RS50600B - Kristalni oblik gama - d ivabradin hlorhidrata, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadrže - Google Patents
Kristalni oblik gama - d ivabradin hlorhidrata, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadržeInfo
- Publication number
- RS50600B RS50600B RSP-2008/0367A RSP20080367A RS50600B RS 50600 B RS50600 B RS 50600B RS P20080367 A RSP20080367 A RS P20080367A RS 50600 B RS50600 B RS 50600B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- expressed
- ivabradine hydrochloride
- degrees
- crystalline form
- ivabradine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
γd kristalni oblik ivabradin hlorhidrata formule (I):naznačen time stoje dijagram difrakcije X zraka na prašku, u nastavku, izmeren na difraktometru PANalytical X'Pert Pro sa detektorom X'Celerator i, izražen je u vidu položaja linije (ugao Bragg 2 teta, izražen u stepenima), visinom linije (izražena u brojevima), površinom linije (izražena kao brojevi x stepeni), širinom linija u sredini visine ("FWHM", izražena u stepenima) i inter-retikularnom udaljenošću d (izražena u A):Linija n° Ugao 2 teta (stepeni) Visina (brojevi) Površina (brojevi x stepeni) FWHM (stepeni) Inter-retikularna udaljenost (A)1 4,3 1077 124 0,1171 20,6332 6,9 132 70 0,5353 12,7873 8,4 269 35 0,1338 10,4824 10,6 322 26 0,0836 8,3105 11,9 733 97 0,1338 7,4146 12,5 1406 278 0,2007 7,0697 13,4 2975 442 0,1506 6,6198 14,4 825 122 0,1506 6,1349 15,8 1036 205 0,2007 5,59810 16,3 540 107 0,2007 5,45011 16,9 1007 183 0,184 5,233Linija n° Ugao 2 teta (stepeni) Visina (brojevi) Površina (brojevi x stepeni) FWHM (stepeni) Inter-retikularna udaljenost (A)12 17,8 499 58 0,1171 4,97813 18,9 1062 140 0,1338 4,68614 19,8 570 85 0,1506 4,48515 20,2 549 63 0,1171 4,39916 20,9 2565 635 0,2509 4,24117 21,6 531 105 0,2007 4,10418 22,3 213 35 0,1673 3,98119 23,4 278 27 0,1004 3,80720 24,1 1404 185 0,1338 3,69421 24,4 1526 176 0,1171 3,65022 24,8 676 100 0,1506 3,59123 25,4 702 139 0,2007 3,50424 26,2 1737 401 0,2342 3,40325 26,8 258 51 0,2007 3,33126 27,2 182 24 0,1338 3,28227 27,9 838 249 0,3011 3,19328 29,1 152 20 0,1338 3,071Prijava sadrži još 5 patentnih zahteva.
Description
Ovaj pronalazak se odnosi na nove kristalne oblikeydivabradin hlorhidrata formule (I), njegov postupak izrade, kao i farmaceutske smeše koje ga sadrže.
Ivabradin, kao i njegove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom
i, posebno, njegov hlorhidrat, poseduju veoma korisna farmakološka i terapeutska svojstva, između ostalih, bradikardijalna svojstva, koja omogućavaju ovim jedinjenjima da se upotrebljavaju za lečenje ili prevenciju različitih kliničkih situacija ishemije miokarda, kao što su angina pektoris, infarkt miokarda i udruženi poremećaji ritma, kao i u različitim patologijama ponašanja poremećaja ritma, između ostalog, supra-ventrikularnim i u srčanoj insuficijenciji.
Izrada i korišćenje u terapiji ivabradina i njegovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom i, posebno, njegovog hlorhidrata, opisani su u evropskom patentu EP 0534 859.
Uzimajući u obzir farmaceutsku isplativost jedinjenja, bilo je glavno da se ono dobije u odličnoj čistoći. Isto tako, bilo je važno omogućiti sintezu u skladu sa postupkom koji je lako prevodiv na industrijski proces i, posebno, u jednom obliku koji će omogućiti filtraciju i brzo sušenje. Konačno, taj oblik derivata je bio savršeno reproducibilan, lako je formulisan i zadovoljavajuće stabilan kako bi se odobrilo njegovo produženo skladištenje bez posebnih uslova temperature, svetla ili protoka kiseonika.
Patent EP 0534 859 opisuje postupak sinteze ivabradina i njegovog hlorhidrata. Međutim, ovaj dokument ne precizira uslove dobijanja ivabradina u nekom obliku koji ispoljva svoje karakteristike na reproducibilan način.
Zahtevalac sada nalazi da se jedna posebna so ivabradina, hlorhidrat, može dobiti u jednom kristalnom obliku koji je dobro definisan i koji ispoljava korisne osobine stabilnosti i mogućnosti za postavljanje u postupak.
Preciznije, ovaj pronalazak se odnosi nayćkristalni oblik ivabradin hlorhidrata, koji se karakteriše sledećim dijagramom difrakcije X zraka na prašku, koji je izmeren na difraktometru PANalvtical X'Pert Pro sa X'Celerator detektorom i izražen je u vidu položaja linija (ugao Bragga 2 teta, izražen u stepenima), visinom linije (izražene brojevima), površinom linije (izražene kao broj x stepeni), širinom linija po sredini visine ("FVVHM", izraženih u stepenima) i inter-retikularnom d udaljenošću (izraženo u A):
Pronalazak se, isto tako, odnosi na jedan postupak izradeydkristalnog oblika ivabradin hlorhidrata, koji se karakteriše time da se zagreva smeša ivabradin hlorihdrata i 2-etoksietanola, smeša ivabradin hlorihdrata, 2-etoksietanola i vode ili smeša ivabradin hlorihdrata, etanola i vode do potpunog rastvaranja zatim, hladi dok se ne završi kristalizacija, sakupljaju se kristali dobijeni filtracijom i deshidratišu se. • U postupku kristalizacije, koji je u skladu sa pronalaskom, može se koristiti ivabradin hlorhidrat, koji je dobijen bilo kojim postupkom, na primer, ivabradin hlorhidrat dobijen postupkom izrade, koji je opisan u Patentu EP 0534 859.
'Rastvor, korisno, može biti zasejan tokom etape hlađenja.
Pronalazak se, takođe, odnosi na farmaceutske smeše koje, kao aktivni princip, sadrže yd kristalni oblik ivabradin hlorhidrata sa jednim ili više inertnih ekscipijenata, koji su odgovarajući i nisu otrovni. Među farmaceutskim smešama koje su u skladu sa pronalaskom mogu se navesti naročito one koje su pogodne za oralnu, parenteralnu (intravensku ili subkutanu) ili nazalnu primenu, jednostavne pilule ili dražeje, sublingvalne pilule, želatinske kapsule, tablete, supozitorije, kremovi, masti, dermo-gelovi, injektabilni preparati, suspenzije koje se piju.
Doziranje koje se koristi, prilagodi se prema prirodi i ozbiljnosti bolesti, načinu primenjivanja, kao i starosti i težini pacijenta. Takvo doziranje varira od 1 do 500 mg dnevno, jednom ili više puta.
Primeri koji slede ilustruju pronalazak.
Spektar difrakcije X zrakova na prašku izmeren je pod sledećim eksperimentalnim uslovima: - Difraktometar PANalvtical X'Pert Pro, detektor X'Celerator, odeljak regulisane temperature,
- Pritisak 45 KV, intenzitet 40 mA,
- Sklapanje 6-6,
- Niklovani filter (Kp),
- Sollerov prorez na umetnutom zračenju i na prelomljenom zračenju : 0,04 rad,
- Prorezi fiksne divergencije : ugao 1/8°,
- Zaklon : 10 mm,
- Anti-difuzioni prorez : 1/4°,
- Način merenja : neprekidno od 3° do 30°, sa jednim porastom od 0,017°,
- Vreme merenja po koraku : 19,7 s,
- Ukupno vreme : 4 min 32 s,
- Brzina merenja : 0,108°/s,
- Temperatura merenja : temperatura sredine.
PRIMER1 : ydkristalni oblik ivabradin hlorhidrata
40 ml 2-etoksietanola je prethodno zagrejano na 80°C, a zatim je, deo po deo, uz mešanje, dodato 8,4 g ivabradin hlorhidrata, koji je dobijen u skladu sa postupkom, koji je opisan u Patentu EP 0534 859 i, reakciona sredina je grejana na 80°C do potpunog rastvaranja. Nakon povratka na temperaturu sredine, rastvor je čuvan tokom 8 dana, a zatim su formirani kristali sakupljeni filtracijom i isprani cikloheksanom.
Tako dobijeni proizvod je deshidratizovan progresivnim grejanjem pri brzini od 5°C/min sve do temperature od 80°C.
Dijagram difrakcije X zraka na prašku :
Profil difrakcije X zraka na prašku (difrakcioni uglovi)ydoblika ivabradin hlorhidrata je prikazan značajnim linijama, koje su zajedno date u sledećoj tabeli :
PRIMER2 : Farmaceutska smeša
Formula za izradu 1000 pilula doze od 5 mg ivabradin baze:
Claims (6)
1. yd kristalni oblik ivabradin hlorhidrata formule (I):
naznačen time što je dijagram difrakcije X zraka na prašku, u nastavku, izmeren na difraktometru PANalvtical X'Pert Pro sa detektorom X'Celerator i, izražen je u vidu položaja linije (ugao Bragg 2 teta, izražen u stepenima), visinom linije (izražena u brojevima), površinom linije (izražena kao brojevi x stepeni), širinom linija u sredini visine ("FWHM", izražena u stepenima) i inter-retikularnom udaljenošću d (izražena u A):
2. Postupak izrade yć kristalnog oblika ivabradin hlorhidrata, kao u Patentnom zahtevu 1, naznačen time što se zagreva smeša ivabradin hlorihdrata i 2-etoksietanola, smeša ivabradin hlorihdrata, 2-etoksietanola i vode ili smeša ivabradin hlorihdrata, etanola i vode do potpunog rastvaranja zatim, hladi dok se ne završi kristalizacija, sakupljaju se kristali dobijeni filtracijom i deshidratišu se.
3. Postupak, kao u Patentnom zahtevu 2, n a z n a č e n time što se rastvor ivabradin hlorhidrata zasejava u toku etape hlađenja.
4. Farmaceutska smeša naznačena time što kao aktivni princip sadržiyćkristalni oblik ivabradin hlorhidrata, kao u Patentnom zahtevu 1, zajedno sa jednim ili više inertnih vehikuluma, koji nisu otrovni i farmaceutski su prihvatljivi.
5. Korišćenje vd kristalnog oblika ivabradin hlorhidrata, kao u Patentnom zahtevu 1,naznačeno time što je za proizvodnju lekova, koji se koriste kao bradikardiačni lekovi.
6. Korišćenjeyćkristalnog oblika ivabradin hlorhidrata, kao u Patentnom zahtevu 1,naznačeno time što je za proizvodnju lekova, koji se koriste u lečenju ili prevenciji različitih kliničkih situacija ishemije miokarda, kao što su angina pektoris, infarkt miokarda i udruženi poremećaji ritma, kao i u različitim patologijama ponašanja poremećaja ritma, između ostalog, supra-ventrikularnim i u srčanoj insuficijenciji.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0501990A FR2882556B1 (fr) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Forme cristalline gamma d du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS50600B true RS50600B (sr) | 2010-05-07 |
Family
ID=34954879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RSP-2008/0367A RS50600B (sr) | 2005-02-28 | 2006-02-28 | Kristalni oblik gama - d ivabradin hlorhidrata, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadrže |
Country Status (42)
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2868777B1 (fr) * | 2004-04-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
| FR2882554B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme critalline beta d du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882553B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline beta du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882555B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline gamma du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2891826B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Servier Lab | Forme cristalline 6 du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2891827B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Servier Lab | Forme cristalline deltad du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2894825B1 (fr) * | 2005-12-21 | 2010-12-03 | Servier Lab | Nouvelle association d'un inhibiteur du courant if sinusal et d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| ES2381771T3 (es) | 2006-11-30 | 2012-05-31 | Cadila Healthcare Limited | Procedimiento para la preparación de hidrocloruro de ivabradina |
| CN101353325B (zh) * | 2007-07-27 | 2011-11-09 | 上海优拓医药科技有限公司 | 稳定型盐酸伊伐布雷定结晶及其制备方法 |
| US8212026B2 (en) | 2007-05-30 | 2012-07-03 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for the preparation of ivabradine hydrochloride and polymorph thereof |
| EP2367782B1 (en) | 2008-12-22 | 2013-02-13 | KRKA, D.D., Novo Mesto | Process for preparation of ivabradine |
| CN101774969B (zh) | 2009-01-13 | 2012-07-04 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 硫酸伊伐布雷定及其i型结晶的制备方法 |
| SI23290A (sl) | 2010-02-12 | 2011-08-31 | Krka D.D., Novo Mesto | Nove oblike ivabradin hidroklorida |
| HUP1000245A2 (en) | 2010-05-07 | 2011-11-28 | Richter Gedeon Nyrt | Industrial process for the production ivabradin salts |
| WO2012025940A1 (en) | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Cadila Healthcare Limited | Polymorphic form of ivabradine hydrochloride and process for preparation thereof |
| EP2726462B1 (en) * | 2011-08-02 | 2017-03-22 | Sandoz AG | Acetone solvate of ivabradine hydrochloride |
| EP2589594A1 (en) | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Urquima S.A. | Ivabradine hydrochloride Form IV |
| EP2773621B1 (en) | 2011-11-04 | 2015-12-30 | Synthon BV | A process for making crystalline delta-form of ivabradine hydrochloride |
| WO2013102919A1 (en) | 2011-11-14 | 2013-07-11 | Cadila Healthcare Limited | Polymorphic forms of ivabradine hydrochloride |
| EP2948432B1 (en) | 2013-01-24 | 2018-09-19 | Synthon BV | Process for making ivabradine |
| CZ2013767A3 (cs) | 2013-10-02 | 2015-04-29 | Zentiva, K.S. | Pevná forma Ivabradin hydrochloridu a (S)-mandlové kyseliny a její farmaceutická kompozice |
| MX363389B (es) | 2013-12-12 | 2019-03-20 | Synthon Bv | Composicion farmaceutica que comprende ivabradina amorfa. |
| ES2717715T3 (es) | 2014-02-14 | 2019-06-24 | Synthon Bv | Composición farmacéutica que comprende polimorfo IV de clorhidrato de ivabradina |
| CZ2014478A3 (cs) | 2014-07-10 | 2015-09-16 | Zentiva, K.S. | Pevná forma Ivabradin hydrochloridu a (R)-mandlové kyseliny a její farmaceutická kompozice |
| TWI598360B (zh) * | 2016-12-19 | 2017-09-11 | 義守大學 | Ｆｓｂｍ重組蛋白及其用途 |
| TR201703066A2 (tr) | 2017-02-28 | 2018-09-21 | Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | İvabradi̇ni̇n kati oral farmasöti̇k kompozi̇syonlari |
| EP3366282B1 (en) | 2017-02-28 | 2025-10-01 | Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret A.S. | Solid oral pharmaceutical compositions of ivabradine |
| IT202000025312A1 (it) | 2020-10-26 | 2022-04-26 | Cambrex Profarmaco Milano S R L | Processi per la preparazione di polimorfi di ivabradina hcl |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US534859A (en) * | 1895-02-26 | Condenser for ice-machines | ||
| DE3119874A1 (de) * | 1981-05-19 | 1982-12-09 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel" |
| DE3418270A1 (de) * | 1984-05-17 | 1985-11-21 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue aminotetralinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| AU647528B2 (en) | 1990-08-29 | 1994-03-24 | Humanetics Corporation | Treatment process for promoting weight loss employing a substituted delta5-androstene |
| FR2681862B1 (fr) * | 1991-09-27 | 1993-11-12 | Adir Cie | Nouvelles (benzocycloalkyl)alkylamines, leur procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2818552B1 (fr) | 2000-12-26 | 2003-02-07 | Servier Lab | Compositions pharmaceutique solide thermoformable pour la liberation controlee d'ivabradine |
| FR2868777B1 (fr) * | 2004-04-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
| FR2882553B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline beta du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882554B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme critalline beta d du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882555B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline gamma du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2891826B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Servier Lab | Forme cristalline 6 du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2891827B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Servier Lab | Forme cristalline deltad du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2005
- 2005-02-28 FR FR0501990A patent/FR2882556B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-02-13 MA MA28793A patent/MA28132A1/fr unknown
- 2006-02-14 PE PE2006000170A patent/PE20061070A1/es active IP Right Grant
- 2006-02-15 EC EC2006006376A patent/ECSP066376A/es unknown
- 2006-02-21 CR CR8246A patent/CR8246A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 SG SG200601157A patent/SG125233A1/en unknown
- 2006-02-22 GT GT200600086A patent/GT200600086A/es unknown
- 2006-02-22 AP AP2006003522A patent/AP2112A/xx active
- 2006-02-22 TW TW095105985A patent/TWI314142B/zh active
- 2006-02-22 CU CU20060038A patent/CU23615B7/es active IP Right Grant
- 2006-02-22 US US11/359,262 patent/US7361651B2/en active Active
- 2006-02-23 BR BRPI0600696-5A patent/BRPI0600696A/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-02-24 UY UY29407A patent/UY29407A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-24 CA CA2537404A patent/CA2537404C/fr active Active
- 2006-02-27 NZ NZ545579A patent/NZ545579A/en unknown
- 2006-02-27 UA UAA200602125A patent/UA81340C2/uk unknown
- 2006-02-27 MY MYPI20060822A patent/MY157933A/en unknown
- 2006-02-27 GE GEAP20069266A patent/GEP20084468B/en unknown
- 2006-02-27 NO NO20060949A patent/NO338482B1/no unknown
- 2006-02-27 KR KR1020060018727A patent/KR100827503B1/ko active Active
- 2006-02-27 EA EA200600323A patent/EA008532B1/ru unknown
- 2006-02-27 IL IL173960A patent/IL173960A0/en active IP Right Grant
- 2006-02-27 SA SA06270041A patent/SA06270041B1/ar unknown
- 2006-02-28 AT AT06290327T patent/ATE397933T1/de active
- 2006-02-28 CO CO06019920A patent/CO5770095A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-28 DK DK06290327T patent/DK1695709T3/da active
- 2006-02-28 ZA ZA2006/01760A patent/ZA200601760B/en unknown
- 2006-02-28 PL PL06290327T patent/PL1695709T3/pl unknown
- 2006-02-28 ME MEP-2008-367A patent/ME01394B/me unknown
- 2006-02-28 WO PCT/FR2006/000445 patent/WO2006092494A1/fr not_active Ceased
- 2006-02-28 SI SI200630054T patent/SI1695709T1/sl unknown
- 2006-02-28 JP JP2006051650A patent/JP4628975B2/ja active Active
- 2006-02-28 ES ES06290327T patent/ES2308688T3/es active Active
- 2006-02-28 EP EP06290327A patent/EP1695709B1/fr active Active
- 2006-02-28 PT PT06290327T patent/PT1695709E/pt unknown
- 2006-02-28 AU AU2006200855A patent/AU2006200855B2/en active Active
- 2006-02-28 ME MEP-2008-924A patent/ME02750B/me unknown
- 2006-02-28 RS RSP-2008/0367A patent/RS50600B/sr unknown
- 2006-02-28 AR ARP060100731A patent/AR056931A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-28 DE DE602006001411T patent/DE602006001411D1/de active Active
- 2006-02-28 CN CNB200610058077XA patent/CN100432057C/zh active Active
-
2008
- 2008-02-28 US US12/072,887 patent/US20080153804A1/en not_active Abandoned
- 2008-07-28 CY CY20081100784T patent/CY1108220T1/el unknown
- 2008-08-27 HR HR20080417T patent/HRP20080417T5/xx unknown
-
2009
- 2009-08-27 US US12/583,917 patent/US7872001B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS50600B (sr) | Kristalni oblik gama - d ivabradin hlorhidrata, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadrže | |
| RS50598B (sr) | Kristalni oblik gama ivabradin hlorhidrata, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadrže | |
| RS50599B (sr) | KRISTALNI OBLIK BETA-d IVABRADIN HLORHIDRATA, POSTUPAK NJEGOVE IZRADE I FARMACEUTSKE SMEŠE KOJE GA SADRŽE | |
| RS50661B (sr) | Beta kristalni oblik ivabradin hidrohlorida, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadrže | |
| US20080227771A1 (en) | Delta d-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| JP2007112796A (ja) | 塩酸イバブラジンのδ結晶形態、その製造法、およびそれを含有する医薬組成物 | |
| JPH0660152B2 (ja) | 新規オキサルル酸誘導体及び該化合物を含有する血糖低下剤 | |
| MXPA06002274A (en) | Beta-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| MXPA06002275A (en) | Gamma-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| HK1096659B (en) | γ-CRYSTALLINE FORM OF IVABRADINE HYDROCHLORIDE, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING IT | |
| HK1096660B (en) | γ D-CRYSTALLINE FORM OF IVABRADINE HYDROCHLORIDE, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING IT | |
| MXPA06002276A (en) | Gamma d-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| HK1101870A (en) | δ-CRYSTALLINE FORM OF IVABRADINE HYDROCHLORIDE, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING IT | |
| HK1102386A (en) | δD-CRYSTALLINE FORM OF IVABRADINE HYDROCHLORIDE, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING IT |