CN116102473A - 2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于精细化工领域，涉及一种2‑硝基‑4‑甲砜基‑苯甲酸的制备工艺，该工艺包括：S1.在非质子极性溶剂、无机碱的存在下，在20‑100℃下，反应原料2‑硝基‑4‑甲砜基‑氯苯和硝基甲烷反应，生成中间产物4‑(甲基磺酰基)‑2‑硝基‑1‑(硝基甲基)苯；和S2.在季铵盐类催化剂的存在下，在20‑100℃下，中间产物4‑(甲基磺酰基)‑2‑硝基‑1‑(硝基甲基)苯与盐酸发生水解反应，生成2‑硝基‑4‑甲砜基‑苯甲酸。本发明的工艺路线，与现有方法相比，操作简单，成本较低，反应条件温和，目标产物收率更高，副产物更少；同时三废量少，无污染，更安全、环保，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的制备工艺，具体地，涉及用于合成硝磺草酮的中间体2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的制备工艺。
背景技术
硝磺草酮(Mesotrione)又名甲基磺草酮、硝磺酮，化学名称是2-(2-硝基-4-甲砜基苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮，由先正达公司开发的三酮类除草剂。硝磺草酮作为玉米田专用的新型内吸传导型除草剂，具有杀草谱广、活性高、可混性强、对作物安全性、环境相容性强等特点，在我国有较大开发使用前景。
2-硝基-4-甲砜基苯甲酸(NMSBA)是合成硝磺草酮的一个重要中间体，分子量245.21，熔点211-212℃，常温下为白色或淡黄色固体。通常，可由2-硝基-4-甲砜基甲苯(NMST)氧化制得，但是2-硝基-4-甲砜基甲苯分子中的硝基和甲砜基是强吸电子基团，这导致其甲基的氧化非常困难，需要较为苛刻的反应条件。
当前工业化合成中间体2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的工艺中，混酸氧化法，反应温度高，设备腐蚀严重，产生大量废酸，且存在安全风险；重金属氧化法，例如重铬酸盐、高锰酸盐等，氧化反应剧烈且不易控制，产生的三废量多，污染环境，对环境不友好，难以进行工业化推广；空气氧化法，尤其氧气作为氧化剂，由于氧气自身反应活性差，反应条件较苛刻。而且，现有工艺安全性低、产物收率低、提纯难和三废量大等缺点。
针对现有技术中存在的不足，本申请的发明人旨在提供一种环境友好型、更适合工业化生产的中间体2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，同时期望大幅度降低生产成本，提高收率。
发明内容
本发明旨在提供一种新的、更简单的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，该工艺包括：
S1.在非质子极性溶剂、无机碱的存在下，在20-100℃下，反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯和硝基甲烷反应，生成中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯；
S2.在季铵盐类催化剂的存在下，在20-100℃下，中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯与盐酸发生水解反应，生成2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。
进一步地，步骤S1中，该非质子极性溶剂为选自N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺DMAC、二甲基亚砜DMSO和N-甲基吡咯烷酮NMP中的任一种；更优选地，该非质子极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
进一步地，步骤S1中，该无机碱为选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的任一种，优选地，碳酸钾。
进一步地，步骤S1中，2-硝基-4-甲砜基-氯苯与无机碱的投料摩尔比为1：1-5；优选地，1：1-1.2。
进一步地，步骤S1中，2-硝基-4-甲砜基-氯苯与硝基甲烷的投料摩尔比为1：1-5；优选地，1：1-1.2。
进一步地，步骤S1中，在优选的30-40℃下，反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯和硝基甲烷反应2-10h，优选地，2-4h，以生成中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯。
进一步地，步骤S2中，向反应体系中加入的盐酸与S1中反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯的摩尔比为1-5：1，优选地，1-1.2：1。
进一步地，步骤S2中，在优选的30-40℃下，水解反应2-10h，优选地，2-4h，以生成2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。
有益效果
通过本发明上述技术方案，克服了现有技术中存在技术不足，获得了一种更环保、更适合工业化生产的2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的制备工艺。
与现有2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的制备工艺相比，本发明采用不同的催化剂，使反应条件更温和。再者，从反应物、溶剂等原料上和操作条件上均降低了生产成本，不存在苛刻的反应条件，原料易得，非质子极性溶剂还可以回收再利用，由此大幅度降低物料成本；必要步骤少，操作简单，产物收率高、纯度高，且副产物更少。而且，反应路线操作简单，更加安全、环保，适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步的解释，但是并不以任何方式限制本发明，在不背离本发明的技术解决方案的前提下，对本发明所属领域的普通技术人员来说，能够实现的任何改动、改造或者等同替换方法都将落入本发明的权利要求范围内。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明中，在没有特别说明的情况下，任何数值范围的参数均包含端点值及其范围内的任一参数。此外，“室温”指的是约20-25℃。
本发明的合成路线中，中间产物和目标产物的含量(纯度)通过液相色谱(AgilentHPLC1260)测得。反应的转化率和选择性通过以下公式计算：
转化率＝(原料投入摩尔量-产物中残留的原料摩尔量)/原料投入摩尔量×100％。
选择性＝目标产物的实际摩尔量/目标产物的理论摩尔量×100％。
本发明技术路线中，碱性条件的碱或盐可以相同或不同。
本发明一些实施例提供一种2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，该工艺包括：
S1.在非质子极性溶剂、无机碱的存在下，在20-100℃下，反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯和硝基甲烷反应，生成中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯；
S2.在季铵盐类催化剂的存在下，在20-100℃下，与盐酸发生水解反应，生成2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。
进一步地，步骤S1中，该非质子极性溶剂为选自N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺DMAC、二甲基亚砜DMSO和N-甲基吡咯烷酮NMP中的任一种；更优选地，该非质子极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
进一步地，步骤S1中，该无机碱为选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的任一种，优选地，碳酸钾。
进一步地，步骤S1中，2-硝基-4-甲砜基-氯苯与无机碱的投料摩尔比为1：1-5；优选地，1：1-1.2。
进一步地，步骤S1中，2-硝基-4-甲砜基-氯苯与硝基甲烷的投料摩尔比为1：1-5；优选地，1：1-1.2。
进一步地，步骤S1中，在优选的30-40℃下，反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯和硝基甲烷反应2-10h，优选地，2-4h，以生成中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯。
进一步地，步骤S2中，向反应体系中加入的盐酸与S1中反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯的摩尔比为1-5：1，优选地，1-1.2：1。
进一步地，步骤S2中，在优选的30-40℃下，水解反应2-10h，优选地，2-4h，以生成2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。
实施例1
在室温下，向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的1L四口瓶中，依次加入DMF300g，2-硝基-4-甲砜基-氯苯1mol，碳酸钾1.2mol，加热至30-40℃，向反应体系中滴加硝基甲烷1.2mol，反应进行6h，采用高效液相色谱(HPLC)分析检测反应进度，待原料面积占所有峰面积的百分比＜0.2％后，停止搅拌，终止反应；过滤除去盐后，减压蒸馏，回收溶剂DMF。
向含有中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯的釜残液中加入盐酸2mol，催化剂TBAB2g，加热至60-70℃，反应10h，检测反应完毕后，降温后析出固体，过滤，得到白色固体，即2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。以反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯为基准，经计算，产物2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸收率80％，纯度95％。
实施例2
与实施例1原料及操作基本相同，不同之处仅在于，反应体系中采用DMAC作为溶剂。
同样，以反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯为基准，经计算，产物2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的收率89％，纯度98％。
实施例3
与实施例1原料及操作基本相同，不同之处仅在于，反应体系中使用碳酸钠作为无机碱。
同样，以反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯为基准，经计算，产物2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的收率80％，纯度95％。
从上述实施例，可以确认，本发明的制备工艺能够得到纯度和收率更高的中间体2-硝基-4-甲砜基-氯苯，在具体的实施例中中间体2-硝基-4-甲砜基-氯苯收率达到80％以上，纯度达到95％以上。因此，考虑到该工艺反应条件温和及对设备要求苛刻度不高，产物收率较高；整体生产成本低，溶剂还可以回收再利用，无污染，是适合工业化生产的工艺。
Claims (9)
1.一种2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，所述制备工艺包括：
S1.在非质子极性溶剂、无机碱的存在下，在20-100℃下，反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯和硝基甲烷反应，生成中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯；和
S2.在季铵盐类催化剂的存在下，在20-100℃下，4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯与盐酸发生水解反应，生成2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1中，所述非质子极性溶剂为选自N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺DMAC、二甲基亚砜DMSO和N-甲基吡咯烷酮NMP中的任一种。
3.根据权利要求2所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，所述非质子极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1中，所述无机碱为选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的任一种。
5.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1中，2-硝基-4-甲砜基-氯苯与所述无机碱的投料摩尔比为1：1-5。
6.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1中，2-硝基-4-甲砜基-氯苯与硝基甲烷的投料摩尔比为1：1-5。
7.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1中，在30-40℃下，反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯和硝基甲烷反应2-10h，以生成中间产物4-(甲基磺酰基)-2-硝基-1-(硝基甲基)苯。
8.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S2中，向反应体系中加入的盐酸与S1中反应原料2-硝基-4-甲砜基-氯苯的摩尔比为1-5：1。
9.根据权利要求1所述的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备工艺，其特征在于，步骤S2中，在30-40℃下，水解反应2-10h，以生成2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸。
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