JPH0430933B2 - - Google Patents

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JPH0430933B2
JPH0430933B2 JP60042542A JP4254285A JPH0430933B2 JP H0430933 B2 JPH0430933 B2 JP H0430933B2 JP 60042542 A JP60042542 A JP 60042542A JP 4254285 A JP4254285 A JP 4254285A JP H0430933 B2 JPH0430933 B2 JP H0430933B2
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JP
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diisopropenylbenzene
diisopropylbenzene
organic impurities
mixture
isopropenylstyrene
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
発明の利甚分野 本発明は、ゞむ゜プロペニルベンれンの合成な
らびに粟補の方法に関する。 埓来の技術 ゞむ゜プロペニルベンれンは、倚数の有甚な重
合物の調補に䜿甚可胜な単量䜓であり、倚数の重
芁な化孊プロセスに䜿甚可胜な化孊䞭間䜓でもあ
る。䟋えば米囜特蚱第4403088号は、メタ−ゞむ
゜プロペニルベンれンたたはパラ−ゞむ゜プロペ
ニルベンれンを、−ゞアルコキシベンれン、
−メルカプト−−アルコキシベンれン、プノ
ヌル、ゞアラルコキシベむれンおよびたたは
−トリアルコキシベンれンず反応させ
お調補されるプラスチツク暹脂に぀き蚘茉しおい
る。ゞむ゜プロペニルベンれンは、ゞむ゜プロピ
ルベンれンの脱氎玠により合成するこずができ
る。䟋えば、メタ−ゞむ゜プロピルベンれン
−DIPBを脱氎玠するずメタ−ゞむ゜プロペニ
ルベンれン−DIBに、パラ−ゞむ゜プロピ
ルベンれン−DIPBを脱氎玠するずパラ−
ゞむ゜プロペニルベンれン−DIBにするこ
ずができる。䞍幞にもこの脱氎玠プロセスでは、
若干のオレフむン性䞍玔物が副生する。このオレ
フむン性䞍玔物には、む゜プロピルスチレン、ゞ
ビニルベンれン、む゜プロペニルスチレンその他
類䌌の有機物がある。ゞむ゜プロピルベンれンの
脱氎玠により補造されるメタ−たたはパラ−ゞむ
゜プロペニルベンれンからの斯かる䞍玔物の陀去
が非垞に望たしいこずは明らかであろう。 発明が解決しようずする問題点 有機化合物から有機䞍玔物を陀去するには、分
別蒞留が頻々䜿甚可胜である。しかしながら、回
分分別蒞留に−DIBおよび−DIBから斯かる
有機䞍玔物を陀去せんずする詊みは、蒞留に必芁
な昇枩䞋では蒞留釜内容物−DIBたたは−
DIBおよび有機䞍玔物が重合しおゲルになり、
蒞留を䞍可胜にした。この重合は、蒞留釜内に重
合犁止剀が1000ppm癟䞇郚圓りの郚数ほど存
圚しおも生起し、ゲル圢成は党む゜プロペニルベ
ンれンが回収できるよりもず぀ず前に起るのであ
る。 堎合によ぀おは氎玠化により欲せざる副生物を
陀去するこずができる。䟋えば米囜特蚱第
3887632号、同第3912789号および同第3922318号
は、アセチレンがブタゞ゚ンおよびたたはむ゜
プレンを含有する流から遞択氎玠化により陀去で
きるこずを瀺しおいる。 問題点を解決するための手段 脱氎玠混合物ゞむ゜プロピルベンれンの脱氎
玠で生成したゞむ゜プロペニルベンれンず有機䞍
玔物の混合物を連続蒞留法で分別蒞留するず、
ゲル圢成を䌎なわずに有機䞍玔物から−DIBた
たは−DIBを分離できるこずが、予期されずに
芋出された。も぀ずも斯かる分離を回分蒞留法を
甚いお行なわんずしおも、蒞留釜内容物が重合し
おゲルになるので䞍可胜である。すなわち本発明
は、連続蒞留法を甚いおゞむ゜プロペニルベンれ
ンを有機䞍玔物から分離する方法を提瀺するもの
である。本発明は、ゞむ゜プロピルベンれンの脱
氎玠にお補造され、連続蒞留法でゞむ゜プロペニ
ルベンれンから分離される有機䞍玔物の䞀郚を再
埪環する方法も開瀺する。 本発明は、(1)ゞむ゜プロピルベンれンを脱氎玠
しおゞむ゜プロペニルベンれンず有機䞍玔物を含
有する脱氎玠混合物を圢成するこず、(2)前蚘の脱
氎玠混合物を連続的に蒞留しお前蚘ゞむ゜プロペ
ニルベンれンを前蚘の有機䞍玔物から分離するこ
ず、(3)前蚘の有機䞍玔物を十分に氎玠化しお再生
されたゞむ゜プロピルベンれンず飜和された有機
䞍玔物の混合物を圢成するこず、および(4)前蚘の
再生されたゞむ゜プロピルベンれンず飜和された
有機䞍玔物の混合物を、前蚘の再生されたゞむ゜
プロピルベンれンが前蚘の飜和された有機䞍玔物
から分離される十分な条件䞋で、分別蒞留するこ
ずからなるゞむ゜プロペニルベンれンの合成方法
を開瀺する。この再生ゞむ゜プロピルベンれン
は、脱氎玠のために新ゞむ゜プロピルベンれンず
共に本法の第工皋に再埪環するこずができる。 本発明はたた、(1)ゞむ゜プロピルベンれンを脱
氎玠しお、ゞむ゜プロペニルベンれン、む゜プロ
ペニルスチレン、む゜プロピルむ゜プロペニルベ
ンれンならびにその他の有機䞍玔物を含有する脱
氎玠混合物を圢成するこず、(2)前蚘の脱氎玠混合
物を連続的に蒞留しお、前蚘のゞむ゜プロペニル
ベンれンを。前蚘む゜プロペニルスチレン、前蚘
む゜プロピルむ゜プロペニルベンれンならびにそ
の他の有機䞍玔物の混合物から分離するこず、(3)
前蚘む゜プロペニルスチレン、前蚘む゜プロピル
む゜プロペニルベンれンならびにその他の有機䞍
玔物からなる前蚘混合物䞭の前蚘む゜プロペニル
スチレンを、ロゞりム觊媒ず氎玠の存圚䞋に、む
゜プロペニルスチレンの最倧残量濃床が玄重量
パヌセント以䞋になるたで遞択的に氎玠化しお郚
分氎玠化された脱氎玠混合物を圢成するこず、お
よび(4)前蚘の郚分氎玠化された脱氎玠混合物を、
前蚘む゜プロピルむ゜プロペニルベンれンず残む
゜プロペニルスチレンがその他の有機䞍玔物から
分離される十分な条件䞋で、分別蒞留するこずか
らなるゞむ゜プロペニルベンれンの合成方法をも
提瀺する。本方法により回収されるむ゜プロピル
む゜プロペニルベンれンず残む゜プロペニルスチ
レンの混合物は、ゞむ゜プロペニルベンれンに脱
氎玠するため、本方法の第工皋に再埪環するこ
ずができる。再埪環のための十分な氎玠化は必芁
ではない。 本発明は曎に、脱氎玠混合物を連続回収塔で連
続的に蒞留しお、前蚘のゞむ゜プロペニルベンれ
ンを前蚘の有機䞍玔物から分離するこずからな
る、脱氎玠混合物内の有機䞍玔物からゞむ゜プロ
ペニルベンれンを分離する方法を開瀺するもので
ある。 メタ−ゞむ゜プロペニルベンれンおよびパラ−
ゞむ゜プロペニルベンれンは、メタ−ゞむ゜プロ
ピルベンれンおよびパラ−ゞむ゜プロピルベンれ
ンの倫々を脱氎玠するこずにより補造可胜であ
る。斯かる脱氎玠は、䞀般に酞化鉄觊媒の存圚䞋
に行なわれる。このゞむ゜プロピルベンれンの脱
氎玠では、ゞむ゜プロペニルベンれンず倚数の有
機䞍玔物を含有する脱氎玠混合物が補造される。
この有機䞍玔物には、む゜プロピルスチレン、ゞ
ビニルルベンれン、む゜プロペニルスチレン、む
゜プロピルむ゜プロピルむ゜プロペニルベンれン
およびその他倚数のオレフむン性䞍玔物が含たれ
る。脱氎玠混合物䞭には、脱氎玠されなか぀たゞ
む゜プロピルベンれンも少量存圚する。メタ−ゞ
む゜プロピルベンれンの脱氎玠時に、補造される
脱氎玠混合物の12パヌセントほどが、欲せざる副
生物のむ゜プロペニルスチレンになるこずがあ
る。斯かる脱氎玠混合物䞭には倚量のむ゜プロピ
ルむ゜プロペニルベンれンENEが存圚する
こずもある。 斯かる脱氎玠混合物は、ゞむ゜プロペニルベン
れンDIBが存圚有機物から分離されるよう
に、連続的に蒞留するこずができる。この型の連
続蒞留は、連続匏回収塔内で実斜できる。斯かる
連続匏回収塔を図にずしお抂略的に瀺す。
脱氎玠混合物は、䟛絊口を通しお連続匏回収
塔内に導入される。䟛絊口は䞀般に連続匏回
収塔の䞭倮郚にある。連続匏回収塔の䞭倮郚
は、塔底から塔頂たでの間の䞭間の1/3
域である。埓぀お䟛絊口は、通垞、連続匏回収塔
の䞋郚䞋方の1/3にも䞊郚䞊
方の1/3にも䜍眮しないであろう。脱氎玠混合
物は、䞀般に䟛絊ラむンを経お䟛絊口、
曎には連続匏蒞留塔ぞずポンプ茞送される。 斯かる連続匏回収塔は、充填型でも棚段型でも
よい。連続匏回収塔の理論段数を増加させるため
には、充填型が奜たしい。䟋えば円錐状たたは円
筒状のヘリツクスを充填するこずができ、こ
のヘリツクスは銅たたはステンレス鋌補が奜
たしい。連続匏回収塔の充填物ずしお、ステンレ
ス鋌補のポヌルPall環も䜿甚可胜である。連
続匏回収塔に䜿甚に際しおは高効率のdumped充
填が最も奜たしい。 連続匏回収塔は、その長さ方向に沿う枩床募配
塔頂から塔底たでが最小ずなるように蚭蚈さ
れねばならない。連続匏回収塔の底郚充填物の枩
床は䞀般に玄130℃乃至玄150℃の範囲になり、頂
郚の枩床は通垞玄75℃乃至玄95℃の範囲になるで
あろう。該連続匏回収塔の䞭倮郚での充填物の枩
床は、䞀般に玄100℃乃至玄125℃の範囲になるで
あろう。この連続蒞留の代衚的操䜜圧力は絶察圧
氎銀柱10乃至15mmあるいはそれ以䞋の高真空床で
あろう。脱氎玠混合物は、予熱せずに連続匏回収
塔内に䟛絊するこずができるが、䞀般には脱氎玠
混合物を玄50℃乃至玄100℃の枩床に予熱するこ
ずが奜たしく、70℃乃至90℃の枩床に予熱するの
が曎に奜たしい。粟補DIBは、連続匏回収塔底郚
の底郚回収口から回収され、ENE、DIPBを
含む有機䞍玔物ずむ゜プロペニルスチレン
IPSの混合物は、塔頂の頂郚回収口から
回収される。圓業者は、本明现曞に蚘茉の連続匏
回収塔が皮々倉曎可胜なるこずを了解するであろ
うし、最も効率的な操䜜に必芁な特定の枩床、圧
力および条件を確認できるであろう。 頂郚回収口から塔頂留分ずしお倚量の有機䞍玔
物が回収されるが、それらが䜕かに䜿甚されるこ
ずが重芁である。有機䞍玔物のこの混合物䞭には
倚量のENEが存圚するので、それを新DIPBず共
に脱氎玠工皋に再埪環するのが非垞に望たしいで
あろう。しかしながら、ENEを再埪環するには、
有機䞍玔物の混合物䞭に存圚するIPSを先ず陀去
せねばならない。この理由は、IPSが䟋え䜎濃床
でも存圚するず、脱氎玠反応噚に至る予熱噚の目
詰りの原因ずなるからである。おそらくIPSの
重合によるものであろう。斯かる有機䞍玔物の
混合物から、IPSが分別蒞留で陀去できれば理想
的である。しかしながら、ENEずIPSの沞点はほ
ずんど同䞀なので、分別蒞留によりそれらを分離
するこずはあたりにも実際的でない。蒞留時に
IPSが重合しおゲルになる傟向は、斯かる分別蒞
留をほずんど䞍可胜にするもう䞀぀の問題であ
る。 本発明の実斜に際しお再埪環を可胜にするため
には、有機䞍玔物の混合物からIPSを陀去すべ
く、IPSを含有する有機䞍玔物の混合物を氎玠化
する。斯かる混合物は、飜和された有機䞍玔物の
混合物を圢成すべく十分に氎玠化するこずが可胜
であり、混合物䞭のENEは氎玠化されおゞむ゜
プロピルベンれンに再生される。有機䞍玔物を十
分氎玠化しお再生DIPSず飜和された有機䞍玔物
の混合物を圢成するこの方法は、䞍飜和有機䞍玔
物䞭の非芳銙族性炭玠−炭玠二重結合を実質的に
党お炭玠−炭玠単結合に転化する。斯くしお混合
物䞭のIPSは、゚チルむ゜プロピルベンれンに転
化される。このような十分な氎玠化は、圓業者に
呚知の氎玠化技術を甚いお行なわれる。 斯かるIPS、ENEその他の有機䞍玔物からなる
混合物䞭のIPSは、IPSの遞択氎玠化によ぀おも
陀去可胜である。IPSの遞択氎玠化を䜿甚する堎
合には、郚分氎玠化された氎玠化混合物䞭のIPS
濃床が、玄重量パヌセント末満たで枛少するこ
ずが重芁である。IPSの量が倚いず、通垞量の新
DIPBず共に再埪環される際に、脱氎玠反応噚に
至る予熱噚の目詰りの原因ずなり埗る。IPSの存
圚量は、玄重量パヌセント未満にたで枛少する
のが曎に奜たしい。斯かる遞択氎玠化の䞀利点
は、ENEが氎玠化されおDIPBに戻されないよう
に、郚分氎玠化された脱氎玠混合物が圢成される
こずである。すなわち、ENEをDIBに転化する
には、埪環するENEには個のむ゜プロピル基
しか必芁がないのである。このENEを氎玠化し
おDIPSに戻したならば、次にそれをDIBに転化
するために、個のむ゜プロピル基を脱氎玠する
必芁がある。換蚀すれば、遞択的氎玠化はこの点
でより効率的なのである。 ロゞりム觊媒を甚いる遞択氎玠化により、䞍飜
和有機䞍玔物の混合物からIPSが陀去可胜なるこ
ずが知芋された。この遞択氎玠化反応に甚いられ
るロゞりム觊媒は、担持されおいおもいなくおも
よい。䞀般にはロゞりムは担持されおいる方が奜
たしい。ロゞりム甚に䜿甚可胜な担䜓の代衚的数
䟋には、炭玠、酞化アルミニりムアルミナ、
硫酞バリりム、炭酞カルシりムおよび炭酞ストロ
ンチりムがある。朚炭charcoal䞊ロゞりム
は、本氎玠化反応の觊媒ずしお優れたものであ
る。觊媒は、連続法では氎玠化甚固定床に配する
こずができ、回分法の堎合には脱氎玠混合物内に
分垃させるこずができる。脱氎玠混合物のこの氎
玠化は、氎玠ガスの存圚䞋で実斜されねばならぬ
こずは圓然である。 この遞択的氎玠化反応は、回分反応で氎玠ガス
ずロゞりム觊媒を脱氎玠混合物に隅なく分垃させ
るこずによ぀おも実甚可胜である。䟋えば、觊媒
を含有する脱氎玠混合物を攪拌しお觊媒が該混合
物によく分散されるように保ちながら、氎玠ガス
を該混合物に散垃するこずができる。この遞択的
氎玠化反応は、固定床觊媒に脱氎玠混合物を通し
ながら、該觊媒域に氎玠ガスを導入する連続法で
も実斜できる。 この遞択的氎玠化反応は、倧気圧1.0×105
Paから玄7.0×106Pa1000ポンド平方むン
チゲヌゞ圧で実斜できる。氎玠化反応は4.5×
105Pa乃至玄5.8×105Pa50ポンド平方むンチ乃
至70ポンド平方むンチのゲヌゞ圧で実斜する
のが奜たしい。 IPSの遞択氎玠化は、玄℃乃至玄120℃の枩
床で実斜するこずができる。斯かる遞択的氎玠化
反応は、奜たしくは䞍飜和有機䞍玔物の混合物に
初めに存圚するむ゜プロペニルスチレン各モルあ
たり玄モルの氎玠が吞収されるたで継続されね
ばならない。初めに存圚するむ゜プロペニルスチ
レン各モル圓りモルの氎玠が吞収されるたで氎
玠化を継続するず曎に奜たしい。䞍飜和有機䞍玔
物の遞択氎玠化は、郚分氎玠化された脱氎玠混合
物を圢成する。 ロゞりム觊媒は、回分法で氎玠化された郚分氎
玠化脱氎玠混合物からは、過、遠心、沈降その
他類䌌の方法により陀去するこずができる。連続
氎玠化法で固定床觊媒を䜿甚する堎合には、氎玠
化された脱氎玠混合物から陀去を必芁ずする觊媒
は明らかに存圚しない。 郚分氎玠化された脱氎玠混合物はもずより、再
生DIPBおよび飜和有機䞍玔物の混合物も、圓業
者に呚知の蒞留技術を甚いお分別蒞留するこずが
可胜であり、DIPBおよびたたはENEが回収さ
れる。回分蒞留法たたは連続蒞留法が䜿甚可胜で
ある。回収されたDIPBたたはENEは再埪環し、
新DIPBず共に脱氎玠しおDIBにするこずができ
る。 以䞋の実斜䟋は、単に説明を目的ずするもので
あ぀お、本発明の範囲たたはその実斜可胜な方法
を限定するものず解されおはならない。特蚘ない
限り、郚数ならびに癟分率は重量基準である。 実斜䟋  メタ−DIPBを玄4.1Kg時ポンド時の
速床で脱氎玠反応塔に充填した。生成した脱氎玠
混合物は、−DIPB0.23Kg時0.5ポンド
時、−IPS0.18Kg時0.4ポンド時、む゜
プロピルむ゜プロペニルベンれン−む゜プロ
ペニルクメン0.45Kg時1.0ポンド時お
よび−DIB2.4Kg時5.2ポンド時を含有
する流ずしお脱氎玠反応塔を出た。 次にこの脱氎玠混合物の流を6.58Kg時14.5
ポンド時の速床で連続匏回収塔に䟛絊した。
この流は、塔底䞊2.74フむヌトに䜍眮す
る䟛絊口から玄80℃の枩床で該連続匏回収塔に䟛
絊された。この連続匏回収塔は7.3224フむヌ
トの充填剀を含有し、氎銀柱15mmの圧力で操䜜
された。該連続匏回収塔は再沞噚枩床150℃で操
䜜され、塔底の各距離で枬定した枩床分垃は以䞋
の通りであ぀た。 底郚からの距離 æž© 床  フむヌト 144.3℃ 1.52フむヌト 128.4℃ 2.74フむヌト 124.5℃ 5.1817フむヌト 110.4℃ 6.7122フむヌト 87.2℃ 7.9226フむヌト 82.2℃ メタ−DIBを、底郚回収口から4.36Kg時9.6
ポンド時の速床で回収した。頂郚回収口から
回収された流は、−DIPB0.41Kg時0.9ポン
ド時、−DIPB0.41Kg時0.9ポンド
時、む゜プロピルむ゜プロペニルベンれン0.77
Kg時1.7ポンド時、む゜プロペニルスチレ
ン0.27Kg時0.6ポンド時および−
DIB0.018Kg時0.04ポンド時を含有した。
続いおこの流を支持された貎金属䞊で、流䞭の党
オレフむン性化合物が十分に氎玠化されるよう氎
玠化するこずができよう。 次にこの十分に氎玠化された流を連続法で再生
−DIPBに分別蒞留するこずができよう。続い
おこの再生−DIPBを新−DIPBず共に脱氎
玠反応噚に再埪環するこずができるであろう。 実斜䟋  メタ−ゞむ゜プロペニルベンれンを脱氎玠し
お、衚に瀺した組成を含有する粗脱氎玠混合物
を埗た。この脱氎玠混合物194グラムをパ
ルParrびんに0.6のロゞりム朚炭觊
媒氎分50重量ず共に配した。この添加觊媒
のロゞりム含有量は、0.015に過ぎなか぀た。
0.6の50は氎重量で、残り0.3の95は炭
玠であ぀た。この脱氎玠混合物を、宀枩䞋、ゲ
ヌゞ圧×105Pa50ポンド平方むンチの氎
玠ガスで氎玠化した。生成した氎玠化脱氎玠混合
物の組成を、初めに脱氎玠混合物䞭に存圚したむ
゜プロペニルスチレンモル圓り、および
モルの氎玠が吞収されたあずに定量した。衚に
瀺した各成分の量は、ガスクロマトグラフにお定
量された面積癟分率である。
【衚】 ベンれン

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (1)ゞむ゜プロピルベンれンを脱氎玠しおゞむ
    ゜プロペニルベンれンおよび有機䞍玔物を含有す
    る脱氎玠混合物を圢成し、(2)前蚘脱氎玠混合物を
    連続的に蒞留しお前蚘ゞむ゜プロペニルベンれン
    を前蚘有機䞍玔物から分離し、(3)前蚘有機䞍玔物
    を十分に氎玠化しお再生されたゞむ゜プロピルベ
    ンれンず飜和された有機䞍玔物ずの混合物を圢成
    し、そしお(4)再生されたゞむ゜プロピルベンれン
    ず飜和された有機䞍玔物からなる前蚘混合物を、
    前蚘再生ゞむ゜プロピルベンれンを前蚘飜和有機
    䞍玔物から分離するのに十分な条件䞋で分別蒞留
    するこずを特城ずするゞむ゜プロペニルベンれン
    の補造方法。  前蚘のゞむ゜プロペニルベンれンがメタ−ゞ
    む゜プロペニルベンれンであり、たた前蚘のゞむ
    ゜プロピルベンれンがメタ−ゞむ゜プロピルベン
    れンである特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  前蚘のゞむ゜プロペニルベンれンがパラ−ゞ
    む゜プロペニルベンれンであり、たた前蚘のゞむ
    ゜プロピルベンれンがパラ−ゞむ゜プロピルベン
    れンである特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  前蚘の連続蒞留を連続匏回収塔内で実斜する
    特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  前蚘の連続蒞留を連続匏回収塔内で実斜する
    特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  ゞむ゜プロペニルベンれンず有機䞍玔物を含
    む脱氎玠混合物を連続匏回収塔内で連続的に蒞留
    しお、前蚘ゞむ゜プロペニルベンれンを前蚘の有
    機䞍玔物から分離するこずを特城ずする脱氎玠混
    合物䞭の有機䞍玔物からゞむ゜プロペニルベンれ
    ンを分離する方法。  前蚘のゞむ゜プロペニルベンれンがメタ−ゞ
    む゜プロペニルベンれンである特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の方法。  前蚘のゞむ゜プロペニルベンれンがパラ−ゞ
    む゜プロペニルベンれンである特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の方法。  (1)ゞむ゜プロピルベンれンを脱氎玠しおゞむ
    ゜プロペニルベンれン、む゜プロペニルスチレ
    ン、む゜プロピルむ゜プロペニルベンれンおよび
    その他の有機䞍玔物を含有する脱氎玠混合物を圢
    成し、(2)前蚘の脱氎玠混合物を連続的に蒞留しお
    前蚘ゞむ゜プロペニルベンれンを前蚘む゜プロペ
    ニルスチレン、前蚘む゜プロピルむ゜プロペニル
    ベンれンおよびその他の有機䞍玔物からなる混合
    物から分離し、(3)前蚘む゜プロペニルスチレン、
    前蚘む゜プロピルむ゜プロペニルベンれンおよび
    その他の有機䞍玔物からなる前蚘混合物䞭の前蚘
    む゜プロペニルスチレンをロゞりム觊媒および氎
    玠の存圚䞋に、む゜プロペニルスチレンの最倧残
    留濃床が重量パヌセント以䞋になるたで遞択的
    に氎玠化しお郚分氎玠化された脱氎玠混合物を圢
    成し、そしお(4)前蚘の郚分氎玠化された脱氎玠混
    合物を、前蚘む゜プロピルむ゜プロペニルベンれ
    ンず前蚘残留む゜プロペニルスチレンをその他の
    有機䞍玔物から分離するのに十分な条件䞋で分別
    蒞留するこずを特城ずするゞむ゜プロペニルベン
    れンの補造方法。  前蚘のゞむ゜プロペニルベンれンがメタ−
    ゞむ゜プロペニルベンれンであり、たた前蚘のゞ
    む゜プロピルベンれンがメタ−ゞむ゜プロピルベ
    ンれンである特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方
    法。  前蚘のゞむ゜プロペニルベンれンがパラ−
    ゞむ゜プロペニルベンれンであり、たた前蚘のゞ
    む゜プロピルベンれンがパラ−ゞむ゜プロピルベ
    ンれンである特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方
    法。  遞択的氎玠化を℃乃至120℃の枩床なら
    びに1.0×105Pa乃至7.0×106Paの圧力で実斜する
    特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  前蚘のロゞりム觊媒が担持されたものであ
    る特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  前蚘のロゞりム觊媒が炭玠、酞化アルミニ
    りム、硫酞バリりム、炭酞カルシりムおよび炭酞
    ストロンチりムよりなる矀から遞択された担䜓に
    担持されおいる特蚱請求の範囲第項に蚘茉の
    方法。  前蚘む゜プロペニルスチレン、前蚘む゜プ
    ロピルむ゜プロペニルベンれンおよびその他の有
    機䞍玔物からなる前蚘混合物䞭の前蚘む゜プロペ
    ニルスチレンを前蚘の郚分氎玠化された脱氎玠混
    合物䞭での濃床が重量パヌセント以䞋になるた
    で遞択的に氎玠化する特蚱請求の範囲第項に蚘
    茉の方法。
JP60042542A 1984-03-05 1985-03-04 ゞむ゜プロペニルベンれンの合成ならびに粟補方法 Granted JPS60204733A (ja)

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JPS60204733A JPS60204733A (ja) 1985-10-16
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EP0155223A1 (en) 1985-09-18
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