RU2004106530A - Защищенные 3, 5-дигидрокси-2, 2-диметилвалероамиды для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение - Google Patents

Защищенные 3, 5-дигидрокси-2, 2-диметилвалероамиды для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2004106530A
RU2004106530A RU2004106530/04A RU2004106530A RU2004106530A RU 2004106530 A RU2004106530 A RU 2004106530A RU 2004106530/04 A RU2004106530/04 A RU 2004106530/04A RU 2004106530 A RU2004106530 A RU 2004106530A RU 2004106530 A RU2004106530 A RU 2004106530A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzyl
general formula
compounds
group
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004106530/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрген ВЕСТЕРМАНН (DE)
Юрген ВЕСТЕРМАНН
Орлин ПЕТРОФ (DE)
Орлин Петроф
Иоганнес ПЛАТЦЕК (DE)
Иоганнес Платцек
Original Assignee
Шеринг АГ (DE)
Шеринг Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг АГ (DE), Шеринг Аг filed Critical Шеринг АГ (DE)
Publication of RU2004106530A publication Critical patent/RU2004106530A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/16—Preparation of optical isomers
    • C07C231/18—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/002—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by oxidation/reduction reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
    • C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction

Claims (32)

1. Соединения общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил, тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
Figure 00000002
Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой C1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000003
2. Соединения общей формулы Ia
Figure 00000004
в которой R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил, тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
Figure 00000005
Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой C1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000006
3. Соединения общей формулы Ib
Figure 00000007
в которой R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил, тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
Figure 00000008
Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой С1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000009
4. Соединения общей формулы II
Figure 00000010
в которой Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой C1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо ар ил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000011
5. Соединения общей формулы II по п.4, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию S.
6. Соединения общей формулы II по п.4, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию R.
7. Соединения общей формулы III
Figure 00000012
в которой R1 представляет собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил а
Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой C1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000013
8. Соединения общей формулы III по п.7, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию S.
9. Соединения общей формулы III по п.7, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию R.
10. Соединения общей формулы XII
Figure 00000014
в которой Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и A2 независимо друг от друга представляют собой С1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000015
R4 представляет собой C1-С6алкильную, метильную, этильную, трет-бутильную, фенильную или бензильную группу.
11. Соединения общей формулы XII по п.10, отличающиеся тем, что вторичный спирт при С-атоме имеет конфигурацию R.
12. Применение соединений общих формул I, Ia, Ib, II, III, XII по одному из пп.1-11, для получения природных и синтетических эпотилонов или их производных.
13. Способ получения соединений по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что при использовании исходных соединений по одному из пп.4-6 свободные спиртовые группы защищают защитными группами R1 и R2.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что защитные группы R1 и R2 представляют собой кеталь ацетона и ТБДМС-группу.
15. Способ получения оптически активных соединений общей формулы IIIa
Figure 00000016
отличающийся тем, что сложный рацемический эфир общей формулы VI
Figure 00000017
в которой R1 представляет собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил;
Y обозначает группу -NA1A2, где А1 и A2 независимо друг от друга представляют собой С1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000018
R3 представляет собой С1-С6алкильную группу или аллильную, фенильную либо бензильную группу,
энантиоселективно омыляют с помощью ферментативной реакции.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что для омыления используют фермент Lipase Amano AYS.
17. Способ получения оптически активных соединений общей формулы IIIa
Figure 00000019
в которой R1 представляет собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил или тритил;
Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой C1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000020
отличающийся тем, что при использовании исходных соединений общей формулы VII
Figure 00000021
в которой R1 и Y имеют указанные выше значения, осуществляют хиральное восстановление кетогруппы.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что хиральное восстановление кетогруппы осуществляют путем каталитического гидрирования в присутствии катализатора типа Нойори.
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что хиральное восстановление кетогруппы осуществляют с помощью ферментативной реакции.
20. Способ получения соединений общей формулы XIII
Figure 00000022
в которой Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и А2 независимо друг от друга представляют собой С1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000023
R4 представляет собой C1-С6алкильную, метильную, этильную, трет-бутильную, фенильную или бензильную группу,
отличающийся тем, что соединения общей формулы XIV
Figure 00000024
в которой R4 представляет собой С1-С6алкильную, метильную, этильную, трет-бутильную, фенильную или бензильную группу;
Nu обозначает уходящую группу, такую как Cl, Br, имидазол, -OPh, -O-C6H4NO2 или -O-С1-С4алкил,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы V
Figure 00000025
в которой Y обозначает группу -NA1A2, где A1 и A2 независимо друг от друга представляют собой C1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, либо арил или аралкил, такой как фенил, бензил или -ОН, -ОМе, -O-бензил, либо остаток
Figure 00000026
L представляет собой силильную защитную группу.
21. N,N-диметиламид 3(S)-(3,5)-ацетондиметилкеталь-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000027
22. N,N-диметиламид 3(S)-3,5-бензальдегиддиметилацеталь-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000028
23. N,N-диметиламид 3(S)-3,5-ди-трет-бутилдиметилсилилокси-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000029
24. N,N-диметиламид 3(S)-3,5-циклогексанондиметилкеталь-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000030
25. N-метил-N-фениламид 3(S)-(3,5)-ацетондиметилкеталь-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000031
26. N-метил-N-фениламид 3(S)-3,5-циклопентанондиметилкеталь-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000032
27. N-метил-N-фениламид 3(S)-3,5-дифенилсиланокси-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000033
28. N,N-диметиламид 3(S)-3,5-дигидрокси-2,2-диметилпентановой кислоты
Figure 00000034
29. N,N-диметиламид 5-бензилокси-2,2-диметил-3(S)-гидроксипентановой кислоты
Figure 00000035
30. Способ получения кетонов общей формулы А
Figure 00000036
в которой R1 и R2 могут иметь идентичные либо разные значения и независимо друг от друга представляют собой спиртовую защитную группу, например бензил, 4-метоксибензил, 3,4-диметоксибензил, ТГП, ТБДМС, ТМС, ТЭС, ТИП, ТБДПС, МЭМ, MOM, аллил, тритил, или в случае, когда R1 и R2 соединены мостиковой связью, представляют собой кетальную защитную группу, такую, например, как
Figure 00000037
V обозначает С1-С5алкил или алкенил,
отличающийся тем, что соединения общей формулы Ia
Figure 00000038
подвергают взаимодействию с соединениями формулы В
Figure 00000039
в которой М обозначает Li или MgCl, MgBr либо MgI,
и затем перерабатывают путем водного гидролиза.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что соединения общей формулы В M-V представляют собой предпочтительно MeLi, EtLi, пропил-Li, BuLi, CH2=CH-CH2CH2-Li.
32. Применение соединений общей формулы I по п.1 или общей формулы Ia по п.2, или общей формулы Ib по п.3, или общей формулы II по п.4, или общей формулы III по п.7, или общей формулы XII по п.10 для получения эпотилонов или производных эпотилонов.
RU2004106530/04A 2001-08-03 2002-08-05 Защищенные 3, 5-дигидрокси-2, 2-диметилвалероамиды для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение RU2004106530A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10138348.7 2001-08-03
DE10138348A DE10138348A1 (de) 2001-08-03 2001-08-03 Geschützte 3,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamide für die Synthese von Epothilonen und Derivaten und Verfahren zur Herstellung und die Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004106530A true RU2004106530A (ru) 2005-07-27

Family

ID=7694415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004106530/04A RU2004106530A (ru) 2001-08-03 2002-08-05 Защищенные 3, 5-дигидрокси-2, 2-диметилвалероамиды для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP1412322A2 (ru)
JP (1) JP2004537589A (ru)
KR (1) KR20040029394A (ru)
CN (2) CN1807403A (ru)
AR (1) AR036207A1 (ru)
BR (1) BR0211649A (ru)
CA (1) CA2456255A1 (ru)
DE (1) DE10138348A1 (ru)
IL (1) IL160159A0 (ru)
MX (1) MXPA04000954A (ru)
NO (1) NO20040912L (ru)
PE (1) PE20030345A1 (ru)
PL (1) PL367430A1 (ru)
RU (1) RU2004106530A (ru)
WO (1) WO2003014063A2 (ru)
ZA (1) ZA200401727B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU756699B2 (en) 1996-12-03 2003-01-23 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
US6867305B2 (en) 1996-12-03 2005-03-15 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
WO2003029195A1 (fr) 2001-09-28 2003-04-10 Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. Intermediaires pour l'elaboration d'un derive de l'epothilone, et leur procede de production
DE10326195A1 (de) * 2003-06-07 2004-12-23 Schering Ag Geschützte 5,7-Dihydroxy-4,4-dimethyl-3-oxoheptansäureester und 5,7-Dihydroxy-2-alkyl-4,4-dimethyl-3-oxoheptansäureester für die Synthese von Epothilonen- und Derivaten und Verfahren zur Herstellung dieser Ester
CN110857276B (zh) * 2018-08-22 2021-03-02 中国科学院化学研究所 一类手性β-羟基酰胺类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824980A (en) * 1988-09-02 1989-04-25 Dow Corning Corporation Process to produce O-silyl O,N-ketene acetals
US6211412B1 (en) * 1999-03-29 2001-04-03 The University Of Kansas Synthesis of epothilones

Also Published As

Publication number Publication date
PE20030345A1 (es) 2003-04-10
WO2003014063A2 (de) 2003-02-20
WO2003014063A3 (de) 2003-05-01
BR0211649A (pt) 2004-07-13
PL367430A1 (en) 2005-02-21
CA2456255A1 (en) 2003-02-20
MXPA04000954A (es) 2004-04-20
EP1412322A2 (de) 2004-04-28
CN1538952A (zh) 2004-10-20
AR036207A1 (es) 2004-08-18
IL160159A0 (en) 2004-07-25
NO20040912L (no) 2004-03-02
CN1807403A (zh) 2006-07-26
DE10138348A1 (de) 2003-02-27
JP2004537589A (ja) 2004-12-16
KR20040029394A (ko) 2004-04-06
ZA200401727B (en) 2005-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0718997A2 (pt) Processo para preparar ésteres de alquila de ácidos graxos e acroleína a partir de triglicerídeos.
ATE195931T1 (de) Enantioselektive herstellung von optisch reinem albuterol
ATE481166T1 (de) Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylester unter verwendung eines verbundmetalloxidkatalysators
ATE432917T1 (de) Verfahren zur herstellung von alkylestern unter verwendung von glycerin
RU2004106532A (ru) Защищенные 3,5 дигидрокси-2, 2-диметилвалеронитрилы для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение
Sabes et al. Efficient Synthesis of Okadaic Acid. 2. Synthesis of the C1− C14 Domain and Completion of the Total Synthesis
JP5474556B2 (ja) 有機溶媒中でリパーゼを用いる短鎖レチニルエステル及び長鎖酸又は長鎖エステルからの長鎖レチニルエステルの製造方法
RU2004106530A (ru) Защищенные 3, 5-дигидрокси-2, 2-диметилвалероамиды для синтеза эпотилонов и их производных, способ их получения и их применение
HRP20151432T1 (hr) Postupak za dobivanje nebivolola
DK0808308T3 (da) Fremgangsmåde til separering af carbinoler
RU2000125273A (ru) Способ ферментативного разделения энантиомеров 3 (r) - или 3 (s)-гидрокси-1-метил-4-(2,4,6-триметоксифенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина или сложных эфиров карбоновой кислоты
AU620756B2 (en) Process and intermediates for 2r-benzyl-chroman-6- carbaldehyde
MX205018B (es) Procedimiento para la obtencion de esteres de acido (met) acrilico
EP0402771B1 (de) Verfahren zur enzymatischen Spaltung von 2-Arylpropionsäurevinylestern
ATE276225T1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,7-dimethyl-2,4,6- octatrienal-monoacetalen
ATE457968T1 (de) Herstellung von intermediaten zur prostaglandinsynthese
Ribeiro et al. Enzymatic resolution of ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate and analogs using hydrolases
WO2006013399A1 (en) Pharmaceutical intermediates and a process for the preparation thereof
JP2014521325A5 (ru)
EP1167534A3 (en) Process for the preparation of optically active 1,2-diols by cultivating microorganisms
Chun et al. Preparation of chiral propargylic alcohols from α, β-unsaturated esters
JP2007224018A (ja) 光学活性シクロペンテノンの調製プロセス及び該プロセスにより調製されるシクロペンテノン
JP2002541816A5 (ru)
ATE132864T1 (de) Herstellung von dioxolanderivaten
JPH08238095A (ja) 光学活性クロマン化合物の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20080915