KR20020010597A - 디니트릴의 아미노니트릴로의 반수소화 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 아미노니트릴의 형성을 위한 디니트릴의 반수소화에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은, 아세틸렌-블랙 유형 카본 블랙 상에 지지된 루테늄을 함유하는 촉매의 존재 하에 상기 반수소화를 수행하는 것에 관한 것이다.
Description
본 발명은 디니트릴의 상응하는 아미노니트릴로의 반수소화에 관한 것이다.
디니트릴의 수소화는 일반적으로 상응하는 디아민을 제조하기 위해 수행된다; 따라서, 특히, 아디포니트릴의 수소화는 그 자체로 폴리아미드 제조에서 기본 단량체 중의 하나인 헥사메틸렌디아민을 생성한다.
그러나, 종종 디아민이 아닌 중간체 아미노니트릴을 제조할 필요가 있다. 이것은, 이에 국한되지 않지만 예를 들어, 아디포니트릴의, 연속하여 폴리아미드-6의 제조에서의 기본 단량체인 카프로락탐으로 또는 바로 폴리아미드-6로 전환될 수 있는 아미노카프로니트릴로의 반수소화의 경우이다.
따라서, 특허 US 4,389,348 호에는, 염기성 지지체 상에 부착된 로듐의 존재 하에 암모니아 및 비양자성 용매 매질 중의 수소로, 디니트릴을 ω-아미노니트릴로 수소화하는 방법이 개시되어 있다.
특허 US 5,151,543 호에는, 라니(Raney) 코발트 또는 니켈 유형의 촉매 존재 하에, 알카놀에 용해되는 무기 염기를 함유하는 알카놀 또는 액체 암모니아를 함유하는, 디니트릴에 대해 2/1 몰 이상의 과량인 용매에서의, 디니트릴의 아미노니트릴로의 부분 수소화 방법이 개시되어 있다.
특허 US 5,756,808 호에는 또한, 디니트릴의 아미노니트릴로의 반수소화를위한 촉매 방법이 개시되어 있다. 개시된 촉매는 니켈, 코발트, 철, 루테늄 또는 로듐 기재이며, 예를 들어, 팔라듐, 플라티늄, 이리듐, 오스뮴, 구리, 은, 금, 크롬, 몰리브덴, 텅스텐, 망간, 레늄, 아연, 카드뮴, 납, 알루미늄, 주석, 인, 비소, 안티몬, 비스무스 및 희토류 금속 군에 속하는 원소와 같이 조촉매(promoter)로 공지된 다른 원소와 조합되어 임의 사용될 수 있다. 또한 상기 문헌에는, 로듐과 조합 또는 비조합된 루테늄은 조촉매 없이도 사용될 수 있다고 기재되어 있다. 촉매는 알루미나 또는 실리카와 같은 지지체 상에 부착된다. 아미노카프로니트릴(ACN)에 대한 선택성도(degree of selectivity)는 70% 내지 80%이다.
그러나, 디니트릴의 반수소화로 아미노니트릴을 제조하기 위한 산업적인 공정을 얻기 위해서는, 디니트릴의 약 100%의 전환도에 대해 아미노니트릴에 대한 더 높은 선택성도를 수득할 필요가 있어서, 상기 목적에 이르거나 또는 근접하는 것을 가능하게 하는 신규한 촉매 시스템 및 반수소화용 공정 조건을 찾을 필요가 있다.
디니트릴의 단일 니트릴 관능기의 선택적인 수소화(본 명세서에서는 반수소화로 명명)로 상응하는 아미노니트릴을 주로 제조하며, 디아민은 최소한도 제조하는 것에 관한 본 발명의 목적 중 하나는 특히, 상기 반응의 선택성도를 향상시킬 수 있는 신규한 촉매 시스템을 제공하는 것이다.
더욱 상세하게는, 본 발명은, 촉매가 루테늄 기재이며, 지지체가 파라핀유의 열분해로 수득되는 숯(charcoal)인 것을 특징으로 하는, 지지체 상에 부착되거나 또는 흡착된 촉매를 포함하는 유형의 촉매의 존재 하에 수소를 사용하는 지방족 디니트릴의 상응하는 아미노니트릴로의 반수소화하는 방법에 관한 것이다. 또한 상기 숯은, 아세틸렌 블랙으로 공지되어 있으며, 이 용어를 본 명세서에서 계속하여 사용할 것이다.
따라서, 상기 아세틸렌 블랙은 촉매 지지체로서 일반적으로 사용되는 활성탄보다 더 낮은 비표면을 보인다.
상기 비표면은 일반적으로 50 내지 100 ㎡/g 이다. 상기 아세틸렌 블랙은 또한 다른 기술적인 특징, 예를 들어, 그의 결정성 구조, 그들의 산화 상태, 높은 화학적 순도 및 높은 다공성에 의해 특징지워진다.
예를 들어, 본 발명에 적합한 아세틸렌 블랙으로서, SN2A 사에 의해 상표명 Y70, Y200, Y50 또는 YS로 판매되는 아세틸렌 블랙을 언급할 수 있다.
지지체 상에 존재하는 촉매 상의 양은, 지지된 촉매 시스템에 일반적으로 부착되는 양에 상응한다.
본 발명의 특별한 지지체의 사용은, 디니트릴의 높은 전환도에 대해, 아미노니트릴에 대한 높은 선택성도를 수득하는 것을 가능하게 한다. 상기 선택성도의 수준은 다른 통상의 지지체, 예를 들어, 알루미나, 실리카 또는 일반적으로 식물 기원의 활성탄을 사용하는 것으로는 달성될 수 없다.
따라서, 이 촉매 시스템의 사용은, 디니트릴의 60% 이상의 전환도에 대해, 아미노니트릴에 대한 80% 이상의 높은 선택성도를 달성하는 것을 가능하게 한다. 이 정도의 선택성도는, 라니 니켈 촉매로 수득되는 것보다 더 크다.
본 발명의 신규한 바람직한 특성에 따르면, 반응 혼합물에 도입되기 전에 촉매는, 예를 들어, 수소와 같은 환원제에 의해 환원될 수 있다.
본 발명의 또다른 구현예에 따르면, 촉매는 하나 이상이 철인, 도핑 원소들을 함유한다.
상기 도핑 원소, 특히 철의 존재는, 촉매의 수명을 연장할 수 있어 반수소화 공정에서 경제적이다.
루테늄에 대한 도핑 원소의 농도는, 5 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량%이다.
철 이외에 본 발명에 적합한 도핑 원소는, 텅스텐, 망간, 레늄, 아연, 카드뮴, 납, 알루미늄, 주석, 인, 비소, 안티몬, 비스무스, 규소, 티탄, 지르코늄, 희토류 금속, 팔라듐, 플라티늄, 이리듐, 오스뮴, 구리, 은, 크롬, 및 몰리브덴으로 구성되는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 지방족 디니트릴은 더욱 구체적으로는, 화학식 I의 디니트릴이다:
[식 중, R은 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형 알킬렌 또는 알케닐렌기이다].
바람직하게는, 본 발명의 방법에서, R이 탄소수 2 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타내는 화학식 I의 디니트릴이 사용된다.
그러한 디니트릴의 예로는, 아디포니트릴, 메틸글루타로니트릴, 에틸숙시노니트릴, 말로노니트릴, 숙시노니트릴 및 글루타로니트릴 및 그들의 혼합물, 특히 아디포니트릴의 합성과 동일한 방법으로부터 유래될 수 있는 아디포니트릴 및/또는 메틸글루타로니트릴 및/또는 에틸숙시노니트릴의 혼합물을 언급할 수 있다.
본 발명의 바람직한 화합물은, 아디포니트릴로서, 이것은 폴리아미드-6 또는 그의 단량체인 카프로락탐의 전구체를 수득하는 것을 가능하게 한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 반수소화 반응은 암모니아의 존재 하에 수행된다. 이러한 특징은, 본 발명의 촉매 시스템의 성능, 특히 이의 수명을 향상시킬 수 있게 한다.
본 발명의 또다른 바람직한 특징에 따라, 디니트릴의 아미노니트릴로의 반수소화는 알칼리 금속 원소, 알칼리 토금속 원소 또는 암모늄 양이온으로부터 유도된 무기성 강염기의 존재 하에 수행될 수 있다.
이어서, 무기성 강염기는 일반적으로 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수소화물, 카르보네이트 및 알콕시드, 또는 암모늄 양이온의 수소화물, 카르보네이트 및 알콕시드로 구성된다. 바람직하게는, 알칼리 금속 수소화물, 카르보네이트 및 알콕시드로부터 선택된다.
바람직하게는, 사용되는 무기성 강염기는, 하기 화합물로부터 선택된다: LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH, 4차 암모늄 라디칼을 함유하는 화합물 및 그들의 혼합물. 실제로는, NaOH 및 KOH를 일반적으로 사용한다.
상기 강염기는, 반응 혼합물 중에, 촉매 시스템의 Kg 당 0.1 내지 50 몰의OH-, 바람직하게는 촉매 시스템의 Kg 당 5 내지 35 몰의 OH-의 농도로 존재한다. 또한, 수소화가 암모니아의 존재 하에 수행될 때에는, 상기 농도는 거의 0에 가깝게 훨씬 낮다.
수소화 반응 혼합물의 조성은 다양하며, 특히 수소화의 수행 방법에 좌우된다.
이것은, 공정이 회분식으로 수행될 경우, 개시 반응 혼합물은 점차 아미노 니트릴이 풍부해지고, 디아민은 더 낮은 비율로 존재하고, 한편, 디니트릴의 농도는, 반수소화를 시작할 때 상기의 니트릴의 전부 또는 대부분이 충전되는 경우에는 감소하거나, 또는 디니트릴이 반응 동안 단계적으로 도입되는 경우에는 상대적으로 일정하게 잔존할 수 있기 때문이다.
대조적으로, 공정이 연속적으로 수행되는 경우, 플랜트가 시동되는 동안의 기간에 무관하게 반응 혼합물의 평균적인 조성이 실질적으로 일정하다.
반응 혼합물은 매우 넓은 범위 내의 양으로 물을 함유할 수 있다. 따라서, 혼합물은 50 중량% 이하로 또는 그 이상 물을 함유할 수 있다. 바람직하게는, 반응 혼합물의 수분 함량은, 상기 혼합물의 모든 액체 구성 성분에 대해 2 중량% 내지 15 중량%이다.
바람직하게는, 반응 혼합물 중의 아미노니트릴, 디아민 및 디니트릴 화합물의 농도는, 암모니아가 존재할 때에는 암모니아를 제외한 상기 반응 혼합물의 모든 액체 구성 성분에 대해, 일반적으로 85 중량% 내지 98 중량%이다.
본 발명의 방법을 연속적으로 수행하는 경우, 평균적인 조성은 아미노니트릴 및 디아민의 각각에 대한 선택성의 비율 및 디니트릴의 도입율에 의해 결정된다.
반응 혼합물에 사용되는 촉매의 양은 특히 채택된 조작 방법 또는 선택된 반응 조건의 함수로서 매우 넓게 다양할 수 있다. 따라서, 디니트릴이 서서히 반응 혼합물에 도입되는 경우, 촉매/수소화될 디니트릴 중량비는, 반응 개시 시에 모든 디니트릴이 사용되는 경우보다 훨씬 더 높다.
예로써, 반응 혼합물의 총 중량에 대해 0.5 중량% 내지 50 중량%의 촉매가 사용될 수 있으며, 일반적으로는 1 중량% 내지 35 중량%이다.
본 발명의 방법은 일반적으로 150℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하, 더욱 바람직하게는 100℃ 이하의 반응 온도에서 수행된다.
실제적으로는, 상기의 온도는 상온(약 20℃) 내지 100℃이다.
가열 전, 가열과 동시에 또는 가열 후에, 반응 챔버를 적절한 수소 압력, 즉 실제적으로는 1 바아(약 0.10 MPa) 내지 300 바아(30 MPa)로 조정한다.
반응 시간은, 반응 조건 및 반응 촉매의 함수로써 다양할 수 있다.
회분식 조작 방법에서, 시간은 수 분 내지 수 시간으로 다양할 수 있다.
당 분야의 숙련가는 본 발명에 따른 방법의 단계의 개시의 순서를 작업 조건에 따라 다양화할 수 있음을 숙지해야 한다.
본 발명에 따른 수소화(연속 또는 회분식)를 결정하는 다른 조건은, 그 자체로 공지된 상용적인 기술적 장치에 관한 것이다.
단지 예시의 목적으로 주어진 하기의 실시예는 본 발명을 설명한다.
하기 실시예에서, 하기의 약어가 사용된다.
-ADN = 아디포니트릴
-ACN = 아미노카프로니트릴
-HMD = 헥사메틸렌디아민
-DC = 전환도
-S(ACN) = 전환된 개시 기질에 대한(여기서는 ADN에 대한) ACN의 선택성도
실시예 1: Y70 아세틸렌 블랙 지지체 상에 5%Ru/1%Fe 로 형성된 촉매의 제조
SN2A 사에 의해 Y70 으로 판매되는 아세틸렌 블랙 20 g을, 800 ml의 물에 넣는다. 현탁액을 교반하면서 90℃로 가열한다. 총 70 ml의 물 중의 1.8 g의 Na2CO3를 첨가한다. 1 시간 후, 120 ml의 물 중의 2.16 g의 RuCl3수화물을 첨가한다. 1 시간 후, 총 70 ml의 물 중의 1 g의 FeCl36수화물의 용액을 첨가하고, 이어서 1 시간 후에는 혼합물을 40℃로 냉각한다. 여과 후, 촉매를 40℃의 물 200 ml로 4 번 세척한다.
촉매를 120℃에서 1 시간 동안 오븐에서 건조한다. 21.3 g의 촉매를 수득한다.
시험 전, 감압 하에 80℃에서 10 시간 동안 오븐에서 건조한다.
실시예 2: Y200 아세틸렌 블랙 지지체 상에 5%Ru/0.5%Fe 로 형성된 촉매의 제조
SN2A 사에 의해 Y200 으로 판매되는 아세틸렌 블랙 지지체를 미리 500℃에서대기 하에 1 시간 동안 소성시킨다. 20 g의 소성된 Y200 아세틸렌 블랙을 800 ml의 물에 넣는다. 현탁액을 교반하면서 90℃로 가열한다. 총 70 ml의 물 중의 1.8 g의 Na2CO3를 첨가한다. 1 시간 후, 90 ml 의 물 중의 2.16 g의 RuCl3수화물을 첨가한다. 1 시간 후, 총 70 ml 의 물 중의 0.51 g의 FeCl36수화물 용액을 첨가한다.
1 시간 후에는 혼합물을 40℃로 냉각한다. 여과 후, 촉매를 40℃의 물 200 ml 로 4 번 세척한다.
촉매를 120℃에서 1 시간 동안 오븐에서 건조한다. 21.2 g의 촉매를 수득한다.
시험 전, 감압 하에 80℃에서 10 시간 동안 오븐에서 건조한다.
실시예 3: Y200 아세틸렌 블랙 지지체 상에 5%Ru/0.5%Fe 로 형성된 촉매의 제조
Y200 아세틸렌 블랙 지지체를 미리 500℃에서 대기 하에 1 시간 동안 소성시킨다.
20 g의 소성된 Y200 아세틸렌 블랙을 800 ml의 물에 넣는다. 현탁액을 교반하면서 90℃로 가열한다. 총 70 ml의 물 중 2 g의 Na2CO3를 첨가한다. 1 시간 후, 90 ml 의 물 중의 2.16 g의 RuCl3수화물의 용액을 첨가한다. 1 시간 후, 총 70 ml의 물 중 1 g의 FeCl36수화물의 용액을 첨가한다.
혼합물을 40℃로 냉각한다.
여과 후, 촉매를 40℃의 물 200 ml 로 4 번 세척한다.
촉매를 120℃에서 1 시간 동안 오븐에서 건조한다. 21.5 g의 촉매를 수득한다.
시험 전, 상온 내지 100℃의 온도에서 수소 하에 환원시킨 후, 감압하여 이 온도에서 4 시간 동안 유지한다.
실시예 4: 아디포니트릴의 반수소화
교반기, 수소 도입 장치 및 온도 제어 시스템을 갖춘 반응기에 하기의 것들을 채운다:
-실시예 1에 따른 촉매: 2.4 g
-ADN: 36 g
-HMD: 36 g
-수 중 15N KOH 5 g
-물 4.8 g
반응기를 질소 및 이어서 수소로 퍼지(purge)시킨 후, 반응 혼합물을 80℃로 가열한다; 이 온도에서 수소를 연속적으로 첨가하여 압력을 2.5 MPa로 조정한다. 반응의 진행은 수소의 소비 및 반응 혼합물의 방출된 샘플의 기체 크로마토그래피(GC) 분석으로 모니터한다.
하기 결과를 얻었다:
-반응 시간: 105 분
-ADN의 DC: 67%
-S(ACN) 75%
실시예 5: 아디포니트릴의 반수소화
교반기, 수소 도입 장치 및 온도 제어 시스템을 갖춘 150 ml 반응기에 하기의 것들을 채운다:
-실시예에 따른 촉매: 21.5 g
-ADN: 22 g
-HMD: 22 g
-수 중 15N KOH 3.1 g
-물 3 g
반응기를 질소 및 이어서 수소로 퍼지시킨후, 반응 혼합물을 80℃로 가열한다; 이 온도에서 수소를 연속적으로 첨가하여 압력을 2.5 MPa로 조정한다. 반응의 진행을 수소의 소비 및 반응 혼합물의 방출된 샘플의 기체 크로마토그래피(GC) 분석으로 모니터한다.
하기 결과를 얻었다:
-반응 시간: 90 분
-ADN의 DC: 85%
-S(ACN) 73%
실시예 6: NH
3
의 존재 하에서의 아디포니트릴의 반수소화
교반기, 수소 도입 장치 및 온도 제어 시스템을 갖춘 300 ml 반응기에 하기의 것들을 채운다:
-실시예 3에 따른 촉매: 4 g
-ADN: 42.5 g
-물 10.6 g
-NH364.6 g
반응기를 질소 및 이어서 수소로 퍼지시킨 후, 반응 혼합물을 80℃로 가열한다; 이 온도에서 수소를 연속적으로 첨가하여 압력을 11 MPa로 조정한다. 반응의 진행은 수소의 소비 및 반응 혼합물의 방출된 샘플의 기체 크로마토그래피(GC) 분석으로 모니터한다.
하기 결과를 얻었다:
-반응 시간: 300 분
-ADN의 DC: 57%
-S(ACN) 82%
비교예 A: 아디포니트릴의 반수소화
교반기, 수소 도입 장치 및 온도 제어 시스템을 갖춘 300 ml 반응기에 하기의 것들을 채운다:
-라니 Ni(철 및 크롬으로 도핑됨): 3 g
-물: 13.5 g
-수 중 1 N KOH: 1.5 g
-ADN: 67.5 g
-HMD 67.5 g
반응기를 질소 및 이어서 수소로 퍼지시킨 후, 반응 혼합물을 50℃로 가열한다; 이 온도에서 수소를 연속적으로 첨가하여 압력을 2.2 MPa로 조정한다. 반응의 진행은 수소의 소비 및 반응 혼합물의 방출된 샘플의 기체 크로마토그래피(GC) 분석으로 모니터한다.
하기 결과를 얻었다:
-반응 시간: 15 분
-ADN의 DC: 66%
-S(ACN) 80%
비교예 B: 아디포니트릴의 반수소화
교반기, 수소 도입 장치 및 온도 제어 시스템을 갖춘 180 ml 반응기에 하기의 것들을 채운다.
-Engelhard 사에 의해 상표명 Escat 40으로 판매되는 활성탄 지지체 상에 5% Ru로 형성된 촉매: 2.4 g
-ADN: 36 g
-HMD 36 g
-수 중 15N KOH: 0.9 g
-물: 8.8 g
수소 하에, 상온 내지 500℃의 온도에서 촉매를 미리 환원시켜 이 온도에서 4 시간 동안 유지한다.
반응기를 질소 및 이어서 수소로 퍼지시킨 후, 반응 혼합물을 80℃로 가열한다; 이 온도에서 수소를 연속적으로 첨가하며 압력을 2.5 MPa로 조정한다. 반응의 진행은 수소의 소비 및 반응 혼합물의 방출된 샘플의 기체 크로마토그래피(GC) 분석으로 모니터한다.
하기 결과를 얻었다:
-반응 시간: 120 분
-ADN의 DC: 73%
-S(ACN) 36%
Claims (13)
- 촉매가 파라핀유의 열분해로부터 생성되는, 아세틸렌 블랙으로 명명된 카본 블랙 상에 지지된 루테늄을 함유하는 것을 특징으로 하는, 지지된 촉매 유형의 촉매 시스템의 존재 하에 수소를 사용하는 디니트릴의 상응하는 아미노니트릴로의 반수소화 방법.
- 제 1 항에 있어서, 촉매 시스템이 하나 이상의 도핑(doping) 원소를 함유하고 그 중 하나 이상이 철인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 루테늄에 대한 도핑 원소의 농도가 5 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매가 사용 전에 환원되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 철 이외의 도핑 원소가 텅스텐, 망간, 레늄, 아연, 카드뮴, 납, 알루미늄, 주석, 인, 비소, 안티몬, 비스무스, 규소, 티탄, 지르코늄, 희토류 금속, 팔라듐, 플라티늄, 이리듐, 오스뮴, 구리, 은, 크롬 및 몰리브덴으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 개시 수소화 혼합물이 암모니아를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 개시 수소화 혼합물이 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수소화물, 카르보네이트 및 알콕시드, 또는 암모늄 양이온의 수소화물, 카르보네이트 및 알콕시드, 바람직하게는 알칼리 금속의 수소화물, 카르보네이트 및 알콕시드 또는 4차 암모늄 라디칼을 함유하는 화합물로부터 선택되는 무기성 강염기를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 7 항에 있어서, 사용된 무기성 강염기가 LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH 및 그들의 혼합물인 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 반응 혼합물 중에 존재하는 무기성 염기의, OH-의 몰로 나타낸 양이, 0.1 내지 50 몰/촉매kg, 바람직하게는 5 내지 35 몰/촉매kg 인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 본 발명의 방법에 사용될 수있는 지방족 디니트릴이 화학식 I의 디니트릴인 것을 특징으로 하는 방법:[화학식 I]NC-R-CN[식 중, R은 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형 알킬렌 또는 알케닐렌를 나타내며, R은 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타낸다].
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물 중의 목적 아미노니트릴 및/또는 상응하는 디아민 및 비전환 디니트릴의 농도가, 상기 반응 혼합물 중 암모니아가 존재하는 경우 암모니아를 제외한 모든 액체에 대해, 80 내지 99.5 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 150℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하, 더욱 바람직하게는 100℃ 이하의 반응 온도에서 반응이 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 1 바아(0.10 MPa) 내지 300 바아(30 MPa)의 수소 압력에서 반응이 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
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| FR9904206A FR2791672B1 (fr) | 1999-03-30 | 1999-03-30 | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
| FR99/04206 | 1999-03-30 |
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