RU2002105500A - Замещенные изоксазолилом и изоксазолинилом бензоилциклогександионы, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents

Замещенные изоксазолилом и изоксазолинилом бензоилциклогександионы, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений Download PDF

Info

Publication number
RU2002105500A
RU2002105500A RU2002105500/04A RU2002105500A RU2002105500A RU 2002105500 A RU2002105500 A RU 2002105500A RU 2002105500/04 A RU2002105500/04 A RU 2002105500/04A RU 2002105500 A RU2002105500 A RU 2002105500A RU 2002105500 A RU2002105500 A RU 2002105500A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
halogen
group
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2002105500/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Лотар ВИЛЛЬМС (DE)
Лотар Вилльмс
АЛЬМСИК Андреас ВАН (DE)
АЛЬМСИК Андреас ВАН
Херманн БИРИНГЕР (DE)
Херманн Бирингер
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Феликс ТЮРВЭХТЕР (DE)
Феликс ТЮРВЭХТЕР
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх (De)
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх (De), Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх (De)
Publication of RU2002105500A publication Critical patent/RU2002105500A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (13)

1. Изоксазолил- и изоксазолинил-замещенные бензоилциклогександионы общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой А является насыщенной или однократно или многократно ненасыщенной углеводородной цепью, содержащей 1-8 атомов углерода в качестве членов цепи, которая, при необходимости, замещена одним или несколькими радикалами из группы галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода и гидрокси, и которая, при необходимости, прервана одним или двумя двухвалентными элементами из группы кислород, сера и карбонил;
R1 является OR11, SR11, SOR11, SO2R11, CO2R8, CONR8R9, N(R8)COR9, N(R8)SO2R9, N(R8)-CO-X, P(O)R8R9, циано, нитро, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилом с 3-6 атомами углерода, фенилом, фенокси, фенилтио, гетероарилом, гетероарилокси, гетероциклилом или гетероциклилокси, причем девять последних названных радикалов, при необходимости, однократно или многократно замещены, или
А и R1 вместе образуют радикал группы гетероарил и гетероциклил, причем оба последних названных радикала, при необходимости, однократно или многократно замещены;
Ra, Rb, Rc независимо друг от друга являются водородом, при необходимости, однократно или многократно замещенным алкилом с 1-9 атомами углерода, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, CONH2, CONR8R9, циано, нитро, галогеном или группой A-R1, или Ra и Rc вместе образуют связь;
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга являются водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, циклоалкилалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, гетероциклилом, гетероциклилалкилом, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, алкилтио, арилтио, гетероарилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, амино, моно- или диалкиламино, моно- или диариламино, N-алкил-N-ариламино, циклоалкиламино, алкилсульфонилом, арилсульфонилом, алкилсульфинилом, аминосульфонилом, моно- или диалкиламино-сульфонилом, моно- или диариламиносульфонилом, N-алкил-N-ариламиносульфонилом, N-алкил-N-гетероариламино-сульфонилом, алкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, циклоалкил-сульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарил-сульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонилом, циклоалкилкарбонилом, арилкарбонилом, арилалкилкарбонилом, гетероарилкарбонилом, гетероциклилкарбонилом, карбоксилом, алкоксикарбонилом, арилоксикарбонилом, арилалкоксикарбонилом, алкил-карбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, аминокарбонилом, моно- или диалкиламинокарбонилом, N-алкил-N-ариламинокарбонилом, N-алкил-N-гетероариламинокарбонилом, N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, моно- или диалкиламинокарбониламино, моно- или диариламинокарбониламино, моно- или дигетероариламинокарбониламино, N-алкил-N-ариламинокарбониламино, моно- или диалкилкарбониламино, моно- или диарилкарбониламино, алкилкарбонил-N-ариламино, арилкарбонил-N-алкил-амино, алкоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, алкоксикарбонил-N-алкил-амино, формилом, галогеном, галогеналкилом, галогеналкенилом, галогеналкинилом, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонилом, галогеналкенилсульфонилом, галогеналкинилсульфонилом, галогеналкилсульфинилом, галогеналкенилсульфинилом, галогеналкинилсульфинилом, галогеналкилкарбонилом, галогеналкенилкарбонилом, галогеналкинилкарбонилом, галогеналкоксикарбонилом, галогеналкенилоксикарбонилом, галогеналкинилоксикарбонилом, галогеналкиламинокарбонилом, галогеналкениламинокарбонилом, галогеналкиниламинокарбонилом, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкиламинокарбониламино, циано, нитро, арилалкоксиалкокси или алкоксиалкоксиалкокси;
R6 является OR10, алкилтио, галогеналкилтио, алкенилтио, галогеналкенилтио, алкинилтио, галогеналкинилтио, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкенилсульфинилом, галогеналкенилсульфинилом, алкинилсульфинилом, галогеналкинилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкенилсульфонилом, галогеналкенилсульфонилом, алкинилсульфонилом, галогеналкинилсульфонилом, при необходимости, замещенным фенилтио, циано, цианато, тиоцианато или галогеном;
R7 является водородом, тетрагидропиранилом-3, тетрагидропиранилом-4, тетрагидротиопиранилом-3, алкилом, циклоалкилом, алкокси, алкоксиалкилом, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилтио, фенилом, причем восемь последних названных групп, при необходимости, замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, алкилтио и алкилокси, или два радикала R7, связанные общим атомом углерода, образуют цепь из групп ОСН2СН2O, ОСН2СН2СН2O, SCH2CH2S и SCH2CH2CH2S, причем указанная цепь, при необходимости, замещены 1-4 группами метила, или два радикала R7, непосредственно связанные соседними атомами углерода, образуют связь, или вместе с имеющим их атомом углерода образуют 3-6-членное кольцо, при необходимости, замещенное одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы галоген, алкил, алкилтио и алкокси;
R8 и R9 независимо друг от друга являются водородом, алкилом, алкилокси, алкокси, алкенилом, алкенилокси, алкинилом, галогеналкилом, циклоалкилом, цианоалкилом, галогеналкенилом, галогеналкинилом, при необходимости, замещенным арилом, или, при необходимости, замещенным арилалкилом, или R8 и R9 вместе со связывающим их атомом образуют 5- или 6-членное, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное кольцо, которое, при необходимости, содержит один или два следующих гетероатомов из группы кислород и азот, и которое, при необходимости, замещено 1-3 радикалами из группы галоген, алкил и оксо;
R10 является водородом, алкилом, галогеналкилом, алкоксиалкилом, формилом, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкиламино-карбонилом, диалкиламинокарбонилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, бензоилом или фенилсульфонилом, причем обе последние названные группы, при необходимости, замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, галоген, циано и нитро;
R11 является R10, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом или циклоалкилалкилом;
Х является радикалом из группы гетероарил или гетероциклил;
Y является дивалентным элементом из группы О, S, N-H, N-алкил и C(R7)2;
Z является дивалентным элементом из группы О, S, SO, SO2, N-H, N-алкил и C(R7)2;
v = 0 или 1;
w = 0, 1, 2, 3 или 4,
при условии, что, по крайней мере, два радикала R2, R3, R4 и R5 являются водородом.
2. Бензоилциклогександионы по п.1, в которых А является насыщенной или однократно или многократно ненасыщенной углеводородной цепью, содержащей 1-6 атомов углерода в качестве членов цепи, которая, при необходимости, замещена одним или несколькими радикалами из группы алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода и гидрокси, и которая, при необходимости, прервана одним или двумя двухвалентными элементами из группы кислород, сера и карбонил, R1 является OR11, SR11, SOR11, SO2R11, CO2R8, CONR8R9, N(R8)COR9, N(R8)SO2R9, N(R8)-CO-X, P(O)R8R9, циано, нитро, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилом с 3-6 атомами углерода, фенилом, фенокси, фенилтио, гетероарилом, гетероарилокси, гетероциклилом или гетероциклилокси, причем девять последних названных радикалов, при необходимости, однократно или многократно замещены, или А и R1 вместе образуют радикал группы гетероарил и гетероциклил, причем оба последних названных радикала, при необходимости, однократно или многократно замещены,
Ra, Rb, Rc независимо друг от друга являются водородом, при необходимости, однократно или многократно замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода, OR11, SR11, SO2R11, CONH2, CONR8R9, циано, нитро, галогеном или группой A-R1, или Ra и Rc вместе образуют связь, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга являются водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, циклоалкилалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, гетероциклилом, гетероциклилалкилом, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, алкилтио, арилтио, гетероарилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, амино, моно- или диалкиламино, моно- или диариламино, N-алкил-N-ариламино, циклоалкиламино, алкилсульфонилом, арилсульфонилом, алкилсульфинилом, аминосульфонилом, моно- или диалкиламиносульфонилом, моно- или диариламиносульфонилом, N-алкил-N-ариламиносульфонилом, алкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, алкилкарбонилом, циклоалкилкарбонилом, арилкарбонилом, карбоксилом, алкоксикарбонилом, арилоксикарбонилом, арилалкоксикарбонилом, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, аминокарбонилом, моно- или диалкиламинокарбонилом, N-алкил-N-ариламинокарбонилом, алкоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, формилом, галогеном, галогеналкилом, галогеналкенилом, галогеналкинилом, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонилом, галогеналкенилсульфонилом, галогеналкинилсульфонилом, галогеналкилсульфинилом, галогеналкенилсульфинилом, галогеналкинилсульфинилом, галогеналкилкарбонилом, галогеналкоксикарбонилом, галогеналкенилоксикарбонилом, галогеналкинилоксикарбонилом, галогеналкиламинокарбонилом, циано, нитро, арилалкоксиалкокси или алкоксиалкоксиалкокси.
3. Бензоилциклогександионы по п.1 или 2, в которых R6 является OR10, алкилтио, алкилсульфонилом, при необходимости, замещенным фенилтио, циано, цианато, тиоцианато или галогеном, R7 является водородом, алкилом, циклоалкилом, алкокси, алкоксиалкилом, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилтио или фенилом, или два радикала R7, связанные общим атомом углерода, образуют цепь из группы OCH2CH2O и OCH2CH2CH2O, причем указанная цепь, при необходимости, замещена от 1-4 группами метила, или два радикала R7, непосредственно связанные соседними атомами углерода, образуют связь, или вместе с имеющим их атомом углерода образуют 3-6-членное кольцо, при необходимости, замещенное одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы галоген, алкил, алкилтио и алкокси, R8 и R9 независимо друг от друга являются водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, С16-алкил-С16-алкокси, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-6 атомами углерода, алкинилом с 2-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циано-C1-C6-алкилом, галоген-С16-алкилом, при необходимости, замещенным арилом, или, при необходимости, замещенным арил-С16-алкилом, или R8 и R9 вместе со связывающим их атомом образуют 5- или 6-членное, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное кольцо, которое, при необходимости, содержит один или два следующих гетероатомов из группы кислород и азот, и которое, при необходимости, замещено 1-3 радикалами из группы галоген, алкил и оксо, R10 является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галоген-C16-алкилом, С16-алкокси-С16-алкилом, формилом, C1-C6-алкилкарбонилом, С16-алкоксикарбонилом, C16-алкиламинокарбонилом, ди-(С16)-алкиламинокарбонилом, C1-C6-алкилсульфонилом, галоген-С16-алкилсульфонилом, бензоилом или фенилсульфонилом, причем обе последние названные группы, при необходимости, замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-С16-алкил, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген-С16-алкокси, галоген, циано и нитро, и R11 является R10, алкенилом с 2-6 атомами углерода, алкинилом с 2-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилом с 3-6 атомами углерода или С36-циклоалкил-C1-C6-алкилом.
4. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-3, в которых А является насыщенной или однократно или многократно ненасыщенной углеводородной цепью, содержащей 1-6 атомов углерода в качестве членов цепи, которая, при необходимости, замещена одним или двумя радикалами из группы алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода и гидрокси, и которая, при необходимости, прервана двухвалентным элементом из группы кислород и карбонил, Ra, Rb, Rc независимо друг от друга являются водородом, при необходимости, однократно или многократно замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода, OR11, SR11, SO2R11, CONH2, CONR8R9, циано, нитро, галогеном или группой A-R1, или Ra и Rc вместе образуют связь, Y является дивалентным элементом из группы О, N-H, N-алкил и C(R7)2,
Z является дивалентным элементом из группы О, S, SO2, N-алкил и C(R7)2 и w = 0, 1, 2 или 3.
5. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-4, в которых R1 является OR11, SR11, SO2R11, CONR8R9, N(R8)COR9, N(R8)CO-X, N(R8)SO2R9, циано, нитро, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилом с 3-6 атомами углерода, фенилом, фенокси, фенилтио, гетероарилом, гетероарилокси, гетероциклилом или гетероциклилокси, причем девять последних названных радикалов, при необходимости, однократно или многократно замещены, или А и R1 вместе образуют радикал группы гетероарил и гетероциклил, причем оба последних названных радикала, при необходимости, однократно или многократно замещены, и R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галоген-(С16)-алкилом, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген-(С16)-алкокси, C16-алкилтио, галоген-(С16)-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, галоген-(С16)-алкилсульфинилом, C16-алкилсульфонилом, галоген-(С16)-алкилсульфонилом, галогеном, нитро и циано.
6. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-5, в которых Ra, Rb, Rc независимо друг от друга являются водородом, при необходимости, однократно или многократно замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода, OR11, SR11, SO2R11, CONH2, CONR8R9, циано, нитро, галогеном или группой A-R1, R2 и R3 независимо друг от друга является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галоген-(С16)-алкилом, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген-(С16)-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-(С16)-алкилтио, C16-алкилсульфинилом, галоген-(С16)-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, галоген-(С16)-алкилсульфонилом, галогеном, нитро и циано, R4 и R5 является водородом, R6 является OR10, при необходимости, замещенным фенилтио или C16-алкилтио, R7 является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, C1-C6-алкилтио или фенилом, R10 является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галоген-C16-алкилом, C16-алкилкарбонилом, С16-алкоксикарбонилом, С16-алкилсульфонилом, бензоилом или фенилсульфонилом, причем обе последние названные группы, при необходимости, замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-С16-алкил, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген-С16-алкокси, галоген, циано и нитро, Y является дивалентным элементом из группы N-алкил и C(R7)2 и Z является дивалентным элементом C(R7)2.
7. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-6, в которых А является метиленовой или этиленовой группой, которая, при необходимости, замещена одним или двумя радикалами из группы алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода и гидрокси, R1 является OR11, SR11, SO2R11, CONR8R9, N(R8)COR9, N(R8)CO-X, N(R8)SO2R9, циано, нитро, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, цик-лоалкенилом с 3-6 атормами углерода, фенилом, фенокси, фенилтио, гетероарилом, гетероарилокси, гетероциклилом или гетероциклилокси, причем девять последних названных радикалом, при необходимости, однократно или многократно замещены, или А и R1 вместе образуют радикал группы гетероарил и гетероциклил, причем оба последних названных радикала, при необходимости, однократно или многократно замещены, Ra, Rb, Rc независимо друг от друга являются водородом, при необходимости, однократно или многократно замещенным алкилом с 1-4 атомами углерода, OR11 или галогеном, R2 и R3 независимо друг от друга является водородом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галоген-(С14)-алкилом, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоген-(С14)-алкокси, С14-алкилтио, галоген-(С14)-алкилтио, С14-алкилсульфинилом, галоген-(С14)-алкилсульфинилом, С14-алкилсульфонилом, галоген-(С14)-алкилсульфонилом, галогеном, нитро и циано, R6 является OR10 или, при необходимости, замещенным фенилтио, R7 является водородом или алкилом с 1-6 атомами углерода, R10 является водородом, C1-C6-алкилсульфонилом, бензоилом, фенилсульфонилом, причем обе последние названные группы, при необходимости, замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными радикалами из группы алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(С16)-алкил, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген-(С16)-алкокси, галоген, циано и нитро, Y является C(R7)2, v = 1 и w = 0, 1 или 2.
8. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит, по крайней мере, одно активное гербицидное соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-7.
9. Гербицидное средство по п.8 в смеси с вспомогательными добавками.
10. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что растения или места нежелательного роста растений обрабатывают эффективным количеством, по крайней мере, одного соединения общей формулы (I) по одному из пп.1-7 или одного гербицидного средства по п.7 или 9.
11. Применение соединений общей формулы (I) по одному из пп.1-7 или гербицидного средства по п.8 или 9 для борьбы с нежелательными растениями.
12. Применение по п.11, отличающееся тем, что соединения общей формулы (I) используют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений.
13. Применение по п.12, отличающееся тем, что полезные растения являются трансгенными полезными растениями.
RU2002105500/04A 1999-07-27 2000-07-14 Замещенные изоксазолилом и изоксазолинилом бензоилциклогександионы, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений RU2002105500A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19935218A DE19935218A1 (de) 1999-07-27 1999-07-27 Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19935218.6 1999-07-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002105500A true RU2002105500A (ru) 2003-09-27

Family

ID=7916194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002105500/04A RU2002105500A (ru) 1999-07-27 2000-07-14 Замещенные изоксазолилом и изоксазолинилом бензоилциклогександионы, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6211216B1 (ru)
EP (1) EP1202978B1 (ru)
JP (1) JP2003505452A (ru)
KR (1) KR20020015390A (ru)
CN (1) CN1146548C (ru)
AR (1) AR024933A1 (ru)
AT (1) ATE377005T1 (ru)
AU (1) AU773018B2 (ru)
BG (1) BG106330A (ru)
BR (1) BR0012782A (ru)
CA (1) CA2380170A1 (ru)
CZ (1) CZ2002308A3 (ru)
DE (2) DE19935218A1 (ru)
ES (1) ES2293914T3 (ru)
HU (1) HUP0201973A3 (ru)
IL (1) IL147397A0 (ru)
MX (1) MXPA02000928A (ru)
MY (1) MY133714A (ru)
PL (1) PL357079A1 (ru)
RU (1) RU2002105500A (ru)
SK (1) SK1312002A3 (ru)
TR (1) TR200200185T2 (ru)
WO (1) WO2001007422A1 (ru)
ZA (1) ZA200200656B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
DE10119728A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
WO2002091831A1 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
US20040236146A1 (en) * 2001-09-11 2004-11-25 Hansjorg Lehmann Method for producing 3-bromomethylbenzoic acids
US7022705B2 (en) 2001-10-25 2006-04-04 Astrazeneca Ab Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials
DE10215723A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-30 Bayer Cropscience Gmbh 3-Keto oder 3-Oximether substituierte Benzoylcyclohexandione
WO2004043349A2 (en) * 2002-11-06 2004-05-27 Bristol-Myers Squibb Company Isoxazoline derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or tnf-alpha converting enzyme
CN1305843C (zh) * 2005-09-29 2007-03-21 上海康鹏化学有限公司 3-氯-2-甲基苯甲硫醚的制备方法
AU2010297636A1 (en) 2009-09-25 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag 3-Amino-2-nitro-substituted benzoyl derivatives and their use as herbicides
MX339739B (es) 2010-09-01 2016-06-07 Bayer Ip Gmbh N-(tetrazol-5-il)-y n-(triazol-5-il)arilcarboxamidas y su uso como herbicidas.
CA2826067A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Novartis Ag Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
PL2688885T3 (pl) 2011-03-22 2016-12-30 Amidy kwasu N-(1,3,4-oksdiazol-2-ilo)arylokarboksylowego i ich zastosowanie jako herbicydów
AU2012234448A1 (en) 2011-03-25 2013-10-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(1,2,5-Oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
GB201106062D0 (en) * 2011-04-08 2011-05-25 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
US8822378B2 (en) 2011-08-03 2014-09-02 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
EP2802569B1 (de) 2012-01-11 2016-01-06 Bayer Intellectual Property GmbH Tetrazol-5-yl- und triazol-5-yl-arylverbindungen und ihre verwendung als herbizide
JP6267721B2 (ja) 2012-12-06 2018-01-24 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト N−(オキサゾール−2−イル)−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2016136963A1 (ja) * 2015-02-27 2016-09-01 彰彦 石川 カケロマイシンおよびその誘導体の製造方法
EA201890829A1 (ru) 2015-09-28 2018-10-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Ацилированные n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN106008295B (zh) * 2016-06-03 2017-12-08 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种2‑卤代‑6‑烷硫基甲苯的制备方法
CA3028949C (en) * 2016-06-27 2020-10-27 Korea Research Institute Of Chemical Technology Pyridine-based compound including isoxazoline ring and use thereof as herbicide
CN106631941B (zh) * 2016-12-30 2018-09-28 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种2-甲基-3氯苯基甲硫醚的制备方法
UA125183C2 (uk) 2017-03-30 2022-01-26 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Заміщені n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміди та їх застосування як гербіцидів
CN111233721B (zh) * 2018-11-28 2022-12-13 沈阳科创化学品有限公司 一种2-烷硫基-6-卤代烷基苯的合成方法
EP3911633B1 (de) 2019-01-14 2022-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
CN109810032A (zh) * 2019-02-15 2019-05-28 安徽丰乐农化有限责任公司 一种甲基磺草酮的合成工艺
CN115806515A (zh) * 2022-12-16 2023-03-17 启农生物科技(北京)有限公司 一种中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996026200A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Herbizide benzoylderivate
JPH11509192A (ja) * 1995-06-29 1999-08-17 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性ケタール類およびスピロ環類
AU6777896A (en) * 1995-08-25 1997-03-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Bicyclic herbicides
WO1997042185A1 (en) * 1996-05-07 1997-11-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,2-benzoxathiin and thiepin 2,2-dioxide herbicides
EP0922032A1 (en) * 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
WO1998042648A1 (en) * 1997-03-24 1998-10-01 Dow Agrosciences Llc 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione compounds and their use as herbicides
AU9156198A (en) * 1997-08-07 1999-03-01 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
CA2291101A1 (en) * 1997-08-20 1999-02-25 Novartis Ag Benzothiophene derivates as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
CZ2002308A3 (cs) 2002-04-17
DE50014747D1 (de) 2007-12-13
TR200200185T2 (tr) 2002-06-21
ZA200200656B (en) 2003-03-10
MY133714A (en) 2007-11-30
PL357079A1 (en) 2004-07-12
EP1202978B1 (de) 2007-10-31
US6211216B1 (en) 2001-04-03
KR20020015390A (ko) 2002-02-27
ES2293914T3 (es) 2008-04-01
CN1364160A (zh) 2002-08-14
HUP0201973A3 (en) 2002-12-28
BR0012782A (pt) 2002-04-30
JP2003505452A (ja) 2003-02-12
DE19935218A1 (de) 2001-02-01
CA2380170A1 (en) 2001-02-01
CN1146548C (zh) 2004-04-21
AR024933A1 (es) 2002-10-30
BG106330A (en) 2002-09-30
WO2001007422A1 (de) 2001-02-01
AU6273400A (en) 2001-02-13
EP1202978A1 (de) 2002-05-08
AU773018B2 (en) 2004-05-13
MXPA02000928A (es) 2002-07-30
SK1312002A3 (en) 2002-06-04
ATE377005T1 (de) 2007-11-15
HUP0201973A2 (en) 2002-09-28
IL147397A0 (en) 2002-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002105500A (ru) Замещенные изоксазолилом и изоксазолинилом бензоилциклогександионы, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
NL350082I2 (nl) Thiencarbazone-methyl + Mefenpyr-diethyl
UA81727C2 (ru) Гербицидная смесь и композиция синергического действия, способ борьбы с нежелательной растительностью
RU96118119A (ru) Производные фенилуксусной кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения и вещества, содержащие их
AR050707A1 (es) Derivado ftalamida opticamente activo, insecticida agrohorticola, y metodo para utilizacion del mismo
RU2014122254A (ru) 5-фенилзамещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-амиды арилкарбоновых кислот, а также их применение в качестве гербицидов
MX2021004967A (es) Composicion para el control de organismos nocivos y metodo para su uso.
EA200601095A1 (ru) Замещённые гетероароилом фенилаланинамиды
RU2013135330A (ru) Применение замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот, сложных эфиров замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот, амидов замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот и замещенных спироциклических сульфонамидокарбонитрилов или их солей для повышения толерантности растений к стрессу
EP2272352A3 (de) Herbizide enthaltend substituierte Thien-3-yl-Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one und Bromoxynil
AR012488A1 (es) Un compuesto derivado de quino- y quinazolinas antagonistas del factor liberador de corticotropina, un procedimiento para su preparacion, unacomposicion que los comprende, un procedimiento para la preparacion de dicha composicion, intermediarios y el uso de dichos compuestos para la fabricacion
EA200601551A1 (ru) Новые гербициды на основе замещённых тиен-3-илсульфониламино-(тио) карбонилтриазолин(ти)онов и 4-hppd-ингибиторов
ATE278322T1 (de) Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
AR046943A1 (es) Derivados de 2-piridiniletilbenzamida, un procedimiento para su preparacion, composiciones fungicidas que lo contienen y su uso en el control de hongos fitopatogenos
RU2003101389A (ru) Фенилзамещенные производные 5,6-дигидро-пирона в качестве пестицидов и гербицидов
WO2008133734A4 (en) Method and compositions for treating hiv infections
DE3680596D1 (de) Verfahren zur kontrolle von unkraeutern.
RU2013101546A (ru) Гербицидная композиция
MXPA04000045A (es) Triazolopirimidinas funguicidas, procedimientos para su obtencion y el uso de las mismas para controlar hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
MX2020008477A (es) Compuestos herbicidas 3-azaespiro [5.5] undecano-8,10-diona.
JP2005518351A5 (ru)
JP2012532924A5 (ru)
AR040149A1 (es) Compuestos de aminoacetonitrilo, un proceso para su preparacion, composicion, y uso del compuesto
RU2018106474A (ru) Замещенные фурано-/тиеноциклоалкиламино-2-пиримидиновые производные и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений
HRP20191504T1 (hr) Spojevi 2-okso-3,4-dihidrokinolina kao regulatori rasta biljaka

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20050915