TWI518059B - 丙烯醇之製造方法 - Google Patents

丙烯醇之製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI518059B
TWI518059B TW102119893A TW102119893A TWI518059B TW I518059 B TWI518059 B TW I518059B TW 102119893 A TW102119893 A TW 102119893A TW 102119893 A TW102119893 A TW 102119893A TW I518059 B TWI518059 B TW I518059B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
distillation column
producing
reaction
water
propylene
Prior art date
Application number
TW102119893A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201446713A (zh
Inventor
陳顯彰
林天元
洪士博
Original Assignee
大連化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 大連化學工業股份有限公司 filed Critical 大連化學工業股份有限公司
Priority to TW102119893A priority Critical patent/TWI518059B/zh
Priority to CN201310287697.0A priority patent/CN104230664B/zh
Priority to US14/221,666 priority patent/US9150473B2/en
Publication of TW201446713A publication Critical patent/TW201446713A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI518059B publication Critical patent/TWI518059B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Description

丙烯醇之製造方法
本發明係關於醇類的製造方法，特別是以水解法製造丙烯醇之方法。
丙烯醇為重要化工中間體，可用來生產甘油、醫藥、香料、化妝品及農藥等，也可用於生產環氧氯丙烷、1,4-丁二醇、正丙醇與異丁醇等化學品。
在經由醋酸丙烯酯水解反應產生丙烯醇的過程中，由於醋酸丙烯酯、丙烯醇與水彼此會產生共沸，而且水與酯會形成不互溶之兩液相，若採一般的蒸餾系統，通常都需要多個分離塔設備，包括蒸餾、萃取等才能將丙烯醇中的醋酸丙烯酯移除。此反應系統中，各成分的沸點及其共沸物的共沸點組成與溫度如下表。
日本昭和電工公司於1985年開發了利用醋酸丙烯酯水解生產丙烯醇技術，但是醋酸丙烯酯轉化率受限於反應平衡，一般固定床反應器無法完全將醋酸丙烯酯轉化，該公司在第60-237032號日本專利中揭露以共沸蒸餾塔回收醋酸丙烯酯技術，回收後可供水解反應器再使用，並在後續的第8,083,903號美國專利揭露了該技術之變革，但昭和電工所提出丙烯醇製程，仍需要至少一個水解反應器、一支共沸蒸餾塔、以及後續分離塔單元，製程相當複雜且耗能。Sulzer Chemtech公司在第7,041,199號美國專利揭露水解羧酸酯類的方法，將羧酸酯先饋入預反應器進行水解反應後，再進到反應蒸餾塔內，該方法說明至少需一預反應器與一支反應蒸餾塔，才能提高水解羧酸酯反應的轉化率。
惟，對於利用丙烯酯的水解生產丙烯醇的製程，仍有提出簡化製程和可提升丙烯酯轉化率之需求。
本發明提供一種丙烯醇製造方法，係包括：將醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物饋入反應蒸餾塔中，經由反應區進行反應，以自該反應蒸餾塔分離出含丙烯醇、醋酸與水之產物流。
於該丙烯醇製造方法之一具體實施例中，該產物流係分離自該反應蒸餾塔塔底。此外，復可包括將該產物流送入分離塔，以自該分離塔塔頂取得丙烯醇產物。此外，亦可自分離塔塔底取得醋酸產物。
於該丙烯醇製造方法之另一具體實施例中，該產物流係分離自該反應蒸餾塔塔頂，並由該反應蒸餾塔塔底分離出醋酸。
本發明之丙烯醇製造方法中，該醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物係饋入該反應蒸餾塔之反應區內或反應區下方。
於一具體實施例中，饋入該醋酸丙烯酯與水的步驟中，該醋酸丙烯酯與水係先混合後再饋入該反應蒸餾塔。
依據上述發明，進料之醋酸丙烯酯與水或包含此兩種成分之混合物，可依據各成分之沸點高低排序，自反應區不同位置饋入，沸點高成分自反應區的上方饋入，沸點低成分自反應區的下方饋入，以利反應物於反應區內以逆向流動充分混合接觸。此系統主要成分，沸點由高至低分別 為醋酸118.1℃、醋酸丙烯酯104℃、水100℃、水與醋酸丙烯酯共沸物84℃。是以，於一具體實施例中，係以二股入料流饋入該反應蒸餾塔中，沸點較高的入料流係自該反應區上方饋入，沸點較低的入料流係自該反應區下方饋入，不論饋入該反應蒸餾塔中的為醋酸丙烯酯與水、或包含醋酸丙烯酯與水之混合物，都可分為二股入料流。
依據上述發明，饋入反應蒸餾系統之水與醋酸丙烯酯的莫耳比為(水：醋酸丙烯酯)為1至15。
依據上述發明，反應蒸餾塔內壓力為500 torr至0.2 kg/cm2G。
依據上述發明，分離塔操作壓力可高於反應蒸餾塔操作壓力，並使分離塔塔頂冷凝器與反應蒸餾塔再沸器可進行熱交換，以節省反應蒸餾塔能耗。依據上述發明，反應蒸餾塔反應區溫度80℃至120℃。
依據上述發明，反應蒸餾塔塔頂操作回流比為2至全回流操作。
本發明之丙烯醇製法係於單一反應蒸餾塔中同時進行反應及蒸餾，反應發生於塔中裝填有固體樹脂觸媒的反應區，其中，該反應區具有複數塔板，各該塔板間設有複數容器，且該容器中裝填該固體觸媒，反應液體通過觸媒盒同時與觸媒接觸，此裝置可較一般觸媒包填塞於規整填料(Catalyst Structured Packing)，例如Katapak-SP(Sulzer)，有將近十倍的反應滯留時間，可以有效提高反應轉化率。一般而言，裝置五米高度的Katapak-SP填料於反應蒸餾塔 中，其液體通過整個填料的滯留時間約1至2分鐘，而使用裝置有觸媒容器塔板，每個塔板液體滯留時間可達1至2分鐘，若以500mm塔板間隔來換算，五米高度約可裝置十一個塔板，其反應滯留時間為10至20分鐘，約為Katapak-SP的十倍，故使用裝置有觸媒容器塔板，其轉化率較使用觸媒包填料高。
此外，在第7,041,199號美國專利實施例中說明，利用單一反應蒸餾塔進行醋酸甲酯水解反應，其轉化率僅達79.2%，而本發明可將酯類幾乎完全轉化。另外，以適當的水與醋酸丙烯酯進料莫耳比與反應蒸餾塔的回流量，使醋酸丙烯酯於反應區消耗完，省去後續回收和處理未反應的醋酸丙烯酯反應物的程序。再者，選用固體樹脂觸媒，可免除採用酸性液體觸媒所需面對的腐蝕和材料選擇的問題。故可以較低的成本應用於丙烯醇連續式工業生產。
1‧‧‧反應蒸餾塔
1a‧‧‧精餾區
1b‧‧‧反應區
1c‧‧‧氣提區
2‧‧‧分離塔
3,4‧‧‧回流槽
5,6‧‧‧冷凝器
7,8‧‧‧再沸器
9‧‧‧塔底泵浦
I1‧‧‧第一進料口
I2‧‧‧第二進料口
I3‧‧‧回流槽進料口
I4‧‧‧進料口
O1,O2,O4,O5‧‧‧出料口
O3‧‧‧底部出料口
R1,R2‧‧‧回流進料口
第1圖係顯示本發明製造丙烯醇之系統，其中，所例示之系統中，反應蒸餾塔具有二個進料口；以及第2圖係顯示本發明另一製造丙烯醇之系統。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此專業之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下賦予不 同之修飾與變更。
本說明書所附圖式所繪示之結構、比例、大小等，均僅用於配合說明書所揭示之內容，以供熟悉此專業之人士之瞭解與閱讀，並非用以限定本發明可實施之限定條件，故不具技術上之實質意義，任何結構之修飾、比例關係之改變或大小之調整，在不影響本發明所能產生之功效及所能達成之目的下，均應仍落在本發明所揭示之技術內容得能涵蓋之範圍內。同時，本說明書中所引用之如“上”、“下”、“頂”、“第一”、“第二”及“一”等之用語，亦僅為便於敘述之明瞭，而非用以限定本發明可實施之範圍，其相對關係之改變或調整，在無實質變更技術內容下，當亦視為本發明可實施之範疇。
本發明提供一種丙烯醇製造方法，係包括將醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物饋入反應蒸餾塔中，經由反應區進行反應，以自該反應蒸餾塔分離出含丙烯醇、醋酸與水之產物流。在本發明中，饋入反應蒸餾塔中的物流，例如醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物都未經預反應。
於該丙烯醇製造方法之一具體實施例中，該產物流係分離自該反應蒸餾塔塔底。此外，復可包括將該產物流送入分離塔，以自該分離塔塔頂取得丙烯醇產物。
於該丙烯醇製造方法之另一具體實施例中，該產物流係分離自該反應蒸餾塔塔頂，並由該反應蒸餾塔塔底分離出醋酸。
本發明之丙烯醇製造方法中，該醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物係饋入該反應蒸餾塔之反應區內或反應區下方。而反應蒸餾塔之精餾段與氣提段分別位於該反應區的上部和下部。
於一具體實施例中，係饋入該醋酸丙烯酯與水，且該醋酸丙烯酯與水係先混合後再饋入該反應蒸餾塔。
於一具體實施例中，係饋入包含醋酸丙烯酯與水之混合物，並於饋入該反應蒸餾塔之前，去除丙烯醛(Acrolein)或雙酯類(Allylidene Diacetate)化合物。
依據上述發明，進料之醋酸丙烯酯與水或包含此兩種成分之混合物，可依據各成分之沸點高低排序，自反應區不同位置饋入，沸點高成分自反應區的上方饋入，沸點低成分自反應區的下方饋入，以利反應物於反應區內以逆向流動充分混合接觸。此系統主要成分，沸點由高至低分別為醋酸118.1℃、醋酸丙烯酯104℃、水100℃、水與醋酸丙烯酯共沸物84℃。是以，於一具體實施例中，係以二股入料流饋入該反應蒸餾塔中，沸點較高的入料流係自該反應區上方饋入，沸點較低的入料流係自該反應區下方饋入。
本發明之丙烯醇製法係於單一反應蒸餾塔中同時進行反應及蒸餾，反應發生於塔中裝填有固體樹脂觸媒的反應區，其中，該反應區具有複數塔板，各該塔板間設有複數容器，且該容器中裝填該固體觸媒，其中，該固體觸媒為離子交換樹脂，如Purolite系列(Purolite)、DIAION SK系列(Mitsubishi Chemical)或Amberlyst系列(Dow Chemical) 產品。
本發明發現反應蒸餾塔中進料之水與醋酸丙烯酯的莫耳比在1：1時，就可得到相當高的反應轉化率，但若進料中的醋酸丙烯酯於反應區就消耗完，可省去後續回收和處理的程序，因此，較佳的方式是進料中的水為過量。依據上述發明，饋入反應蒸餾系統之水與醋酸丙烯酯的莫耳比為(水：醋酸丙烯酯)為1至15，較佳為2至15。此外，各該塔板間設有複數如觸媒盒之容器，且該容器中裝填該固體觸媒。該觸媒盒包括一密閉的空間及連通該空間的入口和出口，以供反應的液體流入和流出，俾提供更長的滯留時間，以消耗醋酸丙烯酯。
依據上述發明，反應蒸餾塔內壓力為500 torr至0.2 kg/cm2G。
依據上述發明，分離塔操作壓力可高於反應蒸餾塔操作壓力，並使分離塔塔頂冷凝器與反應蒸餾塔再沸器可進行熱交換，以節省反應蒸餾塔能耗。依據上述發明，反應蒸餾塔反應區溫度80℃至120℃。
依據上述發明，反應蒸餾塔塔頂操作回流比為2至全回流操作。
請參閱第1圖及第2圖，係顯示本發明製造丙烯醇之系統，其中，所例示之系統中，反應蒸餾塔具有二個進料口。
如第1圖所示，該系統包括：反應蒸餾塔1，分離塔2，回流槽3,4，冷凝器5,6，再沸器7,8，塔底泵浦9；反應蒸 餾塔1係具有精餾區1a、位於該精餾區1a下方且裝填有固體觸媒之反應區1b、反應區下端之氣提區1c、第一進料口I1、第二進料口I2，回流槽進料口I3、回流進料口R1，出料口O1與另一出料口O2，底部出料口O3。
分離塔2具有一進料口I4，回流進料口R2，出料口O4與另一出料口O5。
第2圖所示之系統與第1圖所示之系統的差異在於，第2圖之系統主要不具有分離塔2、回流槽4、冷凝器6及再沸器8。
實施例1
首先，含水之醋酸丙烯酯溶液由第一進料口I1入料，醋酸丙烯酯和水在反應區1b進行水解反應，反應區1b中觸媒盒裝填SK 104樹脂觸媒(Mitsubishi Chemical)，產生含丙烯醇、水與醋酸之混合物後離開反應區1b，反應蒸餾塔1底部有再沸器7，可將塔底混合物加熱並汽化，塔頂出料口O1連接有冷凝器5，可將大部分氣相混合物冷凝後，經由回流槽進料口I3進入回流槽3，並令大部分的液體經由回流進料口R1回至反應蒸餾塔1，少量液體由O2出口排出或者採全回流操作不排出。
本實施例中，含丙烯醇、水與醋酸之混合物由底部出料口O3出料，利用塔底泵浦9，由進料口I4饋入分離塔2，或同時將一部分液體送往冷凝器6，進行熱交換後回到反應蒸餾塔1，以減少反應蒸餾塔再沸器7能耗，由出料口O4取出含水丙烯醇產物，由分離塔2塔底出料口O5取出 含水之醋酸產物。
實施例2
本實施例採用與實施例1相同之系統和條件，惟水與醋酸丙烯酯之進料莫耳比約等於1，據此，但由出料口O4得到純度高達99.1%的丙烯醇產物，由塔底出料口O5取出高純度醋酸產物。
實施例3
本實施例中，進料中使用更多過量的水，以提高醋酸丙烯酯轉化率。含水之醋酸丙烯酯溶液由第一進料口I1入料，因為水的沸點高於前述之混合溶液，過量水由上方第二進料口I2入料，兩者在反應段逆流接觸進行水解反應，產生含丙烯醇、水與醋酸之混合物，含丙烯醇之混合物由出料口O2取出，含醋酸混合物由底部出料口取出。
實施例的結果記錄於下表1。
根據本發明之製造方法，產物流組成中，醋酸丙烯酯的含量僅在0.1重量%至0.7重量%，大幅提升轉化率。
上述實施例僅例示性說明本發明之原理及其功效，而非用於限制本發明。任何熟習此項專業之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修飾與改變。因此，舉凡所屬技術領域中具有此項專業知識者，在未脫離本發明所揭示之精神與技術原理下所完成之一切等效修飾或改變，仍應由後述之申請專利範圍所涵蓋。
1‧‧‧反應蒸餾塔
1a‧‧‧精餾區
1b‧‧‧反應區
1c‧‧‧氣提區
2‧‧‧分離塔
3,4‧‧‧回流槽
5,6‧‧‧冷凝器
7,8‧‧‧再沸器
9‧‧‧塔底泵浦
I1‧‧‧第一進料口
I2‧‧‧第二進料口
I3‧‧‧回流槽進料口
I4‧‧‧進料口
O1,O2,O4,O5‧‧‧出料口
O3‧‧‧底部出料口
R1,R2‧‧‧回流進料口

Claims (16)

  1. 一種丙烯醇製造方法，係包括：將醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物饋入反應蒸餾塔中，經由反應區進行反應，以自該反應蒸餾塔分離出含丙烯醇、醋酸與水之產物流。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該產物流係分離自該反應蒸餾塔塔底。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之丙烯醇製造方法，復包括將該產物流送入分離塔，以自該分離塔塔頂取得丙烯醇產物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該產物流係分離自該反應蒸餾塔塔頂，並由該反應蒸餾塔塔底分離出醋酸。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該饋入該醋酸丙烯酯與水之步驟中，該醋酸丙烯酯與水係先混合後再饋入該反應蒸餾塔。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，其中，該醋酸丙烯酯與水或包含醋酸丙烯酯與水之混合物係饋入該反應蒸餾塔之反應區內或反應區下方。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該饋入包含醋酸丙烯酯與水之混合物的步驟中，於饋入該反應蒸餾塔之前，去除丙烯醛(Acrolein)或雙酯類(Allylidene Diacetate)化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中， 係以二股入料流饋入該反應蒸餾塔中，沸點較高的入料流係自該反應區上方饋入，沸點較低的入料流係自該反應區下方饋入。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該反應區中內裝置有固體觸媒。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之丙烯醇製造方法，其中，該反應區具有複數塔板，各該塔板間設有複數容器，且該容器中裝填該固體觸媒。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之丙烯醇製造方法，其中，該固體觸媒為離子交換樹脂。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該水與醋酸丙烯酯的莫耳比為1至15。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該反應蒸餾塔回流比為2至全回流。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該反應蒸餾塔內壓力為500 torr至0.2 kg/cm2G。
  15. 如申請專利範圍第3項所述之丙烯醇製造方法，其中，該分離塔壓力高於該反應蒸餾塔壓力。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯醇製造方法，其中，該反應蒸餾塔之反應區溫度為80℃至120℃。
TW102119893A 2013-06-05 2013-06-05 丙烯醇之製造方法 TWI518059B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW102119893A TWI518059B (zh) 2013-06-05 2013-06-05 丙烯醇之製造方法
CN201310287697.0A CN104230664B (zh) 2013-06-05 2013-07-10 烯丙醇的制造方法
US14/221,666 US9150473B2 (en) 2013-06-05 2014-03-21 Method for producing allyl alcohol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW102119893A TWI518059B (zh) 2013-06-05 2013-06-05 丙烯醇之製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201446713A TW201446713A (zh) 2014-12-16
TWI518059B true TWI518059B (zh) 2016-01-21

Family

ID=52005999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102119893A TWI518059B (zh) 2013-06-05 2013-06-05 丙烯醇之製造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9150473B2 (zh)
CN (1) CN104230664B (zh)
TW (1) TWI518059B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201504948D0 (en) * 2015-03-24 2015-05-06 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process
MX2018000458A (es) 2015-07-15 2018-04-30 Dow Global Technologies Llc Proceso para preparar compuestos de hidroxietilpiperazina.
CN109173310A (zh) * 2018-08-29 2019-01-11 张家港市科华化工装备制造有限公司 甲缩醛精馏塔

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60237032A (ja) 1984-05-10 1985-11-25 Showa Denko Kk アリルアルコ−ルの精製方法
US5113015A (en) * 1990-11-20 1992-05-12 Amoco Corporation Recovery of acetic acid from methyl acetate
KR960022419A (ko) * 1994-12-29 1996-07-18 김준웅 반응증류를 이용하여 메틸아세테이트로부터 초산과 메탄올을 제조하는 방법 및 장치
KR100679156B1 (ko) * 1999-10-13 2007-02-07 술저 켐테크 악티엔게젤샤프트 카복실레이트로부터 상응하는 카복실산 및 알코올을 가수분해적으로 수득하는 방법 및 장치
SA07280020B1 (ar) 2006-02-02 2011-04-24 شوا دينكو كيه. كيه. طريقة تقطير ازيوتروبية

Also Published As

Publication number Publication date
US20140364655A1 (en) 2014-12-11
US9150473B2 (en) 2015-10-06
CN104230664A (zh) 2014-12-24
TW201446713A (zh) 2014-12-16
CN104230664B (zh) 2016-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1220829B1 (en) A method of producing ethyl acetate and an equipment for carrying out this method
JP3848679B2 (ja) 反応蒸留を用いてメチルアセテートから酢酸とメタノールとを製造する方法及び装置
TWI579266B (zh) 使用反應性蒸餾以製備二醇酯的方法
TWI518059B (zh) 丙烯醇之製造方法
CN105272857B (zh) 煤基合成气为原料合成草酸二甲酯过程中分离低浓度碳酸二甲酯的方法
JP2012201684A (ja) 酢酸メチルの加水分解により酢酸及びアルコールを得る反応蒸留プロセス及びプラント
TWI322801B (en) Separation system and method for hydrolysis of methyl acetate
CN102134191B (zh) 一种催化精馏生产乙酸乙酯的工艺方法
TWI565689B (zh) 二氯丙醇的製造方法與環氧氯丙烷的製造方法
CN106220499A (zh) 一种生产己二酸二甲酯的设备及方法
KR100679156B1 (ko) 카복실레이트로부터 상응하는 카복실산 및 알코올을 가수분해적으로 수득하는 방법 및 장치
CN102844292B (zh) 通过反应性蒸馏制备羧酸酯的方法
CN103772185A (zh) 一种醋酸中水分及杂酸脱除的装置及方法
CN102992930B (zh) α-乙酰基-γ-丁内酯生产过程中甲苯溶剂的回收工艺及其分离设备
JP2004131394A (ja) ジアルキルカーボネートおよびジオールを製造する方法
CN109485548B (zh) 一种由乙酸仲丁酯水解制备和分离仲丁醇的方法及装置
CN105669445A (zh) 醋酸乙酯的生产工艺
TWI530479B (zh) 烷基酚製造方法
CN207294646U (zh) 一种甲基叔丁基醚的生产装置
CN111718239A (zh) 一种连续萃取精馏分离二甲基硫醚、甲醇水溶液的方法
CN212770521U (zh) 一种连续萃取精馏分离二甲基硫醚、甲醇水溶液的装置
TW200932717A (en) Process for manufacturing esters from acid and alcohol and system thereof
TW201704192A (zh) 以甘油為原料製造二氯丙醇與環氧氯丙烷的方法
CN102924275A (zh) 一种pva生产中醇解废液精制方法及其试验装置
CN109678690A (zh) 一种甲基异丁基酮联产二异丁基酮的生产工艺