RU97116508A - Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений и способ получения циклогексана - Google Patents
Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений и способ получения циклогексанаInfo
- Publication number
- RU97116508A RU97116508A RU97116508/04A RU97116508A RU97116508A RU 97116508 A RU97116508 A RU 97116508A RU 97116508/04 A RU97116508/04 A RU 97116508/04A RU 97116508 A RU97116508 A RU 97116508A RU 97116508 A RU97116508 A RU 97116508A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- benzene
- distillation column
- cyclohexane
- reactor
- Prior art date
Links
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title claims 17
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 42
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 7
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 5
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexylaniline Chemical compound C1CCCCC1NC1=CC=CC=C1 TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений, включающий следующие стадии: a) подают первый поток, содержащий ненасыщенные циклические или полициклические соединения, и второй поток, содержащий водород, в реактор-ректификационную колонну; б) вводят в контакт ненасыщенные циклические соединения и водород при парциальном давлении водорода менее 7,031 кг/см2, абс. (100 фунт/кв.дюйм, асб.), более предпочтительно - менее 4,922 кг/см2, абс. (70 фунт/кв. дюйм, абс.) в присутствии катализатора гидрирования, полученного в форме структуры для перегонки с катализатором, посредством чего часть ненасыщенных циклических соединений реагирует с частью водорода с образованием реакционной смеси, содержащей насыщенные циклические соединения, непрореагировавший водород и непрореагировавшие ненасыщенные циклические соединения; в) поддерживают такое давление в реакторе-ректификационной колонне, что реакционная смесь находится в ее точке кипения; г) удаляют газообразные ненасыщенные циклические соединения, газообразный циклогексан и водород в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; д) конденсируют по существу все ненасыщенные циклические соединения и насыщенные циклические соединения, удаленные в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; е) возвращают часть сконденсированных ненасыщенных циклических соединений и насыщенных циклических соединений в реактор-ректификационную колонну в виде флегмы, и ж) удаляют из ректификационной колонны головной жидкий продукт, содержащий насыщенные циклические соединения и непрореагировавшие ненасыщенные циклические соединения.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление в верхней части реактора-ректификационной колонны составляет 0 - 24.61 кг/см2, изб. (350 фунт/кв. дюйм, изб.)
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что парциальное давление водорода составляет от 0.0070 (0,1 -3,516 кг/см2 (50 фунт/кв.дюйм).
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что парциальное давление водорода составляет от 0.0070 (0,1 -3,516 кг/см2 (50 фунт/кв.дюйм).
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что парциальное давление водорода составляет 0,141 - 1,758 кг/см2 (25 фунт/кв.дюйм).
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление в верхней части реактора-ректификационной колонны составляет 8,437 кг/см2, изб. (120 фунт/кв. дюйм, изб.)
6. Способ по п. 1, в котором указанная структура для перегонки с катализатором содержит первое множество гибких полужестких трубчатых элементов с открытыми ячейками, наполненных каталитическим материалом для гидрирования в виде частиц, закрытых с обеих концов, тесно связанных с проволочным ситом, свернутым в спираль с продольной осью, и поддерживаемых этим ситом, причем указанные трубчатые элементы расположены под углом к продольной оси.
6. Способ по п. 1, в котором указанная структура для перегонки с катализатором содержит первое множество гибких полужестких трубчатых элементов с открытыми ячейками, наполненных каталитическим материалом для гидрирования в виде частиц, закрытых с обеих концов, тесно связанных с проволочным ситом, свернутым в спираль с продольной осью, и поддерживаемых этим ситом, причем указанные трубчатые элементы расположены под углом к продольной оси.
7. Способ по п. 1, в котором указанное ненасыщенное циклическое соединение является моноциклическим.
8. Способ по п. 1, в котором указанное ненасыщенное циклическое соединение является полициклическим.
9. Способ по п. 1, в котором указанное ненасыщенное циклическое соединение содержит анилин, а насыщенное циклическое соединение содержит циклогексиламин.
10. Способ по п. 9, в котором парообразный продукт после конденсации верхнего погона рециклируют в реактор с перегонкой, вместе с поступающим водородом или же в другое место ниже слоя катализатора.
11. Способ по п. 9, в котором в реакционной смеси в качестве побочных продуктов образуются циклогексилфениламин и дициклогексиламин.
12. Способ по п. 11, который дополнительно содержит стадию подачи в указанный реактор-ректификационную колонну третьего потока, содержащего аммиак.
13. Способ по п. 12, в котором указанные циклогексилфениламин и дициклогексиламин удаляют из указанного реактора-ректификационной колонны в виде кубового остатка.
14. Способ по п. 13, в котором часть указанного кубового остатка рециклируют как сырье в указанный реактор-ректификационную колонну вместе с указанным анилином, и часть циклогексилфениламина и дициклогексиламина превращают в циклогексиламин.
15. Способ по п. 9, в котором давление в верхней части реактора составляет 0 - 24,61 кг/см2, изб. (350 фунт/дюйм, изб.).
16. Способ по п. 15, в котором температура внутри слоя катализатора находится в интервале от 65,56 260oC (150 - 500oF)
17. Способ получения циклогексана путем гидрирования бензола, включающий следующие стадии: а) подают первый поток, содержащий бензол, и второй поток, содержащий водород, в реактор-ректификационную колонну; б) вводят в контакт бензол и водород при парциальном давлении водорода менее 4,922 кг/см2 изб. (70 фунт/кв.дюйм, изб.) в присутствии катализатора гидрирования, полученного в форме структуры для перегонки с катализатором, посредством чего часть бензола реагирует с частью водорода с образованием реакционной смеси, содержащей циклогексан, непрореагировавший водород и непрореагировавший бензол; в) поддерживают такое давление в реакторе-ректификационной колонне, что реакционная смесь находится в ее точке кипения; г) удаляют газообразный бензол, газообразный циклогексан и водород в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; д) конденсируют по существу весь бензол и циклогексан, удаленный в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; е) возвращают часть сконденсированного бензола и циклогексана в реактор-ректификационную колонну в виде флегмы, и ж) удаляют из ректификационной колонны головной жидкий продукт, содержащий циклогексан и непрореагировавший бензол.
17. Способ получения циклогексана путем гидрирования бензола, включающий следующие стадии: а) подают первый поток, содержащий бензол, и второй поток, содержащий водород, в реактор-ректификационную колонну; б) вводят в контакт бензол и водород при парциальном давлении водорода менее 4,922 кг/см2 изб. (70 фунт/кв.дюйм, изб.) в присутствии катализатора гидрирования, полученного в форме структуры для перегонки с катализатором, посредством чего часть бензола реагирует с частью водорода с образованием реакционной смеси, содержащей циклогексан, непрореагировавший водород и непрореагировавший бензол; в) поддерживают такое давление в реакторе-ректификационной колонне, что реакционная смесь находится в ее точке кипения; г) удаляют газообразный бензол, газообразный циклогексан и водород в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; д) конденсируют по существу весь бензол и циклогексан, удаленный в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; е) возвращают часть сконденсированного бензола и циклогексана в реактор-ректификационную колонну в виде флегмы, и ж) удаляют из ректификационной колонны головной жидкий продукт, содержащий циклогексан и непрореагировавший бензол.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что давление в верхней части реактора составляет 0 - 24,61 кг/см2 изб. (350 фунт/кв.дюйм, изб.).
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что давление в верхней части реактора-ректификационной колонны составляет 2,461 - 8,437 кг/см2, изб. (35 - 120 фунт/кв.дюйм, изб.).
20. Способ по п. 18, отличающийся тем, что указанный первый поток содержит 5-36 вес.% бензола.
21. Способ по п. 18, отличающийся тем, что оставшаяся часть указанного первого потока содержит циклогексан.
22. Способ по п. 17, отличающийся тем, что дополнительно содержит стадию пропускания указанного головного жидкого продукта, содержащего циклогексан и непрореагировавший бензол, вместе с водородом в одноцикловый реактор с неподвижным слоем, содержащий катализатор гидрирования, для реакции по существу всего непрореагировавшего бензола с водородом с целью получения дополнительного количества циклогексана.
23. Способ по п. 19, отличающийся тем, что температура кубового остатка в реакторе-ректификационной колонне составляет 100 - 190oC (212 - 374oF).
24. Способ получения циклогексана путем гидрирования бензола, включающий следующие стадии: а) подают в реактор-ректификационную колонну первый поток, содержащий бензол, и второй поток, содержащий водород, при мольном отношении водорода к бензолу от 1.5 : 1 до 41 : 1; б) вводят в контакт бензол и водород в присутствии катализатора гидрирования, полученного в форме структуры для перегонки с катализатором, посредством чего часть бензола реагирует с частью водорода с образованием реакционной смеси, содержащей циклогексан, непрореагировавший водород и непрореагировавший бензол; в) поддерживают давление в верхней части реактора-ректификационной колонны 2,461 - 8,437 кг/см2, изб. (35 - 120 фунт/кв.дюйм, изб.), так что реакционная смесь находится при ее точке кипения и парциальное давление водорода составляет 0,141 - 1,758 кг/см2, абс. (2 - 25 фунт/кв.дюйм, абс); г) удаляют из реактора-ректификационной колонны газообразный бензол, газообразный циклогексан и водород в виде верхних погонов; д) конденсируют по существу весь бензол и циклогексан, удаленные в виде верхних погонов из реактора-ректификационной колонны; е) возвращают часть сконденсированного бензола и циклогексана в реактор-ректификационную колонну в виде флегмы; ж) удаляют из ректификационной колонны головной жидкий продукт, содержащий циклогексан и непрореагировавший бензол, и з) пропускают указанный головной жидкий продукт, содержащий циклогексан и непрореагировавший бензол, вместе с водородом в одноцикловый реактор с неподвижным слоем, содержащий катализатор гидрирования, для реакции по существу всего непрореагировавшего бензола с водородом с целью получения дополнительного количества циклогексана.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что указанный первый поток содержит 5 - 36 вес.% бензола.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/398,690 US5773670A (en) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | Hydrogenation of unsaturated cyclic compounds |
| US08/398,690 | 1995-03-06 | ||
| US08/404,095 US5599997A (en) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Process for the production of cyclohexyl amine |
| US08/404,095 | 1995-03-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97116508A true RU97116508A (ru) | 1999-07-10 |
| RU2196123C2 RU2196123C2 (ru) | 2003-01-10 |
Family
ID=27016337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97116508/04A RU2196123C2 (ru) | 1995-03-06 | 1996-02-09 | Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0813517B1 (ru) |
| JP (1) | JP3942633B2 (ru) |
| KR (1) | KR100382153B1 (ru) |
| CN (1) | CN1129575C (ru) |
| AU (1) | AU4867896A (ru) |
| CA (1) | CA2210863C (ru) |
| DE (1) | DE69616990T2 (ru) |
| ES (1) | ES2163614T3 (ru) |
| MX (1) | MX9706796A (ru) |
| RU (1) | RU2196123C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996027580A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5856602A (en) * | 1996-09-09 | 1999-01-05 | Catalytic Distillation Technologies | Selective hydrogenation of aromatics contained in hydrocarbon streams |
| FI103803B1 (fi) * | 1998-03-20 | 1999-09-30 | Neste Oy | Hydrausprosessi |
| US6140538A (en) * | 1998-05-18 | 2000-10-31 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamines |
| DE19936276A1 (de) * | 1999-08-02 | 2001-02-08 | Basf Ag | Vorrichtung und Verfahren zur isothermen Durchführung von heterogen katalysierten Dreiphasenreaktionen |
| US6187980B1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-02-13 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation of benzene to cyclohexane |
| DE10050711A1 (de) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Aromaten mittels Reaktivdestillation |
| CN101205163B (zh) * | 2006-12-22 | 2010-07-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备环己烷的方法 |
| CA2625905C (en) * | 2007-05-18 | 2012-06-12 | Uop Llc | Isomerization of benzene-containing feedstocks |
| BR112020011894A2 (pt) | 2017-12-15 | 2020-11-24 | Sironix Renewables, Inc. | método para formar um surfactante, e, dispositivo de coluna de destilação. |
| BR112021000309A2 (pt) | 2018-07-12 | 2021-04-06 | Sironix Renewables, Inc. | Método para formar um surfactante, e, composto |
| CN110665244B (zh) * | 2019-10-09 | 2021-10-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 气相反应装置和二环己胺的制备方法 |
| EP4081508A4 (en) | 2019-12-23 | 2024-01-17 | Sironix Renewables Inc | SURFACTANTS FROM ALDEHYDES |
| US11492338B2 (en) | 2020-05-04 | 2022-11-08 | Sironix Renewables, Inc. | Furan surfactant compositions and methods |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6470446A (en) * | 1987-06-24 | 1989-03-15 | New Japan Chem Co Ltd | Production of cyclohexylamine |
| US4914329A (en) * | 1988-10-07 | 1990-04-03 | Emerson Electric Co. | Ventilation air flow block in an electric motor |
-
1996
- 1996-02-09 MX MX9706796A patent/MX9706796A/es unknown
- 1996-02-09 CN CN96193161A patent/CN1129575C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-09 RU RU97116508/04A patent/RU2196123C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-09 JP JP52686896A patent/JP3942633B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-09 WO PCT/US1996/001950 patent/WO1996027580A1/en active IP Right Grant
- 1996-02-09 ES ES96904623T patent/ES2163614T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-09 EP EP96904623A patent/EP0813517B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-09 KR KR1019970705923A patent/KR100382153B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-02-09 CA CA002210863A patent/CA2210863C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-09 AU AU48678/96A patent/AU4867896A/en not_active Abandoned
- 1996-02-09 DE DE69616990T patent/DE69616990T2/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97116508A (ru) | Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений и способ получения циклогексана | |
| RU2002111366A (ru) | Гидрогенизация бензола для получения циклогексана | |
| CA2178612A1 (en) | Selective hydrogenation of highly unsaturated compounds in hydrocarbon streams | |
| CA2334569C (en) | Production of mibk using catalytic distillation technology | |
| US7393978B2 (en) | Method for producing ethylene-amines | |
| RU2296740C2 (ru) | Способ получения изопропанола, способ получения фенола и изопропанола, содержащего продукты гидрирования бензола, и способ гидрирования исходного ацетона, загрязненного бензолом | |
| RU2196123C2 (ru) | Способ гидрирования ненасыщенных циклических соединений | |
| US7465816B2 (en) | Production of tetrahydrofuran from 1,4-butanediol | |
| US4017494A (en) | Catalyst for the manufacture of triethylenediamine | |
| RU2002128628A (ru) | Способ удаления метилацетилен/пропадиена (мапд) из углеводородных потоков | |
| US5679862A (en) | Amination process | |
| US4288643A (en) | Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2 | |
| US3361822A (en) | Process for the selective hydrogenation of unsaturated ketones | |
| MXPA04007730A (es) | Procedimiento para la obtencion de ciclohexanol a partir de benceno. | |
| WO1999018056A1 (en) | Method for carrying out heterogeneous catalysis | |
| WO2000018709A2 (en) | Process for the production of cyclopropanemethylamine | |
| US4892959A (en) | Method for the production of N-methylpyrrolidine | |
| JP3091258B2 (ja) | 環状アルキレンイミンのｎ−アルキル化物の製造法 | |
| JPH0395136A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| AU707322B2 (en) | Process for the preparation of propyne | |
| EP0554007B1 (en) | Catalytic synthesis of alkyl morpholinones | |
| RU2147570C1 (ru) | Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола | |
| GB1589167A (en) | Manufacture of secondary amines by alkylating ammonia with alcohols | |
| MY139906A (en) | Method for the simultaneous production of tetrahydrofurans and pyrrolidones | |
| JP2008533159A (ja) | 不純な６−アミノカプリロニトリルからカプロラクタムを製造する改良された方法 |