JP4323310B2 - ジニトリル類のアミノニトリル類への半水素化方法 - Google Patents
ジニトリル類のアミノニトリル類への半水素化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4323310B2 JP4323310B2 JP2003507057A JP2003507057A JP4323310B2 JP 4323310 B2 JP4323310 B2 JP 4323310B2 JP 2003507057 A JP2003507057 A JP 2003507057A JP 2003507057 A JP2003507057 A JP 2003507057A JP 4323310 B2 JP4323310 B2 JP 4323310B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- catalyst
- reaction medium
- range
- liquid reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
NC−R−CN (I)
ここで、Rは1〜12個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキレン又はアルケニレン基を表わす。
・AdN=アジポニトリル
・ACN=アミノカプロニトリル
・HMD=ヘキサメチレンジアミン
・DC=転化度
・CY=転化した出発物質に対する(この場合にはAdNに対する)選択性。
Rushtonタイプの自己吸引式撹拌機、反応成分及び水素導入手段並びに温度制御システムを備え付けた100ミリリットルのステンレス鋼製反応器に、以下のものを装填する。
・ヘキサメチレンジアミン:24g
・水:5.3g
・KOH:0.33ミリモル
・ラネーニッケル(Crを1.7%含むもの):Ni0.65g。
・反応時間:33分
・AdNのDC:79.6%
・ACNについてのCY:70.1%
・HMDについてのCY:29.5%
・その他の物質についてのCY:0.4%
Rushtonタイプの自己吸引式撹拌機、反応成分及び水素導入手段並びに温度制御システムを備え付けた100ミリリットルのステンレス鋼製反応器に、以下のものを装填する。
・ヘキサメチレンジアミン:24g
・水:5.3g
・KOH:0.66ミリモル
・Rhを2.7%ドープされたラネーニッケル:1.3g。
・反応時間:66分
・AdNのDC:83.3%
・ACNについてのCY:71.7%
・HMDについてのCY:28%
・その他の物質についてのCY:0.3%
Rushtonタイプの自己吸引式撹拌機、反応成分及び水素導入手段並びに温度制御システムを備え付けた100ミリリットルのステンレス鋼製反応器に、以下のものを装填する。
・ヘキサメチレンジアミン:24g
・水:5.3g
・KOH:0.13ミリモル
・Irを2.8%ドープされたラネーニッケル:1.3g。
・反応時間:72分
・AdNのDC:81.2%
・ACNについてのCY:73.8%
・HMDについてのCY:25.4%
・その他の物質についてのCY:0.8%
Claims (18)
- 液状反応媒体中で、アルカリ金属水酸化物から選択される無機強塩基と液状反応媒体全体の重量に対して1〜20重量%の量を占める水とが存在する下で、ジニトリルを対応するアミノニトリルに半水素化する方法であって、ロジウム又はイリジウムから選択されるドーピング元素を含むニッケル又はラネーニッケル触媒の存在下で実施することを特徴とする、前記方法。
- 用いる触媒の(Rh又はIr)/Ni重量比が0.05%〜10%の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記重量比が0.1%〜5%の範囲であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 触媒がチタン、クロム、鉄、ジルコニウム、バナジウム、マンガン、ビスマス、タンタル、ルテニウム、白金、パラジウム、ニオブ、ハフニウム、及び銅、銀又は金以外の希土類金属元素から選択される1種以上の追加のドーパントを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 触媒が含むロジウム又はイリジウム以外の追加のドーパントの量がニッケルの重量の0〜5重量%を占めることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 式(I):
NC−R−CN (I)
(ここで、Rは1〜12個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキレン又はアルケニレン基を表わす)
のジニトリル物質に適用されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - 連続式で実施する場合の液状反応媒体中のジニトリルの平均濃度を10〜45重量%の範囲にすることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- LiOH、NaOH、KOH、RbOH若しくはCsOH又はそれらの混合物の存在下で実施することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 水の濃度を液状反応媒体の重量に対して1〜15重量%の範囲にすることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 液状反応媒体に追加的にメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はこれらの化合物の混合物から選択されるアルコールタイプの溶媒を含ませることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 液状反応媒体に水素化によって同時に製造されるジアミンを含ませることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 液状反応媒体中のアミノニトリル及び/又はジアミンの連続条件下での平均濃度を液状反応媒体中に含まれる全溶媒の重量に対して35〜99重量%の範囲にすることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 前記のアミノニトリル及び/又はジアミンの平均濃度を液状反応媒体中の全溶媒の重量に対して45〜89重量%の範囲にすることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- アルカリ金属水酸化物の量を触媒1kg当たりに0.1モル又はそれ以上にすることを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 前記の水酸化物の量を触媒1kg当たりに0.1〜2モルの範囲にすることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 前記の水酸化物の量を触媒1kg当たりに0.2〜1.0モルの範囲にすることを特徴とする、請求項14又は15に記載の方法。
- 150℃又はそれ未満の温度において実施することを特徴とする、請求項1〜16のいずれかに記載の方法。
- 0.10〜10MPaの水素圧下で実施することを特徴とする、請求項1〜17のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0108248A FR2826363B1 (fr) | 2001-06-22 | 2001-06-22 | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
PCT/FR2002/002019 WO2003000650A2 (fr) | 2001-06-22 | 2002-06-13 | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004530718A JP2004530718A (ja) | 2004-10-07 |
JP4323310B2 true JP4323310B2 (ja) | 2009-09-02 |
Family
ID=8864650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003507057A Expired - Fee Related JP4323310B2 (ja) | 2001-06-22 | 2002-06-13 | ジニトリル類のアミノニトリル類への半水素化方法 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7385074B2 (ja) |
EP (1) | EP1397345B1 (ja) |
JP (1) | JP4323310B2 (ja) |
KR (1) | KR20040010754A (ja) |
CN (1) | CN1241906C (ja) |
BR (1) | BR0211038A (ja) |
CA (1) | CA2449120A1 (ja) |
DE (1) | DE60223804T2 (ja) |
FR (1) | FR2826363B1 (ja) |
HU (1) | HUP0400303A2 (ja) |
IL (1) | IL159102A0 (ja) |
MX (1) | MXPA03011646A (ja) |
PL (1) | PL367765A1 (ja) |
RU (1) | RU2260588C1 (ja) |
SK (1) | SK15892003A3 (ja) |
TW (1) | TWI301479B (ja) |
UA (1) | UA72839C2 (ja) |
WO (1) | WO2003000650A2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2892118B1 (fr) | 2005-10-18 | 2010-12-10 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. |
FR2905948B1 (fr) * | 2006-09-19 | 2008-10-24 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4446893A1 (de) * | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen alpha,omega-Aminonitrilen |
US6156694A (en) * | 1998-11-05 | 2000-12-05 | E. I. Dupont De Nemours & Company | Raney cobalt catalyst and a process for hydrogenating organic compounds using said catalyst |
FR2785608B1 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles |
-
2001
- 2001-06-22 FR FR0108248A patent/FR2826363B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-06-13 WO PCT/FR2002/002019 patent/WO2003000650A2/fr active IP Right Grant
- 2002-06-13 UA UA20031211969A patent/UA72839C2/uk unknown
- 2002-06-13 DE DE60223804T patent/DE60223804T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-13 EP EP02780840A patent/EP1397345B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-13 PL PL02367765A patent/PL367765A1/xx unknown
- 2002-06-13 RU RU2004101605/04A patent/RU2260588C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-13 CA CA002449120A patent/CA2449120A1/fr not_active Abandoned
- 2002-06-13 US US10/481,027 patent/US7385074B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-13 KR KR10-2003-7016655A patent/KR20040010754A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-13 IL IL15910202A patent/IL159102A0/xx unknown
- 2002-06-13 HU HU0400303A patent/HUP0400303A2/hu unknown
- 2002-06-13 CN CNB028124464A patent/CN1241906C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-13 MX MXPA03011646A patent/MXPA03011646A/es unknown
- 2002-06-13 SK SK1589-2003A patent/SK15892003A3/sk unknown
- 2002-06-13 JP JP2003507057A patent/JP4323310B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-13 BR BR0211038-5A patent/BR0211038A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 TW TW091113650A patent/TWI301479B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004530718A (ja) | 2004-10-07 |
CA2449120A1 (fr) | 2003-01-03 |
RU2004101605A (ru) | 2005-07-10 |
CN1518537A (zh) | 2004-08-04 |
FR2826363A1 (fr) | 2002-12-27 |
HUP0400303A2 (hu) | 2004-08-30 |
BR0211038A (pt) | 2004-06-22 |
SK15892003A3 (sk) | 2004-05-04 |
EP1397345A2 (fr) | 2004-03-17 |
US7385074B2 (en) | 2008-06-10 |
US20040220423A1 (en) | 2004-11-04 |
UA72839C2 (en) | 2005-04-15 |
FR2826363B1 (fr) | 2005-01-14 |
RU2260588C1 (ru) | 2005-09-20 |
KR20040010754A (ko) | 2004-01-31 |
CN1241906C (zh) | 2006-02-15 |
MXPA03011646A (es) | 2004-04-02 |
PL367765A1 (en) | 2005-03-07 |
EP1397345B1 (fr) | 2007-11-28 |
DE60223804D1 (de) | 2008-01-10 |
WO2003000650A2 (fr) | 2003-01-03 |
IL159102A0 (en) | 2004-05-12 |
DE60223804T2 (de) | 2009-04-30 |
TWI301479B (en) | 2008-10-01 |
WO2003000650A3 (fr) | 2003-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1137484B1 (en) | Raney cobalt catalyst and a process for hydrogenating organic compounds using said catalyst | |
JP2938975B2 (ja) | ジニトリルをアミノニトリルに半水素化する方法 | |
JP5584217B2 (ja) | アミン製造方法 | |
JP4040842B2 (ja) | ジニトリルのヘミ水素化方法 | |
KR100402525B1 (ko) | 지방족알파,오메가-아미노니트릴의제조방법 | |
TWI259832B (en) | Process for the hydrogenation of nitrile functional groups to amine functional groups | |
JP4323310B2 (ja) | ジニトリル類のアミノニトリル類への半水素化方法 | |
US20080306305A1 (en) | Process for Hydrogenating Nitriles to Primary Amines or Aminonitriles and Catalysts Suitable Therefor | |
JP2004530719A (ja) | ジニトリル類のアミノニトリル類への半水素化方法 | |
US20090069603A1 (en) | Process for hydrogenating nitriles to primary amines or aminonitriles and catalysts suitable therefor | |
US6635781B1 (en) | Method for hemihydrogenating dinitriles to form aminonitriles | |
KR100432547B1 (ko) | 디니트릴의아미노니트릴로의반수소화방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070823 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070830 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071126 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080226 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20080226 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20080226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090526 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090604 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120612 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |