RU2002133097A - Способ получения 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола - Google Patents
Способ получения 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2002133097A RU2002133097A RU2002133097/04A RU2002133097A RU2002133097A RU 2002133097 A RU2002133097 A RU 2002133097A RU 2002133097/04 A RU2002133097/04 A RU 2002133097/04A RU 2002133097 A RU2002133097 A RU 2002133097A RU 2002133097 A RU2002133097 A RU 2002133097A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloromethyl
- chloro
- thiazole
- group
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола, отличающийся тем, что аллилизотиоцианат формулы CH2=CH-CH2-NCS а) при температуре в интервале от -40 до +30°С в инертном в условиях реакции растворителе подвергают взаимодействию с 1-2 молями хлорирующего агента из расчета на 1 моль аллилизотиоцианата и б) полученную таким путем смесь при температуре реакции в интервале от 0°С до температуры кипения используемого растворителя смешивают с 1-5 молями окислителя из расчета на 1 моль аллилизотиоцианата, затем в) 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазол выделяют из реакционной смеси и г) при необходимости переводят его путем кристаллизации в высокочистый 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазол.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя применяют алифатический или ароматический углеводород из группы, включающей бензол, толуол, гексан, гептан и октан, галогенированный алифатический или ароматический углеводород из группы, включающей дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорметан, 1,1,2,2-тетрахлорэтан, трихлорметан и -этан, хлорбензол, дихлорбензолы, трихлорбензол, простой эфир из группы, включающей диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметоксиэтан, нитрил из группы, включающей ацетонитрил и пропионитрил, амид из группы, включающей диметилформамид, метилпирролидон и диэтилформамид, или сульфоксид.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии а) в качестве хлорирующего агента применяют хлор либо отщепляющее хлор соединение из группы, включающей сульфурилхлорид, PCl5, PCl3 и POCl3.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии б) в качестве окислителя применяют пероксикислоты, смеси кислоты и Н2О2, неорганические либо органические пероксиды, гидропероксиды, хиноны или галогенированные соединения.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве окислителя применяют галогенированное соединение из группы, включающей Cl2, сульфурилхлорид, N-галогенимиды и дигалогендиалкилгидантоины.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве N-галогенимидов применяют N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид, N-хлорфталимид или N-бромфталимид.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии б) при использовании галогенированных соединений в качестве окислителя реакцию инициируют или ускоряют ее протекание УФ-излучением и/или добавлением соответствующего инициатора.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию а) и стадию б) осуществляют в безводных условиях с использованием абсолютных растворителей и необязательно в атмосфере инертного газа.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что для выделения 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола полученную на стадии б) реакционную смесь при необходимости сначала охлаждают, выпавшие при определенных условиях в осадок соединения отделяют, после чего оставшуюся реакционную смесь промывают основанием или смешивают с основанием, растворители отделяют и путем перегонки получают требуемый 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазол.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии г), с целью получения высокочистого 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола, полученный на стадии в) дистиллят охлаждением до температуры в интервале от 0 до -40°С подвергают кристаллизации, кристаллы отделяют вакуум-фильтрацией и в холодном состоянии дигерируют в алифатическом углеводороде, простом либо сложном эфире и в завершение сушат, или что твердый 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазол сначала растворяют в алифатическом углеводороде, простом либо сложном эфире, раствор при необходимости смешивают с активированным углем и необязательно присутствующие твердые вещества отделяют, после чего охлаждением до температуры в интервале от 0 до -40°С проводят кристаллизацию, образовавшиеся кристаллы отделяют вакуум-фильтрацией и в холодном состоянии дигерируют в алифатическом углеводороде, простом либо сложном эфире и в завершение сушат.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0089500A AT408756B (de) | 2000-05-23 | 2000-05-23 | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-chlormethyl-1,3-thiazol |
ATA895/2000 | 2000-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002133097A true RU2002133097A (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=3682855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002133097/04A RU2002133097A (ru) | 2000-05-23 | 2001-04-26 | Способ получения 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6787654B2 (ru) |
EP (1) | EP1286976B1 (ru) |
JP (1) | JP2003534335A (ru) |
KR (1) | KR100780564B1 (ru) |
CN (1) | CN1190429C (ru) |
AT (2) | AT408756B (ru) |
AU (2) | AU2001268981B2 (ru) |
BR (1) | BR0111039B1 (ru) |
CA (1) | CA2408135C (ru) |
CZ (1) | CZ301567B6 (ru) |
DE (1) | DE50115814D1 (ru) |
HU (1) | HUP0301893A3 (ru) |
IL (2) | IL152704A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02011312A (ru) |
PL (1) | PL358329A1 (ru) |
RU (1) | RU2002133097A (ru) |
WO (1) | WO2001090089A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200209476B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7531067B2 (en) * | 2004-03-22 | 2009-05-12 | Toyo Kasei Kogyo Company, Limited | Process for purification of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
JP5066808B2 (ja) * | 2006-01-13 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | チアゾール化合物の製造方法 |
CN103739567B (zh) * | 2014-02-08 | 2016-09-21 | 山东省农药科学研究院 | 一种2-氯-5-氯甲基噻唑晶型及制备方法 |
CN103755661B (zh) * | 2014-02-08 | 2016-09-21 | 山东省农药科学研究院 | 一种2-氯-5-氯甲基噻唑的分离精制方法 |
AR114185A1 (es) | 2018-01-23 | 2020-07-29 | Adama Makhteshim Ltd | Síntesis de 5-cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)tio]-tiazol |
CN112661717B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-10-18 | 邯郸市瑞田农药有限公司 | 2-氯-5-氯甲基噻唑光催化氯化的合成方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3631538A1 (de) * | 1986-09-17 | 1988-03-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-chlormethylthiazol |
US5180833A (en) * | 1990-03-16 | 1993-01-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of chlorothiazole derivatives |
GB9518824D0 (en) * | 1995-09-14 | 1995-11-15 | Fine Organics Ltd | Preparation of substituted thiazoles |
EP0775700B1 (en) * | 1995-11-22 | 2000-03-22 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Process for the replacement of a primary amino group by a chlorine atom and utilization of this process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-thiazol |
IN182219B (ru) * | 1996-02-21 | 1999-02-06 | Kuraray Co | |
DE19908447A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylthiazol |
-
2000
- 2000-05-23 AT AT0089500A patent/AT408756B/de not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-04-26 JP JP2001586277A patent/JP2003534335A/ja active Pending
- 2001-04-26 DE DE50115814T patent/DE50115814D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-26 CN CNB018099726A patent/CN1190429C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-26 CA CA002408135A patent/CA2408135C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-26 PL PL01358329A patent/PL358329A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-04-26 US US10/296,488 patent/US6787654B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-26 AU AU2001268981A patent/AU2001268981B2/en not_active Ceased
- 2001-04-26 IL IL15270401A patent/IL152704A0/xx active IP Right Grant
- 2001-04-26 CZ CZ20023843A patent/CZ301567B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-26 MX MXPA02011312A patent/MXPA02011312A/es unknown
- 2001-04-26 KR KR1020027015722A patent/KR100780564B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-04-26 BR BRPI0111039-0A patent/BR0111039B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-04-26 EP EP01947242A patent/EP1286976B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-26 HU HU0301893A patent/HUP0301893A3/hu unknown
- 2001-04-26 RU RU2002133097/04A patent/RU2002133097A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-04-26 AU AU6898101A patent/AU6898101A/xx active Pending
- 2001-04-26 AT AT01947242T patent/ATE501129T1/de active
- 2001-04-26 WO PCT/EP2001/004693 patent/WO2001090089A1/de active IP Right Grant
-
2002
- 2002-11-07 IL IL152704A patent/IL152704A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-21 ZA ZA200209476A patent/ZA200209476B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030153767A1 (en) | 2003-08-14 |
AU6898101A (en) | 2001-12-03 |
CN1430613A (zh) | 2003-07-16 |
KR20030003748A (ko) | 2003-01-10 |
ATE501129T1 (de) | 2011-03-15 |
CZ20023843A3 (cs) | 2003-05-14 |
US6787654B2 (en) | 2004-09-07 |
AU2001268981B2 (en) | 2004-11-04 |
PL358329A1 (en) | 2004-08-09 |
BR0111039B1 (pt) | 2013-01-22 |
CA2408135C (en) | 2009-10-20 |
EP1286976B1 (de) | 2011-03-09 |
EP1286976A1 (de) | 2003-03-05 |
JP2003534335A (ja) | 2003-11-18 |
CA2408135A1 (en) | 2001-11-29 |
AT408756B (de) | 2002-03-25 |
MXPA02011312A (es) | 2005-09-08 |
HUP0301893A3 (en) | 2005-11-28 |
DE50115814D1 (de) | 2011-04-21 |
ZA200209476B (en) | 2003-07-23 |
IL152704A0 (en) | 2003-06-24 |
BR0111039A (pt) | 2003-04-08 |
HUP0301893A2 (hu) | 2003-09-29 |
CN1190429C (zh) | 2005-02-23 |
CZ301567B6 (cs) | 2010-04-21 |
WO2001090089A1 (de) | 2001-11-29 |
IL152704A (en) | 2008-11-26 |
KR100780564B1 (ko) | 2007-11-29 |
ATA8952000A (de) | 2001-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2586449C (en) | Method for producing (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)thiocarboxamidine salt c0mpound | |
US20110306772A1 (en) | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-thiazole | |
JPH0240660B2 (ru) | ||
RU2002133097A (ru) | Способ получения 2-хлор-5-хлорметил-1,3-тиазола | |
KR100489160B1 (ko) | 2-클로로티아졸화합물의제조방법 | |
JP3225154B2 (ja) | アルキル2−アルキル−4−フルオロメチルチアゾールカルボキシレ−トの製造法 | |
JP2005526049A (ja) | ベンゾイソキサゾールメタンスルホニルクロリドの調製及びゾニスアミドを形成するためのそのアミド化の方法 | |
CN103102323A (zh) | 生产3,4-二氯-n-(2-氰基-苯基)-5-异噻唑羧酰胺的方法 | |
KR19990023640A (ko) | 헤테로아릴카복실 아미드 및 에스테르의 제조방법 | |
KR20140084261A (ko) | 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 제조 방법 | |
KR20020067558A (ko) | 디페닐 에테르 화합물의 제조 방법 | |
US6989462B2 (en) | Synthesis of 2-chloromethyl-6-methylbenzoic ester | |
ZA200506499B (en) | Synthesis of 2-cholormethyl-6-methylbenzoic acid esters | |
US4101571A (en) | Manufacture of sulfamic acid halides | |
JPH04308566A (ja) | 2−アリール−1−置換−5−(トリフルオロメチル)ピロールの製造法 | |
JPH0710845A (ja) | 5−クロロピラゾール−4−カルボニルクロリド類の製造方法 | |
JP3213775B2 (ja) | 2−シアノ−4,6−ジメトキシピリミジンの製造方法 | |
JP2010083799A (ja) | 1,2,4−オキサジアゾール誘導体の製造方法、及び(メタ)アクリレート誘導体の製造方法 | |
JP3061492B2 (ja) | グリシジルアリールスルホナート類の製造法 | |
JPS6251959B2 (ru) | ||
JP2003171332A (ja) | ビスベンジル化合物の製造方法 | |
EP0500081B1 (en) | Azetidinone derivatives and method for producing azetidinone and cephalosporin derivatives | |
JPH051038A (ja) | ピラゾール誘導体の製造方法 | |
JPS636547B2 (ru) | ||
GB2032922A (en) | Process for the Production of 2- chlorobenzonitrile Derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050914 |