RU2003130961A - Цианозамещенные дигидропиримидиновые соединения и их применение для лечения - Google Patents
Цианозамещенные дигидропиримидиновые соединения и их применение для лечения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003130961A RU2003130961A RU2003130961/04A RU2003130961A RU2003130961A RU 2003130961 A RU2003130961 A RU 2003130961A RU 2003130961/04 A RU2003130961/04 A RU 2003130961/04A RU 2003130961 A RU2003130961 A RU 2003130961A RU 2003130961 A RU2003130961 A RU 2003130961A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- oxo
- cyano
- dihydro
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (26)
1. Цианозамещенное дигидропиримидиновое соединение формулы I
его энантиомеры, диастереомеры, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и его сольваты, в котором:
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, циклоалкила;
R2 и R3 каждый является независимо выбранньш из группы, состоящей из Н, алкила, арила, гетероарила, арилалкила, циклоалкила, гетероцикло алкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила и гетероарилалкила; или
R2 и R3 могут быть также взяты вместе, чтобы образовать карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
R4 выбран из группы, состоящей из алкила, арилалкила, циклоалкилалкила, гетероарилалкила, гетероциклоалкила, аминоалкила, гетероциклоалкилалкила, CN, C(O)R5, CO2R5, C(O)SR5 и CONR5R6;
R5 и R6 каждый является независимо выбранньш из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, гидроксиалкила, алкенила, алкокси, тиоалкокси, алкоксиалкила, галогеналкила, арила, гетероарила, арилалкила, циклоалкилалкила, гетероарилалкила и гетероциклоалкилалкила или N-R5R6 вместе образуют гетероциклоалкил;
Z выбран из группы, состоящей из О, S и NR8;
R8 выбран из группы, состоящей из Н, CN, сульфонамидо, OR7, алкила, циклоалкила, арила, арилалкила, гетероциклилического кольца, гетероарила и гетероарилалкила; и
R7 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, арилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила и гетероарилалкила.
2. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой гетероарил.
3. Соединение по п.2, в котором R2 представляет собой Н и R3 представляет собой необязательно замещенный тиофен, оксазол, изоксазол или фуран.
4. Соединение по п.2, в котором указанный гетероарил является замещенным метилом, этилом, галогеном, галогеналкилом или арилом.
5. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой Н и R2 представляет собой замещенный фенил.
6. Соединение по п.5, в котором указанный фенил является замещенным алкилом, алкокси, алкоксиалкилом, циано, галогеном, галогеналкилом, нитро, амино СО2R5, CON5R6, алкенилокси, арилокси, где R5 и R6 являются независимо Н или алкилом.
7. Соединение по пункту 6, в котором указанный фенил является замещенным метилом, метокси, F, Cl, CF3, диметиламино или этоксиметилом.
8. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой алкил; R2 выбран из группы, состоящей из арила и гетероарила; R3 представляет собой Н; R4 выбран из группы, состоящей из алкила, арилалкила, CO2R5 и CONR5R6; R5 и R6 являются независимо выбранными из группы, состоящей из Н, алкила, аминоалкила, гидроксиалкила, фениламино и арилалкила; Z выбран из группы, состоящей из О, S и NR8; R8 выбран из группы, состоящей из Н и CN.
9. Соединение по п.1, в котором R4 выбран из группы, состоящей из алкила, арилалкила, C(O)R5, CO2R5, C(O)SR5 и CONR5R6.
10. Соединение по п.1, в котором R4 представляет собой CO2R5; Z представляет собой О; и R5 представляет собой этил.
11. Соединение по п.1, в котором R4 представляет собой CONR5R6; Z представляет собой О; R5 представляет собой Н и R6 представляет собой метил, этил, пропил, фенил, пиклопропил, гидроксиэтил, тиофен или 2-пропилен.
12. Соединение по п.1, в котором R4 выбран из группы, состоящей из алкила и арилалкила и Z представляет собой О.
13. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой СН3; R2 представляет собой арил; R4 представляет собой CO2R5; R5 представляет собой алкил; и Z представляет собой О.
14. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой СН3; R2 представляет собой арил; R4 представляет собой CONR5R6; R5 представляет собой алкил; R6 представляет собой Н и Z представляет собой О.
15. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой СН3; R2 представляет собой гетероарил; R4 представляет собой CO2R5 или CONR5R6; R6 представляет собой Н и R5 представляет собой этил.
16. Соединение, выбранное из группы, состоящей из таких соединений как:
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-тиоксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиламид;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-1-(1-оксобутил)-(2Н)-пиримидин;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-аминофенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-аминофенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-(N,N-диметил)аминофенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-трифторметилфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(2,3-дихлорфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты, 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-метоксифенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3,5-дихлорфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3,4-дихлорфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-цианофенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(4-метоксифенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(4-метилфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-циклогексил-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир,
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-фенил-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(2-метилфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(3-хлорфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(1-фторфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(4-хлорфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(4-фторфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир; и
5-циано-3,6-дигидро-4-метил-6-(2-фторфенил)-2-оксо-1-(2Н)-пиримидинкарбоновой кислоты 1-этиловый эфир;
6-(3,5-бис-трифторметилфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-бутил-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислотой метиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-фенил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-этиламид карбоновой кислоты;
5-циано-6-(3,5-дихлорфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты, 2-метоксиэтиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(3-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты, этиламид;
5-циано-6-(3,5-дихлорфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
3-бутирил-4-(3,5-дихлорфенил)-6-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрил;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(3-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты (2-диметиламиноэтил)-амид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(3-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-тиолкарбоновой кислоты S-этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(3-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты (2-гидроксиэтил)-амид;
4-(3,5-дихлорфенил)-6-метил-2-оксо-3-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрил;
5-циано-6-(3,5-дифторфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты, этиламид;
5-циано-6-(3,5-дифторфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты, этиловый эфир;
4-(3,5-дифторфенил)-6-метил-2-оксо-3-(пиперидин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрил;
4-(3,5-дифторфенил)-6-метил-2-оксо-3-(пирролидин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрил;
5-циано-4-метил-6-нафтален-1-ил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-нафтален-1-ил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(3-бромфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-(3-бромфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо)-6-(2-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(2-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(3-метоксикарбонилфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
3-(5-циано-3-этилкарбамоил-6-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-4-ил)-бензойной кислоты метиловый эфир
6-бутил-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(3,5-бис-трифторметилфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(2,5-бис-трифторметилфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(2,5-бис-трифторметилфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-(3-этилкарбамоилфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(3-циано-4-фторфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(3-циано-4-фторфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1 карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-(2,2-диметилпропил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-циклопропил-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-циклопропил-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-изопропил-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-нафтален-2-ил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-[3-(2-гидроксиэтилкарбамоил)-фенил]-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(2-метоксифенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-(2-метоксифенил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(2-аллилоксифенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-(2-аллилоксифенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(2-бромфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-(2-бромфенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-(3-метоксифенил-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(2-бензилоксифенил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир
6-бензилоксиметил-5-циано-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-бензилоксиметил-5-циано-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-(3-бром-4-фторфенил)-5-циано-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(3-бром-4-фторфенил)-5-циано-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты циклопропиламид;
6-(5-бром-2-фторфенил)-5-циано-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(5-бром-2-фторфенил)-5-циано-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты циклопропиламид;
5-циано-6-(3,5-дибромфенил)-4-метил-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты циклопропилметиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-фенетилоксиметил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-фенетил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-тиофен-3-ил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-(5-метилизоксазол-3-ил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир,
5-циано-4-метил-2-оксо-6-тиофен-2-ил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-(3-метилтиофен-2-ил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-6-(3-метилтиофен-2-ил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1 карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-(2-метилтиазол-ил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-(4-бромтиофен-2-ил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-(4-бромтиофен-2-ил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-[2-(4-трифторметилфенил)-тиазол-4-ил]-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-[5-(4-хлорфенил)-оксазол-4-ил]-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
6-(2-бромтиазол-5-ил)-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(4-фенилтиофен-2-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1 карбоновой кислоты этиламид;
6-[5-(4-хлорфенил)-фуран-2-ил]-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(4-трифторметилтиазол-5-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(4-трифторметилтиазол-5-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-6-[5-(4-метансульфонилфенил)-оксазол-4-ил]-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
6-[5-(4-хлорфенил)-оксазол-4-ил]-5-циано-4-метил-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-[5-(4-трифторметилфенил)-оксазол-4-ил]-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(5-фенилоксазол-4-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-6-[5-(4-нитрофенил)-оксазол-4-ил]-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-(4-хлорфенил)-2-(5-циано-3-этилкарбамоил-6-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-4-ил)-фуран-3-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(5-пиридин-3-илоксазол-4-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
5-циано-4-метил-2-оксо-6-(4-фенилтиазол-5-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты этиламид;
[5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-ил]-уксусной кислоты трет-бутиловый эфир;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты изопропиламид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты пропиламид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты фениламид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты тиазол-2-иламид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты (2,2,2-трифторэтил)-амид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты циклопропиламид;
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты (2-гидроксиэтил)-амид;
3-(4,5-дигидрооксазол-2-ил)-6-метил-4-(3-нитрофенил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрил; и
5-циано-4-метил-6-(3-нитрофенил)-2-оксо-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты аллиламид.
17. Фармацевтическая композиция, сдерживающая митоз клеток, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, дополнительно, включающая, по крайней мере, еще один другой противораковый агент, составленная в виде фиксированной дозы.
19. Способ лечения пролиферативных болезней посредством модуляции Eg5 двигательного белка, включающий введение представителям млекопитающих, нуждающимся в таком лечении, эффективного количества, по крайней мере, одного из соединений по п.1.
20. Способ по п.19, дополнительно включающий введение указанным представителям млекопитающих, по крайней мере, еще одного другого противоракового агента.
21. Способ по п.19, в котором пролиферативной болезнью является рак.
22. Способ лечения пролиферативных болезней путем инициирования апоптоза, включающий введение представителям млекопитающих эффективного количества соединения по п.1.
23. Способ по п.22, дополнительно, включающий введение указанным представителям млекопитающих, по крайней мере, еще одного другого противоракового агента.
24. Способ по п.22, в котором пролиферативной болезнью является рак.
25. Способ получения соединения, имеющего формулу:
где
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, циклоалкила;
R2 и R3 каждый является независимо выбранным из группы, состоящей из Н, алкила, арила, гетероарила, арилалкила, циклоалкила, гетероциклоалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила и гетероарилалкила; или
R2 и R3, могут быть также взяты вместе, чтобы образовать карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
включающий взаимодействие соединения, имеющего формулу R2COR3 с соединением, имеющим формулу R1COCH2CN или соединением, имеющим формулу:
в присутствии полифосфатного эфира и мочевины, с образованием
26. Способ по п.25, дополнительно включающий взаимодействие соединения XXIV с R4-X в присутствии основания, в котором R4 представляет собой алкил или ацил и Х представляет собой уходящую группу или, в котором R4X представляет собой изоцианат или галогенформиат, что дает соединение формулы I:
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US27995601P | 2001-03-29 | 2001-03-29 | |
| US60/279,956 | 2001-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003130961A true RU2003130961A (ru) | 2005-04-10 |
Family
ID=23071059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003130961/04A RU2003130961A (ru) | 2001-03-29 | 2002-03-26 | Цианозамещенные дигидропиримидиновые соединения и их применение для лечения |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6809102B2 (ru) |
| EP (1) | EP1373221A4 (ru) |
| JP (1) | JP2005504725A (ru) |
| KR (1) | KR20030086327A (ru) |
| CN (1) | CN1507435A (ru) |
| AR (1) | AR034585A1 (ru) |
| BG (1) | BG108180A (ru) |
| BR (1) | BR0208405A (ru) |
| CA (1) | CA2442482A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20032645A3 (ru) |
| EE (1) | EE200300474A (ru) |
| HR (1) | HRP20030875A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0400350A3 (ru) |
| IL (1) | IL157441A0 (ru) |
| IS (1) | IS6967A (ru) |
| MX (1) | MXPA03008634A (ru) |
| NO (1) | NO20034300L (ru) |
| PE (1) | PE20021013A1 (ru) |
| PL (1) | PL373759A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003130961A (ru) |
| SK (1) | SK11062003A3 (ru) |
| TW (1) | TWI228416B (ru) |
| UY (1) | UY27232A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002079149A2 (ru) |
| YU (1) | YU75803A (ru) |
| ZA (2) | ZA200306648B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6900214B2 (en) * | 2001-03-29 | 2005-05-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyano-substituted dihydropyrimidine compounds and their use to treat diseases |
| DE60237637D1 (de) * | 2001-12-11 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | Thiadiazolinderivate zur Krebsbehandlung |
| WO2006018628A1 (en) * | 2003-03-07 | 2006-02-23 | Astrazeneca Ab | Enantiomers of selected fused pyrimidones and uses in the treatment and preventi on of cancer |
| DK1601673T3 (da) * | 2003-03-07 | 2009-08-24 | Astrazeneca Ab | Kondenserede heterocykler og anvendelser af disse |
| AU2004230799B2 (en) | 2003-04-18 | 2010-03-18 | Fujifilm Corporation | Mitotic kinesin inhibitor |
| CA2528433A1 (en) * | 2003-06-10 | 2004-12-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Thiadiazoline derivative |
| US7166603B2 (en) | 2003-07-23 | 2007-01-23 | Bristol-Myers Squibb Co. | Dihydropyrimidone inhibitors of calcium channel function |
| US7157461B2 (en) | 2003-07-23 | 2007-01-02 | Bristol-Myers Squibb Co. | Substituted dihydropyrimidine inhibitors of calcium channel function |
| US20050282838A1 (en) * | 2003-10-16 | 2005-12-22 | Shyamlal Ramchandani | Compounds, compositions, and methods |
| EP1773830A1 (en) * | 2004-07-22 | 2007-04-18 | AstraZeneca AB | Fused pyrimidones useful in the treatment and the prevention of cancer |
| CA2575188A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Astrazeneca Ab | Enantiomers of selected fused pyrimidones and uses in the treatment and preventi on of cancer |
| US20060041128A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Astrazeneca Ab | Selected fused heterocyclics and uses thereof |
| US20100093767A1 (en) * | 2004-12-03 | 2010-04-15 | Takeda San Diego, Inc. | Mitotic Kinase Inhibitors |
| CA2602397A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Therapeutic agent for solid tumor |
| CN101193877A (zh) * | 2005-03-22 | 2008-06-04 | 协和发酵工业株式会社 | 造血系统肿瘤治疗剂 |
| JPWO2006137490A1 (ja) * | 2005-06-24 | 2009-01-22 | 協和発酵キリン株式会社 | 再狭窄治療剤 |
| DE102006002065B4 (de) * | 2006-01-16 | 2007-11-29 | Infineon Technologies Austria Ag | Kompensationsbauelement mit reduziertem und einstellbarem Einschaltwiderstand |
| CN110464722B (zh) * | 2019-06-06 | 2023-05-23 | 暨南大学 | 一类小分子化合物或其药学上可接受的盐在制备抗肿瘤转移药物中的应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6211198B1 (en) | 1993-04-05 | 2001-04-03 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Dihydropyridines and new uses thereof |
| NZ297278A (en) | 1994-11-16 | 1999-06-29 | Synaptic Pharma Corp | 4-aryl dihydropyrimidine derivatives end medicaments |
| WO1997017969A1 (en) | 1995-11-16 | 1997-05-22 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Dihydropyrimidines and uses thereof |
| WO1997042956A1 (en) | 1996-05-16 | 1997-11-20 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Didhydropyrimidines and uses thereof |
| US6172066B1 (en) | 1996-05-16 | 2001-01-09 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Dihydropyrimidines and uses thereof |
| CA2294349A1 (en) | 1997-06-18 | 1998-12-23 | Michael A. Patane | Alpha 1aadrenergic receptor antagonists |
| US6080760A (en) | 1997-06-18 | 2000-06-27 | Merck & Co., Inc. | Alpha 1A adrenergic receptor antagonists |
| AU1403099A (en) | 1997-11-14 | 1999-06-07 | Merck & Co., Inc. | Alpha-1a adrenergic receptor antagonists |
| EP1066527A2 (en) | 1998-04-01 | 2001-01-10 | Yale University | Method to identify modulators of survivin - tubulin interaction |
| US6300084B1 (en) | 1998-10-08 | 2001-10-09 | The Regents Of The University Of California | Anti-mitotic agent screening process |
| AUPQ171999A0 (en) | 1999-07-20 | 1999-08-12 | University Of Sydney, The | Neurotropic virus transport |
| DE19935303A1 (de) | 1999-07-28 | 2001-02-08 | Aventis Pharma Gmbh | Oligonukleotide zur Inhibierung der Expression von humanem eg5 |
| NZ518480A (en) | 1999-10-27 | 2004-02-27 | Cytokinetics Inc | Methods and compositions utilizing quinazolinones |
| US6617115B1 (en) | 1999-10-27 | 2003-09-09 | Cytokinetics, Inc. | Methods of screening for modulators of cell proliferation |
| US6284480B1 (en) | 2000-04-03 | 2001-09-04 | Cytokinetics, Inc. | Antifungal assay |
| US6900214B2 (en) | 2001-03-29 | 2005-05-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyano-substituted dihydropyrimidine compounds and their use to treat diseases |
-
2002
- 2002-03-22 US US10/104,257 patent/US6809102B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-25 PE PE2002000232A patent/PE20021013A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-03-25 TW TW091105771A patent/TWI228416B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-03-26 HU HU0400350A patent/HUP0400350A3/hu unknown
- 2002-03-26 CA CA002442482A patent/CA2442482A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-26 KR KR10-2003-7012604A patent/KR20030086327A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-03-26 JP JP2002577776A patent/JP2005504725A/ja not_active Withdrawn
- 2002-03-26 EE EEP200300474A patent/EE200300474A/xx unknown
- 2002-03-26 PL PL02373759A patent/PL373759A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-03-26 RU RU2003130961/04A patent/RU2003130961A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-03-26 EP EP02728592A patent/EP1373221A4/en not_active Withdrawn
- 2002-03-26 SK SK1106-2003A patent/SK11062003A3/sk unknown
- 2002-03-26 CN CNA028074556A patent/CN1507435A/zh active Pending
- 2002-03-26 YU YU75803A patent/YU75803A/sh unknown
- 2002-03-26 IL IL15744102A patent/IL157441A0/xx unknown
- 2002-03-26 CZ CZ20032645A patent/CZ20032645A3/cs unknown
- 2002-03-26 BR BR0208405-8A patent/BR0208405A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-03-26 WO PCT/US2002/009497 patent/WO2002079149A2/en active Search and Examination
- 2002-03-26 MX MXPA03008634A patent/MXPA03008634A/es unknown
- 2002-03-27 AR ARP020101168A patent/AR034585A1/es unknown
- 2002-03-27 UY UY27232A patent/UY27232A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-08-26 ZA ZA200306648A patent/ZA200306648B/en unknown
- 2003-09-17 BG BG108180A patent/BG108180A/xx unknown
- 2003-09-18 ZA ZA200307320A patent/ZA200307320B/en unknown
- 2003-09-24 IS IS6967A patent/IS6967A/is unknown
- 2003-09-26 NO NO20034300A patent/NO20034300L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-10-28 HR HR20030875A patent/HRP20030875A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200306648B (en) | 2004-11-26 |
| YU75803A (sh) | 2006-05-25 |
| NO20034300L (no) | 2003-11-07 |
| HUP0400350A2 (hu) | 2005-01-28 |
| WO2002079149A2 (en) | 2002-10-10 |
| WO2002079149A3 (en) | 2003-02-27 |
| EP1373221A4 (en) | 2004-09-29 |
| PL373759A1 (en) | 2005-09-05 |
| BR0208405A (pt) | 2004-03-30 |
| UY27232A1 (es) | 2002-11-29 |
| CZ20032645A3 (cs) | 2004-06-16 |
| EE200300474A (et) | 2003-12-15 |
| NO20034300D0 (no) | 2003-09-26 |
| SK11062003A3 (sk) | 2004-08-03 |
| JP2005504725A (ja) | 2005-02-17 |
| ZA200307320B (en) | 2004-12-20 |
| US6809102B2 (en) | 2004-10-26 |
| TWI228416B (en) | 2005-03-01 |
| MXPA03008634A (es) | 2003-12-08 |
| HRP20030875A2 (en) | 2004-08-31 |
| HUP0400350A3 (en) | 2005-06-28 |
| AR034585A1 (es) | 2004-03-03 |
| PE20021013A1 (es) | 2002-11-10 |
| KR20030086327A (ko) | 2003-11-07 |
| CN1507435A (zh) | 2004-06-23 |
| BG108180A (en) | 2004-09-30 |
| US20030008888A1 (en) | 2003-01-09 |
| IL157441A0 (en) | 2004-03-28 |
| IS6967A (is) | 2003-09-24 |
| EP1373221A2 (en) | 2004-01-02 |
| CA2442482A1 (en) | 2002-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003130961A (ru) | Цианозамещенные дигидропиримидиновые соединения и их применение для лечения | |
| JP2005504725A5 (ru) | ||
| RU2416602C2 (ru) | Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений | |
| RU2326869C2 (ru) | Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| RU2373209C2 (ru) | Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ | |
| JP2007519754A5 (ru) | ||
| AR065814A1 (es) | Derivados de 5-fenilimidazolona,inhibidores de beta-secretasa,composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para prevenir y/o tratar trastornos asociados a niveles beta-amiloides elevados. | |
| RU2009140149A (ru) | Пиримидингидразидные соединения как ингибиторы pgds | |
| RU2342383C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5 | |
| JP2005533024A5 (ru) | ||
| JP4294960B2 (ja) | 抗癌剤としてのサイクリン依存性キナーゼ阻害剤 | |
| JP2011528034A5 (ru) | ||
| RU2012125763A (ru) | Спироиндолинонпирролидины | |
| RU2011109339A (ru) | Новые пиррольные ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы в качестве терапевтических агентов | |
| RU2010120682A (ru) | Ингибиторы гистондезацетилазы | |
| JP2008520665A5 (ru) | ||
| CA2526430A1 (en) | Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors | |
| RU2006120082A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4 | |
| RU2004127925A (ru) | N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек | |
| MEP22008A (en) | Derivatives of n-[heteroaryl(piperidine-2-yl)methyl]benzamide, preparation method thereof and application of same in therapeutics | |
| RU2004129768A (ru) | Бициклические пиридины и пиримидины в качестве ингибиторов киназы р38 | |
| RU2014114120A (ru) | Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е | |
| RU2008122405A (ru) | Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза | |
| WO2010131922A4 (en) | Amide compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising same | |
| RU2008138163A (ru) | 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060605 |