CN114605363A - 一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法 - Google Patents

一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114605363A
CN114605363A CN202210236859.7A CN202210236859A CN114605363A CN 114605363 A CN114605363 A CN 114605363A CN 202210236859 A CN202210236859 A CN 202210236859A CN 114605363 A CN114605363 A CN 114605363A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tetracarboxylic dianhydride
benzophenone tetracarboxylic
reaction
preparing
benzophenone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210236859.7A
Other languages
English (en)
Inventor
胡锦平
奚小金
冯二龙
仇成岗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian New Sunshine Material Technology Co ltd
Original Assignee
Dalian New Sunshine Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian New Sunshine Material Technology Co ltd filed Critical Dalian New Sunshine Material Technology Co ltd
Priority to CN202210236859.7A priority Critical patent/CN114605363A/zh
Publication of CN114605363A publication Critical patent/CN114605363A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种3,3',4,4'‑二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，属于有机合成领域。本发明采用了新的合成路线来合成3,3',4,4'‑二苯甲酮四甲酸二酐，该路线使用草酰氯与邻二甲苯在三氯化铝催化下生成中间体(Ⅰ)3,3',4,4'‑四甲基二苯甲酮，草酰氯对反应的选择性较强，无异构体产生；中间体(Ⅰ)与稀硝酸在高温高压下氧化成四酸；然后在醋酸酐中脱水成酐。通过三步反应实现转化，避免了现有工艺中异构体多，提纯困难，氧化反应不完全的缺点，反应操作简单、条件温和、收率高，更易实现量产化。该工艺路线对环境更加友好、三废少、废水易于处理。

Description

一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法
技术领域
本发明涉及材料中间体的制备方法，特别涉及一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐，又名：酮酐，简称BTDA，白色粉末固体，分子式：C17H6O7，相对分量：322.23，CAS号：2421-28-5。
酮酐(3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐，简称BTDA)是一种重要的合成聚酰亚胺的原料，由于其特有的化学结构和性质，可以制备多种复合材料，特别是酮酐型聚酰亚胺。聚酰亚胺作为一种特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、电子、船舶、汽车、精密机械等领域。其中以酮酐为单体的聚酰亚胺性能最为优异，具有良好的加工性和粘结性，热稳定性，耐辐射，耐腐蚀，绝缘性和抗冲击的机械性能，可以制成薄膜，层压板，涂料，粘结剂，绝缘材料及增强材料。是不可估量的重要材料，具有极高的应用价值。
目前公开的3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的合成方法主要为：
乙醛制备1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷/硝酸高温高压氧化法(CN 101381275A)：采用邻二甲苯、乙醛为原料，制备中间体3，3′，4，4′-二苯乙烷，然后在高温高压条件下被稀硝酸氧化生成3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸，再脱水生成二酐。该路线缺点为：乙醛易被硫酸氧化、自身发生羟醛缩合，反应转化率低，且有异构体2,3,3′4′位和2,2′,3,3′异构体生成，分离较为困难；五甲基物氧化难度较大，条件较苛刻，且容易停留在中间体状态，氧化不完全。
Figure BDA0003542590750000021
固体三光气制备3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮/高锰酸钾氧化法(CN 103626727B)：第一步采用邻二甲苯、固体三光气为原料，制备中间体3，3′，4，4′-四甲基二苯甲酮，过程中存在大量异构体，增加了提纯难度，影响了收率；第二步采用高锰酸钾氧化，过程中产生大量二氧化锰废固，且氧化过程会停留在氧化不完全的状态；第三步成酐采用真空高温熔融脱水，无法进行工业化生产。三步总收率最高只有47.33％。
发明内容
本发明提供了全新的制备3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的方法，避免了现有工艺中异构体多，提纯困难，氧化反应不完全的缺点，该制备方法操作安全、条件温和、收率高，工艺要求适中，更易实现量产化。该工艺路线对环境更加友好、三废少、废水易于处理。
本发明具体采用如下技术方案：
一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，包括如下步骤：
(1)以邻二甲苯、草酰氯为原料，在催化剂存在下反应得到中间体(I)3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮，所述的中间体(I)结构式为：
Figure BDA0003542590750000022
(2)步骤(1)得到的中间体(I)在氧化剂的作用下，反应得到中间体(II)3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸，所述的中间体(II)结构式为：
Figure BDA0003542590750000023
(3)步骤(2)得到的中间体(II)在成酐试剂作用下脱水成酐，得到成品3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐，所述的成品结构式为：
Figure BDA0003542590750000031
本发明采用了新的合成路线来制备3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐，该路线采用草酰氯/AlCl3条件，相对于乙醛/浓硫酸条件，草酰氯在体系中不易变质，反应定位效果好。本发明通过三步反应实现转化，避免了现有工艺中异构体复杂，提纯困难，氧化反应不完全的缺点，工艺操作简单、收率高，易于实现生产放大。
反应式如下：
Figure BDA0003542590750000032
进一步地，上述技术方案中，步骤(1)中，所述邻二甲苯既作溶剂，又作反应原料。
进一步地，上述技术方案中，步骤(1)中，所述催化剂包括三氯化铝，三氯化铁，氯化锌，三氯化硼，甲磺酸。
进一步地，上述技术方案中，步骤(1)中，所述邻二甲苯、草酰氯和催化剂的摩尔比为5～20:1:1～2。
进一步地，上述技术方案中，步骤(1)中，在催化剂作用下进行傅克反应，所述傅克反应温度为15～35℃；傅克反应完成后在110～140℃进行脱羰基反应。
进一步地，上述技术方案中，步骤(2)中，所述氧化剂包括稀硝酸。
进一步地，上述技术方案中，所述稀硝酸的浓度为25～45％(wt％)。
进一步地，上述技术方案中，步骤(2)中，中间体(I)与氧化剂的摩尔配比为1:10～1:20。
进一步地，上述技术方案中，步骤(2)的反应温度为170～180℃，压力为1.2±0.1MPa。
进一步地，上述技术方案中，步骤(3)中，所述成酐试剂包括乙酸酐，氯化亚砜，多聚磷酸。
进一步地，上述技术方案中，步骤(3)中，中间体(II)与成酐试剂的摩尔比为1:8～1:15。
进一步地，上述技术方案中，步骤(3)的反应温度为70～140℃。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
(1)乙醛/浓硫酸条件中，乙醛容易被浓硫酸氧化，从而增加了体系杂质，影响收率。固体三光气制备3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮方法中，容易产生大量异构体，增加了提纯难度，影响了收率。本发明使用的条件为草酰氯/路易斯酸，草酰氯在体系中不易变质，且在路易斯酸的协同作用下的反应定位效果好，收率高。草酰氯价格较为便宜，为大宗产品，易得。相较于浓硫酸，路易斯酸用量少，不产生大量废酸，易于处理。
(2)1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷/硝酸氧化工艺中，五甲基物氧化难度较大，条件较苛刻，硝酸需要的温度较高，接近200℃左右，且容易停留在中间体状态，氧化不完全。另外，高锰酸钾氧化，过程中不仅产生大量二氧化锰废固，而且易停留在氧化不完全的状态，提纯困难，影响收率。本发明中当硝酸氧化3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮时，苯环上的四个甲基相对更易被氧化成羧酸，相较于现有技术，氧化更完全，更易提纯。
(3)相对于真空高温熔融脱水成酐，本发明采用成酐试剂脱水，收率高，操作简便，更易于放大生产。
(4)本发明通过三步反应实现转化，三步总摩尔收率最高可达65％，操作简单，易于实现工业化。
附图说明
图1为中间体(Ⅰ)HPLC图谱。
图2为中间体(Ⅰ)质谱图谱。
图3为中间体(Ⅱ)HPLC图谱。
图4为中间体(Ⅱ)质谱图谱。
图5为产品3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐DSC图谱。
图6为产品3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐质谱(NEG)图谱。
具体实施方式
下述非限定性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
本发明的反应式如下：
Figure BDA0003542590750000051
实施例1
一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将草酰氯(10g，0.079mol)和邻二甲苯(50g，0.471mol)加入到150mL四口反应瓶中，室温下搅拌0.5h。温度控制在15～35℃，将三氯化铝(15g，0.113mol)分5批加入反应液中，待温度稳定投入下一批，加料用时约1小时(加料时会产生大量HCl气体，用NaOH水溶液进行尾气吸收)，加料完毕后于15～35℃继续保温3h，使得傅克反应进行完全。升温至130℃，反应16h，取样中控，中间态≤2％即反应结束。反应体系降温至室温，缓慢滴加40mL去离子水淬灭，静置分层(如果乳化严重，可以采用在布氏漏斗上面铺一层硅藻土后过滤的方式使溶液澄清分层，过滤时可以用乙酸乙酯冲洗)，85℃减压蒸馏(无溶剂蒸出为止)。加入50mL乙酸乙酯，0～5℃静置析晶4小时。过滤，得粗品。粗品用50mL乙醇回流打浆2.5小时，降至室温过滤，80℃真空烘干。得中间体(Ⅰ)3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮16.2g，纯度99.3％，收率86.3％。
所述中间体(I)的结构式为：
Figure BDA0003542590750000052
步骤(2)：将30％稀硝酸(187g，0.890mol)加入到500mL压力釜(材质：钛材，型号YZPR-500M，)中，室温搅拌下，加入上述步骤得到的中间体(Ⅰ)(15g,0.063mol)。缓慢升温，控温于170～180℃搅拌4h(釜内压力由压力调节器调节，压力表示数1.2±0.1MPa，)，取样中控，中间态＜1％，视为反应结束。反应体系降至室温，泄压。将釜内反应液浓缩至约1/4体积(约50mL)冷却至室温，大量黄色固体析出，过滤。滤饼溶于乙酸乙酯(150g)于70～75℃搅拌1小时，降至室温，析出大量产物，过滤。105℃真空干燥16h，得中间体(Ⅱ)3,3′,4,4′-四甲酸二苯甲酮18.5g，纯度98.8％，摩尔收率82.0％
所述中间体(Ⅱ)的结构式为：
Figure BDA0003542590750000061
步骤(3)：将乙酸酐(55g,0.539mol)与甲苯(60g)加入250mL三口瓶中，搅拌下将上述步骤得到的中间体(II)(18g，0.050mol)加入反应液中，内温调节至100～110℃搅拌5～6小时。缓慢降温至20～30℃，过滤，滤饼使用甲苯(30g)漂洗，80℃真空干燥16小时，得淡黄色最终成品14.4g，纯度99.1％，步骤(3)摩尔收率：88.9％。三步总摩尔收率为：62.9％。
所述最终成品的结构式为：
Figure BDA0003542590750000062
实施例2
一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将氯化锌(11.8g，0.087mol)和邻二甲苯(100g，0.942mol)加入到250mL四口反应瓶中，室温下搅拌0.5h。温度控制在15～35℃，将草酰氯(10g，0.079mol)滴加入反应液中，滴加用时约1小时(加料时会产生大量HCl气体，用NaOH水溶液进行尾气吸收)，加料完毕后于15～35℃继续保温3.5h，使得傅克反应完全。升温至130℃，反应16h，取样中控，中间态≤2％即反应结束。反应体系降温至室温，缓慢滴加50mL去离子水淬灭，静置分层(如果乳化严重，可以采用在布氏漏斗上面铺一层硅藻土后过滤的方式使溶液澄清分层，过滤时可以用乙酸乙酯冲洗)，85℃减压蒸馏(无溶剂蒸出为止)。加入50mL甲基叔丁基醚，0～5℃静置析晶4小时。过滤，得粗品。粗品用50mL甲醇回流打浆3小时，降至室温过滤，80℃真空烘干。得产物中间体(Ⅰ)3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮15.5g，纯度99.3％，收率82.5％。
所述中间体(I)的结构式为：
Figure BDA0003542590750000071
步骤(2)：将25％稀硝酸(200g，0.794mol)加入到500mL压力釜(材质：钛材，型号YZPR-500M，)中，室温搅拌下，加入上述步骤得到的中间体(Ⅰ)(15g,0.063mol)。缓慢升温，控温于170～180℃搅拌4h(釜内压力由压力调节器调节，压力表示数1.2±0.1MPa，)，取样中控，中间态＜1％，视为反应结束。反应体系降至室温，泄压。将釜内反应液浓缩至约1/4体积(约50mL)冷却至室温，大量黄色固体析出，过滤。滤饼溶于二氯乙烷(160g)于70～75℃搅拌1.5小时，降至室温，析出大量产物，过滤。滤饼为产物中间体(Ⅱ)3,3′,4,4′-四甲酸二苯甲酮，105℃真空干燥14h，得黄色粉末19.4g，纯度99.3％，摩尔收率86.1％
所述中间体(Ⅱ)的结构式为：
Figure BDA0003542590750000072
步骤(3)：将氯化亚砜(12.38g,0.104mol)与邻二甲苯(55.5g)加入150mL三口瓶中，搅拌下将上述步骤得到的中间体(II)(18.5g，0.052mol)加入反应液中，内温缓慢调节至85～95℃搅拌5.5小时。缓慢降温至20～30℃，过滤，滤饼使用邻二甲苯(50g)漂洗，80℃真空干燥15小时，得黄色最终成品15.3g，纯度98.7％，步骤(3)摩尔收率：91.9％。三步总摩尔收率为：65.3％。
所述最终成品的结构式为：
Figure BDA0003542590750000081
实施例3
一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将甲磺酸(13.6g，0.142mol)和邻二甲苯(150g，1.412mol)加入到500mL四口反应瓶中，室温下搅拌0.5h。温度控制在15～35℃，将草酰氯(10g，0.079mol)滴加入反应液中，加料用时约1小时(加料时会产生大量HCl气体，用NaOH水溶液进行尾气吸收)，加料完毕后于15～35℃继续保温4h，使得傅克反应完全。升温至130℃，反应16h，取样中控，中间态≤2％即反应结束。反应体系降温至室温，缓慢滴加90mL去离子水淬灭，静置分层(如果乳化严重，可以采用在布氏漏斗上面铺一层硅藻土后过滤的方式使溶液澄清分层，过滤时可以用乙酸乙酯冲洗)，85℃减压蒸馏(无溶剂蒸出为止)。加入55mL甲酸乙酯，0～5℃静置析晶4小时。过滤，得粗品。粗品用50mL异丙醇回流打浆3小时，降至室温过滤，80℃真空烘干。得产物中间体(Ⅰ)3,3′,4,4′-四甲基二苯甲酮15.9g，纯度98.9％，收率84.7％。
所述中间体(I)的结构式为：
Figure BDA0003542590750000082
步骤(2)：将40％稀硝酸(150g，0.952mol)加入到500mL压力釜(材质：钛材，型号YZPR-500M，)中，室温搅拌下，加入上述步骤得到的中间体(Ⅰ)(15g,0.063mol)。缓慢升温，控温于170～180℃搅拌5.5h(釜内压力由压力调节器调节，压力表示数1.2±0.1MPa，)，取样中控，中间态＜1％，视为反应结束。反应体系降至室温，泄压并打开釜盖。将釜内反应液浓缩至约1/3体积(约50mL)冷却至室温，大量黄色固体析出，过滤。滤饼溶于乙酸乙酯(180g)于70～75℃搅拌1小时，降至室温，析出大量产物，过滤。滤饼为产物中间体(Ⅱ)3,3′,4,4′-四甲酸二苯甲酮，105℃真空干燥15h，得黄色粉末18.2g，纯度98.5％，摩尔收率80.7％
所述中间体(Ⅱ)的结构式为：
Figure BDA0003542590750000091
步骤(3)：将多聚磷酸(32g)与甲苯(72g)加入250mL三口瓶中，搅拌下将上述步骤得到的中间体(II)(18.0g，0.052mol)加入反应液中，内温调节至100～110℃搅拌6.5小时。缓慢降温至20～30℃，过滤，滤饼使用甲苯(30g)漂洗，80℃真空干燥13小时，得黄色最终成品14.9g，纯度98.9％，步骤(3)摩尔收率：92.1％。三步总摩尔收率为：63.0％。
所述最终成品的结构式为：
Figure BDA0003542590750000092
最终成品为黄色粉末状固体，纯度98.7％，熔点实测为228.4℃，产物经甲醇酯化后LCMS中分子量为386.3。

Claims (10)

1.一种3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以邻二甲苯、草酰氯为原料，在催化剂作用下反应得到中间体(I)3,3',4,4'-四甲基二苯甲酮；
(2)步骤(1)得到的中间体(I)在氧化剂的作用下，反应得到中间体(II)3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸；
(3)步骤(2)得到的中间体(II)在成酐试剂作用下脱水成酐，得到3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐。
2.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述邻二甲苯、草酰氯和催化剂的摩尔比为5～20:1:1～2。
3.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，在催化剂作用下进行傅克反应，所述傅克反应的温度为15～35℃；傅克反应完成后在110～140℃进行脱羰基反应。
4.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂包括三氯化铝，三氯化铁，氯化锌，三氯化硼，甲磺酸。
5.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述氧化剂包括稀硝酸，所述稀硝酸的浓度为25～45wt％。
6.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(2)的反应温度为170～180℃，压力为1.2±0.1MPa。
7.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，中间体(I)与氧化剂的摩尔配比为1:10～1:20。
8.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述成酐试剂包括乙酸酐，氯化亚砜，多聚磷酸。
9.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，中间体(II)与成酐试剂的摩尔比为1:8～1:15。
10.根据权利要求1所述的3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法，其特征在于，步骤(3)的反应温度为70～140℃。
CN202210236859.7A 2022-03-11 2022-03-11 一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法 Pending CN114605363A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210236859.7A CN114605363A (zh) 2022-03-11 2022-03-11 一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210236859.7A CN114605363A (zh) 2022-03-11 2022-03-11 一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114605363A true CN114605363A (zh) 2022-06-10

Family

ID=81863985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210236859.7A Pending CN114605363A (zh) 2022-03-11 2022-03-11 一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114605363A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115490657A (zh) * 2022-09-29 2022-12-20 天津众泰材料科技有限公司 一种3,3`,4,4`-二苯甲酮四羧酸二酐的制备方法
CN116332889A (zh) * 2023-05-19 2023-06-27 山东华夏神舟新材料有限公司 一种3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61161276A (ja) * 1985-01-11 1986-07-21 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物の製造方法
CN85103212A (zh) * 1985-04-01 1987-01-17 化学工业部黎明化工研究院 液相空气氧化制备3，3′，4，4′—二苯甲酮四羧酸
US4830789A (en) * 1985-12-25 1989-05-16 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing carboxylic acid anhydrides
US20110319620A1 (en) * 2009-03-11 2011-12-29 National University Corporation Nagoya University Method for producing carboxylic anhydride and arylboronic acid compound
CN103626727A (zh) * 2013-11-27 2014-03-12 六安科瑞达新型材料有限公司 一种3,3’,4,4’-二苯酮四酸二酐的制备方法
CN107698436A (zh) * 2016-08-09 2018-02-16 朱翠英 一种制备芳烃多甲酸类衍生物的方法
CN109666144A (zh) * 2017-10-17 2019-04-23 中国石油化工股份有限公司 聚酰胺酸溶液的制备方法
CN113651784A (zh) * 2021-08-30 2021-11-16 大连新阳光材料科技有限公司 3,3`,4,4`-联苯四甲酸二酐的合成方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61161276A (ja) * 1985-01-11 1986-07-21 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物の製造方法
CN85103212A (zh) * 1985-04-01 1987-01-17 化学工业部黎明化工研究院 液相空气氧化制备3，3′，4，4′—二苯甲酮四羧酸
US4830789A (en) * 1985-12-25 1989-05-16 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing carboxylic acid anhydrides
US20110319620A1 (en) * 2009-03-11 2011-12-29 National University Corporation Nagoya University Method for producing carboxylic anhydride and arylboronic acid compound
CN103626727A (zh) * 2013-11-27 2014-03-12 六安科瑞达新型材料有限公司 一种3,3’,4,4’-二苯酮四酸二酐的制备方法
CN107698436A (zh) * 2016-08-09 2018-02-16 朱翠英 一种制备芳烃多甲酸类衍生物的方法
CN109666144A (zh) * 2017-10-17 2019-04-23 中国石油化工股份有限公司 聚酰胺酸溶液的制备方法
CN113651784A (zh) * 2021-08-30 2021-11-16 大连新阳光材料科技有限公司 3,3`,4,4`-联苯四甲酸二酐的合成方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AKIRA SAKAKURA ET AL.: "Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids", ORGANIC LETTERS, vol. 13, no. 5, 31 December 2011 (2011-12-31), pages 892 - 895, XP055166505, DOI: 10.1021/ol102926n *
ANTON SERGEYEVICH YEGOROV ET AL.: "Development and Optimization of Producing 3, 3\', 4, 4\'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride", ORIENTAL JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 32, no. 6, 31 December 2016 (2016-12-31), pages 3063 - 3070 *
DOUGLASS F. TABER: "Unsymmetrical Diaryl Ketones from Arenes", J. ORG. CHEM., vol. 65, 16 December 1999 (1999-12-16), pages 254 - 255, XP000877906, DOI: 10.1021/jo991055q *
YVONNE KIRCHWEHM ET AL.: "Ortho-methylated tribenzotriquinacenes-paving the way to curved carbon networks", CHEM. COMMUN., vol. 48, 30 September 2011 (2011-09-30), pages 8 *
张春荣 等: "3, 3’ , 4, 4’ -二苯甲酮四甲酸二酐制备和提纯的研究进展", 化学与黏合, vol. 35, no. 5, 15 September 2013 (2013-09-15), pages 46 - 48 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115490657A (zh) * 2022-09-29 2022-12-20 天津众泰材料科技有限公司 一种3,3`,4,4`-二苯甲酮四羧酸二酐的制备方法
CN115490657B (zh) * 2022-09-29 2024-01-26 天津众泰材料科技有限公司 一种3,3`,4,4`-二苯甲酮四羧酸二酐的制备方法
CN116332889A (zh) * 2023-05-19 2023-06-27 山东华夏神舟新材料有限公司 一种3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法
CN116332889B (zh) * 2023-05-19 2023-09-19 山东华夏神舟新材料有限公司 一种3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114605363A (zh) 一种3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法
JP5441914B2 (ja) テレフタル酸組成物及びその製造方法
CN112321550B (zh) 一种芳香族二醚二酐的制备方法
CN110746435B (zh) 均四甲苯低温液相连续氧化生产均苯四甲酸二酐的方法
JPS6019902B2 (ja) イソプロペニルフェニルマレイミド誘導体の２量体
CN115490657B (zh) 一种3,3`,4,4`-二苯甲酮四羧酸二酐的制备方法
CN116102473A (zh) 2-硝基-4-甲砜基-苯甲酸的制备工艺
CN114736183A (zh) 一种3-甲基黄酮-8-羧酸的制备方法
KR101338297B1 (ko) 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린의 단일 단계 합성방법
CN116332889B (zh) 一种3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐的制备方法
CN112574148A (zh) 一种4,4`-(4,4`-异亚丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)的制备方法
CN112374970A (zh) 联苯酚的合成
CN113480504B (zh) 一种六氟二酐的制备方法
JPS5822113B2 (ja) ビスマレイミドの製造方法
CN115197116B (zh) 一种n-苯基马来酰亚胺的制备方法
CN110963985B (zh) 一种4,4‘-（六氟亚异丙基）二邻苯二甲酸酐的制备方法
WO2001032643A1 (en) Method for the preparation of 5-carboxyphthalide
CN112724111B (zh) 一种制备odpa的方法
CN112159416B (zh) 一种4,6-二溴-噻吩并呋喃-1,3-二酮的制备方法
CN109705067B (zh) 一种2,5-二甲酰基呋喃的制备方法
CN111362899B (zh) 一种4-溴-5-硝基-1,8-萘酐的制备方法
CN116606270A (zh) 3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酸酐的合成方法
JPS6135173B2 (zh)
CN116041242A (zh) N,n’-双(马来酰亚胺基)-5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满的合成方法
CN116239465A (zh) 一种4,4’-二苯醚二甲酰氯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination