RU2003111757A - Замещенные производные с-циклогеусилметиламина - Google Patents
Замещенные производные с-циклогеусилметиламинаInfo
- Publication number
- RU2003111757A RU2003111757A RU2003111757/04A RU2003111757A RU2003111757A RU 2003111757 A RU2003111757 A RU 2003111757A RU 2003111757/04 A RU2003111757/04 A RU 2003111757/04A RU 2003111757 A RU2003111757 A RU 2003111757A RU 2003111757 A RU2003111757 A RU 2003111757A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethylaminomethyl
- unsubstituted
- substituted
- cyclohexanol
- alkyl
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 142
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 104
- -1 especially CH 3 Chemical group 0.000 claims 88
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 71
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 51
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000005275 alkylenearyl group Chemical group 0.000 claims 40
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 35
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000002148 esters Chemical compound 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- HLEWKJLYDZVLLN-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)OC(CC(C(C1=CC(=CC=C1)OC)O)CN(C)C)=O Chemical compound C1(CCCCC1)OC(CC(C(C1=CC(=CC=C1)OC)O)CN(C)C)=O HLEWKJLYDZVLLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- KLJIEQDARIJWOL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 KLJIEQDARIJWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TUHWOZCOWNNAAM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 TUHWOZCOWNNAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VTJXBZGMVJOVDU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1,4-bis(3-methoxyphenyl)cyclohexane-1,4-diol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 VTJXBZGMVJOVDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GCFPMEXREQEHDG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluorophenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(F)=C1 GCFPMEXREQEHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVUOUDHCUREAK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)-4-(methylamino)cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(NC)CCC1(O)C1=CC=CC(OC)=C1 AFVUOUDHCUREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BOZJRIIPNZUDPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)OCC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CN(C)C)=C1 BOZJRIIPNZUDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QKHHUGSHNAAQSS-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C(C)=C1 QKHHUGSHNAAQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZBWWRMNTHUOBPE-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C(C)=C1 ZBWWRMNTHUOBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRBMZGYEDXVSEU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 RRBMZGYEDXVSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YUYWULHUTZAVDX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CC1=CC(C)=CC=C1C YUYWULHUTZAVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VUALGDLIUFTHBF-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CC1=CC(C)=CC=C1C VUALGDLIUFTHBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZHRQOWXGGFCSC-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC(F)=C1 MZHRQOWXGGFCSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAGZCRUKSTXAOM-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 BAGZCRUKSTXAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHPDBLQGKOFXOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-[(3-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC(F)=C1 DHPDBLQGKOFXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XJOCFTKUCRHFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxy-1-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CCCC1=CC=CC=C1 XJOCFTKUCRHFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPHHJAOJUJHJKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VPHHJAOJUJHJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1OC DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LEGPZHPSIPPYIO-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxyphenylacetic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(O)=O)=C1 LEGPZHPSIPPYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzoic acid Natural products COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NRPFNQUDKRYCNX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyphenylacetic acid Chemical compound COC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 NRPFNQUDKRYCNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N Eudesmic acid Natural products COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1OC SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical compound [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- IGAOLPOIUYPOSF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexylidene]acetate Chemical compound CN(C)CC1CC(=CC(=O)OCC)CCC1(O)C1=CC=CC(OC)=C1 IGAOLPOIUYPOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- UNBAKTOKZNJCOD-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 UNBAKTOKZNJCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIMOROTWSBIGLM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1 VIMOROTWSBIGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZSLQARCXYMQAW-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 PZSLQARCXYMQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALHXUKTVSYBCNR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1Br ALHXUKTVSYBCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CILLWNAXMJBHSE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1Cl CILLWNAXMJBHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTZWHNXEQUVPOA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1Cl VTZWHNXEQUVPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKZDGABCYZJWNL-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 IKZDGABCYZJWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGOIMHBBWWZSFR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NGOIMHBBWWZSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLVDQWOMOFVRFI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WLVDQWOMOFVRFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJUUOJNECMMTJF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-difluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 QJUUOJNECMMTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLFWVUGSTGMRAN-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-difluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 XLFWVUGSTGMRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASHGAGNISKGYIS-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-difluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 ASHGAGNISKGYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHNLYIWKYBPKSY-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 XHNLYIWKYBPKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEWOIXJAYNDQDS-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)=C1 JEWOIXJAYNDQDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDROUMDFUQSKBF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QDROUMDFUQSKBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZVPZHMJWJAJHV-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 HZVPZHMJWJAJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPSHBXMEGKNTNL-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DPSHBXMEGKNTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQDQWMDCVQWTKC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 MQDQWMDCVQWTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNRJQDAKKXEGKG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(Br)=C1 RNRJQDAKKXEGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJLSDPQREXQMNB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 HJLSDPQREXQMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRNSTJHFVPXSLP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C(Cl)=C1 KRNSTJHFVPXSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHLYBZKODJMLAH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 PHLYBZKODJMLAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGPULYYRNMPQQI-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 BGPULYYRNMPQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYHGZCPSHWTIMK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 OYHGZCPSHWTIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHXLLIGHGVZLRG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 JHXLLIGHGVZLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCUFLLVMUFVWEL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 UCUFLLVMUFVWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXZMMUYVLXOEAX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LXZMMUYVLXOEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMSBFVZDCWEBAE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 HMSBFVZDCWEBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKGZYMDKIURYJT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C(Br)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 XKGZYMDKIURYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZPGHXBEXVPUMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(F)C(Br)=CC=2)=C1 HZPGHXBEXVPUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNWOWCFXXCUTDQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Br)C(F)=C1 BNWOWCFXXCUTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJYDBJKUCYYTSU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(Br)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 IJYDBJKUCYYTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBWDUFVVKLOVAS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Br)C=C1 BBWDUFVVKLOVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSCNJHDSKNMHTL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 LSCNJHDSKNMHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTPVYAMGNQACHP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 JTPVYAMGNQACHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZJFDUTUIVEUMN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 NZJFDUTUIVEUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QADLZJFUHRTPEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 QADLZJFUHRTPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIPFXOIHVPXSAH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RIPFXOIHVPXSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHJRJHBFNOUKFU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UHJRJHBFNOUKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWJNQWGCUBNTJX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CWJNQWGCUBNTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGLVIJPYCVTBKY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NGLVIJPYCVTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMHLSEZHZDAELV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1 YMHLSEZHZDAELV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCURBXWRSOPXHT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 QCURBXWRSOPXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDALFYZPOQYKSM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 CDALFYZPOQYKSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNFNQRQFBFLWFV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C1CC(C=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VNFNQRQFBFLWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEMIAFNMLZINST-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 UEMIAFNMLZINST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMVDJCVLJDUPGT-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)OC)CC1CN1CCN(C)CC1 GMVDJCVLJDUPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBAHOXMIRCDANQ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[(2-methylphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)C)CC1CN1CCN(C)CC1 VBAHOXMIRCDANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCFPYZSGBJZDDE-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(COC2CC(CN3CCN(C)CC3)C(O)(CC2)C=2C=C3C=CC(OC)=CC3=CC=2)=C1 PCFPYZSGBJZDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXTLHWXZENTEKM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[(3-methylphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C=C(C)C=CC=2)CC1CN1CCN(C)CC1 QXTLHWXZENTEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIPYHXSIQVZDQH-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC1CC(CN2CCN(C)CC2)C(O)(C=2C=C3C=CC(OC)=CC3=CC=2)CC1 DIPYHXSIQVZDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SATIDRMWTHNJCA-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[(4-methylphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C=CC(C)=CC=2)CC1CN1CCN(C)CC1 SATIDRMWTHNJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEEARMXNCSZGNN-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylmethyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC3CCCCC3)CC2)=C1 XEEARMXNCSZGNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPGUUNNMKVUXTR-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylmethyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CC1CCCCC1 DPGUUNNMKVUXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMEPXVYQLJWXKV-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylmethyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC2CCCCC2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 KMEPXVYQLJWXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCDDXCWKQHENHA-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 KCDDXCWKQHENHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGKLJEZQUQGKQY-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC=3C(=CC=CC=3F)Cl)CC2)=C1 RGKLJEZQUQGKQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXVLDXGJCHLPHS-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=CC=2F)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 KXVLDXGJCHLPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZFWIGMRSGDZDP-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=CC=2F)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 ZZFWIGMRSGDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKIMBPFJHBXLJK-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=CC=2)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 CKIMBPFJHBXLJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIEOOXCSCQXLRS-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=CC=2)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 MIEOOXCSCQXLRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OECMPWMECOWGHI-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC=3C=C(Cl)C=CC=3)CC2)=C1 OECMPWMECOWGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOTBZURQOLGGIU-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 QOTBZURQOLGGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONQSXUUUFYNTFZ-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 ONQSXUUUFYNTFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPCWFUQQXNKFSP-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 HPCWFUQQXNKFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLVIJFKKBAIUDF-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 FLVIJFKKBAIUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBHPYWYKMMDKKK-UHFFFAOYSA-N 1-[2,5-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C2(C(CC(CC2)OCC=2C=CC(F)=CC=2)CN(C)C)OCC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 FBHPYWYKMMDKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CORYUUDQOYZUIU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dimethylphenyl)-5-(2-phenylethyl)cyclohexen-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1C(CN(C)C)=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)CCC1CCC1=CC=CC=C1 CORYUUDQOYZUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSASBLGBGUDKDW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-fluoro-5-(2-phenylethyl)cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)(F)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 OSASBLGBGUDKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJALLWCVTULDJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(2-phenylethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1C=C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 MJALLWCVTULDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYWWNGIRFVYALM-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(2-phenylethyl)cyclohexen-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1C(CN(C)C)=C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)CCC1CCC1=CC=CC=C1 FYWWNGIRFVYALM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPIIEQUGPGBUMQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C2C(CC(CC2)OCC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CN(C)C)=C1 IPIIEQUGPGBUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCXLJBADXPVTOB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)-5-[(3-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(COC2CC(CN(C)C)C(CC2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 KCXLJBADXPVTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNLOTDGVPUAZJD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC1CC(CN(C)C)C(C=2C=C(OC)C=CC=2)=CC1 FNLOTDGVPUAZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NATNGZJTEQHJBU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC1CC(CN(C)C)C(C=2C=C(OC)C=CC=2)CC1 NATNGZJTEQHJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPGYWOXUUSSQHM-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)-5-phenylmethoxycyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C2C(CC(CC2)OCC=2C=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 BPGYWOXUUSSQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HANXOIUHHPXSKK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(2-phenylethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1C=C(C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 HANXOIUHHPXSKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVLPNXVFTFQJGP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(2-phenylethyl)cyclohexen-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound C1C(CN(C)C)=C(C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)CCC1CCC1=CC=CC=C1 MVLPNXVFTFQJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTLZCKZJMPTGOQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 KTLZCKZJMPTGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZVDUGKIYZSVRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 SZVDUGKIYZSVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYUHMCYWCFDPGJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KYUHMCYWCFDPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBLRJOMCGAXIGE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 FBLRJOMCGAXIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQXIYLAAQXBBIH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 OQXIYLAAQXBBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFZGHQZOBYSTAS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 SFZGHQZOBYSTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHGFYFELYIHFP-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[(3-chlorophenyl)methoxy]-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C2C(CC(CC2)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)CN(C)C)=C1 UIHGFYFELYIHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDWJKJFFVVUURX-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C2C(CC(CC2)OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)CN(C)C)=C1 DDWJKJFFVVUURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWDOSYLLVWLNRV-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CC=C1C1=CC=CS1 GWDOSYLLVWLNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATOIHNQUAKVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC=3C=CC=CC=3)CC2)=C1 ATOIHNQUAKVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPKIBBRKUAHVRZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC=C1 OPKIBBRKUAHVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQDJIRIUSHFXJS-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=CC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 ZQDJIRIUSHFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAMGTRMKYZZEDA-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC=C1 SAMGTRMKYZZEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJWKLIOGTMCOEQ-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C1CC(C=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC=C1 OJWKLIOGTMCOEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOGZZNVPJZALPF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C2CCCCC2)=C1 YOGZZNVPJZALPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNHXBVSZQAWWNI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1CCCCC1 KNHXBVSZQAWWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWRARNQLOWHFDF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C2CCCCC2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 VWRARNQLOWHFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTIQVKSRULQSMT-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1CCCCC1 LTIQVKSRULQSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAORFTHVPKMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(C3CCCC3)CC2)=C1 LAORFTHVPKMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLJRVZDESVMGSS-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1CCCC1 QLJRVZDESVMGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGGULCXTVDMPMB-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentyl-2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C2CCCC2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 UGGULCXTVDMPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONOTYLMNTZNAQZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ONOTYLMNTZNAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKLDBFLFVILMCX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1,4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 AKLDBFLFVILMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDUKTLPCOJGMPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,3-dimethylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=C(C)C=CC=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 VDUKTLPCOJGMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBJMKQJRPDJXMT-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,3-dimethylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(C)=C1C OBJMKQJRPDJXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQWKSTJHRHRYQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 CQWKSTJHRHRYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWGSOXNZTWAJNN-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,5-dimethylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 SWGSOXNZTWAJNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMLUFLGAUFLUGE-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,5-dimethylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC(C)=CC=C1C RMLUFLGAUFLUGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCCZFGWOVOFFJU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,5-dimethylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC(C)=CC=C1C JCCZFGWOVOFFJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXCCLESKXXXRCC-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methoxyphenyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C(=CC=CC=2)OC)=C1 FXCCLESKXXXRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADFHYAIXQZLZAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 ADFHYAIXQZLZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGCAROXRKGIBMN-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1C QGCAROXRKGIBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQDJRPWWYNONTG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methylsulfanylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CCC=2C=CC=CC=2)CC1 PQDJRPWWYNONTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCIAKLDOQZIFPP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methylsulfanylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 KCIAKLDOQZIFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHCCJVHGUIBEAR-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3,4-dimethylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C(C)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 GHCCJVHGUIBEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYRBTJLAUUYUFO-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3,4-dimethylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 RYRBTJLAUUYUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFYBMFVUAXFSQH-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3,4-dimethylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 ZFYBMFVUAXFSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTWJCWPSPAYHBR-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 UTWJCWPSPAYHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEDDECLZUOBBNM-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 YEDDECLZUOBBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXIBPGUOGHRBGE-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C(C)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 GXIBPGUOGHRBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIMLGBOZTUSYSZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C)C(F)=C1 LIMLGBOZTUSYSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYJVGEXMZMLAMR-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C)C(F)=C1 JYJVGEXMZMLAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUSKOQXVGSTWNV-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluorophenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 MUSKOQXVGSTWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFBQAIHVSMIWRY-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(F)=C1 IFBQAIHVSMIWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIUPXLGTWBLAJG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 NIUPXLGTWBLAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKKLEHXFOIXLAL-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 SKKLEHXFOIXLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCASJHUVYASQDJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)OCC=2C=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 YCASJHUVYASQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGTQUAGQGZMFHV-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 KGTQUAGQGZMFHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVVFYJMDYNWRBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(C)=C1 ZVVFYJMDYNWRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZORZSDZGUSINJK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-ethylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CCC=2C=CC=CC=2)CC1 ZORZSDZGUSINJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVASVCXPAZABLP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-ethylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 KVASVCXPAZABLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUGSIBJOUFOBPX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 JUGSIBJOUFOBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXRNBEZLSLSJIU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(C)C(F)=CC=2)=C1 CXRNBEZLSLSJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGSMWJSUZVRFAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 DGSMWJSUZVRFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJWGRBRQXNHBNA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 JJWGRBRQXNHBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOHBBUVWTBHTNM-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C=C1 VOHBBUVWTBHTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAGLWWPGZMNFCK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 QAGLWWPGZMNFCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDUMFWSJMHENBY-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C=C1 KDUMFWSJMHENBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMFYOIIEDHVTOB-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CCC=2C=CC=CC=2)CC1 AMFYOIIEDHVTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCUAUFHHJYCCAA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-pentylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 VCUAUFHHJYCCAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPKUQWJWXYRJBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C(=CC=C(F)C=2)OC)=C1 BPKUQWJWXYRJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMPXKHFENJDPHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(F)C=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 DMPXKHFENJDPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REVISBFBZRMQON-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=CC=C(F)C=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 REVISBFBZRMQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBHUDNJYWIACFK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC(F)=CC=C1C YBHUDNJYWIACFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMHHTFVGCWJQIC-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C(C(C1)CN(C)C)(O)CCC1OCC1=CC=CC=C1 DMHHTFVGCWJQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEUVMGGZEVQBFD-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)cyclohexane-1,4-diol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(O)CC1CN(C)C ZEUVMGGZEVQBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYWBOWPIMPWCIU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC=3C(=CC=C(C)C=3)C)CC2)=C1 RYWBOWPIMPWCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWRZLNCHPKDIDX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=C(C)C=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 OWRZLNCHPKDIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSDHYLLIGKRSLP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2-methylphenyl)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC=C1C PSDHYLLIGKRSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNHVVKVIQQRIAL-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC=3C=C(F)C=CC=3)CC2)=C1 MNHVVKVIQQRIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIOKVUJVDJPGSP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=C(F)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 CIOKVUJVDJPGSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMMDQOPPMRYIRG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2(O)C(CC(CC2)OCC=2C=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 DMMDQOPPMRYIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMWQEANGUSIGIG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-ethenyl-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(C=C)CC2)=C1 VMWQEANGUSIGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFCYSKYDENZFBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-ethenyl-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=C)(O)C(CN(C)C)CC1OCC1=CC=C(F)C=C1 AFCYSKYDENZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWZNNXOTPYNPNX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-ethenyl-4-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 TWZNNXOTPYNPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWMZVILKUMQLSV-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-ethenyl-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=C)(O)C(CN(C)C)CC1OCC1=CC=CC=C1 DWMZVILKUMQLSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHQBUQZIPWFEPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-naphthalen-1-yl-4-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 KHQBUQZIPWFEPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIVHLOOCCWRLKE-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-naphthalen-2-yl-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1OCC1=CC=CC=C1 UIVHLOOCCWRLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIOKUZZLOBKUQM-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-phenyl-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 SIOKUZZLOBKUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSRWBSXEWRNGLU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)-1-(4-propan-2-ylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CCC=2C=CC=CC=2)CC1 PSRWBSXEWRNGLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUUWIDUTJUNJKV-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-(2-phenylethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)(O)C(CN(C)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 GUUWIDUTJUNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZLJABQQPGVNFZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 SZLJABQQPGVNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPHHLBWKDIIQQL-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UPHHLBWKDIIQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBSVHKHJDCPHKK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CCCC=3C=CC=CC=3)CC2)=C1 NBSVHKHJDCPHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFAOMBOPUUEENZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 BFAOMBOPUUEENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJSRBOTXTAEQNA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WJSRBOTXTAEQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJUOXVDVEQSGMF-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2CC(CN(C)C)C(O)(CC2)C=2SC=CC=2)=C1 UJUOXVDVEQSGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORQQKLNLELPLLZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1C ORQQKLNLELPLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJKJDTCCKURSCL-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(2-methylsulfanylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 AJKJDTCCKURSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBCHAYVNUZOKKA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)OCC=2C=CC(F)=CC=2)CN(C)C)=C1 JBCHAYVNUZOKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMFOJMNYLLSSQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(C)=C1 ZMFOJMNYLLSSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHSQSVFKEVRZFB-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CCCC1=CC=CC=C1 LHSQSVFKEVRZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBDWRJAISCKVBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(4-propan-2-ylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 OBDWRJAISCKVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTDCDUNCNUQFQV-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C(C(C1)CN(C)C)(O)CCC1OCC1=CC=C(F)C=C1 HTDCDUNCNUQFQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBWMTQXMINOLMH-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)CC1=CC=CC(C)=C1 GBWMTQXMINOLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQBIJPNIEZJBRX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LQBIJPNIEZJBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVPKMZLILDPGDV-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 RVPKMZLILDPGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBVNXVQRVCOKDB-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CS1 SBVNXVQRVCOKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYILVWKLYZEJBF-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 TYILVWKLYZEJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSTLWFLXLOCRAU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=CC=CC=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 JSTLWFLXLOCRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCXZCUOASSFORS-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC=3C=CC(F)=CC=3)CC2)CN(C)C)=C1 NCXZCUOASSFORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZOWASBGTCFRBZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 FZOWASBGTCFRBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLIFWCHQLFMHDK-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CCCC=2C=CC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 OLIFWCHQLFMHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJTGMTBOBYOPBL-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 PJTGMTBOBYOPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVPQSHAWXRFBBE-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=CC=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 OVPQSHAWXRFBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKKVKNWUDXDPNP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC2(O)C(CC(CC=3C=CC(F)=CC=3)CC2)CN(C)C)=C1 BKKVKNWUDXDPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGSZZRQASMUWIA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 UGSZZRQASMUWIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBHMMTRSZWXYSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 QBHMMTRSZWXYSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLNSRUJBXFZXTA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 SLNSRUJBXFZXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSWVFSJEGSNKIG-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 BSWVFSJEGSNKIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEIGUOOWYHDDTA-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxy-1-(4-propan-2-ylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC1 UEIGUOOWYHDDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGBJQHVEXSKOFM-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OGBJQHVEXSKOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWBQKJDQIJCMDB-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IWBQKJDQIJCMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIWREYKARBRUDX-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-4-phenylmethoxy-1-thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CS1 BIWREYKARBRUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKSCAGQITLUALN-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1(O)C(C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)CC(C=2C=CC=CC=2)CC1 YKSCAGQITLUALN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHCHKVATXDOMCL-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)C=2C=CC=CC=2)C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)=C1 HHCHKVATXDOMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSCYKBBMYMDSEV-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-1-(3-methylphenyl)-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C1CC(C=2C=CC=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(C)=C1 FSCYKBBMYMDSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUDARJQXODYGJI-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(O)C(C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)CC(C=2C=CC=CC=2)CC1 IUDARJQXODYGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIFRHHNRLZQKFB-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-1-ethenyl-4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(C(CC1)(O)C=C)CC1C1=CC=CC=C1 FIFRHHNRLZQKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NADGRGBJCBQIKP-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C1CC(C=2C=CC=CC=2)CCC1(O)CCCC1=CC=CC=C1 NADGRGBJCBQIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIZKCMSSYVUZKD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=CC=C1Cl MIZKCMSSYVUZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1F NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKSZYXIGNIPAFE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-hydroxycyclohexyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(O)C1=CC=CC(O)=C1 FKSZYXIGNIPAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHQZJYCNDZAGLW-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XHQZJYCNDZAGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCXAZLLVNIEROL-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)CC1CN1CCN(C)CC1 FCXAZLLVNIEROL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOYHPGANWOQUNS-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C1 VOYHPGANWOQUNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVGXANGSFKXNDL-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2F)F)CC1CN1CCN(C)CC1 JVGXANGSFKXNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNOOCZBOHXVHHK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2F)F)C1 QNOOCZBOHXVHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJZBBWPGIDQBCG-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2F)Cl)CC1CN1CCN(C)CC1 UJZBBWPGIDQBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLIJZWJNMWPSFX-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2F)Cl)C1 HLIJZWJNMWPSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJELADRWDBQKOL-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1CN1CCN(C)CC1 JJELADRWDBQKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BASBYWYHNFCXBH-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)C1 BASBYWYHNFCXBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSHXZDSVKBREEW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)F)CC1CN1CCN(C)CC1 VSHXZDSVKBREEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQWUUVSRTHAYAK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)F)C1 SQWUUVSRTHAYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNFBUQNHZAEJQO-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1COC1CC(CN2CCN(C)CC2)C(O)(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CC1 SNFBUQNHZAEJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEGOBTDZSGBUQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methylphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C(=CC=CC=2)C)C1 AEGOBTDZSGBUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYNJHMBWYUFIRY-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-chlorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)CC1CN1CCN(C)CC1 PYNJHMBWYUFIRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEPNCEFYIISMGO-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)C1 UEPNCEFYIISMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJCNJDRBUYKFLR-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C=C(F)C=CC=2)CC1CN1CCN(C)CC1 RJCNJDRBUYKFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFBBKZBISDNAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C=C(F)C=CC=2)C1 IMFBBKZBISDNAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OREPMDWUYAOIAJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(COC2CC(CN3CCN(C)CC3)C(O)(CC2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 OREPMDWUYAOIAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVABFDROPMAJNU-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-methylphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C=C(C)C=CC=2)C1 AVABFDROPMAJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMCITBWMGVQWGH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1CN1CCN(C)CC1 SMCITBWMGVQWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUHRVKNBYXGHDT-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C1 BUHRVKNBYXGHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKCVDAULZPKBSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(2,3-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 PKCVDAULZPKBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEUVBPZGGOAILS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 LEUVBPZGGOAILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLBGSSFUFJODJN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(cyclohexylmethyl)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC2CCCCC2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 OLBGSSFUFJODJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMGYETIWROVATD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 MMGYETIWROVATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCKBKQWZTRCTJD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 HCKBKQWZTRCTJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEWKIKSTCKRKJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclohexyl-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C2CCCCC2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 JEWKIKSTCKRKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDJSDQAJPWSCRX-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclopentyl-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C2CCCC2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QDJSDQAJPWSCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRVPGFQRFBVRIF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 FRVPGFQRFBVRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHNYMVCIUYTUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C(=CC=CC=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DHNYMVCIUYTUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUEKKGBNAYOZHY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DUEKKGBNAYOZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGFLGGXOBPHXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC=3C=CC(Cl)=CC=3)CC2)CN(C)C)=C1 FGFLGGXOBPHXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLQVKLNHVPIAMS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 LLQVKLNHVPIAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMACCECGGWLIOE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CCCC=2C=CC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QMACCECGGWLIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWNHVLYQXHQHHZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 BWNHVLYQXHQHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRJDXZQCGHHHDH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-fluorophenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 IRJDXZQCGHHHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTEULIVSWCFLLK-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 LTEULIVSWCFLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSNQRSSNEILYRJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(F)C=C1C1(O)C(CN(C)C)CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 XSNQRSSNEILYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYWPZGFEQNKIOL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=C(C)C=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 GYWPZGFEQNKIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYXIFVHVWMRHQU-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(2-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C(=CC=CC=2)C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 ZYXIFVHVWMRHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTUWPRILSKOUKJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(3-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=C(F)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 KTUWPRILSKOUKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONJGRDKXVZHQNR-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 ONJGRDKXVZHQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLBMZBSPOOZXEM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 YLBMZBSPOOZXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJQQITINGBYSML-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 RJQQITINGBYSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJZPQJRGZLSVHN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-ethenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=C)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 WJZPQJRGZLSVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTHMSQUIPDXSQF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=CC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 VTHMSQUIPDXSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNNCUZVTMUMOFN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-1-thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 GNNCUZVTMUMOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKQMXAVHLDJDQI-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C1(O)CCC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)CC1CN1CCN(C)CC1 NKQMXAVHLDJDQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZDBYAUFCLEQFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)C1 KZDBYAUFCLEQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAZLHWXTRCJOLU-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC1CC(CN2CCN(C)CC2)C(O)(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CC1 XAZLHWXTRCJOLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJGKINRAMBLBDK-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-methylphenyl)methoxy]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OCC=2C=CC(C)=CC=2)C1 OJGKINRAMBLBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQVBIOLSDNHRLN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(N)CC2)CN(C)C)=C1 UQVBIOLSDNHRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLVMQOZCPWJQRV-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-1-(3,4-difluorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=CC=C1 MLVMQOZCPWJQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNQCLOBOUJRCQP-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C(C)C=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1CC1=CC=CC=C1 KNQCLOBOUJRCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTYZZFBNTDRXBQ-UHFFFAOYSA-N 5-[(dimethylamino)methyl]-4-(3-methoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(CC(O)CC=2)CN(C)C)=C1 CTYZZFBNTDRXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFFYIINDNKZORK-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[(dimethylamino)methyl]-1-hydroxy-4-phenylmethoxycyclohexyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C3C=CC(O)=CC3=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1OCC1=CC=CC=C1 VFFYIINDNKZORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBDPYHKIYLIISS-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[(dimethylamino)methyl]-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1-hydroxycyclohexyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1CC(C=2C=C3C=CC(O)=CC3=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1OCC1=CC=C(F)C=C1 DBDPYHKIYLIISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- NMCDTGNUWVCBJH-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)OC(CC(C(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)OC)O)CN(C)C)=O Chemical compound C1(CCCCC1)OC(CC(C(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)OC)O)CN(C)C)=O NMCDTGNUWVCBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YHVDWDNXOCXIID-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(CC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)C1=CC=CC=C1)O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CN(C)C(CC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)C1=CC=CC=C1)O)C1=CC=CC=C1 YHVDWDNXOCXIID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSMFLZCVGLMQET-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC)O Chemical compound CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC)O NSMFLZCVGLMQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSEPJSJVUQYUFC-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)CC1=CC=C(C=C1)F)O Chemical compound CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)CC1=CC=C(C=C1)F)O BSEPJSJVUQYUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBQCRDOUPISVSM-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)OCC1=CC=C(C=C1)F)O Chemical compound CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)OCC1=CC=C(C=C1)F)O ZBQCRDOUPISVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- CFDGHVAOBAVSRI-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC2CCC(CC2)(O)C(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC2CCC(CC2)(O)C(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2)C=C1 CFDGHVAOBAVSRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N M-Toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APTKLRRSXMEIHC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-(5-phenylmethoxy-2-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)methanamine Chemical compound CN(C)CC1CC(OCC=2C=CC=CC=2)CC=C1C1=CC=CS1 APTKLRRSXMEIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXUFIOMBRAFUDL-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-2-phenoxyacetamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)COC=2C=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 FXUFIOMBRAFUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPQRXQZGXHDHIY-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)CN(C)C)=C1 MPQRXQZGXHDHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLVDZPQRSKJMAD-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)CN(C)C)=C1 RLVDZPQRSKJMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBFDJICKODHYKE-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-3-phenylpropanamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)CCC=2C=CC=CC=2)CN(C)C)=C1 ZBFDJICKODHYKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQAQGAHLFPJYNC-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CN(C)C)=C1 UQAQGAHLFPJYNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXWLAMJLFGOKGQ-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1CC(CN(C)C)C(O)(C=2C=C(OC)C=CC=2)CC1 XXWLAMJLFGOKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZPFHKCWPRNYTE-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-4-methyl-3-nitrobenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)C=2C=C(C(C)=CC=2)[N+]([O-])=O)CN(C)C)=C1 DZPFHKCWPRNYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJNNKYGFMIBFJA-UHFFFAOYSA-N N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-4-nitrobenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CC(CC2)NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)CN(C)C)=C1 CJNNKYGFMIBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004296 Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N O-Anisic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N O-Toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUYMDLQSNFIFCT-UHFFFAOYSA-N [3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-4-naphthalen-2-ylcyclohexyl] 4-fluorobenzoate Chemical compound C1CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)C(CN(C)C)CC1OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 XUYMDLQSNFIFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZPFHPSJVGJUFR-UHFFFAOYSA-N [4-hydroxy-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-naphthalen-2-ylcyclohexyl] 4-chlorobenzoate Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C1 UZPFHPSJVGJUFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTGONKNDMCIMJD-UHFFFAOYSA-N [4-hydroxy-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-naphthalen-2-ylcyclohexyl] 4-fluorobenzoate Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OC(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)C1 FTGONKNDMCIMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZVNMCOLGXBNTO-UHFFFAOYSA-N [4-hydroxy-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-naphthalen-2-ylcyclohexyl] 4-methoxybenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)OC1CC(CN2CCN(C)CC2)C(O)(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CC1 AZVNMCOLGXBNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIFWKPHAIJSOGF-UHFFFAOYSA-N [4-hydroxy-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-naphthalen-2-ylcyclohexyl] 4-methylbenzoate Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)(O)CCC(OC(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)C1 WIFWKPHAIJSOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005218 alkyleneheteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 *C(C1*(*)CC*(*)C1)N(*)* Chemical compound *C(C1*(*)CC*(*)C1)N(*)* 0.000 description 1
Claims (20)
1. Замещенные производные С-циклогексилметиламина общей формулы I
в которой А обозначает Н или арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
R1 обозначает С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил, гетероарил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил С3-10циклоалкил или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через C1-3алкилен или этинил гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей
F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-10алкил, С3-10циклоалкил или силил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом
R18 представляет собой Н, C1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10никлоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным,
R19 и R20 независимо друг от друга представляют собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10никлоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или
R19 и R20 совместно образуют группу СН2СН2OCH2CH2,
CH2CH2NR21CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R21 обозначает Н, замещенный или незамещенный фенил или
С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают Н, С1-10алкил либо
С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через C1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R2 и R3 совместно образуют группу СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR6CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R6 обозначает Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
Х в формуле I в соответствии с субформулой Iа формулы I
обозначает
где В представляет собой ОН, OR7, Н, F, С1 или NR8R9, при этом
R7 обозначает C1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают Н, С1-10алкил либо С3-10Циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10Циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R8 и R9 совместно образуют группу СН2СН2ОСН2СН2,
CH2CH2NR10CH2CH2 или (CH2)3-6, где
R10 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через C1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и
фрагмент
представляет собой
где R4 обозначает Н, COR5, SO2R5, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, при этом
R5 представляет собой С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
V представляет собой OR4 или NR4R11 и
W представляет собой R11, OR12 или NR11R12, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают Н, С7-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов, за исключением соединений, в которых А обозначает водород,
R1 обозначает однократно О- или S-замещенное в положении 3 фенильное кольцо,
R2 и R3 оба обозначают метил, а
Х в формуле I согласно субформуле Iа формулы I
обозначает
Х обозначает фрагмент
при этом В представляет собой ОН, и одновременно группировка
представляет собой
где R4 обозначает C1-6алкил, С2-6алкенил, С5-7циклоалкилметил, замещенный или незамещеннымый фенил или замещенный или незамещенный бензил,
или за исключением соединений, в которых
R2, R3 независимо друг от друга обозначают Н, C1-С10алкил, который является разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, насыщенным или ненасыщенным, С3-С7циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, или обозначают соответствующий гетероцикл, в котором один из С-атомов в кольце заменен на N, S или О, или обозначают алкиларил либо алкилгетероарил, который является насыщенным или ненасыщенным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R2 и R3 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2,
CH2CH2NR6CH2CH2 или (СН2)3-6,
Х в формуле I согласно субформуле Iа формулы I
обозначает
т.е.
Х обозначает
А обозначает водород,
R1 обозначает незамещенное или одно- либо двузамещенное фенильное кольцо,
В обозначает Н, F, C1, ОН или OR7, где
R7 представляет собой C1-С10алкил, который является разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, насыщенным или ненасыщенным, С3-С7циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, или представляет собой соответствующий гетероцикл, в котором один из С-атомов в кольце заменен на N, S или О, алкиларил или алкилгетероарил, который является насыщенным или ненасыщенным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
и одновременно группировка
обозначает
где V представляет собой группу OR4, в которой
R4 обозначает группу COR5, где
R5 представляет собой С1-6алкил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным.
2. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.1, отличающиеся тем, что R1 не обозначает однократно О- или S-замещенное в положении 3 фенильное кольцо.
3. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает C1-10алкил или С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил или С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, нафтил, гетероарил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через C1-3алкилен или этинил гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей
F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-10алкил, С1-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6Циклоалкил, или силил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или
R1 соответствует соединению общей формулы II
в которой R13, R15 и R17 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19V20, С1-10алкил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, или силил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил,С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и
R14 и R16 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19 R20, С1-10алкил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, или силил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил,С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или R13 иR14 либо R14 и R15 совместно образуют группу ОСН2О ОСН2СН2О,СН=СНО, СН=С(СН3)О или CH=CHNH, a
R15-R17 либо R13, R16 и R17 соответственно имеют указанные выше значения, при этом
R18 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через C1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, и
R19 и R20 независимо друг от друга представляют собой Н, C1-10алкил либо С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил или С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или
R19 и R20 совместно образуют группу СН2СН2ОСН2СН2, СН2СН2NR21СН2СН2 или (СН2)3-6, где
R21 обозначает Н, С1-10алкил, предпочтительно С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным.
4. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.3, отличающиеся тем, что
R1 обозначает С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, нафтил, гетероарил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей
F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19V20, C1-10алкил, С1-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6Циклоалкил, или силил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным.
5. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.3, отличающиеся тем, что
R1 соответствует соединению общей формулы II
в которой R13, R15 и R17 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-10алкил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, или силил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
R14 и R16 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-10алкил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, или силил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил,С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R13 и R14 или R14 и R15 совместно образуют группу ОСН2О, ОСН2СН2О, СН=СНО, СН=С(СН3)O или CH=CHNH, a
R15-R17 или R13, R16 и R17 соответственно имеют указанные выше значения, при этом
R18 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил,
предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через C1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным,
R19 и R20 независимо друг от друга представляют собой Н, C1-10алкил либо С3-10циклоалкил, предпочтительно С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил, предпочтительно С3-6циклоалкил, или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или
R19 и R20 совместно образуют группу СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR21СН2СН2 или (СН2)3-6, где
R21 обозначает Н, С1-10алкил, предпочтительно С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, и фрагмент
представляет собой
где R4 обозначает Н, COR5a, SO2R5, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, при этом
R5 представляет собой С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, а
R5а представляет собой С3-10циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
V обозначает OR4 или NR4R11 и
W обозначает R11, OR12 или NR11R12, где
R11 и R12 независимо друг от друга представляют собой Н, С7-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным.
6. Замещенные
производные С-циклогексилметиламина по п.1, отличающиеся тем, что
Х в формуле I согласно субформуле Iа формулы I
обозначает
где В представляет собой OR7, Н, F, Cl или NR8R9, при этом
R7 обозначает С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают Н, С1-10алкил либо
С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R8 и R9 совместно образуют СН2СН2ОСН2СН2,CH2NR10CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R10 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным.
7. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.1, отличающиеся тем, что А обозначает арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным.
8. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.1, отличающиеся тем, что А обозначает водород.
9. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-8, отличающиеся тем, что
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают Н, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R2 и R3 совместно обозначают группу СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR6СН2СН2 или (СН2)3-6, где
R6 представляет собой Н, С1-6алкил, прежде всего СН3, либо
С3-6Циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и/или
R7 обозначает С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и/или
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают Н, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R8 и R9 совместно образуют группу СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR10CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R10 представляет собой Н, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6Циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и/или
R4 обозначает Н, COR5, SO2R5, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, при этом
R5 представляет собой C1-6алкил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкилен арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и/или
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают Н, C1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и/или
R13, R15 и R17 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-6алкил, С3-6циклоалкил или силил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, и/или
R14 и R16 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил или силил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R13 и R14 или R14 и R15 совместно образуют группу ОСН2О, ОСН2СН2О, СН=СНО, СН=С(СН2)O или CH-CHNH, а
R15-R17 или R13, R16 и R17 соответственно имеют указанные выше значения, и/или
R18 обозначает Н, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, и/или
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают Н, С1-6алкил либо С3-6циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-6циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или
R19 и R20 совместно образуют группу CH2CH2OCH2CH2,CH2CH2NR21CH2CH2 или (СН2)3-6, и/или
R21 обозначает Н, С1-6алкил, который является насыщенным или
ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным.
10. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-9, отличающиеся тем, что А обозначает водород или фенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно водород.
11. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-10, отличающиеся тем, что
R2 и R3 обозначают С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно СН3, прежде всего оба обозначают СН3, или
R2 и R3 совместно образуют группу CH2CH2NR6СН2СН2 или (СН2)3-6, где
R6 обозначает Н или С1-6алкил, который является насыщенным,
разветвленным или неразветвленным и незамещенным, прежде всего обозначает Н или СН3.
12. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-11, отличающиеся тем, что R1 обозначает С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, С3-6циклоалкил, нафтил, фенил, фурил, тиофенил, присоединенный через С1-3алкилен или этинил нафтил, фенил, С3-6циклоалкил или присоединенный через С1-3алкилен или этинил тиофенил либо фурил, которые согласно п.1 могут быть незамещенными или одно- либо многозамещенными.
14. Замещенные производные С-циклогексилметиламина общей формулы I
в которой А обозначает Н или арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
R1 обозначает нафтил или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен или этинил нафтил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, С1-10алкил, С3-10циклоалкил или силил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом
R18 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным,
R19 и R20 независимо друг от друга представляют собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или
R19 и R20 совместно образуют CH2СН2ОСН2СН2,CH2CH2NR21CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R21 обозначает Н, С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают Н, С1-10алкил либо
С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R2 и R3 совместно образуют CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR6CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R6 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
Х в формуле I согласно субформуле Iа формулы I
обозначает
где В представляет собой ОН, OR7, Н, F, Cl или NR8R9, при этом
R7 обозначает С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают Н, С1-10алкил либо C3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или
R8 и R9 совместно образуют CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR10CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R10 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, фрагмент
представляет собой
где V обозначает группу OR4, в которой
R4 представляет собой COR5, С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С3-10циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через С1-3алкил арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, при этом
R5 обозначает C1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С3-10циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через С1-3алкилен арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным,
необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов.
15. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по п.14, отличающиеся тем, что
А обозначает Н или фенил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, предпочтительно обозначает Н, и/или
R1 обозначает нафтил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, OR18 и С1-4алкил, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом
R18 представляет собой Н или С1-4алкил, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно
R1 обозначает нафтил, который является незамещенным или замещен группой ОН или ОСН3, и/или
R2 и R3 обозначают С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно СН3, прежде всего оба обозначают СН3, или
R2 и R3 совместно образуют CH2CH2NR6СН2СН2 или (СН2)4-5, прежде всего CH2CH2NR6CH2CH2, где
R6 представляет собой Н или С1-6алкил, который является насыщенным, разветвленным или неразветвленным и незамещенным, прежде всего обозначает Н или СН3, и/или
Х в формуле I согласно субформуле Iа формулы I
обозначает
Х обозначает
где В представляет собой ОН, OR7, Н, F или Cl, при этом
R7 обозначает С1-4алкил, который является разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, предпочтительно
В обозначает ОН, и/или фрагмент
представляет собой
где V представляет собой группу OR4, в которой
R4 обозначает COR5, фенил или бензил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, прежде всего COR5 или бензил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным, при этом
R5 представляет собой С1-10алкил, прежде всего С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, или фенил, который является одно- либо многозамещенным или незамещенным.
16. Замещенные производные С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-15, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей:
4-бензилокси-1-(4-бромфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-трифторметилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(3,4-дифторфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фтор-4-метилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(3,4-дихлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3,4-диметилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(3-хлор-4-фторфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-1-(5-хлор-2-метоксифенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-1-(2-бромфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2-метилсульфанилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-1-(3-бромфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-1-(4-бром-3-фторфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(2-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-пентилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-изопропилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2,3-диметилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(3,5-бистрифторметилфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-этилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-о-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-n-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилфенил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3,4-диметилфенил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3,5-диметилфенил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(4-изопропилфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(3-фторфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(4-фторфенил)циклогексанол,
1-(3,4-дифторфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(3-фтор-4-метилфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,
1-(2-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(3,4-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(4-хлор-3-фторфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(4-хлор-2-метоксифенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(4-трифторметилфенил)циклогексанол,
1-(3,5-бистрифторметилфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(2-метилсульфанилфенил)циклогексанол,
(5-бензилокси-2-тиофен-2-илциклогекс-2-енилметил)диметиламин,
[5-(4-фторбензилокси)-2-тиофен-2-илциклогекс-2-енилметил]диметиламин,
3,4-дихлор-N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]бензамид,
[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]амид нафталин-2-карбоновой кислоты,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-3-фенилпропионамид,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-4-нитробензамид,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-4-метил-3-нитробензамид,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-3,4,5-триметоксибензамид,
2-(4-хлорфенокси)-N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]ацетамид,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-3-нитробензамид,
[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]амид фуран-2-карбоновой кислоты,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-2-феноксиацетамид,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-4-трифторметилбензамид,
N-[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексил]-4-метоксибензамид,
2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-4-фенетилциклогексанол,
1-(4-бромфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(4-этилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(4-изопропилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,4-диметилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2-метилсульфанилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-фенетил-1-n-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)-4-фенетилциклогексанол,
1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
1-(4-хлор-3-фторфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-фенетил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,
1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3,4-диметилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
1-(3,4-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3,5-диметилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
1-(4-бром-3-фторфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
1-(3,4-дифторфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,3-диметилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-нафталин-1-ил-4-фенетилциклогексанол,
1-(3,5-бистрифторметилфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
1-(3-бромфенил)-2-диметиламинометил-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-4-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-фенетил-1-м-толилциклогексанол,
4-бензил-2-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,
4-бензил-1-(3,4-дифторфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензил-2-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-n-толилциклогексанол,
1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-(4-бром-3-фторфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-n-толилциклогексанол,
1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
диметил-[2-(5-метилтиофен-2-ил)-5-фенетилциклогекс-2-енилметил]амин,
[2-(3,5-бистрифторметилфенил)-5-фенетилциклогекс-1-енилметил]диметиламин,
диметил(5-фенетил-2-n-толилциклогекс-1-енилметил)амин,
[2-(3-хлор-4-фторфенил)-5-фенетилциклогекс-1-енилметил]диметиламин,
[2-(2,5-диметилфенил)-5-фенетилциклогекс-1-енилметил]диметиламин,
диметил(5-фенетил-2-n-толилциклогекс-2-енилметил)амин,
[2-(3,5-бистрифторметилфенил)-5-фенетилциклогекс-2-енилметил]диметиламин,
[2-(3-хлор-4-фторфенил)-5-фенетилциклогекс-2-енилметил]диметиламин,
[2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-фтор-5-фенетилциклогексилметил]диметиламин,
[2-фтор-5-(4-фторбензил)-2-n-толилциклогексилметил]диметиламин,
бензил-2-(диметиламинофенилметил)-4-фенилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-4-фенил-1-винилциклогексанол,
1-(4-трет-бутилфенил)-2-(диметиламинофенилметил)-4-фенилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-4-фенил-1-м-толилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-1-фенетил-4-фенилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-4-фенил-1-фенилэтинилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-1-(3-метоксифенил)-4-фенилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-4-фенил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-1-(4-метоксифенил)-4-фенилциклогексанол,
2-(диметиламинофенилметил)-1-(2-метоксифенил)-4-фенилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол,
1-бензил-4-бензилокси-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-винилциклогексанол,
4-бензилокси-1-циклопентил-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометилбициклогексил-1-ол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(2,3-дихлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-циклогексилметил-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогексанол,
1,4-бис(4-хлорбензил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(2,4-дихлорбензил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-винилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-циклопентил-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометилбициклогексил-1-ол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-триметилсиланилэтинилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-1-(3-хлор-4-фторфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
4-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-фенилциклогексанол,
1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-бензил-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-о-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-винилциклогексанол,
1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-циклопентил-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-м-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)бициклогексил-1-ол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(4-фторфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-фенилэтинилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-тиофен-2-илциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
1-(2,3-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-n-толилциклогексанол, 2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,
1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-фторфенил)циклогексанол,
1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1,4-бис(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(2-метилбензил)циклогексанол,
1-(3-хлор-4-фторфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)-1-(3-метилбензил)циклогексанол,
1-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
1-(2,4-дихлорбензил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-фенилциклогексанол,
1-бензил-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-о-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-винилциклогексанол,
1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-циклопентил-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-м-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)бициклогексил-1-ол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-фенилэтинилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-тиофен-2-илциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
1-(2,3-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-n-толилциклогексанол,
1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,
1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-4-(3-метоксибензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-фенилциклогексанол,
1-бензил-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-винилциклогексанол,
1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-циклопентил-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-м-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)бициклогексил-1-ол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-фенетилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-фенилэтинилциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-тиофен-2-илциклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-n-толилциклогексанол,
1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(3-метилбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
[5-бензилокси-2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламин,
[5-(3-хлорбензилокси)-2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламин,
[2-(3-метоксифенил)-5-(нафталин-2-илметокси)циклогексилметил]диметиламин,
[5-(3-метоксибензилокси)-2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламин,
[5-(4-хлорбензилокси)-2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламин,
[5-(4-метоксибензилокси)-2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламин,
2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)-4-(нафталин-2-илметокси)циклогексанол,
[5-(4-метоксибензилокси)-2-(3-метоксифенил)циклогекс-2-енилметил]диметиламин,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир масляной кислоты,
4-амино-2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)-4-(нафталин-2-илметокси)циклогексанол,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-метоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3-метоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2,2-диметилпропионовой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир масляной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-метоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3-метоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2,2-диметилпропионовой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,4-диметоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,4-диметоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир нафталин-2-карбоновой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-метилбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,4-дихлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-хлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3-хлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-хлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-трифторметилбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,5-дифторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир (4-метоксифенил)уксусной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир (3-метоксифенил)уксусной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир фенилуксусной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,5-диметоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир нафталин-1-карбоновой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-метоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир нафталин-2-карбоновой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-гидроксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-метилбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,4-дихлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-хлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3-хлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-хлорбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-трифторметилбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,5-дифторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 4-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир (4-метоксифенил)уксусной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир (3-метоксифенил)уксусной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир фенилуксусной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 3,5-диметоксибензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир нафталин-1-карбоновой кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир 2-метоксибензойной кислоты,
2-диметиламинометил-1,4-бис(3-метоксифенил)циклогексан-1,4-диол,
2-диметиламинометил-1,4-бис(3-метоксифенил)циклогексан-1,4-диол,
6-(4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-гидроксициклогексил)нафталин-2-ол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(6-метоксинафталин-2-ил)циклогексанол,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир масляной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир масляной кислоты,
2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)-4-метиламиноциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)-4-метиламиноциклогексанол,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексиловый эфир валериановой кислоты,
этиловый эфир [3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексилиден]уксусной кислоты,
этиловый эфир[3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(3-метоксифенил)циклогексилиден]уксусной кислоты,
3-[2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-гидроксициклогексил]фенол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-n-толилциклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
4-бензилокси-2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,
1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)циклогексанол,
4-бензилокси-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометилциклогексанол,
[2,5-бис(4-фторбензилокси)-2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламин,
5-диметиламинометил-4-(3-метоксифенил)циклогекс-3-енол,
2-диметиламинометил-1-(6-метоксинафталин-2-ил)циклогексан-1,4-диол,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)циклогексиловый эфир масляной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир бензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2-хлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 3-хлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 4-хлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 3-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 4-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2-метилбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 3-метилбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 4-метилбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2-метоксибензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 3-метоксибензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 4-метоксибензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2,6-дихлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2,6-дифторбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 2-хлор-5-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир дифенил-4-карбоновой кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2-хлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 3-хлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 4-хлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 3-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 4-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2-метилбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 3-метилбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 4-метилбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2-метоксибензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 3-метоксибензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)пиклогексиловый эфир 4-метоксибензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2,6-дихлорбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2,6-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир 2-хлор-6-фторбензойной кислоты,
4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)-3-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексиловый эфир дифенил-4-карбоновой кислоты,
4-(2-хлорбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(3-хлорбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(4-хлорбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2-фторбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(3-фторбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(4-фторбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2-метилбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(3-метилбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(4-метилбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2-метоксибензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(3-метоксибензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(4-метоксибензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2,6-дихлорбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2,6-дифторбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2-хлор-6-фторбензилокси)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1-нафталин-2-илциклогексанол,
4-(2-хлорбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(3-хлорбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(4-хлорбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(2-фторбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(3-фторбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(4-фторбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(2-метилбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(3-метилбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(4-метилбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(2-метоксибензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(3-метоксибензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(4-метоксибензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(2,6-дихлорбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(2,6-дифторбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
4-(2-хлор-6-фторбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогексанол,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-нафталин-2-илциклогексанол
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-(6-метоксинафталин-2-ил)циклогексиловый эфир 4-фторбензойной кислоты,
3-диметиламинометил-4-гидрокси-4-нафталин-2-илциклогексиловый эфир 4-фторбензойной кислоты,
2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-(6-метоксинафталин-2-ил)циклогексанол,
6-[2-диметиламинометил-4-(4-фторбензилокси)-1-гидроксициклогексил]нафталин-2-ол,
необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов.
17. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-16, необязательно в сочетании с приемлемыми добавками и/или вспомогательными веществами и/или необязательно с другими действующими веществами.
18. Лекарственное средство по п.17, отличающееся тем, что содержащееся в нем замещенное производное С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-16 представлено в виде чистого диастереомера и/или энантиомера, в виде рацемата или в виде неэквимолярной либо эквимолярной смеси диастереомеров и/или энантиомеров.
19. Применение замещенного производного С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-16 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли, прежде всего невропатической или хронической боли.
20. Применение по п.19, отличающееся тем, что применяемое замещенное производное С-циклогексилметиламина по любому из пп.1-16 представлено в виде чистого диастереомера и/или энантиомера, в виде рацемата или в виде неэквимолярной либо эквимолярной смеси диастереомеров и/или энантиомеров.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10049481.1 | 2000-09-29 | ||
DE10049481A DE10049481A1 (de) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | Substituierte C-Cyclohexylmethylamin-Derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003111757A true RU2003111757A (ru) | 2004-12-10 |
RU2295515C2 RU2295515C2 (ru) | 2007-03-20 |
Family
ID=7658870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003111757/04A RU2295515C2 (ru) | 2000-09-29 | 2001-09-28 | Замещенные производные с-циклогексилметиламина, лекарственное средство и применение |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7273952B2 (ru) |
EP (2) | EP1571140B1 (ru) |
JP (1) | JP2004524274A (ru) |
KR (1) | KR100893672B1 (ru) |
CN (1) | CN1547570A (ru) |
AR (1) | AR035062A1 (ru) |
AT (2) | ATE334114T1 (ru) |
AU (2) | AU2002213978B2 (ru) |
BR (1) | BR0114379A (ru) |
CA (1) | CA2423935A1 (ru) |
CY (2) | CY1105247T1 (ru) |
CZ (1) | CZ2003906A3 (ru) |
DE (3) | DE10049481A1 (ru) |
DK (2) | DK1571140T3 (ru) |
EC (1) | ECSP034531A (ru) |
ES (2) | ES2317103T3 (ru) |
HK (2) | HK1080071A1 (ru) |
HU (1) | HUP0303184A3 (ru) |
IL (1) | IL155103A0 (ru) |
MX (1) | MXPA03002348A (ru) |
NO (1) | NO20031386L (ru) |
NZ (2) | NZ545879A (ru) |
PE (1) | PE20030618A1 (ru) |
PL (1) | PL366057A1 (ru) |
PT (2) | PT1571140E (ru) |
RU (1) | RU2295515C2 (ru) |
SI (2) | SI1368299T1 (ru) |
SK (1) | SK3412003A3 (ru) |
WO (1) | WO2002030870A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200303224B (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10153347A1 (de) * | 2001-10-29 | 2003-05-08 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 1H-Chinolin-2-on-Verbindungen |
DE10153346A1 (de) | 2001-10-29 | 2004-04-22 | Grünenthal GmbH | Substituierte Indole |
DE10161644A1 (de) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Gruenenthal Gmbh | N,N'-disubstituierte Piperazin-Verbindungen |
DE10261091A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Grünenthal GmbH | Gesättigte und ungesättigte Heteroarylcycloalkylmethyl-Amine |
DE102004039382A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102005061428A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-08-16 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylmethyl-Derivate |
TWI496762B (zh) | 2006-07-24 | 2015-08-21 | 製備(1r,2r)-3-(3-二甲胺基-1-乙基-2-甲基-丙基)-酚之方法 | |
US8669291B2 (en) * | 2007-05-31 | 2014-03-11 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors |
CN101906056B (zh) * | 2009-06-04 | 2013-10-30 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 作为m2抑制剂的环烷胺类化合物及其应用 |
WO2012100423A1 (en) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Eli Lilly And Company | Analgesic compounds, methods, and formulations |
CN105837454B (zh) * | 2016-04-21 | 2018-06-08 | 河南师范大学 | 一种3,3-二氟环己基甲胺的合成方法 |
CN112759546B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-08-26 | 复旦大学 | 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇衍生物及其制备方法和药物用途 |
WO2021088758A1 (zh) * | 2019-11-06 | 2021-05-14 | 复旦大学 | 一类阿片受体激动剂及其制备方法和药物用途 |
CN112759587B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-12-30 | 复旦大学 | 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇类衍生物及其制备方法和药物用途 |
CN112759544B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-08-26 | 复旦大学 | 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇衍生物制备方法和药物用途 |
CN112759538B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-01-18 | 复旦大学 | 3-(二甲氨基甲基)环己-4-醇衍生物及其制备方法和药物用途 |
CN112759545B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-12-13 | 复旦大学 | 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇类衍生物及其制备方法和药物用途 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE615646A (ru) | 1961-03-27 | 1900-01-01 | ||
US3165428A (en) | 1962-12-27 | 1965-01-12 | Westinghouse Electric Corp | Production of thin goss oriented magnetic materials |
US3975436A (en) | 1974-03-27 | 1976-08-17 | American Home Products Corporation | Benzylamine narcotic antagonists |
DE2614244A1 (de) * | 1976-04-02 | 1977-10-20 | Bayer Ag | Cycloaliphatische triamine |
IL103096A (en) | 1992-09-08 | 1996-12-05 | Chemagis Ltd | Process for purification 2 -]) Dimethylamino (methyl-1-) 3-methoxycinyl (cyclohexanol and its salts. |
DE19525137C2 (de) | 1995-07-11 | 2003-02-27 | Gruenenthal Gmbh | 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanverbin -dungen als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe |
DE19547766A1 (de) | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Gruenenthal Gmbh | 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-cyclohexan-1-ol-verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
DE19609847A1 (de) | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Gruenenthal Gmbh | Dimethyl-(3-aryl-but-3-enyl)-aminverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
KR100631299B1 (ko) | 1998-04-01 | 2006-10-09 | 카디오메 파마 코포레이션 | 아미노사이클로헥실 에테르 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
JP2002516302A (ja) | 1998-05-22 | 2002-06-04 | マリンクロッド・インコーポレイテッド | (r*,r*)−2−[(ジメチルアミノ)メチル]−1−(3−メトキシフェニル)シクロヘキサノール塩酸塩の改良合成および精製 |
DE19915601A1 (de) * | 1999-04-07 | 2000-10-19 | Gruenenthal Gmbh | 3-Amino-3-arylpropan-1-ol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
DE19957342A1 (de) | 1999-11-29 | 2001-05-31 | Gruenenthal Gmbh | Verfahren zur Behandlung und/oder Prophylaxe von IL-12-bedingten Erkrankungen |
DE10004926A1 (de) * | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Gruenenthal Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Racematspaltung von Aminomethyl-Aryl-Cyclohexanol-Derivaten |
-
2000
- 2000-09-29 DE DE10049481A patent/DE10049481A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-09-28 DE DE50110569T patent/DE50110569D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 SI SI200130633T patent/SI1368299T1/sl unknown
- 2001-09-28 ES ES05011581T patent/ES2317103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 AU AU2002213978A patent/AU2002213978B2/en not_active Ceased
- 2001-09-28 SK SK341-2003A patent/SK3412003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-09-28 CZ CZ2003906A patent/CZ2003906A3/cs unknown
- 2001-09-28 IL IL15510301A patent/IL155103A0/xx unknown
- 2001-09-28 CN CNA018164951A patent/CN1547570A/zh active Pending
- 2001-09-28 AT AT01982379T patent/ATE334114T1/de active
- 2001-09-28 AU AU1397802A patent/AU1397802A/xx active Pending
- 2001-09-28 RU RU2003111757/04A patent/RU2295515C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 PT PT05011581T patent/PT1571140E/pt unknown
- 2001-09-28 JP JP2002534259A patent/JP2004524274A/ja active Pending
- 2001-09-28 KR KR1020037004578A patent/KR100893672B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 CA CA002423935A patent/CA2423935A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-28 BR BR0114379-4A patent/BR0114379A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 HU HU0303184A patent/HUP0303184A3/hu unknown
- 2001-09-28 PL PL01366057A patent/PL366057A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-09-28 DE DE50114491T patent/DE50114491D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 WO PCT/EP2001/011246 patent/WO2002030870A2/de active IP Right Grant
- 2001-09-28 DK DK05011581T patent/DK1571140T3/da active
- 2001-09-28 NZ NZ545879A patent/NZ545879A/en unknown
- 2001-09-28 DK DK01982379T patent/DK1368299T3/da active
- 2001-09-28 SI SI200130896T patent/SI1571140T1/sl unknown
- 2001-09-28 EP EP05011581A patent/EP1571140B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 NZ NZ525170A patent/NZ525170A/en unknown
- 2001-09-28 PT PT01982379T patent/PT1368299E/pt unknown
- 2001-09-28 AR ARP010104582A patent/AR035062A1/es unknown
- 2001-09-28 AT AT05011581T patent/ATE414056T1/de active
- 2001-09-28 MX MXPA03002348A patent/MXPA03002348A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 PE PE2001000972A patent/PE20030618A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-09-28 EP EP01982379A patent/EP1368299B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 ES ES01982379T patent/ES2267833T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-03-26 NO NO20031386A patent/NO20031386L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-03-28 EC EC2003004531A patent/ECSP034531A/es unknown
- 2003-03-31 US US10/402,260 patent/US7273952B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-24 ZA ZA200303224A patent/ZA200303224B/en unknown
-
2004
- 2004-06-07 HK HK06102971.3A patent/HK1080071A1/xx unknown
- 2004-06-07 HK HK04104042A patent/HK1061018A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-09-12 CY CY20061101292T patent/CY1105247T1/el unknown
-
2009
- 2009-02-03 CY CY20091100123T patent/CY1110258T1/el unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003111757A (ru) | Замещенные производные с-циклогеусилметиламина | |
RU99104523A (ru) | Новые иммунотерапевтические агенты и их применение для снижения уровня цитокинов | |
RU2005111969A (ru) | Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в) | |
RU2436768C2 (ru) | Глютаматы в качестве ингибиторов аггреканазы | |
RU96123974A (ru) | Ингибиторы матричных металлопротеаз | |
AU693110B2 (en) | Substituted 2(5H)furanone, 2(5H)thiophenone and 2(5H)pyrrolone derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists | |
RU2018103329A (ru) | Нуклеозидфосфорамидаты в качестве противовирусных агентов | |
RU2295515C2 (ru) | Замещенные производные с-циклогексилметиламина, лекарственное средство и применение | |
CA1235123A (en) | W-aryl-alkenoic and alkynoic acid amides as pesticides | |
RU2007141892A (ru) | 5-метил-1-(замещенный фенил)-2-(1н)-пиридон для производства медикаментов для лечения фиброза в органах и тканях | |
JP2004525117A5 (ru) | ||
RU2001114978A (ru) | N-ариламиды антраниловой кислоты и тиоантраниловой кислоты | |
RU2005137175A (ru) | Производные сложного эфира и амида 2-цианопропановой кислоты и способы их применения | |
JP2004520302A5 (ru) | ||
JP2009500456A5 (ru) | ||
RU2007140737A (ru) | Пиразолы | |
KR920021578A (ko) | 포스프노/비아릴 치환된 디펩티드 유도체 | |
BRPI0609447A2 (pt) | compostos refrescantes | |
KR20070008675A (ko) | Ptp 1-b 저해제로서의 1,1’-(1,2-에틴디일)비스-벤젠유도체 | |
JP2004533450A5 (ru) | ||
JP2009540012A5 (ru) | ||
RU2002130710A (ru) | Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения | |
MX9206702A (es) | Novedosos acidos aminoalcanfosfinicos. | |
JP2005516903A5 (ru) | ||
RU2007109780A (ru) | Новые биароматические соединения, которые активируют рецепторы типа ppar, и их применение в космических или фармацевтических композициях |