RU2000132219A - Металлоорганические комплексы, способ их получения, катализатор гидроформилирования на их основе и промежуточный продукт - Google Patents
Металлоорганические комплексы, способ их получения, катализатор гидроформилирования на их основе и промежуточный продуктInfo
- Publication number
- RU2000132219A RU2000132219A RU2000132219/04A RU2000132219A RU2000132219A RU 2000132219 A RU2000132219 A RU 2000132219A RU 2000132219/04 A RU2000132219/04 A RU 2000132219/04A RU 2000132219 A RU2000132219 A RU 2000132219A RU 2000132219 A RU2000132219 A RU 2000132219A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- denotes
- radical
- organic
- inorganic
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 2
- -1 1,2,4-triazolium-5-ylidene Chemical group 0.000 claims 20
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 10
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 8
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical compound [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- LROMFDHROPKFSO-UHFFFAOYSA-N dioxidophosphane Chemical compound [O-]P[O-] LROMFDHROPKFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 3
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LJQLCJWAZJINEB-UHFFFAOYSA-N Hexafluorophosphate Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F LJQLCJWAZJINEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YWUKEFWDPYXDHH-UHFFFAOYSA-N phosphinite Chemical compound [PH2-]=O YWUKEFWDPYXDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BXILREUWHCQFES-UHFFFAOYSA-J tetrachloroaluminate(1-) Chemical compound Cl[Al-](Cl)(Cl)Cl BXILREUWHCQFES-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 2
- UYOMQIYKOOHAMK-UHFFFAOYSA-J tetrafluoroaluminate(1-) Chemical compound F[Al](F)(F)[F-] UYOMQIYKOOHAMK-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 2
- ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005610 enamide group Chemical group 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000640 hydroxylating Effects 0.000 claims 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims 1
- NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L phosphonate(2-) Chemical compound [O-][P]([O-])=O NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Металлоорганические комплексы формулы (I):
[(Z+ X-)m MLn] Y
в которой Z+ обозначает ион 1,2,4-триазолий-5-илидена, у которого по крайней мере часть атомов цикла замещена углеводородными радикалами;
L обозначает ионный или нейтральный лиганд;
М обозначает металл, выбираемый из переходных элементов групп 1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b и 8 периодической классификации элементов;
X- обозначает органический или неорганический анион;
m обозначает целое число от 1 до 6;
n обозначает целое число от 0 до 5;
сумма m и n равна или меньше 6;
Y обозначает анион или катион такого типа, который обеспечивает электрическую нейтральность металлического комплекса.
[(Z+ X-)m MLn] Y
в которой Z+ обозначает ион 1,2,4-триазолий-5-илидена, у которого по крайней мере часть атомов цикла замещена углеводородными радикалами;
L обозначает ионный или нейтральный лиганд;
М обозначает металл, выбираемый из переходных элементов групп 1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b и 8 периодической классификации элементов;
X- обозначает органический или неорганический анион;
m обозначает целое число от 1 до 6;
n обозначает целое число от 0 до 5;
сумма m и n равна или меньше 6;
Y обозначает анион или катион такого типа, который обеспечивает электрическую нейтральность металлического комплекса.
2. Металлоорганические комплексы по п. 1, где ионы 1,2,4-триазолий-5-илидена Z+ соответствуют общей формуле (II):
в которой R1, R2, R3 и R4, одинаковые или различные, обозначают нормальный или разветвленный алкильный радикал или циклоалкильный радикал, арильный радикал, алкильный радикал, содержащий один или несколько заместителей, таких как радикал арил, радикал алкокси, атом водорода, гидрофильную группу, такую как группы: COOM1, -SO3М1, -PO3M1, M1, представляющие собой неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов -N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или алкильный радикал с 1-4 атомами углерода; N(R3)Yа, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода, а Ya обозначает неорганический или органический анион; ОН; радикал арил, арилалкил или циклоалкил, содержащий в цикле один или несколько заместителей, таких как радикал алкил, радикал алксокси, атом галогена, гидрофильная группа, такая как группы: COOM1, -SO3M1, -РО3М1, М1, представляющие собой неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода; N(R)3Ya, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода, а Ya обозначает неорганический или органический анион; ОН; R3 обозначает атом водорода; R1 и/или R4 могут также каждый обозначать органический лиганд, связанный с атомом азота иона 1,2,4-триазолий-5-илидена через алкиленовый или ариленовый радикал, причем этот лиганд может быть остатком фосфита, фосфонита, фосфинита, фосфина или остатком алифатического, циклоалифатического, ароматического или гетероциклического третичного амина, служащего в качестве лиганда L для металла М.
в которой R1, R2, R3 и R4, одинаковые или различные, обозначают нормальный или разветвленный алкильный радикал или циклоалкильный радикал, арильный радикал, алкильный радикал, содержащий один или несколько заместителей, таких как радикал арил, радикал алкокси, атом водорода, гидрофильную группу, такую как группы: COOM1, -SO3М1, -PO3M1, M1, представляющие собой неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов -N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или алкильный радикал с 1-4 атомами углерода; N(R3)Yа, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода, а Ya обозначает неорганический или органический анион; ОН; радикал арил, арилалкил или циклоалкил, содержащий в цикле один или несколько заместителей, таких как радикал алкил, радикал алксокси, атом галогена, гидрофильная группа, такая как группы: COOM1, -SO3M1, -РО3М1, М1, представляющие собой неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода; N(R)3Ya, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода, а Ya обозначает неорганический или органический анион; ОН; R3 обозначает атом водорода; R1 и/или R4 могут также каждый обозначать органический лиганд, связанный с атомом азота иона 1,2,4-триазолий-5-илидена через алкиленовый или ариленовый радикал, причем этот лиганд может быть остатком фосфита, фосфонита, фосфинита, фосфина или остатком алифатического, циклоалифатического, ароматического или гетероциклического третичного амина, служащего в качестве лиганда L для металла М.
3. Металлоорганические комплексы по п. 1 или 2, где R1 и/или R4 представляют собой органический лиганд, связанный с атомом азота ион 1,2,4-триазолий-5-илидена через алкиленовый или фениленовый радикал, причем этот лиганд может быть остатком фенил- или алкилфосфитов, замещенных или не замещенных определенными выше заместителями, или фенил- или алкилфосфонитов, замещенных или не замещенных определенными выше заместителями, или фенил- или алкилфосфинитов, замещенных или не замещенных определенными выше заместителями, или фенил- или алкилфосфинов, замешенных или не замещенных определенными выше заместителями.
4. Металлоорганические комплексы по любому из пп. 1 и 3, где L является ионным лигандом, выбираемым из галогенидов и цианидов, или нейтральным лигандом, выбираемым из окиси углерода, изонитрила, фосфина, органического фосфита, фосфоната или фосфонита.
5. Металлоорганические комплексы по любому из пп. 1 и 4, где М представляет собой металл, выбираемый из следующей группы металлов: кобальт, железо, рутений, родий, палладий, осмий, индий, платина, медь, серебро, золото, цинк, кадмий, ртуть.
6. Металлоорганические комплексы по любому из пп. 1 и 5, где анионы X- являются слабо координирующимися анионами и представляют собой, главным образом, противоионы для ионов 1,2,4-триазолий-5-илидена.
7. Металлоорганические комплексы по п. 6, где анионы слабо координирующиеся анионы X- выбирают из трифторметилсульфоната, тетрафтор-бората, гексафторфосфата, тетрахлорида алюминия, тетрабромида алюминия, тетрафторида алюминия, тетраиодида алюминия, тетрахлорида галлия, тетрабромида галлия, тетрафторида галлия, тетраиодида галлия.
8. Способ получения металлоорганических комплексов общей формулы (I), отличающийся тем, что двухкатионные гетероциклические соединения общей формулы III:
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют значения, приведенные выше для ионов 1,2,4-триазолий-5-илидена формулы (II); и
X- обозначает анион, такой как анионы, указанные для общей формулы (I),
вводят в реакцию с металлом М в присутствии неорганического или органического основания.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют значения, приведенные выше для ионов 1,2,4-триазолий-5-илидена формулы (II); и
X- обозначает анион, такой как анионы, указанные для общей формулы (I),
вводят в реакцию с металлом М в присутствии неорганического или органического основания.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что реакцию проводят в жидкой среде, добавляя соединение металла М и в случае необходимости неорганическое или органическое основание к раствору или суспензии соединения (III) или используя другой порядок ввода реагирующих веществ при комнатной температуре или, предпочтительно, при температуре 25-150oС.
10. Катализатор химических реакций, выбранных из группы: гидросилирование алкенов или алкинов, гидросилирования кетонов, реакция Хека, гидрирование олефинов, альдегидов, кислот, енамидов и нитроароматических соединений, гидроформилирование и гидрокарбонилирование олефинов, гидроцианирование олефинов, синтез фурана, диспропорционирование олефинов, полимеризация акрилатов, отличающийся тем, что он содержит металлоорганические комплексы по любому из пп. 1-7.
11. Двухкатионные гетероциклические соединения формулы (III), указанной в п. 8, в которой R1, R2, R3 и R4, одинаковые или различные, обозначают нормальный или разветвленный алкильный радикал или циклоалкильный радикал, арильный радикал, алкильный радикал, содержащий один или несколько заместителей, таких как арил, алкокси, атом водорода, гидрофильную группу, такую как группы: COOM1, -SO3M1, -РО3М1, M1, представляющие собой неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-4 атомами углерода; N(R3)Ya, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода, а Ya обозначает неорганический или органический анион; ОН; радикал арил, арилалкил или циклоалкил, содержащий в цикле один или несколько заместителей, таких как радикал алкил, радикал алкокси, атом галогена, гидрофильная группа, такая как группы: COOM1, -SО3М1, -РО3М1, M1, представляющие собой неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода; N(R)3Yа, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-12 атомами углерода, а Ya обозначает неорганический или органический анион; ОН; R3 обозначает атом водорода; R1 и/или R4 могут также каждый обозначать органический лиганд, связанный с атомом азота иона 1,2,4-триазолий-5-илидена через алкиленовый или ариленовый радикал, причем этот лиганд может быть остатком фосфита, фосфонита, фосфинита, фосфина или остатком алифатического, циклоалифатического, ароматического или гетероциклического третичного амина, и X- обозначает органические или неорганические анионы.
12. Соединения по п. 11, отличающиеся тем, что анионы X- являются слабо координирующимися анионами, представляющими собой главным образом противоионы по отношению к ионам 1,2,4-триазолий-5-илидена.
13. Соединения по п. 12, отличающиеся тем, что слабо координирующиеся ионы X- выбирают из трифторметилсульфоната, тетрафторбората, гексафторфосфата, тетрахлорида алюминия, тетрабромида алюминия, тетрафторида алюминия, тетраиодида алюминия, тетрахлорида галлия, тетрабромида галлия, тетрафторида галлия, тетраиодида галлия.
14. Способ получения двухкатионных гетероциклических соединений по любому из пп. 12-14, отличающийся тем, что соединения формулы XR2, в которой Х и R2 имеют указанные выше значения, вводят в реакцию с однокатионными производными триазолина приведенной ниже общей формулы:
в которой R1, R2, R3 и X- имеют значения, указанные выше.
в которой R1, R2, R3 и X- имеют значения, указанные выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9806558A FR2778916B1 (fr) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | Nouveaux complexes organometalliques comprenant des carbenes heterocycliques cationiques et leur procede de preparation |
| FR98/06558 | 1998-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2188202C1 RU2188202C1 (ru) | 2002-08-27 |
| RU2000132219A true RU2000132219A (ru) | 2002-11-27 |
Family
ID=9526677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132219/04A RU2188202C1 (ru) | 1998-05-20 | 1999-05-11 | Металлоорганические комплексы, способ их получения, катализатор гидроформилирования на их основе и промежуточный продукт |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6492525B1 (ru) |
| EP (1) | EP1080098B1 (ru) |
| JP (1) | JP3599669B2 (ru) |
| KR (1) | KR100450102B1 (ru) |
| CN (1) | CN1152037C (ru) |
| BR (1) | BR9910631A (ru) |
| CA (1) | CA2333186A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20004301A3 (ru) |
| DE (1) | DE69906723T2 (ru) |
| ES (1) | ES2192046T3 (ru) |
| FR (1) | FR2778916B1 (ru) |
| PL (1) | PL344286A1 (ru) |
| RU (1) | RU2188202C1 (ru) |
| SK (1) | SK17572000A3 (ru) |
| TW (1) | TWI227714B (ru) |
| UA (1) | UA57142C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999060004A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200006724B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2813081B1 (fr) * | 2000-08-17 | 2005-12-23 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation de synthons contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'un complexe metallique catalytique |
| AU2002355854B2 (en) * | 2001-08-03 | 2007-10-04 | Canadus Technologies, Llc | Compositions for removing metal ions from aqueous process solutions and methods of use thereof |
| EP1568702A4 (en) * | 2002-11-12 | 2008-08-06 | Zakrytoe Aktsionernoe Obschest | Palladium Complexes with Heterocyclic Ligands |
| US6911546B2 (en) * | 2002-12-26 | 2005-06-28 | International Business Machines Corporation | Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents |
| US8519146B2 (en) * | 2004-09-07 | 2013-08-27 | The University Of Akron | Metal complexes of N-heterocyclic carbenes as antibiotics |
| CN101955494A (zh) * | 2003-09-05 | 2011-01-26 | 阿克伦大学 | 用作放射性药物和抗生素的n-杂环卡宾的金属配合物 |
| US8648205B2 (en) * | 2003-09-05 | 2014-02-11 | The University Of Akron | Metal complexes of N-heterocyclic carbenes |
| DE102004060247A1 (de) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Neue N-heterocyclische Carbene und ihre Anwendung in der Katalyse |
| EP3219294A1 (en) | 2006-06-20 | 2017-09-20 | Ben-Gurion University of The Negev Research and Development Authority | Amphiphilic peptides and hydrogel matrices thereof for bone repair |
| EA010431B1 (ru) * | 2006-08-17 | 2008-08-29 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Радифенс" | Координационное соединение палладия и способ его получения |
| EP2066601B1 (en) * | 2006-09-28 | 2012-10-24 | Agency for Science, Technology And Research | Hydrosilylation |
| US8492552B2 (en) * | 2007-06-20 | 2013-07-23 | Agency For Science, Technology And Research | N-heterocyclic carbene metallacycle catalysts and methods |
| US9457056B2 (en) * | 2007-12-04 | 2016-10-04 | Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority | Peptides comprising alternating hydrophobic and anionic amino acids for treatment of osteoporosis |
| BR112012019874A2 (pt) * | 2010-02-12 | 2019-09-24 | Basf Se | "armações organometálicas derivadas a partir de metais carbenofilicos e método de produção das mesmas." |
| GB201009656D0 (en) * | 2010-06-09 | 2010-07-21 | Univ St Andrews | Carboxylation catalysts |
| CN102503963B (zh) * | 2011-09-13 | 2014-04-23 | 江西师范大学 | 一种锌金属-有机配位聚合物及其制备方法 |
| CN103833652A (zh) * | 2012-11-26 | 2014-06-04 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 三氮唑类离子液体及其制备方法和应用 |
| CN104098607B (zh) * | 2014-07-07 | 2016-04-20 | 苏州大学 | 含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(ii)配合物及其应用 |
| JP6327426B2 (ja) | 2014-08-12 | 2018-05-23 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化反応触媒 |
| EP3181226A4 (en) | 2014-08-12 | 2018-04-18 | Kyushu University, National University Corporation | Hydrosilylation reaction catalyst |
| JP6761997B2 (ja) | 2014-08-19 | 2020-09-30 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化鉄触媒 |
| EP3406616B1 (en) | 2016-01-22 | 2022-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel isocyanide compound and hydrosilylation reaction catalyst |
| DE102016206303A1 (de) * | 2016-04-14 | 2017-10-19 | Technische Universität Berlin | Katalysator zur Hydroformylierung von Olefinen und dessen Verwendung |
| CN106140299A (zh) * | 2016-05-23 | 2016-11-23 | 杭州师范大学 | 一种羧酸金属盐-n-杂环卡宾铑配合物一体化催化剂及其制备方法与应用 |
| FR3058140A1 (fr) * | 2016-10-27 | 2018-05-04 | Universite Paris-Sud | Catalyseurs supportes cycliques |
| CN109939737B (zh) * | 2019-03-07 | 2021-02-23 | 清华大学 | 卡宾钴催化剂、其制备方法及其在催化氢化醛和酮化合物中的应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2847441A1 (de) * | 1978-11-02 | 1980-05-22 | Basf Ag | Imidazol-kupferkomplexverbindungen |
| DE4447070A1 (de) * | 1994-12-29 | 1996-07-04 | Hoechst Ag | Komplexverbindungen der Lanthanoiden mit heterocyclischen Carbenen |
| DE4447066A1 (de) * | 1994-12-29 | 1996-07-04 | Hoechst Ag | Heterocyclische Carbene enthaltende Metallkomplexverbindungen |
| DE19610908A1 (de) * | 1996-03-20 | 1997-09-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Carbene |
| DE19611629A1 (de) * | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Hoechst Ag | Heterocyclische Carbene enthaltende Metallkomplexe als Katalysatoren für C-C-Verknüpfungen |
-
1998
- 1998-05-20 FR FR9806558A patent/FR2778916B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-05-11 BR BR9910631-0A patent/BR9910631A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-11 US US09/700,768 patent/US6492525B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-11 SK SK1757-2000A patent/SK17572000A3/sk unknown
- 1999-05-11 RU RU2000132219/04A patent/RU2188202C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-11 KR KR10-2000-7013037A patent/KR100450102B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-11 ES ES99918055T patent/ES2192046T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 EP EP99918055A patent/EP1080098B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 CN CNB998076651A patent/CN1152037C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-11 DE DE69906723T patent/DE69906723T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 CZ CZ20004301A patent/CZ20004301A3/cs unknown
- 1999-05-11 JP JP2000549622A patent/JP3599669B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 WO PCT/FR1999/001128 patent/WO1999060004A1/fr active IP Right Grant
- 1999-05-11 CA CA002333186A patent/CA2333186A1/fr not_active Abandoned
- 1999-05-11 PL PL99344286A patent/PL344286A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-06-04 TW TW088108203A patent/TWI227714B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-05 UA UA2000116542A patent/UA57142C2/ru unknown
-
2000
- 2000-11-17 ZA ZA200006724A patent/ZA200006724B/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000132219A (ru) | Металлоорганические комплексы, способ их получения, катализатор гидроформилирования на их основе и промежуточный продукт | |
| KR100450102B1 (ko) | 양이온성 복소환식 카르벤을 포함하는 유기금속 착체 | |
| Steffey et al. | Electrochemical reduction of CO2 catalyzed by a dinuclear palladium complex containing a bridging hexaphosphine ligand: evidence for cooperativity | |
| Gimeno et al. | 1, 1'-Bis (diphenylphosphino) ferrocene (dppf) complexes of gold (I) and gold (III). Crystal structures of [(dppf) AuPPh3] ClO4. cntdot. CHCl3 and [(dppf) Au (. mu.-dppf) Au (dppf)](ClO4) 2. cntdot. 2CH2Cl2 | |
| Bálint et al. | N-Benzyl and N-aryl bis (phospha-Mannich adducts): Synthesis and catalytic activity of the related bidentate chelate platinum complexes in hydroformylation | |
| Herring et al. | Synthesis and characterization of water-soluble [Pd (triphosphine)(CH3CN)](BF4) 2 complexes for CO2 reduction | |
| HU204747B (en) | Process for hydroformylation catalyzed sith transition metal-bis-phosphite complexes | |
| Bernatis et al. | Exclusion of six-coordinate intermediates in the electrochemical reduction of CO2 catalyzed by [Pd (triphosphine)(CH3CN)](BF4) 2 complexes | |
| Brassat et al. | Synthesis and characterization of homologous nickel (II) and palladium (II) complexes with biphosphine monoxide ligands Ph2P (CH2) nP (O) Ph2 (n= 1–3) and pTol2P (CH2) P (O) pTol2 | |
| EP0771812B1 (en) | Method for producing an optically active diphosphine | |
| JP2000103797A (ja) | ロジウム−（二座キレート配位子）二核錯体 | |
| Maeno et al. | Synthesis and coordination chemistry of (PNEt 2) 2-bridged [2] ferrocenophanes | |
| Khasnis et al. | Phosphoranide ligands with variable coordination modes. Synthesis, properties, and x-ray crystal structures of (. eta. 2-8bH-2a, 4a, 6a, 8a-tetraaza-8b-phosphapentaleno [1, bcd] pentalene) chloro (triphenylphosphine) platinum (IV) tetrafluoroborate and [(H2cyclenP) PtCl2PPh3] Cl | |
| KR100280760B1 (ko) | 알데히드의 제조방법 | |
| Fernández et al. | Sterically controlled reactivity of palladium (ii) tetranuclear cyclometallated complexes. Crystal and molecular structure of the novel tetranuclear compound [Pd 2 {1, 3-[C (H)[double bond, length half m-dash] NCH 2 C 4 H 7 O] 2 C 6 H 2}(μ-Cl)(Cl)(PPh 3)] 2 | |
| Durran et al. | New complexes of functionalised ligands bearing P/N/Se or P 2 Se donor sets | |
| Slawin et al. | Co-ordination chemistry of a P, O-donor ligand: synthesis of new complexes of Ru, Rh and Ir containing Ph 2 PNHP (O) Ph 2 or [Ph 2 PNP (O) Ph 2]– | |
| Cadierno et al. | Synthesis, reactivity and catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones of ruthenium (ii) and ruthenium (iv) complexes containing the novel N-thiophosphorylated iminophosphorane-phosphine ligands Ph 2 PCH 2 P {[double bond, length as m-dash] NP ([double bond, length as m-dash] S)(OR) 2} Ph 2 (R= Et, Ph) | |
| Robin et al. | Reactions of di-and polynuclear complexes. 9. Thermal, photochemical, and electrochemical activation of carbonyl ligands in an" M2C2S" cluster: CO substitution in [Fe2 (CO) 6 {. mu.-(CF3) C2 (CF3) S}] by tertiary phosphite, phosphines, and diphosphines. X-ray crystal structures of [Fe2 (CO) 6-nLn {. mu.-(CF3) C2 (CF3) S}](n= 1-3; L= phosphite) | |
| ZA200105933B (en) | Method for preparing water-soluble sulphonated organophosphorous compounds. | |
| Magill et al. | Synthesis of N-heterocyclic carbene palladium (ii) bis-phosphine complexes and their decomposition in the presence of aryl halides | |
| Gibson et al. | Oxidative addition of dimethylthiocarbamoyl chloride to [Rh2Cl2 (. mu.-CO)(Ph2PCH2PPh2) 2], the facile interconversion between chelating. eta. 2 and bridging coordination modes of the SCNMe2 group, and the structure of [Rh2Cl2 (CO)(SCNMe2)(Ph2PCH2PPh2) 2][BF4]. 1.833 CH2Cl2 | |
| Kawano et al. | Syntheses and Structures of Novel Ruthenium (II)-Chiral Diphosphine Complexes. | |
| Zhang et al. | Synthesis and coordination chemistry of the new unsymmetrical ligand Ph2PCH2NHC6H4PPh2 | |
| Lockemeyer et al. | Metal ion cooperativity in a chloro-bridged zinc-rhodium heterobinuclear metal complex |