PT91477B

PT91477B - Processo para a preparacao de agentes de revestimento para materiais contendo colagenio; a base de um aldeido e de monomeros insaturados

Info

Publication number: PT91477B
Application number: PT91477A
Authority: PT
Inventors: Jens Winkel; Michael Muller; Wolfgang Podszum; Erik Asmussen; Erik Christian Munksgaard
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1988-08-19
Filing date: 1989-08-17
Publication date: 1995-05-04
Also published as: GR3006494T3; DK407289D0; JPH02108611A; DE3828170A1; JP2874904B2; ES2052840T3; DK173588B1; IE62648B1; DK407289A; EP0361033A2; EP0361033B1; EP0361033A3; ATE82491T1; IE892666L; DE58902765D1; PT91477A; DE3828170C2

Description

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE AGENTES DE REVESTIMENTO PARA MATERIAIS CONTENDO COLAGÉNIO, À BASE DE UM ALDEÍDO E DE MO

NÓMEROS INSATURADOS

Λ

-2têm um aldeído, monómeros insaturados com e se hidrogénio activo, agentes de solubilização e/ou dispersantes, activadores e aditivos convencionais per se.

referido processo consiste em se se misturar, sob agitação, os referidos componentes, de mo do a obter os agentes de revestimento atrás mencionados.

-3Este invento diz respeito a pre parados que podem ser utilizados como material de revestimento, por exemplo como um material primário (primer ou liner ou verniz para melhorar a união entre materiais que contêm co lagénio e materiais poliméricos de endurecimento.

Os materiais que contêm colagénio são esc1eroproteinas e componentes básicos das substâncias de apoio intercelulares, humanas e animais, tais como, o tecido das cartilagens e dos ossos, a pele e o marfim dos den tes (dentina). No âmbito do presente invento, os agentes de revestimento são, de preferência, utilizada para o tratamento de dentina, em relação com reparações de dentes.

Os materiais poliméricos de endurecimento são especialmente utilizados no campo dentário co mo materiais de enchimento em reparações de dentes. De uma ma neira geral, como materiais poliméricos de endurecimento preferem-se os materiais de enchimento à base de acrilato. No en tanto, os materiais de enchimento poliméricos têm a desvantagem de aderirem mal à dentina. Até agora, para resolver este problema, por vezes, tinha que se fazer cortes por baixo da dentina; para isto era necessário remover quantidades conside ráveis de dentina fresca, para além da área atacada.

De acordo com um outro método, a dentina e a superfície do esmalte são decapadas com ácidos tais como ácido fosfórico e, depois, executa-se o enchimento. Independentemente do facto dos ácidos irritarem a região bucal, eles também penetram facilmente no dente através dos canais dentais e lesionam o nervo (pulpa). Além disso, com este método, a aglutinação do enchimento à dentina é menor.

Através do EP-A-141 324 conhecem-se agentes de revestimento para materiais contendo colagé nio, os quais contêm um aldeído, um monómero insaturado olefinicamente com hidrogénio activo, eventualmente também misturado com um monómero insaturado sem hidrogénio activo, água, solventes tais como acetona ou etanol e aditivos convencionais (página 7, linhas 24-29; página 10, linhas 1-4 e página 14, linhas 20-22 ) .

Ao fazer-se, por exemplo, enchi mentos de cavidades de dentes, provou-se ser vantajoso fazer um condicionamento da superfície de dentina fresca. De uma maneira geral, os liquidos de condicionamento têm um valor pH de 0,1 a 3,5 e podem ser um ácido com um valor pk de menos s que 5 e, eventualmente, um composto amino anfotérico com um valor pk na gama de 9,0 a 10,6 e um valor pk na gama de 11,5 s B a 12,5.

0s agentes de revestimento devem provocar a união firme, sem formação de fissuras, entre a superfície de dentina condicionada e o material de enchimen to .

Foi descoberto um material de revestimento para materiais que contêm colagénio, o qual contém:

1-10 % em peso de aldeído,

b) 10-40 % em peso de hidrogénio monómero solúvel na água com activo,

c) 1-50 em peso de monómero insolúvel na água com dois ou mais compostos duplos polimerizá-

-5d) e )

0,01-2,5

15-70 % em peso de fotoiniciador % em peso de água

0,2-10 % em peso de agente de solubilidade e/ou dispersantes e

0-5 % em peso de aditivos conhecidos como tal em que a soma dos componentes é igual a 100 %, em peso.

agente de revestimento, de acordo com o invento, provoca a junção firme entre a superfície de dentina condicionada e o material de enchimento e, des te modo, os dentes mantêm-se reparados durante muitos anos.

Os aldeídos (a) podem ser aldeí_ dos alifáticos, aromáticos ou heterociclicos.

Nos monoaldeidos e dialdeidos alifáticos, a função aldeidica está ligada a um radical alifá tico de hidrocarboneto, de cadeia linear ou ramificado, contendo 1 a 20, de preferência 2 a 10 e, com especial preferência, 2 a 6 átomos de carbono. Como radicais alifáticos, podem ser mencionados, por exemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, isopentilo, hexilo, isohexi lo e hidroxietilo. Aldeídos alifáticos são, por exemplo, formaldeido, acetaldeido, aldeído butirico, dialdeido glutárico e glioxal.

-6Nos aldeídos aromáticos a função aldeidica está ligada a um radical aromático. Como radicais aromáticos, podem ser mencionados hidrocarbonetos aromá ticos com 6 a 12 átomos de carbono, de preferência, fenilo, naftilo e bifenilo. Os radicais aromáticos podem ser substituídos, por exemplo, por alquilo (C, a C_), alcóxi (C, a C_),

I b 1 b hidroxilo ou carboxilo.

Como aldeídos aromáticos, são mencionados, por exemplo, benzaldeido, salici1aldeido, vanilina e ftalaldeido.

Nos aldeídos heterociclicos a função aldeidica está ligada ao heterociclo. Como exemplo, po de referir-se furfurol.

Os aldeídos para os agentes de revestimento, de acordo com o invento, podem ser monoaldeidos ou dialdeidos.

Para os agentes de revestimento, de acordo com o invento, são preferidos os monoaldeidos ou di aldeídos alifáticos.

Como monómeros solúveis na água entendem-se monómeros insaturados que têm uma solubilidade na água a 20°C de mais do que 5% em peso, de preferência 10 a 100%, em peso, em relação à mistura de monómero e de água.

Preferidos são o ácido acrílico e metacrilico e os seus derivados, tais como as amidas de áci do e ésteres de hidroxia1qui1 o-(C„ a C.) .

b

Como exemplos podem referir-se ácido (met) acrílico, amida de ácido metacrilico, hidroxialqui^ lo (C_o a C ), metacrilatos, tais como, hidroxietil metacrila2 5 to e hidrοχipropi1 metacrilato, assim como os monometacrilatos de etileno, dietileno e trietileno glicol.

-Ί Os monómeros insaturados, insolúveis na água, têm uma solubilidade na água a 20°C de menos do que 5% em peso, de preferência 0,01 a 3% em peso. Eles con têm dois ou mais compostos duplos ρo1imerizáveis, na molécula, tendo particular importância o metacrilo e os ésteres de ácido acrílico de álcoois bivalentes a pentavalentes com 2 a 30 átomos de carbono. Particularmente preferidos são os alcoxi(met)àcrilatos e met(acrilatos) contendo grupos uretanos.

Como exemplos, podem ser meneio nados ésteres de ácido (met)acri1ico da fórmula

A-(-O-C-C=CH_?)

I

X na qual

A significa um radical n-valente, de cadeia linear, ra mificado, cíclico, alifático, aromático, ou mistura de alifático-aromático, com 2 a 25 átomos de carbono, o qual pode ser interrompido por pontes -0- ou NH e pode ser substituído por hidroxi, oxi, carboxi, amino ou halogénio, significa H ou metilo e

-8N representa um número integral de 2 a 8, de preferên cia 2 a 4 .

De preferência, podem ser meneio nados compostos das seguintes fórmulas:

RO-(CH₂)_n-

-(CH₂)_n-0F

OH OH

-OR

OH

R0-CH₂-CH-CH₂-0-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-0-CH2-CH-CH₂-0R

OH OH

ROV*VCH, - CH-OR thj ¹

HO^\^ OH

ch₃ ch₃ ch₃

RO-CH

h₂-or cooch₂-ch₂-or cooch₂-ch₂-or na forma orto, meta ou para

RO-CHo-CHo-O-CO-NHX^Xx^NH-CO-O-CHn-CHn-OR

CC

CHCHR0-CH₂-CH-0-C0-NH-CH₂-C-CH₂-CH-CH₂-CH₂-NH-C0-0-CH-CH₂-0R

I

CHCHCH-12-

R-0-(CH₂)_n-0-R

R-0-(CH₂CH₂0) -R

CHr-o-ch₂-c-ch₂-o-r

CHem que 0

R representa CH₂=C-C0 ou CH₂=CH-Cn significa um número de 1 a 4 e m significa um número de 0 a 5.

-13Além disso, há a referir deriva dos tricic1odecano (EP-A 0,023 686) e produtos de reacção de polióis, diisocianatos e hidroxialqui1metacri1 atos (DE-A 3 703 120, DE-A 3 703 080 e DE-A 3 703 130).

Um monómero particularmente pre ferido é o chamado Bis-GMA da fórmula

0H CH₃

Evidentemente que é possível utilizar misturas dos vários ésteres de ácido (met)acrilico, os quais podem formar reticulações. A título de exemplo, podem ser mencionadas misturas de 20 a 70 partes em peso de Bis-GMA e 30 a 80 partes em peso de trieti1enog1ico1dimetacri lato.

Fotoiniciadores (d) são conhecidos como tal (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (Métodos de Química Orgânica), volume E20, pág 80 e segs, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1987). Trata-se, de preferência, de compostos de carbonilo, tais como benzoina e seus de-14rivados, especialmente éter metilico de benzoina, benzil e derivados de benzil, como por exemplo 4,4-oxidibenzil e outros compostos de dicarbonilo, tais como diacetilo, 2,3-pen tanodiona e a-derivados diketo do norbornano e de norbornanos substituídos, tais como canforquinona, carbonilos metálicos, tais como manganésio de pentacarbonilo , quinonas, tais como, 9,10-fenantreno-quinona e naftoquinona.

Os materiais de revestimento, de acordo com o invento contêm, ainda, de preferência, co-activadores que, em presença de fotoiniciadores de polimeri zação, aceleram a reacção de polimerização. Aceleradores conhecidos são, por exemplo, aminas aromáticas, tais como p-to luidina e e dimeti1-p-to1uidina, trialquilaminas, tais como triexilamina, poliaminas, tais como N,N; N-tetraalquilalquilenodiaminas, ácido barbitúrico e ácido dialquilbarbitúrico.

De uma maneira geral, os acele radores estão contidos no material de revestimento numa quan tidade de 0,01 a cerca de 5%, em peso.

Como co-activadores podem também ser mencionadas a1qui1aminoari1su1fonamidas da fórmula

R⁴ o₂n ^R⁷

R³ R^b

-15em que

R e R são iguais ou diferentes e significam hidrogénio, me tilo, vinilo ou fenilo,

R significa hidrogénio, metilo e etilo,

5

R e R são iguais ou diferentes e significam hidrogénio, ha 4 5 logénio ou metilo, ou R e R em posições orto podem ser partes de um anel hexagonal aromático anelar,

7

R e R são iguais ou diferentes e significam hidrogénio, me tilo, alilo, metalilo, ciclohexilo, fenilo, benzilo, hidroxietilo, hidroxipropilo, acri1 oi1oxialquilo, me tacri1oi11oxialqui1o, 2,3-epoxipropi1 o ou 1,2-dihiô Ί droxipropi1o-1-(met ) acri1ato, podendo R e R ser M gados, de modo a formar um radical de morfolina ou piperidina.

Como exemplos de alquilaminoari1su1fonamidas, podem ser mencionadas as seguintes:

amida de ácido N,N-dimeti1-p-dimeti1aminobenzenosulfónico e amida de ácido N-hidroxieti1-p-dimeti1aminobenzenosu1fónico.

A água (e) pode, por exemplo, ser água desmineralizada.

Os agentes de solubilidade, no âmbito do presente invento, são solventes voláteis (pressão do vapor a 25°C superior a 1000 Pa) do grupo das cetonas, ál coois e éteres. Preferidas são as cetonas alifáticas com 3 a átomos de carbono, álcoois alifáticos com 1 a 5 átomos de carbono, éteres glicolmonoalquilicos (C a C ) e éteres cicl_i cos (C a C_). Como exemplos, podem ser mencionados: acetona, 4 o butanona, metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec.-butanol, terc.-butanol, éter etilenoglicol-monometi1ico, tetrahidrofurano e 1,4-dioxano.

-16Os dispersantes (f), que podem ser utilizados, de acordo com o invento, podem ser agentes tensioactivos iónicos e não iónicos.

Os agentes tensio-activos anió nicos, preferidos, são, por exemplo: fosfatos, tais como, o sal Na de fosfato di-(2-etilexilo ) , sulfatos de álcool, tais como sulfato de álcool oleilico, benzenosulfonatos de alquilo (C_ a C_nr.) e sulfonatos de alquilo (C a C ), em especial o O é.0 O eL 4 sal Na de éster dioctilico de ácido sulfosuccinico.

Agentes tensio-activos catióni^ cos, preferidos, podem ser, por exemplo, sais de amónio quaternário, tais como, por exemplo, cloreto de metil-trioctilamónio e cloreto de meti1-tricapri1i1amónio.

De acordo com o invento, também podem ser utilizados agentes tensio-activos não ionogénicos sob a forma de derivados de ácidos gordos de polióis ou do óxido de etileno, álcoois gordos etoxilados e fenóis, assim como agentes tensio-activos anfotéricos, tais como ácido alquilaminoetanosulfónico.

Particularmente preferidos são os compostos tensio-activos de peso molecular elevado. Podem ser mencionados aqui compostos polivini1icos , solúveis na água, tais como acetato de polivinilo, ácido polinetacrilico e ácido poliacrilico, assim como os seus sais alcalinos, copo limeros de metacrilato de sódio e ésteres alquilos de ácido metacrilico. Derivados de celulose, tais como metilcelulose e carboximetilcelulose, são também muito apropriados. Muito particularmente apropriada é ρo1i-N-vini1-pirro1idona-(2).

Os aditivos, conhecidos como tal, podem ser estabilizadores, inibidores, estabilizadores de luz, corantes, pigmentos e substâncias fluorescentes.

-17Os agentes de revestimento, pre feridos, para materiais contendo colagénio, são aqueles que contêm

a )	2	a	8 %	em peso de aldeído,
b )	15	a	4 0 %	em peso de monómero solúvel na água com hidrogénio activo,
c )	2	a	40 %	em peso de monómero insolúvel na água com dois ou mais compostos duplos poli mer i záve i s,
d)	0,01	a	2,5 %	em peso de fotoiniciador,
e )	25	a	6 0 %	em peso de água
f )	0,5	a	10 %	em peso de agentes de solubilidade e/ou dispersantes o
g )	0	a	5 % .	em peso de aditivos, conhecidos como tal ,
e m	que a soma	dos componentes é igual a 100%, em peso,
c o	1agéni o	ser	revestido	Antes de um material contendo com o material de revestimento, de

acordo com o invento, o primeiro é, geralmente, tratado com um líquido de condicionamento. A composição do líquido de con dicionamento depende do tipo do material a revestir. Para es malte de dentes são particularmente adequadas soluções aquosas a 15-60% de ácido ortofosfórico. Como soluções de condicionamento para marfim (dentina), podem, por exemplo, ser utilizadas soluções aquosas de EDTA (por exemplo 0,5 molar, ajustada com NaOH a pH 7,4), ou soluções aquosas, que contêm 10% de ácido cítrico e 3% de cloreto de ferro (III).

-18Líquidos de condicionamento pa ra um vasto campo de aplicação, que podem ser utilizados, es pecialmente, para esmalte de dentes e dentina, contêm ácidos com um valor pk^ menor que 5 e, eventualmente, um composto amino, anfotero, com um valor pk^ na gama de 9,0 a 10,6 e um valor pk na gama de 11,5 a 12,5. Os líquidos de condicionaD mento podem conter os seguintes ácidos: ácido fosfórico, áci^ do nítrico, ácido pirúvico, ácido cítrico, ácido oxálico, ácido etilenodiaminotetracético, ácido acético, ácido tartárico, ácido málico e ácido maleico.

Como compostos amino, anfóteros, são mencionados, de preferência, compostos da fórmula

H ₂ l ,

R^-C-R¹ ₃I r³nh na qual r! representa um grupo carboxilo,

R representa hidrogénio ou um radical inferior alquilo que é, eventualmente, substituido por hidroxi, tio, metiltio, carboxi, amino, fenilo, hidrofenilo ou pelos grupos

/ Η₂Κ η₂ν

Η

R^J significa hidrogénio ou fenilo 1 3 em que os radicais R e R podem ser ligados por um radical propilo ou na qual r! representa hidrogénio 2

R significa o grupo -A-NH^X, no qual

A representa um radical alquileno bidentado com 1 a 6 átomos de carbono e

X representa halogénio e 3

R significa hidrogénio.

Como exemplos, podem ser meneio nados os seguintes compostos amino, anfóteros: glicina, serina, treonina, cisteina, tirosina, asparagina, glutamina, alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina, metionina, fenil-20--r— alanina, triptofana, lisina, arginina, histidina, N-fenilgli cina, hidrocloreto de etilenodiamina, hidrobrometo de propil enodiamina, hidrocloreto de butilenodiamina, hidrobrometo de butilenodiamina, hidrocloreto de leucina e hidrocloreto de histi dina.

Além disso, o líquido de condi^ cionamento pode conter também substâncias do grupo dos glicóis de polietileno e hidróxidos de metal. Os ácidos polibásicos, atrás mencionados, podem também ser especialmente utilizados como sais metálicos parciais, desde que as funções ácidas se mantenham livres.

Líquidos de condicionamento que contenham, pelo menos, um dos ácidos do grupo do ácido pirúvi co, do ácido eti1enodiaminotetracético e do ácido cítrico, assim como, eventualmente, um composto amino, anfótero, do grupo da glicina, da N-feni1glicina e da prolina, são particu larmente preferidos.

Os agentes de revestimento, de acordo com o invento, são, geralmente, preparados, misturando os componentes.

Os preparados, de acordo com o invento, podem ser utilizados como agentes de revestimento, de preferência como primários (primer ouliner) ou verniz (varnish), para melhorar a junção entre materiais contendo colagénio e materiais poliméricos de endurecimento.

Materiais contendo colagénio aparecem em muitas partes do corpo humano e do corpo dos ani mais. Evidentemente que a aplicação, de acordo com o invento, diz respeito a materiais vivos e não vivos. Como materiais contendo colagénio, há a referir dentes, ossos, pele e couro. Os preparados de acordo com o invento são, de preferência, utilizados na reparação de dentes, para o revestimento de den tes, para preparação de enchimentos de dentes.

-21Os materiais poliméricos de en durecimento são essencialmente determinados pelo campo de aplicação. Assim, por exemplo, no campo dental, para a polimerização, apenas podem ser utilizados monómeros, que sejam fisiologicamente inofensivos e que possam polimerizar na região bucal; como um exemplo, pode mencionar-se Bis-GMA (dime tacrilato de bisfenol A-diglicidilo).

Ao ser utilizado, por exemplo, numa reparação de dentes, após limpeza mecânica do material do dente que contém colagénio, aplica-se primeiro o líquido de condicionamento, atrás descrito, com um pouco de algodão hidrofilo e deixa-se actuar durante 60 segundos; lava-se o material do dente com água e seca-se na corrente de ar. 0 ma terial de revestimento de acordo com o invento ê, em seguida, aplicado em camada fina, com um pequeno pincel, e o material excedente é espalhado na corrente de ar. A massa de enchimen to do dente e, então, aplicada no material de revestimento, juntamente com o qual se dá o endurecimento.

-22Exemplos 1 a 5

Materiais de revestimento de acordo com o invento

As misturas com as composições a seguir mencionadas são preparadas com a ajuda de um misturador de elevada velocidade (2000 RpM).

Exemplo 1

0,1 g de dialdeído glutárico g de 2-hidroxieti1metacri1ato g de Bis-GMA g de canforquinona (fo toiniciador ) g de água g de acetona

Exemplo 2

5	g	de	dialdeído glutárico
33	g	de	2-hidroxietilmetacrilato
2	g	de	Bis-GMA
0,1	g	de	canforquinona
59,2	g	de	água
0,7	g	de	poli-N-vinil-2-pirrolidona

-23Exemplo 3

3,3	g	de dialdeido glutárico
23,4	g	de 2-hidroxietilmetacrilato
12,6	g	de trietileno glicol dimetacrilato
20,5	g	de Bis-GMA
67	mg	de canforquinona
167	mg	de dialilamida do ácido N,N-dimetilaminoben- zenosulfónico (coactivador)
38,1	g	de água
2	g	de ρo1i-N-vini1-2-pirro1idona
33	mg	de 2,6-di-terc.-buti1-4-meti1fenol (estabili zador) Exemplo 4
3,3	g	de dialdeido glutárico
23,4	g	de 2-hidroxietilmetacrilato
20,8	g	de Bis-GMA
12,7	g	de trietileno glicol dimetacrilato
70	mg	de canforquinona
39,3	g	de água
0,5	g	de cloreto de metil-tricaprilamónio

-24Exemplo 5

2,5	g	de	dialdeído glutárico
18		g	de	2-hidroxietil metacrilato
30		g	de	Bis-GMA
17,	5	g	de	trietileno glicol dimetacrilato
100		mg	de	canforquinona
29,	5	g	de	água
2,	5	g	de	poli-N-vinil-2-pirrolidona

Exemplo 6

Teste de aplicação

A adequação dos materiais de revestimento dos exemplos 1 a 5 é testada, determinando a resistência de presa de um material sintético, que contêm Bis-GMA e trietileno glicol dimetacrilato como monómeros e canforquino na como fotoiniciador, a dentina e esmalte, que foram previa mente tratados com um líquido de condicionamento (60 segundos de tempo de actuação, lavagem com água, secagem ao ar) e com o material de revestimento (60 segundos de tempo de actuação, secagem ao ar).

Para o teste foram utilizados dentes humanos que tinham sido extraídos e armazenados no es tado húmido. Os dentes são encastrados, por fundição, em resi na epóxida. Para a medição na dentina, faz-se uma superfície lisa na dentina, por meio de polimento por via húmida. 0 poli

-25mento final é feito com papel químico 1000.

Para preparar um provete para medir a força de presa, fixa-se um molde cilíndrico de Teflon, fendido, à superfície de dentina, que foi tratada, como atrás se descreveu. (Scand. J. Dent. Res. 88, 348-351 (1980). Como massa de enchimento, utiliza-se o material de enchimento sin tético de foto-endurecimento. Uma broca circular N² 016, fixada num furo de um suporte para brocas, é fixada ao molde de Teflon e comprimida, de cima para baixo, sobre a camada de ma terial que ainda se encontra em processo de endurecimento.

Deixa-se ficar todo este materi^ al, sem alterar a disposição atrás referida, durante 10 minutos à temperatura ambiente (23 + 2°C), após o que o suporte da broca e o molde de Tflon são retirados e a amostra é colo cada debaixo de água a uma temperatura de 23 + 1°C. Ao fim de 24 horas, a amostra é montada, por meio da broca, num aparelho, Instron, de ensaio de tracção (Scand. J. Dent. Res. 88, 348-351 (1980); uma medição da resistência à tracção é feita a uma velocidade de 1 mm/min. A resistência à tracção é calcu lada, dividindo a carga, aplicada para partir o enchimento, pela área de secção transversal na superfície de ruptura do provete. Fizeram-se 5 medições diferentes em provetes. Como líquidos de condicionamento foram, aqui, utilizadas as seguin tes soluções:

K 1 :	9,1 %	d e	ácido p irúv i c o
	9,1 %	de	gli c ina
	81,8 %	de	água

%

1,7 %

81,3 %

K 3 : 35

-26de dihidrato dissódico de ácido tetra-acé tico etilenodiamina de hidróxido de sódio de água % de ácido orto-fosfórico % de água

Os resultados das medições da resistência de presa estão resumidos na seguinte tabela:

-270) 4-) Γ—I fú ε

β ω

0) Ό
Ω		__
β	β	CN
•Η	β	ε
(Λ	ω	§
(1)	β
μ	CU	2

ιη	ο-	03		ιη
«,	—	·	·*	*
ο	η	η	03	η
+ 1	+ 1	+ 1	+ 1	+ 1
C0	03	sO	Ο	03
	*,	—	·>	*
π*			t.	η
i—t		<		1—4

β c

•Η

4-) β

ω

Ω ε

β

QJ β Τ3 Ο •Η • υ σ·Η >Η Ό I—I β ο

υ

4-4 — β β οι

-η ω ε ω qj ε ω β β Ω 2 ε

β ω β τι ο

Ή • υ σ-π ή ηρ Ω β

Ο υ

ω

Τ3 β

Ή β

β

-β β

SS ο

4-1 β

1) ε

•Η

4-4 β

QJ >

QJ β

,γΗ	1-4	η	η	η
td	hd	Ud	bd

	03	i-4 4-1	+ 1	cn 4-1	03 + 1
+ 1	+ 1	ω	co	Lf)	τΗ
LO	O	03		03
	1—4			ιΉ

03 χ χ:

γ—1 cu ε

ω χ

ω

Ol	Ol	Ol	^r	ιΠ
O	o	0	Ο	Ο
1—l	1—1	1—1	'—I	I—1
cu	cu	cu	cu	CU
ε	ε	ε	ε	ε
ω	QJ	0)	ω	ω
χ	X	X	χ	χ
w	ω	ω	W	ω

28Exemplo 7 (Teste comparativo)

Preparou-se um material de revestimento com a seguinte composição:

2,5	g	de dialdeído glutárico
18	g	de 2-hidroxietil metacrilato
30	g	de Bis-GMA
17,5	g	de trietileno glicol dimetacrilato
100	mg	de canforquinona
7,5	g	de água
2 4,5	g	de acetona

As resistências de presa à den tina e ao esmalte foram determinadas de acordo com o processo descrito no exemplo 6.

Dentina

Líquido de condic i onamento

Esmalte resis- líquido de conditência de cionamento presa [N/mm^] resistência de presa [N/mn/j

Claims

REIVINDICAÇÕES

1^. - Processo para a preparação de um agente de revestimento para materiais que contêm colagénio, caracterizado por se incluir nos referidos agentes de revestimento:

a) 1-10% em peso de aldeído,

b) 10-40% em peso de monómero solúvel em água com hidrogénio activo

c) 1-50% em peso de monómero insolúvel em água com duas ou mais ligações duplas, polimerizáveis ,

d) 0,01-2,5% em peso de fotoiniciadores ,

e) 15-70% em peso de água,

f) 0,2-10% em peso de agentes de solubilização e/ou disper santes e, eventualmente,

g) 0,5% em peso de aditivos, conhecidos per s e , sendo o total dos componentes igual a 100% em peso.
2^ã. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se preparar um agente de revestimento contendo:

-30a) 2a 8% em peso de aldeído,

b) 15 a 40% em peso de um monómero solúvel em água com hidrogénio activo,

c) 2a 40% em peso de um monómero insolúvel em água, com duas ou mais ligações, duplas, po1imerizáveis,

d) 0,01 a 2,5% em peso de fotoiniciadores,

e) 25 a 60% em peso de água,

f) 0,5 a 10% em peso de agentes de solubiiização e/ou dispersantes e eventualmente,

g) 0 a 5% em peso de aditivos, conhecidos per se sendo o total dos componentes igual a 100% em peso.
3⁵. - Processo de acordo com as reivindicações 1 a 2, caracterizado por se preparar um agente de revestimento em que se utiliza um dispersante como com ponente f).
4-. - Processo de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizado por se preparar um agente de revestimento em que se utiliza a poli-N-vinil-2-pirrolidona como dispersante.

-315^ã . - Processo para a preparação de agentes de revestimento para materiais contendo colagénio, caracterizados pelo facto de se misturarem, com agita Ção ,

a) 1-10% em peso de aldeído,

b) 10-40% em peso de monomero solúvel em água com hidrogénio activo,

c) 1-50% em peso de monomero insolúvel em água com duas ou mais ligações duplas, polimerizáveis,

d) 0,01-2,
5% em peso de fotoiniciador,

e) 15-70% em peso de água,

f) 0,2-10% em peso de agentes de solubi1ização e/ou disper s antes e eventualmente

g) 0-5% em peso de aditivos, conhecidos per se.
6-. - Processo para preparação de materiais contendo colagénio, caracterizado por se empre-32gar na sua obtenção agentes de revestimento de acordo com as reivindicações 1 a 4, antes de um tratamento com materiais poliméricos de cura.