PT93874B - Processo para a preparacao de esteres de acidos (met)acrilicos contendo um grupo carboxamida e de preparacoes adesivas contendo estes compostos, uteis para o tratamento de materiais contendo colagenio - Google Patents
Processo para a preparacao de esteres de acidos (met)acrilicos contendo um grupo carboxamida e de preparacoes adesivas contendo estes compostos, uteis para o tratamento de materiais contendo colagenio Download PDFInfo
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-
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Description
DESCRIÇÃO
DA
PATENTE DE INVENÇÃO
N.° 93 874
REQUERENTE: HERAEUS KULZER GMBH & CO.KG, alemã, indus trial,com sede em 5090 Leverkusen, Bayer werk, República Federal Alemã.
EPÍGRAFE: PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÉSTERES DE
ÁCIDOS (MET) ACRÍLICOS CONTENDO UM GRUPO CARBOXAMIDA E DE PREPARAÇQES ADESIVAS CON TENDO ESTES COMPOSTOS, ÚTEIS PARA 0 TRATA MENTO DE MATERIAIS CONTENDO COLAGÉNIO
INVENTORES: Michael Muller, Wolfgang Podszun e Bernd
Alker.
Reivindicação do direito de prioridade ao abrigo do artigo 4.° da Convenção de Paris de 20 de Março de 1883.
República Federal Alemã, em 27 de Abril de 1989 sob o ns. P 39 13 939.5.
INRt. MOO 113 RF 10732
HERAEUS KULZER GMBH & CO. KG.
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÉSTERES DE ÁCIDOS (MET)ACRÍLICOS CONTENDO UM GRUPO CARBOXAMIDA E DE PREPARAÇÕES ADESIVAS CONTENDO ESTES COMPOSTOS, ÚTEIS PARA O TRATAMENTO DE MATERIAIS CONTENDO COLAGÉNIO
MEMÓRIA DESCRITIVA
Resumo
O presente invento diz respeito a um processo para a preparação de novos ésteres de ácidos (met)acrílicos contendo um grupo carboxamida, de fórmula (I):
.1 « Ο.Χ.Ν^
H >3 . 2 na qual R representa hidrogénio ou metilo; R representa alquilo (C1~C4) ou alquenilo (C2~C4)< facultativamente substituídos por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmula -NR4R5 na
5 qual R e R sâo idênticos ou diferentes e representam hidrogénio ou alquilo inferior; R’-' representa hidrogénio ou tem um dos significados anteriormente mencionados para R^; e X é um radical divalente alifático (C_-C,) ou. cicloalifático que pode ·_> o ·.:· ó conter facultativamente uma ou mais pontes de oxigénio, enxofre 4 e/ou WR , e que está facultativamente substituído por hidroxilo, 4 5 carboxilo, halogénio ou amina da fórmula --NR R ..
Estes compostos são utilizados em preparações adesivas para o tratamento de materiais contendo colaqénio, nomeadamente dentes e cimento ósseo» processo para a sua preparação consiste em se fazer reagir um haleto de (met)acriloilo com uma amida adequada.
□ invento diz respeita a novos ésteres de ácido (met)acrílico contendo um grupo carboxamida (I) e a preparações (II), que contêm compostos (Ia), para utilização como componente adesivo no tratamento de materiais contendo colagénio, e a processos para a preparação e utilização das preparações (II).
Os novos ésteres de ácido (met)acrílico contendo um grupo carboxamida correspondem à fórmula (I):
R1 II
I χΟ-Χ-Ν R‘ H2cX S na qual:
represen ta hidrogénio ou metilo;
R- representa alquilo (C^~C^) ou alquenilo <C^-C^), facultativamente substituídos por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou S iTi J. ΠΟ d 3. *f O h“ Π) U 13
cr na qual;
R4 são idênticos ou diferentes e representam hidrogénio ou alquilo inferior
R' representa hidrogénio ou tem um dos significados anteriormente mencionados para R^ e
X é um radical divalente alifé.tico ou cic loal if ático (C^-CJ, qu.e pode conter facultativamente uma ou mais ' 4 pontes de oxigénio, enxofre e/ou MR , onde tem o significado anteriormente mencionado e que está facultativamente substituído por hidroxilo, carboxilo, haloqénio ou amino da fórmula
R4 /
- N na qual:
_5
R e Rw têm o significada anteriormente mencionado;
com a condição de:
Γ-J
a) a soma dos átomos de carbono nos radicais R^, R’-' e X não ser maior do que seis se estes radicais não contiverem hetero—átomos, ou
b) a soma dos átomos de carbono nos radicais R^, R’’, R4, R‘J e X não ser maior do que dez se pelo menos um destes radicais contiver pelo menos um hetero-átamo.
Os ésteres de ácido (fnet)acrí 1 ico contendo um grupo carboxamida. (I ) , de acordo com o invento podem ser preparados , por exemplo, por reacção de alcanolaminas com ésteres de ácido carboxí 1 ico e cloreto de (met>acriloilo.
São descritos processos semelhantes para a preparação de derivados de ésteres de ácido (met)acrí1ico na JF' 47-36 265 (72-36 265).
Para além disso, o inventD diz respeito a preparações (II), as quais contêm compostos (Ia), para utilização como componente adesivo para o tratamento de materiais contendo colagénio, aos processos para a preparação e à utilização das preparações (II).
As preparações (II) ácidos <met)acrí1icos contendo ( I a ) :
reivindicadas contêm ésteres de um grupo carboxamida da fórmula h2c , 0
R1 II
I , ^O-X-N R‘ c \3 na qual:
R1 representa hidrogénio ou metilo;
R~ representa alquilo (C^-C^) ou alquenilo (C^-C^), facultativamente substituídos por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmula
-Λ
R /
- N X 5 R na qual:
R e R' têm □ significado atribuído na Reivindicação 1,
R'’ representa hidrogénio ou tem um dos signifiçados anterior mente mencionados para R- e
X é um radical divalente alifático (C-C,) ou cicloalifáti 1 o co qu.e pode conter facultativamente uma ou mai ° 4 pontes de oxigénio, enxofre e/ou NR , onde _ 4
R tem o significado anteriormente mencionado e que está facultativamente substituída par hidroxilc carboxilo, halogénio ou amino da fórmula
R4 /
- N \ „
R na qual:
- 4 - 5
R e R têm o significado anteriormente mencionado;
com a condição de:
| a > | a soma dos átomos de carbono noa radicais R~, R~ e | X não ser hetero- | ||
| maior do que seis -átomos, | se | estes radicais não contiverem | ||
| ou | ||||
| b) | a soma dos átomos | de | carbono nos radicais F7 , R'“’, R | 4 ή , R e X |
| não ser maior do | que dez se pelo menos um destes | radicais |
contiver pelo menos um hetero-átomo;
e, se apropriado, iniciadores.
São materiais contendo colagénio os corpos albuminoides e os constituintes principais das substâncias de suporte intercelular nos seres humanos e nos animais, tais como o tecida cartilaginoso e ósseo, a pele e a dentina. No contexto do presente inventa, as componentes adesivos são usados preferencialmente para o tratamento da dentina, em ligação com os tratamentos de dentes.
No campo da odontologia, em particular, utilizam-se substâncias poliméricas de consolidação como substâncias de > enchimento em tratamentos de dentes. De um modo geral, preferem-se, como substâncias poliméricas de consolidação, as substâncias de enchimento à base de acrilatos. Todavia, tais substâncias de enchimento poliméricas apresentam a desvantagem de aderirem mal à dentina. Numa tentativa para resolver este problema, realizaram-se por vezes no passado perfurações da assa dentário; para tal, era necessário remover quantidades consideráveis de dentina fresca para além da região afectada.
De acordo com um outro método, a dentina e a superfície de esmalte são tratadas com ácidos, tal como, por exempla, ácida fosfórico, procedendo-se depois ao trabalha de enchimento. Para além de exercer uma acção irritante na região oral, o ácido penetra também facilmente no dente através dos túbulos dentários, afectando o nervo (polpa).
Em J. Dent. Res. 57. 50O-5O5 (1978), são descritos metacrilatos contendo grupos aldeído dos hidroxibenzaldeídos isoméricos que podem ser usados como fundaçSes para os trabalhos de enchimento no campo da odontologia. Todavia, mesmo após uma tal fundação, a ligação entre a dentina e o material de enchimento deixa muito a. desejar.
Em Scand, J. Dent. Res. 92, 4S0-483 (1984) e em J.
Dent. Res. 65, 1087-1089 (1984), são descritas fundaçSes com base em soluções aquosas de formaldeído ou g1utara1deído e metacrilato de p-hidroxietilo CHEMA).
Para além disso, descrevem-se composições formadas a partir de um aldeído e de um monómero olefinicamente insaturado contendo hidrogénio activo que ss ligam bem à dentina, na EF’-A 0 141 324.
,.í As novas preparações (II) com base em ésteres de ácido (met)acrí1ico contendo um grupo carboxamida alifático (Ia) proporcionam uma forte ligação adesiva dos materiais a serem liqados ao colagénio, por exemplo uma ligação adesiva de uma substância de enchimento dental numa cavidade de um dente.
J
Os metacrilatos de 2—carboxamidoetilo são conhecidos relativamente à preparação de polímeros solúveis em água a partir da JR 47-36 265 (72-36 265). Um éster aromático do ácido metacrílico contendo um grupo acetamida pode ser utilizado como uin modelo de proteína depois de polimerização (A. Pleurdeav et al . , Eur. Polym. ΰ. 18 (1982), 627).
Os ésteres alquílicos de ácido (met)acrí1ico contenda grupos formamida são conhecidos a partir da E*E-A-2 5«7 189. Na DE-A-2 5Θ7 189 é também descrita a utilização destes ésteres de ácido acrílico como substancias de revestimento ou adesivas para papel e têxteis.
A utilização dos ésteres de ácido (met)acrí1ico contenda um gurpo carboxamida (Ia) de acordo com o inventa coma componentes adesivos para materiais contendo colagénio constituiu uma surpresa uma vez que aqueles não contêm grupos reactivos que consigam, sob condiçSes suaves, estabelecer ligaçSes químicas adequadas a materiais contenda colagénio.
Os ésteres de ácido (met)acrí1ico no contexto do presente invento são os ésteres de ácido acrílico e de ácido metacrí1ico.
Os substituintes dos ésteres de ácido (met)acrí1ico de acordo com o invento, no contexto da fórmula geral (I) e (Ia), têm, em geral, o significado que se segues
Halogénio representa, em geral, flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência flúor e cloro.
ZL
Alquilo inferior (R e R) no contexto dos grupos amino representa, em geral, um radical hictrocarboneto de cadeia linear ou ramificado, tendo de la 4 átomos de carbono. São preferidos metilo e etilo.
Os grupas amino que que podem ser mencionados são, por exemplo,amino, dimetilamino, dietilamino e metil-etilaminD.
ο ·ς
Alquilo (R*-, R-) e alquenilo representam, em geral, um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificado, saturado ou olefinicamente insaturado, respectivamente, de 1 (ou. 2) a 4 átomos de carbono. Exemplos que podem ser mencionados seguintes radicais alquilo e propilo, isopropilo, butilo, são os etilo.
radicais alquenilo: metilo.
isobutilo e propenilo. São particularmente preferidos metilo e etilo.
Um radical alifático divalente <X> representa, de um modo geral, um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificado divalente com la é, de preferência de la 3 átomos de carbono.
Constituem exemplos de radicais alifáticos divalentes que podem ser mencionados, os seguintes: hexanodi-ilo, pentanodi-ilo, neopentanodi-ilo, butanodi-ilo, dimetiletanodi-ilo, propanodi-ilo, etanodi-ilo.
Os radicais alifáticos divalentes preferidos são o etanadi-ilo e o propanodi-ilo.
Um radical cicloalifático divalente (X) significa, de um modo geral, um radical hidrocarboneto cíclico tendo de 4a 6 átomos de carbono. Constituem exemplos de radicais cicloalifáticos divalentes que podem ser mencionados, os seguintes: cic lobutanodi-i1 o, cic1opentanodi-ilo e ciclo-hexanodi-ilo.
podem ser ou amino.
Os radicais divalentes alifáticos substituídos por grupos hidroxilo, Os substituintes preferidos são hidroxilo e cicloalifáticos X carboxilo, halogénio carboxilo,
1 flúor, cloro e amina. X pode, em geral, ser substituído por 1 radicais.
Mão obstante, é também possivel que em X os radicais alifáticos sejam ligados por meio de pontes oxigénio, enxofre A· 4· e/ou -NR - (onde R tem o significado anteriormente mencionado).
Neste caso, é possível que os radicais alifáticos em cada caso 4 sejam ligados apenas por meio de oxigénio ou enxofre ou -MR .. Contudo, é também possível que membros em ponte diferentes liguem os radicais alifáticos um ao outro.
São preferidos os radicais divalentes nos quais radicais etileno são ligados através de pontes oxigénio.
Rodem ser referidos, como exemplos, os seguintes de ácido (met)acrílico contendo um grupo carboxamida:
CHh2c c /0-(CH2)n-N CH3 com n - 4 ou 5 com n = 3 ou. 4
-i -u_
CH„
I “ ( C H -> ) „ - N h2c C · 2 n-N^ CH2CH3 uUfli n — 2 ou o
ÇH,
II M2c^Ç^° (CH2 }n'N^ CH2CH2CH
CH0 II com n = ,^c^0-CH2-c(CH^)7-N
II 0
H2C^ c <- ----‘3;2’^ CH3
CH0 II yy
H,</CV°'CH2CH2'\.u CH3 *- II CH-3
CH0
II a 7 e Y = OH, h2c í?Cs .O-(CH2)n-N>
CH‘ch2ch2y
ο
II ι*3 , -/'c«3
I (O-CH2CH2)n
II ο
:om π = 2 a 4
CH^^O-(CH2)n-N Ç Ti h2c c
CH* cotn η = 1 a 3.
São particularmente preferidos o metacrilato de 3-acetamidopropilo e o metacrilato de 3-aceta.fnidoeti lo da fórmula;
CHxO-(CH?) -N H,C c 2 n .
>i
CHcom n -- 2 ou e o metacrilato de 2-<N-2-hidroxietilacetamido)etilo da fórmula:
ο
^O-CH^CHo-N CHg H2C c ^ch2ch2oh
São iniciadores no contexto do presente invento, os formadores de radicais livres que induzem uma polimerização por radicais livres. Preferem-se fotoiriiciadores, que induzem uma polimerização por radicais livres sob a acção da luz, por exemplo de luz U.V., luz visível ou radiação laser.
página 50 e segs., preferencialmente,
Os denominados iniciadores de fotopolimerização são conhecidos per se (Houben-Wey1, Methoden der orqanischen Chemie (Métodos de Química Orgânica), Volume Ε 20,
Seorg Thieme Verlag Stuttgart 1SS7). São, compostos de mono- ou dicarbonilo, tal como benzoína e seus derivados, em particular éter metílico de benzoína, benzil, e derivados de benzil, por exemplo 4,4-oxidibenzi1 e outros compostos dicarbonilo tal como diacetilo, 2,3-pentanodiona e derivados a-diceto de norbornano e de norbornanos substituídos, carbonilos metálicos tal como pentacarbonilo de manganésio ou quinonas tal como 7,10-fenantrenoquinona e naftoquinona. Prefere-se particularmente a canf oroqu.inona.
As preparações de acordo com o invento contem, de um modo geral, 0,01 a 2 partes em peso, de preferência 0,1 a 0,5 partes em peso do iniciador, relativamente a 1 parte em peso do éster de ácido (met)acrí1ico contendo um grupo carboxamida. Se uma das partes a ser junta, que está em contacto com o componente adesivo de acordo com o invento, já contém um iniciador do tipo descrito, o iniciador no componente adesivo pode até ser completamente dispensado.
Os solventes no contexto do presente invento deverão dissolver o componente e, por causa da aplicação, deverão ser não-tóxicos. Podem ser mencionados como sendo preferidos, a água e solventes orgânicos voláteis tal como metanol, etanol, propanol, isopropanol, acetona, meti1-eti1-cetona, tetra-hidrofurano, acetato de metilo ou acetato de etilo.
Utilizam-se, de um modo qeral, 1© a l©0© partes em peso, de preferência 5© a partes em peso do solvente, relativamente ao éster de ácido (met)acrí1ico contendo um qrupo carboxamida.
Pode haver vantagem em adicionar às preparações de acordo com o invento co-activadores que acelerem a reacção de polimerização. São agentes aceleradores conhecidos, por exemplo, aminas tais como p-toluidina, dimeti1-p-toluidina, trialquilaminas tais como tri-hexilamina, poliaminas tais como Ν,Ν,Ν',Ν'-tetra-alquilalquilenodiamina, ácido barbitúrico e ácido dialqu.i 1 barbi túrico.
□s co-activadores são usados, de um modo geral, numa quantidade entre ©,©2 e 47. em peso, de preferência entre ©,2 e 17. em peso, relativamente à quantidade de compostos polimerizáveis.
As composições de acordo com o invento podem conter, como componente adicional, compostos carbonilo.
Os compostos carbonilo no contexto do presente invento são aldeídos e cetonas que contêm 1 a 2©, de preferência 1 a 1©, e de modo particularmente preferido 2 a 6 átomos de carbono. A
Ιό função carbonilo pode ser ligada a uma porção molecular alifátíca, aromática e heterocíclica.
São aldeídos que podem ser mencionados os mono— ou dialdeídos alifáticos. Preferem-se o formaldeído, acetaldeído, propionaldeído, 2~meti1propionaldeído, butiraldeído, benzaldeído, vanilina, furfural, anisaldeído, salicilaldeído, glioxal, glutaraldeído e ftalaldeído. 0 glutaraldeído é particularmente preferida .
São cetonas que podem ser particularmente referidas as mono- e dicetonas alifáticas. Preferem-se a butanona, acetona, ciclo-octanona, ciclo-heptanona, ciclo-hexanona, ciclopentanona, acetofenona, benzofenona, 1-feni1-2-propanona, 1,3-difenil-2-propanona, acetí1 acetona, 1,2-ciclo-hexanc<diona, 1,2-ciclopentanodiona e canforoquinona. A ciclopentanona é particularmente preferida.
Utilizam-se, de um modo geral, 1 a 1000 partes em peso, de preferência 5 a 50 partes em peso, dos compostos carbonilo, relatívamente aos ésteres de ácido (metlacrí1ico contendo um grupo carboxamida.
Como componente adicional, as composições de acordo com o invento podem conter ésteres de ácido (met)acrílico que podem formar ligações cruzadas. Os ésteres de ácido (met)acrílica que podem formar ligações cruzadas contêm, de um modo geral, 2 ou mais grupos activos polimerizáveis na molécula. Podem ser mencionados como sendo preferidos os ésteres de ácido (met)acrí1ico com alcoóis di-hídricos a penta-hídricos contendo 2 a 30 átomos de carbono. São particularmente preferidos os alcoxi(met)acrilatos e os ( met) acri 1 atos contendo grupos ureta.no.
Podem ser mencionados como exemplos os ésteres de ácido (met)acrílico da fórmula:
II
A - < - 0 - C - C = CH-, )
I n
R em que
A representa um radical de cadeia linear, ramificado cícIícd, alifátíco, aromático ou misto alifático-aromático com 2 a 25 átomos de carbono, que pode estar interrompido com pontes -0-, NH~ ou Q-CO-NH- e que pode estar substituído com hidroxilo, o;:i, carboxilo, amino ou halogénio,
R representa H ou metilo e n representa um número inteiro de 2 a Q, de preferência de 2 a
4.
Podem ser mencionados como sendo preferidos, os compostos com as fórmulas seguintes:
CHro-ch2-ch-ch2-o—--0H-ch2-Ch-ch2-cR
OH
CH,
OH
CHRO-CH2-ÇH-CH2-0-^23--^3~°~CH2‘CH'CH2-0R '-«•O % Í-CO-N^0 o-coCHh-o-ch2.ch2.o-ch2.çh.ch2-^0^0h.CH2-çH-c„2.0.CH2.CH2.0.r 0H CH, OH
CHB°-,CH2>n-0-(^) °-<CH2>„-OR
CH
Z-Â/O-ÍCH^-OR
OH
OH
1?
0R
o-ch2-ch-ch2-or o-ch2-ch-ch2-or
OH
po-ch2-ch-ch2-o-ch2-ch2-ch2-ch2-o-ch2-çh-ch2-or OH OH
Η
cooch2-ch2-or ‘cooch2-ch2-or na forma orto, meta ou para ro-ch2-ch2-o-co-n:
nh-co-o-ch2-ch2-or ch3 ro-ch2-ch-o-co-nh-ch2-c-ch2-ch-ch2-ch2-nh-co-o-çh-ch2-or ch3 ch3 ch3
R-0-(CH2)n-0-R R-0-(CH2CH2O)m CH·,
I
R-0-H-.C-C-CH22 , 2 CH,
-R
0-R na quais epresenta
CH,, = C - C ou CH^ = CH - C CH-, representa um número de representa um número de © a 5.
Para além destes, podem ser mencionados derivados de triciclodecano (EP-A-© ©23 686) e produtos de reacção de poliáis, di-isocianatos e metacrilatos de hidroxialquilo (DE-A-3 7©3 12©, DE-A-3 73© ©3© e DE-A-3 7©3 13©). Os monômeros que se seguem podem ser mencionados como exemplos:
)
CHq O CHq
I J II I j
CHq O CHq
I J II I J ch2=c-c-o-ch-ch2-o-ch2 ch2-o-ch2-ch-o-c-c=ch2
CH? = C-C-O-CH-CH->-O-CH-> CH7-0-CH7-CH0-C-C = CH9 l n i i ii i
CH3 O CH3 ch3 o ch3
CHq O J
O CHCH2 = C-C-O-CH2-CH2-O-CH2 )3-C-CH2-O-CH2-C-f CH2-O-CH2-CH2-O-C-C = CH
O CHn O CH-,
II I II I \ C2H5C1 CH2-O-C-NH-CH2-CH-CH-O-C-C=CH2\
I
CHo
II
O CH.
CH ch2-o-c-nh-ch2-ch2-o-c-c=ch '2 4 cCHO CHCH2-O—h-CH2-CH-CW—C-NH-CH2-CH2-O-C-C = CH2 n = 1,225 (média estatística para 4 cadeias) )
ch3ch2-c-ch7-o-c-nh-ch72 t| 2
O
CHq
I ch?-nh-c-o-ch-7-ch7-o-c-c=ch-,
II 2 2 II 2 o o
-€H2-O-C-NH-CH2 o
ch2'NH-c-o-ch-ch2-o-c--ch=ch2
ΠΙ-ch2-o-ç-nh-ch2 o
O ÇH3 x' i2-o-c-c = ch2 ch2-o-c-c=ch2
O CHch3ch2-c-CJU-O-C-NH-CH,
II o
O CHxch2-o-c-c=ch2 ch2-nh-c-o-ch xch3-o-c-c=ch-,
II I 2 o ch3
-ch2o-ch2-ch2-o-c-nh-ch2 o
O CHCH->-NH-C-O-CH
II o /CH2-O-C-C=CH2 ch2-o-c-c=ch2
O CH-
o-ch2-chCHO-C-NH-CH-,
II 2 0
CHt-NH-C-O-CH Z II \
O CHz-CH2-O-C-C = CH2 ch2-o-c-c=ch2
O CH) n
1,225 (média estatística para 4 vadeias)
CH:H9-( O-CH,-CH- I O-C-NH-CHln ||
ch?-nh-c-o-ch7-c; ch9-o-c-c=ch->
II I έ II I Z π = 1,225 (média)
O CH3 3 ch3-ch2-c-
-CH?-O-C-NH-CH->
II 2
O
CH->-NH-C-O-CH-,-C (CHo-0-C-CH = CHJ
II 2 V2 II J
O 0 3
CH-j 0 ch3-ch2-c( 1 Ί 11 _γΛί—I
--ch2(o-ch2-ch Io-c-nh-ch2—(- >1 J ch7-o-c-ch=ch, 1 2 ch7-nh-c-och-,-c-ch7o-c-c=ch, ώ II — I II I
O CHch2-o-c-c=ch,
II I ίο ch3 • inc nh-ch2
CH2-0-c-NH-cH24^[~]
r.
o=c
O CHch2-nh \ xCH2~0-C-C = CH-, CH 2 xch2-o-c-c^ch7
II I 2
O CHn
HqC 0
I II
CH2=C-C-0-CH
2\ ch2=Ç-£-o-ch2 I II h3c o ch£ c=o
I
CHCHCH-
II “CH2-CH-O-C-NH-CH
o CH-,
II I 3 xCH?-O-C-C = CH-, ch2-nh-c-o-ch 2 „ ^CH2-0-C-C=CHo 0 II I 2 0 CH3 )
ο II
O-C-NH-CH-
ch-ch3
CHO-C-C=CH.
CHq-CH
I
CHI
CH-> = CH-C-0
II ο
II I
Ο CHCHCHO
II
-ch2-o-c-nh-ch2
O CHq
II I xch2-o-c-c=ch2 ch2-nh-c-o-ch
II ^Η2-Ο-ϋ-ϋ = ϋΗ2 ο II I o ch3
-ch2-o-c-nh-ch2 . ο
ο
II
ch2-nh-c-o-ch2
Ο CH.
ch2-o-c-c=ch2
O CH'
-ch2-o-c-nh-ch2 ο
O-C-C=CH'
CH0 CH-i \
II I λ
-c-c=ch9 1
ch2-nh-c-o-ch2-c-ch2-o-ch2-c-j ch2-o ch2-o-c-ç=ch2
II o ch3 )
CH3 ο ο II I
II || xCH2-o-c-c=ch2
2’0-C-NH-(CH2)6-NH-C-O-CH XCH->-O-C-C = CH7
II I o ch3
O CHo
0 II I
II II /ch2-o-c-c=ch2 2-O-C-NH-(CH2)6-NH-C-O-CH XCH?-O-C-C = CH->
II I o ch3
CH-
xch2-o-c-c=ch2 :h xch2-o-c-c=ch->
II I o ch3
CHq
II I zch2-o-c-c=ch2
ÇH-, CHo-NH-C-O-CH
II á II N 2-o-c-nh ch2-o-c-c=ch2 ch3 ch3
CH-
CHO-C-C=CH-
CH0 CHh2-nh-c-o-ch2-c-ch2-o-c-c=ch2
CH?
I 2
O-C-C=CH?
II I o ch3
CH-,
II I o-c-c=ch2
CHO CHh2-nh-c-o-ch2-c-ch2-o-c-c=ch2
CHO-C-C = CH->
II I o ch3 )
O-C-C=CH·
Ο
II
Ο CH-ch2-( o-ch2-ch- |o-c-nh-ch2-(CH2)4-CH2-NH-c-o-ch CH
CHOCC-CH·
II I n = 1,225 (média estatística para 4 cadeias) o H c2h5-c11 /—\ 11 x h2-o-c-nh-X >—ch2-nh-c-o-ch CH·,
O CHq
II I xch2-o-c-c=ch2 /^.,-0-0-0=01. II I θ ch3 o
II
O CH-CH2-(O-CH2-CH2)n-O-C-NH-CH2 « /V» x' >4-C-O-CH
H XCH-,-0
I
-o-c-c=ch2 CH->-O-C-C-CH->
II I 2
O CH.
CHC2H5C h3c^~\ < T-b /CH2-0-C-C=CH2 -NH-C-O-CH
II X/ II xch2-o-c-c=ch2 :h2-o-c-nh-ch2 ch3 0 II I o ch3
O denominada bis-GMA de fórmula
CHCH(Ch2=c-coo-ch2-çh-ch2-cH^>-)2=c
OH
CH.
é particularmente preferido como monómero.
έ evidentemente possível utilizar misturas dos váriosésteres de ácido (met)acrí1ico que podem formar ligações cruzadas. Podem ser mencionados como exemplos, misturas de 2© a 7© partes em peso de bis-GMA e 3© a S© partes em peso de dimetacrilato de trietileno-g1ical.
As preparações de acordo com o invento contêm, de um modo geral, 5 a 8©.partes por pesa, de preferência 1© a ó© partes em peso, de compostos carboxilo, relativamente aos ésteres de ácido (met)acrílico contendo um gru,ao carboxamida.
As composições de acordo com o invento podem conter agentes de enchimento como componente adicional. Preferem-se como agentes de enchimento pós finos que tenham um diâmetro de partículas entre 0,1 e 1©© pm (caso seja adequado, também numa distribuição polidispersa). Os agentes de enchimento podem ser agentes de enchimento usuais no campo da odontologia (R. 8. Baratz, J. Biomat. Applications, Vol 1, 1987, pág. 316 e seqs.) tais como vidros inorgânicos, sílica, alumina ou pó de quartzo.
Como resultado da adição de uma determinada proporção de agentes de enchimento às preparações de acordo com o invento, obtêm-se cimentos adesivos particularmente adequados para ligar pontes, coroas e outros materiais utilizados nesse domínio.
A proporção de agente de enchimento é, de um modo geral, de 2© a 8© partes em peso, de preferência 4© a 7© partes em peso, relativamente à preparação total.
Os componentes adesivos de acordo com o invento podem conter ainda até 1© partes em peso de aditivos usuais, tais como estbi1izadores, inibidores, protectores da luz, corantes, pigmentos ou substâncias fluorescentes.
As preparações de acordo com o invento podem ser preparadas misturando, com agitação vigorosa, o éster de ácido (met)acríIícd contendo um grupo carboxamida e o iniciador e, caso seja apropriado, os outros componentes.
As preparações podem também estar isentas de solventes.
As preparações de acordo com o invento podem ser usadas como componente adesivo para o tratamento de materiais contendo colaqénio.
Numa, realização particular, o material contendo colagénio é condicionado com um líquido com um valor de pH na gama de desde 0,1 a 3,5, antes do tratamento com a preparação de acordo com o invento.
valor de pK inferior a
Este líquido contém, de um modo geral, ácidos com um a 5 e, caso seja apropriado, um composto amino anfotérico com um valor de pK na qama de desde 9,0 a 10,6 e um valor de pK^ na gama de desde 11,5 a 12,5. 0 líquido de condicionamento pode conter, por exemplo, os ácidos seguintes: ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido pirúvico, ácido cítrico, ácido oxálico, ácido etilenodiaminatetra-acético.
ácido tartárico, ácido málico e ácido maleico.
ácido acético.
Constituem compostos amino anfctéricos que podem ser mencionados, de preferência compostos de fórmula
FT - C - R R ·' - íÍh na qual r! representa um qrupo carboxilo,
R representa hidrogénio ou um radical alquilo inferior facultativamente substituído com hidroxilo, t.io, rnetiltio, carboxilo, amino, fenilo, hidroxifenilc· ou os grupos
R'‘ representa hidrogénio ou fenilo, onde os radicais R^ e R podem ser ligados através de um radical propileno, ou na qual
R1 representa hidrogénio,
O
R representa o g-rupo
-A-NHL, X, no qual
A representa um radical alquileno duplamente ligadD tendo 1 a 6 átomos de carbono e
X representa halogénio, )
R-' representa hidrogénio.
Podem ser mencionados como exemplos os seguintes compostos amino anfotéricos: glicina, serina, treonina, cisteína, tirosina, asparagina, glutamina, alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina, metionina, fenilalariina, triptofano, lisina, arginina, histidina, N-fenilglicina, hidrocloreto de etilenodiamina, hidrobrometo de eti1enodiamina, hidrocloreto de propilenodiamina, hidrobrometo de propilenodiamina, hidrocloreto de butilenodiamina, hidrobrometo de butilenodiamina, hidrocloreto de leucina e hidrocloreto de histidina.
O líquido de condicionamento pode conter ainda substâncias do grupo que compreende os polietileno—glicóis e os hidróxidos metálicos. Em particular, os ácidos polibásicos atrás referidos podem também ser usados parcialmente como sais metálicos, na medida em que permanecem as funções ácido livre.
São particularmente preferidos os líquidos de condicionamento contendo pelo menos um dos ácidos do grupo que inclui ácido pirúvico, ácido etilenodiaminotetra-acético e ácido cítrico e, caso seja apropriado, um composto amino anfotérico do grupo que inclui qlicina, N-feni1g1icina e prolina.
A aplicação das preparações de acordo com o invento pode ser feita, por exemplo, como se segue:
Num tratamento dentário, por exemplo, após utna limpeza mecânica do material dentário contendo colaqénio, o fluido de tratamento é primeiro aplicado com um algodão e deixada actuar durante um pequeno intervalo de tempo (por exemplo 60 segundos), sendo depois o material dentária lavado com água e seco com um jacto de ar. A preparação de acordo com o invento é depois aplicada numa camada fina, por exemplo por meio de uma pequena escova, e seca com um jacto de ar. Após o tratamento de acordo com o invento, aplica-se o material de enchimento, por exemplo materiais de enchimento plásticos usuais em odontologia (K.
Eichner, Zahnaerz11iche Werkstoffe und ihre Verarbeitung (Materiais dentários e seu tratamento), Vol. 2, pág. 135 e segs., Huethig Verlag, 5â edição, 1985).
As preparações de acordo com o invento podem ser usadas, analogamente, para fixar coroas, pontes e auxiliares semelhantes.
Exemplo_1_: Síntese dos novos ésteres de ácido (met)acrí 1 ico contendo um grupo carboxamida
a) Metacrilato de 5-acetamidopropilo
Passo preliminar:
290,3 g (4,©0 mol de acetato de de metilo foram adicionados, gota a gota, com agitação, a 25°C, a 300,4 g (4,00 mol) de
3-ami.nopropanol em 600 ml de de metanol e a mistura foi em seguida aquecida até ao refluxo durante 5 horas. Após concentração da mistura, foram obtidos 328,0 g (707. da teoria) de N-(3-hidroxipropi.1 )-acetamida por destilação a C,3 mm Hg e 137-140°C, na forma de um líquido incolor.
Passo subsequente:
184,0 g (1,76 mol) de cloreto de metacriloilo foram adicionados gota a gota ao longo de 2 horas a uma mistura inicial, arrefecida a -72°C, consistindo em 206,2 g (1,76 mol) de n-(3-hidroxipropil)-acetamida, 750 ml de cloreto de metileno, 228 g de (2,25 mol) de trieti1amina e 250 mg de 2,6-di-terc.butil-4-metilfenol. A mistura foi agitada durante um período de tempo adicional de duas horas a —52'‘C e o precipitado pálido foi em seguida separado por filtração com sucção a 0':'C. D filtrado foi submetido a processamento aquoso e o produto foi seco e, depois de concentração num evaporador rotativo, foi destilado primeiro a 100':'C, e em seguida, o resíduo, a 130°C (em cada caso 0,1 mm Hg). Foram obtidos 174,1 g (537. da teoria) de metacrilato de 3-acetam.idopropi lo na forma de um óleo incolor.
IV (película) : nu = 3280, 2730, 1712, 1640, 1542, 1439,
1365, 1320, 1295, 1160, 938, 810 cm1 1H-RMN (CDCl^, 200 MHz ) s δ = 1,90 (m, 2H, C-CH^-C), 1,95 •2’ Z.
(sl, 3H, COCH.,), 1,99 (sl, 3H, vinil.-CH^), 3,33 (m, 2H, NCH^), 4,24 (t, J = 6Hz, 2H, OCFU,) , 5,60, 6,12 (2sl, cada 1H, vinil.-H), 5,95 (sl, 1H, NH)ppm.
EM (70 eV): m/z = 185 (M+), 99 (M-C^CO^H) , 69 (C,HrCO+), (C-»H,_.O+), 43 (CONH+), 41 (C^l<+) , 30. -· o ' o 5
Outros ésteres de ácido metacrilico (I) de acordo com o invento podem ser preparados de modo correspondente. F'ode ser mencionado, como um exemplo de uma propionamida de acordo com o invento, o metacrilato de 3-propionamidopropilo tendo os dados espectrocópicos que se seguem:
)
IV (película) : nu = 3280, 3060, 2940, 2940, 1720, 1640,
1540, 1480, 1383, 1296, 1160, 1044, 932, 807 cm'1.
^-RMN (CDC1_, 200 MHz):
o
CH2CHX), 1,89 (m, COCCH-), 2,23 (q, = 1,18 (t, 3 = 7,5Hz, 3H,
2H, CH2CH2CH2>, 1,96 (sl, 3H,
J = 7,5HZ, 2H, CH-,CH-), 3,34 (m.
2H, NCH2), 4,22 (2sl, cada (t, J
6,2Hz, 2H, ΟΟΗς,), 5,6, 6,1 NH)ppm.
1H, vinil.-H), 6,19 (sl, 1H, )
1b) Ν-5-Metacrilailoxiproqilmetacrilamida
205..0 q (2,00 mol) de cloreto de metacriloílo foram adicionados gota a gota com agitação a -35°C a uma mistura inicial de 75,1 g (1,00 mol) de 3-aminopropanol, 404,4 g (4,00 mol) de trietilamina e 100 rr»g de 2,ó-di-terc.buti1-4-meti1fenol em 400 ml de cloreto de metileno e a mistura foi mantida a -30*0 durante duas horas. Após separação por filtração do precipitado resultante com sucção e extracção aquosa, a fase orqãnica foi concentrada de modo a obter-se 122,3 g (5SX da teoria) de produto o qual, depois de eluição com éter/n-hexano (6:4) a partir de uma coluna de gel de sílica, estava presente sob a forma de um óleo incolor.
IV (película) : nu
H-RMN
6,13 (4s 1 , cada ada 1H, vinil»~H), 6,33 (sl, 1H, NH)ppm
EM (70 eV): m/z
211 (M+), 142 (Μ-Ο,Η^ΟΟ), 69 (0,14,,00+) , -3 V ó V <C^H„
Produção das preparações (II)
Os adesivos de acordo com o invento são produzidos por mistura intensiva dos constituintes mostrados nos exemplas que se seguem:
Exemplos
Exemplos
Exemplos 4:
Exemplos 5:
Exemplos 6ϊ
Exemplos 7:
)
| 54 | q de | água |
| 46 | g de | metacrilato de 2-acetamidoeti 1 d |
| 138 | mg de | canforo-quinona |
| 39 | g de | água |
| 41 | g de | metacrilato de 2-acetamidoetilo |
| 20 | g de | solução aquosa de glutaraldeído a 25“Á em peso |
| 138 | mg de | canforo-quinona |
| 52 | g de | água |
| 48 | q de | metacrilato de 3-acetamidopropilo |
| 144 | mg de | canforo-quinona |
| 48 | mg de | propionaldeído |
| 40 | g de | água |
| 41 | g de | metacrilato de 3-acetamidopropi1 o |
| 16 | q de | solução aquosa de glutaraldeído a 257 em peso |
| 132 | mg de | canforo-quinona |
| g de | água | |
| 48 | g de | metacrilato de 3-propionamicíopro- pi lo |
| 144 | mg de | canforo-quinona |
| T-7 z | g de | água |
| 43 | g de | metacrilato de 3-propionamidopro- pi 1 o |
| 20 | g de | solução aquosa de glutaraldeído a 257. em peso |
| 129 | mg de | canforo-quinona |
| Exemplos 8: | 33 g de | áqua |
| 34 g de | Μ-3-metacriloiloxipropi1-metacril- | |
| mida | ||
| ÍÚ2 mg de | canforo-quinona | |
| Exemplos de | Comparação 9: | |
| 54 g de | ãgua | |
| 46 g de | metacrilato de 5-prop.ionamiclopen- | |
| tilo | ||
| 138 mg de | can f oro-qu..inona | |
| Exemplo 10: | (Utilização) |
A adequação dos componentes adesivos (II) que correspondem aos Exemplos 1 a 9 é testada mediante a determinação da força de ligação do material de enchimento plástico activado pela luz, baseada em ésteres de ãcido metacrílica muiti-funcionais e aluminossilicato de bário Luroifor^ à dentina, que foi pré-tratada sucessivamente com o líquido de condicionamento (consistindo em 81,2 g de água, 1,7 g de hidróxido de sódio e 17 g de di-hidrato de etilenodiaminotetra-acetato dissódico: actuação durante óô ! segundos, enxaguamento com água, secagem ao ar), o componente adesivo (actuação durante 60 segundos, secagem ao ar) e um agente vedante baseada em ésteres de ácido metacrílica polifuncionais P (Bayer Resin L ') (aplicação e distribuição de forma fina num jacto de ar).
)
Usam-se para o teste dentes humanos extraídos e mantidos no estado húmida. Os dentes são fixados numa, resina epoxi; raspagem subsequente origina uma camada homogénea de dentina. A raspagem subsequente é levada a cabo com papel de carbono 1000.
A fim de preparar um espécime de teste para força de ligação, fixa-se um molde de Teflon cilíndrico, fendido, à superfície de dentina tratada coma atrás se descreveu (Scand. J. Dent. Res. '38, 348-351 (193©)). Um material de enchimento plástico comercial é vertido como material de enchimento. Uma broca circular nS ©16 fixa a um orifício num orifício de brocaqem é fixada ao molde de Teflon e pressionada de cima sobre a camada de material que ainda se encontra num processo de endurecimento.
Esta montagem é deixada em repouso á temperatura ambiente (25*0 durante 1© minutos, após o que se retiram o suporte da broca e o molde de Teflon e se coloca a amostra debaixo de égua à temperatura de 23*C. Passados 15 minutos, a amostra contendo a broca é colocada num aparelho de ensaia tênsil Instron (Scand. J„ Dent. Res. 88, 348-351 (198©)); realiza-se uma medição da força tênsil à velocidade de 1 mm/min. A força tênsil é calculada dividindo a carga aplicada sobre a fractura do enchimento pela secção da superfície de fractura do especimen do ensaio., Fizeram-se, em cada caso, 5 medições nos espécimes testados.
medir a
Os resultados são apresentadas, de forma resumida, quadro que se segue:
no
Preparação de acordo com d Exemplo No.
Resistência da ligação à tensão
CN/mm2:
± 2 ±2 ± 2 ie ± ± 4 )
Claims (6)
- Reivindicações lê. - Processo para a preparação de ésteres de ácido <met)acrí1ico contendo um grupo carboxamida da fórmula (I):h2c /O-X-N R2 C ^3II 0 na qual representa hidrogénio ou metilo:RJ representa alquilo ou alquenilo facultativamente substituídos por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmula c.4R' na qual:são idênticos ou diferentes e representam hidrogénio ou alquilo inferiorR'-‘ representa hidrogénio ou tem um dos significados anteriormente mencionados para R2 e )-.4 é um radical divalente alifático (C_r-C^) ou uic loa 1 if ático ÍC-,—C, ), que pode conter facultativamente uma cu mais- R ' 4 pontes de oxigénio, enxofre e/ou NR , coma) )ondeR tem o significado anteriormente mencionado e que está facultativamente substituído por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmulaR4 /- MR na qual:4 5R e R tem o significado anteriormente mencionado;a condição de:a soma dos átomos de carbono nos radicais R% R’ e X não ser maior dD que seis se estes radicais não contiverem hetero-átomos, □ LIb) a soma dos átomos de carbono nos radicais , R-’, R4, R5 e X não ser maior do que dez se pelo menos um destes radicais contiver pelo menos um hetero-átomo;caracterizado por se fazer reagir, sob condicSes apropriadas, um haleto de acriloilo ou de metacriloilo com a amida adequada à obtenção do desejada composto de Fórmula (I).
- 2ê„ - Processo para a produção de preparações, para utilização como componente adesivo para o tratamento de materiais contendo colagénio, caracterizado por ésteres de ácidos (met)acrílicos contendo um grupo carboxamida da fórmula (Ia):na qual:R·R' h2cR1I /O-X-N cII o0 II xC\ \3* representa hidrogénio ou. metilo;R2 (Ib) , representa alquilo (C^-C^) ou alquenilo <Cz,-C >, facultativamente substituídos por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmulaR' na qual:R4 e R5 têm o significado atribuído na Reivindicação 1,F:'' representa hidrogénio ou tem um dos significados anteriormente mencionados para R“ eX é um radical divalente alifátíco (C-C.) ou cicloalifáti1 o co (C~,-C,) , que pode conter facultativamente uma ou mais- 6 ' q pontes de oxigénio, enxofre e/ou NR , ondeR tem o significado anteriormente mencionado e que está facultativamente substituído por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmulaR4 /- N \ cR na qual :4 5R e R’- têm o significado anteriormente mencionada;com a condição de:O Ta) a soma dos átomos de carbono nos radicais R^, R'-' e X não ser maior do que seis se estes radicais não contiverem hetero-átomos, ou /1 cob) a soma dos átomos de carbono nos radicais R^, R'-’, R , R’~' e X não ser maior do que dez se pelo menos um destes radicais contiver pelo menos um hetero-átomo;e, se apropriado, iniciadores, serem misturados com um solvente.
- 3s„ ·- Processo de acordo com a Reivindicação 2, caracterizado por se produzirem preparações ácidos (met)acrí1icos contendo um grupo < Ia) , que contêm ésteres de carboxamida da fórmula na qual:R1 representa hidrogénio ou metilo;R representa alquilo f acul tativamente substituído por hidroxilo, carboxilo, flúor, cloro ou amino,R’-' representa hidrogénio ou tem um dos significados anterior— mente mencionados para R'i e é um radical divalente co (C_,-C^), que está alifático (C^-C^) ou cic loa 1 i.f átifacultativamente substituído por hidroxilo, carboxilo, flúor, cloro ou amino, e pode facultativamente conter um a cinco pontes de oxigénio ou de NR , ondeR tem o significado anteriormente mencionado;com a condição de:^0 “7a) a soma dos átomos de carbono nos radicais R-, R-' e X não ser maior do que seis se estes radicais não contiverem hetero-átomos, oub) a soma dos átomos de carbono nos radicais FT, R'~, R , R e X não ser maior do que dez se pelo menos um destes radicais contiver pelo menos um hetero-átomo.
- 4ê. - Processo de acordo com as Reivindicações 2 ou caracterizado por se utilizar como iniciador um formador radicais livres da série que compreende os compostos monod icarbon í1icos.deC'U
- 5ã·.. - Processo de acordo com as Reivindicações 2 a 4, caracterizado por se dissolverem num solvente o éster do ácido (met)acrí1ico contendo um grupo carboxamida e o iniciador.ά-â» - Processo de acordo com as Reivindicações caracterizado por se adicionar um co-activador.
- 7â. - Processo de acordo com as Reivindicações 2 a 6, caracterizado por se adicionar, como outro componente, um composta carbonílico.Bã·. - Processo de acordo com as Reivindicações 2 a 7, caracterizado por se adicionar, como outro componente, ésteres de ácidos <met)acrí1icos que formam ligações cruzadas.- Processa de acordo com as Reivindicações 2a 7, caracterizado por se adicionar, como outro componente, um agente de enchimento.— Método para a utilização de preparações que contêm ésteres de ácidos (met)acrí1icos contendo um grupo carbo— xamida da fórmula (Ia):R* h2c χΌ-Χ-Ν r2 2 ^3 (Ia) , na qual:χR representa hidrogénio ou metilo;R“· representa alquilo ou alquenilo (C^-C^ ou Co-C^, respectiva mente), facultativamente substituídos por hidroxilo, carbo xilo, halogénio ou amino da fórmula Ru na qual:4 5R e R são idênticos ou diferentes e representam hidrogé nio ou alquilo inferior,R'·' representa hidrogénio ou tem um dos significados anterior mente mencionados para R^ eX é um radical divalente alifático (Cj-C^) ou cicloalifáti co (C-f-C/), qu.e pode conter facultativamente uma ou mai 4 pontes de oxigénio, enxofre e/ou NR , onde tem o significado anteriormente mencionado e que está facultativamente substituída por hidroxilo, carboxilo, halogénio ou amino da fórmulaΊ R4 /- NV na qual:4 5R e R tem o significado anteriormente mencionado;com a condição de:a) a soma dos átomos de carbono nos radicais R, R' e X não ser maior do que seis se estes radicais não contiverem hetero-átomos, oub) o τ, 4 5 a soma dos átomos de carbono nos radicais R~, R~, R , R e X não ser maior do que dez se pelo menos um destes radicais contiver pelo menos um hetero-átomo;e, se apropriado, iniciadores, caracterizado por a preparação ser empregada como componente adesivo para o to de materiais contendo colagénio, nomeadamente como para a liqação de materiais de reparação dental ao dente adesivo no cimento ósseo.referida tratameriadesivo ou como llê. - Método de acordo com a Reivindicação 1©, caracterizado por as referidas preparações serem utilizadas depois de um acondicionamenta do material contendo colagénio com um líquido com um valor de pH de 0,1 a 3,5,
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3913939A DE3913939A1 (de) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | Neue carbonamidgruppen enthaltende (meth)acrylsaeureester, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten |
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| PT93874A PT93874A (pt) | 1990-11-20 |
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