RO110336B - Procedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină - Google Patents
Procedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină Download PDFInfo
- Publication number
- RO110336B RO110336B RO9300061A RO9300061A RO110336B RO 110336 B RO110336 B RO 110336B RO 9300061 A RO9300061 A RO 9300061A RO 9300061 A RO9300061 A RO 9300061A RO 110336 B RO110336 B RO 110336B
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- hydroxyquinoline
- salicylate
- reaction
- isobutyl alcohol
- solvent
- Prior art date
Links
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims abstract description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract description 6
- GOEKBPHGLUYFOX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;quinolin-8-ol Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 GOEKBPHGLUYFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 abstract 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008236 heating water Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003253 viricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Prezenta invenția se referă la un
procedeu de obținere a salicilatului de 8-
hidroxichinoleină, cu acțiune antimicrobiană,
antifungică și antivirotică. Procedeul conform
invenției constă în reacția dintre 8-hidroxichinoleină
și acid salicilic, la temperatura de 55 ... 60°C, în
mediu de alcool izobutilic, cu obținerea salicilatului
de 8-hidroxichinoleină, cu randament de 83 ...
90%.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de obținere a salicilatului de 8hidroxichinoleină.
Se cunoaște că 8-hidroxichinoleina și numeroșii derivați ai săi au acțiune fungicidă, 5 bactericidă și viricidă. Unul dinte acești derivați este și salicilatul de 8hidroxichinoleină.
Sunt cunoscute diferite procedee de obținere a acestui compus, care, în esență 10 folosesc ca reactanți de bază acidul salicilic și 8-hidroxichinoleină, deosebite fiind prin modul de lucru destul de laborios.
Unul din aceste procedee obține salicilatul de 8-hidroxichinoleină, prin 15 dizolvarea la cald, în mediu apos ,a 8hidroxichinoleinei și acidul salicilic în mici porțiuni continuu la reflux (98 °C), timp de 3 h, după care se răcește masa de reacție la 80°C și se filtrează (de produși nereacționați și 20 rășini), filtratul obținut concentându-se sub vid (RO 98733).
Procedeul este laborios și sensibil, datorită instabilității la cald, în mediu apos, a acestui compus. 25
Procedeul folosește volume mari de soluție apoasă și randamentul de 68...72% este destul de neeconomic.
Procedeul conform invenției constă în reacția dintre acid salicilic și 8-hidroxi- 30 chinoleină în mediu de alcool izobutilic drept solvent, la raport gravimetric 4,2:1 față de cantitatea totală de reactanți la temperatura de
55...60°C, urmată de izolarea produsului din masa de reacție, prin răcirea soluției rezultate 35 din sinteză, filtrarea dispersiei obținute, spălarea și uscarea produsului finit.
Prin aplicarea procedeului conform invenției se obține un produs de calitate farmaceutică, cu randamente superioare, 40 valorificându-se în același timp 5...70% din solventul recuperat din sinteză.
Se dau mai jos exemple de realizare a invenției:.
Exemplul 1. într-un balon cu fund, 45 rotund de capacitate 2 1, prevăzut cu agitator mecanic, termometru și montat pe o baie de apă cu încălzire, se introduc 1200 g alcool izobutilic. Se pornește încălzirea și la atingerea temperaturii de 4O...5O°C se adaugă 146,4 g 8-hidroxichinoleină de 99% și 139,3 g acid salicilic 99%.
Se continuă încălzirea până la temperatura masei de reacție de 55...60°C. In acest moment masa de reacție devine perfect limpede.
Se menține la această temperatură 15 min^după care se oprește încălzirea.
Se răcește liber 30...45 min^după care vasul se montează într-o baie de răcire la început cu apă și apoi cu apă și gheață, până la temperatura masei de reacție de 15°C.
Suspensia se filtrează pe o pâlnie Biichner si se spală cu circa 100 g alcool izobutilic pur.
Produsul esorat se usucă la 40...50°C obținându-se circa 235 g de salicilat de 8hidroxichinoleină de puritate 99... 100%,cu un randament de 83%.
Exemplul 2. în locul alcoolului izobutilic pur, simt folosite apele mume de la filtrarea probei anterioare distilate în prealabil, completate la volumul necesar cu alcool izobutilic pur.
Modul de lucru și parametrii sunt identici ca la exemplul 1.
Se obțin 255 g salicilat de 8hidroxichinoleină, cu un randament de 90%.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină, prin reacția dintre acid salicilic și 8-hidroxichinoleină la temperatura de reflux a solventului, caracterizat prin aceea că reacția are loc în prezență de alcool izobutilic drept solvent, la raport gravimetric 4,2:1 față de cantitatea totală de reactanți, la temperatura de 55...60°C, urmată de izolarea produsului din masa de reacție, prin răcirea soluției rezultate din sinteză, filtrarea suspensiei obținute, spălarea și uscarea produsului fint.Președintele comisiei de examinare: chim. Novac Maria Examinator: chim. Gruia Amelia
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9300061A RO110336B (ro) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | Procedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9300061A RO110336B (ro) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | Procedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO110336B true RO110336B (ro) | 1995-12-29 |
Family
ID=20099312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9300061A RO110336B (ro) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | Procedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO110336B (ro) |
-
1993
- 1993-01-21 RO RO9300061A patent/RO110336B/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO110336B (ro) | Procedeu de obținere a salicilatului de 8-hidroxichinoleină | |
| JP3575839B2 (ja) | ５−アセトアセチルアミノ−２−ベンズイミダゾロンの製造方法 | |
| CN107759528B (zh) | 2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的合成方法 | |
| US4057590A (en) | Process for making pentachloronitrobenzene | |
| KR19980042700A (ko) | 루테늄(ⅲ) 아세테이트 용액의 제조방법 | |
| JPS59170066A (ja) | ３，５，６−トリクロル−１ｈ−ピリジン−２−オンの製法 | |
| JP4430400B2 (ja) | ２−アニリノ−４，６−ジメチルピリミジンの製造方法 | |
| US4065450A (en) | Process for preparing 2-guanidinomethyl-perhydroazocine-sulfate | |
| KR970001485B1 (ko) | 2-t-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-테트라하이드로-1,3,5-티아디아진-4-온의 고순도 정제방법 | |
| JPS5829305B2 (ja) | マレイミドノ セイゾウホウ | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| JPS6125713B2 (ro) | ||
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| US3176024A (en) | Preparation of chloro-phthalanes | |
| RO105961B1 (ro) | Procedeu de obținere a toluensulfonilhidrazidei | |
| FI69454B (fi) | Saett att framstaella en termodynamiskt stabil ny polymorf form av terapeutiskt anvaendbar 2-(4-klorfenyl)-alfa-metyl-5-bensoxazolylaettiksyra | |
| US2729647A (en) | Process for preparing citrazinic acid | |
| SU1447810A1 (ru) | Способ получени щавелевой кислоты | |
| RU2278135C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино)порфиразина | |
| RU2269530C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино) порфиразина | |
| SU178816A1 (ru) | Способ получения нитробензойных кислот | |
| PL104578B1 (pl) | Sposob wytwarzania 1-fenylo-2,3-dwumetylo-4-izopropyloaminopirazolonu-5 | |
| PL149683B1 (pl) | SPOSÓB OTRZYMYWANIA UWODNIONEGO CHLORKU TRIS /1 *10-fen an tro lin a/ rodu /1 1 1 / | |
| JPH0259142B2 (ro) | ||
| RO104163B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azobisciclopentancarbonitrilului |