RU2000133231A - Пиразолиновые производные, их получение и применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Пиразолиновые производные, их получение и применение в качестве лекарственных средствInfo
- Publication number
- RU2000133231A RU2000133231A RU2000133231/04A RU2000133231A RU2000133231A RU 2000133231 A RU2000133231 A RU 2000133231A RU 2000133231/04 A RU2000133231/04 A RU 2000133231/04A RU 2000133231 A RU2000133231 A RU 2000133231A RU 2000133231 A RU2000133231 A RU 2000133231A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazole
- dihydro
- trifluoromethyl
- aminosulfonylphenyl
- methylsulfonylphenyl
- Prior art date
Links
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 title claims 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- ZZMJXWXXMAAPLI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 ZZMJXWXXMAAPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 6
- -1 acetaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- DXANXCBCSPZANW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(F)=CC=2)N=C(C(F)(F)F)C1 DXANXCBCSPZANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N Oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 4
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 4
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- FTMOPUYNYHRMFN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)N=C(C(F)(F)F)C1 FTMOPUYNYHRMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NUUXNKLZACNVSR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)N=C(C(F)(F)F)C1 NUUXNKLZACNVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYTGCYYFONATBA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)CC(C(F)(F)F)=N1 WYTGCYYFONATBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HSHVCHZVLHORQM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C(F)(F)F)C1 HSHVCHZVLHORQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DMMVWGZOGYNMGY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C(=CC=CC=2)F)N=C(C(F)(F)F)C1 DMMVWGZOGYNMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPYSYVKZVKFTHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)CC(C(F)(F)F)=N1 CPYSYVKZVKFTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JWBPVMWEHROJMV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C=C(F)C=CC=2)N=C(C(F)(F)F)C1 JWBPVMWEHROJMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SWAUQQYFPQVQSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(CC(=N2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1 SWAUQQYFPQVQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTHYHPLQWLNMPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)CC(C(F)(F)F)=N1 RTHYHPLQWLNMPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBRFWCGJQZUHBW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C(C(F)(F)F)C1 JBRFWCGJQZUHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BQMJBDAPQSEBHC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)CC(C(F)(F)F)=N1 BQMJBDAPQSEBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLGPMIWEYLAQAN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)CC=N1 XLGPMIWEYLAQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ICDOEQFGMOCZMV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 ICDOEQFGMOCZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYEDBOXTBGKCOU-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)CC(C(F)(F)F)=N1 MYEDBOXTBGKCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRQSGXCNDIYEIH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C(=CC=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 FRQSGXCNDIYEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UCLTWOHUTQRYOX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=C(F)C=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 UCLTWOHUTQRYOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCPUBMXALQFIJC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 SCPUBMXALQFIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGTRCKXLJLADDX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1C(C)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C1C1=CC=C(F)C=C1 WGTRCKXLJLADDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PMLQIOBJCLELTH-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)N=C(C(N)=O)C1 PMLQIOBJCLELTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SJBQRYJKBSPTKG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)N=C(C(O)=O)C1 SJBQRYJKBSPTKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DUWSUJBWSUSJSF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 DUWSUJBWSUSJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ACXXZWIJKRQJLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-2-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(N)=O)C1 ACXXZWIJKRQJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YACZNKGYISHAOT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-2-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(O)=O)C1 YACZNKGYISHAOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SALWHXXPZFQWIF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1N(C=2C=CC=CC=2)N=C(C(F)(F)F)C1 SALWHXXPZFQWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCJYUURHLNBEIH-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C1C1=CC=CC=C1 SCJYUURHLNBEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWPZGFZPOQCGAA-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)CC(C(O)=O)=N1 ZWPZGFZPOQCGAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NADGCWXUHBRQPK-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)CC=N1 NADGCWXUHBRQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VTYPWKRHGVKCAN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,3-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=C(F)C=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 VTYPWKRHGVKCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXELPGWWHJCPHS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)CC(C(F)(F)F)=N1 WXELPGWWHJCPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JQBARVBPEJYKGP-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 JQBARVBPEJYKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HTDDWURRXIGACU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 HTDDWURRXIGACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HZNMOTSUIFCOCF-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)CC(C(F)(F)F)=N1 HZNMOTSUIFCOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JSKIKBFERIDANX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC(C(F)(F)F)=N1 JSKIKBFERIDANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLSINBTZGDBROZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound FC1=CC(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 SLSINBTZGDBROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GGIFCPPVQVEHCG-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 GGIFCPPVQVEHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ASUHJSUSKBNECS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 ASUHJSUSKBNECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUKIEVBHHBTNDY-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 FUKIEVBHHBTNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFZJOJGVAOJVOA-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 FFZJOJGVAOJVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- INCZYKUDDWCUDZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 INCZYKUDDWCUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXMSSKLTDLLVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 UXMSSKLTDLLVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JKMVJKYQBPOCDY-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-fluoro-2-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=C(F)C=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 JKMVJKYQBPOCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SEEZUXWJFQKHJH-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 SEEZUXWJFQKHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WWTIGFLZKWDAKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=C(F)C=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 WWTIGFLZKWDAKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DASSSRCBIOPSDJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2N(N=C(C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)=C1 DASSSRCBIOPSDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AXMQEIGLBBEBIR-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 AXMQEIGLBBEBIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGRJCTLVHASBJO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 DGRJCTLVHASBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBBVAAMIUGCGKM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 FBBVAAMIUGCGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NEVHKLLTWKFJOF-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 NEVHKLLTWKFJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RZJICADINWJPMA-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1C(C)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C1C1=CC=C(F)C=C1 RZJICADINWJPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAPXFHIPWJILOM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 QAPXFHIPWJILOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VBHSLDFADJEMET-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 VBHSLDFADJEMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BSYNCTSOUUMGKG-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 BSYNCTSOUUMGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MQKGKXATGINIDF-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 MQKGKXATGINIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEMICYBXEGHMIY-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)F)CC(C(F)(F)F)=N1 VEMICYBXEGHMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IFRATYFQLPOODQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 IFRATYFQLPOODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RWIGCNOMEIOVFW-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C(F)(F)F)CC(C(F)(F)F)=N1 RWIGCNOMEIOVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XFLCCCUNVGNSHZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)CC(C(F)(F)F)=N1 XFLCCCUNVGNSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SEMBZXOXJZAKEY-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(difluoromethyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)CC(C(F)F)=N1 SEMBZXOXJZAKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VVXNPWRDLOBWRE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(difluoromethyl)-3-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)F)C1 VVXNPWRDLOBWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFMFBVYFNNETMN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(trifluoromethyl)-3-(2,3,4-trifluorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1C(C=2C(=C(F)C(F)=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 HFMFBVYFNNETMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NJHCSSOPPPFIQV-UHFFFAOYSA-N 4-[5-methyl-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1C(C)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C1C1=CC=C(C)C=C1 NJHCSSOPPPFIQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMRZZVGLGSTXFW-UHFFFAOYSA-N 4-[5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1C(C)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 XMRZZVGLGSTXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UVTQQHJVUUCKNI-UHFFFAOYSA-N 4-[5-methyl-5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C)N(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)N=C(C(F)(F)F)C1 UVTQQHJVUUCKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NYHPBHAHZFULOT-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1C(C)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NYHPBHAHZFULOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VACFVFJHUPMIEL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1C(C)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C1C1=CC=C(C)C=C1 VACFVFJHUPMIEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NCTYCSBNIWUFGY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[3-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]phenyl]sulfonylacetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)CC(C(F)(F)F)=N1 NCTYCSBNIWUFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- KJGXEXQQMOLYDH-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OC)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C1C1=CC=C(C)C=C1 KJGXEXQQMOLYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZHOKJRKHMXJLQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-methylphenyl)-2-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OC)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C1C1=CC=C(C)C=C1 PZHOKJRKHMXJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XVWKTOHKKPNNFK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-phenyl-2-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OC)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C1C1=CC=CC=C1 XVWKTOHKKPNNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 102000010907 Cyclooxygenase 2 Human genes 0.000 claims 1
- 108010037462 Cyclooxygenase 2 Proteins 0.000 claims 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims 1
- FDRVTDDJHPPAGK-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide;thionyl dichloride Chemical compound ClS(Cl)=O.CN(C)C=O FDRVTDDJHPPAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N Phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004005 Prostaglandin-endoperoxide synthases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000459 Prostaglandin-endoperoxide synthases Proteins 0.000 claims 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Производное пиразолина общей формулы (I)
где R1 означает атом водорода, метил, фторметил, дифторметил, трифторметил, карбоксил, низший карбоксилат с 1-4 атомами углерода, карбоксамидную или цианогруппу;
R2 означает атом водорода или метильную группу;
R3, R4, R7 и R8, идентичные или разные, означают атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу;
R5 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу при условии, что во всех случаях R6 означает метилсульфонильную, аминосульфонильную или ацетаминосульфонильную группу;
R6 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу при условии, что во всех случаях R5 означает метилсульфонильную, аминосульфонильную или ацетоаминосульфонильную группу;
в случае, когда R1 означает метильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу,
R3 и R8, идентичные или разные, означают атом водорода, хлора, фтора, метильную или трифторметильную группу,
R4 означает атом водорода, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу,
R5 означает атом фтора, трифторметильную или трифторметокси группу при условии, что во всех случаях R6 означает метилсульфонильную или аминосульфонильную группу,
R6 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную, метокси или трифторметокси группу при условии, что во всех случаях R5 означает метилсульфонильную или аминосульфонильную группу, и
R7 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу,
или его физиологически приемлемые соли.
где R1 означает атом водорода, метил, фторметил, дифторметил, трифторметил, карбоксил, низший карбоксилат с 1-4 атомами углерода, карбоксамидную или цианогруппу;
R2 означает атом водорода или метильную группу;
R3, R4, R7 и R8, идентичные или разные, означают атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу;
R5 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу при условии, что во всех случаях R6 означает метилсульфонильную, аминосульфонильную или ацетаминосульфонильную группу;
R6 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу при условии, что во всех случаях R5 означает метилсульфонильную, аминосульфонильную или ацетоаминосульфонильную группу;
в случае, когда R1 означает метильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу,
R3 и R8, идентичные или разные, означают атом водорода, хлора, фтора, метильную или трифторметильную группу,
R4 означает атом водорода, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу,
R5 означает атом фтора, трифторметильную или трифторметокси группу при условии, что во всех случаях R6 означает метилсульфонильную или аминосульфонильную группу,
R6 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную, метокси или трифторметокси группу при условии, что во всех случаях R5 означает метилсульфонильную или аминосульфонильную группу, и
R7 означает атом водорода, хлора, фтора, метильную, трифторметильную или метокси группу,
или его физиологически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, выбранное из следующей группы:
[1] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[2] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-метил-5-(4-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[3] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[4] 4,5-Дигидро-1-(4-метилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[5] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-3-трифторметил-1H-пиразол
[6] 4,5-Дигидро-5-фенил-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[7] 4,5-Дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[8] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[9] 4,5-Дигидро-5-(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[10] 4,5-Дигидро-1-(4-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[11] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(3,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[12] 5-(2,4-Дихлорфенил)-4,5-дигидро-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[13] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[14] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[15] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[16] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[17] 4,5-Дигидро-5-(2-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[18] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[19] 4,5-Дигидро-5-(3-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[20] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[21] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(3-хлор-4-фторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[22] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-5-(4-трифторметокси-фенил)-1H-пиразол
[23] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,3-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[24] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2,4-диметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[25] 5-(3,4-Дифторфенил)-4,5-дигидро-1-(4-метилсульфонилметил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[26] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фторфенил)-3-метил-1H-пиразол
[27] 4,5-Дигидро-5-(4-фторфенил)-3-метил-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[28] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол
[29] 4,5-Дигидро-3-метил-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[30] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-(4-трифторметилфенил)-1H-пиразол
[31] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол
[32] 4,5-Дигидро-5-фенил-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[33] 4,5-Дигидро-3-метил-1-(4-метилсульфонилфенил)-5-(4-трифторметилфенил)-1H-пиразол
[34] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-карбоновая кислота
[35] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоновая кислота
[36] 4,5-Дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол-3-карбоновая кислота
[37] Метил-1-(4-аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксилат
[38] Метил-1-(4-аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоксилат
[39] Метил-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксилат
[40] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоксамид
[41] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксамид
[42] 4,5-Дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксамид
[43] 3-Циан-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[44] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[45] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-метил-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[46] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[47] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1Н-пиразол
[48] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[49] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фтор-2-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[50] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-3-дифторметил-4,5-дигидро-5-(2,4-диметилфенил)-1H-пиразол
[51] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2,3,4-трифторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[52] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2-хлор-4-фторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1Н-пиразол
[53] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[54] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-[2,4-(бистрифторметил)фенил] -4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[55] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-метил-3-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[56] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-метил-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[57] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-3-дифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол
[58] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фтор-2-трифторметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[59] 1-(2,4-Дифторфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[60] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[61] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(4-хлор-2-фторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[62] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фтор-2-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[63] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[64] 1-(4-Ацетиламиносульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[65] 1-(4-Хлорфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[66] 4,5-Дигидро-1-фенил-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[67] 4,5-Дигидро-1-(2-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[68] 1-(4-Хлор-2-метилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[69] 4,5-Дигидро-1-(3-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[70] 4,5-Дигидро-1-(3-метилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[71] 4,5-Дигидро-1-(2,4-диметилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[72] 1-(2-Хлорфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[73] 4,5-Дигидро-1-(2-метилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[74] 1-(2,4-Дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[75] (+)-1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[76] (-)-1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[77] (+)-4,5-Дигидро-1-(4-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[78] (-)-4,5-Дигидро-1-(4-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол,
или его физиологически приемлемые соли.
[1] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[2] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-метил-5-(4-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[3] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[4] 4,5-Дигидро-1-(4-метилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[5] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-3-трифторметил-1H-пиразол
[6] 4,5-Дигидро-5-фенил-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[7] 4,5-Дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[8] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[9] 4,5-Дигидро-5-(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[10] 4,5-Дигидро-1-(4-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[11] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(3,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[12] 5-(2,4-Дихлорфенил)-4,5-дигидро-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[13] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[14] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[15] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[16] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[17] 4,5-Дигидро-5-(2-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[18] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[19] 4,5-Дигидро-5-(3-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[20] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[21] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(3-хлор-4-фторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[22] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-5-(4-трифторметокси-фенил)-1H-пиразол
[23] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,3-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[24] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2,4-диметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[25] 5-(3,4-Дифторфенил)-4,5-дигидро-1-(4-метилсульфонилметил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[26] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фторфенил)-3-метил-1H-пиразол
[27] 4,5-Дигидро-5-(4-фторфенил)-3-метил-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[28] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол
[29] 4,5-Дигидро-3-метил-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[30] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-(4-трифторметилфенил)-1H-пиразол
[31] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол
[32] 4,5-Дигидро-5-фенил-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[33] 4,5-Дигидро-3-метил-1-(4-метилсульфонилфенил)-5-(4-трифторметилфенил)-1H-пиразол
[34] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-карбоновая кислота
[35] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоновая кислота
[36] 4,5-Дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол-3-карбоновая кислота
[37] Метил-1-(4-аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксилат
[38] Метил-1-(4-аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоксилат
[39] Метил-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксилат
[40] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоксамид
[41] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксамид
[42] 4,5-Дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол-3-карбоксамид
[43] 3-Циан-4,5-дигидро-5-(4-метилфенил)-1-(4-метилсульфонилфенил)-1H-пиразол
[44] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[45] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-метил-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[46] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[47] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1Н-пиразол
[48] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[49] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фтор-2-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[50] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-3-дифторметил-4,5-дигидро-5-(2,4-диметилфенил)-1H-пиразол
[51] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2,3,4-трифторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[52] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2-хлор-4-фторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1Н-пиразол
[53] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[54] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-[2,4-(бистрифторметил)фенил] -4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[55] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-метил-3-фторфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[56] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-метил-4-метоксифенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[57] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-3-дифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол
[58] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фтор-2-трифторметилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[59] 1-(2,4-Дифторфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[60] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[61] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(4-хлор-2-фторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[62] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-фтор-2-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[63] 1-(4-Аминосульфонилфенил)-4,5-дигидро-5-(2-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[64] 1-(4-Ацетиламиносульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[65] 1-(4-Хлорфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[66] 4,5-Дигидро-1-фенил-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[67] 4,5-Дигидро-1-(2-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[68] 1-(4-Хлор-2-метилфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[69] 4,5-Дигидро-1-(3-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[70] 4,5-Дигидро-1-(3-метилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[71] 4,5-Дигидро-1-(2,4-диметилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[72] 1-(2-Хлорфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[73] 4,5-Дигидро-1-(2-метилфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[74] 1-(2,4-Дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[75] (+)-1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[76] (-)-1-(4-Аминосульфонилфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-трифторметил-1H-пиразол
[77] (+)-4,5-Дигидро-1-(4-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол
[78] (-)-4,5-Дигидро-1-(4-фторфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-пиразол,
или его физиологически приемлемые соли.
3. Способ получения производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1 взаимодействием соединения общей формулы (II)
где R1 означает атом водорода, метильную, фторметильную, дифторметильную, трифторметильную или карбоксильную группу, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, приведенные для общей формулы (I), с фенилгидразином общей формулы (III) в виде основания или соли
где R6, R7 и R8 имеют значения по п. 1.
где R1 означает атом водорода, метильную, фторметильную, дифторметильную, трифторметильную или карбоксильную группу, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, приведенные для общей формулы (I), с фенилгидразином общей формулы (III) в виде основания или соли
где R6, R7 и R8 имеют значения по п. 1.
4. Способ получения производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1, где R1 означает алкилкарбоксилат с 1-4 атомами углерода, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют те же значения, что и по п. 1, взаимодействием соединения общей формулы (I), где R1 означает карбоксильную группу (СООН), а R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения по п. 1, с соответствующим реагентом с целью получения хлорангидрида кислоты, с таким, как, например, тионилхлорид или оксалилхлорид, с последующей реакцией этерификации действием алифатического спирта с 1-4 атомами углерода в присутствии органического основания, такого, как триэтиламин или пиридин, или прямым взаимодействием карбоновой кислоты с соответствующим безводным спиртом, насыщенным газообразным хлористым водородом.
5. Способ получения производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1, где R1 означает карбоксамидную группу, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют те же значения, что и по п. 1, взаимодействием соединения общей формулы (I), где R1 означает карбоксильную группу (СООН), а R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения по п. 1, с соответствующим реагентом с целью получения соответствующего хлорангидрида кислоты, например, с тионилхлоридом или оксалилхлоридом, с последующим взаимодействием с аммиаком.
6. Способ получения производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1, где R1 означает цианогруппу, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют те же значения, что и по п. 1, взаимодействием соединения общей формулы (I), где R1 означает карбоксамидную группу и R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения по п. 1, с соответствующим реагентом, таким, как, например, смесь диметилформамид-тионилхлорид или метансульфонилхлорид.
7. Способ получения производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют те же значения, что и по п. 1, и R6 означает ацетиламиносульфонильную группу, или R1, R2, R3, R4, R6, R7 и R8 имеют значения по п. 1 и R5 означает ацетиламиносульфонильную группу, взаимодействием соединения общей формулы (I), где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 имеют те же значения, что и по п. 1, и R6 означает аминосульфонильную группу или где R1, R2, R3, R4, R6, R7 и R8 имеют те же значения, что и по п. 1, и R5 означает аминосульфонильную группу, с соответствующим реагентом, таким, как, например, ацетилхлорид или уксусный ангидрид.
8. Способ получения энантиомерно чистого производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1, характеризующийся тем, что проводят эффективное разделение рацемической смеси соединения общей формулы (I) с помощью хроматографии с хиральной стационарной фазой или получение соли с энантиомерно чистой кислотой.
9. Способ получения физиологически приемлемой соли производного пиразолина общей формулы (I) по п. 1, характеризующийся тем, что соединение общей формулы (I) реагирует с неорганической кислотой или с органической кислотой в присутствии соответствующего растворителя.
10. Фармацевтический состав, содержащий, по меньшей мере, производное пиразолина общей формулы (I) или его физиологически приемлемую соль по пп. 1 и 2 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
11. Применение производного пиразолина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по пп. 1 и 2 в производстве лекарственного средства для лечения воспаления и для лечения других нарушений, связанных с воспалением, и других процессов с участием циклооксигеназы-2, или тех процессов, при которых положительный эффект достигается подавлением активности циклооксигеназы у млекопитающих, включая человека.
12. Применение производного пиразолина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п. 10 в производстве лекарственного средства для лечения воспаления у млекопитающих, включая человека.
13. Применение производного пиразолина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п. 10 в производстве лекарственного средства для лечения нарушений, связанных с воспалением, у млекопитающих, включая человека.
14. Применение производного пиразолина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п. 12, в производстве лекарственного средства для лечения артрита у млекопитающих, включая человека.
15. Применение производного пиразолина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п. 12 в производстве лекарственного средства для лечения боли у млекопитающих, включая человека.
16. Применение производного пиразолина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п. 12 в производстве лекарственного средства для лечения лихорадки у млекопитающих, включая человека.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES009801129A ES2137138B1 (es) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | Derivados de pirazolinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ESP9801129 | 1998-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000133231A true RU2000133231A (ru) | 2002-12-20 |
| RU2233272C2 RU2233272C2 (ru) | 2004-07-27 |
Family
ID=8303969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000133231/04A RU2233272C2 (ru) | 1998-05-29 | 1999-05-27 | Производные пиразолина, способы их получения и фармацевтическая композиция |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | USRE38963E1 (ru) |
| EP (1) | EP1083171B1 (ru) |
| JP (1) | JP4633928B2 (ru) |
| KR (1) | KR100603666B1 (ru) |
| CN (1) | CN1189459C (ru) |
| AR (1) | AR018402A1 (ru) |
| AT (1) | ATE265437T1 (ru) |
| AU (1) | AU752001B2 (ru) |
| BG (1) | BG64950B1 (ru) |
| BR (1) | BR9910801A (ru) |
| CA (1) | CA2333475C (ru) |
| CO (1) | CO5031241A1 (ru) |
| CU (1) | CU22995A3 (ru) |
| CZ (1) | CZ298391B6 (ru) |
| DE (1) | DE69916828T2 (ru) |
| DK (1) | DK1083171T3 (ru) |
| ES (2) | ES2137138B1 (ru) |
| GE (1) | GEP20043237B (ru) |
| HU (1) | HUP0102102A3 (ru) |
| IS (1) | IS2040B (ru) |
| LT (1) | LT4879B (ru) |
| LV (1) | LV12632B (ru) |
| NO (1) | NO316600B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ508990A (ru) |
| PL (1) | PL344412A1 (ru) |
| PT (1) | PT1083171E (ru) |
| RU (1) | RU2233272C2 (ru) |
| SI (1) | SI20580B (ru) |
| SK (1) | SK285550B6 (ru) |
| TW (1) | TW572898B (ru) |
| WO (1) | WO1999062884A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200007638B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2377153A1 (en) | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Temple University - Of The Commonwealth System Of Higher Education | 1-(4-sulfamylaryl)-3-substituted-5-aryl-2-pyrazolines as inhibitors of cyclooxygenase-2 |
| ES2174757B1 (es) * | 2001-04-06 | 2003-11-01 | Esteve Labor Dr | Empleo de derivados de firazolinas en la elaboracion de un medicamentopara la prevencion y/o el tratamiento de enfermedades proliferativas celulares. |
| US20030105144A1 (en) | 2001-04-17 | 2003-06-05 | Ping Gao | Stabilized oral pharmaceutical composition |
| US6878729B2 (en) | 2001-05-04 | 2005-04-12 | The Procter & Gamble Company | Medicinal uses of dihydropyrazoles |
| ES2183720B1 (es) | 2001-06-18 | 2004-01-16 | Esteve Labor Dr | Procedimiento para la preparacion de derivados de 1,5-diaril-3-trifluorometil-delta2-pirazolinas racemicas y enantiomericamente puras. |
| ES2275218T3 (es) | 2003-05-07 | 2007-06-01 | Osteologix A/S | Sales de estroncio hidrosolubles para el tratamiento de afecciones de cartilagos y/o huesos. |
| ES2238923B1 (es) * | 2004-02-16 | 2006-11-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Nuevos derivados pirazolinicos sustituidos. |
| US7998996B2 (en) * | 2004-02-17 | 2011-08-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. | Substituted pyrazoline compounds for reducing triglycerides in blood |
| ES2257929B1 (es) * | 2004-07-16 | 2007-05-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de pirazolina, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos como agentes terapeuticos. |
| ES2278503B1 (es) * | 2005-06-27 | 2008-06-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Epoxidacion de cetonas alfa, beta - insaturadas. |
| ES2326725B1 (es) * | 2005-07-15 | 2010-05-11 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Uso de compuestos de pirazolina sustituidos para el tratamiento de trastornos alimentarios, que incluyen la obesidad o el sindrome metabolico en pacientes con diabetes desarrollada. |
| EP1743643A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | New formulations of substituted pyrazoline compounds |
| ES2312286B1 (es) * | 2005-07-15 | 2010-01-13 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A | Uso de compuestos de pirazolina sustituidos para el tratamiento de los trastornos alimentarios que incluyen obesidad o sindrome metabolico en pacientes con una diabetes desarrollada. |
| WO2007009699A2 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A | Use of substituted pyrazoline compounds and their derivatives for the treatment of cannabinoid system-associated diseases |
| EP1760078A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-03-07 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Substituted pyrazoline compounds; methods for their preparation |
| ES2336883B1 (es) * | 2005-07-15 | 2011-03-22 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Compuestos de pirazolina sustituidos, con una estereoquimica predeterminada, para la reduccion de trigliceridos en sangre. |
| EP1745781A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-24 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Combination of pyrazoline type cannabinoid receptor antagonist and statin |
| EP1749526A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-02-07 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Use of substituted pyrazoline compounds for the treatment of food disorders, including obesity or metabolic syndrome in patients with developed diabetes |
| EP1743892A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-17 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments |
| EP1757587A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-02-28 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments |
| EP1743638A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Pharmaceutical formulations of substituted pyrazoline compounds |
| EP1743636A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Combination of a substituted pyrazoline compound and a drug used in food-related disorders |
| WO2007009710A2 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Substituted pyrazoline compounds: methods for their preparation |
| WO2007009683A2 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Laboratorios Del Dr.Esteve, S.A. | Pharmaceutical formulations of substituted pyrazoline compounds |
| WO2007009698A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A | Combination of pyrazoline type cannabinoid receptor antagonist and statin |
| WO2007009706A2 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Substituted pyrazoline compounds, having predetermined stereochemistry, for reducing triglycerides in blood |
| ES2316306B1 (es) * | 2005-07-15 | 2009-11-23 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Combinacion de un compuesto de pirazolina sustituido y un farmaco utilizado en trastornos relacionados con los alimentos. |
| EP1849784A1 (en) * | 2006-04-26 | 2007-10-31 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Indoline-substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments |
| EP1743642A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Use of substituted pyrazoline compounds and their derivatives for the treatment of cannabinoid system-associated diseases |
| ES2326724B1 (es) * | 2005-07-15 | 2010-05-11 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Nuevas formulaciones de compuestos de pirazolina sustituidos. |
| AR061623A1 (es) * | 2006-06-26 | 2008-09-10 | Novartis Ag | Derivados de acido fenilacetico |
| JP2010516679A (ja) * | 2007-01-19 | 2010-05-20 | マリンクロット インコーポレイテッド | 診断用および治療用シクロオキシゲナーゼ−２結合リガンド |
| EP3009137A1 (en) * | 2014-10-16 | 2016-04-20 | Ecuphar N.V. | Pyrazoline-derived compound and its use in a weekly dosage regime against inflammation and pain derived from degenerative joint disease in mammals |
| EP4029502A1 (en) | 2021-01-15 | 2022-07-20 | Ecuphar N.V. | Pyrazoline-derived compound (enflicoxib) for use in the prevention and/or treatment of pain and inflammation associated to surgery in mammals |
| US20240165148A1 (en) | 2021-03-15 | 2024-05-23 | Saul Yedgar | Hyaluronic acid-conjugated dipalmitoyl phosphatidyl ethanolamine in combination with non-steroidal anti-inflammatory drugs (nsaids) for treating or alleviating inflammatory diseases |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2060660B (en) * | 1979-10-18 | 1983-11-23 | Bostik Ltd | Adhesives containing pyrazoline activators |
| JPS5818363A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-02-02 | アメリカン・サイアナミド・カンパニ− | 複素環式置換アミノピラゾリン類およびその薬としての用途 |
| AU1154488A (en) * | 1987-01-05 | 1988-09-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 1-sub-phenyl-3-sub-phenylamino(thio) carbonyl-pyrazolines as insecticides |
| RO118200B1 (ro) * | 1995-05-25 | 2003-03-28 | Gd Searle & Co Chicago | Procedeu pentru obtinerea (3-haloalchil-1h-pirazol-1-il)-arilsulfonamidelor |
| GB9520584D0 (en) * | 1995-10-09 | 1995-12-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazole derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
-
1998
- 1998-05-29 ES ES009801129A patent/ES2137138B1/es not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-27 ES ES99922192T patent/ES2221382T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 AU AU39329/99A patent/AU752001B2/en not_active Ceased
- 1999-05-27 EP EP99922192A patent/EP1083171B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 JP JP2000552096A patent/JP4633928B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 US US10/229,880 patent/USRE38963E1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 WO PCT/ES1999/000156 patent/WO1999062884A1/es active IP Right Grant
- 1999-05-27 DK DK99922192T patent/DK1083171T3/da active
- 1999-05-27 NZ NZ508990A patent/NZ508990A/xx unknown
- 1999-05-27 CZ CZ20004418A patent/CZ298391B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 PL PL99344412A patent/PL344412A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 SI SI9920042A patent/SI20580B/sl not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 PT PT99922192T patent/PT1083171E/pt unknown
- 1999-05-27 RU RU2000133231/04A patent/RU2233272C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 AT AT99922192T patent/ATE265437T1/de active
- 1999-05-27 CN CNB998081116A patent/CN1189459C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 AR ARP990102513A patent/AR018402A1/es active IP Right Grant
- 1999-05-27 KR KR1020007013447A patent/KR100603666B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 CO CO99032824A patent/CO5031241A1/es unknown
- 1999-05-27 DE DE69916828T patent/DE69916828T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 BR BR9910801-1A patent/BR9910801A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-05-27 HU HU0102102A patent/HUP0102102A3/hu unknown
- 1999-05-27 SK SK1807-2000A patent/SK285550B6/sk unknown
- 1999-05-27 CA CA002333475A patent/CA2333475C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 GE GEAP19995706A patent/GEP20043237B/en unknown
- 1999-05-27 TW TW88108709A patent/TW572898B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 US US09/701,276 patent/US6353117B1/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-11-28 IS IS5736A patent/IS2040B/is unknown
- 2000-11-28 NO NO20006029A patent/NO316600B1/no not_active Application Discontinuation
- 2000-11-28 LT LT2000108A patent/LT4879B/lt not_active IP Right Cessation
- 2000-11-29 BG BG105005A patent/BG64950B1/bg unknown
- 2000-12-19 ZA ZA200007638A patent/ZA200007638B/xx unknown
- 2000-12-27 CU CU20000307A patent/CU22995A3/es unknown
- 2000-12-28 LV LVP-00-161A patent/LV12632B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000133231A (ru) | Пиразолиновые производные, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2002516908A5 (ru) | ||
| CA2333475A1 (en) | Derivatives of pyrazolines, their preparation and their application as medicaments | |
| RU2003132457A (ru) | Применение производных пиразолина при получении лечебного средства для предупреждения и/или лечения болезней, связанных с пролиферацией клеток | |
| US5466823A (en) | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides | |
| JP2004525166A5 (ru) | ||
| EP0731795B1 (en) | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for the treatment of inflammation | |
| US5401765A (en) | 1,4,5-triphenyl pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation and inflammation-related disorders | |
| KR100498730B1 (ko) | 항염증제로서수의학적치료에사용하기위한치환피라졸릴벤젠술폰아미드 | |
| CN110914263A (zh) | 作为nadph氧化酶抑制剂的取代的双环杂环化合物 | |
| CA2313049A1 (en) | Cyclooxygenase-2 inhibition | |
| RU2006145639A (ru) | Применение производных пиразолина для получения лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезней, связанных с пролиферацией клеток | |
| MXPA00011839A (en) | Pyrazoline derivatives, their preparation and application as medicaments |