RU97111798A - Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов - Google Patents
Способ полугидрирования динитрилов до аминонитриловInfo
- Publication number
- RU97111798A RU97111798A RU97111798/04A RU97111798A RU97111798A RU 97111798 A RU97111798 A RU 97111798A RU 97111798/04 A RU97111798/04 A RU 97111798/04A RU 97111798 A RU97111798 A RU 97111798A RU 97111798 A RU97111798 A RU 97111798A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- reaction medium
- raney nickel
- inorganic base
- dinitrile
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 7
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 5
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 5
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M Caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M Rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 239000000306 component Substances 0.000 claims 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 3
- 230000003213 activating Effects 0.000 claims 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012533 medium component Substances 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Способ полугидрирования динитрилов до соответствующих аминонитрилов с помощью водорода и в присутствии катализатора, выбираемого из никеля Ренея, кобальта Ренея, причем никель Ренея содержит один активирующий элемент, выбираемый из элементов группы IVb, VIb, VIIb и VIII Периодической системы элементов и цинка, и кобальт Ренея содержит один активирующий элемент, выбираемый из элементов групп IVb, VIb, VIIb и VIII Периодической системы элементов и цинка, и в присутствии неорганического основания - производного щелочного или щелочноземельного металла, отличающийся тем, что исходная среда гидрирования содержит в отсутствии какого-либо другого растворителя воду из расчета 0,5-20 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов реакционной среды, диамин и/или аминонитрил, образуемые из гидрируемого динитрила, а также непреобразованный динитрил, из расчета, что все три соединения составляют от 80-99,5 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов среды, при достижении степени преобразования динитрила, составляющей 95%, и при достижении селективности по аминонитрилу по крайней мере 60%.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что степень преобразования динитрила составляет по крайней мере 70%.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что неорганическое основание выбирают из гидроксидов, карбонатов и алканолятов щелочного или щелочноземельного металла, предпочтительно, из гидроксидов, карбонатов и алканолятов щелочного металла.
4. Способ по п. 1 или 3, отличающийся тем, что используемое сильное неорганическое основание выбирают из следующих соединений LiOH, NaOH, КОН, RbOH, CsOH и их смесей.
5. Способ по п. 1 или 4, отличающийся тем, что количество неорганического основания в реакционной среде выше или равняется 0,1 моля на кг катализатора, предпочтительно, 0,1 - 3 моль на кг катализатора.
6. Способ по п. 1 или 5, отличающийся тем, что количество неорганического основания КОН, RbOH и CsOH в реакционной среде составляет 0,2 - 1,0 моль кг катализатора, в частности, активированного или неактивированного никеля Ренея.
7. Способ по п. 1 или 5, отличающийся тем, что количество неорганического основания NaOH, LiOH в реакционной среде составляет 0,2 - 1,5 моль на кг катализатора, в частности, активированного или неактивированного никеля Ренея.
8. Способ по п. 1 или 7, отличающийся тем, что используемыми алифатическими динитрилами являются динитрилы общей формулы I
NC-R-CN
где R является алкиленом или алкениленом, линейным или разветвленным, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно, R является линейным или разветвленным алкиленом, содержащим 1-6 атомов углерода.
NC-R-CN
где R является алкиленом или алкениленом, линейным или разветвленным, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно, R является линейным или разветвленным алкиленом, содержащим 1-6 атомов углерода.
9. Способ по п. 1 или 8, отличающийся тем, что количество воды в реакционной среде составляет 2 - 15 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов этой среды.
10. Способ по п. 1 или 9, отличающийся тем, что концентрация целевого аминонитрила и/или соответствующего диамина и непреобразованного динитрила в реакционной среде составляет 85 - 98 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов реакционной среды.
11. Способ по п. 1 или 10, отличающийся тем, что используемый катализатор выбирают из никеля Ренея и кобальта Ренея, причем никель Ренея и кобальт Ренея содержат один или несколько других активаторов, таких как хром, титан, молибден, вольфрам, железо, цинк.
12. Способ по п. 1 или 11, отличающийся тем, что используемым катализатором является никель Ренея, содержащий по крайней мере один активатор, выбираемый из хрома, титана, железа и их смесей.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9415282 | 1994-12-14 | ||
FR9415282A FR2728259B1 (fr) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97111798A true RU97111798A (ru) | 1999-06-20 |
RU2167854C2 RU2167854C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=9469958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97111798/04A RU2167854C2 (ru) | 1994-12-14 | 1995-12-12 | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5981790A (ru) |
EP (1) | EP0797568B1 (ru) |
JP (1) | JP2938975B2 (ru) |
CN (1) | CN1067679C (ru) |
AR (1) | AR000332A1 (ru) |
BR (1) | BR9510011A (ru) |
CA (1) | CA2208249C (ru) |
DE (1) | DE69523620T2 (ru) |
FR (1) | FR2728259B1 (ru) |
MY (1) | MY114405A (ru) |
RU (1) | RU2167854C2 (ru) |
TW (1) | TW320628B (ru) |
WO (1) | WO1996018603A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19636768A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Für die Herstellung von aliphatischen alpha, omega-Aminonitrilen durch partielle Hydrierung von aliphatischen Dinitrilen geeignete Katalysatoren |
ES2169381T3 (es) | 1996-09-10 | 2002-07-01 | Basf Ag | Procedimiento para la obtencion de alfa,omega-aminonitrilos alifaticos. |
AU1558697A (en) * | 1997-02-04 | 1998-08-25 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of cyanoarylmethylamine |
FR2771091B1 (fr) * | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
FR2778661B1 (fr) | 1998-05-15 | 2000-06-16 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation d'aminonitrile et de diamine |
US6346641B1 (en) | 1998-07-20 | 2002-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for simultaneous production of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine |
DE19839338A1 (de) | 1998-08-28 | 2000-03-02 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
FR2785608B1 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles |
US6156694A (en) * | 1998-11-05 | 2000-12-05 | E. I. Dupont De Nemours & Company | Raney cobalt catalyst and a process for hydrogenating organic compounds using said catalyst |
NL1013112C2 (nl) * | 1999-09-22 | 2001-03-23 | Dsm Nv | Werkwijze voor het partieel hydrogeneren van een nitrilverbinding met twee of meer nitrilgroepen. |
FR2809395B1 (fr) | 2000-05-26 | 2002-07-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de lactames |
DE602004019000D1 (de) | 2003-02-20 | 2009-03-05 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Hoch-selektives Herstellungsverfahren von Di(aminomethyl)-substituierten aromatischen Verbindungen |
SE0300801D0 (sv) * | 2003-03-21 | 2003-03-21 | Paul Gatenholm | Polymeric film or coating comprising hemicellulose |
CA2624999A1 (en) * | 2005-09-15 | 2007-03-22 | Basf Se | Method for the hydrogenation of nitriles to form primary amines or amino nitriles and suitable catalysts for said process |
FR2892118B1 (fr) | 2005-10-18 | 2010-12-10 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. |
DE102005060488A1 (de) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen zu primären Aminen oder Aminonitrilen und dafür geeignete Katalysatoren |
FR2921922B1 (fr) * | 2007-10-04 | 2009-12-04 | Rhodia Operations | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
CN106008163B (zh) | 2012-01-18 | 2019-10-08 | 阿彻丹尼尔斯米德兰公司 | 从5-羟甲基糠醛产生六亚甲基二胺的方法 |
SG10201914057PA (en) | 2014-12-02 | 2020-03-30 | Archer Daniels Midland Co | Process for production of 2,5-bis-hydroxymethylfuran, 2,5-bis-hydroxymethyltetrahydrofuran, 1,6-hexanediol and 1,2,6-hexanetriol from 5-hydroxymethylfurfural |
CN107159308A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-09-15 | 中国天辰工程有限公司 | 一种镍基分子筛催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4248799A (en) * | 1978-12-27 | 1981-02-03 | Phillips Petroleum Company | Hydrogenation of nitriles in ammonia and water |
US4362671A (en) * | 1981-10-26 | 1982-12-07 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile catalyzed by rhodium organonitrogen complex catalyst |
US5151543A (en) * | 1991-05-31 | 1992-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective low pressure hydrogenation of a dinitrile to an aminonitrile |
NL9102112A (nl) * | 1991-12-18 | 1993-07-16 | Dsm Nv | Werkwijze voor het bereiden van een aminonitril door het partieel hydrogeneren van een nitrilverbinding met twee of meer nitrilgroepen. |
US5296628A (en) * | 1992-02-13 | 1994-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 6-aminocapronitrile |
-
1994
- 1994-12-14 FR FR9415282A patent/FR2728259B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-12-12 WO PCT/FR1995/001643 patent/WO1996018603A1/fr active IP Right Grant
- 1995-12-12 EP EP95942242A patent/EP0797568B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-12 RU RU97111798/04A patent/RU2167854C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-12 DE DE69523620T patent/DE69523620T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-12 JP JP8518365A patent/JP2938975B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-12 CA CA002208249A patent/CA2208249C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-12 BR BR9510011A patent/BR9510011A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-12 CN CN95196782A patent/CN1067679C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-12 US US08/849,950 patent/US5981790A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 MY MYPI95003854A patent/MY114405A/en unknown
- 1995-12-13 AR AR33458695A patent/AR000332A1/es unknown
-
1996
- 1996-01-24 TW TW085100836A patent/TW320628B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97111798A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
US5151543A (en) | Selective low pressure hydrogenation of a dinitrile to an aminonitrile | |
RU2167854C2 (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
CA2015252A1 (en) | Reductive amination of carbonylnitriles and similar compounds | |
CA2444442A1 (en) | Environmentally friendly process for the hydrogenation of dinitriles | |
RU2001115092A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов | |
BR9915085A (pt) | Processo de semi-hidrogenação de uma nitrila à aminonitrila correspondente em um meio lìquido | |
RU96116852A (ru) | Способ получения катализатора гидрогенизации нитрилов до аминов и способ гидрогенизации нитрилов с использованием полученного катализатора | |
RU2002126613A (ru) | Способ гидрогенизации нитрильных групп в аминогруппы | |
EP1189876B1 (en) | Process for hydrogenating dinitriles in aminonitriles | |
KR980700958A (ko) | 지방족 알파, 오메가-아미노니트릴의 제조 방법(Process for Preparing Aliphatic Alpha, Omega-Aminonitrils) | |
CA1099291A (en) | Process for the production of diamines | |
US6720444B2 (en) | Aminonitrile production | |
RU2260587C1 (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
RU2284989C2 (ru) | Способ получения аминонитрила, улучшения выхода и/или селективности по аминонитрилу и каталитическая композиция | |
US20030065209A1 (en) | Aminonitrile production | |
RU2260588C1 (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
US6455723B1 (en) | Aminonitrile production | |
WO2001021581A1 (en) | Process for the partial hydrogenation of a nitrile compound containing two or more nitrile groups | |
EP1432676A1 (en) | Aminonitrile production | |
RU2001129175A (ru) | Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы | |
US4331562A (en) | Catalyst for the hydrogenation of olefinically unsaturated compounds | |
RU99104182A (ru) | Способ получения аминов и аминонитрилов |