RU2003121245A - Получение соединений оксирана - Google Patents
Получение соединений оксиранаInfo
- Publication number
- RU2003121245A RU2003121245A RU2003121245/04A RU2003121245A RU2003121245A RU 2003121245 A RU2003121245 A RU 2003121245A RU 2003121245/04 A RU2003121245/04 A RU 2003121245/04A RU 2003121245 A RU2003121245 A RU 2003121245A RU 2003121245 A RU2003121245 A RU 2003121245A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- alkylaryl
- compound
- oxirane
- reaction product
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 4
- -1 alkylaryl hydroperoxide Chemical compound 0.000 claims 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N Cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N Dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения соединений оксирана, фенола и кетонов и/или альдегидов, включающий
(i) окисление алкиларила с получением гидроперекиси алкиларила,
(ii) контактирование по меньшей мере части гидроперекиси алкиларила, полученной на стадии (i), с олефином в присутствии катализатора с получением соединения оксирана и алкиларилгидроксила,
(iii) реакцию, по меньшей мере, части гидроперекиси алкиларила, полученной на стадии (i), с получением фенола и кетона и/или альдегида,
(iv) отделение соединения оксирана от реакционного продукта со стадии (ii), и
(iv) контактирование, по меньшей мере, части реакционного продукта, от которого был отделен оксиран, с водородом с получением алкиларила, по меньшей мере часть которого рециркулируют на стадию (i).
2. Способ по п.1, в котором алкиларильное соединение представляет собой алкилбензол, в котором алкильный заместитель представляет собой разветвленный алкильный заместитель, содержащий от 3 до 10 атомов углерода.
3. Способ по п.1 или 2, в котором соединение алкиларила представляет собой кумол и/или ди(изопропил)бензол.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором побочные продукты разложения, полученные на стадии (iii), подают на стадию (v).
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором на стадии (ii)
гидроперекись алкиларила приводят в контакт с пропеном при температуре в интервале приблизительно от 0 до 200°С и давлении в интервале от 1 до 100×105 Н/м2 в присутствии катализатора, содержащего титан на двуокиси кремния и/или силикате.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором гидрирование на стадии (v) способа осуществляют при температуре от 180 до 330°С и давлении от 0,1 до 50×105 Н/м2 в присутствии катализатора гидрирования.
7. Способ по любому из пп.1-6, в котором, по меньшей мере, часть фенола и кетона и/или альдегида отделяют от реакционного продукта стадии (iii) и весь оставшийся реакционный продукт или его часть приводят в контакт с водородом на стадии (v).
8. Способ по любому из пп.1-7, в котором на стадии (v) по меньшей мере часть реакционного продукта, от которого было отделено соединение оксирана, полученное на стадии (iv), приводят в контакт с водородом и катализатором, содержащим соединение меди, соединение цинка и по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей алюминий, цирконий, магний, редкоземельный металл и их смеси.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/736522 | 2000-12-13 | ||
| US09/736,522 US6455712B1 (en) | 2000-12-13 | 2000-12-13 | Preparation of oxirane compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003121245A true RU2003121245A (ru) | 2004-12-27 |
| RU2282623C2 RU2282623C2 (ru) | 2006-08-27 |
Family
ID=24960203
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003121244/04A RU2282625C2 (ru) | 2000-12-13 | 2001-12-13 | Получение соединений оксирана |
| RU2003121243/04A RU2282624C2 (ru) | 2000-12-13 | 2001-12-13 | Получение соединений оксирана |
| RU2003121245/04A RU2282623C2 (ru) | 2000-12-13 | 2001-12-13 | Способ получения соединений оксирана, фенола, кетонов и/или альдегидов |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003121244/04A RU2282625C2 (ru) | 2000-12-13 | 2001-12-13 | Получение соединений оксирана |
| RU2003121243/04A RU2282624C2 (ru) | 2000-12-13 | 2001-12-13 | Получение соединений оксирана |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6455712B1 (ru) |
| EP (3) | EP1343776A2 (ru) |
| JP (3) | JP2004517842A (ru) |
| KR (3) | KR20030075151A (ru) |
| CN (3) | CN1232516C (ru) |
| AU (6) | AU3843302A (ru) |
| BR (3) | BR0116099A (ru) |
| RU (3) | RU2282625C2 (ru) |
| TW (3) | TWI248929B (ru) |
| WO (3) | WO2002048127A2 (ru) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10105527A1 (de) * | 2001-02-07 | 2002-08-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Epoxids |
| CA2481329C (en) | 2002-04-03 | 2012-01-10 | Darko Pervan | Mechanical locking system for floorboards |
| US6844454B2 (en) | 2002-04-12 | 2005-01-18 | Shell Oil Company | Process |
| US7125819B2 (en) | 2002-12-02 | 2006-10-24 | Shell Oil Company | Catalyst preparation |
| US7193093B2 (en) * | 2003-06-30 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process for producing alkylene oxide |
| WO2005005350A2 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for producing alkylbenzene |
| US7358411B2 (en) * | 2003-06-30 | 2008-04-15 | Shell Oil Company | Hydrocracking of diphenylalkanes |
| AU2004264394B2 (en) * | 2003-08-19 | 2008-01-03 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of alkylene oxide |
| DE202004021867U1 (de) | 2004-10-22 | 2011-12-27 | Välinge Innovation AB | Mechanische Verriegelung für Bodenpaneele |
| US7454875B2 (en) | 2004-10-22 | 2008-11-25 | Valinge Aluminium Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| DE602004010914T3 (de) | 2004-10-22 | 2011-07-07 | Välinge Innovation AB | Satz von Fussbodenpaneelen |
| US7841144B2 (en) | 2005-03-30 | 2010-11-30 | Valinge Innovation Ab | Mechanical locking system for panels and method of installing same |
| KR100589063B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2006-06-12 | 현인기술 주식회사 | 머리 마사지기 구조 |
| US8061104B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-11-22 | Valinge Innovation Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| WO2007128666A1 (en) | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Titanium catalyst, its preparation and its use in epoxidation reactions |
| SE533410C2 (sv) | 2006-07-11 | 2010-09-14 | Vaelinge Innovation Ab | Golvpaneler med mekaniska låssystem med en flexibel och förskjutbar tunga samt tunga därför |
| US8689512B2 (en) | 2006-11-15 | 2014-04-08 | Valinge Innovation Ab | Mechanical locking of floor panels with vertical folding |
| SE531111C2 (sv) | 2006-12-08 | 2008-12-23 | Vaelinge Innovation Ab | Mekanisk låsning av golvpaneler |
| EP3910131A3 (en) | 2008-01-31 | 2022-03-30 | Välinge Innovation AB | Mechanical locking of floor panels |
| CN102066674B (zh) | 2008-05-15 | 2015-06-03 | 瓦林格创新股份有限公司 | 具有通过磁场启动的机械锁定系统的地板镶板及安装镶板的方法 |
| RU2563005C2 (ru) | 2010-01-12 | 2015-09-10 | Велинге Инновейшн Аб | Система механической фиксации для панелей пола |
| MY159581A (en) | 2010-02-04 | 2017-01-13 | Vaelinge Innovation Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| CA3028847A1 (en) | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Unilin, Bvba | Floor panel assembly |
| WO2012010491A1 (en) | 2010-07-19 | 2012-01-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxidation process |
| UA109938C2 (uk) | 2011-05-06 | 2015-10-26 | Механічна фіксуюча система для будівельних панелей | |
| UA114715C2 (uk) | 2011-07-05 | 2017-07-25 | Сералок Інновейшн Аб | Механічна фіксація панелей настилу підлоги до язичка з нанесеним шаром клею |
| US9725912B2 (en) | 2011-07-11 | 2017-08-08 | Ceraloc Innovation Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| US8650826B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-02-18 | Valinge Flooring Technology Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| US8857126B2 (en) | 2011-08-15 | 2014-10-14 | Valinge Flooring Technology Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| US9216541B2 (en) | 2012-04-04 | 2015-12-22 | Valinge Innovation Ab | Method for producing a mechanical locking system for building panels |
| BR112015011235B1 (pt) | 2012-11-22 | 2021-07-20 | Ceraloc Innovation Ab | Sistema de travamento mecânico para painéis de piso |
| EP3014034B1 (en) | 2013-06-27 | 2019-10-02 | Välinge Innovation AB | Building panel with a mechanical locking system |
| WO2015174914A1 (en) | 2014-05-14 | 2015-11-19 | Välinge Innovation AB | Building panel with a mechanical locking system |
| US10246883B2 (en) | 2014-05-14 | 2019-04-02 | Valinge Innovation Ab | Building panel with a mechanical locking system |
| EP3023402A1 (en) | 2014-11-20 | 2016-05-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Improvements relating to hydrogenolysis of phenyl alcohols |
| US10138636B2 (en) | 2014-11-27 | 2018-11-27 | Valinge Innovation Ab | Mechanical locking system for floor panels |
| WO2017080962A1 (en) | 2015-11-09 | 2017-05-18 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Catalyst preparation |
| BR112019016553A2 (pt) * | 2017-02-10 | 2020-03-31 | Dragonfly Therapeutics, Inc. | Proteínas que se ligam ao psma, nkg2d e cd16 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350422A (en) | 1966-02-01 | 1967-10-31 | Halcon International Inc | Catalytic epoxidation of an olefinically unsaturated compound using an organic hydroperoxide as an epoxidizing agent |
| US4400558A (en) * | 1981-04-17 | 1983-08-23 | Atlantic Richfield Company | Recovery of 2-phenylethanol |
| GB8813484D0 (en) * | 1988-06-08 | 1988-07-13 | Shell Int Research | Process for preparation of oxirane compound |
| US5017729A (en) * | 1988-09-30 | 1991-05-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Phenol preparation process and propylene recovery therefrom |
| RU1839668C (ru) * | 1988-11-28 | 1993-12-30 | МИЦУИ ПЕТРОКЕМИКАЛ ИНДАСТРИЗ, Лтд (JP) | Способ получени фенола |
| US5371305A (en) * | 1992-12-31 | 1994-12-06 | Hercules Incorporated | Process for producing phenol from cumene |
| JPH08510563A (ja) | 1993-03-15 | 1996-11-05 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー | バラスト化ロイコ染料およびそれを含有する光熱写真エレメント |
| US5475159A (en) | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of methyl esters |
| US5723637A (en) * | 1995-12-06 | 1998-03-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| US6011162A (en) * | 1997-05-05 | 2000-01-04 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process using improved heterogeneous catalyst composition |
| JPH11140068A (ja) * | 1997-11-07 | 1999-05-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001031662A (ja) | 1999-07-14 | 2001-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001270877A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001270876A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001270874A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001270879A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | オキシラン化合物の製造方法 |
| JP2001270871A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | オキシラン化合物の製造方法 |
| JP2001270872A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
-
2000
- 2000-12-13 US US09/736,522 patent/US6455712B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-12-13 JP JP2002549657A patent/JP2004517842A/ja active Pending
- 2001-12-13 AU AU3843302A patent/AU3843302A/xx active Pending
- 2001-12-13 EP EP01986878A patent/EP1343776A2/en not_active Withdrawn
- 2001-12-13 JP JP2002549656A patent/JP2004517841A/ja not_active Withdrawn
- 2001-12-13 CN CNB018205771A patent/CN1232516C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 BR BR0116099-0A patent/BR0116099A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 AU AU2002238433A patent/AU2002238433B2/en not_active Ceased
- 2001-12-13 TW TW090130947A patent/TWI248929B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 CN CNB01820578XA patent/CN1213041C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 BR BR0116100-8A patent/BR0116100A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014751 patent/WO2002048127A2/en active IP Right Grant
- 2001-12-13 AU AU2002216112A patent/AU2002216112B2/en not_active Ceased
- 2001-12-13 KR KR10-2003-7007771A patent/KR20030075151A/ko active IP Right Grant
- 2001-12-13 TW TW090130928A patent/TW593298B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 CN CNB018205909A patent/CN1243743C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 TW TW090130929A patent/TWI247743B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 JP JP2002549658A patent/JP2004525870A/ja not_active Withdrawn
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014748 patent/WO2002048125A2/en active IP Right Grant
- 2001-12-13 KR KR1020037007770A patent/KR100843780B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 EP EP01270532A patent/EP1347962A2/en not_active Withdrawn
- 2001-12-13 RU RU2003121244/04A patent/RU2282625C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 AU AU1711402A patent/AU1711402A/xx active Pending
- 2001-12-13 RU RU2003121243/04A patent/RU2282624C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 AU AU2002217114A patent/AU2002217114B2/en not_active Ceased
- 2001-12-13 BR BR0116101-6A patent/BR0116101A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014750 patent/WO2002048126A2/en active IP Right Grant
- 2001-12-13 RU RU2003121245/04A patent/RU2282623C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 EP EP01270533A patent/EP1366031A2/en not_active Withdrawn
- 2001-12-13 KR KR10-2003-7007769A patent/KR20030059334A/ko active IP Right Grant
- 2001-12-13 AU AU1611202A patent/AU1611202A/xx active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003121245A (ru) | Получение соединений оксирана | |
| RU2003121244A (ru) | Получение соединений оксирана | |
| RU2003121243A (ru) | Получение соединений оксирана | |
| AU2002216112B2 (en) | Preparation of oxirane compounds | |
| AU2002216112A1 (en) | Preparation of oxirane compounds | |
| AU2002217114A1 (en) | Process for preparing oxirane compounds | |
| AU2002238433A1 (en) | Process for preparing oxirane compounds | |
| JP2009521514A (ja) | アルキルベンゼンの選択的酸化 | |
| KR100729162B1 (ko) | 프로필렌 옥사이드의 제조방법 | |
| US4165341A (en) | Process for preparing protocatechualdehyde and its derivatives | |
| EP1345894A1 (en) | Process for preparing organic hydroperoxide having a reduced amount of contaminants | |
| US5840997A (en) | Method for the production of alkoxy- and aryloxy-phenols | |
| AU2002231722A1 (en) | Process for preparing organic hydroperoxide having a reduced amount of contaminants. | |
| EA018658B1 (ru) | Каталитический способ получения гидропероксидов алкилбензолов посредством аэробного окисления в мягких условиях | |
| LI et al. | A novel method for epoxidation of cyclohexene catalyzed by Fe2O3 with molecular oxygen and aldehydes | |
| Maruyama | Oxidizing Action of Hydroperoxides. IV. On the Oxidation of Aryl Alkyl Ketones | |
| EP1666474B1 (en) | Method for producing propyleneoxide | |
| US4447656A (en) | Solvent system for oxidative coupling process | |
| EP0084417B1 (en) | Production of aromatic carbonyl compounds including novel acetophenones | |
| WO2004092106A2 (en) | Process for preparing alkoxy- and aryloxy-phenols | |
| WO2004014823A1 (en) | Process | |
| JPH0521095B2 (ru) |