RO112737B1 - Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici - Google Patents
Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici Download PDFInfo
- Publication number
- RO112737B1 RO112737B1 RO149184A RO14918492A RO112737B1 RO 112737 B1 RO112737 B1 RO 112737B1 RO 149184 A RO149184 A RO 149184A RO 14918492 A RO14918492 A RO 14918492A RO 112737 B1 RO112737 B1 RO 112737B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- phenothyasine
- colours
- reactive
- preparing
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title abstract 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 3
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OINNHFPSAMHHGW-UHFFFAOYSA-N (2z)-1-cyclohexyl-2-diazocyclohexane Chemical compound [N-]=[N+]=C1CCCCC1C1CCCCC1 OINNHFPSAMHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHGIYFSMNNHSC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl nitrate Chemical compound CC(C)CCO[N+]([O-])=O NTHGIYFSMNNHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010876 biochemical test Methods 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N cyanide;hydrochloride Chemical compound Cl.N#[C-] DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Inventia se refera la un procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi din clasa fenotiazinei, care se pot folosi în procesele de colorare a fibrelor naturale si sintetice. Procedeul conform inventiei consta în condensarea fenotiazinei cu clorura decianuril, cu formarea 10-(2,4 diclor-1,3,5-triazin-6-il) fenotiazinei, urmata de condensarea cu acidul H si cuplarea cu saruri de diazoniu ale aminelor aromatice. Procedeul asigura randamente de 70% , iar colorantii obtinuti prezinta stabilitate, solubilitate buna în apa si capacitate de fixare pe fibre naturale si sintetice.
Description
Invenția se referă la un procedeu de obținere a unor coloranți reactivi, fenotiazinici, capabili să formeze legături covalente, prin interacția cu un substrat natural de tip celulozic, proteic sau cu un 5 substrat sintetic.
Sunt cunoscute procedee de obținere a unor coloranți fenotiazinici de diferite tipuri, ale căror produse sunt utilizate pentru vopsirea fibrelor celulo- 10 zice sau pentru efectuarea unor teste biochimice.
Procedeul conform invenției constă în aceea că se condensează cu acid H, 10-(2,4-diclor-1,3,5-triazin-6-il] dizolvat 15 în tetrametil-uree (TMU), rezultând un campus având formula chimică III:
SOjH care se cuplează la temperatura de O...25°C cu săruri de diazoniu ale unor 25
| amine homo și/sau heterociclice alese | |||||
| dintre: | nh3 Y | NHj CrSOaH | NHj | ||
| A TO | nh2 P Y ' o-ch3 | ||||
| 9 N<CHî)2 | 30 | ||||
| NHj | NH, | NH, | |||
| Ψ | . ¢1 | 6 , TO | ύ · | I | 35 |
| CH, | no2 | COOCîHj |
randamentul reacției fiind de 70%.
Prin acest procedeu, rezultă coloranți reactivi fenotiazinici, având struc- 40 turi corespunzătoare formulei generale
Coloranții reactivi fenotiazinici, în care Y=-N=N-Ar, prezintă afinități pentru fibre naturale,sintetice și biopolimeri, 50
Prin aplicarea procedeului conform invenției, rezultă produse care au avantajul că lărgesc paleta de nuanțe tinctoriale în domeniul galben-roșu, pentru vopsirea fibrelor naturale și sintetice.
Se dă, în continuare, un exemplu de realizare a procedeului conform invenției:
TO
N^N ci—UnJlc,
CI |Yn
Se dizolvă 7,96g(O,O4moli) fenotiazină în tetrametilen fosfotriamidă (HMPT),12g Kl anhidră,11,07g clorură de cianurii,6,8g diazo-biciclo-undecenă (DBU).Se agită 5 h la temperatura de
4O...45°C, după care amestecul de reacție se toarnă peste 800 ml soluție saturată de clorură de sodiu. Se extrage cu eter, se spală cu soluție de clorură de sodiu 10% , se usucă pe sulfat de sediu și se evaporă. Reziduul se re cristalizează din acetonă, rezultând 1O-[2,4-diclor-1,
3,5-triazin-B-il) fenotiazină, cu formula chimică II, care se condensează cu acidul H.
HO
SO3H
SO,H
SO,H
SO;H
Rezultă un compus intermediar cu formula chimică III.
B,94g [O,O2moli] 10-[2,4-diclor1,3,5-triazin-B-il)fenatiazină se dizolvă în 85ml tetrametil-uree (TMU).Se adaugă 15 g acetat de sodiu, 18 ml apă și se răcește la temperatura de 5...6°C. Peste această soluție se adaugă 6,35 g acid H, se agită, 3 h, la temperatura de 5°C și încă 3 h la temperatura de 25°C .Masa de reacție se toarnă peste 300 ml apă, se usucă. Se cuplează intermediarul avand formula chimică III cu sărurile de diazoniu ale unor amine aromatice. Sărurile de diazoniu ale aminelor aromatice menționate se obțin prin tratarea acestora cu azotat de izoamil la temperaturi cuprinse între O și 4°C, după care sunt neutralizate cu acetat de sodiu,aduse la un pH=4,55 și adăugate sub agitare peste o soluție formată din
RO 112737 B
5,12g (0,01 moli] produs cu formula chimică III dizolvat în 200 ml amestec acetonă-apa(1:1) răcit cu gheață.Se continuă agitarea la temperatura de 25°C încă 4 h, după care se filtrează. Preci- 5 pitatul se spală cu apă, acetonă, eter de petrol.
Claims (2)
- Revendicări1. Procedeu de obținere a unor coloranți reactivi, fenotiazinici, prin condensare cu acid H și cuplare cu săruri de diazoniu, caracterizat prin aceea că se condensează cu acid H, 10-(2,4-diclor- 151,3,5-triazin-6-il] dizolvat în tetrametiluree rezultând un compus avand formula chimică III:care se cuplează, la temperatura de O...25°C, cu săruri de diazoniu ale unor 25 amine homo și/sau heterociclice alese dintre:randamentul de reacție fiind de 70%.
- 2. Procedeu conform revendicării1, caracterizat prin aceea că coloranții fenotiazinici având structura corespunzătoare formulei generale IV, în care Y este -N=N-Ar, prezintă afinități pentru fibre naturale și sintetice.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14918492A RO112737B (ro) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14918492A RO112737B (ro) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO112737B1 true RO112737B1 (ro) | 1997-12-30 |
| RO112737B RO112737B (ro) | 1997-12-30 |
Family
ID=20129177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14918492A RO112737B (ro) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO112737B (ro) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108892972A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-27 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种棕色活性染料的制备方法 |
| CN110484019B (zh) * | 2019-07-29 | 2020-10-30 | 武汉纺织大学 | 具有与纤维素高反应活性的光致变色活性染料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-01-16 RO RO14918492A patent/RO112737B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO112737B (ro) | 1997-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02102271A (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| SU429593A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR | |
| Maradiya | Monoazo disperse dyes based on 2-amino-1, 3, 4-thiadiazole derivatives | |
| RO112737B1 (ro) | Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici | |
| DE2924228C2 (ro) | ||
| KR960002227B1 (ko) | 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| SU454745A3 (ru) | Способ получени водорастворимых пр мых антрахиноновых красителей | |
| DE2729240C2 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| DE19859904A1 (de) | Asymmetrische Dioxazin-Verbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken eines Fasermaterials unter Verwendung derselben | |
| EP1525267B1 (en) | Anionic monoazo dyes | |
| ES2269434T3 (es) | Tinturas hidrosolubles que reaccionan con fibras, su preparacion y su uso. | |
| JPS61133269A (ja) | モノアゾ染料 | |
| KR20050027059A (ko) | 높은 광 견뢰도 반응성 적색 염료 | |
| JPS58204054A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| Gamit et al. | Synthesis, characterization and application of some new reactive dyes based on 5, 51-Methylenebis (2-Aminobenzensulfonic acid) | |
| JPH06157931A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途 | |
| Edward et al. | 468. Thiohydantoins. Part IV. Oxidation in alkaline solution by molecular oxygen | |
| SU703555A1 (ru) | Дисульфокислота 29,31-металл-28, 5:14,19-ди(дитиациклогексено) ( )-7,12:21,26-дибензо ( )тетраазопорфина в качестве пр мого красител дл хлопчатобумажных материалов | |
| Turcas et al. | The synthesis of some mono-and dichloro-triazinic reactive dyes | |
| US1222033A (en) | Manufacture of products adapted to precipitate glue or like substances. | |
| RU2004564C1 (ru) | 2-Диизопропиламино-5-(4-диметиламинофенилазо)-4-метил-1,3,4- тиадиазолий роданцинкат в качестве синего катионного красител дл крашени в массе сополимеров полиакрилонитрила | |
| Topham | Reaction of azo derivatives of acetoacetanilide with aliphatic amines | |
| CH633820A5 (en) | Process for preparing reactive anthraquinone dyes | |
| Blus et al. | Synthesis and properties of aminoarylsulphonanilide-3', 5'-dicarboxylic acids | |
| DE2500427A1 (de) | Bis-dihalogen-s-triazinyl-harnstoffe |