JPH02108611A - コラーゲン―含有物質用のコーテイング剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、コラーゲン−含有物質と硬化性重合体物質の
間の結合を改良するためのコーテイング物質として、例
えばプライマー物質（ブライマーもしくはライナー）ま
たはコーティングとして、使用できる調合物に関するも
のである。

コラーゲン−含有物質は硬蛋白質物質であり、そして例
えば軟骨組織および骨組織、皮膚並びに歯質の如き人間
および動物の細胞内支持物質の主成分である。本発明の
範囲内では、該コーティング剤は歯の補修に関する歯質
治療用に好適に使用される。

特に歯科分野では、硬化性重合体物質が歯の補修で充填
物質として使用されている。アクリレートを基にした充
填物が硬化性重合体物質として一般的に好適である。し
かしながら、これらの重合体充填物は歯質に対する劣悪
な接着性という欠点を有する。この問題を解決するため
に、ある場合には歯質上の温間がこれまでなされており
、この目的のためには侵襲部分より以上に相当量の新し
い歯質を除去する必要があった。

他の方法によると、歯質およびエナメル表面を最初に例
えば燐酸の如き酸類でエツチングし、そして次に充填を
行う。酸が口腔部分に刺激作用を与えることの他に、そ
れは容易に歯質管を通って歯に浸透しそして神経（髄）
を損傷させる。さらに、この方法では歯質に対する充填
剤の結合性はわずかである。

ヨーロッパ特許出願０．１４１，３２４からは、任意に
活性水素を有していない不飽和単量体、水、例えばアセ
トンまたはエタノールの如き溶媒、および−船釣添加剤
との混合物状であってもよい、アルデヒドおよび活性水
素を有するオレフィン系不飽和単量体を含有しているコ
ラーゲン−含有物質が知られている（７頁、２４−２９
行、１０頁、１−４行、および１４頁、２０−２２行）
。

本コーティング剤は、コンディジ町二ングされた歯質表
面と充填物質の間に空隙の残っていない強固な結合を行
おうとするものである。

ａ）ｌ−１０重量％のアルデヒド、 ｂ）１０−４０重量％の活性水素を有する水溶性単量体
、 ｃ）ｌ−５０重量％の２個以上の重合可能な二重結合を
有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、ｅ＞　１５−
７０重量％の水、 ｆ）０．２−１０重量％の溶解剤および／まｔ；は分散
剤、 並びに任意に ｇ）Ｏ−５重量％のそれ自体は公知の添加剤を含をして
おり、成分類の合計が１００！ｉ量％となるような、コ
ラーゲン−含有物質用のコーテイング物質を見いだした
。

本発明に従うコーティング剤はコンディショニングされ
た歯質表面と充填物質の間に強固な結合を行うものであ
り、この方法で歯の修理は長年にわたり持続するであろ
う。

アルデヒド類（ａ）は脂肪族、芳香族または複素環式の
アルデヒド類であることができる。

脂肪族モノアルデヒド類およびジアルデヒド類中では、
アルデヒド官能基は炭素数が１〜２ｏの、好適には２〜
ｌＯの、そして特に好適には２〜６の、脂肪族の直鎖も
しくは分枝鎖状の炭化水素基と結合している。脂肪族基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシ
ル、イソヘキシルおよびヒドロキシエチルが例として挙
げられる。脂肪族アルデヒド類の例は、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタル酸
ジアルデヒドおよびグリオキサルである。

芳香族アルデヒド類中では、アルデヒド官能基は芳香族
基と結合している。芳香族基としては、炭素数が６〜１
２の芳香族炭化水素、好適にはフェニル、ナフチルおよ
びビフェニル、が挙げられる。

芳香族基は例えばアルキル（Ｃ＋　　Ｃａ）、アルコキ
シ（Ｃ＋　　Ｃａ）、ヒドロキシルまたはカルボキシル
により置換されていてもよい。

芳香族アルデヒド類の例として、ベンズアルデヒド、サ
リチルアルデヒド、バニリンおよびフタルアルデヒドが
挙げられる。

複素環式アルデヒド類中では、アルデヒド官能基は複素
環式環と結合している。フル７リールが例として挙げら
れる。

本発明に従うコーティング剤用のアルデヒド類はモノア
ルデヒド類またはジアルデヒド類であることができる。

脂肪族モノアルデヒド類およびジアルデヒド類が本発明
に従うコーティング剤として好適である。

水溶性単量体とは、２０℃において単量体および水の混
合物に関して５重量％より大きい、好適にはＩＯ〜１０
０を量％の、水溶解度を有する不飽和単量体であると理
解すべきである。

アクリル酸およびメタクリル酸並びにそれらの誘導体類
、例えば酸アミド類およびヒドロキシアルキル（Ｃｍ　
　Ｃａ）エステル類、が好適である。

（メタ）アクリル酸、メタクリルアミド、ヒドロキシア
ルキル（Ｃ２Ｃｓ）メタクリレート類、例えばヒドロキ
シエチルメタクリレートおよびヒドロキシプロピルメタ
クリレート、並びにエチレン、ジエチレンおよびトリエ
チレングリコールモノメタクリレート類が例として挙げ
られる。

水不溶性不飽和単量体は、２０°Ｃにおいて５重量％よ
り小さい、好適には０，０１〜３重量％の、水溶解度を
有している。それらは分子中に２個以上の重合可能な二
重結合を含有しており、炭素数が２〜３０の２価〜５価
アルコール類のメタクリル酸およびアクリル酸エステル
類が特に適している。アルコキシ−（メタ）アクリレー
ト類およびウレタン基含有（メタ）アクリレートが特に
好適である。

式 「式中、 Ａは任意に一〇−またはＮＨ−架橋により中断されてい
てもよくそして任意にヒドロキシ、オキシ、カルボキシ
、アミノまたはハロゲンにより置換されていてもよいｎ
−価の炭素数が２〜２５の直鎖状、分枝鎖状、環式、脂
肪族、芳香族または混合脂肪族／芳香族基を示し、 ＸはＨまたはメチルを示し、 ｎは２〜８の、好適には２〜４の、整数を示す１ の（メタ）アクリル酸エステル類が例として挙げられる
。

下式の化合物類が好適であるとして挙げられる：オルト
、 メタまたはバラ形 １？０−ＣＨベトＨ２−ＯＲ ＲＯ−ＣＨ，悼Ｈ，−０Ｒ Ｒ−０−（ＣＨｘ）ｎ　　　ＯＲ ＲＯ（ＣＨｚＣＨｘＯ） ＣＨ３ ＣＨ，−Ｃ−ＣＨ。

ＣＨ３ −Ｒ １式中、 ＣＨ，−Ｃ−Ｃ−またはＣＨ，−Ｃ−ＣＣＨ。

を表わし、 ｎは１〜４の数を示し、そして ｍはＯ〜５の数を示す１゜ さらに、トリシクロデカンの誘導体類（ヨーロッパ特許
出願０，０２３．６８６）並びにポリオール類、ジイソ
シアネート類およびヒドロキシアルキルメタクリレート
類の反応生成物類（ドイツ公開明細書３，７０３．０８
０およびドイツ公開明細書３．７０３，１３０）も挙げ
るべきである。

特に好適な単量体は、式 のいわゆるビス−ＧＭＡである。

架橋結合を生成可能な種々の（メタ）アクリル酸エステ
ル類の混合物を使用することももちろんできる。２０〜
７０重量部のビス−ＧＭＡおよび３０〜８０重量部のト
リエチレングリコールジメタクリレートの混合物が例と
して挙げられる。

光重合開始剤（ｄ）はそれ自体は公知である（ホウベン
−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、メソゲン・デ
ル・オルガニッシェン・ヘミイ（ＭｅＬｈｏｄｅｎ　ｄ
ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｓ）、Ｒ２
０巻、８０頁以下、ジョージ・チェノ・フェルラグ、ス
タットガルト、１９８７）。好適には、これらはカルボ
ニル化合物類、例えばベンゾインおよびそれの誘導体類
、特にベンゾインメチルエステル、ベンジルオヨヒベン
ジル誘導体類、例えば４，４−オキシジベンジル、並び
に他のジカルボニル化合物類、例えばジアセチル、２．
３−ペンタンジオン並びにノルボルナンおよび置換され
たノルボルナン類のα−ジケト誘導体類、例えばカンフ
ァーキノン、金属カルボニル類、例えばペンタカルボニ
ルマンガン、またはキノン類、例えば９．１０−７エナ
ンスレンキノンおよびナフトキノンである。

本発明に従うコーテイング物質は好適には、光重合開始
剤の存在下で重合反応を促進させる共活性化も含有して
いる。公知の促進剤の例は、芳香族アミン類、例えばｐ
−トルイジンおよびジメチル−ｐ−）ルイジン、トリア
ルキルアミン類、例えばトリヘキシルアミン、ポリアミ
ン類、例えばＮ　、Ｎ　、Ｎ　’、Ｎ　’−テトラアル
キルアルキレンジアミン、バルビッール酸およびジアル
キルバルビッール酸、である。

促進剤は一般的にコーティング物質中に０．Ｏ１〜約５
重量％の量で含有される。

式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なっており、そして水
素、メチル、ビニルまたはフェニルを示し、 Ｒ３は水素、メチルおよびエチルを示し、Ｒ４およびＲ
６は同一もしくは異なっており、そして水素、ハロゲン
またはメチルを示すか、或いはオルト−位置のＲ１およ
びＲ５が縮合芳香族６員環の一部であることもでき、 Ｒ６およびＲ７は同一もしくは異なっており、そして水
素、メチル、アリル、メタリル、シクロヘキシル、フェ
ニル、ベンジル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、アクリロイルオキシアルキル、メタクリロイルオキ
シアルキル、２．３−エポキシプロビルまたは１．２−
ジヒドロキシプロビー１−ル（メタ）アクリレートを示
し、ここでＲ６およびＲｙが結合してモルホリンまたは
ピペリジン基を形成することもできる１ のアルキルアミノアリールスルホンアミド類も共活性化
剤として挙げられる。

下記のものがアルキルアミノアリールスルホンアミド類
の例として挙げられる： Ｎ　、Ｎ　−ジメチル−ｐ−ジメチルアミンベンゼンス
ルホン酸アミドおよびＮ−ヒドロキンエチル−ｐ−ジメ
チルアミノベンゼンスルホン酸アミド。

水（ｅ）は例えば脱イオン水であることができる。

本発明の範囲内の溶解剤は、ケトン類、アルコール類お
よびエーテル類からなる群からの揮発性溶媒（２５℃に
おける１０００Ｐａより大きい蒸気圧）である。炭素数
が３〜６の脂肪族けとんるい、炭素数がｌ〜５の脂肪族
アルコール類、グリコールモノアルキル（ｃ＋　　Ｃ４
）エーテル類および環式エーテル類（−Ｒ４ｃｓ）が好
適である。下記のものが例として挙げられる：アセトン
、ブタノン、メタノール、エタノール、プロパツール、
インプロパツール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリー−ブタノール、ターシャリー−ブタノール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよび１．４−ジオキサン。

本発明に従い使用できる分散剤（ｆ）はイオン性および
非イオン性表面活性剤であることができる。

好適なアニオン性表面活性剤の例は、ホスフェート類、
例えばジー２−エチルへキシルホスフェートのナトリウ
ム塩、アルコールサルフェート類、例えばオレイルアル
コールサルフェート、アルキル（Ｃ＠　　Ｃ！。）ベン
ゼンスルホネート類およびアルキル（Ｃ、−Ｃ□）スル
ホネート類、特にスルホ琥珀酸ジオクチルエステルのＮ
ａ塩、である。

好適なカチオン性表面活性剤は例えば、第四球アンモニ
ウム塩類、例えばメチルトリオクチルアンモニウムクロ
ライドおよびメチルトリオクチルアンモニウムクロライ
ド、である。

ポリオール類の脂肪酸誘導体類または酸化エチレン、エ
トキシル化された脂肪アルコール類およびフェノール類
の形状の非イオン性表面活性剤並びに両性表面活性剤、
例えばアルキルアミノエタンスルホン酸、も本発明に従
い使用できる。表面活性高分子量化合物類が特に好適で
ある。水溶性ポリビニル化合物類、例えばポリ酢酸ビニ
ル、ポリメタクリル酸およびポリアクリル酸並びにそれ
らのアルカリ金属塩類、ナトリウムメタクリレートおよ
びメタクリル酸アルキルエステル類の共重合体も非常に
適している。ポリ−Ｎ−ビニル−２−ピロリドンが特に
非常に適している。

それ自体は公知である添加剤は、安定剤、抑制剤、光安
定剤、染料、顔料および蛍光物質であることができる。

ａ）２−８重量％のアルデヒド、 ｂ）１５−４０重量％の活性水素を有する水溶性単量体
、 Ｃ）２−４０重量％の２個以上の重合可能な二重結合を
有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、ｅ）２５−６
０重量％の水、 ｆ）０．５−１０重量％の溶解剤および／または分散剤
、並びに ｇ）０−５重量％のそれ自体は公知の添加剤を含有して
おり、成分類の合計が１００重量％となるような、コラ
ーゲン−含有物質用のコーティング剤が好適である。

コラーゲン−含有物質を本発明に従うコーテイング物質
でコーティングする前に、前者を一般的にはコンディシ
ョニング流体で処理する。コンディショニング流体の組
成は、コーティングしようとする物質の型に依存してい
る。歯のエナメル質用には、オルト−燐酸の１５−６０
％強度水溶液が特に適している。歯質用のコンディショ
ニング溶液としては、例えばＥＤＴＡの水溶液（例えば
０゜５モル、ＮａＯＨでｐＨ７，４に調節されている）
または１０％のクエン酸および３％の塩化鉄（Ｉ［）を
含有している水溶液を使用できる。

特に歯のエナメル質および歯質用に使用できる広い用途
分野のためのコンディショニング流体は、５より低いｐ
Ｋ、値を有する酸類並びに任意に９゜０〜１０．６の範
囲内のｐＫ、値および１１．５〜１２．５の範囲内のｐ
Ｋｉ値を有する両性アミノ化合物を含有し、一般にＯ９
１〜３．５のｐＨ値を有している。コンディショニング
流体は下記の酸類を含有できる：燐酸、硝酸、ピルビン
酸、クエン酸、シュウ酸、エチレンジアミンテトラ酢酸
、酢酸、酒石酸、りンゴ酸およびマレイン酸。

両性アミノ化合物類として挙げられるものは、好適には
、式 ％式％ ［式中、 Ｒ１はカルボキシル基を表わし、 Ｒ２は水素または任意にヒドロキシ、チオ、メチルチオ
、カルボキシ、アミノ、フェニル、ヒドロキシフェニル
もしくは基 により置換されていてもよい低級アルキル基を示し、 Ｒ１は水素またはフェニル示し、 ここで基Ｒ１〜Ｒ３はプロピル基により結合されていて
もよく、或いは Ｒ１は水素を表わし、 Ｒ２は基−Ａ−ＮＨ，Ｘを表わし、 ここでＡは炭素数が工〜６のビデンテートアルキレン基
を示し、そして Ｘはハロゲンを示し、そして Ｒ３は水素を示す１ の化合物類である。

例として下記の両性アミノ化合物類が挙げられるニゲリ
シン、セリン、スレオニン、システィン、チロシン、ア
スパラギン、グルタミン、アラニン、バリン、ロイシン
、イソロイシン、プロリン、メチオニン、フェニルアラ
ニン、ドリフトファン、リシン、アルギニン、ヒスチジ
ン、Ｎ−フェニルグリシン、エチレンジアミン塩酸塩、
エチレンジアミン臭化水素酸塩、プロピレンジアミン塩
酸塩、プロピレンジアミン臭化水素酸塩、ブチレンジア
ミン塩酸塩、ブチレンジアミン臭化水素酸塩、ロイシン
塩酸塩およびヒスチジン塩酸塩。

さらに、コンディショニング流体はポリエチレングリコ
ール類および金属水酸化物類からなる群からの物質を含
有できる。特に、遊離酸官能基が残っている限り、上記
で挙げられている多塩基性酸類を部分的金属塩類として
使用できる。

ピルビン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸およびクエン
酸からなる群からの少なくとも１種の酸類並びに任意に
グリシン、Ｎ−フェニルグリシンおよびプロリンからな
る群からの両性アミノ化合物を含有しているコンディシ
ョニング流体が特に好適である。

本発明に従うコーティング剤は一般的に、成分類の混合
により製造される。

本発明に従う調合物は、コラーゲン−含有物質と硬化性
重合体物質の間の結合を改良するためのコーティング剤
として、好適にはブライマー剤（プライマーもしくはラ
イナー）またはコーティング（フェス）として、使用で
きる。

コラーゲン−含有物質は人間および動物の体内のまたは
おくの場所で生じる。本発明に従う使用はもちろん生存
および非生存物質に関するものである。歯、骨、皮膚お
よび皮革がコラーゲン−含有物質として挙げられる。本
発明に従う調合物は好適には歯の補修中の歯の充填物製
造における歯のコーティング用に使用される。

硬化性重合体物質は本質的には適用分野により決められ
る。従って、例えば歯科分野においては、生理学的に許
容可能でありしかも口腔区域中で重合できる単量体だけ
が重合用に使用でき、そして例としてビス−ＧＭＡ　（
ビス−フェノール−Ａ−ジグリシジルジメタクリレート
）が挙げられる。

例えば歯の補修における使用では、上記のコンディショ
ニング流体を最初にコラーゲン−含有物質の機械的清浄
化の後に少量のコツトンウールを用いて適用し、そして
６０秒間にわたり放置して作用させ、そして書物質を水
ですすぎそして空気流中で乾燥する。本発明に従う調合
物を次に例えば小さいブラシを用いて薄層状で適用し、
そして過剰の物質を空気流中で広げる。次に、歯の充填
化合物をコーティングに適用し、そして後者と一緒に硬
化させる。

実施例１〜５ 本発明に従うコーテイング物質 下記の組成を有する混合物を高速撹拌機（毎分２０００
回転）を用いて製造した。

実施例１ ５　　ｇのグルタル酸ジアルデヒド ３３　　　ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２　　ｇのビス−ＧＭＡ Ｏ，１ｇのカンファーキノン ５５　　　ｇの水 ５　　ｇのアセトン 実施例２ ５　　ｇのグルタル酸ジアルデヒド ３３　　　ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２　　ｇのビス−ＧＭＡ Ｏ，１ｇのカン７アーキノン ５９．２ｇの水 ０．７ｇのポリ−Ｎ−ビニル−２−ピロリドン哀鳳■ユ ３．３ｇのグルタル酸ジアルデヒド ２３．４ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート １２．６ｇのトリエチレングリコールジメタクリレート ２０．５ｇのビス−ＧＭＡ ６７　　　ｍｇのカン７フーキノン １６７　　ｍｇのＮ、Ｎ−ジメチルアミノベンゼンスル
ホン酸ジアリルアミド（共活性 他剤） ３８．１　ｇの水 ２　　ｇのポリ−Ｎ−ビニル−２−ピロリドン３３ｍｇ
の２．６−シータージヤリーープチルー４−メチルフェ
ノール（安定剤） 実施例４ ３．３ｇのグルタル酸ジアルデヒド ２３．４ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２０．８ｇのビス−ＧＭＡ １２．７ｇのトリエチレングリコールジメタクリレート ７０　　　ｍｇのカンファーキノン ３９．３ｇの水 ０．５ｇのメチル−トリカプリルアンモニウムクロライ
ド 実施例５ ２．５ｇのグルタル酸ジアルデヒド １８　　　ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート ３０　　　ｇのビス−ＧＭＡ １７．５ｇのトリエチレングリコールジメタクリレート １００ｍｇのカンファーキノン ２９．５ｇの水 ２．５ｇのポリ−Ｎ−ビニル−２−ピロリドン実施例６ 適用試験 コンディショニング流体（６０秒間の作用時間、水を用
いるすすぎ、空気乾燥）およびコーテイング物質（６０
秒間の作用時間、空気乾燥）で予備処理されている、単
量体類としてのビス−ＧＭＡおよびトリエチレングリコ
ールジメタクリレート、並びに光開始剤としてのカン７
フーキノンヲ含有しているプラスチック物質の歯質およ
びエナメル質に対する結合強度を測定することにより、
実施例１〜５のコーテイング物質の適合性を試験した。

抜歯されそして湿潤状態で貯蔵されている人間の歯を試
験用に使用した。歯をエポキシド樹脂中に鋳造により埋
め込んだ。再研磨により滑らかな歯質表面が生成した。

最終的な研磨はカーボン紙１０００を用いて行われた。

結合強度測定用の試験試料を製造するために、上記の如
く処理された歯質表面の上で円筒状の分離状テフロン型
を締め付けた（スカンド（Ｓｃａｎｄ）、ザ・ジャーナ
ル・オプ・デンタル・リサーチ（Ｊ。

Ｄｅｎｔ、　Ｒｅｓ、）、８８．３４８−３５１（１９
８０））。

光硬化性プラスチック充填物質を充填物質として充填し
た。ドリルホルダー内の穴の中で締め付けられている丸
ドリルＮｏ、０１６をテフロン型に固定し、そして硬化
工程をずっと受けさせながら上から物質の層の中に押し
入れた。

装置全体を室温（２３±２℃）において１０分間静かに
放置し、次にドリルホルダーおよびテフロンを除去し、
そして試料を２３±１℃の水の下に置いた。２５時間後
に、ドリルと共に試料をインストロン引っ張り試験装置
（スカンド、ザ・ジャーナル・オプ・デンタル・リサー
チ、８８．３４８−３５１（１９８０））中に設置し、
引っ張り強度測定を１ｍｍ／分の速度で行った。引っ張
り強度は、充填剤が破壊した時に適用された負荷を試験
試料の破損表面における断面積で割ることにより、計算
された。各試験試料に対して５回の測定を実施した。こ
こでは、下記の溶液をコンディショニング流体として使
用した： Ｋｌ：　　９．１％のピルビン酸 ９．１％のグリシン ８１．８％の水 に２＋１７　　　％のエチレンジアミン四酢酸ニナトリ
ウム二水塩 １．７％の水酸化ナトリウム ８１．３％の水 に３：３５　　　％のオルト−燐酸 ６５　　％の水。

結合強度測定の結果を下表にまとめた。

コーテイ　　　　　　歯質　　　　　　　　　エナメル
質ング物質　コンディショ　結合強度　コンデイシジ　
結合強度ニング流体　　［Ｎ／＋ｎｍ”ｌ　　ニング流
体　　［Ｎ７ｍが１実施例Ｉ　　　Ｋｌ　　　　　　１
５±４　　　Ｋ１　　　　１４．８±０．５実施例２　
　　Ｋｌ　　　　　　１９±２　　　Ｋ１　　　　１６
．２±３．７実施例２　　　Ｋ２　　　　１２．３±１
実施例３　　　Ｋ２　　　　１１．８±４　　　Ｋ３　
　　　１２．６±３，２実施例４　　　Ｋ２　　　　１
３．５±３　　　Ｋ３　　　　１７．０±２．１実施例
５　　　Ｋ２　　　　１４．１±３　　　Ｋ３　　　　
１３．２±３．５実施例７（比較試験） 下記の組成のコーテイング物質を製造した：２．５ｇの
グルタル酸ジアルデヒド １８　　　ｇの２−ヒドロキンエチルメタクリレート ３０　　　ｇのビス−ＧＭＡ １７．５ｇのトリエチレングリコールジメタクリレート １００ｍｇのカン７アーキノン ７．５ｇの水 ２４．５ｇのアセトン。

歯質およびエナメル質に対する結合強度を実施例６中に
記されている工程に従い測定した。

歯質　　　　　　　　　　エナメル質 コンディショ　結合強度　　コンデイショ　結合強度ニ
ング流体　　［Ｎ／ｍｍ”ｌ　　　ニング流体　　［Ｎ
／ｍｍ”ｌＫ２　　　　１．ＯＫ３　　　　７．２本発
明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、ａ）ｌ−１０重量％のアルデヒド、ｂ）ｔｏ−４０
重量％の活性水素を有する水溶性単量体、 ｃ）１−５０重量％の２個以上の重合可能な二重結合を
有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、ｅ）１５−７
０重量％の水、 ｆ）０．２−ｔｏ重量％の溶解剤および／または分散剤
、 並びに任意に ｇ）０−５２１量％のそれ自体は公知の添加剤を含有し
ており、成分類の合計が１００重量％となるような、コ
ラーゲン−含有物質用のコーティング剤。

２、ａ）２−８重量％のアルデヒド、 ｂ）１５−４０重量％の活性水素を有する水溶性単量体
、 ｃ）２−４０１！Ｅ量％の２個以上の重合可能な二重結
合を有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、ｅ）２５−６
０重量％の水、 ｆ）０．５−１０重量％の溶解剤および／または分散剤
、並びに任意に ｇ）Ｏ−５重量％のそれ自体は公知の添加剤を含有して
おり、成分類の合計が１００重量％となるような、上記
ｌのコーティング剤。

３、分散剤を成分子）として使用することを特徴とする
、上記ｌ〜２のコーテイング物質。

４、ポｖ−Ｎ−ビニルー２−ピロリドンを分散剤として
使用することを特徴とする、上記１〜３のコーテイング
物質。

５、ａ）ｌ−１０重量％のアルデヒド、ｂ）１０−４０
重量％の活性水素を有する水溶性単量体、 Ｃ）ｌ−５０重量％の２個以上の重合可能な二重結合を
有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、ｅ）１５−７
０重量％の水、 ｆ）０．２−１０重量％の溶解剤および／または分散剤
、 並びに任意に ｇ）Ｏ−５重量％のそれ自体は公知の添加剤を撹拌しな
がら混合することを特徴とする、コラーゲン−含有物質
用のコーティング剤の製造方法。

６、硬化性重合体物質を用いる処理の前に、コラーゲン
−含有物質を準備するだめの上記１〜４のコーティング
剤の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ａ）１−１０重量％のアルデヒド、 ｂ）１０−４０重量％の活性水素を有する水溶性単量体
   、 ｃ）１−５０重量％の２個以上の重合可能な二重結合を
   有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、 ｅ）１５−７０重量％の水、 ｆ）０．２−１０重量％の溶解剤および／または分散剤
   、 並びに任意に ｇ）０−５重量％のそれ自体は公知の添加剤を含有して
   おり、成分類の合計が１００重量％となるような、コラ
   ーゲン−含有物質用のコーティング剤。 ２、ａ）１−１０重量％のアルデヒド、 ｂ）１０−４０重量％の活性水素を有する水溶性単量体
   、 ｃ）１−５０重量％の２個以上の重合可能な二重結合を
   有する水不溶性単量体、 ｄ）０．０１−２．５重量％の光開始剤、 ｅ）１５−７０重量％の水、 ｆ）０．２−１０重量％の溶解剤および／または分散剤
   、 並びに任意に ｇ）０−５重量％のそれ自体は公知の添加剤を撹拌しな
   がら混合することを特徴とする、コラーゲン−含有物質
   用のコーティング剤の製造方法。 ３、硬化性重合体物質を用いる処理の前に、コラーゲン
   −含有物質を準備するための特許請求の範囲第１項記載
   のコーティング剤の使用。