RO104201B1 - Solid herbicidal composition - Google Patents

Solid herbicidal composition Download PDF

Info

Publication number
RO104201B1
RO104201B1 RO138238A RO13823887A RO104201B1 RO 104201 B1 RO104201 B1 RO 104201B1 RO 138238 A RO138238 A RO 138238A RO 13823887 A RO13823887 A RO 13823887A RO 104201 B1 RO104201 B1 RO 104201B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
hydrogen atom
carbon atoms
group
methyl group
test
Prior art date
Application number
RO138238A
Other languages
English (en)
Inventor
Arai Kenji
Mito Nobuaki
Morita Toyonoka-Shi Kouichi
Hirata-Sakai-Shi Naonori
Original Assignee
Sumimoto Chemical Company Limi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumimoto Chemical Company Limi filed Critical Sumimoto Chemical Company Limi
Publication of RO104201B1 publication Critical patent/RO104201B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă solidă, având drept substanță activă derivați de ciclohexan cu formula generală I:
Se cunoaște, conform brevet RO nr. 96100, o compoziție erbicidă solidă, constituită din 1...90% substanță activă derivat de ciclohexandionă, 8...99% agent de umectare, dialchilnaftilsulfonat de sodiu și 1...10% agent de dispersare.
Scopul invenției este lărgirea gamei de compoziții solide pe bază de derivați 1,3-ciclohexandionei.
Problema pe care o rezolvă invenția este stabilirea substanței active și proporția de asociere a acesteia cu adjuvanții aleși.
Compoziția conform invenției este constituită din ; 1...80 părți substanță activă cu formula generală I:
în care Rj înseamnă un atom de hidrogen sau alchil cu 1 la 6 atomi de carbon sau grupa alcoximetil cu 1 la 4 atomi de carbon; R2 înseamnă o grupă alchil cu 1 la 12 atomi de carbon, alchenil cu 3 la 6 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 6 atomi de carbon, cicloalchilmetil cu 3 la 6 atomi de carbon, haloalchenil cu 3 la 6 atomi de carbon, cianoalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, alco10 ximetil cu 1 la 4 atomi de carbon, alchiltiometil cu 1 la 4 atomi cu carbon sau benzii;
R3 înseamnă un atom de hidrogen sau o grupă metil; R4 înseamnă un atom de hidrogen sau grupă metil; Rs este un atom 15 de hidrogen sau o grupă metil și dacă R5 este un atom de hidrogen, Rc este un atom de hidrogen sau o grupă alcoxicarbonil cu 1 la 4 atomi de carbon, iar dacă R5 este o grupă metil, Rc este un atom de hidrogen; 20 X înseamnă o grupă reprezentată de CH sau un atom de azot; Y înseamnă un atom de hidrogen sau halogen; Z înseamnă o grupă trifluormetil, trifluormetoxi sau 1,1,2,2-tetrafluoretoxi și n este 0,2...3 părți 25 laurilsulfat de sodiu, 2...3 părți lignosulfonat de calciu și 10...65 părți bioxid de siliciu, bentonită sau caolin.
în cele ce urmează se dau exemple de realizare a invenției.
Compușii sunt aleși din tabelul 1.
Tabelul 1
Y 0
Compus nr. X Y Z R2 r3 R< RS R6 n Proprietăți fizice
1 , 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 CH H cf3 ch3 ch3 H H H H 0 Pt. 76-77°C
2 CH H CF3 ch3 C2H5 H H H H 0 Pt. 92-93°C
3 CH H .cf3 ch3 w-C3H7 H H H H 0 Pt. 91-92°C
4 CH H cf3 ch3 n-CjHg H H H H 0 n24 1,5092 nt4 1,5265 n§ 1,5322
5 CH H cf3 ch3 «-CSHU H H H H 0
6 CH H cf3 ch3 (CH2)nCH3 H H H H 0
7 CH H cf3 ch3 CH(CH3), H H H H 0 Pt. 94-95°C
8 CH H cf3 ch3 CH2CH(CH3)2 H H H H 0 Pt. 76-77°C
4
Tabelul 1 (continuare)
A ω w ι- O Ό oo -j σ. 'λ A ω t-J ι-·θΌοο<σ\υιΑ’ωΜ>-- θΌοο·^σ\!Λ£>ωκ)>-θΌοθ'4θιυιΑωΝ>^ο
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
CH H cf3 ch3 -ch2-< H H H H 0 Pt. 86-87°C
CH H cf3 CHj ch2ch=ch2 H H H H 0 Hp 1,5165
CH H cf3 ch3 ch2ch=chch3 H H H H 0 Pt. 72-73°C
CH H cf3 ch3 ch2ch=chci H H H H 0 n23S 1,5572
CH H cf3 ch3 ch2ch=cci2 H H H H 0 n24'5 1,5519
CH H cf3 ch3 ch2ch2ch=ch2 H H H H 0 n22·5 1,5450
CH H cf3 ch3 ch2c==ch H H H H 0 n24 1,5516
CH H cf3 ch3 ch2cn H H H H 0 n24 1,5276
CH H cf3 ch3 ch2och3 H H H H 0 Pt. 86.5-87.5°C
CH H CFj ch3 ch2sch3 H H H H 0 Pt. 80-81°C
CH H cf3 ch3 ch2c6hs H H H H 0 Pt. 72-73°C
CH H cf3 ch3 c2h5 H H ch3 H 0 ηθ 1,5181
CH H cf3 ch3 ch2ch=ch2 H H ch3 H 0 n23 1,5276
CH H cf3 ch3 C2Hs H H H H 1 Pt. 103-104°C
CH H cf3 ch3 ch2ch=ch2 H H H H 1 η22'5 1,5384
CH H cf3 ch3 C2Hs H H H H 2 Pt. 120-121°C
CH H cf3 ch3 ch2ch=ch2 H H H H 2 Pt. 117-118°C
CH H cf3 ch3 c2h5 CH, H H H 0 ηθ 1,5347
CH H cf3 ch3 n-C3H7 ch3 H H H 0 n* 1,5336
CH H cf3 ch3 CH2CH=CH2 ch3 H H H 0 n24 1,5372
CH H cf3 ch3 ch2ch=chci ch3 H H H 0 tip 1,5461
CH H cf3 ch3 C2Hs H ch3 H H 0 n2 D 5·5 1,5371
CH H cf3 ch3 n-C3H7 H CH, H H 0 n2 D 5·5 1,5145
CH H cf3 c2h5 ch3 H H H H 0 tip 1,5426
CH H cf3 c2h5 c2h5 H H H H 0 n2 D 2 1,5333
CH H cf3 c2hs n-C3H7 H H H H 0 n24 1,5376
CH H cf3 c2h5 n-C4H9 H H H H 0 n24 1,5058
CH H cf3 C2Hs n-C5Hn H H H H 0 1,5251
CH H cf3 C2Hs (CH2)UCHJ H H H H 0 Hp 1,5325
CH H cf3 C2Hs CH(CH3)2 H H H H 0 n” 1,5328
CH H cf3 C2Hs CH2CH(CH3)2 H H H H 0 n23 1,5465
CH H cf3 C2Hs -ch2-<1 H H H H 0 n.p 1,5456'
CH H cf3 C2Hs ch2ch=ch2 H H H H 0 Πρ’5 1,5399
CH H cf3 C2Hs ch,ch=chch3 H H H H 0 Πρ1,5 1,5344
CH H cf3 c2h5 ch2ch=chci H H H H 0 n2 D 4 1,5416
CH H cf3 C2Hs ch2ch=cci2 H H H H 0 ηθ : 1,5549
CH H cf3 c2hs ch7ch7ch=ch, H H H H 0 ηθ 1,5365
CH H cf3 c2h5 ch2c-ch H H H H 0 ιΐρ 1,5499
CH H cf3 c2h5 ch2cn H H H H 0 Πρ 1,5276
CH H cf3 c2h5 ch2och3 H H H H 0 η215 1,5352
CH H cf3 C2Hs ch2sch3 H H H H 0 Πρ 1,5616
CH H cf3i c2h5 CHjCgHs H H H H 0 η24 1,5697
CH H cf3 c2h5 C2Hs ch3 H H H 0 η.ρ 1,5293
CH H cf3 c2h5 ch2ch=ch2 ch3 H H H 0 η,ρ 1,5249
CH H cf3 h-C3H7 ch3 H H H H 0 Πρ 1,5391
CH H cf3 n-C3H7 m-C3H7 H H H H 0 ηθ4 1,5345
Tabelul 1 (continuare)
6
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
55 CH H CF3 n-C3H7 n-C3H7 H H H H 0 n’t,'5 1,5402
56 CH H cf3 w-C3H7 ; CH2CH=CH2 H H H H 0 rfD 4 1,5320
57 CH H cf3 n-C3H7 CH2CH=CHC1 H H H H 0 rfD 55 1,5152
58 CH H cf3 ?î:C3H7 ch2ch=cci2 H H H H 0 rfD 4 1,5605
59 CH H cf3 n-C3H7 c2h5 ch3 H H H 0 rf4 1,5229
60 CH H cf3 rt-Cjil] ch2ch=ch2 CH, H H H 0 njj 1,5298
61 CH H cf3 n-C3H7 ch2ch=chch3 ch3 H H H 0 rfD 4 1,5263
62 CH H cf3 CH(CH3)2 c2h5 H H H H 0 rfD 4 1,5278
63 CH H CF3 CH(CH3)2 cii2ch=chch3 H H H H 0 1,5282
64 CH H cf3 CH7CH(CH3)7 ch3 H H H H 0 $ 1,5295
65 CH H cf3 CH2CH(CH3)2 ca H H H H 0 rfD 4 1,5351
66 CH H cf3 CH2CH(CH3)2 ch2ch=chch3 H H H H 0 rfD 4 1,5306
67 CH H cf3 CH2OCH3 c2h5 H H H H 0 rfD 2 1,5286
68 CH H cf3 CH2OCH3 ch2ch=ch2 H H H H 0 rfg 1,5461
69 CH H OCFj CH, ch3 H H H H 0 rfD 6 1,5376
70 CH H ocf3 ch3 c2h5 H H H H 1 rfD 6 1,5329
71 CH H ocf3 CH, m-CjH, H H H H 1 Pt. 57-58°C
72 CH H ocf3 ch3 ch2ch=ch2 H H H H 2 rfD 6 1,5406
73 CH H ocf3 c2h5 CH, H H H H 2 rfD 7·5 1,5337
74 CH H ocf3 c2h5 C2Hs H H H H 0 rfD 7·5 1,5226
75 CH H ocf3 c2h5 ch2ch=ch2 H H H H 0 tfD 75 1,5308
76 CH H OCFj n-C,H7 CH, H H H H 0 rfD 6 1,5059
77 CH H OCF, ti-C3H7 c2h5 H H H H 0 ifD 6 1,5196
78 CH H ocf3 n-C3H7 ch2ch=ch2 H H H H 0 rfD 6 1,5283
79 CH H OCF2CF2H CH, c2h5 H H H H 0 rfD 4·5 1,5244
80 CH H OCF2CF2H CH3 ch2ch=ch2 H H H H 0 rf4S 1,5213
81 CH H OCF2CF2H c2h5 CA H H H H 0 rfD 4 1,5119
82 CH H OCF2CF2H c2h5 ch2ch=ch2 H H H H 0 rfD 4 1,5286
83 CH H ocf2cf2h 7î-C3H7 c2h5 H H H H 0 rfD 4 1,5185
84 CH H ocf2cf2h n-C3H7 ch2ch=ch2 H H H H 0 rfD 4 1,5248
85 N H cf3 CH3 ch3 H H H H 0 ng 1,5402
86 N H cf3 CH, CA H H H H 0 rfD 2 1,5518
87 N H cf3 CH3 ch2ch=ch2 H H H H 0 1,5405
88 N H cf3 CH, ch2ch=chci H H H H 0 iiD 2 1,5552
89 N H cf3 C2HS c2h5 H H H H 0 1,5374
90 N H cf3 CA n-CA H H H H 0 rfD 3 . 1,5302
91 N H cf3 c2h5 ch2ch=ch2 H H H H 0 rfD° 1,5298
92 N H CFj c2h5 ch2ch=chch3 H H H H 0 1,5271
93 N H CF3 c2hs ch2ch=chci H H H H 0 4° 1,5386
94 N H cf3 c2h5 ch2ch=cci2 H H H H 0 rfD 3 1,5175
95 N H cf3 ca ch2c=ch H H H H 0 1¾ 1,5372
96 N H cf3 CA ch2och3 H H H H 0 1,5172
97 N H CF, n-C,H7 CH, H H H H 0 1¾ 1,5372
98 N H CF3 m-C,H7 ca H H H H 0 rfD‘·5 1,5239
99 N H cf3 n-Cjii, ch2ch=ch2 H H H ,H 0 φ5 1,5239
100 N H cf3 nCJE ch2ch=chch3 H H H H 0 1¾ 1,5361
8
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
- 101 N H cf3 n-C3H7 CH2CH=CHCl H H H H 0 rfD° 1,5432
102 N H CFj n-C3H7 CH2CbCH H H H H 0 b?d° 1,5517
,103 N H cf3 h-C3H7 ch2cn H H H H 0 riD° 1,5192
104. N H cf3 n-C3H7 CHjOCHj H H H H 0 rfD‘ 1,5212
105 N Cl cf3 c2hs ch2ch=ch2 H H H H ; 0 Pt. 64-65°C
106 N Cl cf3 c2h5 ch2ch=chch3 H H H H 0 Pt. 58-59¾
107 N Cl CF, c2h5 ch2ch=chci H H H H 0 rf° 1,5472
108 N Cl cf3 k-C3H7 ch2ch=ch2 H H H H 0 nț’ 1,5287
109 N H cf3 ch2och3 ch2ch=ch2 H H H H 0 rfD° 1,5397
110 N H cf3 ch2och3 ch2ch=chci H H H H 0 rfD 6 1,5269
111* CH H cf3 ch3 c2h5 H H H H 0 Pt.175-1780
(dec.)
112* CH H cf3 ch, c2h5 H H H H 0 Pt.l44-146°C
(dec.)
113* CH H cf3 CH, c2h5 H H H H 0 Pt.l82-185°C
(dec.)
114* CH H cf3 CH, c2h5 H H H H 0 Pt. 72-73T
115* CH H cf3 CH3 c2h5 H H H H 0 Pt.232-235°C
(dec.) / <
116* CH H cf3 ch3 c2h5 H H H H 0 Pt.58-61°C
117 CH H cf3 ch3 c2h5 H H H COOCH) 0 rfD 3'5 1,5376
118 CH H CF, c2h5 c2hs H H H COOCH, 0 rfD 4 1,5339
119 CH H CF3 n-C3H7 C2Hs H H H COOCH, 0 rf4 1,5186
120 CH H ocf3 ch3 CjH, H H H cooch3 0 n2’·5 1,5291
121 CH H ocf3 CH, /Z“C3H7 H H H cooch3 0 rfD°'5 1,5283
122 CH H ocf3 C2H5 c2h5 H H H cooch3 0 t?D°·5 1,5301
123 CH H CF, C2Hs c2h5 ch3 H H cooch3 0 rfD 5 1,5212
124 CH H cf3 C2H5 c2h5 ch3 H H cooch3 0 1,5087
125 CH H cf3 CH3 c2h5 H ch3 H COOCH3 0 r?D 5·5 1,5209
126 CH H cf3 C2H5 C2Hs H ch3 H COOCH3 0 rfD 55 1,5198
127 CH H cf3 CH, ch2ch=ch2 H H H cooch3 0 rfD 3·5 1,5347
128 CH Ή cf3 C2H5 ch2ch=ch3 H H H COOCH, 0 rf4 1,5315
129 CH H cf3 m-C,H7 ch2ch=ch3 H H H COOCH3 0 if4 1,5291
130 CH H ocf3 CH, ch2ch=ch, H H H COOCH3 0 rfD°·5 1,5341
131 CH H OCF, C2H5 ch2ch=ch, H H H cooch3 0 rfD°·5 1,5329
132 CH H cf3 CH, ch2ch=ch3 ch3 H H COOCH, 0 rfD 5 1,5268
133 CH H cf3 c2h5 ch2ch=ch, ch3 H H COOCH, 0 rfD 5 1,5208
134 N H cf3 c2h5 c2h5 H H H cooqh5 0 rfD° 1,5423
CH F H ch3 H H H H H 0 rfD 5 1,5311
*111 - sare de sodiu *112 - sare de cupru *113 - sare de calciu ' *114 - sare de tetrapropilamoniu hidrat *115 - sare de litiu *116 - sare de benziltrimetilamoniu hidrat
Exemplul 1. 50 g din compusul 4 sau 7, ales din tabelul 1, 3 g lignosulfonat de calciu, 2 g laurisulfat de sodiu și 45 g bioxid de siliciu hidratat sintetic, se pulverizează bine și se amestecă împreună, pentru a obține o pulbere umectabilă.
Exemplul 2. 1 g de compus din tabelul 1, poziția 9, sau 1 g bioxid de siliciu hidratat sintetic, 2 g ligninsulfonat de calciu, 31 g bentonită și 65 g caolin se pulverizează și se usucă obținându-se granule.
Exemplul 3. 80 g de compus din tabelul 1, poziția 1, 3 g ligninsulfonat de calciu, 2 g laurilsulfat de sodiu și 15 g bioxid de siliciu hidratat sintetic se pulverizează și se amestecă bine, pentru a obține o pulbere umectabilă.
Exemplul 4. 20 g din compusul 76, conform tabelului 1, 2 g ligninsulfonat de calciu, 3 g alchilsulfonat și 10 g bioxid de siliciu hidratat sintetic se pulverizează bine și se amestecă împreună, pentru a obține o pulbere umectabilă.
Compușii cu formula generală I, prezintă atât activitate erbicidă foarte bună, cât și selectivitate foarte bună pentru cereale și buruieni, așa cum este descris mai jos. Compușii de față, în tratament de frunziș și în tratament de sol pe terenuri arate, prezintă activitate erbicidă față de diferite buruieni ca, de pildă, buruieni cu frunza lată, ca, Portulaca oleraceea, Stelaria media, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Raphanus sativus, Abutilon theophrasti, Sida spinosa, Solanum nigrum, Veronica persica, Xanthium strumarium, Ipomoea spp. etc.; buruieni ierboase, ca, Echinochloa frumentacee, Echinochloa crus galii, Setaria faberi, Setări viridis, Digitaria sanguinalis, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena sativa, Avena fatua, Sorghum halopense, Sorghum bicolor, Bromus tectorum, Bromus sealinus, Cynodon dactylon, Eleusine indca, Agropyron repens, Panicum dichotomiflorum·, buruieni de stuf, ca, Cyperus rotundus și Cyperus esculentus etc. și, de asemenea, față de cereale importante, ca, porumb, grâu, ovăz, orez, fasole, soia, alune, bumbac, sfeclă, floarea-soarelui, etc., fîtotoxicitatea lor nu este de așa manieră încât să reprezinte o problemă.
De asemenea, compușii de față, la tratament în condiții de inundare în câmp, io prezintă activitate erbicidă față de diferite buruieni, ca, de pildă, buruieni ierboase, ca, Echinochloa orizicola etc. și buruieni cu frunza lata, ca, Lincernis procumans, Blati5 ne triendra etc., fîtotoxicitatea lor față de orez nefiind de așa manieră încât să prezinte o problemă.
Compușii de față, reprezentanți de formula generală I, în care Rt este o grupă 10 metil; R2 este o grupă etil sau propil, de preferință, o grupă etil; R3 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; R4 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; Rs este un atom de hidrogen sau o grupă 15 metil; Rg este un atom de hidrogen; X este o grupă reprezentată de CH; Y este un atom de hidrogen; Z este o grupă trifluormetil, trifluormetoxi sau 1,1,2,2-tetrafluoretoxi și n este un număr întreg egal cu 20 zero, prezintă o selectivitate deosebit de bună față de cereale ierboase, ca, porumb, grâu, orez, etc. și buruieni ierboase, ca, Echinochloa crus galii, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, ovăz, 25 Sorghum halepense, Echinochloa cruzicola etc. și sunt în mod deosebit preferați ca erbicid folosit pe terenuri cu porumb și • grâu.
De asemenea, din compușii da față re30 prezentați de formula generală I, cei în cate R] este o grupă etil sau propil; R2 este o grupă alchenil cu 3 la 6 atomi de carbon sau haloalchenil cu 3 la 6 atomi de carbon, de preferință, o grupă alil sau butenil; R3 35 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; R4 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; R5 este un atom de hidrogen sau o grupă metil, R^ este un atom de hidrogen; X este o grupă reprezentată de 40 CH sau un atom de azot; Y este un atom de hidrogen; Z este o grupă trifluormetil, trifluormetoxi sau 1,1,2,2-tetrafluoretoxi de preferință, o grupă trifluormetil sau trifluormetoxi și n este un număr întreg egal cu 45 zero, prezintă activitate excelentă pentru orez și diferite buruieni în câmpuri inundate, astfel că sunt preferați ca erbicid pentru câmpuri inundate.
De asemenea, din compușii prezenți, reprezentați de formula generală I, cei în
12 care Rj este o grupă etil sau propil; R2 este o grupă alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, alchenil cu 3 la 6 atomi de carbon sau haloalchenil de 3 la 6 atomi de carbon; R3 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; R4 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; R5 este un atom de hidrogen sau o grupă metil și dacă Rs este un atom de hidrogen, Rg este un atom de hidrogen sau o grupă alcoxi carbonil cu 1 la 4 atomi de carbon iar dacă R5 este o grupă metil, Rg este un atom de hidrogen; X este o grupă reprezentată de CH sau un atom de azot; Y este un atom de hidrogen; Z este o grupă trifluormetil sau trifluormetoxi și n este un număr întreg egal cu zero și prezintă o selectivitate foarte bună față de cereale cu frunza lată, ca, fasole soia, bumbac, sfeclă, alune, floarea-soarelui etc. și diferite buruieni ierboase, astfel că sunt preferați ca erbicid pentru cereale cu frunza lată.
De asemenea, din compușii de față reprezentați de formula generală I, cei în care R, este o grupă metil; R2 este o grupă alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, alchenil cu 3 la 6 atomi de carbon sau haloalchenil cu 3 la 6 atomi de carbon; R3 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; R4 este un atom de hidrogen sau o grupă metil; Rs este un atom de hidrogen sau o grupă metil; Rg este un atom de hidrogen; X este o grupă reprezentată de CH; Y este un atom de hidrogen; Z este o grupă reprezentată de trifluormetil și n este un număr întreg egaf cu zero, prezintă un spectru erbicid deosebit de larg, astfel că sunt preferați ca erbicid de folosit în pomicultură, silvicultură, terenuri neagricole etc. în general, compușii de față se folosesc în tratament de sol, tratament de frunziș sau tratament în condiții de inundare, înaintea sau după emergerea buruienilor. Tratamentul de sol cuprinde tratament de suprafața de sol, tratament de încorporare în sol etc., și tratamentul de frunziș cuprinde, pe lângă tratamentul plantelor de sus, tratament direct, prin care erbicidele se aplică buruienilor în așa fel încât să nu atingă cerealele. De asemenea, compușii de față se pot 5 folosi ca erbicide pentru câmpuri inundate, terenuri arate, în pomicultură, în pășuni, hipodromuri, în păduri, terenuri necultivate etc., și, de asemenea, se poate aștepta la o creștere a activității erbicide prin folosirea 10 lor în amestec cu alte erbicide sau se pot folosi în amestec cu insecticide, acaricide, nematocide, regulatori pentru creșterea plantelor, îngrășăminte, pentru îmbunătățirea solului.
Dacă compușii de față se folosesc ca substanță activa pentru erbicide, rata lor de dozare variază cu condițiile de vreme, cu formele de preparat, cu locul unde se aplică tratamentele, cu buruieni și recolte etc., 20 dar rata este cuprinsă, în general, între 0,05 și 200 g/ar, de preferință între 0,1 și 100 g/ar. Doza obișnuită este cuprinsă între 0,6 și 10 g/ar înaintea emergerii buruienilor, între 0,1 și 4 g/ar, după emergerea buru25 ienilor și, de preferință, variază de la 0,2 la 2 g/ar în câmpuri inundate și între 10 și 100 g/ar în pășuni, păduri și terenuri necultivate. în cazul unor concentrate emulsifiabile, pulberi umectabile, formulări de 30 suspensie etc., cantitatea lor recomandată se diluează, în general, cu apă de la 1 la 10 1/ar (la nevoie, se adaugă substanțe auxiliare ca agenți de îngrășare). Preparatele, se folosesc, în general, ca atare, fără 35 diluare.
Agenții de împrăștiere cuprind, pe lângă agenții tensioactivi precedenți, rășină de polioxietelen acid (eter), lignosulfonați abietați, dinaftilmetantiosulfonați, parafină 40 etc.
în cele ce urmează, utilizarea compușilor de față cu substanță activă pentru erbicide se va ilustra cu referire la exemplele de testare. în exemplele de testare, compușii sunt dați prin compusul nr. din tabelul 1 și compușii folosiți drept control sunt dâți prin simbolul de compus din tabelul 2.
14
Tabelul 2
Simbol Formula structurală Observație
(A) O-Sch2-(A<^CH=CH2 ~0H Compus cunoscut
(B) 0 ^NOCH2CH=CH2 ci-O-sch2-(>c<C3H7 'OH Compus cunoscut
(C) 0 zr^ ^NOCH2CH=CH2 ch^-sch2ch2-(2>c Compus cunoscut
a I
(D) Z\ Ηχ f Ϊ /« (H3C)2HC'/N \n/ Ά2η5 Atrazine
(E) sch3 1 5h2c jC'X. /C2Hs HN^N^NH Simetrin
(F) 0 Îh5 A znoc2h5 c2h5s-ch-ch2-( )-cf W XCjH, X0H Sethoxidim
Activitatea erbicidă și fitotoxicitatea se apreciază prin șase stadii: 0, 1, 2, 3, 4, 5, în conformitate cu stadiile de emergență și creșterea a plantelor testate (buruieni și cereale) în momentul examinării. Un 5 stadiu 0 înseamnă că există o mică sau deloc deosebire în stadiile dintre plantele testate tratate și cele netratate, un stadiu 5 înseamnă moartea plantelor testate sau inhibarea completă a emergenței sau creșteÎS rii lor și stadiile dintre 0 și 5 se împart în patru stadii 1,2,3,4.
Testul 1. Tratamentul de suprafață de sol pe teren arat într-un vas cilindric din material plastic, cu diametrul de 10 cm și adâncime de 10 cm, se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează buruieni de Echinochloa fruzentacea și ovăz și se acoperă cu pământ. Cantitatea recomandată de concentrate etnulsionabile din compușii testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 10 1/ar și se aplică pe su5 prafața solului cu ajutorul unui pulverizator mic. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 3.
Tabelul 3
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Mei japonez Ovăz
1 2 3 4
2 40 5 5
3 40 5 -
10 40 5 5
11 40 5 5
12 40 5 5
13 40 5 -
20 40. 5 5 ···
21 40 5 5
22 40 5 5
23 40. 5 5
24 40 5 -
25 40 5 -
26 40 5 5
27 40 5 -
28 40 5 -
30 40 5 5
31 40 5 5
32 40 5 5
33 40 5 5
34 40 5
41 40 5 -
43 40 5 -
44 40 5 5
51 40 5 :5:.
52 40 5 -
53 40 5 5
54 40 5 5
55 40 5 5
56 40 5 5
57 40 5 -
58 40 5 -
59 40 5 5
60 40 5 5
67 40 5 5
18
Tabelul 3 (continuare)
1 2 3
68 40 5
69 40 5
70 40 5
71 40 5
72 40 5
73 40 5
74 40 5
75 40 5
76 40 5
77 40 5
78 40 5
79 40 5
80 40 5
81 40 5
82 40 5
83 40 5
84 40 5
85 40 5
86 40 5
87 40 5
88 40 5
89 40 5
90 40 5
91 40 5
92 40 5
93 40 5
94 40 5
95 40 5
97 40 5
98 40 5
99 40 5
100 40 5
101 40 5
102 40 5
103 40 5
104 40 5
105 40 5
106 40 5
107 40 5
108 40 5
109 40 5
110 40 5
111 40 5
112 40 5
114 40 5
Ui Ul Vi Ul Ul Ui Ui Ul Ul Ui Ui Ul Ul Ui Ul Ui Ui Ul ι Ui 7l Vi Ol tZ Ol Ui Ol ’Jl U Ol ΙΛ Ui <7l Ol Ol Ui Ol Ol Ol Ul Vi LA ΙΛ Ul Ol
Testul 2. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat într-un vas cilindric din material plastic, cu diametrul de 10 cm și cu adâncimea de 5 cm, se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează semințe de Echinochloa frumeteceea și ovăz și se cultivă timp de 10 zile în seră. După aceea, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile de compuși testați preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 10 1/ar și se aplică pe frunzișul plantelor testate pe sus cu ajutorul unui mic pulverizator. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 de zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 4.
Tabelul 4
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Mei japonez Ovăz
1 2 3 4
1 40 5 5
2 40 5 5
3 40 5 5
4 40 5 5
5 40 5 5
6 40 5 5
7 40 5 5
8 40 5 5
9 40 5 5
10 40 5 5
11 40 5 5
12 ’ 40 5 5
13 40' 5 5
14 40 5 5
15 40 5 5
16 40 5 5
17 40 5 5
18 40 5 5
19 40 5 5
20 40 5 5
21 40 5 5
22 40 5 5
23 40 5 5 (
24 40 5 5 \
25 40 5 5
26, 40 5 . 5
27 40 5 5
28 40 5 5
29 40 5 5
30 40 5 5
31 40 5 5
32 40 5 5
33 40 5 5
34 40 5 5
35 40 5 5
36 40 5 5
Tabelul 4 (continuare)
22
1 2 3 4
37 40 5 ' 5
38 40 5 5
39 40 5 5
40 40 5 5
41 40 5 5
42 40 5 5
43 40 5 5
44 40 5 5
45 40 5 5
46 40 5 5
47 40 5 5
48 40 5 5
49 40 5 5
50 40 5 5
51 40 5 5
52 40 5 5
53 40 5 5
54 40 5 5
55 40 5 5
56 40 5 5
57 40 5 5
58 40 5 5
59 40 5 5
60 40 5 5
61 40 5 5
62 40 5 5
64 40 5 5
65 40 5 5
66 40 5 5
67 40 5 5
68 40 5 5
69 40 5 5
70 40 5 5
71 40 5 5
72 40 5 5
73 40 5 5
74 40 5 5
75 40 5 5
76 40 5 5
77 40 5 5
78 40 5 5
79 40 5 5
80 40 5 5
81 40 5 5
82 40 5 5
83 40 5 5
84 40 5 5
85 40 5 5
Tabelul 4 (continuare)
24
1 2 3 4
86 40 5 5
87 40 5 5
88 40 5 5
89 40 5 5
90 40 5 5
91 40 5 5
92 40 5 5
93 40 5 5
94 40 5 5
95 40 5 5
96 40 5 ‘ 5
97 40 5 5
98 40 5 5
99 40 5 5
100 40 5 5
101 40 5 5
102 40 5 5
103 40 5 5
104 40 5 5
105 40 . 5 5
106 40 5 5
107 40 5 5
108 40 5 5
109 40 5 5
110 40 5 5
111 40 5 5
112 40 5 5
113 40 5 5
114 40 5 5
115 40 5 5
116 40 5 5
117 40 5 5
118 40 5 5
119 40 5 5
120 40 5 5
121 40 5 5
122 40 5 5
123 40 5 5
124 40 5 5
125 40 5 5
126 40 5 5
127 40 5 5
128 40 5 5
129 40 5 5
130 40 5 5
131 40 5 5
132 40 5 5
133 40 5 5
134 40 5 5
Testul 3. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cilindric din material plastic, cu diametrul de 10 cm, adâncime de 10 cm se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează semințe de Echinochloa frumentacea, ovăz, ridichi și Abutilon theophrasti și se cultivă timp de 10 zile în seră. Apoi, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile din compușii testați preparați după exemplul de formulare 2 se diluează cu apă conținând agent de împrăștiere, în cantitate corespunzând cu 10 1/ha, și se aplică pe frunzișul plantelor 5 testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 zile în seră pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 5.
Tabelul 5
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Echinochloa frumentacea Ovăz Ridichi Abutilon theophrasti
89 40 5 5 5 4
91 40 5 5 5 -
92 40 5 5 5 5
93 40 5 5 5 4
95 40 5 5 5 4
97 40 5 5 4 -
98 40 5 5 5 -
99 40 5 5 5 -
100 40 5 5 5 -
101 40 5 5 5 4
102 40 5 5 5 4
103 40 5 5 - -
105 40 5 5 5 -
106 40 5 5 5 . -
107 40 5 5 5 -
108 40 5 5 4 4
109 40 5 5 - -
110 40 5 5 - -
111 40 5 5 5 5
114 40 5 5 5 -
Tabelul 5 (continuare)
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Iarbă bărboasa
1 2 3
8 40 5
9 40 5
10 40 5
11 40 5
12 40 5
13 40 5
14 40 5
15 40 5
28
Tabelul 5 (continuare)
1 2 3
16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 ' 53 54 55 56 57 58 59 60 40 40 40 40 40 40 40 40 40 •40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 , 5 5 5 „ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
30
Tabelul 5 (continuare)
1 2 3
61 62 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
32
Tabelul 5 (continuare)
1 2 3
107 40 5
108 40 5
109 40 5
110 40 5
111 40 5
112 40 5
113 40 5
114 40 5
115 40 . 5
116 40 5
117 40 5
118 40 5
119 40 5
120 40 5
121 40 5
122 40 5
123 40 5
124 40 5
125 40 5
126 40 5
127 40 5
128 . 40 5
129 40 5
130 40 5
131 40 5
132 40 5
133 40 5
134 40 5
Testul 4. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat într-un vas cilindric de material plastic, cu diametrul de 10 cm, adâncime de 10 cm, se introduce pământ din câmp arat, 5 se însămânțează semințe de ridichi și Abutilon theophrasti și se cultivă timp de 10 zile în seră. Apoi, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile de compuși testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă conținând un agent de împrăștiere în cantitate corespunzând cu 10 1/ar și se aplică pe frunzișul plantelor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 6.
Tabelul 6
34
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Ridichi Abutilon
11 20 5 5
12 20 5 5
13 20 5 5
20 20 5 5
21 20 5 5
22 20 5 5
23 20 5 5
24 20 5 5
25 20 5 5
B 20 5 5
Testul 5. Test pentru tratament în condiții de inundare.
într-un vas cilindric de material plastic, cu diametrul de 8 cm, adâncime de 1 la 2 cm se introduce pământ din câmp arat și 5 semințe de Echinochloa crus galii, se încorporează la adâncimi de 2 cm în pământ. După crearea stării de câmp inundat, plantele testate se cultivă în seră. La 6 zile (stadiul inițial de emergență al buruienilor), cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile de compușii testați preparați după exemplul de formulare 2 se diluează cu 5 ml apă și se aplică pe suprafața apei. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 7.
Tabelul 7
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Echinochloa crus galii
1 40 5
2 - 40 5
3 40 5
4 40 5
5 40 5
6 40 5
7 40 5
Testul 6. Test pentru tratament de sol în câmp arat.
într-un vas (suprafață 33 x cm2, adâncimea 11 cm) se introduce pământ din câmp arat și semințe de fasole soia, bumbac, Echinochloa, Sorghum halopense și Setaria viridis, se însămânțează și se acoperă cu pământ până la 1-2 cm. Cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile de compuși testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 10 1/ar și se aplică pe suprafața pământului cu 5 ajuorul unui mic pulverizator. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 8.
35.
Tabelul 8
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Soia Bumbac Echinochloa Sorghum halopense Setaria viridis
2 2,5 0 0 5 5 5
0,63 0 0 4 - 4
32 2,5 0 0 5 4 5
0,63 0 0 - 3 5
33 2,5 0 0 5 5 5
41 2,5 0 0 5 4 5
0,63 0 0 4 - 5
59 2,5 0 0 5 4 5
70 2,5 0 0 5 5 5
0,63 0 0 3 - -
74 2,5 0 0 5 5 5
0,63 0 0 3 3
77 2,5 0 0 5 4 4
98 2,5 0 0 5 5 5
0,63 0 0 5 4 ' 5
99 . 2,5 0 0 5 4 5
0,63 0 0 4 - 4
100 2,5 0 0 4 4 5
0,63 0 0 - 3 3
A 2,5 0 0 0 1 0
0,63 0 0 0 0 0
B 2,5 0 0 2 1 2
0,63 0 0 0 0 0
Testul 7. Test pentru tratament de sol în câmp arat.
într-un vas (suprafață 33 x 23 cm2, adâncime 11 cm) se introduce pământ din câmp arat și se însămânțează semințe de 5 porumb Echinochloa digitaris sanguinalis, Shorghum halopense, Setaria viridis, ovăz și Panicum dichotomiflorum și se acoperă cu pământ de la 1 la 2 cm înălțime. Cantitatea recomandată de concen- 10 trate emulsionabile de compuși testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând ca 10 1/ar și se aplică pe suprafața pământului cu ajutorul unui mic pulverizator. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 20 zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 9.
Tabelul 9
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Porumb Echinochloa Digitaria sanguinalis Sorghum halopense Setaria viridis Ovăz Papicum dichotomiflorum
2 2,5 0 5 5 4 5 4 5
26 2,5 0 5 5 5 5 - -
70 2,5 0 5 4 5 5 5 5
A 2,5 0 0 1 1 0 0 1
C 2,5 0 3 1 1 1 0 5
Testul 8. Test pentru tratament de sol în câmp arat.
într-un vas de suprafață de 33 x 23 cm2, adâncime de 11 cm și se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează 5 semințe de grâu, orz, Avena fatua, Alopecurus myosuroides și Poa annua și se acoperă cu pământ până la 1-2 cm. Cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile de compuși testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 10 1/ar și se aplică pe suprafața pământului cu ajutorul unui mic pulverizator. După tratament, plantele testate se cultivă timp de 30 zile în seră, pentru examinarea activității erbicide. Rezultatele sunt date în tabelul 10.
Tabelul 10
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
a b c d e
2 2,5 - 0 5 5 5
0,63 1 0 4 5 5
26 2,5 0 0 - 5 4
70 2,5 1 0 4 4 5
B 2,5 1 0 0 2 0
0,63 0 0 0 0 0
a) grâu; b) orez; c) Avena fatua·, d) Alopecurus myosuroides-, e) Digitaria sanguinalis.
Test 9. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas (suprafață 33 x 23 cm2, adâncimea 11 cm) se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează semințe de fasole soia, bumbac, Echinochloa, Digitaria sanguinalis, Sorghum halopense, Setaria viridis, ovăz și Poa annua și se cultivă timp de 18 zile. Apoi, cantitatea recomandată din concetratele emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă conținând un agent de împrăș10 tiere, de cantitate corespunzând cu 5 I/ar, și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. Stadiul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar se găsec în stadiul de cotiledon de 3 frunze și sunt înalte de 5 la 19 cm. 20 zile după tratament, se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 11. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 11
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Soia Bumbac Echinochloa Digitaria sanguinalis Sorghum halopense Setaria viridis Ovăz Poa annua
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
32 2,5 0 0 5 5 5 5 5 3
0,63 0 0 4 4 5 4 4 -
41 2,5 0 0 5 5 5 5 5 4
0,63 0 0 5 4 4 4 5 3
51 2,5 0 0 5 5 5 5 5 3
0,63 0 0 5 4 - 5 4 -
54 2,5 ‘ 0 0 5 5 5 5 5 -
0,63 0 0 5 4 5 5 5 -
Tabelul 11 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 io
59 2,5 0 0 5 5 5 5 - 5 -
0,63 0 0 5 5 5 4 4 -
70 2,5 0 0 5 5 5 5 5 3
0,63 0 0 5 4 4 3 4
74 2,5 0 0 5 5 5 5 4 4
0,63 0 0 5 4 5 4 4 3
. 75 2,5 0 0 5 5 5 5 4 4
0,63 0 0 5 4 5 3 4 3
79 2,5 0 0 5 4 4 3 5 -
0,63 0 0 5 - 3 - 4 -
A 2,5 0 0 3 1 2 3 3 2
0,63 0 0 1 0 0 1 0 0
B 2,5 0 0 3 1 2 3 3 3
0,63 0 0 2 0 0 2 0 0
Testul 10. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cu mărimea de 13 x 23 cm2 și adâncimea de 11 cm se introduce pământ din câmp arat, se seamănă semințe de fasole, soia, bumbac, Digitaria sanguinalis, Sorghum halopense, Setaria viridis, ovăz și Poa annua și se cultivă timp de 18 zile. După aceea, cantitatea recomandată de concentratele emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă conținând agent de împrăștiere, în cantitate corespunzând cu 10 1/ar, și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. 5 Stadiul de creștere a buruienilor și al cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar se găsesc în stadiul cotiledon de 3 frunze și au înălțimea de 5 la 19 cm. 20 zile după tratament se examinează 10 activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 12. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 12
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Soia Bumbac Digitaria sanguinalis Sorghum halopense Setaria viridis Ovăz Poa annua
33 2,5 0 0 5 5 5 5 4
0,63 0 0 5 5 5 5 4
56 ‘ 2,5 0 0 5 4 5 5 3
0,63 0 0 - 4 4 5 -
C 2,5 0 0 4 3 4 4 0
0,63 0 0 3 1 3 3 0
Testul 11. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cu mărime de 33 x 23 cm2 cu adâncime de 11 cm, se introduce pământ din câmp arat, se însămînțează semințe de fasole soia, bumbac, Echinochloa, Digitaria sanguinalis, Sorghum halopense, Setaria viridis, ovăz, Poa annua și Alopecurus myosuroides și se cultivă timp de 18 zile. Apoi, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzînd cu 5 1/ar, conținând și înalte de 5 la 19 cm. 20 de zile după tratament, se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 13. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioada de testare.
Tabelul 13 agent de împrăștiere, și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, cu ajutorul unui mic pulverizator. Stadiul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar 5 se găsesc în stadiul cotiledon cu 3 frunze
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Soia Bumbac Echinochloa Digitaria sanguinalis Sorghum halopense Setaria viridis Ovăz Poa annua Alopecurus myosuroides
89 2,5 0 0 5 5 5 5 5 4 5
0,63 0 0 5 4 4 4 5 - 4
91 2,5 0 0 5 5 5 5 5 4 5
0,63 0 0 5 5 4 5 4 - -
92 2,5 0 0 5 5 5 5 5 4 5
0,63 0 0 5 4 5 5 4 4
93 2,5 0 0 5 5 5 5 5 4 5
0,63 0 0 5 5 5 4 5 4 4
97 2,5 0 0 5 5 5 5 5 - 5
0,63 0 0 5 4 4 5 4 - 4
98 2,5 0 0 5 5 5 5 5 - 5
0,63 0 0 5 4 5 5 5 - 4
A 2,5 0 0 3 1 2 3 3 2 2
0,63 0 0 1 0 0 1 0 0 0
B 2,5 0 0 3 1 2 3 3 3 3
0,63 0 0 2 0 0 2 0 0 0
D 2,5 - - 1 0 0 0 0 0 0
0,63 - - 0 0 0 0 0 0 0
Testul 12. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cu mărimea de 33 x 23 cm2 și cu adâncime de 11 cm, se introduce pământ de câmp arat, se însămânțează semințe de bumbac Echinochloa, Digitaria sanguinalis, Shorghum halopense, Setaria viridis, ovăz, Poa annua și Alopecurus myosuroides și se cultivă timp de 18 zile. După aceea, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 10 I/ar, conținând agent de împrăștiere, și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, 10 pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator.
Stadiul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar se găsesc în stadiul cotiledon cu 3 frunze și înalte de 7 la 15 cm. 20 zile 15 după tratament, se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 14. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 14
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Bumbac Echinochloa Digitaria sanguinalis Sorghum halopense Setaria viridis Ovăz Poa annua Alopecurus mysuroides
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
2 2,5 0 5 5 5 5 5 4 '5
44
Tabelul 14 (continuare)
1 2 3 . 4 5 6 7 8 9 10
0,63 0 5 4 5 5' 5 - 4
A 2,5 0 3 1 2 3 3 2 2
0,63 0 1 0 0 1 0 0 0
B 2,5 0 3 1 2 3 3 3 3
0,63 0 2 0 0 2 0 0 0
D 2,5 - 1 0 0 0 0 0 0
0,63 - 0 0 0 0 0 0 0
Testul 13. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cu mărime de 33 x 23 cm2 și înălțime de 11 cm se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează semințe 5 de porumb, Echinochloa, Digitaria sanguinalis, Sorghum halopense, Setaria viridis și ovăz și se cultivă timp de 18 zile. Apoi, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile ale compuși- 10 lor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 10 1/ar și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. Stadiul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar sunt în stadiul 1 la 2 frunze și înalte de 7 la 15 cm. 20 zile diipa tratament se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 15. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 15
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Porumb Echinochloa Digitaria sanguinalis Sorghum halopense Setaria viridis Ovăz
2 0,63 1 5 4 5 5 4
0,16 0 4 - 4 4 4
3 1 0,63 0 5 4 3 4 3
, 26 0,63 1 5 4 3 5 4
70 0,63 1 5 3 4 5 4
79 0,63 0 5 4 4 4 4
- c 0,63 3 5 2 1 4 3
0,16 , 1 4 0 1 3 0
Testul 14. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cu mărime 15 x 10 cm2 și adâncimea de 7 cm se introduce pământ din câmp arat, se însămânțează semințe de porumb, Echinochloa, Digitaria sanguinalis și Setaria viridis și se cultivă timp de 14 zile. Apoi, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 6 1/ar și se aplică uniform pe întregul frunziș al plante15 lor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. Stadiul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar se găsesc în stadiul de 1 la 4 frunze și înalte de 2 la 42 cm. 15 20 zile după tratament, se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în: tabelul 16. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 16 »
Compus nr. Dozare g/ar Activitate erbicidă
a) b) c) d)
2 0,75 0 5 5 5
70 0,75 0 5 5 5
A 0,75 1 1 0 0
C 2 5 3 4
a) porumb; b) Echinochloa·, c) Digitaria sanguinalis·, d) Setaria viridis
Testul 15. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas cu mărime 33 x 23 cm2 și adâncime de 11 cm se introduce pământ din câmp arat. Se însămânțează semințe 5 de Ipomea spp, Xanthium strumarium, Abutilon theophrasti, Stellaria media, Solanum nîgrum și Amaranthus retroflexus și se cultivă timp de 18 zile. Apoi, cantitatea recomandată din concentratele 10 emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespun zând cu 10 1/ar și conținând agent de împrăștiere și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator. Stadiul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar se găsesc în stadiul de 1 la 2 frunze și înalte de 3 la 10 cm. 20 zile după tratament, se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 17. Aceste teste se execută în seră pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 17
Compus nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Ipomea spp- Xanthium strumarium Abutilon theophrasti Stellaria media Solanum nigrum Amaranthus retroflexus
2 10 5 4 4 5 4 4
B 10 0 0 0 0 0 0
Testul 16. Test pentru tratament în condiții de inundare în câmp. 15 în vase de tip Wagner, cu mărime 1/5000 se introduce pământ de câmp inundat. Semințe de Echinochloa se încorporează la adâncime de 2 cm în pământ. După crearea stării de teren inundat, 20 plantele de orez în stadiul de 3 frunze se transplantează și se cultivă în seră. După 4 zile, cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile ale compușilor tes tați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu 10 ml apă și se aplică pe suprafața apei și adâncimea apei se duce la 4 cm. După tratamentul plantele testate, se cultivă timp de 20 zile în seră pentru examinarea activității erbicide și fitotoxicității. Rezultatele sunt date în tabelul 18. în acest test, scurgerea apei, corespunzând cu un nivel al apei de 3 cm/zi, se execută timp de 2 zile, începând cu ziua ce urmează tratamentului.
Tabelul 18
Compusul nr. Dozare (g/ar) Activitate erbicidă
Orez Echinochloa
1 2 3 4
2 1,25 0 5
0,32 0 4
Tabelul 18 (continuare)
1 2 3 4
10 1,25 0 5
0,32 0 4
28 1,25 1 5
0,32 0 4
29 1,25 0 5
0,32 0 4
30 1,25 0 5
0,32 0 5
51 1,25 1 5
0,32 0 4
70 1,25 1 5
0,32 0 5
74 1,25 1 5
0,32 0 5
87 1,25 0 5
0,32 0 5
98 1,25 0 5
0,32 0 5
99 1,25 . 0 5
0,32 0 5
100 1,25 0 5
0,32 0 5
. E 1,25 1 2
0,32 0 0
Testul 17. Test pentru tratament de frunziș în câmp arat.
într-un vas solid, cu mărime de 40 x x33 cm2 și adâncime de 35 cm se introduce pământ din câmp arat, și se însămânțează semințe de grâu, Poa annua, Avena fatua și Alopecurus myosuroides și se cultivă timp de 41 zile. După aceasta, cantitatea recomandată de concentrațiile emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 7 1/ar și se aplică uniform pe întregul frunziș al plantelor testate, pe sus, cu ajutorul unui mic pulverizator.
Stratul de creștere a buruienilor și cerealelor în acest moment variază funcție de felul lor, dar se găsesc în stadiul de 2 la 3 frunze, 21 zile după tratament se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt 10 date în tabelul 19. Aceste teste se execută afară pe întreaga perioadă de testare.
Tabelul 19
Compus nr. Dozare g/ar Activitate erbicidă
a) b) c) Φ
2 0,3 0 4 4 4
F 0,3 0 0 1 1
2) grâu; b) Poa annua·, d) Alopecurus myosuroides·, c) Avena fatua
Testul 18. Test pentru tratament de tanța superioară a brazdei este de 1 m, se frunziș în câmp arat. însămânțează semințe de porumb, Sorin câmp arat, executat astfel încât dis- ghum halopense, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis și Echinochloa. După ce porumbul a ajuns la un stadiu de 4 frunze și buruienile au ajuns la un stadiu de 2 la 4 frunze rândurile se împart în loturi de testare de 3 m2 mărime. După aceea, 5 cantitatea recomandată din concentratele emulsionabile ale compușilor testați, preparați după exemplul de formulare 2, se diluează cu apă în cantitate corespunzând cu 3 1/ar și se aplică pe frunziș pe întreaga suprafață a loturilor de testare, cu ajutorul unui mic pulverizator (3 repetări). După 30 zile, se examinează activitatea erbicidă. Rezultatele sunt date în tabelul 20.
Tabelul 20
Compus nr. Dozare g/ar Activitate erbicidă
a) b) c) d) e)
2 1 0 4 5 5 5
D 20 0 0 4 4 3
Compoziția conform invenției prezintă avantajul obținerii unei activități erbicide superioare.

Claims (1)

  1. . Compoziție erbicidă solidă, caracterizată prin aceea că este constituită din
    1...80 părți substanță activă, cu formula generală I:
    în care R( înseamnă un atom de hidrogen sau alchil cu 1 la 6 atomi de carbon sau grupa alcoximetil cu 1 la 4 atomi de 25 carbon; R2 înseamnă o grupă alchil de la 1 până la 12 atomi de carbon, alchenil cu 3 la 6 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 6 atomi de carbon, cicloalchilmetil cu 3 la 6 atomi de carbon, haloalchenil cu 3 la6 atomi de carbon, cianoalchil cu 1 la4
    10 atomi de carbon, alcoximetil cu 1 la4 atomi de carbon, alchiltiometil cu 1 la4 atomi de carbon, alcoximetil cu 1 la4 atomi de carbon, alchiltio cu 1 la 4 atomi de carbon sau benzii; R3 înseamnă un atom 15 de hidrogen sau o grupă metil; R4 înseamnă un atom de hidrogen sau o grupă metil; Rs este un atom de hidrogen sau o grupă metil și dacă Rs este un atom de hidrogen, Rg este un atom de hidrogen sau o grupă 20 alcoxicarbonil cu 1 la 4 atomi de carbon, iar dacă R5 este o grupă metil, Rg este un atom de hidrogen; X înseamnă o grupă reprezentată de CH sau un atom de azot; Y înseamnă un atom de hidrogen sau halogen; Z înseamnă o grupă trifluormetil, trifluormetoxi sau 1,1,2,2-tetrafluoretoxi și n este 0, 2...3 părți laurilsulfat de sodiu, 2...3 părți lignosulfonat de calciu și 10...65 părți bioxid de siliciu, bentonită sau caolin.
RO138238A 1986-07-09 1987-07-06 Solid herbicidal composition RO104201B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16158286 1986-07-09
JP30482186 1986-12-19
JP31045686 1986-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO104201B1 true RO104201B1 (en) 1993-08-10

Family

ID=27321883

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO138238A RO104201B1 (en) 1986-07-09 1987-07-06 Solid herbicidal composition
RO138237A RO104200B1 (en) 1986-07-09 1987-07-06 Liquid herbicidal composition

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO138237A RO104200B1 (en) 1986-07-09 1987-07-06 Liquid herbicidal composition

Country Status (11)

Country Link
US (3) US4789396A (ro)
EP (1) EP0253537B1 (ro)
KR (1) KR940011137B1 (ro)
AU (2) AU601437B2 (ro)
BR (1) BR8703495A (ro)
CA (1) CA1327801C (ro)
DE (1) DE3768357D1 (ro)
ES (1) ES2031896T3 (ro)
HU (1) HU202055B (ro)
RO (2) RO104201B1 (ro)
RU (1) RU2054255C1 (ro)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2618639B2 (ja) * 1987-07-03 1997-06-11 住友化学工業株式会社 シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
FR2653771B1 (fr) * 1989-10-27 1994-09-23 Univ Paris Curie Procede de preparation de l'azt (azido-3'-desoxy-3'-thymidine) et de composes apparentes.
EP0457130A3 (en) * 1990-05-16 1992-03-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones
DE59102422D1 (de) * 1990-10-19 1994-09-08 Basf Ag Ungesättigte Cyclohexenonoximether.
JPH05213859A (ja) * 1992-02-05 1993-08-24 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性シクロヘキサンジオン類
AU653299B2 (en) * 1993-02-06 1994-09-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. A herbicidal composition having a reduced phytotoxicity
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
AR086590A1 (es) * 2011-05-30 2014-01-08 Sumitomo Chemical Co Compuestos de ciclohexanona y herbicidas que los comprenden

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5446749A (en) * 1977-09-20 1979-04-12 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative, its preparation, and herbicides
JPS54115349A (en) * 1978-02-28 1979-09-07 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative, its preparation and herbicide containing the same
US4249937A (en) * 1977-05-23 1981-02-10 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS5589203A (en) * 1978-12-28 1980-07-05 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexanedione herbicide composition
JPS574930A (en) * 1980-05-02 1982-01-11 Nippon Soda Co Ltd Synthesis of alpha,beta-unsaturated ketone
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
JPS58206555A (ja) * 1982-05-26 1983-12-01 Nippon Soda Co Ltd シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
DE3230087A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses
AU556771B2 (en) * 1982-09-29 1986-11-20 Ici Australia Limited Cyclohexeny pyridine derivatives
NZ205525A (en) * 1982-09-29 1985-12-13 Ici Australia Ltd 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
RU2054255C1 (ru) 1996-02-20
EP0253537A1 (en) 1988-01-20
AU621495B2 (en) 1992-03-12
US5021579A (en) 1991-06-04
AU7444287A (en) 1988-01-14
DE3768357D1 (de) 1991-04-11
KR880001585A (ko) 1988-04-25
KR940011137B1 (ko) 1994-11-23
ES2031896T3 (es) 1996-07-16
US4789396A (en) 1988-12-06
AU601437B2 (en) 1990-09-13
US4981971A (en) 1991-01-01
EP0253537B1 (en) 1991-03-06
CA1327801C (en) 1994-03-15
HUT44398A (en) 1988-03-28
HU202055B (en) 1991-02-28
AU5696490A (en) 1990-11-01
BR8703495A (pt) 1988-03-22
RO104200B1 (en) 1993-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4911751A (en) Process for selectively controlling weeds in crops of useful plants
KR930002953B1 (ko) 제초제 조성물
KR20040021646A (ko) 특정 설포닐우레아를 포함하는 제초제 복합물
DK164166B (da) N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen
BRPI0706884A2 (pt) método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
PL186800B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
RO104201B1 (en) Solid herbicidal composition
HU202846B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
CA1219000A (en) Urea derivatives
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
JPH04257505A (ja) 相乗的除草剤組成物
KR100207295B1 (ko) 제초성 치환 이환식 트리아졸
CA1308928C (en) Herbicidal composition
GB2078521A (en) Herbicidal composition and its use for inhibiting growth of weeds
RU2035141C1 (ru) Гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
EP0264736B1 (en) Herbicidal composition
DE68903821T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
RU2043718C1 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений
DE2451418A1 (de) N-alkoxy-(oder n-alkenyloxy-)-n&#39;(alpha, alpha-dimethylbenzyl)-n-phenylharnstoffe, diese verbindungen enthaltende herbicide masse sowie deren anwendung zur bekaempfung von unkrautwachstum
CN111072573A (zh) 含氨甲基硫代乙酰片段的尿嘧啶类化合物及其制备方法和应用及农药除草剂
JPS5877804A (ja) 除草用組成物
IE904095A1 (en) Synergistic composition and method for the selective control¹of weeds
JPS5890570A (ja) オキサジアゾリン誘導体及び除草剤