KR890701576A - 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI₂유도체 및 그 제조법과 용도 - Google Patents

2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI₂유도체 및 그 제조법과 용도

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KR890701576A
KR890701576A KR1019890701010A KR890701010A KR890701576A KR 890701576 A KR890701576 A KR 890701576A KR 1019890701010 A KR1019890701010 A KR 1019890701010A KR 890701010 A KR890701010 A KR 890701010A KR 890701576 A KR890701576 A KR 890701576A
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도시야 다카하시
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신타로오 니시오
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마에다 카쓰노스케
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Abstract

내용 없음

Description

2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체및 그 제조법과 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 일반식
    [식중, R1은 (ⅰ)CH2CH2COOR2또는 (ⅱ) CH2CH2CH2OH이며, 여기서 R2는 수소, 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르 잔기이며, R3는 수소, 탄수 1 내지 12의 아실, 탄소수 6 내지 15의 아로일이며 X는 (ⅰ)-CH2-CH2-또는 (ⅱ)-CH=CH- 이며 R4는 (ⅰ)탄소수 1 내지 12의 직쇄알킬 또는 탄소수 3 내지 12의 분기알킬, 또는 (ⅱ)-Z-[Ar 여기서 Z는 원자가 결합 또는 CtH2t(여기서 t는 1 내지 5의 정수) 로 표시되는 직쇄 또는 분기알킬렌이며, Ar은 페닐 또는 알킬, 메톡시, 염소, 브롬, 플루오로, 요오드, 트리플루오르메틸, 니트로, 시아노, 페녹시의 1내지 4개에 의해 치환된 페닐기을 나타낸다.] 또는 (ⅲ)-Z-R5(여기서 Z는 정기정의와 같으며, R5는 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 알킬기의 1내지 4개에 의해 치환된 환원수 3내지 12의 시클로알킬기을 나타낸다.) 또는 (Ⅳ)-CtH2t-0-R5(여기서 CtH2t는 전기정의와 같으며, R6는 (1) 탄소수 1내지 6의 직쇄, 또는 탄소수 3 내지 6의 분기알킬기(2)의 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 알킬기의 1내지 4개로 치환된 시클로펜틸기, 또는 시클로헥실기 또는 (3) Ar (여기서 Ar은 전기정의와 같음)을 표시한다). 이다.] 로 표시되는 2, 5, 6, 7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌PGI2유도체.
  2. 제1항에 있어서, 일반식
    (식중, R3, R4는 전기정의와 같다). 으로 표시되는 것을 특징으로 하는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체.
  3. 제1항에 있어서, 일반식
    (식중, R4는 전기정의와 같다.)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체.
  4. 제2항에 있어서, 일반식
    (식중 R2는 전기정의와 같다. R'4는 탄소수 1내지 12의 직쇄알킬또는 탄소수 3 내지 12의 분기알킬을 나타낸다.)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체.
  5. 제2항에 있어서, 일반식
    (식중, R2, Z, Ar은 전기정의와 같다). 으로 표시되는 것을 특징으로 하는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체.
  6. 제2항에 있어서, 일반식
    (식중 R2,Z,R5는 전기정의와 같다.)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체.
  7. 제2항에 있어서, 일반식
    (식중, R2, CtH2t 및 R6은 전기정의와 같다.) 으로 표시되는 것을 특징으로 하는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체.
  8. 제3항에 있어서, 3-디카르복시-3-히드록시메틸-16-메틸-16-페녹시-2,5,6,7,18,19,20-헵탄올-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2인 것을 특징으로 하는 PGI2유도체.
  9. 제4항에 있어서, 16-메틸-2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2, 16-메틸-2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2메틸에스테르, 17-메틸-2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2및 17-메틸-2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2메틸에스테르로서 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는RGI2유도체.
  10. 제5항에 있어서, 15-페닐-2,5,6,7,16,17,18,19,20-노난올-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2, 16-메틸-17-페닐-2,5,6,7,18, 19, 20-헵탄올-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2및 16, 16-디메틸-17-페닐-2,5-6,7,18,19,20-헵탄올-4,8-인터-m-페니렌 PGI2로서 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 PGI2유도체.
  11. 제7항에 있어서, 16-메틸-16-페녹시-2,5,6,7,17,18,19,20-옥탄올-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2,16,-메틸-16-페녹시-2,5,6,7,17,18,19,20-헵탄올-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2및 16-메틸-16-페녹시-2,5,6,7,17,18,19,20-헵탄올-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2메틸에스테르로서 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 PGI2유도체.
  12. 일반식
    (식중 R2는 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르잔기를 표시하며, R3는 탄소수 1 내지 12의 아실 또는 탄소수 6 내지 15의 아로일을 표시한다.)으로 표시되는 알데히드체를 일반식
    (식중 R4는, (ⅰ)탄소수 1 내지 12의 직쇄알킬 또는 탄소수 3 내지 12의 분기알킬 (ⅱ)-Z-Ar(여기서 Z는 원자가 결합 또는 CtH2t(여기서 t는 1 내지 5의 정수)로 표시되는 직쇄 또는 분기알킬렌이며, Ar은 페닐 또는, 알킬, 메톡시, 염소, 브롬, 플루오로, 요오드, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 페닐, 페녹시의 1내지 4개에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다.) (ⅲ)-Z-R6(여기서 Z는 전기정의와 같으며, R3는 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개에 의해 치환된 환원수 3 내지 12의 시클로알킬기을 나타낸다.) 또는 (ⅳ)-CtH2t-O-R6(여기서 CtH2t는 전기정의와 같으며, R6는 (1) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 탄소수 3 내지 6의 분기알킬기(2)시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개로 치환된 시클로펜틸기, 또는 시클로헥실기, 또는 (3) Ar (여기서 Ar은 전기정의와 같음)을 표시한다.) 으로 표시되는 디메틸포스폰산과 축합시키고,
    일반식
    (식중, R2, R3, R4,는 전기의와 같음) 으로 표시되는 에논체로 하고 이어서 환원제를 이용하여 환원시키고, 일반식
    (식중, R2, R3, R4는 전기정의와 같음) 으로 표시되는 에스테르체로 하고, 다시 에스테르 교환에 의해에스테르잔기 R3을 제거하는 것을 특징으로 하는 일반식
    (식중, R2, R4는 잔기정의와 같음) 으로 표시되는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2을 유도체의 제조법.
  13. 일반식
    (식중 R2는, 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르잔기를 표시하며, R4는 (ⅰ)탄소수 1 내지 12의 직쇄알킬 또는 탄소수 3 내지 12의 분기알킬 (ⅱ)-Z-Ar[여기서 Z는 원자가 결합 또는 CtH2t(여기서 t는 1 내지 5의 정수)로 표시되는 직쇄 또는 분기 알킬렌이며, Ar은 페닐 또는, 알킬, 메톡시, 염소, 브롬, 플루오로, 요오드, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 페닐, 페녹시의 1내지 4개에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다.] (ⅲ)-Z-R5(여기서 Z는 전기정의와 같으며, R3는 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개에 의해 치환된 환원수 3 내지 12의 시클로알킬기을 나타낸다.) 또는 (ⅳ)-CtH2t-O-R6(여기서 CtH2t는 전기정의와 같으며, R6는 (1) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 탄소수 3 내지 6의 분기알킬기(2) 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개로 치환된 시클로펜틸기, 또는 시클로헥실기, 또는 (3)Ar [여기서 Ar은 전기정의와 같음)을 표시한다.] 로 표시되는 화합물을 가수분해하는 것을 특징으로 하는 일반식
    (식중 R4는 전기정의와 같음)으로 표시되는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체의 제조법.
  14. 일반식
    (식중 R2는 수소, 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르잔기를 표시하며, R4는 (ⅰ)탄소수 1 내지 12의 직쇄알킬 또는 탄소수 3 내지 12의 분기알킬 (ⅱ)-Z-Ar[여기서 Z는 원자가 결합 또는 CtH2t(여기서 t는 1 내지 5의 정수)로 표시되는 직쇄 또는 분기 알킬렌이며, Ar은 페닐 또는, 알킬, 메톡시, 염소, 브롬, 플루오로, 요오드, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 페닐, 페녹시의 1내지 4개에 의해 치환된 페닐기을 나타낸다.] (ⅲ)-Z-R5(여기서 Z는 전기정의와 같으며, R3는 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개에 의해 치환된 환원수 3 내지 12의 시클로알킬기을 나타낸다.) 또는 (ⅳ)-CtH2t-O-R6(여기서 CtH2t는 전기정의와 같으며, R6는 (1) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 탄소수 3 내지 6의 분기알킬기(2) 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개로 치환된 시클로펜틸기, 또는 시클로헥실기, 또는 (3)Ar [여기서 Ar은 전기정의와 같음)을 표시한다.] 로 표시되는 화합물을 수소 첨가하는 것을 특징으로 하는 일반식
    (식중, R2, R4는 전기정의와 같음) 으로 표시되　 2,5,6,7,-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체의 제조법.
  15. 일반식
    (식중 R2는 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르잔기를 표시하며, R4는 (ⅰ)탄소수 1 내지 12의 직쇄알킬 또는 탄소수 3 내지 12의 분기알킬 (ⅱ)-Z-Ar[여기서 Z는 원자가 결합 또는 CtH2t(여기서 t는 1 내지 5의 정수)로 표시되는 직쇄 또는 분기 알킬렌이며, Ar은 페닐 또는, 알킬, 메톡시, 염소, 브롬, 플루오로, 요오드, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 페닐, 페녹시의 1내지 4개에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다.] (ⅲ)-Z-R5(여기서 Z는 전기정의와 같으며, R3는 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄알킬기의 1내지 4개에 의해 치환된 환원수 3 내지 12의 시클로알킬기을 나타낸다.) 또는 (ⅳ)-CtH2t-O-R6[여기서 CtH2t는 전기정의와 같으며, R6는 (1) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 탄소수 3 내지 6의 분기알킬기(2) 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 알킬기의 1내지 4개로 치환된 시클로펜틸기, 또는 시클로헥실기, 또는 (3)Ar (여기서 Ar은 전기정의와 같음)을 표시한다.]므로 표시되는 화합물을 환원제를 이용하여 환원하는 것을 특징으로 하는 일반식
    (식중 R4는 전기정의와 같음) 으로 표시되는 2,5,6,7-테트라놀-4,8-인터-m-페닐렌 PGI2유도체의 제조법.
  16. 일반식
    (식중 R11은 수소 또는 브롬, R13는 수소 또는 테트라히드로피라닐기를 나타낸다.)으로 표시된는 것을 특징으로 하는 화합물.
  17. 일반식
    (식중 R3는 수소, 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르잔기를 나타내며, R13은 수소, 테트라히드로피라닐기, 탄소수 1 내지 12의 아실 또는 탄소수 6내지 15의 아로일을 표시하며, R14는 수소, 또는 테트라히드로피라닐기를 나타낸다.)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  18. 일반식
    (식중, R2는 수소, 약리학적으로 허용되는 양이온 또는 에스테르잔기를 표시하며, R3는 수소, 탄소수 1 내지 12의 아실 또는 탄소수 6 내지 15의 아로일을 나타낸다.)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  19. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항, 제6항, 제7항, 제8항, 제9항, 제10항 또는 제11항에 있어서 PGI2유도체를 유효성분으로서 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  20. 제19항에 있어서, 강압제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  21. 제19항에 있어서, 허혈성뇌질환 치료제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  22. 제19항에 있어서, 심근경색치료제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  23. 제19항에 있어서, 협심증치료제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  24. 제19항에 있어서, TIA 치료제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  25. 제19항에 있어서, 말초순환장해치료제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  26. 제29항에 있어서, 항동맥경화제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  27. 제19항에 있어서, 항혈전제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
  28. 제19항에 있어서, 항궤양제로서 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 의약조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의해서 공개하는 것임.
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