KR960702468A - 거울상선택적 옥사자보로리딘 촉매(Enantioselective oxazaborolidine catalysts) - Google Patents

거울상선택적 옥사자보로리딘 촉매(Enantioselective oxazaborolidine catalysts)

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Abstract

광학적으로 순수한 알콜로의 프로키랄 케톤의 거울상 선택적 보란 환원은 일반식(I) 및 (Ⅱ)의 신규하고도 유용한 촉매량의 옥사자보로리딘 화합물의 존재하에 환원을 수행함으로써 유효하게 성취된다. 일반식(I) 및(Ⅱ)의 화합물은 환원 반응에 사용하기 이전에 분리 및 정제될 수 있거나 일반식(I) 및 (Ⅱ)의 화합물은 동일반응계에서 생성될 수 있다.

Description

거울상선택적 옥사자보로리딘 촉매(Enantioselective oxazaborolidine catalysts)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 일반식[I]의 키랄 옥사자보로리딘.
    상기식에서, R1은 수소 또는 헤테로사이클릴이고; R2및 R3는 Syn형태이며; R2는 (C1-C8)알킬; 벤질; 또는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이고, R3는 (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이며, 단 (a) R2및 R3중 하나가 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐일 경우, R2와 R3는 동일하지 않고, (b) R2가 CH3이고 R3가 페닐일 경우, R1은 H이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 (C1-C8)알킬이고, R3가 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R2가 메틸이고, R3가 페닐인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, (4R,5S)-4-메틸-5-페닐-1,3,2-옥사자보로리딘인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, (4R,5S)-4-메틸-5-페닐-1,3,2-옥사자보로리딘인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R2가 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐인 화합물.
  7. 일반식(Ⅱ)의 키랄 옥사자보로리딘.
    상기식에서, R1은 수소; (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이고; D는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, 벤질, 헤테로사이클릴 또는 페닐(이는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로겐 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않는다)에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 시스-융합된 4 내지 6원 카보모노사이클릭 환; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, 벤질, 헤테로사이클릴 또는 페닐(이는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로겐 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않는다)에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 시스-융합된 6 내지 9원 카보비사이클릭 계; 또는 구조식
    (여기서, R6및 R7은 각각 독립적으로 H, (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로이다)을 갖는 시스-융합된 계이다.
  8. 제7항에 있어서, D가인 화합물.
  9. 제7항에 있어서, D가인 화합물.
  10. 일반식(Ⅲ)인 화합물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 헤테로사이클릴이고; R2및 R3는 Syn 형태이며; R2는 (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이고, R3는 (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이며, 단 (a) R2및 R3중 하나가 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐일 경우, R2와 R3는 동일하지 않고, (b) R2가 CH3이고 R3가 페닐일 경우, R1은 H이다.
  11. 제10항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 페닐인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, C-4 탄소원자가 R 절대 입체화학(배열)을 갖고 C-5 탄소원자가 S 절대 입체화학을 갖는 화합물.
  13. 제11항에 있어서, C-4 탄소원자가 S 절대 입체화학을 갖고 C-5 탄소원자가 R 절대 입체화학을 갖는 화합물.
  14. 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    상기식에서, R1은 수소; (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이고; D는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, 헤테로사이클릴 또는 페닐(이는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로겐 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않는다)에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 시스-융합된 4 내지 6원 카보모노사이클릭 환; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, 벤질, 헤테로사이클릴 또는 페닐(이는 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로겐 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않는다)에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 시스-융합된 6 내지 9원 카보비사이클릭 계; 또는 구조식
    (여기서, R6및 R7은 각각 독립적으로 H, (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로이다)을 갖는 시스-융합된 계이다.
  15. 일반식(IA)에 따른 키랄 옥사자보로리딘의 존재하에 보란 환원제와 프로키랄 케톤을 반응시킴을 특징으로 하여 프로키랄 케톤을 실질적으로 에난티오머적으로 순수한 알콜로 입체선택적으로 환원시키는 방법.
    상기식에서, R1A는 수소; (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이고; R2A및 R3A는 Syn형태이며; R2A는 (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이고, R3A는 (C1-C8)알킬; 벤질; 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 또는 페닐이며, 단 (a) R2A및 R3A중 하나가 3개 이하의 (C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시 또는 할로 그룹에 의해 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐일 경우, R2A와 R3A는 동일하지 않고, (b) R2A가 CH3이고 R3A가 페닐일 경우, R1A은 H이다.
  16. 제7항에 따른 키랄 옥사자보로리딘의 존재하에 보란환원제와 프로키랄 케톤을 반응시킴을 특징으로 하여, 프로키랄 케톤을 실질적으로 거울상이성체적으로 순수한 알콜로 입체선택적으로 환원시키는 방법.
  17. 제15항에 있어서, 키랄 옥사자보로리딘이 동일반응계내에서 생성되는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 키랄 옥사자보로리딘이 동일반응계내에서 생성되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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