RU2000132729A - Производные аминокислот и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов - Google Patents
Производные аминокислот и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентовInfo
- Publication number
- RU2000132729A RU2000132729A RU2000132729/04A RU2000132729A RU2000132729A RU 2000132729 A RU2000132729 A RU 2000132729A RU 2000132729/04 A RU2000132729/04 A RU 2000132729/04A RU 2000132729 A RU2000132729 A RU 2000132729A RU 2000132729 A RU2000132729 A RU 2000132729A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexylmethylthio
- tert
- propanamide
- ylcarbonylamino
- benzylpiperidin
- Prior art date
Links
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title claims 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- -1 4- (N'-methyl-N'-phenylamino) benzyl Chemical group 0.000 claims 157
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N Propanamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 53
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 30
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 10
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N Butyramide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HECCHSXNGDXQJD-UIOOFZCWSA-N tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CSC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CSCC1CCCCC1 HECCHSXNGDXQJD-UIOOFZCWSA-N 0.000 claims 2
- KGQOEDFCSJBFEG-SVBPBHIXSA-N tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-[4-(4-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N1CCN(C(=O)[C@H](CSCC2CCCCC2)NC(=O)[C@H]2N(CSC2)C(=O)OC(C)(C)C)CC1 KGQOEDFCSJBFEG-SVBPBHIXSA-N 0.000 claims 2
- ICMMOBBVRHXLQI-GOTSBHOMSA-N tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxo-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CSC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCN(CC1)C=1N=CC=CC=1)CSCC1CCCCC1 ICMMOBBVRHXLQI-GOTSBHOMSA-N 0.000 claims 2
- WNAUKHZKEABHFW-ZEQRLZLVSA-N tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxo-1-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)propan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CSC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCN(CC1)C=1C=CN=CC=1)CSCC1CCCCC1 WNAUKHZKEABHFW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 claims 2
- CSULPNKPWXGOBL-QHCPKHFHSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-(4-anilinopiperidin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)N1CCC(CC1)NC=1C=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 CSULPNKPWXGOBL-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 2
- FWBVHVDHKAIVJA-QHCPKHFHSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)N1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)SCC1CCCCC1 FWBVHVDHKAIVJA-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 2
- JTHQEPYTSOYBEC-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CN1CCC(NC(=S)[C@@H](CCC2CCCCC2)NC(=O)OC(C)(C)C)CC1 JTHQEPYTSOYBEC-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 2
- LFKDJXLFVYVEFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(N)=O LFKDJXLFVYVEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PGDWUHZIXUKZEM-GOTSBHOMSA-N (4R)-N-[(2R)-1-(4-anilinopiperidin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H]1NCSC1)C(=O)N1CCC(CC1)NC=1C=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 PGDWUHZIXUKZEM-GOTSBHOMSA-N 0.000 claims 1
- QIYHMIWRNUEKND-NSOVKSMOSA-N (4R)-N-[(2R)-1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H]1NCSC1)C(=O)N1CCN(CC1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 QIYHMIWRNUEKND-NSOVKSMOSA-N 0.000 claims 1
- QSOYWZLYAUPKQE-GOTSBHOMSA-N (4R)-N-[(2R)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H]1NCSC1)C(=O)N1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)SCC1CCCCC1 QSOYWZLYAUPKQE-GOTSBHOMSA-N 0.000 claims 1
- UHOCAFZKLALFIU-GOTSBHOMSA-N (4R)-N-[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C(=O)[C@H](CSCC2CCCCC2)NC(=O)[C@H]2NCSC2)CC1 UHOCAFZKLALFIU-GOTSBHOMSA-N 0.000 claims 1
- YQFIIMLPZPQYHO-PMACEKPBSA-N (4R)-N-[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxo-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H]1NCSC1)C(=O)N1CCN(CC1)C=1N=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 YQFIIMLPZPQYHO-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 1
- MFMVLOJGVYNWOI-SFTDATJTSA-N (4R)-N-[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxo-1-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)propan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H]1NCSC1)C(=O)N1CCN(CC1)C=1C=CN=CC=1)SCC1CCCCC1 MFMVLOJGVYNWOI-SFTDATJTSA-N 0.000 claims 1
- BHBLPWHDGGHQBA-MUUNZHRXSA-N 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)-[(2R)-4-cyclohexyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanethioyl]amino]ethyl acetate Chemical compound S=C([C@@H](CCC1CCCCC1)NC(=O)OC(C)(C)C)N(CCOC(=O)C)C(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 BHBLPWHDGGHQBA-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 206010059245 Angiopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010008118 Cerebral infarction Diseases 0.000 claims 1
- 206010008190 Cerebrovascular accident Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 102000004129 N-Type Calcium Channels Human genes 0.000 claims 1
- 108090000699 N-Type Calcium Channels Proteins 0.000 claims 1
- 206010029333 Neurosis Diseases 0.000 claims 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 claims 1
- 206010036018 Pollakiuria Diseases 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001084 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 201000006487 neurotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- JOULIFYPZKAJPX-SVBPBHIXSA-N propan-2-yl (4R)-4-[[(2R)-1-[4-(benzylamino)piperidin-1-yl]-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)N1CSC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCC(CC1)NCC=1C=CC=CC=1)CSCC1CCCCC1 JOULIFYPZKAJPX-SVBPBHIXSA-N 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 1
- CICLHOCYGYGTIL-CONSDPRKSA-N tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CSC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCN(CC1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)CSCC1CCCCC1 CICLHOCYGYGTIL-CONSDPRKSA-N 0.000 claims 1
- QFCJLNDYZDLCNH-SVBPBHIXSA-N tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-1-[4-(benzylamino)piperidin-1-yl]-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CSC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCC(CC1)NCC=1C=CC=CC=1)CSCC1CCCCC1 QFCJLNDYZDLCNH-SVBPBHIXSA-N 0.000 claims 1
- NCKOYGRDQXHLIJ-NDEPHWFRSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)N1CCN(CC1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 NCKOYGRDQXHLIJ-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- MLPRHSBEQALKFK-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)-methylamino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound S=C([C@@H](CCC1CCCCC1)NC(=O)OC(C)(C)C)N(C)C(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 MLPRHSBEQALKFK-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- NFGTXRBLJZAGGL-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound O=C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)SCC1CCCCC1)NC(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 NFGTXRBLJZAGGL-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- GZZZHUVAZIQIJC-FRIBFZOTSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-3-(cyclohexylmethylsulfinyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)S(=O)CC1CCCCC1 GZZZHUVAZIQIJC-FRIBFZOTSA-N 0.000 claims 1
- UAYGSKCJNJHRPO-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-4-cycloheptyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1CCCCCC1 UAYGSKCJNJHRPO-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- IMQOPTYAFHLTDW-XMMPIXPASA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1CCCCC1 IMQOPTYAFHLTDW-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- QUMLSKRLINVMIW-HSZRJFAPSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-4-cyclopentyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1CCCC1 QUMLSKRLINVMIW-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- DKLYFONODMDQPS-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methylamino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NCC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1CCCCC1 DKLYFONODMDQPS-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- ISODXRPEENZPPC-XMMISQBUSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-methylamino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound S=C([C@@H](CCC1CCCCC1)NC(=O)OC(C)(C)C)N(C)C(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1 ISODXRPEENZPPC-XMMISQBUSA-N 0.000 claims 1
- SGUZARABTVBYIX-OAQYLSRUSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[2-(benzylamino)ethylamino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NCCNCC=1C=CC=CC=1)CC1CCCCC1 SGUZARABTVBYIX-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- MVZVFQDSWWYTSF-LJQANCHMSA-N tert-butyl N-[(2R)-1-[amino(benzyl)amino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)N(N)CC=1C=CC=CC=1)CC1CCCCC1 MVZVFQDSWWYTSF-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- WYDBWGLBNKFBHI-QHCPKHFHSA-N tert-butyl N-[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C(=O)[C@H](CSCC2CCCCC2)NC(=O)OC(C)(C)C)CC1 WYDBWGLBNKFBHI-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- ZXEJJINMVJBHKA-FQEVSTJZSA-N tert-butyl N-[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxo-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)N1CCN(CC1)C=1N=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 ZXEJJINMVJBHKA-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MQEFXTOWOUNQHC-NRFANRHFSA-N tert-butyl N-[(2R)-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxo-1-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)propan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)N1CCN(CC1)C=1C=CN=CC=1)SCC1CCCCC1 MQEFXTOWOUNQHC-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- ONYHGVFRWJDNLB-LJQANCHMSA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NCC=1C=CC(O)=CC=1)CC1CCCCC1 ONYHGVFRWJDNLB-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- XVCJWYDCKUSSJO-LJQANCHMSA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinyl]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NNC(=S)[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)CCC1CCCCC1 XVCJWYDCKUSSJO-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- BBQKPEZGFJENAJ-HSZRJFAPSA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[4-(morpholin-4-ylmethyl)anilino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC=1C=CC(CN2CCOCC2)=CC=1)CC1CCCCC1 BBQKPEZGFJENAJ-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- UJAPCRRJTDTRFY-HSZRJFAPSA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-(4-fluorobenzoyl)piperidin-4-yl]amino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC1CCN(CC1)C(=O)C=1C=CC(F)=CC=1)CC1CCCCC1 UJAPCRRJTDTRFY-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- KFWKPLTVZLMDBM-XMMPIXPASA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-(4-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl]amino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N1CCC(NC(=S)[C@@H](CCC2CCCCC2)NC(=O)OC(C)(C)C)CC1 KFWKPLTVZLMDBM-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- FJWOGXSHKIEKMR-XMMPIXPASA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC1CCN(CC=2C=CC(F)=CC=2)CC1)CC1CCCCC1 FJWOGXSHKIEKMR-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- SOFJWNHPZKSHDM-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]methylamino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NCC1CCN(CC=2C=CC(F)=CC=2)CC1)CC1CCCCC1 SOFJWNHPZKSHDM-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- VTOLCJXSUQDUAP-RUZDIDTESA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1CCC(NC(=S)[C@@H](CCC2CCCCC2)NC(=O)OC(C)(C)C)CC1 VTOLCJXSUQDUAP-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- INRCRZUSSCSPDJ-AREMUKBSSA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]methylamino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1CCC(CNC(=S)[C@@H](CCC2CCCCC2)NC(=O)OC(C)(C)C)CC1 INRCRZUSSCSPDJ-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- ZBAPBDYZDJBQRS-HXUWFJFHSA-N tert-butyl N-[(2R)-4-cyclohexyl-1-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methylamino]-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=C(OC)C(OCOC)=CC(CNC(=S)[C@@H](CCC2CCCCC2)NC(=O)OC(C)(C)C)=C1 ZBAPBDYZDJBQRS-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- YUZMAVUMXMHFRJ-DEOSSOPVSA-N tert-butyl N-[(2S)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-3-(cyclohexylmethoxy)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)OCC1CCCCC1 YUZMAVUMXMHFRJ-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- IMQOPTYAFHLTDW-DEOSSOPVSA-N tert-butyl N-[(2S)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=S)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1CCCCC1 IMQOPTYAFHLTDW-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- IMQOPTYAFHLTDW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-4-cyclohexyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1CN(CC=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=S)C(NC(=O)OC(C)(C)C)CCC1CCCCC1 IMQOPTYAFHLTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001052 transient Effects 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (19)
1. Аминокислотное производное формулы (I)
где R1 обозначает 1) C1-15 алкил; 2) C1-8 алкокси, 3) фенил, 4) C3-8 циклоалкил, 5) гетероциклическое кольцо, 6) C1-4 алкил, замещенный фенилом, C3-8 циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, 7) C1-4 алкоксигруппу, замещенную фенилом, C3-8 циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, или 8) C2-4 алкенил, замещенный фенилом, C3-8 циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, где все указанные фенил, C3-8 циклоалкил и гетероциклическое кольцо в R1 могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR5 (где R5 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонил, (х) нитро и (xi) -NR6R7 (где R6 и R7 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R6 и R7, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода);
А обозначает простую связь, -СО- или -SO2-;
R2 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом;
D обозначает C1-4 алкилен или C2-4 алкенилен;
Е обозначает 1) -COO-, 2) -ОСО-, 3) -CONR8- (где R8 обозначает водород или C1-4 алкил), 4) -NR9CO- (где R9 обозначает водород или C1-4 алкил), 5) -О-, 6) -S-, 7) -SO-, 8) -SO2-, 9) -NR10- (где R10 обозначает водород или C1-4 алкил), 10) -СО-, 11) -SO2NR11- (где R11 обозначает водород или C1-4 алкил) или 12) -NR12SO2- (где R12 обозначает водород или C1-4 алкил),
R3 обозначает 1) карбоциклическое кольцо, 2) гетероциклическое кольцо или 3) C1-4 алкил, замещенный карбоциклическим кольцом или гетероциклическим кольцом, где указанные карбоциклическое кольцо и гетероциклическое кольцо в R3 могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR13 (где R13 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонила, (х) нитро и (xi) -NR14R15 (где R14 и R15 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R14 и R15, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода);
J обозначает J1 или J2;
J1 обозначает 1) -О- или 2) -NR16- (где R16 обозначает водород или C1-4 алкил),
J2 обозначает 1) -NR17- (где R17 обозначает C1-4 алкил, замещенный одним фенилом, NR18R19 (где R18 и R19 независимо обозначают водород или C1-4 алкил), гидрокси, C1-4 алкокси, -(C1-4 алкилен)-ОН, -(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил) или -(C1-4 алкилен)-О-(C2-5 ацил), 2) -NR20-NR21- (где R20 и R21 независимо обозначают водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом), 3) -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23- (где R22 и R23 независимо обозначают водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом), 4) -NR24-(C1-4 алкилен)-O- (где R24 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом) или 5) -NR25-(C1-4 алкилен)-S- (где R25 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом),
R4 обозначает R4-1, R4-2 или R4-3,
R4-1 обозначает 1) C1-8 алкил, 2) карбоциклическое кольцо, 3) гетероциклическое кольцо или 4) C1-8 алкил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) карбоциклическое кольцо, (ii) гетероциклическое кольцо, (iii) COOR26 (где R26 обозначает водород или C1-4 алкил, замещенный одним фенилом (где указанный фенил может быть замещен C1-4 алкокси), (iv) SR27 (где R27 обозначает водород или C1-4 алкил) и (v) OR28 (где R28 обозначает водород или C1-4 алкил), при условии, что, когда J обозначает -NR17-, -NR20NR21- или -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23-, каждые R4-1 и R17, R4-1 и R21 и R4-1 и R23, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут представлять гетероциклическое кольцо, где указанные карбоциклическое кольцо и гетероциклическое кольцо в R4-1 и указанное гетероциклическое кольцо, представленное каждыми R4-1 и R17, R4-1 и R21 и R4-1 и R23, взятыми вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR29 (где R29 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонил, (x) нитро и (xi) -NR30R31 (где R30 и R31 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R30 и R31, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода),
R4-2 обозначает 1) карбоциклическое кольцо, 2) гетероциклическое кольцо или 3) C1-8 алкил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) карбоциклическое кольцо, (ii) гетероциклическое кольцо, (iii) COOR32 (где R32 обозначает водород или C1-4 алкил, замещенный одним фенилом (где указанный фенил может быть замещен C1-4 алкокси), (iv) SR33 (где R33 обозначает водород или C1-4 алкил) и (v) OR34 (где R34 обозначает водород или C1-4 алкил), при условии, что, когда J обозначает -NR16-, -NR17-, -NR20-NR21- или -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23-, каждые R4-2 и R16, R4-2 и R17, R4-2 и R21 и R4-2 и R23, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут представлять гетероциклическое кольцо, где, по меньшей мере, одно кольцо из всех указанных карбоциклического кольца и гетероциклического кольца в R4-2 и указанного гетероциклического кольца, представленного каждыми R4-2 и R16, R4-2 и R17, R4-2 и R21 и R4-2 и R23, взятыми вместе с атомом азота, к которому они присоединены, замещены одной гидрокси или одной группой -O-(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил) и могут быть замещены дополнительно 1-2 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR35 (где R35 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонил, (х) нитро, (xi) -NR36R37 (где R36 и R37 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R36 и R37, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода), (xii) гидрокси и (xiii) -O-(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил),
R4-3 обозначает
-L-M,
L - обозначает 1) -(карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-, 2) -(гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)- или 3) -(C1-4 алкилен)-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-, при условии, что, когда J обозначает -NR16-, -NR17-, -NR20-NR21- или -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23-, каждые L и R16, L и R17, L и R21 и L и R23, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут представлять -(гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-,
М обозначает
1) карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями (при условии, что, когда указанным карбоциклическим кольцом является фенил, такое кольцо замещено по меньшей мере одним заместителем, и что, когда указанным гетероциклическим кольцом является 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, в котором атом азота в указанном гетероциклическом кольце связан с группой L, показанной как
и которое может содержать еще один атом азота или один атом кислорода, тогда такое кольцо замещено по меньшей мере одним заместителем,
2) C1-4 алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями, (ii) гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями,
3) -О-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями, ) (при условии, что, когда указанным карбоциклическим кольцом является фенил, такое кольцо замещено, по меньшей мере, одним заместителем),
4) -S-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями),
5) -NR38-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями) (где R38 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом),
6) -O-СН2-(карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями, ) (при условии, что, когда указанным карбоциклическим кольцом является фенил, такое кольцо замещено по меньшей мере одним заместителем),
7) -O-(C2-4 алкилен) - (карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-,
8) -О-(C1-4 алкилен) - (гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-,
9) -S-(C1-4 алкилен) - (карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями),
10) -NR39-(C1-4 алкилен) - (карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями) (где R39 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом, или C2-5 ацил, который может быть замещен 1-3 атомами галогена) или
11) -СО-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями),
где заместитель (заместители) указанных карбоциклического кольца и гетероциклического кольца в L и М и указанного гетероциклического кольца, представленного каждыми L и R16, L и R17, L и R21 и L и R23, взятыми вместе с атомом азота, к которому они присоединены, выбирают из: (i) C1-4 алкила, (ii) C2-4 алкенила, (iii) гидрокси, (iv) C1-4 алкокси, (v) -(C1-4 алкилен)-ОН, (vi) -O-(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил), (vii) галогена, (viii) NR40R41 (где R40 и R41 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R40 и R41, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода), (ix) SR42 (где R42 обозначает водород или C1-4 алкил), (х) нитро, (xi) трифторметила, (xii) C1-4 алкоксикарбонила, (xiii) оксо и (xiv) C2-5 ацила, при условии, что, когда J является J1, R4 не представляет R4-1,
или его нетоксичная соль или его гидрат.
где R1 обозначает 1) C1-15 алкил; 2) C1-8 алкокси, 3) фенил, 4) C3-8 циклоалкил, 5) гетероциклическое кольцо, 6) C1-4 алкил, замещенный фенилом, C3-8 циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, 7) C1-4 алкоксигруппу, замещенную фенилом, C3-8 циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, или 8) C2-4 алкенил, замещенный фенилом, C3-8 циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, где все указанные фенил, C3-8 циклоалкил и гетероциклическое кольцо в R1 могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR5 (где R5 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонил, (х) нитро и (xi) -NR6R7 (где R6 и R7 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R6 и R7, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода);
А обозначает простую связь, -СО- или -SO2-;
R2 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом;
D обозначает C1-4 алкилен или C2-4 алкенилен;
Е обозначает 1) -COO-, 2) -ОСО-, 3) -CONR8- (где R8 обозначает водород или C1-4 алкил), 4) -NR9CO- (где R9 обозначает водород или C1-4 алкил), 5) -О-, 6) -S-, 7) -SO-, 8) -SO2-, 9) -NR10- (где R10 обозначает водород или C1-4 алкил), 10) -СО-, 11) -SO2NR11- (где R11 обозначает водород или C1-4 алкил) или 12) -NR12SO2- (где R12 обозначает водород или C1-4 алкил),
R3 обозначает 1) карбоциклическое кольцо, 2) гетероциклическое кольцо или 3) C1-4 алкил, замещенный карбоциклическим кольцом или гетероциклическим кольцом, где указанные карбоциклическое кольцо и гетероциклическое кольцо в R3 могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR13 (где R13 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонила, (х) нитро и (xi) -NR14R15 (где R14 и R15 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R14 и R15, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода);
J обозначает J1 или J2;
J1 обозначает 1) -О- или 2) -NR16- (где R16 обозначает водород или C1-4 алкил),
J2 обозначает 1) -NR17- (где R17 обозначает C1-4 алкил, замещенный одним фенилом, NR18R19 (где R18 и R19 независимо обозначают водород или C1-4 алкил), гидрокси, C1-4 алкокси, -(C1-4 алкилен)-ОН, -(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил) или -(C1-4 алкилен)-О-(C2-5 ацил), 2) -NR20-NR21- (где R20 и R21 независимо обозначают водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом), 3) -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23- (где R22 и R23 независимо обозначают водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом), 4) -NR24-(C1-4 алкилен)-O- (где R24 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом) или 5) -NR25-(C1-4 алкилен)-S- (где R25 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом),
R4 обозначает R4-1, R4-2 или R4-3,
R4-1 обозначает 1) C1-8 алкил, 2) карбоциклическое кольцо, 3) гетероциклическое кольцо или 4) C1-8 алкил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) карбоциклическое кольцо, (ii) гетероциклическое кольцо, (iii) COOR26 (где R26 обозначает водород или C1-4 алкил, замещенный одним фенилом (где указанный фенил может быть замещен C1-4 алкокси), (iv) SR27 (где R27 обозначает водород или C1-4 алкил) и (v) OR28 (где R28 обозначает водород или C1-4 алкил), при условии, что, когда J обозначает -NR17-, -NR20NR21- или -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23-, каждые R4-1 и R17, R4-1 и R21 и R4-1 и R23, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут представлять гетероциклическое кольцо, где указанные карбоциклическое кольцо и гетероциклическое кольцо в R4-1 и указанное гетероциклическое кольцо, представленное каждыми R4-1 и R17, R4-1 и R21 и R4-1 и R23, взятыми вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR29 (где R29 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонил, (x) нитро и (xi) -NR30R31 (где R30 и R31 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R30 и R31, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода),
R4-2 обозначает 1) карбоциклическое кольцо, 2) гетероциклическое кольцо или 3) C1-8 алкил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) карбоциклическое кольцо, (ii) гетероциклическое кольцо, (iii) COOR32 (где R32 обозначает водород или C1-4 алкил, замещенный одним фенилом (где указанный фенил может быть замещен C1-4 алкокси), (iv) SR33 (где R33 обозначает водород или C1-4 алкил) и (v) OR34 (где R34 обозначает водород или C1-4 алкил), при условии, что, когда J обозначает -NR16-, -NR17-, -NR20-NR21- или -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23-, каждые R4-2 и R16, R4-2 и R17, R4-2 и R21 и R4-2 и R23, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут представлять гетероциклическое кольцо, где, по меньшей мере, одно кольцо из всех указанных карбоциклического кольца и гетероциклического кольца в R4-2 и указанного гетероциклического кольца, представленного каждыми R4-2 и R16, R4-2 и R17, R4-2 и R21 и R4-2 и R23, взятыми вместе с атомом азота, к которому они присоединены, замещены одной гидрокси или одной группой -O-(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил) и могут быть замещены дополнительно 1-2 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) C1-4 алкил, (ii) C1-4 алкокси, (iii) фенил, (iv) фенокси, (v) бензилокси, (vi) -SR35 (где R35 обозначает водород или C1-4 алкил), (vii) C2-5 ацил, (viii) галоген, (ix) C1-4 алкоксикарбонил, (х) нитро, (xi) -NR36R37 (где R36 и R37 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R36 и R37, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода), (xii) гидрокси и (xiii) -O-(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил),
R4-3 обозначает
-L-M,
L - обозначает 1) -(карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-, 2) -(гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)- или 3) -(C1-4 алкилен)-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-, при условии, что, когда J обозначает -NR16-, -NR17-, -NR20-NR21- или -NR22-(C1-4 алкилен)-NR23-, каждые L и R16, L и R17, L и R21 и L и R23, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут представлять -(гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-,
М обозначает
1) карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями (при условии, что, когда указанным карбоциклическим кольцом является фенил, такое кольцо замещено по меньшей мере одним заместителем, и что, когда указанным гетероциклическим кольцом является 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, в котором атом азота в указанном гетероциклическом кольце связан с группой L, показанной как
и которое может содержать еще один атом азота или один атом кислорода, тогда такое кольцо замещено по меньшей мере одним заместителем,
2) C1-4 алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, включающей: (i) карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями, (ii) гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями,
3) -О-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями, ) (при условии, что, когда указанным карбоциклическим кольцом является фенил, такое кольцо замещено, по меньшей мере, одним заместителем),
4) -S-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями),
5) -NR38-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями) (где R38 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом),
6) -O-СН2-(карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями, ) (при условии, что, когда указанным карбоциклическим кольцом является фенил, такое кольцо замещено по меньшей мере одним заместителем),
7) -O-(C2-4 алкилен) - (карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-,
8) -О-(C1-4 алкилен) - (гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями)-,
9) -S-(C1-4 алкилен) - (карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями),
10) -NR39-(C1-4 алкилен) - (карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями) (где R39 обозначает водород или C1-4 алкил, который может быть замещен одним фенилом, или C2-5 ацил, который может быть замещен 1-3 атомами галогена) или
11) -СО-(карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено 1-3 заместителями),
где заместитель (заместители) указанных карбоциклического кольца и гетероциклического кольца в L и М и указанного гетероциклического кольца, представленного каждыми L и R16, L и R17, L и R21 и L и R23, взятыми вместе с атомом азота, к которому они присоединены, выбирают из: (i) C1-4 алкила, (ii) C2-4 алкенила, (iii) гидрокси, (iv) C1-4 алкокси, (v) -(C1-4 алкилен)-ОН, (vi) -O-(C1-4 алкилен)-О-(C1-4 алкил), (vii) галогена, (viii) NR40R41 (где R40 и R41 независимо обозначают водород, C1-4 алкил или C1-4 алкоксикарбонил, или R40 и R41, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, обязательно содержащее один атом азота и необязательно дополнительно содержащее один атом азота или один атом кислорода), (ix) SR42 (где R42 обозначает водород или C1-4 алкил), (х) нитро, (xi) трифторметила, (xii) C1-4 алкоксикарбонила, (xiii) оксо и (xiv) C2-5 ацила, при условии, что, когда J является J1, R4 не представляет R4-1,
или его нетоксичная соль или его гидрат.
2. Соединение по п. 1, где R1 обозначает C1-15 алкил или C1-8 алкокси.
3. Соединение по п. 1, где R1 обозначает 1) фенил, 2) C3-8 циклоалкил, 3) C1-4 алкил, замещенный фенилом или C3-8 циклоалкилом, 4) C1-4 алкокси, замещенный фенилом или C3-8 циклоалкилом, 5) C2-4 алкенил, замещенный фенилом или C3-8 циклоалкилом, (все указанные фенил, C3-8 циклоалкил могут быть замещенными).
4. Соединение по п. 1, где R1 обозначает 1) гетероциклическое кольцо, 2) C1-4 алкил, замещенный гетероциклическим кольцом, 3) C1-4 алкокси, замещенную гетероциклическим кольцом, 4) C2-4 алкенил, замещенный гетероциклическим кольцом, (все указанные гетероциклические кольца могут быть замещенными).
5. Соединение по п. 1 или 4, где R1 обозначает 1) 5-15-членное моно- или бигетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота и 1-2 атома кислорода или один атом серы, 2) C1-4 алкил, замещенный 5-15-членным моно- или бигетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота и 1-2 атома кислорода или один атом серы, 3) C1-4 алкокси, замещенный 5-15-членным моно- или бигетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота и 1-2 атома кислорода или один атом серы, или 4) C2-4 алкенил, замещенный 5-15-членным моно- или бигетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота и 1-2 атома кислорода или один атом серы, (все указанные гетероциклические кольца могут быть замещенными).
6. Соединение по п. 1 или 5, где Е обозначает -СОО-, -О-, -S-, -SO-, -SO2-.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, где Е обозначает -O-или -S-.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где R3 обозначает C1-4 алкил, замещенный карбоциклическим кольцом или гетероциклическим кольцом (все карбоциклические кольца могут быть замещенными).
9. Соединение по любому из пп. 1-7, где R3 обозначает C3-10 циклоалкил или C1-4 алкил, замещенный C3-10 циклоалкилом (все циклоалкилы могут быть замещенными).
10. Соединение по любому из пп. 1-7, где R3 обозначает гетероциклическое кольцо или C1-4 алкил, замещенный гетероциклическим кольцом (все гетероциклические кольца могут быть замещенными).
11. Соединением по п. 1 или 2, которое представляет
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(2) (2R)-N-(4-гидроксибензил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(3) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметоксипропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-илметил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(5) (2R)-N-(3-метоксиметокси-4-метоксибензил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(6) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-илметил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(7) (2R)-N-метил-N-(1-бензилпирролидин-3-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(8) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(9) (2R)-N-(1-(4-метоксибензоил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(10) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-илметил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(11) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензилпиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(12) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-дифенилметилпиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(13) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(14) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-карбаминовой кислоты,
(15) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(16) (2R)-N-(1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(17) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(18) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(19) (2R)-N-(4-(морфолин-4-илметил)фенил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(20) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-фениламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(21) (2R)-N-(4-(N'-метил-N'-фениламино)бензил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(22) (2R)-N-((4-метоксифенил)амино)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(23) (2R)-N-амино-N-бензил-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(24) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(25) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклопентилметилтиопропанамид,
(26) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогептилметилтиопропанамид,
(27) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-N-метил-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(28) (2R)-N-(2-ацетоксиэтил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(29) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтио-3-метилбутанамид,
(30) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-бензил-N'-трифторацетиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты или
(31) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-бензил-N'-метиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты
или его нетоксичная соль или его гидрат.
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(2) (2R)-N-(4-гидроксибензил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(3) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметоксипропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-илметил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(5) (2R)-N-(3-метоксиметокси-4-метоксибензил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(6) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-илметил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(7) (2R)-N-метил-N-(1-бензилпирролидин-3-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(8) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(9) (2R)-N-(1-(4-метоксибензоил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(10) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-илметил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(11) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензилпиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(12) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-дифенилметилпиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(13) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(14) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-карбаминовой кислоты,
(15) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(16) (2R)-N-(1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(17) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(18) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(19) (2R)-N-(4-(морфолин-4-илметил)фенил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(20) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-фениламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты,
(21) (2R)-N-(4-(N'-метил-N'-фениламино)бензил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(22) (2R)-N-((4-метоксифенил)амино)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(23) (2R)-N-амино-N-бензил-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(24) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(25) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклопентилметилтиопропанамид,
(26) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогептилметилтиопропанамид,
(27) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-N-метил-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(28) (2R)-N-(2-ацетоксиэтил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(29) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтио-3-метилбутанамид,
(30) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-бензил-N'-трифторацетиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты или
(31) трет-бутиловый эфир N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-бензил-N'-метиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)карбаминовой кислоты
или его нетоксичная соль или его гидрат.
12. Соединение по п. 1 или 2, которое представляет
(1) (2R)-N-(1-(4-метилбензил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(2) (2RS)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-4-циклогексилтиобутанамид или
(3) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилсульфинилпропанамид,
или его нетоксичная соль, или его гидрат.
(1) (2R)-N-(1-(4-метилбензил)пиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилтиопропанамид,
(2) (2RS)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-4-циклогексилтиобутанамид или
(3) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-трет-бутоксикарбониламино-3-циклогексилметилсульфинилпропанамид,
или его нетоксичная соль, или его гидрат.
13. Соединение по п. 1 или 3, которое представляет
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(2-феноксибензоиламино)пропанамид,
(2) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-феноксибензоиламино)пропанамид,
(3) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(4-феноксибензоиламино)пропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(2-трет-бутоксикарбонилбензоиламино)пропанамид,
(5) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(4-трет-бутоксикарбонилбензоиламино)пропанамид,
(6) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-трет-бутоксикарбонилбензоиламино)пропанамид или
(7) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(1-фенилциклогексилкарбониламино)пропанамид,
или его нетоксичная соль, или его гидрат.
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(2-феноксибензоиламино)пропанамид,
(2) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-феноксибензоиламино)пропанамид,
(3) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(4-феноксибензоиламино)пропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(2-трет-бутоксикарбонилбензоиламино)пропанамид,
(5) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(4-трет-бутоксикарбонилбензоиламино)пропанамид,
(6) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-трет-бутоксикарбонилбензоиламино)пропанамид или
(7) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(1-фенилциклогексилкарбониламино)пропанамид,
или его нетоксичная соль, или его гидрат.
14. Соединение по п. 1 или 4, которое представляет
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбонил-амино)пропанамид,
(2) (2R)-N-(4-гидроксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((2RS)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(3) (2R)-N-(4-гидроксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(5) (2R)-N-(3-гидрокси-4-метоксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(6) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(7) (2R)-N-метил-N-(1-бензилпирролидин-3-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(8) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(9) (2R)-N-(1-(4-метоксибензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(10) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметокси-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбонил-амино)пропанамид,
(11) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(12) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензилпиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(13) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-дифенилметилпиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-ил-карбоксамид,
(14) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(4-этоксифенил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(15) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(16) (2R)-N-(1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(17) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(18) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(19) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((3RS)-4-трет-бутоксикарбонилтиоморфолин-3-ил-карбониламино)пропанамид,
(20) (2R)-N-(4-морфолин-4-илметил)фенил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(21) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-фениламинопиридин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(22) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4RS)-3-трет-бутоксикарбонил-1,3-пергидротиазин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(23) (2R)-N-(4-(N'-метил-N'-фениламино)бензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(24) (2R)-N-((4-метоксифенил)амино)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(25) (2R)-N-амино-N-бензил-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(26) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-ил-карбониламино)пропанамид,
(27) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(28) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(29) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклопентилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(30) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогептилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(31) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонил-5,5-диметилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(32) (2R)-N-(2-ацетоксиэтил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонил-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(33) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-3-метил-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)бутанамид,
(34) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-безил-N'-трифторацетиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(35) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2RS, 4R)-3-трет-бутоксикарбонил-2-метилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(36) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-бензил-N'-метиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(37) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2RS)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(38) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(39) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илметил)амино)пропанамид,
(40) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илметил)амино)пропанамид,
(41) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(42) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(43) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(44) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино) пропанамид,
(45) (2R)-N-(3-гидрокси-4-метоксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(46) (2R)-N-метил-N-(1-бензилпирролидин-3-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино) пропанамид,
(47) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметокси-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(48) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(49) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензилпиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(50) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-фениламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(51) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-5,5-диметилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(52) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-3-метил-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)бутанамид,
(53) (2R)-N-(1-(4-метоксибензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(54) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-дифенилметилпиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(55) (2R)-N-(1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(56) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(57) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(58) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(59) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(60) (2R)-N-(4-(морфолин-4-илметил)фенил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(61) (2R)-N-(4-(N'-метил-N'-фениламино)бензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(62) (2R)-N-амино-N-бензил-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(63) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(((4R)-тиазолидин-4-илметил)амино)пропанамид,
(64) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-изопропилоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(65) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-N-метил-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(66) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-2,2-диметилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(67) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S, 4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(68) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонил-4,4-дифторпирроли-дин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(69) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(2-метилпропоксикарбонил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(70) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-метоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбонил-амино)пропанамид,
(71) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-пивалоилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(72) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(73) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(2-метилпропионил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(74) (2R)-N-(2-гидроксиэтил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(75) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензиламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид или
(76) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(((4R)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илметил)-амино)пропанамид,
или его нетоксичная соль или его гидрат.
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбонил-амино)пропанамид,
(2) (2R)-N-(4-гидроксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((2RS)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(3) (2R)-N-(4-гидроксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(5) (2R)-N-(3-гидрокси-4-метоксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(6) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(7) (2R)-N-метил-N-(1-бензилпирролидин-3-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(8) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(9) (2R)-N-(1-(4-метоксибензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(10) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметокси-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбонил-амино)пропанамид,
(11) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(12) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензилпиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(13) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-дифенилметилпиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-ил-карбоксамид,
(14) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(4-этоксифенил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(15) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(16) (2R)-N-(1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(17) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(18) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(19) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((3RS)-4-трет-бутоксикарбонилтиоморфолин-3-ил-карбониламино)пропанамид,
(20) (2R)-N-(4-морфолин-4-илметил)фенил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(21) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-фениламинопиридин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(22) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4RS)-3-трет-бутоксикарбонил-1,3-пергидротиазин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(23) (2R)-N-(4-(N'-метил-N'-фениламино)бензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(24) (2R)-N-((4-метоксифенил)амино)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(25) (2R)-N-амино-N-бензил-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(26) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-ил-карбониламино)пропанамид,
(27) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(28) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(29) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклопентилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(30) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогептилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(31) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонил-5,5-диметилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(32) (2R)-N-(2-ацетоксиэтил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонил-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(33) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-3-метил-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)бутанамид,
(34) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-безил-N'-трифторацетиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(35) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2RS, 4R)-3-трет-бутоксикарбонил-2-метилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(36) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(N'-бензил-N'-метиламино)пиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид,
(37) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2RS)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(38) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(39) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илметил)амино)пропанамид,
(40) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-2-илметил)амино)пропанамид,
(41) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(42) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(43) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-илметил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(44) (2R)-N-(1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино) пропанамид,
(45) (2R)-N-(3-гидрокси-4-метоксибензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(46) (2R)-N-метил-N-(1-бензилпирролидин-3-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино) пропанамид,
(47) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметокси-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(48) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(49) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензилпиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(50) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-фениламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(51) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-5,5-диметилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(52) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-3-метил-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)бутанамид,
(53) (2R)-N-(1-(4-метоксибензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(54) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-дифенилметилпиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(55) (2R)-N-(1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(56) (2R)-N-(1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(57) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(58) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(59) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-илкарбонил)этил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(60) (2R)-N-(4-(морфолин-4-илметил)фенил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(61) (2R)-N-(4-(N'-метил-N'-фениламино)бензил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(62) (2R)-N-амино-N-бензил-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(63) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(((4R)-тиазолидин-4-илметил)амино)пропанамид,
(64) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-изопропилоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(65) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-N-метил-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(66) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-2,2-диметилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(67) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S, 4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(68) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонил-4,4-дифторпирроли-дин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(69) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(2-метилпропоксикарбонил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(70) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-метоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбонил-амино)пропанамид,
(71) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-пивалоилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(72) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(73) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(2-метилпропионил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(74) (2R)-N-(2-гидроксиэтил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(75) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензиламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид или
(76) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(((4R)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илметил)-амино)пропанамид,
или его нетоксичная соль или его гидрат.
15. Соединение по п. 1 или 4, которое представляет
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-2-илкарбониламино) пропанамид,
(2) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(3) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилоксазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(5) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S, 4RS)-1-трет-бутоксикарбонил-4-метилтиопирролидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(6) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((3S)-4-трет-бутоксикарбонилморфолин-3-илкарбониламино)пропанамид,
(7) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-трет-бутоксикарбонилтиофен-4-илкарбониламино)пропанамид,
(8) (2R)-N-(1-(4-метилбензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(9) (2RS)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-4-циклогексилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино) бутанамид,
(10) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилсульфинил-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(11) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметокси-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилоксазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(12) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-изопропилоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(13) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбониламино) пропанамид,
(14) (2R)-N-(1-(4-гидроксибензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(15) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензиламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(16) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензиламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-изопропилоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид или
(17) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-2,2-диметил-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
или его нетоксичная соль или его гидрат.
(1) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-2-илкарбониламино) пропанамид,
(2) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(3) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилоксазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(4) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(5) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((2S, 4RS)-1-трет-бутоксикарбонил-4-метилтиопирролидин-2-илкарбониламино)пропанамид,
(6) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((3S)-4-трет-бутоксикарбонилморфолин-3-илкарбониламино)пропанамид,
(7) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-(3-трет-бутоксикарбонилтиофен-4-илкарбониламино)пропанамид,
(8) (2R)-N-(1-(4-метилбензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(9) (2RS)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-4-циклогексилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино) бутанамид,
(10) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилсульфинил-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(11) (2S)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметокси-2-((4S)-3-трет-бутоксикарбонилоксазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(12) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-изопропилоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(13) (2R)-N-(2-бензиламиноэтил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбониламино) пропанамид,
(14) (2R)-N-(1-(4-гидроксибензил)пиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-3-трет-бутоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
(15) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензиламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбоксамид,
(16) (4R)-N-((1R)-2-циклогексилметилтио-1-(4-бензиламинопиперидин-1-илкарбонил)этил)-3-изопропилоксикарбонилтиазолидин-4-илкарбоксамид или
(17) (2R)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-циклогексилметилтио-2-((4R)-2,2-диметил-3-(3-метилбутирил)тиазолидин-4-илкарбониламино)пропанамид,
или его нетоксичная соль или его гидрат.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента производное аминокислоты формулы (I) по п. 1, его нетоксичную соль или его гидрат.
17. Ингибитор кальциевого канала N-типа, содержащий в качестве активного ингредиента производное аминокислоты формулы (I) по п. 1, его нетоксичную соль или его гидрат.
18. Фармацевтическая композиция для профилактики и/или лечения церебрального инфаркта, преходящего нарушения мозгового кровообращения, энцефаломиелопатии после операции на сердце, спинальной ангиопатии, гипертензии с ударом, невроза, эпилепсии, астмы или поллакиурии, содержащая в качестве активного ингредиента производное аминокислоты формулы (I) по п. 1, его нетоксичную соль или его гидрат.
19. Фармацевтическая композиция для лечения боли, содержащая в качестве активного ингредиента производное аминокислоты формулы (I) по п. 1, его нетоксичную соль или его гидрат.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10/195125 | 1998-06-26 | ||
| JP19512598 | 1998-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000132729A true RU2000132729A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2211830C2 RU2211830C2 (ru) | 2003-09-10 |
Family
ID=16335914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132729/04A RU2211830C2 (ru) | 1998-06-26 | 1999-06-25 | Производные аминокислот и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6605608B1 (ru) |
| EP (1) | EP1090912A4 (ru) |
| JP (1) | JP3620644B2 (ru) |
| KR (1) | KR100635955B1 (ru) |
| CN (1) | CN1269801C (ru) |
| AU (1) | AU759488B2 (ru) |
| BR (1) | BR9911515A (ru) |
| CA (1) | CA2336162A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0102369A3 (ru) |
| NO (1) | NO20006646L (ru) |
| NZ (1) | NZ508757A (ru) |
| RU (1) | RU2211830C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100298T2 (ru) |
| TW (1) | TWI245035B (ru) |
| WO (1) | WO2000000470A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200007415B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0997147B1 (en) * | 1997-07-08 | 2006-03-15 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Amino acid derivatives |
| US20040259866A1 (en) * | 1998-06-30 | 2004-12-23 | Snutch Terrance P. | Calcium channel blockers comprising two benzhydril moieties |
| WO2000004005A1 (fr) | 1998-07-14 | 2000-01-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives acides amines et medicaments dont ces derives sont les principes actifs |
| EP1356817A1 (en) * | 2000-12-26 | 2003-10-29 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic and/or preventive agents for diseases due to retinal ischemia |
| WO2003066040A1 (fr) * | 2002-02-05 | 2003-08-14 | Ajinomoto Co.,Inc. | Compositions medicinales contenant une gabapentine ou une pregabaline et antagoniste a canal de calcium de type n |
| JPWO2004113332A1 (ja) * | 2003-06-19 | 2006-07-27 | 小野薬品工業株式会社 | 経鼻製剤 |
| KR100927563B1 (ko) | 2004-08-06 | 2009-11-23 | 오쓰까 세이야꾸 가부시키가이샤 | 방향족 화합물 |
| EP1829549A1 (en) * | 2004-12-17 | 2007-09-05 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Amorphous composition |
| JP2008534630A (ja) * | 2005-04-08 | 2008-08-28 | ニューロメッド ファーマシューティカルズ リミテッド | 疼痛の軽減のためのｎ型カルシウムチャネルブロッカーを含む組み合わせ治療の方法 |
| CA2614930A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Wyeth | Glutamate aggrecanase inhibitors |
| AR057451A1 (es) * | 2005-10-13 | 2007-12-05 | Wyeth Corp | Metodos para preparar derivados de acido glutamico |
| RU2444362C2 (ru) | 2005-12-05 | 2012-03-10 | Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. | Лекарственное средство |
| US20090221603A1 (en) * | 2005-12-19 | 2009-09-03 | Hassan Pajouhesh | Heterocyclic amide derivatives as calcium channel blockers |
| WO2007133481A2 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | Method for increasing the bioavailability of benzhydryl piperazine containing compounds |
| UA95978C2 (ru) | 2006-10-02 | 2011-09-26 | Оцука Фармас'Ютікел Ко., Лтд. | Ингибитор активации stat3/5 |
| ES2326060B1 (es) * | 2007-11-23 | 2010-07-16 | Universitat De Lleida | Procedimiento para la obtencion de mezclas de carboxilato de 4-carboxi-1,3-tiazolidinio y acido n-acil-1,3-tiazolidin-4-carboxilico. |
| US8409560B2 (en) | 2011-03-08 | 2013-04-02 | Zalicus Pharmaceuticals Ltd. | Solid dispersion formulations and methods of use thereof |
| MX2013010306A (es) | 2011-03-08 | 2013-12-09 | Zalicus Pharmaceuticals Ltd | Formulaciones de dispersion solida y metodos de uso de las mismas. |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3279123D1 (de) * | 1981-10-20 | 1988-11-24 | Mitsui Toatsu Chemicals | Novel pyridazinone derivatives |
| CA1261835A (en) | 1984-08-20 | 1989-09-26 | Masaaki Toda | (fused) benz(thio)amides |
| IE58422B1 (en) | 1985-02-15 | 1993-09-22 | Res Corp Technologies Inc | Amino acid derivatives and use thereof for the preparation of an anticonvulsant |
| DK130387A (da) | 1986-03-14 | 1987-09-15 | Syntex Inc | Transglutaminase inhibitorer |
| US4971978A (en) | 1987-09-21 | 1990-11-20 | Nadzan Alex M | Derivatives of D-glutamic acid and D-aspartic acid |
| JPS6483055A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Watanabe Hidehiko | Production of peptide and aspartic acid derivative |
| IL94805A (en) | 1989-06-28 | 1994-04-12 | Ciba Geigy Ag | Certain translocated carboxylic acids (a) Arylsulfonamide - and pyridyl - or imidazolil (), process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| US5138061A (en) | 1989-08-04 | 1992-08-11 | Biochem Pharma Inc. | Thioacylating reagents |
| EP0520200B1 (en) | 1991-06-24 | 1998-02-18 | Neurosearch A/S | Imidazole compounds, their preparation and use |
| GB9201755D0 (en) | 1992-01-28 | 1992-03-11 | British Bio Technology | Compounds |
| JPH0680696A (ja) | 1992-09-01 | 1994-03-22 | Mitsubishi Kasei Corp | 新規ペプチド |
| CZ127694A3 (en) | 1992-09-03 | 1994-11-16 | Boehringer Ingelheim Kg | Novel derivatives of amino acids, process of their preparation and pharmaceutical preparations in which they are comprised |
| WO1994007815A2 (en) | 1992-09-25 | 1994-04-14 | Abbott Laboratories | Small peptide anaphylatoxin receptor ligands |
| WO1994012181A1 (en) | 1992-12-01 | 1994-06-09 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
| FR2723739B1 (fr) * | 1994-08-19 | 1997-02-14 | Sanofi Sa | Derives de glycinamide, procedes pour leur preparation et medicaments les contenant. |
| GB9420763D0 (en) | 1994-10-14 | 1994-11-30 | Glaxo Inc | Acetamide derivatives |
| DE69534213T2 (de) * | 1994-10-25 | 2006-01-12 | Astrazeneca Ab | Therapeutisch wirksame Heterocyclen |
| US5716958A (en) * | 1994-10-27 | 1998-02-10 | Tobishi Pharmaceutical Co., Ltd. | Amino acid derivative having anti-CCK activity |
| JPH08208690A (ja) | 1995-02-08 | 1996-08-13 | Sankyo Co Ltd | ペプチド化合物 |
| JPH08217671A (ja) * | 1995-02-15 | 1996-08-27 | Sankyo Co Ltd | Ｎ−（３−アシロキシアシル）グリシン誘導体 |
| JPH08217751A (ja) | 1995-02-17 | 1996-08-27 | Toubishi Yakuhin Kogyo Kk | 抗ｃｃｋ活性を有するセリン、アスパラギン酸及びグルタミン酸誘導体 |
| KR980009238A (ko) | 1995-07-28 | 1998-04-30 | 우에노 도시오 | 설포닐아미노산 유도체 |
| ATE225343T1 (de) | 1995-12-20 | 2002-10-15 | Hoffmann La Roche | Matrix-metalloprotease inhibitoren |
| GB9601724D0 (en) * | 1996-01-29 | 1996-03-27 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| JPH09227523A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Toubishi Yakuhin Kogyo Kk | セリンから誘導される抗ｃｃｋ活性化合物 |
| CA2204082A1 (en) | 1996-05-03 | 1997-11-03 | Michael William John Urquhart | Pharmaceutical compounds |
| KR20000022532A (ko) | 1996-06-27 | 2000-04-25 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 아릴(설파이드, 설폭시드 및 설폰)유도체 및 이를 활성 성분으로 함유하는 약물 |
| US6117841A (en) | 1997-05-30 | 2000-09-12 | Warner-Lambert Company | Substituted peptidylamine calcium channel blockers |
| EP0997147B1 (en) * | 1997-07-08 | 2006-03-15 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Amino acid derivatives |
| KR100622613B1 (ko) * | 1997-11-18 | 2006-09-11 | 데이진 화-마 가부시키가이샤 | 시클릭 아민 유도체 및 그 약제로서의 용도 |
-
1999
- 1999-06-24 TW TW088110612A patent/TWI245035B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 HU HU0102369A patent/HUP0102369A3/hu unknown
- 1999-06-25 BR BR9911515-8A patent/BR9911515A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-25 JP JP2000557231A patent/JP3620644B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-25 NZ NZ508757A patent/NZ508757A/xx unknown
- 1999-06-25 RU RU2000132729/04A patent/RU2211830C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 TR TR2001/00298T patent/TR200100298T2/xx unknown
- 1999-06-25 CA CA002336162A patent/CA2336162A1/en not_active Abandoned
- 1999-06-25 US US09/720,433 patent/US6605608B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-25 EP EP99928205A patent/EP1090912A4/en not_active Withdrawn
- 1999-06-25 WO PCT/JP1999/003409 patent/WO2000000470A1/ja active IP Right Grant
- 1999-06-25 KR KR1020007014634A patent/KR100635955B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-25 AU AU45315/99A patent/AU759488B2/en not_active Ceased
- 1999-06-25 CN CNB998100978A patent/CN1269801C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-12 ZA ZA200007415A patent/ZA200007415B/xx unknown
- 2000-12-22 NO NO20006646A patent/NO20006646L/no not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-05-06 US US10/429,793 patent/US7351721B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000132729A (ru) | Производные аминокислот и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов | |
| US6194440B1 (en) | Small molecule carbamate or urea hair growth compositions and uses | |
| RU2211830C2 (ru) | Производные аминокислот и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов | |
| RU97114938A (ru) | Замещенные гетероциклические соединения, способ получения указанных соединений и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU94044671A (ru) | Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина | |
| RU2000102359A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противораковым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противораковый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
| EP0319028B1 (fr) | Association de dérivés de 1, 8-hydroxy et/ou acyloxy anthracène ou anthrone et de dérivés de pyrimidine pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute | |
| RU2004105149A (ru) | Синергичный фармацевтический состав для профилактики или лечения диабета | |
| AU770459B2 (en) | Heterocyclic ester and amide hair growth compositions and uses | |
| AU764032B2 (en) | Small molecule carbamate or urea hair growth compositions and uses | |
| US6172087B1 (en) | N-oxide of heterocyclic ester, amide, thioester, or ketone hair growth compositions and uses | |
| AU760663B2 (en) | Small molecule sulfonamide hair growth compositions and uses | |
| US6187796B1 (en) | Sulfone hair growth compositions and uses | |
| RU2005136863A (ru) | Производное 4,4-дифтор-1,2,2,4-тетрагидро-5н-1-бензазепина или его соль | |
| US6943187B2 (en) | Pyrrolidine derivative hair growth compositions and uses | |
| AU767155B2 (en) | Small molecule pipecolic acid derivative hair growth compositions and uses | |
| US6271244B1 (en) | N-linked urea or carbamate of heterocyclic thioester hair growth compositions and uses | |
| KR950701517A (ko) | 부정맥 치료에 있어서의 디아민(diamines in the treatment of arrhythmia) | |
| AU761827B2 (en) | Heterocyclic thioester and ketone hair growth compositions and uses | |
| CA2333698A1 (en) | Pipecolic acid derivative hair growth compositions and uses | |
| US20020010205A1 (en) | N-linked sulfone of heterocyclic thioester hair growth compositions and uses | |
| AU764073B2 (en) | N-linked urea or carbamate of heterocyclic thioester hair growth compositions and uses | |
| RU2004100814A (ru) | Производные углеводородов | |
| MXPA00011877A (es) | Composiciones y usos de molecula pequeña de carbamato o urea para el crecimiento del pelo | |
| MXPA00011850A (en) | Small molecule pipecolic acid derivative hair growth compositions and uses |