RU2001129175A - Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы - Google Patents
Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилыInfo
- Publication number
- RU2001129175A RU2001129175A RU2001129175/04A RU2001129175A RU2001129175A RU 2001129175 A RU2001129175 A RU 2001129175A RU 2001129175/04 A RU2001129175/04 A RU 2001129175/04A RU 2001129175 A RU2001129175 A RU 2001129175A RU 2001129175 A RU2001129175 A RU 2001129175A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- dinitriles
- iron
- inorganic base
- equal
- Prior art date
Links
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 230000003213 activating Effects 0.000 claims 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M Caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M Rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 2
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N Rhenium Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ гемигидрирования динитрилов в соответствующие аминонитрилы при помощи водорода и в присутствии каталитической системы типа нанесенного катализатора, отличающийся тем, что катализатор содержит рутений, нанесенный на газовую сажу, называемую ацетиленовой сажей, полученную пиролизом парафиновых масел.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитическая система содержит по меньшей мере один активирующий элемент, по меньшей мере один из которых представляет собой железо.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что концентрация активирующего элемента по отношению к рутению составляет 5-60 мас.%, предпочтительно 10-30 мас.%.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор перед его использованием подвергают восстановлению.
5. Способ по одному из пп.2-4, отличающийся тем, что активирующие элементы, отличные от железа, выбирают в группе, содержащей вольфрам, марганец, рений, цинк, железо, кадмий, свинец, алюминий, олово, фосфор, мышьяк, сурьму, висмут, кремний, титан, цирконий, редкоземельные элементы, палладий, платину, иридий, осмий, медь, серебро, хром, молибден.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что исходная среда, подвергаемая гидрированию, содержит аммиак.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что исходная среда, подвергаемая гидрированию, содержит сильное неорганическое основание, выбираемое из гидроксидов, карбонатов и алканолятов щелочного металла, щелочноземельного металла или катиона аммония, и, предпочтительно, из гидроксидов, карбонатов и алканолятов щелочного металла и соединений, содержащих четвертичную аммониевую группу.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что используемое сильное неорганическое основание выбирают из следующих соединений: LiOH, NaOH, КОН, RbOH, CsOH и их смеси.
9. Способ по одному из пп.7 или 8, отличающийся тем, что количество неорганического основания в расчете на моль ОН-, присутствующего в реакционной среде, составляет от 0,1 моля на килограмм катализатора до 50 моль/кг, предпочтительно 5-35 молей на килограмм катализатора.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что алифатические динитрилы, которые могут быть использованы в способе согласно изобретению, представляют собой динитрилы общей формулы (I)
в которой R представляет алкиленовую или алкениленовую группу, линейную или разветвленную, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно R представляет алкиленовый радикал, линейный или разветвленный, содержащий от 2 до 6 атомов углерода.
11. Способ по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что концентрация целевого аминонитрила, и/или соответствующего диамина и непревратившегося динитрила в реакционной среде составляет 80-99,5 мас.% о отношению к совокупности жидких веществ, введенных в вышеупомянутую реакционную среду, за исключением аммиака, когда он присутствует.
12. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что его осуществляют при реакционной температуре, меньше или равной 150°С, предпочтительно меньше или равной 120°С, еще более предпочтительно меньше или равной 100°С.
13. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что работают при давлении водорода, составляющем от 1 бара (0,10 МПа) до 300 бар (30 МПа).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9904206A FR2791672B1 (fr) | 1999-03-30 | 1999-03-30 | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
FR99/04206 | 1999-03-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001129175A true RU2001129175A (ru) | 2003-07-10 |
RU2230732C2 RU2230732C2 (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=9544007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001129175/04A RU2230732C2 (ru) | 1999-03-30 | 2000-03-29 | Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6635781B1 (ru) |
EP (1) | EP1165498B1 (ru) |
JP (1) | JP2002541135A (ru) |
KR (1) | KR20020010597A (ru) |
CN (1) | CN1348440A (ru) |
AT (1) | ATE247633T1 (ru) |
BR (1) | BR0009409A (ru) |
CA (1) | CA2368238A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20013484A3 (ru) |
DE (1) | DE60004653T2 (ru) |
ES (1) | ES2199801T3 (ru) |
FR (1) | FR2791672B1 (ru) |
MX (1) | MXPA01009782A (ru) |
PL (1) | PL350802A1 (ru) |
RU (1) | RU2230732C2 (ru) |
SK (1) | SK13882001A3 (ru) |
TW (1) | TW574189B (ru) |
WO (1) | WO2000059870A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1317959B1 (de) * | 2001-12-07 | 2007-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Ruthenium/Eisen/Kohlenstoffträger-Katalysatoren |
FR2892118B1 (fr) | 2005-10-18 | 2010-12-10 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3127356A (en) * | 1964-03-31 | Process for the preparation of hydro- | ||
US2967200A (en) * | 1959-01-28 | 1961-01-03 | Du Pont | Preparation of ketoximes |
US3898286A (en) * | 1973-11-19 | 1975-08-05 | Phillips Petroleum Co | Catalytic hydrogenation of unsaturated dinitriles employing palladium and ruthenium as catalyst |
US4259262A (en) * | 1979-08-23 | 1981-03-31 | Phillips Petroleum Company | Catalytic hydrogenation of unsaturated dinitriles |
US4302604A (en) * | 1980-07-24 | 1981-11-24 | Phillips Petroleum Company | Increasing the life of a supported ruthenium catalyst in the hydrogenation of an olefinically unsaturated dinitrile |
DE3130805A1 (de) * | 1981-08-04 | 1983-02-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue ruthenium/kohle-hydrierkatalysatoren, deren herstellung und verwendung zur selektiven hydrierung von ungesaettigten carbonylverbindungen |
US4389348A (en) * | 1981-10-26 | 1983-06-21 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile and supported rhodium-containing catalyst therefor |
DE4446894A1 (de) * | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen alpha,omega-Aminonitrilen |
US5756808A (en) * | 1994-12-27 | 1998-05-26 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of aliphatic, alpha omega-aminonitriles |
-
1999
- 1999-03-30 FR FR9904206A patent/FR2791672B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-29 BR BR0009409-9A patent/BR0009409A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 CZ CZ20013484A patent/CZ20013484A3/cs unknown
- 2000-03-29 WO PCT/FR2000/000787 patent/WO2000059870A1/fr not_active Application Discontinuation
- 2000-03-29 AT AT00915244T patent/ATE247633T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 JP JP2000609383A patent/JP2002541135A/ja not_active Abandoned
- 2000-03-29 CA CA002368238A patent/CA2368238A1/fr not_active Abandoned
- 2000-03-29 DE DE60004653T patent/DE60004653T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-29 ES ES00915244T patent/ES2199801T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-29 RU RU2001129175/04A patent/RU2230732C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 TW TW89105806A patent/TW574189B/zh active
- 2000-03-29 US US09/937,761 patent/US6635781B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-29 EP EP00915244A patent/EP1165498B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-29 PL PL00350802A patent/PL350802A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 KR KR1020017012563A patent/KR20020010597A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-29 MX MXPA01009782A patent/MXPA01009782A/es not_active Application Discontinuation
- 2000-03-29 SK SK1388-2001A patent/SK13882001A3/sk unknown
- 2000-03-29 CN CN00806671A patent/CN1348440A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1077921B2 (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamines | |
RU97112897A (ru) | Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов | |
RU2001115092A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов | |
ES2201795T3 (es) | Procedimiento de semihidrogenacion de dinitrilos. | |
RU2001129175A (ru) | Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы | |
RU97112896A (ru) | Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов | |
EP1189876B1 (en) | Process for hydrogenating dinitriles in aminonitriles | |
KR20080077013A (ko) | 니트릴의 1급 아민 또는 아미노 니트릴로의 수소화 방법 및그에 적합한 촉매 | |
RU2004101604A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
RU2230732C2 (ru) | Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы | |
US6710201B2 (en) | Aminonitrile production | |
EP0861824A1 (en) | Reductive alkylation of polyamines | |
KR20080045288A (ko) | 니트릴의 1급 아민 또는 아미노 니트릴로의 수소화 방법 및그에 적합한 촉매 | |
US6720444B2 (en) | Aminonitrile production | |
RU2004101605A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
KR100596367B1 (ko) | 수소발생 조성물 | |
US6455724B1 (en) | Aminonitrile production | |
US6506927B1 (en) | Aminonitrile production | |
EP1434758B1 (en) | Aminonitrile production | |
KR100757609B1 (ko) | 디니트릴의 아미노니트릴로의 수소화 방법 | |
CZ279301B6 (cs) | Způsob N-methylace morfolinu formaldehydem |