PT89158B

PT89158B - Metodo para a atrair insectos utilizando um derivado de furanona

Info

Publication number: PT89158B
Application number: PT89158A
Authority: PT
Inventors: Dawn Catherine Minetti
Original assignee: Clorox Co
Priority date: 1987-12-07
Filing date: 1988-12-05
Publication date: 1993-06-30
Also published as: KR970007928B1; AU2661088A; BR8806423A; MX14038A; NO885420D0; EP0319757B1; NZ227145A; DK679888A; KR890009272A; ATE103766T1; EP0319757A2; PT89158A; AU604387B2; ES2063018T3; EP0319757A3; JPH07121845B2; JPH01207285A; DK679888D0; DE3888939T2; FI885653A

Description

AMERICAN CYANAMID COMPANY

MÉTODO PARA ATRAIR INSECTOS UTILIZANDO UM DERIVADO DE FURANONA

onde R' é H ou CH^; ^R é H, uma porção hidrocarboneto de cadeia linear ou ciclica de 1 a 12 átomos de carbono, ou um grupo oxialquilo ou alcoxi,juntamente com um suporte compa tível, inerte. É também referido o processo para a prepara ção de uma composição alimentar com isco envenenado contendo o referido atraente e um método para a destruição de baratas usando tal atraente.

ι

Este invento diz respeito a um atra^ ente, para baratas. Mais particularmente, o invento diz respeito ao uso de uma classe particular de derivados furanona como um atraente para baratas, a uma composição de comida envenenada em isco contendo as referidas furanonas e um método para a destruição de baratas usando os referidos derivados furanona.

uso de certos atraentes para insectos é conhecido e.g. maltol e etil maltol (Patente Ξ Japonesa 52-38024); alcoóis,aldeídos e lactonas em extractos de plantas (Patente Japonesa 52-82729); e extractos de carvalho silvestre, vidoeiro e fermento (Patente Japonesa 42-82728). Estas substancias têm no entanto apresentado bai^ xa actividade e têm de ser usadas em concentrações elevadas.

Além disso, a Patente Japonesa 56-133201 divulga o uso de derivados de furanona, designadamentç 3-hidroxi-4-metil-2(5H)furanona; 3-hidroxi-4,5-dimetil-2~(5H)-furanona e 5-etil-3-hidroxi-4-metil-2(5H)-furanona como atraentes de insectos. Estes compostos são quimicamente relacionados com as furanonas do presente invento, mas não suficientemente diferentes que a sua actividade não é bioló gicamente previsível. Foi, a este respeito, observado que a atractância das furanonas deste invento é grendemente superior aos derivados de furanona para baratas de arte anterior.

Sabe-se ainda que a Patente dos Estados Unidos Numero 4447 447 para fabrico de uma composição para proteger as folhas das arvores da infestação e voragem pelas larvas de borboleta nocturna cigana. Sabe-

-4-se que as larvas sobem pelo tronco da árvore à noite para comerem as folhas e descem para passar o dia no chão mais frio. Ensina-se na patente 4447 447 a formar uma composição contendo um aldeido alifatico tendo 2 a 7 átomos de carbono; um sulfureto, dissulfureto ou mercaptan orgânico com 1 a 14 átomos de carbono; um furano dicecto ; um ácido carboxilico de 1 a 14 átomos de carbono; num solvente, e.g. óleo de soja ou álcool benzilico e opcionalmente misturado com geleia de petróleo. A composição é espalhada em redor do tronco da árvore como uma banda de material. É referido na patente que a composição é eficaz para evitar que as larvas da borboleta nocturna cigana ascen dam ao tronco da árvore por causa do seu odormas o mecanismo real não foi definitivamente estabelecido. Assim, embora o furaneol seja um dos ingredientes diceto furano da composição, e esteja também dentro da classe de furanonas do presente invento, sabe-se claramente que o furaneol não será um atraente quando usado sozinho, uma vez que a composição da patente pretende claramente ser e actua como um repelente.

Foi agora surpreendentemente obser vado que uma classe particular de derivados furanona são atraentes para as baratas. Os atraentes do presente invento têm a formula geral seguinte

R

R'

-5-CH₃, C₂H₅, o

-O-C-O-CH₃,

-<□· te invento são quando R¹ é H, ou CH^; R é H, numa metade hidrocarboneto de cadeia linear ou ciclica de 1 a 12 átomos de carbono; oxialquil e alcoxi. Exemplos de grupos R são

0 ⁰-C-CH₃, -c-ch₃-ch₃, -ch₂-0-ch₃, -0-c-ch₃,

-O-C-O-CH₂-CH3,-( > , Os atraentes de insectos do presen atraentes potentes de pestes de insectos e atraentes 'altamente superiores para as baratas.

Os derivados furanona do presente invento podem ser usados sozinhos como um atraente ’de inse£ tos, ou podem ser preparados na forma de uma solução ou sus pensão num meio apropriado, ou podem ser misturados ou abso£ vidos num suporte apropriado, ou diluente. Aditivos, tal como um emulsificante, um agente dispersante, um agente de suspensão, um espalhador, ou um estabilizador incluindo antioxidantes tal como BHT e BHA podem ser usados.

A composição pode ser na forma de um óleo, uma emulsão, um hidrato, um pó, grânulos, pastilhas ou microcápsulas.

Os termos atraente e isco têm sido amplamente usados na arte dos' pesticidas, e por vezes têm sido usados intermutávelmente conforme usado no presente caso, o isco significa uma combinação de uma alimentação e um pesticida, onde os ingredientes inertes podem também estar presentes para afectar a consistência fisica do isco e a sua palatabilidade aos insectos. 0 objectivo é induzir

-6os insectos a comer o isco de modo a ingerirem o veneno o qual actua dentro do insecto para o matar. Os insectos poden encontrar o isco, mas não os atrai necessáriamente à sua localização.

Um atraente é uma substância quinti ca que realmente atrai os .insectos, ao longo de uma distân cia, até ao ponto õnde o atraente está localizado. Podia ser chamado um engodo, um sinal para regresso a casa ou um sinal luminoso.

Exemplos de composições isco são divulgadas nas Patentes U.S. 4049 460 e 4514 960. Exemplos de venenos são divulgados nas Patentes U.S. 4087 525 e 4163 102. Estações apropriadas de alimentação do isco são divulgadas na Patente U.S. 4563 836 ou D 278842.

Será, claro está, subentendido que as anteriores são só exemplificativas. Um exemplo de isca envenenada é uma composição insecticida, solida, não em particulas, não flexível, não repelente, completamente comes^ tível, compreendendo um composto insecticida pentadienona hidrazona, um sistema atraente de comida especifica, e um ligante. Um preservativo é opeionalmente adicionado à composição.

As amidinohidrazonas pentadiene-3-ona substituídas são descritas por Tomcufcik, Patente U.S. 3878 201, como agente anti-malários e anti-tuberculosos. Lovell, Patente U.S. 4087 525 e 4163 102 - a divulgação das quais é aqui incorporada por referencia- descreve o uso destes compostos como inseeticidas. Os compostos insecticidas das patentes de Lovell são geralmente representa^ dos pela fórmula:

em que e R₃ são cada um representados por hidrogénio, halogéneo, o grupo -CF₃, -^c1~^c4 alquil, C^-C^ alcoxi, ou ⁽'1^-C4 ^R3 θ hidrogénio ou metil, desde que quando R₃ é metil ambos R^ e R₃ são também metil; R^ e R^ representam hidrogénio, ^C1~C₄ alquil ou, quando tomados em conjunto, um grupo alquileno de 2 a 6 carbonos ou 1,2-ciclo hexileno; R^ é hidrogénio ou C^-C^ alquil; e seus sais.

-8Compostos partieularmente úteis são os representados pela fórmula:

em que X é hidrogénio ou metil, e.g. o composto l,5-bis-(o/, --trif luoro-p-tolil)-1,4-pentadien-3-ona (1,4,5,6-tetrahidro-5,5-dimetil-2-pirimidinil)hidrazona. Em que o grupo X é formula (II) são cada um metil.

atraente de insectos do presente invento pode ser usado com as hidrazonas préviamente descri, tas acima ou pode ser usado com insecticidas organofosforo, insecticidas tipo carbamato, insecticidas tipo piretróide, insecticidas tipo hidrazona, e análogos, ou uma combinação de insecticidas. Alguns exemplos de produtos comerciais que podem ser usados são BAYGON (um carbamato); DURSBAN e DIAZONON (Organofosfatos); PYRETHRIN (um piretróide natural) SUMITHRIN, TETRAMETHRIN, d-TRANS ALLETHRIN,.e SBIO ALLETHRIN (piretróides sintéíicos). Estes insecticidas podem

-9ser incorporados num isco que é uma substância de alimentação a qual se pretende seja comida pélas baratas, em que as baratas também ingerem o insecticida. 0 tipo de isca pode ser qualquer que tenha sido observado ser palatável às bara tas, tal como descrito nas Patentes dos Estados Unidos Números 4049460 e 4514960 e a aplicação da patente copendente, vulgarmente designada pelo numero de serie 042 500, arquivada em 27 de Abril de 1987; e numero de Serie 933 331, arqu_i vada em 19 de Novembro de 1986.

atraente de insectos pode também ser combinado com hormona de insecto (e.g. hormona juvenil) agentes químicos antifertilidade, outros atraentes (feromona, atraentes sexuais e alimentares), perfumes e agentes antifungicidas.

As técnicas para o uso do atraente também incluem a indução para que o animal nocivo entre uma ratoeira a qual não permite a saída, conduzindo o animal nocivo a um adesivo (pasta) combinando-se com insecticida como antes indicado, e combinando-se com agentes antifertilidade e hormonas juvenis que reduzem a densidade de população dos insectos.

Os atraentes furanona do presente invento podem também ser usados numa estação de alimentação tal como divulgado na Patente U.S. 4563836 ou D 278842. Tais estações de alimentação têm uma base e uma^Acobertura com um isco solido colocado no centro da base e aberturas em volta da periferia da base. O atraente pode ser misturado na isca. Alternativamente, o atraente pode ser depositado na superficie interna da cobretura no seu centro. É vantajoso quando o atraente é separado da isca para o misturar com um material inerte que aderirá bem à superficie da cobertura, e.g., cerca de carbono, ou para impregnar o papel ou análogos com uma solução de atraente o qual é a seguir afixado à cobertura.

Os atraentes furanona serão geralmente usados como uma solução de solvente orgânico de 1 a 25%, preferivelmente 15% onde o solvente orgânico é um glicol inferior ou acetona, e.g., propileno glicol. No entan to, os atraentes furanona podem ser solubilizados por outros solventes tal como isopropanol (alcoóis) ou butil carbitol (éteres glicol). Quando esta solução é adicionada à isca, a quantidade de solução, vai de 0,01% a 10% do total em peso da isca e atraente. A composição da isca também compreende 0,1 a 3% de pesticida e 87 a 99% de comida e ingredientes inertes, sendo a gama preferida 0,1% de atraen te, 2% de pesticida e 97,9% de comida e ingredientes inerl tes.

A eficácia dos atraentes é descrita nos Exemplos seguintes.

Exemplo I

4-Hidroxi-2,5-dimetil-3-(2H)furanona (furaneol) furaneol foi primeiro ensaiado como um atraente de baratas. Um peso total de 0,10 gramas de furaneol foi colocado em papel de filtro Whatmann furano =4= 1, θ a seguir colocado num prato petri. O prato petri foi colocado num tanque 2'x2'x2,5' contendo três abrigos de baratas, cada um representando uma população oleatória de baratas Americanas. Comida, abrigo e água estavam disponíveis para as baratas. A observação visual da activi dade das baratas foi efectuada durante um periodo de sessen ta minutos. O furaneol causou actividade crescente das baratas durante o tempo de observação.

Efectuamos mais testes de atraência com o Furaneol. Uma gama foi colocada em papel de filtro Whatmam =/= 1, θ a seguir colocada num jarro de boca larga, untado, de trinta e duas onças. Um pedaço de papel de filtro em branco foi colocado no mesmo tipo de jarro como control. Ambos os jarros foram colocados em cantos opostos de um tanque de nalgene 2'x2'x2,5' contendo tres abrigos que representam uma população oleatória de baràtas Americanas. Comida, abrigo e água estavam à disposição das baratas. Os jarros permaneceram no tanque durante a noite e fizemos a contagem das baratas, na ratoeira, no' dia seguinte.

Em cada três ensaios, havia um aumen to significante das baratas armadilhadas no jarro contendo o furaneol. Na serie de testes anteriores, um atraente comer cialmente disponível, sotolon, foi também testado. O furaneol ultrapassou o sotolon em eficiência.

-12Exemplo II ?»'·Τ

Os testes foram efectuados para determinar o nível ao qual o Faraneol deverá ser incorporado no placebo do isco COMBAT , um isco comercialmente disponível, (essencialmente como descrito na aplicação copeúdentes, vulgarmente designada pelo número de serie 933331) para teste de campo. As composições isco seguintes, foram fabricadas, incorporando furaneol como um atraente nas quantidades de 1,5; 1,875; 2,5; 3,75; 7,5% e nenhum furaneol como control.

ISCA

COMBAT^R A + 1,5% de furaneol B + 1,875%

C + 2,5%

D + 3,75%

E + 7,5% ι» F

Ao testãr as iscas anteriores, obser vou-se que a atraência do furaneol foi eficaz em todas as composições de isca anteriores.

Exemplos III-V

Teste Primário em Campo para Atraente Furanol

Objectivo - Para determinar a eficácia em campo do furaneol como um atraente de baratas. A quantidade de furaneol usado nas iscas foi fixo em 7,5% .

Métodos - A amostragem foi efectuada usando pares de jarp ros armadilhas, com um jarro contendo isco COMBAT em branco, e o outro contendo isco COMBAT mais 7,5% de atraente furaneol. Os jarros foram colocados separados 18 a 24 polegadas, e deixados durante a noite num habitat apropriado. Contamos as baratas capturadas, anotamos o sexo e idade, e liberta-mo-los. Colocamos iscas frescas nos jarros e a posição foi invertida para a segunda noite na armadilha.

A captura foi contada de maneira análoga durarfe : a segunda noite. As iscas foram fabricadas fresco antes, de cada um dos dois períodos de amostragem, de modo que no primeiro dia utilizamos, iscas com um dia de idade, e na segunda noi. te avaliamos iscas com dois dias de idade. A terceira avaliação usou iscas com duas semanas de idade. 0 teste foi efectuado dentro e fora da casa.

teste foi efectuado numa zona habiia cional no Alabama, e numa zona habitacional na Virgínia .

Exemplo III

Resultados - O furaneol atraiu mais baratas individuais do que a isca padrão em 41 dos 49 pares de ratoeiras no Alabama. Os resultados são apresentados na Tabela I. As especies incluem as seguintes:

TABELA I

Periplaneta	fuliginosa -	A barata de	fumo castanho.
SEXO/IDADE	FURANEOL	combat^r	DIFERENÇA
Machos	82	59	1,4 x
femeas	40	25	1,6 x
ninfas	98	52	1,9 x
TOTAL	220	136	1.6 x

Periplaneta americana	A barata americana combat^r	DIFERENÇA
SEXO/IDADE	FURANEOL
Machos	2	1	2,0 x
Femeas	16	8	2,0 x
Ninfas	4	2	2,0 x
TOTAL	22	11	2,0 x
Blattella Germanica - A	barata alemã
SEXO/IDADE	FURANEOL	combat^r	DIFERENÇA
Machos	10	3	3,3 x
femeas	14	0	xxxxx
ninfas	24	1	24,0
TOTAL	48	4	12,0 x

-16Exemplo IV

Na Virgínia na sala de alimentação

de uma instalação	de pesquisa de criação, o	furaneol atraiu
mais baratas individuais em 13 Ver Tabela II: TABELA II	dos 15 pares	de armadilhas
Blatta orientalis	A barata	Oriental
SEXO/IDADE	FURANEOL	combat^r	DIFERENÇA
Machos	19	4	4,8 x
Femeas	42	3	14,0 x
Ninfas	437	92	4,8 x
TOTAL	498	99	5,0 x

-17Exemplo V

Na Virginia nas caves dos edifici os habitacionais públicos, o furaneol atraiu mais baratas individuais em 19 de 23 comparações. Ver Tabela III

Tabela III

Periplaneta americana - A barata americana

SEXO/IDADE	FURANEOL	combat^r	DIFERENÇA
Machos	35	7	5,0 x
femeas	55	19	2,9 x
ninfas	79	59	1,3 x
TOTAL	169	85	2,0 x

-18Exemplo VI

No Alabama, as iscas com duas sema nas de idade e testadas de maneira análoga aos Exemplos I a V anteriores, mostraram que o furaneol é mais atraente em 5 dos δ pares de comparações. Ver Tabela IV.

TABELA IV

Periplaneta fuliginosa - A barata de fumo castanho

SEXO/IDADE	FURANEOL	COMBAT	DIFERENÇA
Machos	20	12	1,7	X
femeas	21	11	1,9	X
ninfas	57	34	1,7	X
TOTAL	98	57	1,7	X
3 miligramas e dos pratos isca	Nos Exemplos seguintes aplicamos 10 miligramas de furaneol à covinha interna do tipo apresentado na Patente U.S.

D 278842.

-19Exemplo VII

Um estudo efectuado no terreno, para baratas Americanas, foi realizado em Gainesville, Fio rida usando pratos com isca (não atraente) em comparação com pratos com atraente mais isca. Os resultados são apresen tados na Tabela V.

TABELA V

combat^r		COMBAT^R MAIS FURANEOL-3mg
Adultos	5	39
Ninfas	¹	0
TOTAL	6	39
combat^r		COMBAT^RMAIS FURANEOL-lOmg
Adultos	4	206
Ninfas	1	39
TOTAL	5	245

Exemplo

VIII

-20Alemãs

Exemplo

TOTAL

Um estudo no terreno para baratas foi efectuado em tampa, Florida como descrito no VII: Os resultados são apresentados na Tabela VI.

TABELA VI

COMBAT^R COMBAT^RMAIS FURÃNEOL-3mg

115

COMBAT^R COMBAT^RMAIS FURANOL- 10 mg

TOTAL

159

Exemplos IX-XIV

Os compostos seguintes foram também testados como descrito no Exemplo I, e observado terem actividade de atraência como se mostra a seguir na Tabela VII.

Incluem-se para comparação Sotolon, um composto estruturalmente relacionado de perto, da arte anterior, como acima descrito (Patente Japonesa 56-133201) e furaneol.

co

O

Q

C

X

J

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σι	ro	cn	cn	cn	kO	Tf
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	H		«tí	CN

TABELA VII cd

tí	rH
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	tí	c	tí
	cd	cd	3
	tí	tí	Mh
	tí	tí	1
	CH	Mn	cn
	·*»»	1	1				cd	cd
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	CN	X	X	cd			o	0
		0	0	tí			tí	tí
	1	1	1	0			cd	cd
	cn	Tf	Tf	tí	cd		tí	tí
	1	1	1	(d	C		3	3
	tí	tí	ι—1	tí	0		MH	MH
	•tí	•tí·	•tí	3	3			1
	•tí	-tí	-tí	mh	cd		2
	Φ	Φ	Φ —		tí	cd	CN	2
	ε	ε	ε o	2	3	tí		tn
	-tí	•tí	•tí 0	CN	Mh	o	1
	ú	tí —	tí -tí	•^		c	cn	CN
	1	1 0	1 c	1	2	cd	1	1
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	-	* -tí	'Λ	1	—,	3	•tí	•tí
	CN	CN C	CN tí	rtí	1	Ή	•tí	-tí
Φ	1	1 '0	ι cd	•tí	cn		Φ	Φ
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φ	O	tí co	tí o	E	•tí	CN	σ	Ό
cd	tí	•tí 0	•tí tí	1	•tí		1	1
tí	tí	X	χ ·η	tn	Φ	cn	tn	tn
-tí	•tí	•tí 0	•tí 0	1	E	1	-
<	x	tí tí	tí ^Ktd	•tí	1	ι—1	CN	Tf
	1	1 -tí	1 —	X	tn	•tí	1	1
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tí		- cd	-tí	X!	tí	Φ	X	X c
m	0	Tf	Tf -tí	O	•tí	E	o	O Cd
0	-tí		•tí	tí	•tí	•tí	tí	tí tí
Cb	cd	tí tí	tí Φ	U	Φ	Ό	ú	Ό 0
E	-μ	φ -tí	Φ	•tí	U	\|	•tí	•tí 4-1
0	Φ	•tí -tí	-tí tí	υ	cd	tn	X!	X 0
u	u	W Φ	W -rl	1	1	K	1	1 CO
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o

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H	H
H	H				H	H	>
H	H	X		H	H	H	H
>	>	H	X	X	X	X	X

Esta aplicação é uma continuação em parte da aplicação préviamente arquivada Serie Numero

Claims

REIVINDICAÇÕES lã.- Método para atrair baratas caracterizado por compreender a utilização de um derivado furanona de fórmula onde R¹ é H ou CHg e R é H, uma porção hidrocarboneto de cadeia linear de 1 a 12 átomos de carbono, ou um grupo oxia_l quilo ou alcoxi.
2ã.- Método de acordo com a reivin dicação 1, caracterizado por R ser H, a C^g alquilo, oxialquilo, alcoxi; oú Cg a Cg hidrocarboneto cíclico.
3â.- Método de acordo com a reivin dicação 1, caracterizado por o referido atraente ser utilizado num diluente inerte.
4ã.- Método de acordo com a reivin dicação 1, caracterizado_xpor o referido atraente ser utiliza

-25do como uma solução orgânica, na concentração de 1 a 25%.
5â.- Método de acordo com a reivin dicação 1, caracterizado por o referido atraente ser utilizado em combinação com um insecticida.
6â.- Método de acordo com a reivin dicação 1, caracterizado por o referido insecticida ser uma pentadienona-hidrazona.
7ã.- Método de acordo com a reivin dicação 4, caracterizado por o referido atraente e insecticida serem incorporados com um isco.
8§.- Processo para a preparação de um atraente para baratas caracterizado por se incluir no referido atraente o derivado furanona referido na reivindicação 1, e um diluente inerte, sendo a concentração do derivado furanona de 1 a 25%.
9ã.- Processo para a preparação de uma composição insecticida atraente para baratas caracterizado por se incluir na referida composição o atraente referido na reivindicação 8 e um insecticida, sendo a percentagem de insecticida de 0,1 a 3% em peso.

-2610&.- Processo de acordo com a rei_ vindicação 8, caracterizado por o referido insecticida ser uma pentadienona-hidrazona.

llã.- Processo para a preparação de uma composição insecticida atraente isco caracterizado por se incluir na referida composição atraente e insecticida referidos na reivindicação 9, e um isco, sendo a percenta. gem de atraente de 0,01 a 10% em peso e de insecticida de 0,1 a 3% em peso.
12ã.- Sistema para destruir as ba ratas caracterizado por compreender uma estação de alimentaç com uma base e uma cobertura e aberturas em redor da periferia da referida estação, um isco envenenado na referida estação de alimentação e um atraente como referido na reivin dicaçao 1, dentro da referida estação de alimentação.
13ã.- Sistema de acordo com a reivindicação 12, caracterizado por o referido atraente ser uma parte do isco.
14ã.- Sistema de acordo com a reivindicação 12, caracterizado por o atraente ser uma parte da estação de alimentação.
15ã.- Sistema para destruição de baratas caracterizado por compreender o atraente referido na reivindicação 1 associado com uma armadilha.
16^.- Sistema para destruição de baratas caracterizado por compreender a composição referida na reivindicação 9, numa embalagem aerosol.