JPS60204733A - ジイソプロペニルベンゼンの合成ならびに精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は、ジインプロペニルベンゼンの合成ならびに精
製の方法に関する。

（従来の技術） ジイソプロペニルベンゼンｌ１−ｔｌ　多数の有用な重
合物の調製に使用可能な単量体であり、多数の重要な化
学プロセスに使用可能な化学中間体でもある。例えば米
国特許第４．４０３．０８８号は、メタ−ジイソプロペ
ニルベンゼンまたはパラ−ジイソプロペニルベンゼンを
＆ｍ−ジアルコキシベンゼン、１−メルカプト−３−ア
ルコキシベンゼン、フェノール、ジアラルコキシベンゼ
ンおよび／マたは１，２．３−トリアルコキシベンゼン
と反応させて調製されるプラスチック樹脂につき記載し
ている。ジイソプロペニルベンゼンは、ジイソプロピル
ベンゼンの脱水素により合成することができる。

ｈｕえば、メタ−ジイソプロピルベンゼン（ｍ−ＤＩＰ
Ｂ）を脱水素するとメタ−ジイソプロペニルベンゼン（
ｍ７ＤＩＲ）に、パラ−ジイソプロピルベンゼン（ｐ−
ＤＩＰＢ）を脱水素するとパラ−ジイソプロペニルベン
ゼン（Ｐ　−Ｄ　Ｉ　Ｒ）にすることができる。不幸に
もこの脱水素プロセスでは、若干のオレフィン性不純物
が副生ずる。このオレフィン性不純物には、イソプロピ
ルスチレン、ジビニルベンゼン、インプロペニルスチレ
ンその他類似の有機物がある。ジイソプロピルベンゼン
の脱水素により製造されるメタ−またはパラ−ジインプ
ロペニルベンゼンからの斯かる不純物の除去が非常に望
ましいことは明らかであろう。

（発明が解決しようとする問題点） 有機化合物から有機不純物を除去するには、分別蒸留が
頻々使用可能である。しかしながら、回分分別蒸留によ
りｐ−ＤＩＲおよびｍ−ＤＩＲから斯かる有機不純物を
除去せんとする試みは、蒸留に必要な昇温下では蒸留釜
内容物（ｐ−ＤＩＢまたはｍ−ＤＩＲおよび有機不純物
）が重合してゲルになり、蒸留を不可能にした。この重
合は、蒸留釜内に重合禁止剤が１０１０００ｐｐ百万部
当りの部数）はど存在しても生起し、ゲル形成は全イン
プロペニルベンゼンが回収できるよりもずっと前に起る
のである。

場合によっては水素化により欲せざる副生物を除去する
ことができる。例えば米国特許第３，８８７゜６３２号
、同第３，９１２，７８９号および同第３．９２２，３
１８号は、アセチレンがブタジェンおよび／またはイソ
プレンを含有する流から選択水素化により除去できるこ
とを示している。

（問題点を解決するだめの手段） 脱水素混合物（ジイソプロピルベンゼンの脱水素で生成
したジイソプロペニルベンゼンと有機不純物の混合物）
を連続蒸留法で分別蒸留すると、ゲル形成を伴なわずに
有機不純物からｍ−ＤＩＢまたはｐ−ＤＩＢを分離でき
ることが、予期されずに見出された。もっとも斯かる分
１ｉｌＩヲ回分蒸留法を用いて行なわんとしても、蒸留
釜内容物が重合してゲルになるので不可能である。すな
わち本発明１ｌ−１：、連続蒸留法を用いてジイソプロ
ペニルベンゼンを有機不純物から分離する方法を提示す
るものである。本発明は、ジイソプロピルベンゼンの脱
水素にて製造され、連続蒸留法でジイソプロペニルベン
ゼンから分離される有機不純物の一部を再循環する方法
も開示する。

本発明は、（１）ジイソプロピルベンゼンを脱水素して
ジイソプロペニルベンゼンと有機不純物を含有する脱水
素混合物を形成すること、（２）前記の脱水素混合物を
連続的に蒸留して前記ジイソプロペニルベンゼンを前記
の有機不純物から分離すること、（３）前記の有機不純
物を十分に水素化して再生されたジイソプロピルベンゼ
ンと飽和された有機不純物の混合物を形成すること、お
よび（４）前記の再生されたジインプロピルベンゼンと
飽和された有機不純物の混合物を、前記の再生されたジ
イソプロピルベンゼンが前記の飽和された有機不純物か
ら分離される十分な条件下で、分別蒸留することからな
るジイソプロペニルベンゼンの合成方法を開示する。こ
の再生ジイソプロピルベンゼンは、脱水素のために新ジ
イソプロピルベンゼンと共に拳法の第１工程に再循環す
ることができる。

本発明はまた、（１）ジインプロピルベンゼンを脱水素
して、ジイソプロペニルベンゼン、インプロペニルスチ
レン、イソプロピルイソプロペニルベンゼンならびにそ
の他の有機不純物を含有する脱水素混合物を形成するこ
と、（２）前記の脱水素混合物を連続的に蒸留して、前
記のジイソプロペニルベンゼンを−Ｍ記イソプロペニル
スチレン、前記イソプロピルイソプロペニルベンゼンな
らびにその他の有機不純物の混合物から分離すること、
（３）前記インプロペニルスチレン、前記イソプロピル
インプロペニルベンゼンならびにその他の有機不純物か
らなる前記混合物中の前記インプロペニルスチレンを、
ロジウム触媒と水素の存在下に、インプロペニルスチレ
ンの最大残量濃度が約７重量パーセント以下になるまで
選択的に水素化して部分水素化された脱水素混合物を形
成すること、および（４）前記の部分水素比された脱水
素混合物を、前記イソプロピルイソプロペニルベンゼン
ト残イソプロペニルスチレンがその他の有機不純物から
分離される十分な条件下で、分別蒸留することからなる
ジイソプロペニルベンゼンの合成方法１゜提示する。本
方法により回収されるイソプロビルイソフロペニルベン
ゼント残イソプロペニルスチレンの混合物は、ジイソプ
ロペニルベンゼンに脱水素するため、本方法の第１工程
に再循環することができる。再循環のための十分な水素
化は必要ではない。

本発明は更に、脱水素混合物を連続回収塔で連続的に蒸
留して、前記のジイソプロペニルベンゼンを前記の有機
不純物から分離することからなる、脱水素混合物内の有
機不純物からジイソプロペニルベンゼンを分離する方法
を開示するものである。

メタ−ジインプロペニルベンゼンおよびパラ−ジイソプ
ロペニルベンゼンは、メタ−ジイソプロピルベンゼンお
よびパラ−ジイソプロピルベンゼンの夫々を脱水素する
ことにより製造可能である。

斯かる脱水素は、一般に酸化鉄触媒の存在下に行なわれ
る。このジイソプロピルベンゼンの脱水素では、ジイソ
プロペニルベンゼンと多数の有機不純物を含有する脱水
素混合物が製造される。この有機不純物には、イソプロ
ピルスチレン、ジビニルベンゼン、インプロペニルスチ
レン、イソプロピルイソプロピルイソプロペニルベンゼ
ンおよびその他多数のオレフィン性不純物が含まれる。

脱水素混合物中には、脱水素されなかったジイソプロピ
ルベンゼンも少量存在する。メタ−ジインプロピルベン
ゼンの脱水素時に、製造される脱水素混合物の１２パー
セント＃１とが、欲せざる副生物のインプロペニルスチ
レンになることがある。斯かる脱水素混合物中には多量
のイソプロピルイソプロペニルベンゼン（ＥＮＥ）が存
在することもある。

斯かる脱水素混合物は、ジイソプロペニルベンゼン（Ｄ
ＩＲ）　が存在有機物から分離されるように、連続的に
蒸留することができる。この型の連続蒸留は、連続式回
収塔内で実施できる。斯かる連続式回収塔を図１に１０
として概略的に示す。

脱水素混合物は、供給口１１を通して連続式回収塔内に
導入される。供給口１１は一般に連続式回収塔の中央部
１６にある。連続式回収塔の中央部は、塔底１２から塔
頂１６までの間の中間の１／３域である。従って供給口
は、通常、連続式回収塔１０の下部１４（下方の１／６
）にも上部１５（上方の１／３）にも位置しないであろ
う。脱水素混合物は、一般に供給ライン１７を経て供給
口１１−更には連続式蒸留塔へとポンプ輸送される。

斯かる連続式回収塔は、充填型でも棚段型でもよい。連
続式回収塔の理論段数を増加させるためには、充填型が
好ましい０例えば円錐状または円筒状のへリツクス１８
を充填することができ、このヘソックス１８は銅または
ステンレス鋼製が好ましい。連続式回収塔の充填物とし
て、ステンレス鋼製のポール（Ｐａ　１１　）環も使用
可能である。

連続式回収塔に匝用に際しては高効率のｄｕｍｐｅｄ充
填が最も好ましい。

連続式回収塔は、その長さ方向に沿う温度勾配（塔頂か
ら塔底まで）が最小となるように設計されねばならない
。連続式回収塔の底部充填物の温度は一般に約１６０℃
乃至約１５０℃の範囲になり、頂部の温度は通常約７５
℃乃至約９５℃の範囲になるであろう。該連続式回収塔
の中央部での充填物の温度は、一般に約１００℃乃至約
１２５℃の範囲になるであろう。この連続蒸留の代表的
操作圧力は絶対圧水銀柱１０乃至１５關あるいはそれ以
下の高真空度であろう。脱水素混合物は、予熱せずに連
続式回収塔内に供給することができるが、一般には脱水
素混合物を約５０℃乃至約１００℃の温度に予熱するこ
とが好ましく１７０℃乃至９０℃の温度に予熱するのが
更に好ましい。

精製ＤＩＲは、連続式回収塔底部の底部回収口１９から
回収され、ＥＮＥ、ＤＩＰＢを含む有機不純物とインプ
ロペニルスチレン（ＩＰＳ）の混合物は、塔頂の頂部回
収口２０から回収される。当業者は、本明細書に記載の
連続式回収塔が種々変更可能なることを了解するであろ
うし、最も効率的な操作に必要な特定の温度、圧力およ
び条件を確認できるであろう。

頂部回収口から塔頂留分として多量の有機不純物が回収
されるが、それらが何かに使用されることが重要である
。有機不純物のこの混合物中には多量のＥＮＥが存在す
るので、それを新ＤＩＰＢと共に脱水素工程に再循環す
るのが非常に望ましいであろう。しかしながら、ＥＮＥ
を再循環するには、有機不純物の混合物中に存在するＩ
ＰＳｔ−先ず除去せねばならない。この理由は、ＩＰＳ
が例え低濃度でも存在すると、脱水素反応器に至る予熱
器の目詰りの原因となるからである。（おそら＜ＩＰＳ
の重合によるものであろう。）斯かる有機不純物の混合
物から、ＩＰＳが分別蒸留で除去できれば理想的である
。しかしながら、ＥＮＥとＩＰＳの沸点はほとんど同一
なので、分別蒸留によりそれらを分離することはあまり
にも実際的でない。蒸留時にＩＰＳが重合してゲルにな
る傾向は、斯かる分別蒸留をほとんど不可能にするもう
一つの問題である。

本発明の実施に際して再循環を可能にするためには、有
機不純物の混合物からＩＰＳを除去すべく、ＩＰＳを含
有する有機不純物の混合物を水素比する。斯かる混合物
は、飽和された有機不純物の混合物を形成すべく十分に
水素化することが可能であり、混合物中のＥＮＥは水素
化されてジイソプロピルベンゼンに再生される。有機不
純物を十分水素化して再生ＤＩＰＳと飽和された有機不
純物の混合物を形成するこの方法は、不飽和有機不純物
中の非芳香族性炭素−炭素二重結合を実質的に全て炭素
−炭素単結合に転「ヒする。斯くして混合物中のＩＰＳ
は、エチルイソプロピルベンゼンに転化される。このよ
うな十分な水素化は、当業者に周知の水素化技術を用い
て行なわれる。

斯かるＩＰＳ、ＥＮＥその他の有機不純物からなる混合
物中のＩＰＳは、ＩＰＳの選択水素化によっても除去可
能である。ＩＰＳの選択水素比を使用する場合には、部
分水素比された水素比混合物中のＩＰＳ濃度が、約７重
量パーセント未満まで減少することが重要である。ＩＰ
ＳＯ量が多いと、通常量の新ＤＩＰＢと共に再循環され
る際に、脱水素反応器に至る予熱器の目詰りの原因とな
り得る。ＩＰＳの存在量は、約４重量パーセント未満に
まで減少するのが更に好ましい。斯かる選択水素「ヒの
一利点は、ＥＮＥが水素化されてＤＩＰＨに戻されない
ように、部分水素比された脱水素混合物が形成されるこ
とである。すなわち、ＥＮＥをＤＩＲに転１ヒするには
、循環するＥＮＥには１個のイソプロピル基しか必要が
ないのである。このＥＮＥを水素比してＤＩＰＳに戻し
だならば、次にそれをＤＩＲに転化するために、２個の
イソプロピル基を脱水素する必要がある。換言すれば、
選択的水素化はこの点でより効率的なのである。

ロジウム触媒を用いる選択水素化により、不飽和有機不
純物の混合物からＩＰＳが除去可能なることが知見され
た。この選択水素化反応に用いられるロジウム触媒は、
担持されていてもいなくてもよい。−毅にはロジウムは
担持されている方が好ましい。ロジウム用に使用可能な
担体の代表的数例には、炭素、酸化アルミニウム（アル
ミナ）、硫酸バリウム、炭酸カルシウムおよび炭酸スト
ロンチウムがある。木炭（ｃｈａｒｃｏａｌ）上ロジウ
ムは、本水素化反応の触媒として優れたものである。触
媒は、連続法では水素化用固定床に配することができ、
回分法の場合には脱水素混合物内に分布させることがで
きる。脱水素混合物のこの水素化は、水素ガスの存在下
で実施されねばならぬことは当然である。

この選択的水素化反応は、回分反応で水素ガスとロジウ
ム触媒を脱水素混合物に隅なく分布させることによって
も実施可能である。例えば、触媒を含有する脱水素混合
物を攪拌して触媒が該混合物によく分散されるように保
ちながら、水素ガスを該混合物に散布することができる
。この選択的水素化反応は、固定床触媒に脱水素混合物
を通しながら、該触媒域に水素ガスを導入する連続法で
も実施できる。

この選択的水素化反応は、大気圧（１，０ｘｌＯ５Ｐり
から約ＺＯ×１０６ＰＧ（１０ｏＯポンド／平方インチ
）ゲージ圧で実施できる。水素化反応は４．５×１ｏ’
ｐａ乃至約５．８Ｘ　１０’Ｐ−（５０ボンド／平方イ
ンチ乃至７０ボンド／平方インチ）のゲージ圧で実施す
るのが好ましい。

ＩＰＳの選択水素化は、約０℃乃至約１２０’Ｃの温度
で実施することができる。斯かる選択的水素１ヒ反応は
、好ましくは不飽和有機不純物の混合物に初めに存在す
るインプロペニルスチレン各モルあたり約２モルの水素
が吸収されるまで継続されねばならない。初めに存在す
るイソプロペニルスチレン各モル当シ３モルの水素が吸
収されるまで水素化を継続すると更に好ましい。不飽和
有機不純物の選択水素化Ｉ／′ｉ、部分水素化された脱
水素混合物を形成する。

ロジウム触媒は１回分法で水素化された部分水素化脱水
素混合物からは、沖過、遠心、沈降その他類似の方法に
より除去することができる。連続水素化法で固定床触媒
を使用する場合には、水素化された脱水素混合物から除
去を必要とする触媒は明らかに存在しない。

部分水素［ヒされた脱水素混合物はもとより、再生ＤＩ
ＰＢおよび飽和有機不純物の混合物も、当業者に周知の
蒸留技術を用いて分別蒸留することが可能であり、ＤＩ
ＰＢおよび／またはＥＮＥが回収される。回分蒸留法ま
たは連続蒸留法が使用可能である。回収されたＤＩＰＢ
またはＥＮＥは再循環し、新ＤＩＰＢと共に脱水素して
ＤＩＲにすることができる。

以下の実施例は、単に説明を目的とするものであって、
本発明の範囲またはその実施可能な方法を限定するもの
と解されてはならない。特記ない限り、部数ならびに百
分率は重量基準である。

実施例１ メタ−ＤＩＰＢを約４．１Ｋｇ／時（９ポンド／時）の
速度で脱水素反応塔に充填した。生成した脱水素混合物
は、ｍ−ＤＩＰＢ　０．２３Ｋｇ／時（０，５ポンド／
時）、ｍ−ＩＰＳ　Ｏ，１８に９／時（０，４ポンド／
時）、イソプロピルイソプロペニルベンゼン（ｍ−イソ
プロペニルクメン）０．４５ＫｇＺ時（１，０ホント／
時）およびｍ−ＤＩＲ２，４Ｋｇ１時（５，２ボンド／
時）を含有する流として脱水素反応塔を出た。

次にこの脱水素混合物の流を６．５８に９／時（１４，
５ポンド／時）の速度で連続式回収塔に供給した。この
流は、塔底上２．７４ｍ（９フイート）に位置する供給
口から約８０℃の温度で該連続式回収塔に供給された。

この連続式回収塔は７．３２ｒｆＬ（２４フイート）の
充填剤を含有し、水銀柱１５間の圧力で操作された。該
連続式回収塔は再沸器温度１５０℃で操作され、塔底の
各距離で測定した温度分布は以下の通りであった。

底部からの距＊　＠　度 Ｏｍ（０フイート）　１４４．３°Ｃ １，５２ｍ（５フイート）　１２８．４℃２．７４ｍ（
９フイート）　１２４．５℃５．１８ｍ（１７フイート
）　１１０．４°Ｃ６，７１ｍ（２２フイート）　８７
２°Ｃ７，９２ｍ（２６フイート）　８２．２°Ｃメタ
−ＤＩＢを、底部回収口から４．３６Ｋｇ／時（９６ポ
ンド／時）の速度で回収した。頂部回収口から回収され
た流は、ｍ−ＤＩＰＢ　Ｏ，４１匂／時（０，９ポンド
／時）−ｍ−ＤＩＰＢ　Ｏ，４１Ｋｙ／時（０，９ボン
ド／時）、イソプロピルイソプロペニルベンゼン０．７
７〜／時（１，７ポンド／時）、イソプロペニルスチレ
ン０．２７Ｋｇ／時（０，６ポンド／時）およびｍ−Ｄ
　Ｉ　Ｒ０，０１８Ｋｇ／時（０，０４ポンド／時）を
含有した。続いてこの流を支持された貴金属上で、流中
の全オレフィン性化合物が十分に水素化されるよう水素
比することができよう。

次にこの十分に水素化された流を連続法で再生ｍ　−Ｄ
　Ｉ　Ｐ　Ｂ　に分別蒸留することができよう。続いて
この再生ｍ　−Ｄ　Ｉ　Ｐ　Ｂを新ｍ−ＤＩＰＢ　と共
に脱水素反応器に再循環することができるであろう。

実施例２ メタ−ジイソプロペニルベンゼンを脱水素して、表１に
示した組成を含有する租税水素混合物を得た。この脱水
素混合物１９４ｔＣグラム）をパル（Ｐａｒｒ）びんに
０．６１の５係ロジウム／木炭触媒（水分５０重量％）
と共に配した。この添加触媒のロジウム含有量は、０．
０１！Ｍに過ぎなかった。（０，６１の５０％は水重量
で、残り０．３１の９５％は炭素であった。）この脱水
素混合物を、室温下、ゲージ圧４ｘｌＯＰａ　（５０ポ
ンド／平方インチ）の水素ガスで水素化した。生成した
水素比脱水素混合物の組成を、初めに脱水素混合物中に
存在したインプロペニルスチレン１モル当り１％２およ
び６モルの水素が吸収されたあとに定量した。表１に示
した各成分の量は、ガスクロマトグラフにて定量された
面積百分率である。

表　Ｉ 各混合物成分のガスクロマトグラフ面積百分率ｍ−イソ
フ’ＣＩ−＝とＪ力９θン々ｔビン２．０　４．１　６
．３　８．５□−シイ７７’ｏピ＋ン舜ｚビン　８゜７
　９．１　９．２　９．８ｍ−イソフｂぺｗｖｘ−％”
ｉ　７．５　５．４　２．８　ＣＪ、５ｍ−イソフｂベ
ニルイソプロピ ｍ−ジイソ７’ＨＡとａｖ−ｙ−ビン　３９．８　３８
．６　３９．０　３７．８表Ｉから定められるように，
ＩＰＳモル当り２モルの水素が吸収されたあとでは６６
パーセントのｍ　−　Ｉ　Ｐ　Ｓが除去され（水素化さ
れ）、一方ＥＮＥの除去は４％でしかなかった。ＩＰＳ
モル当り６モルの水素が吸収されたあとでは９６係のｍ
　−　Ｉ　Ｐ　Ｓが除去されたが，　ＥＮＥの除去は２
係に過ぎなかった。本実施例は、ロジウムがＩＰＳ’選
択水素比用の優れた触媒であシ、ＥＮＥを最小量しか水
素化しないことを示している。ロジウム触媒はＩＰＳを
選択的に水素化する独得の能力を有しており、従って本
発明の選択的水素化に使用される。

本発明を説明する目的で幾つかの代表的実施態様および
詳細を示したが、当業には、本発明の範囲から逸脱する
ことなく各種の変更ならびに修正が可能なることは明ら
かであろう。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明で使用される連続式回収塔の一例の概
略を示す図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　１１１ジイソプロピルベンゼンを脱水素して、ジ
   インプロペニルベンゼンおよび有機不純物を含有する脱
   水素混合物を形成すること、（２）前記の脱水素混合物
   を連続的に蒸留して、前記ジイソプロペニルベンゼンを
   前記の有機不純物から分離すること、（３）前記の有機
   不純物を十分に水素化して、再生されたジインプロピル
   ベンゼンと飽和された有機不純物を形成すること、およ
   び（４）再生されたジインプロピルベンゼンと飽和され
   た有機不純物からなる前記の混合物を、前記の再生され
   たジイソプロピルベンゼンが前記の飽和された有機不純
   物から分離される十分な条件下で分別蒸留することを特
   徴とするジインプロペニルベンゼンの製造方法。 ２）前記のジインプロペニルベンゼンがメタ−ジイソプ
   ロペニルベンゼンであり、かつ、前記のジイソプロピル
   ベンゼンがメタ−ジイソプロピルベンゼンであることを
   特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ６）前記のジイソプロペニルベンゼンがパラ−ジインプ
   ロペニルベンゼンであり、かつ、前記のジインプロピル
   ベンゼンがパラージイノプロビルベンゼンであることを
   特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４）前記の連続蒸留を連続式回収塔内で実施する特許請
   求の範囲第２項に記載の方法。 ５）前記の連続蒸留を連続式回収塔内で実施する特許請
   求の範囲第６項に記載の方法。 ６）前記の脱水素混合物を連続式回収塔内で連続的に蒸
   留して、前記ジイソプロペニルベンゼンを前記の有機不
   純物から分離することを特徴とする脱水素混合物中の有
   機不純物からジイソプロペニルベンゼンを分離する方法
   。 ７）　前記ノジインプロペニルベンゼンが、メタ−ジイ
   ソプロペニルベンゼンであることを特徴とする特許請求
   の範囲第６項に記載の方法。 ８）［記のジイソプロペニルベンゼン力、パラ−ジイソ
   プロペニルベンゼンであることを特徴とする特許請求の
   範囲第６項に記載の方法。 ９）　ｆｉｌジイソプロピルベンゼンを脱水素して、ジ
   インプロペニルベンゼン、インプロペニルスチレン、イ
   ソプロピルイソプロペニルベンゼンおよびその他の有機
   不純物を含有する脱水素混合物を形成すること、（２）
   前記の脱水素混合物を連続的に蒸留して、前記ジインプ
   ロペニルベンゼンを、前記イソプロペニルスチレン、前
   記イソプロピルイソプロペニルベンゼンおよびその他の
   有機不純物からなる混合物から分離すること、（３）前
   記イソプロペニルスチレン、前記イソプロピルイソプロ
   ペニルベンゼンおよびその他の有機不純物からなる前記
   の混合物中の前記イソプロペニルスチレンを、ロジウム
   触媒および水素の存在下に、イソプロペニルスチレンの
   最大残量濃度が約７重量パーセント以下になるまで選択
   的に水素「ヒし、部分水素化された脱水素混合物を形成
   すること、および（４）前記の部分水素化された脱水素
   混合物を、前記イソプロビルイソブロペニルベンゼント
   インプロペニルスチレン残部がその他の有機不純物から
   分離される十分な条件下で分別蒸留することを特徴とす
   るジイソプロペニルベンゼンの製造方法。 １０）前記のジイソプロペニルベンゼンがメタ−ジイソ
   プロペニルベンゼンであり、かつ、前記のジイソプロピ
   ルベンゼンがメタ−ジイソプロピルベンゼンであること
   を特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １１）前記のジイソプロペニルベンゼンがパラ−ジイソ
   プロペニルベンゼンであす、かつ、前記のジイソプロピ
   ルベンゼンがパラ−ジイソプロピルベンゼンであること
   を特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １２）選択的水素化を、約０℃乃至約１２０℃の温度な
   らびに約１．　Ｏｘ　１０’Ｐ・乃至約７．０ｘ１０’
   ｐ・の圧力で実施することを特徴とする特許請求の範囲
   第９項に記載の方法。 １３）前記のロジウム触媒が担持されていることを特徴
   とする特許請求の範囲第１２項に記載の方法。 １４）前記のロジウム触媒が、炭素、酸化アルミニウム
   、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、および炭酸ストロン
   チウムからなる群から選択される担体に支持されている
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１６項に記載の方法
   。 １５）前記イソプロペニルスチレン、前記イソプロピル
   イソプロペニルベンゼンおよびその他の有機不純物から
   なる前記の混合物中の前記イソプロペニルスチレンを、
   前記の部分水素比された脱水素混合物中での濃度が約４
   重量パーセント以下になるまで選択的に水素化すること
   を特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の方法。