RU2002111366A - Гидрогенизация бензола для получения циклогексана - Google Patents
Гидрогенизация бензола для получения циклогексанаInfo
- Publication number
- RU2002111366A RU2002111366A RU2002111366/04A RU2002111366A RU2002111366A RU 2002111366 A RU2002111366 A RU 2002111366A RU 2002111366/04 A RU2002111366/04 A RU 2002111366/04A RU 2002111366 A RU2002111366 A RU 2002111366A RU 2002111366 A RU2002111366 A RU 2002111366A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzene
- hydrogen
- cyclohexane
- reactor
- psi
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 34
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 3
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения циклогексана путем гидрогенизации бензола, включающий следующие операции: (a) подачу первого потока, содержащего бензол, в дистилляционный реактор колонного типа, содержащий слой катализатора гидрогенизации; (b) подачу второго потока, содержащего водород, в указанный дистилляционный реактор колонного типа в месте, находящемся ниже указанного слоя; (c) контактирование бензола и водорода при парциальном абсолютном давлении водорода, составляющем от 0,1 до 200 фунтов на кв. дюйм, в присутствии катализатора гидрогенизации, в результате чего часть бензола вступает в реакцию с частью водорода с образованием реакционной смеси, содержащей циклогексан и непрореагировавший водород и непрореагировавший бензол; (d) поддержание давления в дистилляционном реакторе колонного типа на таком уровне, чтобы часть реакционной смеси находилась в кипящем состоянии; (e) удаление газообразных верхних погонов, компонентов из реакционной смеси и водорода из дистилляционного реактора колонного типа; (f) конденсацию части верхних погонов из дистилляционного реактора колонного типа; и (g) возвращение части конденсированных верхних погонов в дистилляциснный реактор колонного типа в виде флегмы, отличающийся тем, что указанный первый поток подают в месте, находящемся над указанным слоем катализатора гидрогенизации.
2. Способ по п.1, в котором манометрическое давление верхних погонов дистилляционного реактора колонного типа составляет от 0 до 350 фунтов на кв. дюйм.
3. Способ по п.1, в котором парциальное абсолютное давление водорода составляет от 0,1 до 170 фунтов на кв. дюйм.
4. Способ по п.3, в котором парциальное абсолютное давление водорода составляет от 75 до 150 фунтов на кв. дюйм.
5. Способ по п.4, в котором манометрическое давление верхних погонов дистилляционного реактора колонного типа составляет от 0 до 350 фунтов на кв. дюйм.
6. Способ по п.1, в котором полное манометрическое давление составляет приблизительно 200 фунтов на кв. дюйм, температура реакции в указанном слое составляет приблизительно 346-383°F и свыше 90% бензола вступает в реакцию с водородом с образованием циклогексана.
7. Способ по п.1, в котором молярное отношение водорода к бензольному исходному сырью составляет от приблизительно 3,0 до 15,0:1.
8. Способ по п.1, в котором указанные верхние погоны содержат бензол, циклогексан и водород, и весь бензол и циклогексан из верхних погонов конденсируют и возвращают в дистилляционный реактор колонного типа в виде флегмы.
9. Способ по п.8, в котором жидкий продукт, представляющий собой осадок и содержащий бензол и циклогексан, отводят из дистилляционного реактора колонного типа.
10. Способ получения циклогексана гидрогенизацией бензола, включающий следующие операции: (а) подачу первого потока, содержащего бензол, в дистилляционный реактор колонного типа, содержащий слой катализатора гидрогенизации; (b) подачу второго потока, содержащего водород, в указанный дистилляционный реактор колонного типа в месте, находящемся ниже указанного слоя, при этом молярное отношение указанного водорода к бензолу составляет от 3,0 до 10,0; (c) контактирование бензола и водорода при полном манометрическом давлении верхних погонов, находящемся в диапазоне от приблизительно 75 до 200 фунтов на кв. дюйм, при парциальном абсолютном давлении водорода, находящемся в диапазоне от 75 до 150 фунтов на кв. дюйм, и температуре реакции от 280 до 380°F в присутствии катализатора гидрогенизации, приготовленного в виде структуры для каталитической дистилляции, в результате чего по существу весь бензол вступает в реакцию с частью водорода с образованием реакционной смеси, содержащей циклогексан и непрореагировавший водород; (d) поддержание давления в дистилляционном реакторе колонного типа на таком уровне, чтобы часть реакционной смеси находилась в кипящем состоянии при температуре реакции в указанном слое; (e) удаление газообразных бензола, циклогексана и водорода в виде верхних погонов из дистилляционного реактора колонного типа; (f) конденсацию по существу всего бензола и по существу всего циклогексана, удаленных в виде верхних погонов из дистилляционного реактора колонного типа; (g) возвращение по существу всего конденсированного бензола и по существу всего конденсированного циклогексана в дистилляционный реактор колонного типа в виде флегмы; и (h) отвод жидкого продукта, представляющего собой осадок и содержащего циклогексан, из дистилляционной колонны, отличающийся тем, что указанный первый поток подают в месте, находящемся над указанным слоем катализатора гидрогенизации.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/408,358 | 1999-09-29 | ||
| US09/408,358 US6187980B1 (en) | 1999-09-29 | 1999-09-29 | Hydrogenation of benzene to cyclohexane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002111366A true RU2002111366A (ru) | 2003-11-27 |
| RU2235086C2 RU2235086C2 (ru) | 2004-08-27 |
Family
ID=23615961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002111366/04A RU2235086C2 (ru) | 1999-09-29 | 2000-08-04 | Гидрогенизация бензола для получения циклогексана |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6187980B1 (ru) |
| EP (1) | EP1218323B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003510299A (ru) |
| KR (1) | KR100787690B1 (ru) |
| CN (1) | CN1174943C (ru) |
| AR (1) | AR025376A1 (ru) |
| AT (1) | ATE361907T1 (ru) |
| BR (1) | BR0014325A (ru) |
| CA (1) | CA2385852A1 (ru) |
| DE (1) | DE60034802T2 (ru) |
| EG (1) | EG22310A (ru) |
| ES (1) | ES2282137T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02003262A (ru) |
| RU (1) | RU2235086C2 (ru) |
| SA (1) | SA00210603B1 (ru) |
| TW (1) | TW579374B (ru) |
| WO (1) | WO2001023334A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200201449B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10050711A1 (de) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Aromaten mittels Reaktivdestillation |
| US20040052703A1 (en) * | 2001-08-21 | 2004-03-18 | Catalytic Distillation Technologies | Contact structures |
| US6855853B2 (en) * | 2002-09-18 | 2005-02-15 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the production of low benzene gasoline |
| US20060183952A1 (en) * | 2005-02-16 | 2006-08-17 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the removal of benzene from gasoline streams |
| US7348463B2 (en) * | 2006-03-27 | 2008-03-25 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation of aromatic compounds |
| US7790943B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-09-07 | Amt International, Inc. | Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane |
| US7642393B2 (en) * | 2006-10-05 | 2010-01-05 | General Electric Company | Process for removing at least benzene from hydrocarbon streams |
| CN101205163B (zh) * | 2006-12-22 | 2010-07-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备环己烷的方法 |
| US8026402B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-09-27 | H R D Corporation | High shear process for cyclohexane production |
| US9315741B2 (en) * | 2008-09-08 | 2016-04-19 | Catalytic Distillation Technologies | Process for ultra low benzene reformate using catalytic distillation |
| CN102757298B (zh) * | 2011-04-28 | 2014-11-12 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种苯加氢制备环己烷的方法 |
| CN102219633B (zh) * | 2011-04-29 | 2013-08-21 | 郑州大学 | 常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法 |
| US20140128647A1 (en) * | 2012-11-06 | 2014-05-08 | Uop Llc | Method and apparatus for reducing an aromatic concentration in a hydrocarbon stream |
| EP2792729A1 (en) | 2013-04-17 | 2014-10-22 | XTLgroup bv | Process for hydroprocessing a liquid feed comprising hydrocarbons into fuel components |
| US9908824B2 (en) | 2014-01-29 | 2018-03-06 | Uop Llc | Methods for selectively hydrogenating benzene with supported organometallic catalysts and systems and methods for reducing benzene in gasoline using such catalysts |
| CN106178579B (zh) * | 2016-09-08 | 2019-01-15 | 南京大学 | 尾气处理装置和工艺以及环己烷生产装置 |
| KR102465863B1 (ko) * | 2017-11-29 | 2022-11-09 | 한화솔루션 주식회사 | 프탈레이트 화합물의 수소화 방법 |
| RU2679626C1 (ru) * | 2018-09-03 | 2019-02-12 | Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения циклогексана |
| US11046899B2 (en) | 2019-10-03 | 2021-06-29 | Saudi Arabian Oil Company | Two stage hydrodearylation systems and processes to convert heavy aromatics into gasoline blending components and chemical grade aromatics |
| US11268037B2 (en) | 2020-02-13 | 2022-03-08 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for hydrodearylation and hydrogenation of aromatic complex bottoms |
| US11279888B2 (en) | 2020-02-13 | 2022-03-22 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for hydrogenation of aromatic complex bottoms |
| US11149220B2 (en) | 2020-02-13 | 2021-10-19 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for hydrogenation, hydrocracking and catalytic conversion of aromatic complex bottoms |
| US11248173B2 (en) | 2020-02-13 | 2022-02-15 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for catalytic conversion of aromatic complex bottoms |
| US11591526B1 (en) | 2022-01-31 | 2023-02-28 | Saudi Arabian Oil Company | Methods of operating fluid catalytic cracking processes to increase coke production |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2373501A (en) | 1942-04-18 | 1945-04-10 | Du Pont | Preparation of cyclohexane |
| US4098683A (en) | 1975-11-03 | 1978-07-04 | Uop Inc. | Process for hydrodesulfurizing or hydrogenating a hydrocarbon distillate |
| US4079092A (en) | 1976-05-17 | 1978-03-14 | Uop Inc. | Hydroprocessing of aromatics to make cycloparaffins |
| US4070272A (en) | 1976-06-14 | 1978-01-24 | Uop Inc. | Hydrodesulfurization of hydrocarbon distillate with a catalyst composite of carrier, Pt/Pd, Rh and Sn |
| US4240900A (en) | 1979-05-18 | 1980-12-23 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for the hydrogenation of olefins and aromatic compounds |
| US4225418A (en) | 1979-06-07 | 1980-09-30 | Uop Inc. | Hydroprocessing of hydrocarbons |
| US4857666A (en) | 1987-09-11 | 1989-08-15 | Uop | Alkylation/transalkylation process |
| FR2684893A1 (fr) * | 1991-12-16 | 1993-06-18 | Inst Francais Du Petrole | Procede de distillation reactive catalytique et appareillage pour sa mise en óoeuvre. |
| RU2196123C2 (ru) * | 1995-03-06 | 2003-01-10 | Кемикал Рисерч энд Лайсенсинг Компани | Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений |
| US5599997A (en) | 1995-03-14 | 1997-02-04 | Chemical Research & Licensing Company | Process for the production of cyclohexyl amine |
| US5773670A (en) | 1995-03-06 | 1998-06-30 | Gildert; Gary R. | Hydrogenation of unsaturated cyclic compounds |
| FR2743079B1 (fr) * | 1995-12-27 | 1998-02-06 | Inst Francais Du Petrole | Procede et dispositif d'hydrogenation selective par distillation catalytique comportant une zone reactionnelle a co-courant ascendant liquide-gaz |
| US5856602A (en) | 1996-09-09 | 1999-01-05 | Catalytic Distillation Technologies | Selective hydrogenation of aromatics contained in hydrocarbon streams |
| US6100435A (en) * | 1998-11-13 | 2000-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Use of catalytic distillation to produce cyclopentane or cyclopentene |
-
1999
- 1999-09-29 US US09/408,358 patent/US6187980B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-08-04 RU RU2002111366/04A patent/RU2235086C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-08-04 BR BR0014325-1A patent/BR0014325A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-08-04 EP EP00965592A patent/EP1218323B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-04 WO PCT/US2000/040574 patent/WO2001023334A1/en active IP Right Grant
- 2000-08-04 KR KR1020027002387A patent/KR100787690B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-08-04 CN CNB008120404A patent/CN1174943C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-04 ES ES00965592T patent/ES2282137T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-04 AT AT00965592T patent/ATE361907T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-08-04 DE DE60034802T patent/DE60034802T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-04 MX MXPA02003262A patent/MXPA02003262A/es active IP Right Grant
- 2000-08-04 JP JP2001526490A patent/JP2003510299A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-04 CA CA002385852A patent/CA2385852A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-24 AR ARP000104393A patent/AR025376A1/es unknown
- 2000-08-29 EG EG20001113A patent/EG22310A/xx active
- 2000-09-14 TW TW089118828A patent/TW579374B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-12-11 SA SA00210603A patent/SA00210603B1/ar unknown
-
2002
- 2002-02-20 ZA ZA200201449A patent/ZA200201449B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002111366A (ru) | Гидрогенизация бензола для получения циклогексана | |
| CA2178612A1 (en) | Selective hydrogenation of highly unsaturated compounds in hydrocarbon streams | |
| JPH10507197A (ja) | 燃料グレードのジメチルエーテルの調整プロセス | |
| CA2334569C (en) | Production of mibk using catalytic distillation technology | |
| US6100435A (en) | Use of catalytic distillation to produce cyclopentane or cyclopentene | |
| JP2004506602A (ja) | 液体ヒドロホルミル化排出物を後処理するための方法 | |
| AU2001236925B2 (en) | Process for the removal of mapd from hydrocarbon streams | |
| RU2196123C2 (ru) | Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений | |
| ITMI942586A1 (it) | Procedimento per l'ottenimento di correnti distinte di metanolo ed etanolo di n-propanolo di isobutanolo impiegabili nella sintesi di | |
| RU97116508A (ru) | Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений и способ получения циклогексана | |
| JP4800935B2 (ja) | 分解−ｃ４から１−オクテンを製造する方法 | |
| AU2001236925A1 (en) | Process for the removal of MAPD from hydrocarbon streams | |
| KR20000029848A (ko) | 이소부텐과1-부텐을함유하는분획물로부터고순도이소부텐을생산하는방법 | |
| JPH09124517A (ja) | イソアミレン中の２−メチル−２−ブテンの濃度を増加させる方法 | |
| US3361822A (en) | Process for the selective hydrogenation of unsaturated ketones | |
| CA2301690C (en) | Method for carrying out heterogeneous catalysis | |
| KR20080112348A (ko) | 메타크릴산메틸의 제조방법 | |
| JP3744097B2 (ja) | １，４−ブタンジオールの製造方法 | |
| JP5101486B2 (ja) | 不純な６−アミノカプリロニトリルからカプロラクタムを製造する改良された方法 | |
| JPS60204733A (ja) | ジイソプロペニルベンゼンの合成ならびに精製方法 | |
| KR100504078B1 (ko) | 촉매 증류 기술을 이용한 메틸 이소부틸 케톤의 제조방법 | |
| JPH0395136A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| JP2818469B2 (ja) | メチル第３級ブチルエーテルの製造方法 | |
| KR101242685B1 (ko) | 하단투입-상단제거 흐름 공정을 이용한 이소프로판올의제조방법 | |
| JPH0140816B2 (ru) |