy for treatment of cancer |
| US8802394B2 (en) | 2008-11-13 | 2014-08-12 | Radu O. Minea | Method of expressing proteins with disulfide bridges with enhanced yields and activity |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19701758A1 (de) * | 1997-01-20 | 1998-07-23 | Wessjohann Ludgar A Dr | Epothilone-Synthesebausteine |
| US6603015B2 (en) * | 1999-03-29 | 2003-08-05 | University Of Kansas | Synthesis of epothilones |
| US6211412B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-04-03 | The University Of Kansas | Synthesis of epothilones |
| WO2003029195A1 (fr) | 2001-09-28 | 2003-04-10 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Intermediaires pour l'elaboration d'un derive de l'epothilone, et leur procede de production |
-
2001
- 2001-08-03 DE DE10138347A patent/DE10138347A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-08-02 PE PE2002000703A patent/PE20030327A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-08-02 AR ARP020102939A patent/AR036206A1/es unknown
- 2002-08-05 ES ES02794553T patent/ES2331468T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-05 EP EP02794553A patent/EP1412323B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-05 MX MXPA04001060A patent/MXPA04001060A/es active IP Right Grant
- 2002-08-05 CN CNB028152395A patent/CN100482641C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-05 AU AU2002333336A patent/AU2002333336B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-05 IL IL15972602A patent/IL159726A0/xx unknown
- 2002-08-05 KR KR1020047001709A patent/KR100876036B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-08-05 US US10/211,236 patent/US7034165B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-05 JP JP2003519018A patent/JP4620346B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-05 WO PCT/EP2002/008730 patent/WO2003014068A1/de active Application Filing
- 2002-08-05 BR BR0211651-0A patent/BR0211651A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-05 CA CA2455797A patent/CA2455797C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-05 RU RU2004106532/04A patent/RU2303590C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-05 AT AT02794553T patent/ATE444283T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-05 DE DE50213889T patent/DE50213889D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-05 PL PL02367429A patent/PL367429A1/xx unknown
-
2004
- 2004-03-02 NO NO20040911A patent/NO20040911L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-03-02 ZA ZA200401722A patent/ZA200401722B/en unknown
-
2005
- 2005-04-12 HK HK05103081.9A patent/HK1070350A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-07-26 US US11/188,991 patent/US7358382B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL159726A0 (en) | 2004-06-20 |
| CA2455797C (en) | 2010-11-16 |
| US20050267306A1 (en) | 2005-12-01 |
| JP4620346B2 (ja) | 2011-01-26 |
| DE50213889D1 (de) | 2009-11-12 |
| US7358382B2 (en) | 2008-04-15 |
| CN1538954A (zh) | 2004-10-20 |
| PL367429A1 (en) | 2005-02-21 |
| NO20040911L (no) | 2004-03-02 |
| KR100876036B1 (ko) | 2008-12-26 |
| PE20030327A1 (es) | 2003-04-10 |
| ZA200401722B (en) | 2004-10-08 |
| ES2331468T3 (es) | 2010-01-05 |
| MXPA04001060A (es) | 2004-05-20 |
| EP1412323A1 (de) | 2004-04-28 |
| AU2002333336B2 (en) | 2008-05-29 |
| JP2004537591A (ja) | 2004-12-16 |
| CA2455797A1 (en) | 2003-02-20 |
| EP1412323B1 (de) | 2009-09-30 |
| RU2303590C2 (ru) | 2007-07-27 |
| DE10138347A1 (de) | 2003-02-27 |
| US7034165B2 (en) | 2006-04-25 |
| KR20040022229A (ko) | 2004-03-11 |
| US20030149281A1 (en) | 2003-08-07 |
| HK1070350A1 (en) | 2005-06-17 |
| WO2003014068A1 (de) | 2003-02-20 |
| AR036206A1 (es) | 2004-08-18 |
| ATE444283T1 (de) | 2009-10-15 |
| CN100482641C (zh) | 2009-04-29 |
| BR0211651A (pt) | 2004-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004106532A (ru) | Защищенные 3,5 дигидрокси-2, 2-диметилвалеронитрилы для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение | |
| ES2151065T3 (es) | Preparacion enantioselectiva de albuterol opticamente puro. | |
| EP1262550A3 (en) | (R)-2,3-butanediol dehydrogenase, methods for producing same, and methods for producing optically active alcohol using the dehydrogenase | |
| Sabes et al. | Efficient Synthesis of Okadaic Acid. 2. Synthesis of the C1− C14 Domain and Completion of the Total Synthesis | |
| ES8705415A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos acetales opticamente activos | |
| Saf et al. | Enzymatic preparation of optically active 7-oxabicyclo [2.2. 1] heptane derivatives | |
| Johnston et al. | Enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via dynamic kinetic resolution in the key step | |
| KR960702468A (ko) | 거울상선택적 옥사자보로리딘 촉매(Enantioselective oxazaborolidine catalysts) | |
| NO973566D0 (no) | Fremgangsmåte for separering av karbinoler | |
| RU2004106530A (ru) | Защищенные 3, 5-дигидрокси-2, 2-диметилвалероамиды для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение | |
| US5089637A (en) | Process and intermediates for 2r-benzyl-chroman-6-carbaldehyde | |
| KR890002135A (ko) | 7-[1H-피롤-3-일]치환된 3,5-디하이드록 시헵트-6-에노산, 7-[1H-피롤-3-일]-치환된 3,5-디하이드록시 헵타노산, 상응하는 이의 δ-락톤 및 염, 이의 제조방법, 이의 약제로서의 용도, 약제학적 생성물 및 중간체 | |
| DE60043843D1 (de) | Herstellung von intermediaten zur prostaglandinsynthese | |
| Ribeiro et al. | Enzymatic resolution of ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate and analogs using hydrolases | |
| WO2006013399A1 (en) | Pharmaceutical intermediates and a process for the preparation thereof | |
| EP1167534A3 (en) | Process for the preparation of optically active 1,2-diols by cultivating microorganisms | |
| ATE221523T1 (de) | Vinylether derivate | |
| JPS5528914A (en) | Preparation of optically active benzyl alcohol derivative | |
| JP5960730B2 (ja) | レチノールのヒドロキシアルカン酸及びヒドロキシアルカン酸オリゴマーエステル | |
| CN101392275A (zh) | 在表面活性剂修饰的有机溶剂中合成阿魏酸甘油酯的方法 | |
| KR20040056592A (ko) | 라세믹 시스-1,3-디옥소란 유도체의 광학분할 방법 | |
| JPS5479252A (en) | Production of optically active cyclopentenone derivative | |
| CN1101378A (zh) | 立体选择性制备杂二环醇对映体的酶促方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090806 |