RU2002111871A - Способ и устройство для гидролитического получения карбоновой кислоты и спирта из соответствующего карбоксилата - Google Patents
Способ и устройство для гидролитического получения карбоновой кислоты и спирта из соответствующего карбоксилатаInfo
- Publication number
- RU2002111871A RU2002111871A RU2002111871/15A RU2002111871A RU2002111871A RU 2002111871 A RU2002111871 A RU 2002111871A RU 2002111871/15 A RU2002111871/15 A RU 2002111871/15A RU 2002111871 A RU2002111871 A RU 2002111871A RU 2002111871 A RU2002111871 A RU 2002111871A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- column
- catalyst
- distillation column
- carboxylate
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 18
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- -1 for example Chemical class 0.000 claims 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropyl acetate Chemical compound CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/083—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid anhydrides
- C07C51/087—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid anhydrides by hydrolysis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
- B01J8/0446—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical
- B01J8/0476—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more otherwise shaped beds
- B01J8/0488—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more otherwise shaped beds the beds being placed in separate reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/18—Details relating to the spatial orientation of the reactor
- B01J2219/185—Details relating to the spatial orientation of the reactor vertical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/06—Reactor-distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Claims (24)
1. Способ гидролитического получения карбоновой кислоты и спирта из соответствующего карбоксилата и воды, в котором поток, содержащий карбоксилат, приводят во взаимодействие с катализатором гидролиза в присутствии воды при повышенной температуре в реакционной дистилляционной колонне, посредством чего карбоксилат, по меньшей мере, частично гидролизуется до карбоновой кислоты и спирта, и полученная реакционная смесь одновременно разделяется, по меньшей мере, частично, на компоненты в реакционной дистилляционной колонне, причем более летучие соединения, например спирт, выходят из верхней части реакционной дистилляционной колонны в виде так называемого потока из верхней части колонны, а менее летучие соединения, например, карбоновая кислота, собирающиеся, по меньшей мере, частично, в нижней части колонны в виде фракции из нижней части колонны, которая может быть удалена в виде так называемого нижнего потока или потока из нижней части колонны, отличающийся тем, что
- поток, содержащий карбоксилат, сначала вводят в предварительный реактор, в котором карбоксилат взаимодействует с первым катализатором в присутствии воды, посредством чего карбоксилат частично расщепляется на продукты гидролиза;
- реакционную смесь удаляют из предварительного реактора и, по меньшей мере, частично вводят в реакционную дистилляционную колонну, и приводят во взаимодействие со вторым катализатором гидролиза для частичного, по меньшей мере, превращения оставшегося карбоксилата в карбоновую кислоту и спирт.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что, по меньшей мере, поток из верхней части реакционной дистилляционной колонны или поток из нижней части колонны поступает, по меньшей мере, на одну дополнительную стадию разделения и, по меньшей мере, частично, разделяют на компоненты.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что карбоксилат смешивают, по меньшей мере, с эквимолярным количеством воды, и смесь карбоксилат/вода вводят в предварительный реактор.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что молярное отношение карбоксилата и воды находится в пределах приблизительно между 1:1 и 1:15, предпочтительно, между 1:2 и 1:10, и особенно предпочтительно, между 1:4 и 1:7 или 1:3 и 1:5, соответственно.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что смесь карбоксилат/вода нагревают до температуры, находящейся в пределах между 30 и 100°С, предпочтительно, между 40 и 90°С, и особенно предпочтительно, между 50 и 80°С.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что реакционную смесь из предварительного реактора вводят в реакционную дистилляционную колонну в области, где расположен катализатор.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что реакционная дистилляционная колонна работает таким образом, что непрореагировавшая вода и летучие компоненты содержатся, в основном, в потоке из верхней части колонны.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционную смесь из предварительного реактора вводят в реакционную дистилляционную колонну в точке ниже центра зоны катализатора или на небольшом расстоянии вниз от зоны катализатора.
9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что поток из верхней части колонны доставляется на дальнейшую стадию разделения, предпочтительно, в дистилляционную или экстракционную колонну, в которой смесь дополнительно разделяется.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что реакционная дистилляционная колонна работает таким образом, что карбоновая кислота и непрореагировавшая вода остаются в нижней части реакционной дистилляционной колонны.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что реакционную смесь из предварительного реактора вводят в реакционную дистилляционную колонну в точке выше центра зоны катализатора или на небольшом расстоянии выше зоны катализатора.
12. Способ по п.10 или 11, отличающийся тем, что поток из нижней части реакционной дистилляционной колонны поступает на дополнительную стадию разделения, предпочтительно в дистилляционную или экстракционную колонну, в которой смесь дополнительно разделяется.
13. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что поток из верхней части колонны и поток из нижней части реакционной дистилляционной колонны поступает, каждый, на дополнительную стадию разделения, предпочтительно, в дистилляционную или экстракционную колонну, в которой соответствующая смесь дополнительно разделяется.
14. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что способ работает непрерывно, т.е. карбоксилат и воду или их смесь, соответственно, непрерывно вводят в предварительный реактор, и полученную реакционную смесь непрерывно удаляют из предварительного реактора и вводят в реакционную дистилляционную колонну, где непрореагировавший карбоксилат по большей части преобразуется в продукты его гидролиза, причем продукты гидролиза удаляют непрерывно в виде потока из верхней части колонны или потока из нижней части колонны, и необязательно поступают на дополнительную стадию разделения.
15. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что сложноэфирное соединение представляет собой метиловый, этиловый, изо- или н-пропиловый сложный эфир, изо- или н-бутиловый сложный эфир, особенно их ацетаты, или смесь указанных выше сложноэфирных соединений.
16. Устройство для гидролиза и разделения, имеющее, по меньшей мере, одну реакционную дистилляционную колонну (15), в частности, для превращения карбоксилата в соответствующую карбоновую кислоту и соответствующий спирт и для частичного, по меньшей мере, разделения продуктов гидролиза на индивидуальные компоненты, имеющее:
- по меньшей мере, один предварительный реактор (13), имеющий, по меньшей мере, один вход и один выход для, соответственно, подачи и выхода текучего потока, содержащего карбоксилат, в предварительный реактор (13) и из него, соответственно;
- первый катализатор, который размещается или осаждается в предварительном реакторе (13);
- первые средства нагрева (55) для нагревания текучего потока или предварительного реактора (13);
- реакционную дистилляционную колонну (15), имеющую вход (23), который соединен посредством соединительной трубы (17) с выходом (21) предварительного реактора (13), причем реакционная дистилляционная колонна (15) включает зону катализатора (27), содержащую второй катализатор, и, по меньшей мере, одну ректификационную зону (29 или 31), которая формируется с помощью дистилляционный набивки, колец Рашига, разделительных тарелок или тому подобного; трубы (37, 35), соединенные, соответственно, с верхней частью дистилляционной колонны и с нижней частью дистилляционной колонны, для удаления потока из верхней части колонны и потока из нижней части колонны, соответственно; и вторые средства нагрева (41) для нагрева нижней части реакционной дистилляционной колонны (15).
17. Устройство по п.16, отличающееся тем, что предварительный реактор (13) расположен приблизительно вертикально, вход (19) расположен в верхней части и выход (21) в нижней части или, наоборот, выход (21) расположен в верхней части, а вход (19) в нижней части.
18. Устройство по п.16 или 17, отличающееся тем, что используются два предварительных реактора (13а, 13b) или один предварительный реактор (13), имеющий две реакционные камеры, и предусматриваются средства для создания возможности ввода входного потока, соответственно, через один из предварительных реакторов или через одну из реакционных камер, так что другой предварительный реактор (13) или другая реакционная камера, соответственно, могут быть снабжены свежим катализатором.
19. Устройство по одному из пп.16-18, отличающееся тем, что реакционная дистилляционная колонна (15) имеет зону катализатора (27) и одну нижнюю, и одну верхнюю ректификационную зону, (29) и (31) соответственно, причем верхняя ректификационная зона (31) располагается выше зоны катализатора (27), а нижняя ректификационная зона (29) располагается ниже зоны катализатора (27).
20. Устройство по одному из пп.16-19, отличающееся тем, что вход в реакционную дистилляционную колонну (15) расположен в области зоны катализатора (27).
21. Устройство по одному из пп.16-20, отличающееся тем, что предварительный реактор (13) является трубчатым, и первый катализатор представляет собой слой твердого катализатора.
22. Устройство по одному из пп.16-21, отличающееся тем, что, по меньшей мере, второй катализатор формируется в виде структурированной каталитической набивки.
23. Устройство по одному из пп.16-22, отличающееся тем, что структурированная каталитическая набивка формируется с помощью элементов, имеющих полости, и материал катализатора вводится в полости.
24. Устройство по одному из пп.16-23, отличающееся тем, что первый и второй катализаторы являются кислотными твердофазными катализаторами, например, ионообменными смолами, первый катализатор имеет размер частиц в пределах приблизительно между 0,35 и 3 мм, а второй катализатор имеет частицы с размерами в пределах приблизительно между 0,5 и 1,5 мм, предпочтительно, от 0,63 до 1 мм, и особенно предпочтительно в пределах от 0,7 до 1 мм.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH186999 | 1999-10-13 | ||
CH1869/99 | 1999-10-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002111871A true RU2002111871A (ru) | 2004-01-27 |
RU2257373C2 RU2257373C2 (ru) | 2005-07-27 |
Family
ID=4220505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002111871/15A RU2257373C2 (ru) | 1999-10-13 | 2000-10-11 | Способ и устройство для гидролитического получения карбоновой кислоты и спирта из соответствующего карбоксилата |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7041199B1 (ru) |
EP (1) | EP1220825B1 (ru) |
JP (1) | JP2003511432A (ru) |
KR (1) | KR100679156B1 (ru) |
CN (1) | CN1213014C (ru) |
AT (1) | ATE239689T1 (ru) |
AU (1) | AU7502800A (ru) |
CA (1) | CA2382831C (ru) |
DE (1) | DE60002597T2 (ru) |
ES (1) | ES2194773T3 (ru) |
MX (1) | MXPA02003643A (ru) |
MY (1) | MY130282A (ru) |
RU (1) | RU2257373C2 (ru) |
SK (1) | SK287406B6 (ru) |
TW (1) | TW524795B (ru) |
UA (1) | UA72938C2 (ru) |
WO (1) | WO2001027062A2 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10244632A1 (de) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur sauer katalysierten Hydrolyse von Carbonsäureestern aus azeotropen Gemischen |
DE10255648B4 (de) * | 2002-11-28 | 2005-01-27 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur hydrolytischen Gewinnung einer Carbonsäure und Alkohol aus dem entsprechenden Carbonsäureester |
CN101186575B (zh) * | 2007-12-04 | 2010-04-14 | 南京工业大学 | 一种醋酸甲酯催化精馏水解工艺 |
WO2010017624A1 (en) * | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Kuang-Yeu Wu | Process and apparatus for recovery of acetic acid from a feed stream containing the corresponding ester |
CN101481304B (zh) * | 2009-02-20 | 2012-07-04 | 南京工业大学 | 一种甲酸甲酯水解制甲酸的工艺 |
EP2502655B1 (en) | 2011-03-25 | 2014-05-14 | Sulzer Chemtech AG | Reactive distillation process and plant for obtaining acetic acid and alcohol from the hydrolysis of methyl acetate |
CN102617322B (zh) * | 2012-03-12 | 2014-05-07 | 浙江大学 | 一种采用反应精馏技术生产甲酸的方法 |
TWI518059B (zh) | 2013-06-05 | 2016-01-21 | 大連化學工業股份有限公司 | 丙烯醇之製造方法 |
CN103588636A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-02-19 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种以酸性树脂催化丙烯酸甲酯水解制备丙烯酸的方法 |
US10954182B2 (en) * | 2017-09-20 | 2021-03-23 | Inventure Renewables, Inc. | Reactive distillation process/equipment for fatty acid ester hydrolysis to produce carboxylic acid and alcohol |
CN110845321B (zh) * | 2019-11-27 | 2022-06-03 | 宿迁南翔化学品制造有限公司 | 一种塔式制备丙二酸的方法及其设备 |
CN114229932A (zh) * | 2021-11-23 | 2022-03-25 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种氯乙烷生产中酸性废水的处理装置及方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES419510A1 (es) | 1972-12-15 | 1976-04-16 | Huels Chemische Werke Ag | Procedimiento para la esterificacion en la fase gaseosa de acido tereftalico. |
US4034005A (en) | 1975-06-17 | 1977-07-05 | Sun Ventures, Inc. | Process for making aromatic acids |
US4352940A (en) | 1980-04-28 | 1982-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrolysis of methyl acetate |
ZA816748B (en) * | 1980-10-01 | 1982-10-27 | Hoechst Ag | Process for the preparation of an ethyl ester |
DE3318858A1 (de) * | 1983-05-25 | 1984-11-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur trennung eines im wesentlichen n-butene und butane enthaltenden c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisches |
JPS59231027A (ja) * | 1983-06-13 | 1984-12-25 | Japan Organo Co Ltd | 固体酸触媒を用いる有機反応方法 |
US4927954A (en) * | 1983-06-28 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Continuous process for producing secondary alcohols and carboxylic acid esters |
US5523061A (en) * | 1988-11-22 | 1996-06-04 | China Petrochemical Corporation (Sinopec) | Equipment for catalytic distillation |
US5113015A (en) * | 1990-11-20 | 1992-05-12 | Amoco Corporation | Recovery of acetic acid from methyl acetate |
FI92318C (fi) * | 1992-03-18 | 1994-10-25 | Neste Oy | Menetelmä ja laitteisto tertiaaristen eetterien valmistamiseksi |
US5248836A (en) | 1992-10-16 | 1993-09-28 | Chemical Research & Licensing Company | Process for the preparation of ETBE |
US5612007A (en) * | 1994-10-14 | 1997-03-18 | Amoco Corporation | Apparatus for preparing aromatic carboxylic acids with efficient energy recovery |
KR960022419A (ko) | 1994-12-29 | 1996-07-18 | 김준웅 | 반응증류를 이용하여 메틸아세테이트로부터 초산과 메탄올을 제조하는 방법 및 장치 |
US5705711A (en) | 1995-08-17 | 1998-01-06 | Huntsman Specialty Chemicals Corporation | Manufacture of methyl tertiary butyl ether in reactive distillation column |
US6518465B2 (en) * | 2000-10-16 | 2003-02-11 | Eastman Chemical Company | Reactive distillation process for hydrolysis of esters |
DE10102082A1 (de) * | 2000-10-19 | 2002-05-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Raffinat II und Methyl-tert.-butylether |
-
2000
- 2000-10-11 DE DE60002597T patent/DE60002597T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 MX MXPA02003643A patent/MXPA02003643A/es active IP Right Grant
- 2000-10-11 AU AU75028/00A patent/AU7502800A/en not_active Abandoned
- 2000-10-11 WO PCT/CH2000/000551 patent/WO2001027062A2/en active IP Right Grant
- 2000-10-11 CN CNB008168733A patent/CN1213014C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-11 UA UA2002053847A patent/UA72938C2/ru unknown
- 2000-10-11 US US10/110,474 patent/US7041199B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-11 AT AT00963849T patent/ATE239689T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 KR KR1020027004676A patent/KR100679156B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 CA CA2382831A patent/CA2382831C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-11 JP JP2001530084A patent/JP2003511432A/ja active Pending
- 2000-10-11 ES ES00963849T patent/ES2194773T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 EP EP00963849A patent/EP1220825B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 RU RU2002111871/15A patent/RU2257373C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 SK SK466-2002A patent/SK287406B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 TW TW089121285A patent/TW524795B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 MY MYPI20004791A patent/MY130282A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2001027062A3 (en) | 2001-11-29 |
ATE239689T1 (de) | 2003-05-15 |
SK4662002A3 (en) | 2002-08-06 |
EP1220825A2 (en) | 2002-07-10 |
JP2003511432A (ja) | 2003-03-25 |
MY130282A (en) | 2007-06-29 |
DE60002597T2 (de) | 2004-08-05 |
WO2001027062A2 (en) | 2001-04-19 |
MXPA02003643A (es) | 2005-07-25 |
CN1407960A (zh) | 2003-04-02 |
EP1220825B1 (en) | 2003-05-07 |
US7041199B1 (en) | 2006-05-09 |
KR20020040858A (ko) | 2002-05-30 |
DE60002597D1 (de) | 2003-06-12 |
CN1213014C (zh) | 2005-08-03 |
RU2257373C2 (ru) | 2005-07-27 |
AU7502800A (en) | 2001-04-23 |
CA2382831A1 (en) | 2001-04-19 |
UA72938C2 (ru) | 2005-05-16 |
KR100679156B1 (ko) | 2007-02-07 |
TW524795B (en) | 2003-03-21 |
ES2194773T3 (es) | 2003-12-01 |
MX243923B (ru) | 2007-03-01 |
SK287406B6 (sk) | 2010-09-07 |
CA2382831C (en) | 2010-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6693213B1 (en) | Method of producing ethyl acetate and an equipment for carrying out this method | |
RU2002111871A (ru) | Способ и устройство для гидролитического получения карбоновой кислоты и спирта из соответствующего карбоксилата | |
MXPA03010593A (es) | Metodo para la esterificacion de un acido graso. | |
CN1150142A (zh) | (甲基)丙烯酸的烷基酯的连续制备方法和所使用的设备 | |
MY118647A (en) | Process and apparatus for the production of butylacetate and isobutylacetate | |
SU1240352A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров уксусной кислоты | |
CN101306994A (zh) | 生产高纯度醋酸甲酯的工艺方法和装置 | |
CN101357887A (zh) | 一种乙酸乙酯的合成工艺方法及其装置 | |
JP2009079036A (ja) | ジメチルエーテルの製造方法 | |
JP2012201684A (ja) | 酢酸メチルの加水分解により酢酸及びアルコールを得る反応蒸留プロセス及びプラント | |
CN1020411C (zh) | 混相催化反应蒸馏工艺及设备 | |
CN1158841A (zh) | (甲基)丙烯酸与链烷醇的酯化方法 | |
CN102399133A (zh) | 间接水合法由环戊烯制备环戊醇的方法 | |
CN106831360B (zh) | 一种连续制备β-萘甲醚的工艺方法 | |
CN201988374U (zh) | 一种合成乙酸芳樟酯的塔式酯化反应装置 | |
CN101921289A (zh) | 一种甲基三乙酰氧基硅烷的生产方法 | |
KR100339973B1 (ko) | 메틸아세테이트의 가수분해 방법 및 장치 | |
CN113493380B (zh) | 醋酸甲酯制备方法 | |
CN112174816B (zh) | 背包式塔内反应精馏与膜耦合的方法与装置 | |
CN1247520C (zh) | 催化精馏合成二芳基碳酸酯的工艺和装置 | |
CN112047834A (zh) | 一种连续制备异丁酸酐的装置及方法 | |
CN105152916A (zh) | 一种由草酸酯合成草酸的工艺 | |
CN101691325B (zh) | 羰基化制醋酐的所需原料的制备方法及装置 | |
FR2611704A1 (fr) | Procede de fabrication en continu d'acetates | |
CN219972045U (zh) | 一种丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯生产工艺含醛废水处理工艺装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131012 |