RU2002130822A - Твердая дисперсия с улучшенной абсорбируемостью - Google Patents
Твердая дисперсия с улучшенной абсорбируемостью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2002130822A RU2002130822A RU2002130822/15A RU2002130822A RU2002130822A RU 2002130822 A RU2002130822 A RU 2002130822A RU 2002130822/15 A RU2002130822/15 A RU 2002130822/15A RU 2002130822 A RU2002130822 A RU 2002130822A RU 2002130822 A RU2002130822 A RU 2002130822A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- hydroxy
- lower alkyl
- cyano
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
- A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/146—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Твердая дисперсия, включающая полимерный носитель; и соединение, представленное формулой (I)
где Х представляет СН, а другие символы имеют следующее определение 1:
R1 представляет атом водорода или атом галогена;
R2 представляет электроноакцепторную группу;
R3 представляет группу, представленную формулой
-CONH-A-R13,
где А представляет низшую алкиленовую группу; и
R13 представляет атом водорода; гидроксигруппу; низшую алкоксигруппу; циклоалкильную группу; замещенную или незамещенную арильную группу; или ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкилом; и
R4 представляет группу, представленную формулой
-NH-R14,
где R14 представляет низшую алкоксигруппу; замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу; аминогруппу, необязательно замещенную низшим алкилом или галоген(низшим) алкилом; группу, представленную формулой
-CH2-R15,
где R15 представляет циклоалкильную группу или ненасыщенную гетероциклическую группу; или группу, представленную формулой
-CR16R17R18,
где R16 и R17, каждый независимо, представляют карбоксигруппу; защищенную карбоксигруппу; карбамоильную группу, необязательно замещенную низшим алкилом; или низшую алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из групп галогена; гидрокси; циано; азидо; низшей алкокси; низшей алкилтио; защищенной карбокси; низшего алкансульфонила; ацилокси; низшей алкансульфонилокси; арила; арилокси, который может быть замещен циано; ненасыщенного гетероцикла, который может быть замещен низшим алкилом; гуанидино, который может быть замещен низшим алкилом, циано и/или галогеном; изотиоуреидо, который может быть замещен низшим алкилом и/или циано; и амино, которая может быть замещена ацилом, защищенной карбокси, низшим алкансульфонилом, низшей алкансульфонилокси или арилоксикарбонилом; или
R16 и R17, взятые вместе с атомом углерода, к которому присоединены R16 и R17, могут образовывать замещенную или незамещенную насыщенную карбоциклическую группу, или ненасыщенную карбоциклическую группу, необязательно замещенную гидрокси; и
R18 представляет атом водорода; низшую алкокси группу; или низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси, или низшей алкокси;
или следующее определение 2:
R1 представляет атом водорода;
R2 представляет атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; карбамоильную группу; низшую алкилкарбамоильную группу, которая может быть замещена гетероциклической группой; карбоксигруппу; защищенную карбоксигруппу; низшую алкильную группу; галоген(низшую)алкильную группу; низшую алкоксигруппу; ацильную группу; или низшую алкансульфонильную группу; и
R3 и R4, взятые вместе, образуют группу, представленную следующей формулой:
где Y представляет атом кислорода или атом серы;
R23 представляет низшую алкильную группу; циклоалкильную группу; или гетероциклическую группу, среди которых низшая алкильная группа может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, состоящей из групп гидрокси, защищенной гидрокси, ацила, (низший алкокси)замещенной аралкилокси, амино, низшей алкиламино, ациламино, низшей алкоксикарбониламино, низшей алкансульфониламино, уреидо, низшей алкилуреидо, сульфамоиламино, защищенной карбокси, карбокси, низшего алкансульфонила, низшей алкилендиокси, карбамоила, низшего алкилкарбамоила и сульфамоила; и
циклоалкильная группа и гетероциклическая группа могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, состоящей из групп гидрокси, защищенной гидрокси, ацила, (низший алкокси)замещенной аралкилокси, амино, ациламино, низший алкоксикарбониламино, низшей алкансульфониламино, уреидо, низшей алкилуреидо, сульфамоиламино, защищенной карбокси, низшего алкансульфонила, низшего алкила, гидрокси(низшего)алкила, защищенного гидрокси(низшего)алкила, низшей алкилендиокси, карбамоила и сульфамоила;
R24, R25 и R26 одинаковы или различны и представляют атом водорода, атом галогена, низшую алканоильную группу, карбоксигруппу, защищенную карбоксигруппу, карбамоильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, низшую алкильную группу, гидроксизамещенную низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу или (низший алкокси)замещенную аралкильную группу; или два из R24, R25 и R26 могут, взятые вместе, образовывать низшую алкилендиокси группу; и
m представляет целое число 1 или 2,
в другом варианте Х представляет атом азота, и R1, R2, R3 и R4 имеют указанные выше в определении 2 значения,
или соль соединения (I).
2. Твердая дисперсия по п.1, где соединение (I) является производным антраниловой кислоты (Iа), представленным формулой (Iа)
где R11 представляет атом водорода или атом галогена;
R12 представляет электроноакцепторную группу;
R13 представляет атом водорода; гидроксигруппу; низшую алкоксигруппу; циклоалкильную группу; замещенную или незамещенную арильную группу; или ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкилом;
А представляет низшую алкиленовую группу; и
R14 представляет низшую алкоксигруппу;
замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу;
аминогруппу, необязательно замещенную низшим алкилом или галоген(низшим)алкилом;
группу, представленную формулой -CH2-R15,
где R15 представляет циклоалкильную группу или ненасыщенную гетероциклическую группу; или
группу, представленную формулой -CR16R17R18,
где R16 и R17, каждый независимо, представляют карбоксигруппу; защищенную карбоксигруппу; карбамоильную группу, необязательно замещенную низшим алкилом; или
низшую алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из групп галогена; гидрокси; циано; азидо; низшей алкокси; низшей алкилтио; защищенной карбокси; низшего алкансульфонила; ацилокси; низшей алкансульфонилокси; арила; арилокси, который может быть замещен циано; ненасыщенного гетероцикла, который может быть замещен низшим алкилом; гуанидино, который может быть замещен низшим алкилом, циано и/или галогеном; изотиоуреидо, который может быть замещен низшим алкилом и/или циано; и амино, которая может быть замещена ацилом, защищенной карбокси, низшим алкансульфонилом, низшей алкансульфонилокси или арилоксикарбонилом; или
R16 и R17, взятые вместе с атомом углерода, к которому присоединены R16 и R17, могут образовывать замещенную или незамещенную, насыщенную карбоциклическую группу, или ненасыщенную карбоциклическую группу, необязательно замещенную гидрокси; и R18 представляет атом водорода; низшую алкокси группу; или низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси, или низшей алкокси.
3. Твердая дисперсия по п.2, где в формуле (Iа)
R11 представляет атом водорода;
R12 представляет нитрогруппу, цианогруппу или галоген(низшую)алкильную группу;
R13 представляет фенильную группу, замещенную циано, низшей алкокси и/или галогеном;
R14 представляет группу, представленную -CR16R17R18, где
R16 и R17, каждый независимо, представляют низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси; или
R16 и R17, взятые вместе с атомом углерода, к которому R16 и R17 присоединены, образуют насыщенную карбоциклическую группу, замещенную гидрокси, низшей алкокси или ациламино, и
R18 представляет атом водорода;
и А представляет низшую алкиленовую группу.
4. Твердая дисперсия по п.3, где производным антраниловой кислоты (Iа) является
(R)-N-(3,4-диметоксибензил)-2-(2-гидрокси-1-метилэтиламино)-5-нитробензамид,
N-(4-хлор-3-метоксибензил)-2-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этиламино]-5-нитробензамид,
N-(3,4-диметоксибензил)-2-[(транс-4-формамидоциклогексил)амино]-5-нитробензамида дигидрат,
(S)-5-циано-N-(3,4-диметоксибензил)-2-(2-гидрокси-1-метилэтиламино)бензамид или
N-(3-хлор-4-метоксибензил)-2-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этиламино]-5-(трифторметил)бензамид.
5. Твердая дисперсия по п.1, где соединение (I) представляет конденсированное имидазольное производное (Ib), представленное формулой (Ib):
где Х представляет СН или атом азота;
R21 представляет атом водорода;
R22 представляет атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; карбамоильную группу; низшую алкилкарбамоильную группу, которая может быть замещена гетероциклической группой; карбоксигруппу; защищенную карбоксигруппу; низшую алкильную группу; галоген(низшую)алкильную группу; низшую алкоксигруппу; ацильную группу; или низшую алкансульфонильную группу;
Y представляет атом кислорода или атом серы;
R23 представляет низшую алкильную группу; циклоалкильную группу или гетероциклическую группу, среди которых низшая алкильная группа может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, состоящей из групп гидрокси, защищенной гидрокси, ацила, (низший алкокси)замещенной аралкилокси, амино, низшей алкиламино, ациламино низшей алкоксикарбониламино, низшей алкансульфониламино, уреидо, низшей алкилуреидо, сульфамоиламино, защищенной карбокси, карбокси, низшего алкансульфонила, низшей алкилендиокси, карбамоила, низшего алкилкарбамоила и сульфамола; и циклоалкильная группа и гетероциклическая группа могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, состоящей из групп гидрокси, защищенной гидрокси, ацила, (низший алкокси)замещенной аралкилокси, амино, ациламино, низшей алкоксикарбониламино, низшей алкансульфониламино, уреидо, низшей алкилуреидо, сульфамоиламино, защищенной карбокси, низшего алкансульфонила, низшего алкила, гидрокси(низшего)алкила, защищенного гидрокси(низшего)алкила, низшей алкилендиокси, карбамоила и сульфамоила;
R24, R25 и R26 одинаковы или различны и представляют атом водорода, атом галогена, низшую алканоильную группу, карбоксигруппу, защищенную карбоксигруппу, карбамоильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, низшую алкильную группу, гидроксизамещенную низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу или (низший алкокси)замещенную аралкильную группу; или два из R24, R25 и R26 могут, взятые вместе, образовывать низшую алкилендиоксигруппу; и
m представляет целое число 1 или 2.
6. Твердая дисперсия по п.5, где в формуле (Ib)
Х представляет атом азота,
R21 представляет атом водорода,
R22 представляет цианогруппу,
Y представляет атом кислорода,
R23 представляет циклогексильную группу, замещенную гидрокси или низшей алканоилокси,
R24 представляет атом водорода,
R25 представляет атом галогена и
R26 представляет низшую алкоксигруппу.
7. Твердая дисперсия по п.6, где конденсированное имидазольное производное (Ib) представляет
1-(3-хлор-4-метоксибензил)-6-циано-3-(транс-4-гидроксициклогексил)-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он,
1-(3-бром-4-метоксибензил)-6-циано-3-(транс-4-гидроксициклогексил)-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он или
1-(3-хлор-4-метоксибензил)-6-циано-3-(цис-4-гидроксициклогексил)-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он.
8. Твердая дисперсия по любому из пп.1-7, где полимерным носителем является гидроксипропилцеллюлоза, гидроксипропилметилцеллюлоза, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон или полиэтиленгликоль со среднечисловым молекулярным весом 4000 или более.
9. Способ получения твердой дисперсии соединения (I) или его соли, включающий выпаривание органического растворителя из смеси соединения (I) или его соли, полимерного носителя и органического растворителя, в результате чего получают твердую дисперсию соединения (I) или его соли.
10. Способ по п.9, где указанную смесь получают, растворяя соединение (I) или его соль в органическом растворителе, а затем в полученном растворе растворяют или диспергируют полимерный носитель.
11. Способ по п.9 или 10, где органическим растворителем является низший алканол, ацетон или их смесь.
12. Способ получения твердой дисперсии соединения (I) или его соли, включающий расплавление соединения (I) или его соли совместно с полимерным носителем и отверждение полученной расплавленной смеси при охлаждении, в результате чего получают твердую дисперсию соединения (I) или его соли.
13. Способ по п.12, где плавление осуществляют при температуре от 140 до 180°С.
14. Способ по любому из пп.9-13, где соединение (I) или его соль, которые используют в качестве исходного материала, являются кристаллическими.
15. Фармацевтический препарат, включающий твердую дисперсию соединения (I) или его соли по любому из пп.1-8 и необязательно фармацевтически приемлемую добавку.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000118033 | 2000-04-19 | ||
JP2000-118033 | 2000-04-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002130822A true RU2002130822A (ru) | 2004-03-27 |
Family
ID=18629247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002130822/15A RU2002130822A (ru) | 2000-04-19 | 2001-04-05 | Твердая дисперсия с улучшенной абсорбируемостью |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1275386A1 (ru) |
JP (1) | JPWO2001078716A1 (ru) |
AU (1) | AU4684701A (ru) |
BR (1) | BR0110310A (ru) |
CA (1) | CA2407063A1 (ru) |
HU (1) | HUP0300429A2 (ru) |
IL (1) | IL152205A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02010311A (ru) |
RU (1) | RU2002130822A (ru) |
WO (1) | WO2001078716A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10247037A1 (de) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Herstellung von festen Dosierungsformen unter Verwendung eines vernetzten nichtthermoplastischen Trägers |
ITMI20022748A1 (it) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Eurand Int | Dispersioni solide stabilizzate di farmaco in un carrier organico e procedimento per la loro preparazione. |
NZ580384A (en) | 2003-07-23 | 2011-03-31 | Bayer Pharmaceuticals Corp | 4{4-[3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)-ureido]-3-fluorophenoxy}-pyridine-2-carboxylic acid methylamide and metabolites for the treatment and prevention of diseases and conditions |
EP1683524B1 (en) | 2003-11-14 | 2011-01-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Solid dispersion or medicinal solid dispersion preparation of phenylalanine derivative |
MY191349A (en) * | 2004-08-27 | 2022-06-17 | Bayer Pharmaceuticals Corp | New pharmaceutical compositions for the treatment of hyper-proliferative disorders |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2731862B2 (ja) * | 1989-05-08 | 1998-03-25 | 富山化学工業株式会社 | 持続性製剤用組成物およびその製造法 |
JPH05310571A (ja) * | 1991-07-01 | 1993-11-22 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 非晶質性ベンゾイルウレア系化合物の抗ガン性医薬組成物 |
FR2722190B1 (fr) * | 1994-07-05 | 1996-10-04 | Sanofi Sa | Derives de 1-benzyl-1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one, leur preparation, les compositions pharmaceutique en contenant |
US6384080B1 (en) * | 1998-04-20 | 2002-05-07 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase |
AU3538899A (en) * | 1998-04-30 | 1999-11-23 | Nippon Chemiphar Co. Ltd. | Condensed imidazole derivative and therapeutic agent for liver disease |
JP2000072676A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | 吸収を改善した医薬組成物 |
CA2379554A1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-01-25 | Fujisawa Pharmaceuticals Co., Ltd. | Benzimidazolone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors |
-
2001
- 2001-04-05 BR BR0110310-5A patent/BR0110310A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-05 AU AU46847/01A patent/AU4684701A/en not_active Abandoned
- 2001-04-05 IL IL15220501A patent/IL152205A0/xx unknown
- 2001-04-05 EP EP01919798A patent/EP1275386A1/en not_active Withdrawn
- 2001-04-05 JP JP2001576017A patent/JPWO2001078716A1/ja active Pending
- 2001-04-05 MX MXPA02010311A patent/MXPA02010311A/es unknown
- 2001-04-05 RU RU2002130822/15A patent/RU2002130822A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-04-05 WO PCT/JP2001/002965 patent/WO2001078716A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2001-04-05 HU HU0300429A patent/HUP0300429A2/hu unknown
- 2001-04-05 CA CA002407063A patent/CA2407063A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2001078716A1 (ja) | 2004-07-22 |
HUP0300429A2 (hu) | 2003-07-28 |
MXPA02010311A (es) | 2003-04-25 |
CA2407063A1 (en) | 2001-10-25 |
BR0110310A (pt) | 2003-02-18 |
IL152205A0 (en) | 2003-05-29 |
AU4684701A (en) | 2001-10-30 |
WO2001078716A1 (fr) | 2001-10-25 |
EP1275386A1 (en) | 2003-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
RU2223272C2 (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ его получения, фармацевтическая композиция и средство, содержащие его, промежуточное соединение | |
RU2008119651A (ru) | Производные дикарбоновых кислот и их применение | |
SE7702609L (sv) | Aminoalkylheterocykler | |
RU2002129564A (ru) | Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с | |
ES547275A0 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de dihidropiridina | |
RU2004120553A (ru) | Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов | |
RU2009109160A (ru) | Инсектицидные изоксазолины | |
JP2009518296A5 (ru) | ||
RU2003104796A (ru) | Производные 3-индолил-4-фенил-1н-пиррол-2, 5-диона в качестве ингибиторов гликогенсинтазы-киназы-3 бета | |
RU2003123115A (ru) | Ингибиторы vla-4 | |
AR059961A1 (es) | Compuesto derivado de fenil tetrahidro-indazol, composiciones farmaceuticas que lo comprenden, usos para preparar un medicamento para el tratamiento de una enfermedad mediada por una reduccion o desequilibrio en la funcion del receptor de glutamato y procesos para su preparacion | |
JP2017525699A5 (ru) | ||
RU2007125639A (ru) | 3-этилиденгидразинозамещенные гетероциклические соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина | |
JP2020512276A5 (ru) | ||
PT82897B (pt) | Processo de preparacao de derivados de di-hidropiridazinona | |
RU2002130822A (ru) | Твердая дисперсия с улучшенной абсорбируемостью | |
RU2007112501A (ru) | Бензимидазольные производные, содержащие их композиции, их получение и применение | |
PE20061141A1 (es) | Imidazoles sustituidos con heterociclilamida | |
AU2002359093A1 (en) | Process for the preparation of 2-(6-substituted-1,3-dioxane-4-YL) acetic acid derivatives | |
MX2023000440A (es) | Derivados de benzodiacepinas útiles para el tratamiento de una infección del virus sincitial respiratorio. | |
JP2006505541A5 (ru) | ||
RU2001114213A (ru) | Циклоалкилзамещенное производное аминометилпирролидина | |
ATE325790T1 (de) | Harnstoff-verbindungen, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
DE3670630D1 (de) | Aminoalkyl-substituierte harnstoffderivate, deren saeureadditionssalze und enantiomere. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050111 |