RU2001135811A - Обработка композиции, включающей триметилолалкан бис-монолинейный формаль - Google Patents
Обработка композиции, включающей триметилолалкан бис-монолинейный формальInfo
- Publication number
- RU2001135811A RU2001135811A RU2001135811/04A RU2001135811A RU2001135811A RU 2001135811 A RU2001135811 A RU 2001135811A RU 2001135811/04 A RU2001135811/04 A RU 2001135811/04A RU 2001135811 A RU2001135811 A RU 2001135811A RU 2001135811 A RU2001135811 A RU 2001135811A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- specified
- tmp
- acid
- tme
- mcp
- Prior art date
Links
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 20
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N Trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 12
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 claims 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 6
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DBTWOTKWIVISQR-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropan-1-ol Chemical compound CC(Br)CO DBTWOTKWIVISQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N Dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 4
- WDEVXRIFJZNMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-yloxymethoxy)propane Chemical compound CC(C)OCOC(C)C WDEVXRIFJZNMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid Chemical group CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical group 0.000 claims 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 1-butanal Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJLGRHJZWVIVSZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.CCC(CO)(CO)CO MJLGRHJZWVIVSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 1
Claims (57)
1. Способ, включающий осуществление контактирования композиции, содержащей значительный процент триметилолпропан-бис-монолинейного формаля (ТМП-БМЛФ), или триметилолэтан бис-монолинейного формаля (ТМЭ-БМЛФ), не более чем около 5 мас.% воды, и не более, чем около 0,5 мас.% метанола, с сильным кислотным катализатором при повышенной температуре и в течение достаточного промежутка времени, необходимого для превращения значительного количества указанного ТМП-БМЛФ или ТМЭ-БМЛФ в триметилолпропан (ТМП) и триметилолпропан-моноциклический формаль (ТМП-МЦФ), или три-метилолэтан (ТМЭ) и триметилолэтан-моноциклический формаль (ТМЭ-МЦФ), соответственно.
2. Способ по п.1, где указанная композиция представляет собой остаток тяжелых фракций, полученных при удалении основной массы воды, избытка формальдегида, основного конденсирующего агента и очищенного ТМП или ТМЭ, полученного в процессе очистки сырого ТМП или ТМЭ-содержащего продукта, полученного при взаимодействии н-бутиральдегида или пропиональдегида, соответственно, с формальдегидом в водной среде и в присутствии щелочного конденсирующего агента.
3. Способ по п.2, где указанный остаток тяжелых фракций содержит ТМП-БМЛФ, и получен в процессе очистки сырого ТМП-содержащего продукта.
4. Способ по п.3, где указанный остаток тяжелых фракций содержит, по крайней мере, около 10 мас.% ТМП-БМЛФ.
5. Способ по п.4, где указанный остаток тяжелых фракций содержит, по крайней мере, около 20 мас.% ТМП-БМЛФ, не более чем около 1 мас.% воды, и не более чем около 0,1 мас.% метанола.
6. Способ по п.3, где указанная повышенная температура составляет 30 - 300°С, а указанный промежуток времени составляет от около 2 до около 8 ч.
7. Способ по п.6, где указанная повышенная температура составляет 90 - 220°С, а указанный промежуток времени составляет 1 - около 6 ч.
8. Способ по п.1, где указанный кислотный катализатор является алкансульфоновой кислотой, арилсульфоновой кислотой, сульфированной катионообменной смолой в кислотной форме, серной кислотой или фосфорной кислотой.
9. Способ по п.8, где указанный кислотный катализатор выбирают из группы, состоящей из серной кислоты или фосфорной кислоты.
10. Способ по п.8, где указанный кислотный катализатор является метансульфоновой кислотой.
11. Способ по п.8, где указанный кислотный катализатор является толуолсульфоновой кислотой.
12. Способ по п.8, где указанный кислотный катализатор является сульфированной катионообменной кислотой на основе полистирола в кислотной форме.
13. Способ по п.8, где указанный кислотный катализатор присутствует в таком количестве, что кислотность композиции эквивалентна кислотности, вводимой метансульфоновой кислотой в количестве 0,1 - 15 мас.%.
14. Способ по п.13, где указанный интервал составляет 0,3 - 1,3 мас.%.
15. Способ по п.3, где не менее чем около 15 мас.% (в расчете на полную массу композиции) соединения, которое образует низкокипящий азеотроп с водой и практически не смешивается ни с одним из компонентов композиции, добавляют к указанному остатку тяжелых фракций, подаваемому в указанный процесс.
16. Способ по п.15, где указанное добавляемое соединение представляет углеводород.
17. Способ по п.16, где указанным углеводородом является циклогексан.
18. Способ по п.3, где указанный остаток тяжелых фракций, который вводят в процесс, содержит также менее чем около 60 мас.% ТМП.
19. Способ по п.1, где ТМП-МЦФ или ТМЭ-МЦФ в композиции, полученной в результате такого процесса, подвергают реакции трансалкоголиза с избытком одноатомного или двухатомного спирта при повышенной температуре, и в присутствии кислотного катализатора для получения дополнительного количества ТМП или ТМЭ, соответственно, и побочного продукта - ацеталя.
20. Способ по п.19, где указанным спиртом является метанол, а указанным побочным продуктом - ацеталем является метилаль.
21. Способ по п.19, где указанным спиртом является этиленгликоль, а указанным побочным продуктом - ацеталем является 1, 3-диоксолан.
22. Способ по п.19, где спирт является линейным, разветвленным или функционализованным.
23. Способ по п.22, где спирт выбирают из 1-пропанола, 2-пропанола или 2-бромпропанола.
24. Способ, включающий осуществление взаимодействия соединения, содержащего а) значительный процент триметилолпропан бис-монолинейного формаля (ТМП-БМЛФ) или триметилолэтан-бис-монолинейного формаля (ТМЭ-БМЛФ), b) не более чем около 5 мас.% воды, и не более чем около 0,5 мас.% метанола, c) с сильным кислотным катализатором при повышенной температуре и в течение достаточного промежутка времени, d) с превращением значительного количества указанных ТМП-БМЛФ или ТМЭ-БМЛФ в триметилолпропан (ТМП) и триметилолпропан-моноциклический-формаль (ТМП-МЦФ) или триметилолэтан (ТМЭ) и триметилолэтан-моноциклический формаль (ТМЭ-МЦФ), где ТМП-МЦФ или ТМЭ-МЦФ в композиции, полученной в результате такого процесса, подвергают реакции трансалкоголиза с избытком одноатомного или двухатомного спирта при повышенной температуре и в присутствии кислотного катализатора для получения дополнительного количества ТМП или ТМЭ, соответственно, и побочного продукта - ацеталя, где указанная композиция, содержащая ТМП-МЦФ или ТМЭ-МЦФ является легкой фракцией верхнего погона, полученной в результате окончательной обработки сырого ТМП или ТМЭ.
25. Способ по п.24, где указанные легкие фракции верхнего погона содержат ТМП-МЦФ и получены в результате конечной обработки сырого ТМП.
26. Способ по п.25, где указанный одноатомный или двухатомный спирт содержит от 1 до около 6 атомов углерода.
27. Способ по п.26, где указанный одноатомный или двухатомный спирт выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, метанола, 1-пропанола, 2-пропанола и 2-бромпропанола, а указанный побочный продукт - ацеталь представляет 1,3-диоксолан, метилаль, ди-1-пропоксиметан, ди-2-пропоксиметан или ди-2-бромпропоксиметан, соответственно.
28. Способ по п.27, где указанный одноатомный или двухатомный спирт является этиленгликолем, а указанный побочный продукт - ацеталь является 1, 3-диоксоланом.
29. Способ по п.24, где указанные легкие фракции содержат 1 - 15 мас.% ТМП-МЦФ или ТМЭ-МЦФ.
30. Способ по п.24, где указанный избыток одноатомного или двухатомного спирта превышает в 5-20 раз стехиометрическое количество указанного спирта, необходимое для взаимодействия с ТМП-МЦФ или ТМЭ-МЦФ.
31. Способ по п.24, где указанный кислотный катализатор выбирают из группы, состоящей из алкансульфоновой кислоты, арилсульфоновой кислоты, сульфированного катионообменного катализатора в кислотной форме, серной кислоты и фосфорной кислоты.
32. Способ по п.31, где указанным катализатором является метансульфоновая кислота.
33. Способ, включающий осуществление реакции трансалкоголиза триметилолпропан-моноциклического формаля (ТМС-МЦФ) или триметилолэтан-моноциклического формаля (ТМЭ-МЦФ) с избытком одноатомного или двухатомного спирта при повышенной температуре и в присутствии кислотного катализатора для получения триметилолпропана (ТМП) или триметилолэтана, соответственно, и побочного продукта - ацеталя.
34. Способ по п.33, где указанный одноатомный или двухатомный спирт содержит от 1 до 6 атомов углерода.
35. Способ по п.34, где указанный одноатомный или двухатомный спирт выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, метанола, 1-пропанола, 2-пропанола и 2-бромпропанола, а указанный побочный продукт - ацеталь является 1,3-диоксоланом, метилалем, ди-1-пропоксиметаном, ди-2-пропоксиметаном или ди-2-бромпропоксиметаном, соответственно.
36. Способ по п.35, где указанный одноатомный или двухатомный спирт является этиленгликолем, а указанный побочный продукт - ацеталь является 1,3-диоксоланом.
37. Способ по п.33, где указанный избыток одноатомного или двухатомного спирта превышает в 5-20 раз стехиометрическое количество указанного спирта, необходимое для взаимодействия с ТМП-МЦФ или ТМЭ-МЦФ.
38. Способ по п.33, где указанный кислотный катализатор выбирают из группы, состоящей из алкансульфоновой кислоты, арилсульфоновой кислоты, сульфированного катионообменного катализатора в кислотной форме, серной кислоты и фосфорной кислоты.
39. Способ по п.38, где указанным катализатором является метансульфоновая кислота.
40. Способ, включающий осуществление взаимодействия композиции, содержащей значительный процент триметилолпропан-бис-монолинейного формаля (ТМП-БМЛФ) или триметилолэтан-бис-монолинейного формаля (ТМЭ-БМЛФ), не более чем около 5 мас.% воды и одноатомный или двухатомный спирт, с сильным кислотным катализатором при повышенной температуре и в течение достаточного промежутка времени для превращения значительного количества указанного ТМП-БМЛФ или ТМЭ-БМЛФ в триметилолпропан, соответственно, и побочный продукт - ацеталь.
41. Способ по п.40, где указанная композиция является остатком тяжелых фракций, полученных при удалении массы воды, избытка формальдегида, основного конденсирующего агента и очищенного ТМП или ТМЭ, полученного при очистке сырого ТМП- или ТМЭ-содержащего продукта, полученного при взаимодействии н-бутиральдегида или пропиональдегида, соответственно, с формальдегидом в водной среде и в присутствии щелочного конденсирующего агента.
42. Способ по п.41, где указанный остаток тяжелых фракций содержит ТМП-БМЛФ и получен при в процессе очистки сырого ТМП-содержащего продукта.
43. Способ по п.42, где указанный остаток тяжелых фракций содержит, по крайней мере, около 10 мас.% ТМП-БМЛФ.
44. Способ по п.43, где указанный остаток тяжелых фракций содержит, по крайней мере, около 20 мас.% ТМП-БМЛФ и не более чем около 1 мас.% воды.
45. Способ по п.44, где указанная повышенная температура составляет 30 - 300°С, и указанный промежуток времени составляет 2 - 8 ч.
46. Способ по п.45, где указанная повышенная температура составляет 90 - 220°С, и указанный промежуток времени составляет 1 - 6 ч.
47. Способ по п.46, где указанный кислотный катализатор является алкансульфоновой кислотой, арилсульфоновой кислотой, сульфированной катионообменной смолой в кислотной форме, серной кислотой или фосфорной кислотой.
48. Способ по п.47, где указанный кислотный катализатор выбирают из группы, состоящей из серной кислоты и фосфорной кислоты.
49. Способ по п.47, где указанным кислотным катализатором является метансульфоновая кислота.
50. Способ по п.47, где указанным кислотным катализатором является толуолсульфоновая кислота.
51. Способ по п.47, где указанным кислотным катализатором является катионообменная смола на основе сульфированного полистирола в кислотной форме.
52. Способ по п.40, где указанный кислотный катализатор присутствует в таком количестве, что кислотность композиции эквивалентна кислотности, которую вносит метансульфоновая кислота в количестве 0,1 - 15 мас.%.
53. Способ по п.52, где указанный интервал составляет 0,3 - 1,3 мас.%.
54. Способ по п.53, где указанный остаток тяжелых фракций, вводимый в процесс, содержит также менее чем около 60 мас.% ТМП.
55. Способ по п.40, где указанный одноатомный или двухатомный спирт содержит 1 - 6 атомов углерода.
56. Способ по п.55, где указанный одноатомный или двухатомный спирты выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, метанола, 1-пропанола, 2-пропанола и 2-бромпропанола, а указанный побочный продукт - ацеталь является 1,3-диолксоланом, метилалем, ди-1-пропоксиметилом, ди-2-пропоксиметаном или ди-2-бромпропоксиметаном, соответственно.
57. Способ по п.56, где указанный одноатомный или двухатомный спирт является этиленгликолем, а указанный побочный продукт - ацеталь является 1,3-диоксоланом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/324,435 US6096905A (en) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal |
| US09/324,435 | 1999-06-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001135811A true RU2001135811A (ru) | 2003-08-20 |
| RU2247704C2 RU2247704C2 (ru) | 2005-03-10 |
Family
ID=23263574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001135811/04A RU2247704C2 (ru) | 1999-06-01 | 2000-05-26 | Обработка композиции, включающей триметилолалкан бис-монолинейный формаль |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6096905A (ru) |
| EP (1) | EP1181263B1 (ru) |
| JP (1) | JP5069388B2 (ru) |
| KR (1) | KR100748797B1 (ru) |
| CN (1) | CN1217896C (ru) |
| AT (1) | ATE276221T1 (ru) |
| AU (1) | AU762408B2 (ru) |
| BR (1) | BR0010837B1 (ru) |
| CA (1) | CA2373974C (ru) |
| CZ (1) | CZ20014303A3 (ru) |
| DE (1) | DE60013814T2 (ru) |
| ES (1) | ES2226849T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0201517A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA01012324A (ru) |
| NO (1) | NO321348B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ515480A (ru) |
| RU (1) | RU2247704C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000073250A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200109382B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096905A (en) * | 1999-06-01 | 2000-08-01 | Celanese International Corporation | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal |
| DE10223055A1 (de) * | 2002-05-24 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen mehrwertiger Alkohole |
| DE10223054A1 (de) * | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherolen |
| DE10234016A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-02-05 | Basf Ag | Verfahren zur Ausbeuteerhöhung bei der Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Spaltung acetalhaltiger Nebenprodukte |
| SE525080C2 (sv) * | 2003-03-21 | 2004-11-23 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av en allyleter |
| CN101092410B (zh) * | 2007-05-21 | 2010-04-14 | 吉化集团公司 | 用三羟甲基丙烷重质残液制备环状三羟甲基丙烷缩甲醛的方法及设备 |
| CN100534967C (zh) * | 2007-06-12 | 2009-09-02 | 无锡百川化工股份有限公司 | 烷氧基化三羟甲基丙烷的生产方法 |
| CN101239320B (zh) * | 2008-01-17 | 2010-11-17 | 复旦大学 | 用于合成戊二醛的含钨超大介孔泡沫催化剂及其制造方法 |
| CN101671233B (zh) * | 2009-09-14 | 2012-12-12 | 无锡百川化工股份有限公司 | 一种生产甲酸钠的方法 |
| JP2012041310A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| DE102011118993A1 (de) * | 2011-11-19 | 2013-05-23 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Di-Trimethylpropan und mit Trimethylpropan angereicherten Produktströmen aus den Nebenströmen der Trimethylolpropanherstellung |
| US8921618B2 (en) | 2012-09-17 | 2014-12-30 | Oxea Bishop Llc | Recovery of trimethylolpropane from purification residue |
| EP2895451B1 (en) * | 2012-09-17 | 2016-09-14 | Oxea Bishop LLC | Recovery of trimethylolpropane from purification residue |
| US8759593B2 (en) | 2012-09-17 | 2014-06-24 | Oxea Bishop Llc | Recovery of alcohols from purification residue |
| RU2616004C1 (ru) * | 2016-03-10 | 2017-04-12 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ переработки высококипящих побочных продуктов процесса получения этриола |
| CN115850028A (zh) * | 2022-12-16 | 2023-03-28 | 赤峰瑞阳化工有限公司 | 一种三羟甲基丙烷多塔串联萃取精馏除杂精制的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE142184C (ru) * | ||||
| US3076854A (en) * | 1955-12-05 | 1963-02-05 | Heyden Newport Chemical Corp | Recovery of trimethylolpropane |
| JPS509B1 (ru) * | 1969-11-28 | 1975-01-06 | ||
| JPS4924043B1 (ru) * | 1969-11-29 | 1974-06-20 | ||
| DD142184A1 (de) * | 1979-02-27 | 1980-06-11 | Helmut Dietze | Gewinnung von trimethylolpropan |
| DD287250A5 (de) * | 1989-08-21 | 1991-02-21 | Veb Leuna-Werke "Walter Ulbricht",De | Verfahren zur gewinnung von trimethylolpropan |
| DD287251A5 (de) * | 1989-08-21 | 1991-02-21 | Veb Leuna-Werke "Walter Ulbricht",De | Verfahren zur gewinnung von trimethylolpropan |
| SE9502355L (sv) * | 1995-06-29 | 1996-12-30 | Perstorp Ab | Spaltning av cykloalkyletrar |
| US6096905A (en) * | 1999-06-01 | 2000-08-01 | Celanese International Corporation | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal |
-
1999
- 1999-06-01 US US09/324,435 patent/US6096905A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-26 RU RU2001135811/04A patent/RU2247704C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 CN CN008083681A patent/CN1217896C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 BR BRPI0010837-5A patent/BR0010837B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 DE DE60013814T patent/DE60013814T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 JP JP2000621318A patent/JP5069388B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 AU AU51683/00A patent/AU762408B2/en not_active Ceased
- 2000-05-26 EP EP00936359A patent/EP1181263B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 AT AT00936359T patent/ATE276221T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 WO PCT/US2000/014643 patent/WO2000073250A1/en active Application Filing
- 2000-05-26 ES ES00936359T patent/ES2226849T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 NZ NZ515480A patent/NZ515480A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 US US09/579,743 patent/US6316679B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 MX MXPA01012324A patent/MXPA01012324A/es active IP Right Grant
- 2000-05-26 CZ CZ20014303A patent/CZ20014303A3/cs unknown
- 2000-05-26 CA CA002373974A patent/CA2373974C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 HU HU0201517A patent/HUP0201517A3/hu unknown
- 2000-05-26 KR KR1020017015332A patent/KR100748797B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-11-14 ZA ZA200109382A patent/ZA200109382B/en unknown
- 2001-11-30 NO NO20015861A patent/NO321348B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001135811A (ru) | Обработка композиции, включающей триметилолалкан бис-монолинейный формаль | |
| JP2003500463A5 (ru) | ||
| CA2043455C (en) | Hydroxyalkylation of phenols or thiophenols with cyclic organic carbonates using triorganophosphine catalysts | |
| US7301058B2 (en) | Method for increasing yield in the production of polyvalent alcohols by splitting by-products containing acetal | |
| KR20080024146A (ko) | 메탄올과 포름알데히드로부터 폴리옥시메틸렌 디메틸에테르를 제조하는 방법 | |
| US6096905A (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal | |
| JP4284477B2 (ja) | 高純度トリメチロールプロパンの製造法 | |
| US20020189926A1 (en) | Method for purifying trimethylolpropane, which is produced by hydrogenation, by means of continuous distillation | |
| EP0550611A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DI-TRIMETHYLOL PROPANE. | |
| KR100949529B1 (ko) | 폴리에테롤의 제조 방법 | |
| JPH04504862A (ja) | シトラールの製造方法 | |
| JPH11124348A (ja) | トリメチロールアルカンを製造する方法 | |
| TWI473782B (zh) | 純化殘餘物中之醇的回收 | |
| AU2002301312B2 (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal | |
| CA1049564A (en) | Process for the preparation of bis(hydroxyaryl) compounds | |
| US4571289A (en) | Photochemical process for the production of alkylene glycols | |
| SU1006425A1 (ru) | Способ получени концентрированных водных растворов формальдегида | |
| EP0224401A1 (fr) | Procédé d'obtention d'acides alkanoiques |