KR890002135A - 7-[1H-피롤-3-일]치환된 3,5-디하이드록 시헵트-6-에노산, 7-[1H-피롤-3-일]-치환된 3,5-디하이드록시 헵타노산, 상응하는 이의 δ-락톤 및 염, 이의 제조방법, 이의 약제로서의 용도, 약제학적 생성물 및 중간체 - Google Patents
7-[1H-피롤-3-일]치환된 3,5-디하이드록 시헵트-6-에노산, 7-[1H-피롤-3-일]-치환된 3,5-디하이드록시 헵타노산, 상응하는 이의 δ-락톤 및 염, 이의 제조방법, 이의 약제로서의 용도, 약제학적 생성물 및 중간체 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 7-[1H-피롤-3-일]-치환된 3,5-디하이드록시헵트-6-에노산, 7-[1H-피롤-3-일]-치환된 3,5-디하이드록시 헤바노산, 상응하는 일반식(II)의-락톤.상기식에서, A-B는 에틸렌디일 그룹 -HC=CH-또는 에탄디일 그룹 -CH2-CH2-이고 ; R1은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 페닐, 벤질 또는 2,3-디하이드록시프로필, 또는 약물학적으로 허용되는 알칼리 또는 알칼리 토금속 양이온, NH4 또는, 각각의 탄소수가 1 내지 4인 알킬 그룹 1 내지 4개로 치환된 암모늄 이온이며 ; R2, R3, R4 및 R5는 각기 독립적으로 1) 수소 : 2) 탄소수 1내지 12의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 통해 방향족 헤테로 사이클에 임의로 결합된 탄소수가 5 내지 7인 사이클로알킬 ;3) a) 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸, b) 탄소수 5이하의 알킬 또는 알케닐(오르토 알킬 또는 알케닐 치환체는 연결되어 융합된 카보사이클릭 환을 형성할 수 있다), c) 탄소수 1 내지 5의 알콕시, 또는 d)탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐로 1 내지 3 치환되었거나 비치환된 페닐 또는 벤질이다.
- 제1항에 있어서, A-B가 -HC=CH- 또는 -CH2-CH2-이고 ; R1이 에틸 또는 나트륨이며 ; R2, R3, R4및 R5가 각기 독립적으로 1) 수소 ; 2) 메틸,에틸, 이소프로필, 3급-부틸 또는 3)a)불소 또는 염소, 또는 염소, b) 메틸로 1회 또는 2회 치환될 수 있는 페닐인 일반식(I)의 화합물 및 상응하는 일반식(II)의-락톤.
- 제1항에 있어서, A-B가 트란스-HC=CH-이고, R1이 메틸, 에틸 또는 나트륨이며 ; R2및 R5가 각기 독립적으로 이소프로필, p-플루오로페닐 또는 p-플루오로-m-메틸페닐이고 ; R3및 R4가 각기 독립적으로 수소, 이소프로필, 사이클로헥실 또는 페닐인 일반식(I)의 화합물 및 상응하는 일반식(II)의-락톤.
- 제1항에 청구된 화합물을 함유하는 약제학적 생성물.
- 과클레스테린혈증을 예방 및 치료하기 위한 제1항에 청구된 화합물의 용도.
- 일반식(VI)의 포스포늄 염.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같다.
- 일반식(VIII)의 락톤 에테르.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같고 ; R10은 염기 및 약산에 대해 안정한 보호 그룹이다.
- 일반식(IX)의 락톤.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같고 ; R10은 약산에 대해 안정한 보호 그룹이다.
- 일반식(X)의 락톤.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같고 ; R10은 염기 및 약산에 대해 안정한 보호 그룹이다.
- 일반식( )의,-불포화 알데히드.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같다.
- 일반식 (XV)의 니트릴.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같다.
- 일반식(V)의-하이드록시 에스테르.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같고 ; R7은 염소,브롬 또는 C1-C4-알킬로 치환되거나 비치환된 페닐이며 ; R8은 수소 또는 메틸이고 ; R9는 디페닐하이드록시메틸이며, 페닐환은 임의로 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있다.
- 일반식(XVI)의-케토-(S)-하이드록시에스테르.상기식에서, R2, R3, R4및 R5일반식(I)에서 전술한 바와 같고 ; R1은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이다.
- A)일반식(III)의 카브알데히드를 일반식(IV)의 알콜로 환원시키고 ; 일반식(IV)의 알콜을 일반식(V)의 할로겐유도체로 전환시키고 ; 일반식(V)의 할로겐 화합물을 일반식(VI)의 포스포늄염으로 전환시키고 ; 일반식(VI)의 포스포늄염을 일반식(VII)의 컴팩틴(compactiin) 알데히드와 반응시켜 일반식(VIII)의 락톨 에테르를 생성하고 ; 일반식(VIII)의 락톨이테르 내의 메틸 아세탈그룹을 산 가수분해하여 일반식(IX)의 락톨을 생성하고 ; 일반식(IX)의 락톨을 일반식(X)의 락톤으로 산화시키고; 일반식(X)의 락톤 내의 보호그룹을 제거하여 일반식(II)의 화합물을 생성하고 ; 필요한 경우, A-B가-CH=CH-그룹인 생성된 일반식(II)의 화합물을 A-B가 -CH=CH-그룹인 상응하는 일반식(I)의 디하이드록시헵트-6-에노산으로 전환시키고 ; 필요한 경우, A-B가-CH=CH-그룹인 생성된 일반식(I) 또는 (II)의 화합물내의 이중결합을 수소화[수소화는 일반식(II)의 화합물을 일반식(I)의 화합물로 전환시키기 전 뿐아니라 중간체(VIII), (IX) 또는 (X)상에 수행할 수도 있다]하여 A-B가 -CH2=CH2-그룹인 일반식(I)의 또는 (II)의 화합물을 수득하거나 ; B) 일반식(IX),-불포화 알데히드를 메틸아세토아세테이트의 2 음이온과 알돌 반응시켜 일반식(XII)의 화합물을 생성하고 ; 일반식(XII)의 화합물내의 케노 그룹을 입체 선택적으로 환원시켜 R1이 CH3그룹이고 A-B가 -CH=CH-그룹인 일반식(I)의 화합물을 생성하고 ; 필요한 경우, 생성된 이 일반식(I)의 화합물을 R1내지 R5가 제1항에서 전술한 바와 같고 A-B가 -CH=CH-그룹인 일반식(I)의 화합물로 전환시키고 ; 필요한 경우, A-B가 -CH=CH-인 생성된 일반식(I)의 화합물 내의 이중결합을 수소화하여 A-B가 -CH2-CH2-인 일반식(I)의 화합물을 생성하고 ; 필요한 경우, R1이 H인 생성된 일반식(I)의 화합물을 제거함으로써 일반식(II)의 락톤으로 전환시키거나, C) 일반식(XIII)의 아세트산 에스테르의 엔을 레이트를 일반식(XI)의,-불포화 알데히드와 알들 반응시켜 일반식(XIV)의 부가물을 생성하고 ; 일반식(XIV)의 부가물을 에스테르 교환반응에 의해 일반식(XV)의-하이드록시 메틸 에스테르로 전환시키고 ; 생성된 일반식(XV)의 메틸에스테르를 알킬아세테이트의 엔올레이트를 사용하여 일반식(XIV)의-케토--(S)-하이드록시 에스테르로 전환시키고 ; 생성된 일반식(XIV)의 화합물 내의 케토 그룹늘 입체선택적으로 환원시켜 R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이고, A-B가 -CH=CH-그룹인 (I)의 화합물을 생성하고 ; 필요한 경우, 생성된 일반식(I)의 화합물을 R1내지 R5의 제1항에서 전술한 바와 같고 A-B가-CH=CH-그룹인 일반식(I)의 그룹으로 전환시키고 ; 필요한 경우, A-B가 -CH=CH-인 일반식(I)의 화합물 내의 이중결합을 수소화하여 A-B가 -CH2-CH2-인 일반식(I)의 화합물을 생성하고 ; 필요한 경우, R1이 수소인 생성된 일반식(I)의 화합물을 제거함으로써 일반식(II)의 락톤으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I) 및 일반식(II)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, A-B, R1내지 R5는 제1항에서 전술한 바와 같되, 단, 일반식(XVI)에서 R1은 탄소수 1내지 4의 알킬그룹이고 ; R7은 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환되었거나 비치환된 페닐환이며 ; R8은 수소 원자 또는 메틸이고 ; R9는 디페닐하이드록시메틸 Ph2COH이며, 페닐환은 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 1 내지 4의 측쇄 또는 직쇄 알킬로 비치환되었거나 비치환되었고 ; R10은 염기 및 약산에 대해 안정한 보호그룹(예 ; 3급-부틸-디페닐실릴)이며 ; Hal은 염소 브롬 또는 요오드이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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