RO129374A2 - Procedeu de oxidare a fibrelor celulozice utilizând oxigenul molecular - Google Patents
Procedeu de oxidare a fibrelor celulozice utilizând oxigenul molecular Download PDFInfo
- Publication number
- RO129374A2 RO129374A2 ROA201200709A RO201200709A RO129374A2 RO 129374 A2 RO129374 A2 RO 129374A2 RO A201200709 A ROA201200709 A RO A201200709A RO 201200709 A RO201200709 A RO 201200709A RO 129374 A2 RO129374 A2 RO 129374A2
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- hours
- mixture
- reaction
- cellulose
- molecular oxygen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title abstract 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920002201 Oxidized cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940107304 oxidized cellulose Drugs 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- RKSOTOQKSWNOFS-UHFFFAOYSA-N hexane;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.CCCCCC RKSOTOQKSWNOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 9
- CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- AZFSESMIKLUQLK-UHFFFAOYSA-N azane cerium(3+) hexanitrate Chemical compound [N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[Ce+3].N.[Ce+3] AZFSESMIKLUQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- -1 cerium hexane nitrate Chemical compound 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229910000667 (NH4)2Ce(NO3)6 Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- METYFDSGQXVTSA-UHFFFAOYSA-N cerium(3+) hexanitrate Chemical compound [Ce+3].[Ce+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O METYFDSGQXVTSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la un procedeu de obţinere a produsului 6-carboxil celuloză, cu aplicaţii biomedicale. Procedeul conform invenţiei constă din oxidarea unui amestec de fibre celulozice de tip vâscoză, într-un amestec de apă distilată şi acetonitril într-un raport de 1:1, N-hidroxiftalimidă şi hexanitrat de ceriu amoniacal, la temperatura camerei, timp de 96 h, după care fibrele tratate sunt filtrate, spălate şi uscate în vid timp de 48 h, din care se obţine produsul 6-carboxil celuloză, cu grad de polimerizare de aproximativ 285, şi puritate avansată.
Description
Invenția se referă la un nou procedeu de oxidare selectiva a fibrelor celulozice, de tip viscoza, prin utilizarea oxigenului molecular drept agent de oxidare, N-hidroxiftalimida(NHPI) ca si reactant, iar in calitate de cocatalizator, sunt utilizate săruri metalice cum ar fi hexanitrat de ceriu amoniacal, (NH4)2Ce(NO3)6 (CAN) si clorură de cupru, CuCE.
Modificarea la suprafața a fibrelor in general si a celor de natura celulozica, in special, prin utilizarea unor metode chimice sau fizice este un procedeu esențial pentru creșterea gradului de adsorbtie a colorantilor si a ionilor metalelor grele, si a încărcării cu sarcini la suprafața fibrelor, ca o consecința a introducerii grupărilor carboxilice in catena celulozei.
Procedeul de obținere a produsului numit 6-carboxil celuloza, consta in introducerea selectiva a grupărilor carboxilice in catena celulozei prin oxidarea carbonului din poziția 6 a ciclului piranozic, in vederea creșterii gradului de adsorbtie a colorantilor si a ionilor metalelor grele, si încărcării cu sarcini la suprafața fibrelor necesare aplicațiilor de decontaminare a apelor reziduale/industriale, dar si a diferitelor procese din sfera medicala.
Sunt cunoscute in literatura procedee pentru introducerea selectiva a grupărilor carboxilice prin oxidarea carbonului din poziția 6 a ciclului piranozic din catena celulozei, printre primele se numără cele care folosesc oxizii de azot (NO2 sau N2O4) [1], azotitul de sodiu sau azotatul de sodiu, reacție care se desfasoara in soluție de 85% H3PO4 [2], sau oxidarea in lichide ionice [3],
Una dintre cele mai utilizate metode de oxidare selectiva a celulozei, utilizează drept mediator de oxidare 2,2,6,6-tetrametil piperidina N-oxil, un radical stabil, cunoscut si sub numele de TEMPO. In acest procedeu, pe langa TEMPO, oxidarea mai necesita si prezenta hipocloritului de sodiu, drept agent de oxidare propriuzis, dar si bromura de sodiu, utilizata drept cocatalizator[4-6J.
Dezavantajul metodelor de oxidare amintite mai sus consta in aceea ca, se utilizează condiții de reacție dure (presiune înalta, temperatura, agenti de reacție corozivi, reactivi scumpi), produsul principal de reacție este contaminat de prezenta unor produși secundari care conțin azot (in cazul oxidarii cu oxizii de azot), materialul de plecare (celuloza) suferă severe procese de depolimerizare, obtinandu-se astfel compuși cu un grad de polimerizare redus.
Problema tehnica pe care le rezolva invenția, este aceea ca folosește ca reactanti compuși mult mai ieftini, cum ar fi N-hidroxiltalimida, (NHPI) săruri metalice, in calitate de cocatalizator, cum ar fi hexanitr (NHACNNOaf, (CAN) si clorură de cupru, CuCE, at de ceriu a
FORM. B 01 - cititi Ghidul de completare
Κ-2012-00709-0 8 -10- 2012
molecular ca agent propriu-zis de oxidare. De asemenea, produsul de reacție, celuloza oxidata, este obtinut cu menținerea aproape neschimbata a valorii gradului de polimerizare.
Procedeul de obținere a produsului numit 6-carboxil celuloza, conform invenției, înlătură dezavantajele menționate mai sus, prin aceea ca se supune reacției de oxidare un amestec heterogen format din fibre celulozice de tip vascoza, imersate intr-un amestec 1:1 (voi) de apa bidistilata si acetonitril, Nhidroxiftalimida si un cocatalizator, care poate 11 o sare a unui metal tranzitional, fie hexanitrat de ceriu amoniacal, fie clorura de cupru (II). Reacția are loc la temperatura camerei, sub agitare viguroasa. Fibrele celulozice oxidate sunt apoi separate din amestec prin filtrare, spalate cu etanol, acetona si apa bidistilate si uscate la vid. Conținutul de grupări carboxilice se determina prin titrare potentiometrica, iar masa moleculara a fibrelor se determina vascozimetric.
Prin aplicarea procedeului conform invenției, se obține un produs cu posibile aplicații biomedicale, 6-carboxil celuloza, in condiții tehnice ieftine, nepoluante, cu puritate avansata si cu masa moleculara ridicata (grad de depolimerizare aproape inexistent).
Se prezintă in continuare doua exemple de realizare a procedeului conform invenției:
Exemplul 1:
grame de fibre celulozice de tip vascoza (avand densitatea liniara de 1,88 dtex, lungimea fibrei de 40 mm, diametru fibrei de 14,3 micrometri, densitatea: 1,50 g/'cm3, gradul de polimerizare: 308, masa moleculara: 49957, indicele de cristalinitate: 0,25) sunt introduse intr-un balon de sticla cu trei gaturi, cu o capacitate de 3 litri, care conține un amestec de 1,2 litri de apa bidistilata si acetonitril (50:50 voi). Vasul de reacție este prevăzut cu un circuit de alimentare cu oxigen gazos de la o butelie de oxigen. N-hidroxiftalimida (NHPI) (0,33 grame) se adauga in vasul de reacție, urmat apoi de adaugarea a 1,096 grame de cocatalizator: hexanitrat de ceriu amoniacal, (NH4)2Ce(NO3)6 (CAN). După adaugarea CAN, se deschide circuitul de barbotare a oxigenului. Întreg amestecul este tinut la temperatura camerei, sub agitare viguroasa, timp de 96 de ore. Instalația este prevăzută de asemenea cu un traseu de evacuare a suprapresiunii care se poate crea prin barbotarea oxigenului. După 96 de ore, reacția este stopata, fibrele fiind filtrate, spalate cu alcool etilic acetona si apa bidistilata, apoi uscate la vid pentru 48 de ore. Conținutul de grupări carboxilice introduse a fost determinat prin titrare potentiometrica, fiind egal cu 60 mmol/kg. Analiza de masa moleculara determinata vascozimetric a fost găsită ca fiind egala cu 45.88 1, ceea ce corespunde unei valori a gradului de polimerizare de aproximativ 285, comparativ cu valoarea masei moleculare a materialului de plecare de 49.957 (grad de polimerizare = 308).
FORM. B 01 - cititi Ghidul de completare <V 2 O 1 2 - O O 7 O 9 - O 8 -io- 2012
Exemplul 2:
grame de fibre celulozice de tip vascoza (avand densitatea liniara de 1,88 dtex, lungimea fibrei de 40 mm, diametru fibrei de 14,3 micrometri, densitatea: 1,50 g/cm3, gradul de polimerizare: 308, masa moleculara: 49957, indicele de cristalinitate: 0,25) sunt introduse intr-un balon de sticla cu trei gaturi, cu o capacitate de 1 litru, care conține un amestec de 200 mililitri de apa bidistilata si acetonitril (50:50 voi). Vasul de reacție este prevăzut cu un circuit de alimentare cu oxigen gazos de la o butelie de oxigen. N-hidroxiftalimida (NHP1) (0,067 grame) se adauga in vasul de reacție, urmat apoi de adaugarea a 0,054 grame de cocatalizator: clorură de cupru, CuCl2. După adaugarea CuCl2, se deschide circuitul de barbotare a oxigenului. întreg amestecul este tinut la temperatura camerei, sub agitare viguroasa, timp de 72 de ore. Instalația este prevăzută de asemenea cu un traseu de evacuare a suprapresiunii care se poate crea prin barbotarea oxigenului. După 72 de ore, reacția este stopata, fibrele fiind filtrate, spalate cu alcool etilic, acetona si apa bidistilata, apoi uscate la vid pentru 48 ore. Conținutul de grupări carboxilice introduse a fost determinat prin titrare potentiometrica, fiind egal cu 75 mmol/kg. Analiza de masa moleculara determinata vascozimetric a fost găsită ca fiind egala cu 45.881, ceea ce corespunde unei valori a gradului de polimerizare de aproximativ 285, comparativ cu valoarea masei moleculare a materialului de plecare de 49.957 (grad de polimerizare = 308).
Claims (1)
- REVENDICARE : Procedeu de obținere a 6-carboxil celuloza, caracterizat prin aceea ca se supune reacției de oxidare un amestec heterogen format din fibre celulozice de tip vascoza, imersate intr-un amestec 1:1 (voi) de apa bidistilata si acetonitril, N-hidroxiftalimida si un cocatalizator, care poate fi o sare a unui metal tranzitional, fie hexanitrat de ceriu amoniacal, fie clorura de cupru (TT). Reacția începe când se deschide traseul de alimentare al vasului de reacție cu oxigen molecular, fiind menținută barbotarea pentru un interval de timp prestabilit de la 72 de ore, pana la 96 de ore. Reacția are loc la temperatura camerei, sub agitare viguroasa. Fibrele celulozice oxidate sunt apoi separate din amestec prin filtrare, spalate cu etanol, acetona si apa bidistilate si uscate la vid pentru 48 de ore.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201200709A RO129374B1 (ro) | 2012-10-08 | 2012-10-08 | Procedeu de preparare a 6-carboxil celulozei prin oxidarea cu oxigen molecular |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201200709A RO129374B1 (ro) | 2012-10-08 | 2012-10-08 | Procedeu de preparare a 6-carboxil celulozei prin oxidarea cu oxigen molecular |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO129374A2 true RO129374A2 (ro) | 2014-04-30 |
| RO129374B1 RO129374B1 (ro) | 2017-04-28 |
Family
ID=50552603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA201200709A RO129374B1 (ro) | 2012-10-08 | 2012-10-08 | Procedeu de preparare a 6-carboxil celulozei prin oxidarea cu oxigen molecular |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO129374B1 (ro) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114000205A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-01 | 东华大学 | 一种高质量低污染选择性氧化苎麻脱胶的方法 |
| CN114086262A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-25 | 东华大学 | 一种使用氮羟基邻苯二甲酰亚胺苎麻氧化脱胶方法 |
-
2012
- 2012-10-08 RO ROA201200709A patent/RO129374B1/ro unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114000205A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-01 | 东华大学 | 一种高质量低污染选择性氧化苎麻脱胶的方法 |
| CN114086262A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-25 | 东华大学 | 一种使用氮羟基邻苯二甲酰亚胺苎麻氧化脱胶方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO129374B1 (ro) | 2017-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6468496B2 (en) | Process for producing hydrogen peroxide | |
| DE60208384D1 (de) | Katalysator und dessen verwendung zur herstellung von wasserstoffperoxid | |
| KR102080198B1 (ko) | 차아염소산 칼슘을 이용한 산화방법 및 설폰 또는 설페이트 화합물을 제조하는 방법 | |
| DE69701002T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid | |
| ITMI20001219A1 (it) | Catalizzatore e processo per la sintesi diretta di acqua ossigenata | |
| DE60127343D1 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid in organischen Lösungsmitteln, wobei die Konzentration an Wasserstoff kleiner als 4,5>%Vol. und die Konzentration von Sauerstoff kleiner als 21,5 %Vol. beträgt. | |
| BR0209833A (pt) | Processo para a produção de um ácido benzenodicarbixìlico | |
| CH661721A5 (it) | Procedimento per la preparazione di sali di metallo alcalino di acidi polietossicarbossilici. | |
| US2734086A (en) | Production of aromatic hydroperoxides | |
| ES8301972A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de n-oxidos de compuestos den-oxaciclil-alquil-piperidil-diaza | |
| GB1484934A (en) | Hydrogen peroxide production | |
| JP2014224009A (ja) | 過酸化水素製造に使用される作動溶液、および該作動溶液の処理方法、並びに該作動溶液を用いた過酸化水素の製造方法 | |
| JPH01165570A (ja) | ジスルフィドの製法 | |
| RO129374B1 (ro) | Procedeu de preparare a 6-carboxil celulozei prin oxidarea cu oxigen molecular | |
| CN103787977A (zh) | 一种空气氧化制备3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸的方法 | |
| CN107539956B (zh) | 蒽醌法生产双氧水的溶剂体系、工作液及应用 | |
| KR910011767A (ko) | 노르캄판디카르보니트릴류의 제조방법 | |
| RO87039B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea unor derivati de acid penicilanic | |
| US2861031A (en) | Process for the production of hydroperoxides of partially hydrogenated polycyclic aromatic hydrocarbons | |
| US3428690A (en) | Oxidation of cyclohexane | |
| US2757207A (en) | alpha, alpha-dimethylnaphthylmethyl hydroperoxides | |
| JP3040888B2 (ja) | オレフィンオキサイドの製造方法 | |
| CN107539955B (zh) | 蒽醌法生产双氧水的溶剂体系、双向工作液及应用 | |
| US3641113A (en) | Process for the manufacture of vinyl acetate | |
| US4158022A (en) | Preparation of ethylbenzene hydroperoxide |