RU2001102258A - Синтезы ряда ламеллариновых соединений и аналогов - Google Patents
Синтезы ряда ламеллариновых соединений и аналоговInfo
- Publication number
- RU2001102258A RU2001102258A RU2001102258/04A RU2001102258A RU2001102258A RU 2001102258 A RU2001102258 A RU 2001102258A RU 2001102258/04 A RU2001102258/04 A RU 2001102258/04A RU 2001102258 A RU2001102258 A RU 2001102258A RU 2001102258 A RU2001102258 A RU 2001102258A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- hydrogen
- group
- carboxy
- optionally
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 19
- -1 carboxy, carboxy ester Chemical class 0.000 claims 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 16
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 14
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 13
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 7
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 6
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000005045 dihydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- HFBYLYCMISIEMM-FFHNEAJVSA-N (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC HFBYLYCMISIEMM-FFHNEAJVSA-N 0.000 claims 1
- 125000005044 dihydroquinolinyl group Chemical group N1(CC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CCCC(CC)(C1)C(C)(*)C(C(C)=C2C(C3)*C(C)(CC)C(C)(*)C2*)=C3C1=O Chemical compound CCCC(CC)(C1)C(C)(*)C(C(C)=C2C(C3)*C(C)(CC)C(C)(*)C2*)=C3C1=O 0.000 description 2
Claims (1)
1. Способ получения соединения формулы (II)
включающий стадию проведения внутримолекулярной циклизации соединения формулы (I)
в которой RА1-A4 каждый независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано; или
RA2 и RA3 могут необязательно вместе образовывать связь, a RA1 и RA4 являются определенными выше, или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или RA2 и RA3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или
RA1RA2C-CRA3RA4 образуют необязательно замещенную арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу;
Y выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамида, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано;
W и Х имеют такие же значения, что определены для Y, или вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, которая необязательно может быть замещена или необязательно конденсирована с насыщенной или ненасыщенной карбоциклической группой, арильной группой или гетероциклической группой;
V является атомом галогена или атомом водорода;
Z представляет собой -(СН2)n-U-(СН2)о-, где U выбирают из СН2, NH или гетероатома, а n и о независимо означают 0, 1, 2 или 3.
включающий стадию проведения внутримолекулярной циклизации соединения формулы (I)
в которой RА1-A4 каждый независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано; или
RA2 и RA3 могут необязательно вместе образовывать связь, a RA1 и RA4 являются определенными выше, или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или RA2 и RA3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или
RA1RA2C-CRA3RA4 образуют необязательно замещенную арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу;
Y выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамида, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано;
W и Х имеют такие же значения, что определены для Y, или вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, которая необязательно может быть замещена или необязательно конденсирована с насыщенной или ненасыщенной карбоциклической группой, арильной группой или гетероциклической группой;
V является атомом галогена или атомом водорода;
Z представляет собой -(СН2)n-U-(СН2)о-, где U выбирают из СН2, NH или гетероатома, а n и о независимо означают 0, 1, 2 или 3.
2. Способ по п. 1, в котором W и Х вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, которая необязательно может быть замещена или необязательно конденсирована с насыщенной или ненасыщенной карбоциклической группой, арильной группой или гетероциклической группой.
3. Способ по п. 2, в котором W и Х вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют группу, выбранную из необязательно замещенной хинолинильной группы, необязательно замещенной изохинолинильной группы, необязательно замещенной дигидрохинолинильной группы, необязательно замещенной дигидроизохинолинильной группы, необязательно замещенной пиридильной группы или их дигидро- или тетрагидроаналоговых соединений, или необязательно замещенного фенантридина.
4. Способ по п. 3, в котором W и Х вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную изохинолинильную или необязательно замещенную дигидроизохинолинильную группу общей формулы (i):
где R1-R4 и R14 определены для Y в п. 1; а
представляет собой необязательную двойную связь.
где R1-R4 и R14 определены для Y в п. 1; а
5. Способ по п. 4, в котором R1-R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; гидрокси; необязательно замещенного алкила; необязательно замещенного алкилокси; ацилокси; карбокси; сложного карбоксиэфира; необязательно замещенного амино; карбоксамидо; или сульфата; а R14 является водородом или гидрокси.
6. Способ получения соединения формулы (IIа)
включающий стадию проведения двух внутримолекулярных циклизаций в соединении формулы (Iа)
где RA1-RA4, V, Y, Z, определены в п. 1;
RB1-RB4 каждый независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано; или
RB2 и RB3 необязательно могут вместе образовывать связь, a RA1 и RA4 являются определенными выше, или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или RB2 и RB3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или
RB1RB2C-CRB3RB4 образуют необязательно замещенную арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу;
m равно 1, 2, 3 или 4.
включающий стадию проведения двух внутримолекулярных циклизаций в соединении формулы (Iа)
где RA1-RA4, V, Y, Z, определены в п. 1;
RB1-RB4 каждый независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано; или
RB2 и RB3 необязательно могут вместе образовывать связь, a RA1 и RA4 являются определенными выше, или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или RB2 и RB3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или
RB1RB2C-CRB3RB4 образуют необязательно замещенную арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу;
m равно 1, 2, 3 или 4.
7. Способ по п. 6, в котором m равно 1 или 2, предпочтительно 2.
8. Способ по п. 1 или п. 6, в котором RA1RA2C-CRA3RA4 образует арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу, причем указанную группу выбирают из: необязательно замещенного бензольного или нафталинового кольца или необязательно замещенного пиридина, необязательно замещенного фурана, необязательно замещенного пиррола, или необязательно замещенного тиофена и их конденсированных с бензолом аналогов.
9. Способ по п. 8, в котором RA1RA2C-CRA3RA4 образует необязательно замещенную бензольную группу.
10. Способ по п. 9, в котором заместители выбирают из: водорода; гидрокси; необязательно замещенного алкила; необязательно замещенного алкилокси; ацилокси; карбокси; сложного карбоксиэфира; необязательно замещенного амино; карбоксамидо; или сульфата.
11. Способ по п. 1 или 6, в котором Y является необязательно замещенной фенильной группой формулы (ii)
где R9-R13 определены для R1-R4 в п. 4.
где R9-R13 определены для R1-R4 в п. 4.
12. Способ по п. 11, в котором R9-R13 независимо выбирают из водорода; гидрокси; необязательно замещенного алкила; необязательно замещенного алкилокси; ацилокси; карбокси; сложного карбоксиэфира; необязательно замещенного амино; карбоксамидо или сульфата.
13. Способ по п. 10, в котором R9-R13 независимо выбирают из водорода, гидрокси, метокси, этокси, изо-пропокси, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, ацетокси или сульфата.
14. Способ получения конденсированного полициклического пирролсодержащего соединения формулы (IIb)
включающий стадию проведения двух внутримолекулярных циклизаций в соединении формулы (Ib)
где V является галогеном или водородом;
R1-R14 независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано;
и необязательную дегидрогенизацию продукта циклизации с образованием соединения формулы (Ib), в котором имеется необязательная двойная связь
15. Способ по п. 14, в котором R1-R14 независимо выбирают из: водорода, гидрокси, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкилокси, ацилокси, карбокси, сложного карбоксиэфира, необязательно замещенного амино, карбоксамида или сульфата, предпочтительно, R1-R14 независимо выбирают из: водорода, гидрокси, необязательно замещенного алкила, такого, как метил, этил или пропил; необязательно замещенного алкилокси, такого, как метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси; ацилокси, такого, как ацетокси; или сульфата, a R14 предпочтительно является водородом и V является бромом, йодом или водородом.
включающий стадию проведения двух внутримолекулярных циклизаций в соединении формулы (Ib)
где V является галогеном или водородом;
R1-R14 независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано;
и необязательную дегидрогенизацию продукта циклизации с образованием соединения формулы (Ib), в котором имеется необязательная двойная связь
15. Способ по п. 14, в котором R1-R14 независимо выбирают из: водорода, гидрокси, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкилокси, ацилокси, карбокси, сложного карбоксиэфира, необязательно замещенного амино, карбоксамида или сульфата, предпочтительно, R1-R14 независимо выбирают из: водорода, гидрокси, необязательно замещенного алкила, такого, как метил, этил или пропил; необязательно замещенного алкилокси, такого, как метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси; ацилокси, такого, как ацетокси; или сульфата, a R14 предпочтительно является водородом и V является бромом, йодом или водородом.
16. Способ по п. 1 или 6, в котором U, в определении для Z, выбирают из CH2, NH или кислорода, предпочтительно, кислорода, а n+o= 0, 1, 2, 3 или 4, предпочтительно, 0.
17. Способ по п. 1 или 6, или 14, в котором каждый V независимо является водородом, бромом или йодом.
18. Способ по п. 1, в котором V является водородом, а циклизацию проводят в условиях окисления.
19. Способ по п. 1, в котором V является атомом галогена, предпочтительно, бромом или йодом, а циклизацию проводят через генерацию радикала формулы (I).
20. Способ по п. 1, в котором V является атомом галогена, предпочтительно, бромом или йодом, а циклизацию проводят через Pd[0] -катализируемый процесс.
21. Способ по п. 6 или 14, в котором оба V являются галогеном, предпочтительно, бромом или йодом, а две циклизации проводят в одной колбе.
22. Способ по п. 21, в котором проводимая в одной колбе двойная циклизация является Pd[0] -катализируемой.
23. Соединение формулы (I)
где RA1-А4 каждый независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано; или
RA2 и RA3 могут необязательно вместе образовывать связь, a RA1 и RA4 являются определенными выше, или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или RA2 и RA3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или
RA1RA2C-CRA3RA4 образуют необязательно замещенную арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу;
Y выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетороциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамида, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата или циано;
W и Х такие же, как определено для Y, или вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, которая необязательно может быть замещена или необязательно конденсирована с насыщенной или ненасыщенной карбоциклической группой, арильной группой или гетероциклической группой;
V является атомом галогена или атомом водорода;
Z представляет собой -(СН2)n-U-(СН2)о-, где U выбирают из СН2, NH или гетероатома, а n и о независимо равны 0, 1, 2 или 3.
где RA1-А4 каждый независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано; или
RA2 и RA3 могут необязательно вместе образовывать связь, a RA1 и RA4 являются определенными выше, или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или RA2 и RA3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или гетероциклическую группу; или
RA1RA2C-CRA3RA4 образуют необязательно замещенную арильную группу или ароматическую гетероциклическую группу;
Y выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетороциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамида, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата или циано;
W и Х такие же, как определено для Y, или вместе с атомами азота и углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, которая необязательно может быть замещена или необязательно конденсирована с насыщенной или ненасыщенной карбоциклической группой, арильной группой или гетероциклической группой;
V является атомом галогена или атомом водорода;
Z представляет собой -(СН2)n-U-(СН2)о-, где U выбирают из СН2, NH или гетероатома, а n и о независимо равны 0, 1, 2 или 3.
24. Способ по п. 23, в котором W и Х являются определенными в любом из пп. со 2 по 5.
25. Соединение формулы (Iа)
где RA1-A4, RB1-B4, V, Y, Z и m определены в п. 6.
где RA1-A4, RB1-B4, V, Y, Z и m определены в п. 6.
26. Соединение по п. 23 или 25, в котором RA1RA2C-CRA3RA4 образуют необязательно замещенную бензольную группу.
27. Соединение формулы (Ib)
где R1-R14 независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано;
V является галогеном или водородом.
где R1-R14 независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гидрокси, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкенокси, необязательно замещенного алкинокси, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, карбокси, сложного карбоксиэфира, карбоксамидо, ацила, ацилокси, меркапто, необязательно замещенного алкилтио, галогена, нитро, сульфата, фосфата и циано;
V является галогеном или водородом.
28. Соединение по п. 27, в котором R1-R14 независимо выбирают из водорода, гидроксила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкилокси, ацилокси, карбокси, сложного карбоксиэфира, необязательно замещенного амино, карбоксамидо или сульфата, предпочтительно, R1-R13 независимо выбирают из водорода, гидроксила, необязательно замещенного алкила, такого, как метил, этил или пропил; необязательно замещенного алкилокси, такого, как метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси; ацилокси, такого, как ацетокси; или сульфата, a R14 предпочтительно является водородом или гидрокси; а V является бромом, йодом или водородом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPP4333A AUPP433398A0 (en) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | Compounds and processes |
| AUPP4333 | 1998-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001102258A true RU2001102258A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2250209C2 RU2250209C2 (ru) | 2005-04-20 |
Family
ID=3808576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001102258/04A RU2250209C2 (ru) | 1998-06-25 | 1999-06-25 | Синтезы ряда ламеллариновых соединений и аналогов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6469171B1 (ru) |
| EP (1) | EP1090008A4 (ru) |
| JP (1) | JP2002518503A (ru) |
| KR (1) | KR100711996B1 (ru) |
| CN (1) | CN1132836C (ru) |
| AU (1) | AUPP433398A0 (ru) |
| BR (1) | BR9911559A (ru) |
| CA (1) | CA2334322A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0102784A3 (ru) |
| NZ (1) | NZ508652A (ru) |
| PL (1) | PL200164B1 (ru) |
| RU (1) | RU2250209C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999067250A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPP433398A0 (en) | 1998-06-25 | 1998-07-16 | Australian National University, The | Compounds and processes |
| AU2001241952A1 (en) * | 2000-03-01 | 2001-09-12 | The Scripps Research Institute | Ningalin b analogs employable for reversing multidrug resistance |
| GB0218816D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Pharma Mar Sa | Antitumoral analogs of lamellarins |
| US20060151335A1 (en) * | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Combimatrix Corporation | Process for performing an isolated Pd(0) catalyzed reaction electrochemically on an electrode array device |
| UY30892A1 (es) | 2007-02-07 | 2008-09-02 | Smithkline Beckman Corp | Inhibidores de la actividad akt |
| US20110288142A1 (en) * | 2009-01-30 | 2011-11-24 | Chen Pingyun Y | CRYSTALLINE N--5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide hydrochloride |
| US20130045992A1 (en) | 2010-01-28 | 2013-02-21 | President And Fellows Of Harvard College | Compositions and Methods for Enhancing Proteasome Activity |
| TR201906779T4 (tr) | 2011-05-12 | 2019-05-21 | Proteostasis Therapeutics Inc | Proteostaz regülatörleri. |
| US9849135B2 (en) | 2013-01-25 | 2017-12-26 | President And Fellows Of Harvard College | USP14 inhibitors for treating or preventing viral infections |
| WO2015073528A1 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Proteasome activity enhancing compounds |
| CN108059634B (zh) * | 2016-11-08 | 2019-05-07 | 华中师范大学 | 片螺素类化合物及其中间体的制备方法 |
| CN110483510A (zh) * | 2019-09-05 | 2019-11-22 | 南京信息工程大学 | 一种片螺素类衍生物的制备方法 |
| CN112300232B (zh) * | 2020-11-03 | 2021-11-09 | 浙江大学 | Lamellarin D糖基化衍生物及其制备和应用 |
| CN112225745B (zh) * | 2020-11-16 | 2021-10-12 | 烟台大学 | 一种具有抗肿瘤活性的异片螺素类化合物、制备方法及用途 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1175921A (fr) | 1957-06-07 | 1959-04-02 | Franco Belge Du Caoutchouc Mou | Procédé pour le revêtement de pièces en matériau cellulaire et produits fabriqués à l'aide de ce procédé |
| GB1064293A (en) * | 1963-07-15 | 1967-04-05 | Bellon Labor Sa Roger | Substituted 2-pyrrylketones |
| US3407199A (en) * | 1966-01-18 | 1968-10-22 | Endo Lab | Tertiaryamino ethyl or propyl pyrrol-2-yl ketones |
| FR1592066A (ru) | 1967-02-08 | 1970-05-11 | ||
| US4046775A (en) * | 1973-04-11 | 1977-09-06 | Sterling Drug Inc. | 4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamides |
| US3963480A (en) * | 1973-04-11 | 1976-06-15 | Sterling Drug Inc. | Herbicidal pyrrole-2-carboxamides |
| US4029672A (en) * | 1976-02-26 | 1977-06-14 | American Hoechst Corporation | Aminoalkylpyrrolobenzoxazalkanes |
| ZA784475B (en) * | 1977-10-05 | 1979-07-25 | Ciba Geigy Ag | Piperazinopyrrolobenzodiazepines |
| JPS62291649A (ja) * | 1986-06-11 | 1987-12-18 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0446775A (ja) * | 1990-06-15 | 1992-02-17 | Izumi Seiki Seisakusho:Kk | 強制戻し機構付き手動油圧式工具 |
| JPH07500588A (ja) * | 1991-10-24 | 1995-01-19 | スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | ５−ｈｔ↓４拮抗薬としてのイミダゾピリジンおよびインドリジン |
| EP0608133B1 (en) * | 1993-01-21 | 1999-07-07 | Konica Corporation | A silver halide color photographic material |
| ATE255582T1 (de) * | 1993-04-08 | 2003-12-15 | Univ Columbia | Verfahren zur synthese von 4-und/oder 5-(di) substituierten 2-aminoimidazolen aus 2- aminoimidazolen und aldehyden |
| US5852033A (en) | 1995-06-29 | 1998-12-22 | Pharma Mar, S.A. | Methods of treatment using lamellarin-class alkaloids |
| JPH09249669A (ja) * | 1996-03-13 | 1997-09-22 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 縮合ピロール誘導体、およびそれらを有効成分として含有する薬剤 |
| AUPO656597A0 (en) | 1997-05-02 | 1997-05-29 | Australian National University, The | Preparation of therapeutic compounds |
| AUPP433398A0 (en) | 1998-06-25 | 1998-07-16 | Australian National University, The | Compounds and processes |
-
1998
- 1998-06-25 AU AUPP4333A patent/AUPP433398A0/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-06-25 WO PCT/AU1999/000516 patent/WO1999067250A1/en active IP Right Grant
- 1999-06-25 BR BR9911559-0A patent/BR9911559A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-25 JP JP2000555902A patent/JP2002518503A/ja active Pending
- 1999-06-25 PL PL345099A patent/PL200164B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 EP EP99928889A patent/EP1090008A4/en not_active Withdrawn
- 1999-06-25 US US09/720,320 patent/US6469171B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-25 CN CN998078670A patent/CN1132836C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-25 KR KR1020007014636A patent/KR100711996B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 NZ NZ508652A patent/NZ508652A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 HU HU0102784A patent/HUP0102784A3/hu unknown
- 1999-06-25 RU RU2001102258/04A patent/RU2250209C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 CA CA002334322A patent/CA2334322A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001102258A (ru) | Синтезы ряда ламеллариновых соединений и аналогов | |
| Amat et al. | A new synthetic entry to pentacyclic Strychnos alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-tubifolidine,(.+-.)-tubifoline, and (.+-.)-19, 20-dihydroakuammicine | |
| DE3370481D1 (en) | Dihydropyridines | |
| US6034243A (en) | Intermediates in the synthesis of (±)-camptothecin and related compounds and synthesis thereof | |
| Padwa et al. | The thionium/N-acyliminium ion cyclization cascade as a strategy for the synthesis of azapolycyclic ring systems | |
| Wei et al. | Rapid synthesis of isoquinolinones by intramolecular coupling of amides and ketones | |
| Hibino et al. | A new route to the pyridine nucleus fused to some heterocycles | |
| Zubkov et al. | An efficient approach to isoindolo [2, 1-b][2] benzazepines via intramolecular [4+ 2] cycloaddition of maleic anhydride to 4-α-furyl-4-N-benzylaminobut-1-enes | |
| Catena et al. | The Pummerer cyclization route to the ibophyllidine alkaloids. Total synthesis of (±)-deethylibophyllidine | |
| Iwao et al. | Synthesis of (±)-sesbanine via directed metalation of tertiary nicotinamides | |
| Suau et al. | Synthesis of homoprotoberberines and 8-oxoprotoberberines by sequential bicyclization of phenylacetamides | |
| IE45945L (en) | Preparation of imides. | |
| ES2173182T3 (es) | Derivado de 4,6-dl-butil-2,3-dihidrobenzotiofenos como antioxidantes de ldl. | |
| IE780751L (en) | Isoindoline derivatives | |
| US4248871A (en) | N-9,10-Dihydrolysergyl-m-aminobenzoic acid amide derivative | |
| Jesudoss et al. | Synthesis of 2, 2′-Biindolyls; Potential Intermediates for Indolocarbazole Alkaloids | |
| WO2005023817A1 (fr) | Derives de 9-amino-podophyllotoxine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| Fukada et al. | Synthetic studies in the β-carboline area new entry into4-substituted and 3, 4-disubstituied β-carbolines | |
| RU99125614A (ru) | Способ получения конденсированных полициклических алкалоидов посредством замыкания цикла азометинилидов, новые соединения такого типа, и их применение в качестве химиотерапевтических средств | |
| YU78085A (en) | Process for obtaining dihydropyridine | |
| MAKISUMI et al. | A New Indole Synthesis via Rearrangements of N-Propargylaniline N-Oxides. A One-pot Synthesis of Indole-3-acetonitriles | |
| US6252079B1 (en) | Intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof | |
| Kobayashi et al. | Neighboring group effect of five-membered heteroaromatic rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents | |
| Nakano et al. | Photoaddition of benzophenone to azaindole, synthesis of the oxetane of 7‐azaindole | |
| Ho et al. | A synthetic approach to tacamonine. Access to 3-epitacamonine and 14-epitacamonine |