RU2004101604A - Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов - Google Patents
Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004101604A RU2004101604A RU2004101604/04A RU2004101604A RU2004101604A RU 2004101604 A RU2004101604 A RU 2004101604A RU 2004101604/04 A RU2004101604/04 A RU 2004101604/04A RU 2004101604 A RU2004101604 A RU 2004101604A RU 2004101604 A RU2004101604 A RU 2004101604A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isonitrile
- group
- catalyst
- cobalt
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (18)
1. Способ полугидрирования динитрилов до соответствующих аминонитрилов с помощью водорода и в присутствии катализатора на основе никеля, кобальта, никеля Ренея или кобальта Ренея, содержащего, возможно, активирующий элемент, который выбирают из элементов групп с 3 по 12 Периодической системы элементов по номенклатуре IUPAC и в присутствии сильного минерального основания, являющегося производным щелочного или щелочноземельного металла или гидроксидом аммония, при этом исходная смесь при проведении гидрирования включает воду с весовой концентрацией, по меньшей мере, 0,5 вес.% от общего содержания жидких компонентов вышеуказанной смеси, диамина и/или аминонитрила, способных образовываться из гидрируемого динитрила, а также непревращенного динитрила, при этом весовая концентрация всех трех указанных компонентов составляет от 80 до 99,5%, отличающийся тем, что реакцию полугидрирования проводят в присутствии, по меньшей мере, одного агента, повышающего селективность, который выбирают из группы, включающей соединение, содержащее, по крайней мере, одну циано-группу, не связанную с атомом углерода, органический изонитрил, гидроксид или фторид тетраалкиламмониевого или тетраалкилфосфониевого соединения, комплексное координационное соединение, образованное, по меньшей мере, одним атомом металла и, по меньшей мере, карбонильными радикалами, фторсодержащее соединение щелочного или щелочноземельного металла.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что минеральное основание выбирают из гидроксидов, карбонатов и алканолятов щелочного металла, щелочноземельного металла или аммония.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что используемое сильное минеральное основание выбирают из следующих соединений: LiOH, NaOH, КОН, RbOH, CsOH и их смесей.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что количество сильного минерального основания, находящегося в реакционной смеси, составляет больше или равно 0,05 молей на кг катализатора.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что алифатические динитрилы являются динитрилами общей формулы (I):
NC-R-CN (I)
где R обозначает линейную или разветвленную алкиленовую или алкениленовую группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, и предпочтительно R обозначает линейный или разветвленный алкиленовый радикал, содержащий от 2 до 6 атомов углерода.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что вода находится в реакционной смеси в количестве, меньшем или равном 20 вес.%, предпочтительно от 2 до 15 вес.% по отношению к общему содержанию жидких компонентов вышеуказанной смеси.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что концентрация целевого аминонитрила и/или соответствующего диамина и непревращенного динитрила в реакционной смеси составляет от 85 до 99 вес.% по отношению к общему содержанию жидких компонентов реакционной смеси.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый катализатор выбирают из никеля Ренея, кобальта Ренея и никеля Ренея и кобальта Ренея, включающих один или несколько других элементов, таких как хром, титан, молибден, вольфрам, железо, цинк, медь, родий, иридий, кобальт, никель.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор выбирают из никеля Ренея, содержащего, по меньшей мере, один активирующий элемент, выбранный из хрома и/или железа и/или титана.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор выбирают из никеля Ренея, содержащего, по меньшей мере, один активирующий элемент в количестве от 0 до 10 вес.%.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор составляет от 0,5% до 50% вес. по отношению к общему весу реакционной смеси.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре реакции ниже или равной 150°С.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что его осуществляют под давлением водорода от 1 бар (0,10 МПа) до 100 бар (10 МПа).
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что весовое отношение агента, повышающего селективность к катализатору, выраженному в весе металлического каталитического элемента, составляет от 0,001:1 до 2:1.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что агентом, повышающим селективность, является соединение, содержащее, по крайней мере, одну циано-группу, не связанную с атомом углерода, которое выбирают из группы, включающей цианид водорода, цианиды лития, натрия, калия, меди, комплексные цианиды К3[Fe(CN)6], K4[Fe(CN)4], К3[Со(CN)6], K2[Pt(CN)6], K4[Ru(CN)6], тиоцианиды аммония или щелочных металлов, цианид тетрабутиламмония, тиоцианид тетраметиламмония, тиоцианид тетрапропиламмония.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что агентом, повышающим селективность, является органический изонитрил, который выбирают из группы, включающей трет-октилизонитрил, трет-бутилизонитрил, н-бутилизонитрил, изопропилизонитрил, бензилизонитрил, этилизонитрил, метилизонитрил и амилизонитрил.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что агентом, повышающим селективность, является гидроксид или фторид тетраалкиламмония или тетраалкилфосфония, который выбирают из группы, содержащей тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрапропиламмоний, тетрабутиламмоний, тетрабутилфосфоний.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что агентом, повышающим селективность, является комплексное координационное соединение, образованное, по крайней мере, одним атомом металла и, по крайней мере, карбонильными радикалами, которое выбирают из группы, содержащей органические соединения, включающие карбонильные, фосфиновые, арсиновые или меркаптогруппы, связанные с металлом, выбранные из группы, содержащей железо, рутений, кобальт, осмий, рений, иридий, родий.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR01/08245 | 2001-06-22 | ||
| FR0108245A FR2826364B1 (fr) | 2001-06-22 | 2001-06-22 | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004101604A true RU2004101604A (ru) | 2005-07-10 |
| RU2260587C1 RU2260587C1 (ru) | 2005-09-20 |
Family
ID=8864649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004101604/04A RU2260587C1 (ru) | 2001-06-22 | 2002-06-13 | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040204603A1 (ru) |
| EP (1) | EP1397346A2 (ru) |
| JP (1) | JP2004530719A (ru) |
| KR (1) | KR20040011544A (ru) |
| CN (1) | CN1234684C (ru) |
| BR (1) | BR0211014A (ru) |
| CA (1) | CA2449121A1 (ru) |
| FR (1) | FR2826364B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0400363A3 (ru) |
| IL (1) | IL159103A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03011645A (ru) |
| PL (1) | PL367625A1 (ru) |
| RU (1) | RU2260587C1 (ru) |
| SK (1) | SK15952003A3 (ru) |
| UA (1) | UA75406C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003000651A2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1819665A1 (en) * | 2004-12-07 | 2007-08-22 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Use of modifiers in a dinitrile hydrogenation process at high pressures |
| FR2892118B1 (fr) | 2005-10-18 | 2010-12-10 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. |
| FR2902425B1 (fr) * | 2006-06-20 | 2008-07-18 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication de diamines primaires |
| US9889239B2 (en) | 2007-03-23 | 2018-02-13 | Allegiance Corporation | Fluid collection and disposal system and related methods |
| US8500706B2 (en) | 2007-03-23 | 2013-08-06 | Allegiance Corporation | Fluid collection and disposal system having interchangeable collection and other features and methods relating thereto |
| FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5296628A (en) * | 1992-02-13 | 1994-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 6-aminocapronitrile |
| US5986127A (en) * | 1999-03-15 | 1999-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminonitrile production |
| FR2785608B1 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles |
| SK16552001A3 (sk) * | 1999-04-28 | 2002-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Spôsob výroby aminonitrilu |
-
2001
- 2001-06-22 FR FR0108245A patent/FR2826364B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-06-13 US US10/481,028 patent/US20040204603A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-13 WO PCT/FR2002/002023 patent/WO2003000651A2/fr active Application Filing
- 2002-06-13 PL PL02367625A patent/PL367625A1/xx unknown
- 2002-06-13 JP JP2003507058A patent/JP2004530719A/ja active Pending
- 2002-06-13 UA UA20031211970A patent/UA75406C2/uk unknown
- 2002-06-13 EP EP02780841A patent/EP1397346A2/fr not_active Withdrawn
- 2002-06-13 KR KR10-2003-7016653A patent/KR20040011544A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-13 MX MXPA03011645A patent/MXPA03011645A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-13 CA CA002449121A patent/CA2449121A1/fr not_active Abandoned
- 2002-06-13 HU HU0400363A patent/HUP0400363A3/hu unknown
- 2002-06-13 SK SK1595-2003A patent/SK15952003A3/sk unknown
- 2002-06-13 BR BR0211014-8A patent/BR0211014A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-13 RU RU2004101604/04A patent/RU2260587C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-13 CN CNB028125002A patent/CN1234684C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-13 IL IL15910302A patent/IL159103A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004530719A (ja) | 2004-10-07 |
| HUP0400363A2 (hu) | 2004-07-28 |
| IL159103A0 (en) | 2004-05-12 |
| KR20040011544A (ko) | 2004-02-05 |
| WO2003000651A3 (fr) | 2003-02-20 |
| RU2260587C1 (ru) | 2005-09-20 |
| MXPA03011645A (es) | 2004-04-02 |
| FR2826364A1 (fr) | 2002-12-27 |
| CN1234684C (zh) | 2006-01-04 |
| WO2003000651A2 (fr) | 2003-01-03 |
| US20040204603A1 (en) | 2004-10-14 |
| BR0211014A (pt) | 2004-08-10 |
| UA75406C2 (en) | 2006-04-17 |
| CA2449121A1 (fr) | 2003-01-03 |
| SK15952003A3 (sk) | 2004-05-04 |
| HUP0400363A3 (en) | 2005-03-29 |
| CN1518538A (zh) | 2004-08-04 |
| FR2826364B1 (fr) | 2005-01-14 |
| PL367625A1 (en) | 2005-03-07 |
| EP1397346A2 (fr) | 2004-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97111798A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
| RU2004101604A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
| UA59476C2 (ru) | Способ хемогидрогенизации динитрилов | |
| US6569802B1 (en) | Catalyst for selective hydrogenation of dinitriles | |
| RU2002126613A (ru) | Способ гидрогенизации нитрильных групп в аминогруппы | |
| KR980700958A (ko) | 지방족 알파, 오메가-아미노니트릴의 제조 방법(Process for Preparing Aliphatic Alpha, Omega-Aminonitrils) | |
| EP1189876B1 (en) | Process for hydrogenating dinitriles in aminonitriles | |
| US5574189A (en) | Hydrogenation of nitriles to produce amines | |
| US6258745B1 (en) | Aminonitrile production | |
| US6720444B2 (en) | Aminonitrile production | |
| US6710201B2 (en) | Aminonitrile production | |
| RU2260588C1 (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
| RU2284989C2 (ru) | Способ получения аминонитрила, улучшения выхода и/или селективности по аминонитрилу и каталитическая композиция | |
| US6455724B1 (en) | Aminonitrile production | |
| RU2001129175A (ru) | Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы | |
| US6455723B1 (en) | Aminonitrile production | |
| US20040102644A1 (en) | Aminonitrile production | |
| WO2001021581A1 (en) | Process for the partial hydrogenation of a nitrile compound containing two or more nitrile groups | |
| JPH08245523A (ja) | 第二級アミンを製造するためのアミンの不均化 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090614 |