CN115806515A - 一种中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工领域，涉及一种2‑甲基‑3‑甲硫基‑氯苯的合成工艺。该工艺包括，在第一催化剂和第二催化剂存在下，在非质子极性溶剂中，2.6‑二氯甲苯与甲硫醇钠反应，生成终产物2‑甲基‑3‑甲硫基‑氯苯，其中：该第一催化剂为联二吡啶或2‑吡啶酸，该第二催化剂为选自氯化铜、氯化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、溴化亚铜和溴化铜中的任一种化合物。该工艺步骤简单，反应原料成本低，产物收率高，纯度达到98％以上，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，涉及中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，具体地，涉及一种更环保、更适合工业化的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺。
背景技术
2-甲基-3-甲硫基-氯苯是合成苯甲酰环己二酮类除草剂诸如环磺酮、呋喃磺草酮和三唑磺草酮的重要化工中间体。现有技术中，合成2-甲基-3-甲硫基-氯苯主要以3氯-2甲基苯胺为原料，经过重氮化，再与甲硫醇钠反应合成目标产物。该合成路线中，原料难于获得，重氮化操作过程，易发生爆炸，安全系数较低，产物收率较低。
因此，寻求一种原料易得、反应安全性稳定且更适合工业化生产的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺仍然是本领域研究人员的研究目标。
发明内容
针对当前技术现状和对中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成需求，本申请的发明人旨在提供一种简单且环境友好性的2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，在提高产物收率的同时，期望大幅度降低原料成本，降低合成工艺对生产设备、反应条件上的苛刻度，降低三废量。
本发明旨在提供一种更环保、更适合工业化的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯(M1)的合成工艺。具体地，该合成工艺(如路线1所示)包括：在第一催化剂和第二催化剂存在下，在100-180℃的反应温度下，在非质子极性溶剂中，2.6-二氯甲苯与甲硫醇钠反应，生成终产物2-甲基-3-甲硫基-氯苯，其中：该第一催化剂为联二吡啶或2-吡啶酸，该第二催化剂为选自氯化铜、氯化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、溴化亚铜和溴化铜中的任一种化合物。
进一步地，2.6-二氯甲苯与甲硫醇钠的摩尔比为3：0.5-1。
进一步地，非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺DMAC、二甲基亚砜DMSO或N-甲基吡咯烷酮NMP。
进一步地，2.6-二氯甲苯与第一催化剂的摩尔比为1：0.01-1；2.6-二氯甲苯与第二催化剂的摩尔比为1：0.01-1；优选地，2.6-二氯甲苯与第一催化剂或第二催化剂的摩尔比为1：0.01-0.1。
进一步地，反应温度优选为120-140℃。
有益效果
通过本发明的技术方案，本发明克服了现有技术中存在技术不足，获得了一种操作简单、更环保、更适合工业化生产的中间体及2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺。该工艺不仅操作简单，原料廉价且易得，避免采用易爆的原料，工艺路线步骤简单，生产设备、反应条件的苛刻度不高，反应三废量减少，从本质上避免了对环境造成的污染。
此外，通过上述技术方案2-甲基-3-甲硫基-氯苯M1的产率和纯度更高，其产率88％以上，纯度98％以上。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步的解释，但是并不以任何方式限制本发明，在不背离本发明的技术解决方案的前提下，对本发明所属领域的普通技术人员来说，能够实现的任何改动、改造或者等同替换方法都将落入本发明的权利要求范围内。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明中描述的这种连续的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯M1的合成工艺，通过选择适合的催化剂、反应物，在降低的反应温度下，控制反应物的添加量及摩尔比等具体参数，由此提高反应速率以及较佳的中间体的产率和纯度，如无特殊说明，均为常规方法。
其中，反应物和产物的含量(纯度)通过液相色谱Agilent HPLC 1260测得。
反应的转化率和选择性通过以下公式计算：
转化率＝(原料投入摩尔量-产物中残留的原料摩尔量)/原料投入摩尔量×100％。
选择性＝目标产物的实际摩尔量/目标产物的理论摩尔量×100％
本发明中，在没有特别说明的情况下，室温指的是“25℃”。
收率按照以下公式得到：
总收率＝终产物的摩尔量/路线(1)所示反应物1的摩尔量×100％
在下述实施例中，所用到的反应物2.6-二氯甲苯、甲硫醇钠、第一催化剂、第二催化剂等均为市售。
在一些实施例中，本发明提供一种的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯(M1)的合成工艺。具体地，该合成工艺(如路线1所示)包括：在第一催化剂和第二催化剂存在下，在100-180℃的反应温度下，在非质子极性溶剂中，2.6-二氯甲苯与甲硫醇钠反应，生成终产物2-甲基-3-甲硫基-氯苯，其中：该第一催化剂为联二吡啶或2-吡啶酸，该第二催化剂为选自氯化铜、氯化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、溴化亚铜和溴化铜中的任一种化合物。
进一步地，2.6-二氯甲苯与甲硫醇钠的摩尔比为3：0.5-1。
进一步地，非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺DMAC、二甲基亚砜DMSO或N-甲基吡咯烷酮NMP。
进一步地，2.6-二氯甲苯与第一催化剂的摩尔比为1：0.01-1；2.6-二氯甲苯与第二催化剂的摩尔比为1：0.01-1；优选地，2.6-二氯甲苯与第一催化剂或第二催化剂的摩尔比为1：0.01-0.1。
进一步地，反应温度优选为120-140℃。
实施例1
在具有温度计、回流冷凝管和搅拌桨的500ml四口反应瓶内，先后加入50g NMP，3mol2.6-二氯甲苯，1mol甲硫醇钠，第一催化剂联二吡啶5g，第二催化剂氯化亚铜5g，加热回流，在120-130℃下，反应5h；当温度升至135℃时，经液相分析，原料合格后，停止反应；变更为减压蒸馏，回收多余的原料重复使用，并获得蒸馏产物。其中该蒸馏产物主要2.6-二氯甲苯，纯度为99％，收率90％。
实施例2
在具有温度计、回流冷凝管和搅拌桨的500ml四口反应瓶内，先后加入50g NMP，3mol2.6-二氯甲苯，1mol甲硫醇钠，第一催化剂联二吡啶5g，第二催化剂碘化亚铜5g，加热回流在120-130℃下，反应5h；当温度升至135℃时，经液相分析原料加硫醇钠小于10％，停止反应；变更为减压蒸馏，回收多余的原料重复使用，并获得蒸馏产物。其中该蒸馏产物主要为2.6-二氯甲苯，纯度为98％，收率88％。
从上述实施例，可以确认，本发明的工艺能够得到纯度和收率更高的中间体M1，且所获得的中间体2.6-二氯甲苯的纯度能够达到98％左右，收率达到88％以上，而且操作简单，适合一锅化的连续生产。
上述实施例已证明，本发明的技术构思及技术方案改进了现有中间体2.6-二氯甲苯的合成工艺，反应步骤简单、反应物廉价易得，且多余的反应物可直接回收利用；显著减少三废量产生，从本质上避免了对环境造成的污染，解决了现有技术中的不足之处，更适合工业化生产。该工艺中原料成本低，步骤少，操作简单，不需要高温高压的反应条件，而且不需要使用大量废酸水和有毒气体，其处理成本降低；而且，中间步骤不需要后处理操作，能够真正地实现连续化生产。
Claims (6)
1.一种中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，其特征在于，所述工艺包括：
在第一催化剂和第二催化剂存在下，在100-180℃的反应温度下，在非质子极性溶剂中，2.6-二氯甲苯与甲硫醇钠反应，生成终产物2-甲基-3-甲硫基-氯苯，
其中：所述第一催化剂为联二吡啶或2-吡啶酸，所述第二催化剂为选自氯化铜、氯化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、溴化亚铜和溴化铜中的任一种化合物。
2.根据权利要求1所述的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，其特征在于，所述工艺中，2.6-二氯甲苯与甲硫醇钠的摩尔比为3：0.5-1。
3.根据权利要求1所述的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，其特征在于，所述非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺DMAC、二甲基亚砜DMSO或N-甲基吡咯烷酮NMP。
4.根据权利要求1所述的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，其特征在于，2.6-二氯甲苯与所述第一催化剂的摩尔比为1：0.01-1；以及2.6-二氯甲苯与第二催化剂的摩尔比为1：0.01-1。
5.根据权利要求4所述的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，其特征在于，2.6-二氯甲苯与第一催化剂或第二催化剂的摩尔比为1：0.01-0.1。
6.根据权利要求1所述的中间体2-甲基-3-甲硫基-氯苯的合成工艺，其特征在于，所述反应温度为120-140℃。
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