PT837852E - Composto de enxofre com actividade pesticida - Google Patents

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PT837852E
PT837852E PT96917483T PT96917483T PT837852E PT 837852 E PT837852 E PT 837852E PT 96917483 T PT96917483 T PT 96917483T PT 96917483 T PT96917483 T PT 96917483T PT 837852 E PT837852 E PT 837852E
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Tai-Teh Wu
David Treadway Manning
Jennifer Lantz Phillips
Michael Thomas Pilato
Patrick Doyle Lowder
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Aventis Cropscience Sa
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Description

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DESCRIÇÃO “COMPOSTOS DE ENXOFRE COM ACTIVIDADE PESTICIDA” A presente invenção diz respeito a novos compostos de enxofre, que incluem também intermediários de sulfiliminas e sulfoximinas, e a processos para a preparação desses compostos. A invenção refere-se ainda a composições dos referidos compostos bem como a métodos que utilizam os citados compostos para o controlo de pragas de artrópodes, nemátodas, helmintas ou protozoários. Em particular, refere-se à aplicação dos compostos ou das suas composições em utilizações de métodos agrícolas, em particular como pesticidas.
Na presente memória descritiva, o termo sulfilimina é utilizado para designar compostos que compreendem o grupo de fórmula ^s = n- . Na presente memória descritiva, o termo sulfoximina é utilizado para designar compostos que compreendem o grupo de fórmula ^s(0) = n- .
Foram descritos diversos pirazóis, pirróis e imidazóis com actividade pesticida . Publicação da Patente de Invenção Europeia N° 418016; Publicação da Patente de Invenção Europeia N° 403309; Publicação da Patente de Invenção Norte-americana N° 5 104 994; Publicação da Patente de Invenção Europeia N° 352944; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 079 370; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 047 550; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 232 940; Patente de invenção Norte-americana N° 4 810 720; Patente de invenção Norte-americana N° 4 804 675; Patente de Invenção Nortc-amcricana N° 5 306 694; Patente de invenção Norte-americana N° 4 614 533; Publicação da Patente de
Invenção WPO N° WO 93/06089; e Publicação da Patente de Invenção WPO N° WO 94/21606 descrevem sulfuretos, sulfóxidos e sulfonas de 4-pirazolilo com actividade pesticida A Patente de Invenção Norte-americana N° 5 187 185 descreve sulfuretos, sulfóxidos e sulfonas de 4-pirrolilo. A Patente de Invenção Norte-americana N° 5 223 525 descreve sulfuretos, sulfóxidos e sulfonas de 4-imidazolilo com actividade pesticida.
Devido às muitas pragas existentes bem como culturas e condições de ataque das culturas pelas pragas, existe uma necessidade de outros compostos novos com actividade pesticida.
Num aspecto, a presente invenção proporciona compostos para utilização no controlo de pragas de artrópodes, nemátodas helmintas e protozoários, tendo os referidos compostos a fórmula geral;
Xv „NR2 ou
1 »ηθ — Z (11) em que: o símbolo =X representa um grupo de fórmula geral =NR3, =0 ou um par de ^3 ^3
electrões (entendendo-se que, nesta situação, uma outra maneira de representar a fórmula geral (I) consiste em eliminar o grupo representado pelo símbolo =X), o símbolo R1 representa um grupo alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil)--alquilo C4-Cs, cada um dos quais é eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; os símbolos R2 e R3 representam, cada um, um átomo ou grupo escolhido de entre H; alquilo C,-Cc; haloalquilo C,-C6; COR4; S(0)pR4; CN; N02; COOR4; CONR4R5; C(0)SR4, C(S)OR4; S02NR4R5; P(0)q(R4)(R5); P(0)q(0R4)(R5); P(0)q(0R4)(0R5); C=(NR4)NR5R6; CH=NR4; C=(NR4)(OR5); C(S)N(R4(R5); C(0)C(0)R4; C(0)C(0)0R4; C(0)C(0)NR4R5; e C0NR4S02R5; o símbolo m representa o número 1 ou 2; o símbolo p representa o número 0, 1 ou 2; o símbolo q representa o número 0 ou 1; os símbolos R4, R5 e R6 representam, cada um, independentemente, um átomo ou grupo escolhido de entre H, N02; CN; CHO, R14; fenilo eventualmente substituído por um ou mais átomos ou grupos escolhidos de entre R14, halogéneo, CN, N02, OR14, SR14, COR14, COOR14 ou OR14; halogéneo; COR14; COOR14; CHO; e OH; o símbolo Q representa um grupo Q-l, Q-2 ou Q-3, conforme definidos a seguir :
Q-i 0-2 Q-3 o símbolo R7 representa um grupo ou átomo escolhido de entre CN, N02, H, alquilo C1-C4, haloalquilo C]-C4, halogéneo, CHO ou COR20; o símbolo R8 representa um átomo ou grupo escolhido de entre H, halogéneo, CN, S(0)pR14, OR4, NR16R17, N(Ri6)CON(R17)(R18), N3 ouNH(alquilo C,-C5) substituído por um ou mais grupos OH, OR14, S(0)pR14, CN, N02, COOR14 ou CON(R16)(R17); os símbolos R9 e R11 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo de fórmula geral OR14, SR14 e R14; o símbolo R10 representa um grupo ciano; o símbolo R12 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo de fórmula geral R14, OR14, S(Q)PR14 ou
-N Y R4 OR14 o símbolo R13 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo R14; o símbolo Ar representa um grupo fenilo, comportando eventualmente um ou mais substituintes escolhidos de entre o grupo que consiste em halogéneo, R15, OR15, SF5 e S(0)PR15; ou 0 símbolo Ar representa um grupo 2-piridilo, comportando eventualmente um ou mais substituintes escolhidos de entre o grupo que consiste em halogéneo, R15, OR15, SF5 e S(0)pR14; os símbolos R14 e R19 representam, cada um, independentemente, um grupo alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6 e cicloalquil-alquilo C4-C8, cada um dos quais é eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; o símbolo R15 representa um grupo alquilo Q-Q, eventualmente substituído por um η ou mais átomos de halogéneo; os símbolos R16, R17 e R18 representam, cada um, independentemente, um átomo ou grupo escolhido de entre H, N02, CN, CHO, R19, COR19 e COOR19; o símbolo R20 representa um gmpo alquilo C]-Cc, eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; e o símbolo Z representa um contra-ião aniónico, tal como Cl’, Br', Γ, F’, 0S02R4*, C104', OCOR4', BF4', SbF6', SO3' ou HS04’, um anião fosfato ou um anião hidrogenofosfato ou outro anião aceitável sob o ponto de vista agrícola.
Os estereoisómeros, por exemplo diastereómeros e isómeros ópticos, de fórmula geral (I) ou (II) encontram-se igualmente incluídos na invenção.
Os compostos preferidos de acordo com a presente invenção incluem uma ou mais das caracteristicas seguintes : (1) o símbolo R1 representa um gmpo alquilo Cj-Ce eventualmente halogenado, de preferência metilo ou etilo; e/ou (2) o símbolo R2 representa um átomo ou gmpo escolhido de entre H, COOR4, S(0)pR4, CONR4R5, CN, COR4, P(0)q(0R4X0R5) ou P(0)q(R4)(R5); mais preferivelmente 0 símbolo R2 representa H; ou CN; ou COOR4 (em que o símbolo R4 representa um gmpo alquilo C!-C6); ou o símbolo R2 representa um gmpo de fórmula geral S(0)pR4 (na qual o símbolo p representa o número 2 e o símbolo R4 representa um gmpo alquilo Cj-C6 ou um gmpo fenilo eventualmente substituído); ou o símbolo R2 representa um gmpo de fórmula geral CONR4R5 (na qual o símbolo R4 representa um átomo de hidrogénio ou um gmpo alquilo Ci-C* e o símbolo.R5 representa um grupo alquilo Ci-C6, ou em que o símbolo R4 representa um átomo de hidrogénio e o símbolo R3 representa um grupo de fórmula geral COR14 em que o símbolo R14 representa um grupo alquilo C]-C6 eventualmente halogenado); ou o símbolo R2 representa um grupo de fórmula geral COR4 (na qual o símbolo R4 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Q-Cé); ou o símbolo R2 representa um grupo de fórmula geral P(0)q(0R4)(0R5) ou P(0)q(R4)(R5) (em que o símbolo q representa o número 1 e os símbolos R4 e R5 representam, cada um, um grupo alquilo Cj-C6); e/ou (3) o símbolo Q representa Q-l, de preferência em que o símbolo R7 representa CN ou H, ou alquilo C1-C4 e/ou quando o símbolo R8 representa um grupo de fórmula geral N(R16)(R17), mais preferivelmente quando o símbolo R8 representa um grupo NH2; e/ou (4) o símbolo Ar representa um grupo fenilo substituído nas posições 2 e 6 por átomos de halogéneo e na posição 4 por grupos alquilo Ci-C6 halogenados ou grupos de fórmula geral SF5 ou 0R|3, de preferência quando o símbolo Ar representa um grupo 2,6-dicloro-4-tnfluorometilfenilo, ou o símbolo Ar representa um grupo 2-piridilo substituído na posição 3 por um átomo de halogéneo e na posição 5 por um grupo alquilo CrC6 halogenado ou por um grupo de fórmula geral SF5 ou OR15, de preferência quando símbolo Ar representa um grupo 3-cloro-5--trifluorometilpirid-2-ilo.
De acordo com um outro aspecto, a presente invenção diz respeito a uma composição pesticida (isto é uma composição artropocida, nematocida, anti--helmintas ou antiprotozoários) que compreende uma quantidade eficaz sob o ponto ' i/ / \
TJ de vista pesticida (isto é uma quantidade eficaz sob o ponto de vista artropodicida, uma quantidade eficaz sob o ponto de vista nematocida, uma quantidade eficaz sob o ponto de vista anti-helmintas ou uma quantidade eficaz sob o ponto de vista antiprotozoários) de um composto da fórmula geral (I) ou (Π) e um veículo inerte aceitável sob o ponto de vista agrícola para a mesma. A expressão “um composto de fórmula geral (1) ou (11)” utilizada aqui e no decurso do presente pedido de patente de invenção inclui no seu âmbito as diferentes formas estereoisoméricas dos compostos de fórmulas gerais (I) e (II) e os seus sais.
Ainda de acordo com um outro aspecto, a presente invenção proporciona um método para o controlo de pragas de artrópodes, nemátodas, helmintas ou protozoários num local, compreendendo o referido método a aplicação ao referido local de uma quantidade eficaz sob o ponto de vista pesticida (isto é uma quantidade eficaz sob o ponto de vista artropodicida ou nematocida ou uma quantidade eficaz sob o ponto de vista anti-helmintas ou antiprotozoários) de um composto de fórmula geral (I) ou (II) ou de uma composição pesticida tal como definida anteriormente.
Preparam-se os compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo X representa um átomo de oxigénio e o símbolo R2 não representa um átomo de hidrogénio a partir de compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo X representa um par de electrões e o símbolo R2 não representa um átomo de hidrogénio fazendo os referidos compostos de fórmula geral (II) também parte da invenção, mediante oxidação de um átomo de enxofre num grupo sulfoximina de acordo com qualquer método conhecido de per si dos técnicos da especialidade. Podem realizar-se tais transformações recorrendo a diversos reagentes de oxidação que incluem, mas não
ficam limitados a estes, permanganato de potássio, periodato de sódio e tetróxido de ruténio. Esta transformação pode ter lugar em solventes vulgares tais como água, éteres v.g. dioxano, nitrilos v.g. acetonitrilo ou halo-hidrocarbonetos tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e similares, a temperaturas compreendidas entre cerca de -100°C e cerca de 100°C, de preferência compreendidas entre cerca de 0°C e cerca de 50°C. Tal química pode ser semelhante à que se encontra descrita em Tetrahedron, 1975, 31, 505.
Podem preparar-se os compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo X representa um par de electrões e o símbolo R2 não representa um átomo de hidrogénio a partir de compostos de fórmula geral (II) mediante reacção de um electrófilo apropriado de fórmula geral R2-L na presença de uma base. O símbolo R2 tem os significados definidos antes mas não representa um átomo de hidrogénio e o símbolo L representa um grupo eliminável. Exemplos de grupos elimináveis representados pelo símbolo L são grupos halogenetos, acetato, sulfonatos de fenilo, sulfonatos de alquilo e fenoxi. Exemplos de bases que podem ser utilizadas na reacção são hidreto de sódio, trietilamina e butóxido terc. de potássio.
Tais reacções podem ter lugar numa variedade de solventes vulgares, tais como, mas não ficando limitados a estes, éteres, tais como tetra-hidrofurano ou dioxano; água; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano ou clorofórmio; nitrilos tais como acetonitrilo; e similares. Tais reacções podem ter lugar a temperaturas compreendidas entre cerca de -100°C e cerca de 100°C, mas de preferência compreendidas entre cerca de 0°C e a temperatura de ebulição do solvente.
Podem preparar-se os compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo X representa um par de electrões e na qual o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio a partir dos compostos correspondentes de fórmula geral (I) na qual o símbolo R" representa um grupo éster de fórmula geral COOR.14, mediante hidrólise convencional.
Podem preparar-se os compostos de fórmula geral (Π) a partir dos compostos de fórmula geral (III) mediante aminação de acordo com uma reacção conhecida de per si dos técnicos da especialidade.
m
Tal química pode ocorrer por mistura de um sulfureto de fórmula geral (ΠΙ) com um reagente de ammação tal como, mas não ficando limitado a estes, uma O-benzoíl-hidroxilamina, v. g. 0-(2,4,6-trimetilben2»íl)-hidroxilamina ou 0-(3-clorobenzoíl)-hidroxilamina; uma O-sulfonil-hidroxilamina tal como, mas não ficando limitado a estas, hidroxilamina do ácido sulfónico ou 0-(2,4,6-tri-isopropilbenzenossulfonil)-hidroxilamma; ou uma hidroxilamina O-fosfínica, tal como Q-(difenil fosfinil)-hi droxi lamina Isto pode ter lugar numa diversidade de solventes que incluem, sem ficarem limitados a estes, água, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofóimio, dicloroetano e similares, e solventes aromáticos tais como benzeno, tolueno, xilenos e similares, e pode ter lugar a uma temperatura compreendida entre cerca de -100°C e cerca de 100°C, preferindo-se a gama compreendida entre 0°C e o ponto de ebulição do solvente Tal química pode ser semelhante à descrita em Aldrichimica Acta, 1980,13(1)3.
Podem preparar-se os compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo X representa um grupo NH e o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio a partir dos compostos de fórmula geral (ΠΙ) mediante reacção com cloramina [Tetrahedron, 1970, 51, 4449], Uma tal reacção tem lugar em amoníaco a uma temperatura compreendida entre cerca de 100°C e -33°C.
Os compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo =X representa um grupo de fórmula geral =NR3 (na qual o símbolo R3 tem os significados definidos antes mas não representa um átomo de hidrogénio) e na qual o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio, podem ser derivados dos compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo =X representa um grupo NH e o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio, mediante reacção de um electrófilo apropriado de fórmula geral R3-L na presença de uma base. O símbolo R3 tem os significados definidos antes mas não representa um átomo de hidrogénio, e o símbolo L representa um grupo eliminável. Exemplos de grupos elimináveis representados pelo símbolo L são os grupos halogeneto, acetato, sulfonatos de fenilo, sulfonatos de alquilo e fenoxi. Exemplos de bases que podem ser utilizadas na reacção são o hidreto de sódio, a trietilamina e o butóxido terc. de potássio.
Tais reacções podem ter lugar numa diversidade de solventes vulgares tais como, mas sem ficarem limitados a estes, éteres tais como tetra-hidrofurano; água; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano ou clorofórmico; nitrilos tais como acetonitrilo; e similares. Tais reacções podem ter lugar a
temperaturas compreendidas entre cerca de -100°C e cerca de 100°C, mas de preferência compreendidas entre cerca de 0°C e a temperatura de ebulição do solvente. Descrevem-se reacções similares em Chem. Ber., 1984,117, 2779.
Os compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo =X representa um grupo de fórmula geral =NR3 em que os símbolos R2 e R3 são iguais ou diferentes e nenhum deles representa um átomo de hidrogénio podem ser derivados de compostos de fórmula geral (I) na qual o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio e o símbolo X representa um grupo NH mediante reacção com pelo menos dois equivalentes de um electrófilo apropriado de fórmula geral R3-L na presença de uma base. O símbolo R3 tem os significados definidos antes mas não representa um átomo de hidrogénio e o símbolo L representa um grupo eliminável. Exemplos de grupos elimináveis representados pelo símbolo L são grupos halogenetos, acetato, sulfonatos de fenilo, sulfonatos de alquilo e fenoxi. Exemplos de bases que podem ser utilizadas na reacção são o hidreto de sódio, a trietilamina e o butóxido terc. de potássio.
Tais reacções podem ter lugar numa diversidade de solventes vulgares tais como, mas sem ficar limitado a estes, éteres tais como tetra-hidrofurano ou dioxano; água; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano ou clorofórmio; nitrilos tais como acetonitrilo; e similares. Tais reacções podem ter lugar a temperaturas compreendidas entre cerca de -100°c e cerca de 100°C, mas de preferência compreendidas entre cerca de 0°C e a temperatura de ebulição do solvente. Descrevem-se reacções similares em Lieb. Am. Chem., 1972, 759,107.
Os compostos de fórmula geral (ΙΠ) são conhecidos na especialidade. Por exemplo, os compostos em que o símbolo Q representa um grupo Q-l encontram-se descritos na Publicação da Patente de Invenção Europeia N° 418016; Publicação da Patente de Invenção Europeia N° 403309; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 104 994; Publicação da Patente de Invenção Europeia N° 352944; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 079 370; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 047 550; Patente de Invenção Norte-americana N° 5 232 940; Patente de invenção Norte-americana N° 4 810 720; Patente de invenção Norte-americana N° 4 804 675, Patente de invenção Norte-americana N° 5 306 694; Patente de invenção Norte-americana N° 4 614 533; Publicação da Patente de Invenção WPO N° WO 93/06089; e Publicação da Patente de Invenção WPO N° WO 94/21606. Os compostos de fórmula geral (ΠΙ) na qual o símbolo Q representa Q-2 encontram-se descritos na patente de invenção norte-americana n° 5 187 185. Os compostos de fórmula geral (III) na qual o símbolo Q representa Q-3 encontram-se descritos na patente de invenção norte-americana n° 5 223 525.
Nas muitas transformações descritas anteriormente, é evidente que os substituintes escolhidos podem interferir ocasionalmente com as reacções contempladas. Tais efeitos indesejados podem ser evitados pelo uso de grupos protectores apropriados para impedir as reacções secundárias indesejadas. E também possível utilizar reagentes que não afectem os grupos funcionais diferentes dos que se desejam alterar. A escolha particular dos grupos protectores apropriados e dos reagentes será facilmente entendida pelo técnico da especialidade. O uso do Chemical Abstracís é considerado e sugerido como parte do conhecimento do técnico da especialidade. A fim de ilustrar ainda a presente invenção e as suas vantagens, dão-se os exemplos específicos seguintes, devendo entender-se que esses exemplos se destinam a fins meramente ilustrativos e não devem de modo nenhum ser considerados como limitativos do âmbito da presente invenção. EXEMPLO 1
Acido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-3-ciano-l--(2,6-dicloro-4-trií1uorometil)-fenil]-pirazolil-S-etilsulfilimina:
Dissolve-se O-mesitileno-sulfonilaceto-hidroxamato de etilo (10 g, 0,035 mol) em dioxano (10 mL) e arrefece-se à temperatura de 0°C. Adiciona-se ácido perclórico a 70 % (3,3 mL, 0,038 mol) e agita-se a mistura durante 10 minutos. Adicionam-se 200 mL de água e filtra-se o produto sólido remanescente, lava-se com água, dissolve-se em seguida com 50 mL de cloreto de metileno e separa-se da fase aquosa.
Dissolve-se 5-amino-3-ciano-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil~4-etil-tiopirazol (10,7 g, 0,028 mol) em 50 mL de cloreto de metileno e arrefece-se a solução resultante à temperatura de 0°C. Adiciona-se a solução anterior. Após agitação durante 1 hora à temperatura de 0°C e depois à temperatura ambiente, elimina-se o cloreto de metileno e adicionam-se 200 mL de éter dietílico. Filtra-se o produto sólido resultante para proporcionar o composto do título sob a forma de um sólido branco (12,45 g, 75 %), P.F. cerca de 193°C.
Por uma maneira análoga, prepararam-se os compostos seguintes : Acido 2,4,6-tnmetilbenzeno-sulfómco, composto com S-4-[5-amino-3-ciano-l-(2,6-di-cloro-4-trifluorometil)-fenill-pirazol-S-metilsulfilimina, P.F. cerca de 180°C no 14' seguimento conhecido como EXEMPLO 1 a; ácido 2,4,6-trÍTnet.ilben7.enn-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-l -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-pirazolil-S-metil-sulfilimina, P.F. cerca de 187°C no seguimento conhecido como EXEMPLO lb.
Preparam-se igualmente os dois compostos seguintes pelo método anterior, mas não foram isolados, mas utilizados tal como no EXEMPLO 2 : ácido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-l-(2,6-dicloro-4-tri-fluorometil)-fenil-3-metil]-pirazolil-S-etilsulfilimina e ácido 2,4,6-trimetilbenzeno--sulfónico, composto com S-4-[5-amino-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil-3--etil]-pirazolil-S-etilsulfilimina. EXEMPLO 2 S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S--etil-N-(terc.-butoxicarbonil)-sulfilimina :
Agita-se o produto do EXEMPLO 1 (1,0 g, 1,7 mmol) em 10 mL de cloreto de metileno, arrefecido à temperatura de 0°C, e adicionou-se trietilamina (1,2 mL, 8,5 mmol). Adicionou-se dicarbonato de dibutilo terc. (0,6 mL, 2,6 mmol) e agitou-se a mistura reaccional durante 50 minutos. Diluiu-se a mistura com éter dietílico e lavou-se com água (3 x 50 mL) e com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio (75 mL). Secou-se a fase orgânica, filtrou-se e concentrou-se. Misturou-se o óleo resultante com pentano frio e filtrou-se o precipitado. Recombinou-se o sólido com o filtrado e eliminou-se o solvente e filtrou-se o óleo através de gel de sílica utilizando acetato de etilo : hexano a 2:3 como eluente. Após eliminação do solvente e precipitação a partir de éter dietílico/pentano obteve-se o composto do título sob a forma de um sólido branco (0,36 g. 43 %), P.F. cerca de
Por uma maneira análoga, prepararam-se os compostos seguintes (QUADRO 1) QUADRO 1
EXEMPLO N° R1 R2 R7 P.F. 3 Et COMe CN Cerca de 163°C 4 Et COOMe CN Cerca de 200°C 5 Et S02Me CN Cerca de 191°C 6 Et CONHMe CN Cerca de 187°C 7 Et CN CN Cerca de 175°C 8 Et CHO CN Cerca de 181°C 9 Me COMe CN Cerca de 159°C 10 Et PO(OEt)2 CN Goma 11 Et COM(Me)2 CN Cerca de 173°C 12 Et PO(Me)2 CN Cerca de 150°C 13 Et CONHCOCCI3 CN Cerca de 116°C 14 Et CONHCOCH2Cl CN Cerca de 159°C 15 Et C(S)NHMe CN Cerca de 90°C 16 Et CONHCH2COOEt CN Cerca de 91°C 17 Me C(S)NHMe CN Cerca de 95°C 18 Et CONHCOOEt CN Cerca de 167°C 19 Me CHO CN Cerca de 160°C 20 Me CN CN Cerca de 181°C 21 Me C(0)C(0)Me CN Cerca de 204°C 22 Me COOlBu CN Cerca de 196°C 23 Me CHO H Cerca de 199"C 24 Me COMe H Cerca de 181°C 25 Me CN H Cerca de 182°C 26 Et CHO Me Cerca de 159°C 27 Et CN Me Cerca de 67°C 28 Et CHO Et Goma 29 Et CN Et Cerca de 64°C ·? -''/έ s Jy \ 16"" EXEMPLO 30 N-(terc.-Butoxicarbonil)-S-4-[5-amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)--fenilpirazolil]-S-etilsulfoximina:
Dissolveu-se o produto do EXEMPLO 2 (1,55 g, 31 mmol) em uma mistura a 1:1 de acetonitrilo : tetracloreto de carbono (19 mL). Adicionou-se metaperiodato de sódio (2,7 g, 12,4 mmol) sob a forma de uma solução em água (19 mL). Utilizaram-se 20 mg de hidrato do cloreto de ruténio (ΙΠ) para se obter o tetróxido (in sito) e adicionaram-se 25 mL de acetonitrilo. Decorridas 2 horas adicionou-se mais periodato de sódio (1,8 g, 8,2 mmol) e 15 mg de hidrato do cloreto de ruténio (ΠΙ) para se formar o óxido (in situ) e agitou-se a mistura reaccional durante 30 minutos. Em seguida adicionaram-se sucessivamente 100 mL de água, 100 mL de éter dietilico e 2 mL de isopropanol e misturaram-se. Seguiu-se a separação da fase orgânica por meio de cinzas com 100 mL de água e com 100 mL de uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. Após secagem sobre sulfato de magnésio, filtrou-se a mistura e eliminou-se o solvente para se obter um resíduo oleoso que se triturou com éter dietilico frio e cloreto de metileno para se obter o composto do título sob a forma de um sólido castanho gomoso (0,94 g, 60 %). O espectro de ressonância magnética nuclear protónico realizado em CDC13 tem os seguintes desvios químicos : 7,81 (m, 2H); 5,57 (brs, 2H); 3,7 - 3,5 (m, 2H); 1,44 (s, 9H); 1,39 (t,3H).
Por uma maneira análoga, preparou-se a N-acetil-S-4-[5-amino-3-ciano--l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenilpirazolil]-S-etilsulfoximina (P.F. cerca de 217°C), no seguimento conhecida como EXEMPLO 30a. EXEMPLO 31 S-4-|5-Amino-3-ciíino-t-(2^>-didom4-trifliiornmetil)-f«i3pÍra7nlíl]-S-etnsiilfoYÍmina :
Dissolveu-se o produto do EXEMPLO 30 (0,1 g, 0,2 mmol) em 2 mL de acetonitrilo. Combinaram-se 0,1 g de peneiros moleculares pulverizados, iodeto de sódio (0,07 g, 0,46 mmol) e clorotrimetilsilano (0,06 mL, 0,46 mmol) em 2 mL de acetonitrilo e adicionou-se à solução anterior. Decorridos 25 minutos, diluiu-se a mistura com 7 mL de éter dietílico e lavou-se sequencialmente com água, com uma solução aquosa de ácido clorídrico a 10 % e com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. Secou-se a fase orgânica sobre sulfato de sódio, filtrou-se e concentrou-se sob pressão reduzida. Triturou-se o óleo residual com pentano frio e com diclorometano para se obter 46 mg do produto desejado sob a forma de um sólido amarelo com um ponto de fusão igual a cerca de 86°C. EXEMPLO 32 S-[5 -Amino - 3 - ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-feniI-4-(lH-pirazoIil)]-S--metil-N-[(4-metilfenil)-sulfonil]-sulflIimina: A uma solução agitada de 5-amino-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil--4-metiltio-lH-pirazol-3-carbonitrilo (0,99 g, 2,7 mmol) em acetonitrilo (25 mL) adicionou-se uma solução aquosa do hidrato do sal de sódio de N-cloro-p-tolueno- -sulfonamida (hidrato de Cloramina-T) (0,61 g, 2,7 mmol) em 5 mL de água e no decurso de um intervalo de tempo de 2 minutos. Prosseguiu-se a agitação nas condições ambientes durante cerca de 2 horas e aqueceu-se então a mistura até à temperatura de ebulição num banho de vapor durante 1 hora. Eliminaram-se os produtos voláteis sob pressão reduzida e cromatografou-se o resíduo sobre gel de sílica, eluindo com acetato de etilo / hexano a 3:1, para se obter 0,81 g do composto do título sob a forma de um produto sólido com um ponto de fusão igual a cerca de 197°C. EXEMPLO 33 S-[5-Amino-3-ciano-l-(2-(3-cIoro-5-trifluorometiI)-piridil)-pirazolil]-S-etil- sulfóxido:
Dissolveu-se O-mesitileno sulfonilaceto-hidroxamato de etilo (0,47 g, 1,64 mmol) em dioxano (1 mL) e arrefeceu-se até à temperatura de 0°C. Adicionou-se 0,5 mL de ácido perclórico a 70 % e agitou-se a mistura durante 10 minutos. Adicionou-se água e filtrou-se o sólido remanescente, lavou-se com água, dissolveu-se em seguida em cloreto de metileno e separou-se da fase aquosa.
Dissolveu-se o 5-amino-3-ciano-l-(2-(3-cloro-5-trifluorometil)-piridil)--4-etilsulfinilpirazol (0,5 g, 1,37 mmol) em 25 mL de cloreto de metileno e arrefeceu-se a solução resultante à temperatura de 0°C. Adicionou-se a solução resultante anterior. Decorrido 1 mês, concentrou-se a mistura até se obter um sólido e lavou-se repetidamente até ao desaparecimento de todo o pirazol inicial. Isto
19 proporcionou ο composto do título sob a forma de um sólido branco, de P.F. aproximadamente igual a 193°C.
Outros compostos específicos ilustrativos da presente invenção eneontram-se indicados a seguir nos QUADROS 2 - 5 Nesses quadros, a notação é utilizada para indicar um par de electrões isolado. QUADRO 2
R1 R7 R8 NR2 Me CN NH2 NCOEt Me CN nh2 NCOPr Me CN nh2 NCOiPr Me CN nh2 NCOtBu Me CN nh2 NCOPh Me CN nh2 NS02Et Me CN nh2 NS02Ph Me CN nh2 NS02Pr Me CN nh2 NS02iPr Me CN nh2 nno2 Me CN nh2 NCOOEt Me CN nh2 NCOOPh / y-r : 20
X QUADRO 2 Continuação R1 R7 R8 NR2
Me CN nh2 NCOOPr Me CN nh2 NCOOiPr Me CN nh2 NCONHEt Me CN nh2 NCONHPr Me CN nh2 NCONHiPr Me CN nh2 NCOSMe Me CN nh2 NCOSEt Me CN nh2 NCSOMe Me CN nh2 NCSOEt Me CN nh2 NCSOPr Me CN nh2 nso2nh2 Me CN nh2 NS02NHMe Me CN nh2 NS02NMe2 Me CN nh2 NP(0)(0Me)2 Me CN nh2 NP(0)(0Me)(0Me) Me CN nh2 NP(0)(OPr)2 Me CN nh2 NP(0)(Et)2 Me CN nh2 NC(0)C(0)H Me CN nh2 NC(0)C(0)Me Me CN nh2 NC(0)C(0)0Me Me CN nh2 NC(0)C(0)0Et Me CN nh2 NC(0)C(0)NH2 Me CN nh2 NC(0)C(0)0H Me CN NH; NC(NH)NH2
Me CN NH2 NC(NOH)NH2 Me CN nh2 NC(NH)NHMe Me CN nh2 NC(NH)NMe2 Me CN nh2 NC(NH)OMe Me CN nh2 NC(NH)OEt Et CN nh2 NCOEt Et CN nh2 NCOPr Et CN nh2 NCOiPr Et CN nh2 NCOtBu Et CN nh2 NCOPh Et CN nh2 NS02Et Et CN nh2 NS02Ph Et CN nh2 NS02Pr Et CN nh2 NS02iPr Et CN nh2 NNO, Et CN nh2 NCOOEt Et CN nh2 NCOOPh Et CN nh2 NCOOPr Et CN nh2 NCOOiPr Et CN nh2 NCONHEt Et CN nh2 NCONHPr Et CN nh2 NCONHiPr Et CN nh2 NCOSMe Et CN nh2 NCOSEt Et CN nh2 NCSOMe Et CN nh2 NCSOEt Et CN nh2 NCSOPr Et CN nh2 NSOiNHi
Et CN NH: NSO.NHMe Et CN NH; NS02NMe2 Et CN NH: NP(0)(OMe)2 Et CN NH, NP(0)(0Me)(0Me) Et CN nh2 NP(0)(0Pr)2 Et CN nh2 NP(0)(Et)2 Et CN nh2 NC(0)C(0)H Et CN nh2 NC(0)C(0)Me Et CN nh2 NC(0)C(0)0Me Et CN nh2 NC(0)C(0)0Et Et CN nh2 NC(0)C(0)NH2 Et CN nh2 NC(0)C(0)0H Et CN nh2 NC(NH)NH2 Et CN nh2 NC(NOH)NH2 Et CN nh2 NC(NH)NHMe Et CN nh2 NC(NH)NMe2 Et CN nh2 NC(NH)OMe Et CN nh2 NC(NH)OEt Me CN NHMe NCOMe Me CN NHMe NCOEt Me CN NHMe NCOPr Me CN NHMe NCHO Me CN NHMe NCOiPr Me CN NHMe NCOtBu Me CN NHMe NCOPh Me CN NHMe NS02Me Me CN NHMe NS02Et Me · CN NHMe NSO-,Ργ
Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe Me CN NHMe NS02Ph NSOiiPr NN02 NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt -Γ NCONHPr NCONH2 NÇONHMe
NCN NCOSMe NCOSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr nso2nh2 NS02NHMe NS02NMe2 NP(0)(0Me)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(OMe) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(U)Me
Me CN NHMe NC(0)C(0)0Me Me CN NHMe NC(0)C(0)0Et Me CN NHMe NC(0)C(0)NH2 Me CN NHMe NC(0)C(0)0H Me CN NHMe NC(NH)NH2 Me CN NHMe NC(NOH)NH2 Me CN NHMe NC(NH)NHMe Me CN NHMe NC(>ÍH)NMe2 Me CN NHMe NC(NH)OMe Me CN NHMe NC(NH)OEt Me CN NHEt NCOMe Me CN NHEt NCOEt Me CN NHEt NCOPr Me CN NHEt NCHO Me CN NHEt NCOiPr Me CN NHEt NCOtBu Me CN NHEt NCOPh Me CN NHEt NS02Me Me CN NHEt NS02Et Me CN NHEt NS02Pr Me CN NHEt NS02Ph Me CN NHEt NS02iPr Me CN NHEt NNO: Me CN NHEt NCOOMe Me CN NHEt NCOOEt Me CN NHEt NCOOPr Me CN NHEt NCOOiPr Me CN NHEt NCONHEt
Me CN NHEt NCONHPr Me CN NHEt NCONH: Me CN NHEt NCONHMe Me CN NHEt NCN Me CN NHEt NCOSMe Me CN NHEt NCOSEt Me CN NHEt NCSOMe Me CN NHEt NCSQEt Me CN NHEt NCSOPr Me CN NHEt nso2nh2 Me CN NHEt NS02NHMe Me CN NHEt NS02NMe2 Me CN NHEt NP(0)(0Me), Me CN NHEt NP(0)(OEt)2 Me CN NHEt NP(0)Me2 Me CN NHEt NP(0)Et2 Me CN NHEt NP(0)Me(0Me) Me CN NHEt NP(0)(0Pr)2 Me CN NHEt NC(0)C(0)H Me CN NHEt NC(0)C(0)Me Me CN NHEt NC(0)C(0)0Me Me CN NHEt NC(0)C(0)0Et Me CN NHEt NC(0)C(0)NH2 Me CN NHEt NC(0)C(0)0H Me CN NHEt NC(NH)NH2 Me CN NHEt NC(NOH)NH2 Me CN NHEt NC(NH)NHMe Mc CN NHEt NC(NH)NMe2
Me CN NHEt NC(NH)OMe Me CN NHEt NC(NH)OEt Me CN NHPr NCOMe Me CN NHPr NCOEt Me CN NHPr NCOPr Me CN NHPr NCHO Me CN NHPr NCOiPr Me CN NHPr NCOtBu r Me CN NHPr NCOPh Me CN NHPr NSOiMe Me CN NHPr NSOiEt Me CN NHPr NSOiPr Me CN NHPr NS02Ph Me CN NHPr NSOiiPr Me CN NHPr NNO, Me CN NHPr NCOOMe Me CN NHPr NCOOEt Me CN NHPr NCOOPr Me CN NHPr NCOOiPr Me CN NHPr NCONHEt Me CN NHPr NCONHPr Me CN NHPr nconh2 Me CN NHPr NCONHMe Me CN NHPr NCN Me CN NHPr NCOSMe Me CN NHPr NCOSEt Me CN NHPr NCSOMe Mc · CN NHPr NCSOEt
Me CN NHPr NCSOPr Me CN NHPr nso2nh2 Me CN NHPr NS02NHMe Me CN NHPr NS02NMe2 Me CN NHPr NP(0)(0Me)2 Me CN NHPr NP(0)(0Et)2 Me CN NHPr NP(0)Me2 Me CN NHPr NP(0)Et2 •r Me CN NHPr NP(0)Me(0Me) Me CN NHPr NP(0)(0Pr)2 Me CN NHPr NC(0)C(0)H Me CN NHPr NC(0)C(0)Me Me CN NHPr NC(0)C(0)0Me Me CN NHPr NC(0)C(0)0Et Me CN NHPr NC(0)C(0)NH2 Me CN NHPr NC(0)C(0)0H Me CN NHPr NC(NH)NH2 Me CN NHPr NC(NOH)NH2 Me CN NHPr NC(NH)NHMe Me CN NHPr NC(NH)NMe2 Me CN NHPr NC(NH)OMe Me CN NHPr NC(NH)OEt Et CN NHMe NCOMe Et CN NHMe NCOEt Et CN NHMe NCOPr Et CN NHMe NCHO Et CN NHMe NCOiPr Et . CN NIIMc NCOtBu
Et CN NHMe NCOPh Et CN NHMe NS02Me Et CN NHMe NSOiEt Et CN NHMe NS02Pr Et CN NHMe NSO,Ph Et CN NHMe NS02iPr Et CN NHMe NN02 Et CN NHMe NCOOMe .r Et CN NHMe NCOOEt Et CN NHMe NCOOPr Et CN NHMe NCOOiPr Et CN NHMe NCONHEt Et CN NHMe NCONHPr Et CN NHMe NCONH2 Et CN NHMe NCONHMe Et CN NHMe NCN Et CN NHMe NCOSMe Et CN NHMe NCOSEt Et CN NHMe NCSOMe Et CN NHMe NCSOEt Et CN NHMe NCSOPr Et CN NHMe NS02NH2 Et CN NHMe NS02NHMe Et CN NHMe NS02NMe2 Et CN NHMe NP(0)(0Me)2 Et CN NHMe NP(0)(OEt)2 Et CN NHMe NP(0)Me: Et CN NHMe NP(0)Et2
Et CN NHMe NP(0)Me(0Me) Et CN NHMe NP(0)(0Pr)i Et CN NHMe NC(0)C(0)H Et CN NHMe NC(0)C(0)Me Et CN NHMe NC(0)C(0)OMe Et CN NHMe NC(0)C(0)0Et Et CN NHMe NC(0)C(0)NH2 Et CN NHMe NC(0)C(0)0H Et CN NHMe NC(NH)NH2 Et CN NHMe NC(NOH)NH2 Et CN NHMe NC(NH)NHMe Et CN NHMe NC(NH)NMe, Et CN NHMe NC(NH)OMe Et CN NHMe NC(NH)OEt Et CN NHEt NCOMe Et CN NHEt NCOEt Et CN NHEt NCOPr Et CN NHEt NCHO Et CN NHEt NCOiPr Et CN NHEt NCOtBu Et CN NHEt NCOPh Et CN NHEt NS02Me Et CN NHEt NS02Et Et CN NHEt NS02Pr Et CN NHEt NS02Ph Et CN NHEt NS02iPr Et CN NHEt nno2 Et CN NHEt NCOOMe
Et CN NHEt NCOOEt Et CN NHEt NCOOPr Et CN NHEt NCOOiPr Et CN NHEt NCONHEt Et CN NHEt NCONHPr Et CN NHEt nconh2 Et CN NHEt NCONHMe Et CN NHEt NCN j' Et CN NHEt NCOSMe Et CN NHEt NCOSEt Et CN NHEt NCSOMe Et CN NHEt NCSOEt Et CN NHEt NCSOPr Et CN NHEt nso2nh2 Et CN NHEt NS02NHMe Et CN NHEt NS02NMe2 Et CN NHEt NP(0)(0Me), Et CN NHEt NP(0)(OEt)2 Et CN NHEt NP(0)Me2 Et CN NHEt NP(0)Et2 Et CN NHEt NP(0)Me(0Me) Et CN NHEt NP(0)(0Pr)2 Et CN NHEt NC(0)C(0)H Et CN NHEt NC(0)C(0)Me Et CN NHEt NC(0)C(0)0Me Et CN NHEt NC(0)C(0)0Et Et CN NHEt NC(0)C(0)NH2 Et CN NHEt NC(0)C(0)0H ,7
Et CN NHEt NC(NH)NH2 Et CN NHEt NC(NOH)NH2 Et CN NHEt NC(NH)NHMe Et CN NHEt NC(NH)NMe2 Et CN NHEt NC(NH)OMe Et CN NHEt NC(NH)OEt Et CN NHPr NCOMe Et CN NHPr NCOEt Et CN NHPr NCOPr Et CN NHPr NCHO Et CN NHPr NÇOiPr Et CN NHPr NCOtBu Et CN NHPr NCOPh Et CN NHPr NS02Me Et CN NHPr NS02Et Et CN NHPr NS02Pr Et CN NHPr NSO,Ph Et CN NHPr NS02iPr Et CN NHPr NNO: Et CN NHPr NCOOMe Et CN NHPr NCOOEt Et CN NHPr NCOOPr Et CN NHPr NCOOiPr Et CN NHPr NCONHEt Et CN NHPr NCONHPr Et CN NHPr NCONH2 Et CN NHPr NCONHMe Et CN NHPr NCN
Et CN NHPr NCOSMe Et CN NHPr NCOSEt Et CN NHPr NCSOMe Et CN NHPr NCSOEt Et CN NHPr NCSOPr Et CN NHPr NS02NH2 Et CN NHPr NS02NHMe Et CN NHPr NS02NMe2 Et CN NHPr NP(0)(OMe)2 Et CN NHPr NP(0)(0Et)2 Et CN NHPr NP(0)Me2 Et CN NHPr NP(0)Et2 Et CN NHPr NP(0)Me(0Me) Et CN NHPr NP(0)(0Pr)2 Et CN NHPr NC(0)C(0)H Et CN NHPr NC(0)C(0)Me Et CN NHPr NC(0)C(0)0Me Et CN NHPr NC(0)C(0)0Et Et CN NHPr NC(0)C(0)NH2 Et CN NHPr NC(0)C(0)0H Et CN NHPr NC(NH)NH2 Et CN NHPr NC(NOH)NH2 Et CN NHPr NC(NH)NHMe Et CN NHPr NC(NH)NMe2 Et CN NHPr NC(NH)OMe Et CN NHPr NC(NH)OEt Me CN NH: NCOMe Me CN NH-i NCOEt
Me CN nh2 NCOPr 0 Me CN nh2 NCHO 0 Me CN nh2 NCOiPr 0 Me CN nh2 NCOtBu 0 Me CN nh2 NCOPh 0 Me CN nh2 NSO,Me 0 Me CN nh2 NS02Et 0 Me CN nh2 NSQaPr 0 Me CN nh2 NS02Ph 0 Me CN nh2 NS02iPr 0 Me CN nh2 NN02 0 Me CN nh2 NCOOMe 0 Me CN nh2 NCOOEt 0 Me CN nh2 NCOOPr 0 Me CN nh2 NCOOiPr 0 Me CN nh2 NCONHEt 0 Me CN nh2 NCONHPr 0 Me CN nh2 NCONH, 0 Me CN nh2 NCONHMe 0 Me CN nh2 NCN 0 Me CN nh2 NCOSMe 0 Me CN nh2 NCOSEt 0 Me CN nh2 NCSOMe 0 Me CN nh2 NCSOEt 0 Me CN nh2 NCSOPr 0 Me CN nh2 nso2nh2 0 Me CN nh2 NS02NHMe 0 Me CN nh2 NS02NMe2 0
Me CN NH; NP(0)(0Me); O Me CN NH; NP(0)(0Et), O Me CN nh2 NP(0)Me2 o Me CN nh2 NP(0)Et2 o Me CN nh2 NP(0)Me(0Me) o Me CN nh2 NP(0)(0Pr)2 o Me CN nh2 NC(0)C(0)H 0 Me CN nh2 NC(0)C(0)Me 0 Me CN nh2 NC(0)C(0)0Me o Me CN nh2 NC(0)C(0)OEt o Me CN nh2 NC(0)C(0)NH2 0 Me CN nh2 NC(0)C(0)0H 0 Me CN nh2 NC(NH)NH, 0 Me CN nh2 NC(NOH)NH2 o Me CN nh2 NC(NH)NHMe o Me CN nh2 NC(NH)NMe2 0 Me CN nh2 NC(NH)OMe 0 Me CN nh2 NC(NH)OEt o Me CN nh2 NH o Me CN NHMe NCOMe 0 Me CN NHMe NCOEt 0 Me CN NHMe NCOPr 0 Me CN NHMe NCHO o Me CN NHMe NCOiPr o Me CN NHMe NCOtBu 0 Me CN NHMe NCOPh 0 Me CN NHMe NS02Me 0 Me CN NHMe NS02Et 0
Me CN NHMe NS02Pr 0 Me CN NHMe NS02Ph O Me CN NHMe NS02iPr 0 Me CN NHMe nno2 0 Me CN NHMe NCOOMe 0 Me CN NHMe NCOOEt 0 Me CN NHMe NCOOPr 0 Me CN NHMe NCOÔiPr 0 Me CN NHMe NCONHEt 0 Me CN NHMe NCONHPr O Me CN NHMe NCONH2 O Me CN NHMe NCONHMe 0 Me CN NHMe NCN 0 Me CN NHMe NCOSMe o Me CN NHMe NCOSEt 0 Me CN NHMe NCSOMe 0 Me CN NHMe NCSOEt 0 Me CN NHMe NCSOPr 0 Me CN NHMe nso2nh2 0 Me CN NHMe NS02NHMe 0 Me CN NHMe NS02NMe2 0 Me CN NHMe NP(0)(0Me)2 0 Me CN NHMe NP(0)(0Et)2 o Me CN NHMe NP(0)Me2 0 Me CN NHMe NP(0)Et2 0 Me CN NHMe NP(0)Me(OMe) 0 Me CN NHMe NP(0)(OPr)2 0 Me CN NHMe NC(0)C(0)H 0
Me CN NHMe NC(0)C(0)Me 0 Me C N NHMe NC(0)C(0)0Me O Me CN NHMe NC(0)C(0)0Et 0 Me CN NHMe NC(0)C(0)NH2 O Me CN NHMe NC(0)C(0)0H 0 Me CN NHMe NC(NH)NH2 O Me CN NHMe NC(NOH)NH2 0 Me CN NHMe NC(tfH)NHMe 0 Me CN NHMe NC(NH)NMe2 0 Me CN NHMe NC(NH)OMe O Me CN NHMe NC(NH)OEt 0 Me CN NHEt NCOMe 0 Me CN NHEt NCOEt 0 Me CN NHEt NCOPr O Me CN NHEt NCHO 0 Me CN NHEt NCOiPr 0 Me CN NHEt NCOtBu 0 Me CN NHEt NCOPh 0 Me CN NHEt NS02Me 0 Me CN NHEt NS02Et 0 Me CN NHEt NS02Pr 0 Me CN NHEt NS02Ph 0 Me CN NHEt NS02iPr 0 Me CN NHEt nno2 0 Me CN NHEt NCOOMe 0 Me CN NHEt NCOOEt 0 Me CN NHEt NCOOPr o Me CN NHEt NCOOiPr 0
Me CN NHEt NCONHEt 0 Me CN NHEt NCONHPr 0 Me CN NHEt NCONH2 O Me CN NHEt NCONHMe 0 Me CN NHEt NCN 0 Me CN NHEt NCOSMe O Me CN NHEt NCOSEt O Me CN NHEt NCSOMe 0 Me CN NHEt NCSOEt 0 Me CN NHEt NCSOPr 0 Me CN NHEt NSÓ2NH2 0 Me CN NHEt NS02NHMe 0 Me CN NHEt NS02NMe2 0 Me CN NHEt NP(0)(0Me)2 0 Me CN NHEt NP(0)(0Et)2 0 Me CN NHEt NP(0)Me2 O Me CN NHEt NP(0)Et2 0 Me CN NHEt NP(0)Me(0Me) 0 Me CN NHEt NP(0)(0Pr)2 0 Me CN NHEt NC(0)C(0)H o Me CN NHEt NC(0)C(0)Me 0 Me CN NHEt NC(0)C(0)0Me o Me CN NHEt NC(0)C(0)OEt 0 Me CN NHEt NC(0)C(0)NH2 0 Me CN NHEt NC(0)C(0)0H o Me CN NHEt NC(NH)NH2 0 Me CN NHEt NC(NOH)NH2 0 Me CN NHEt NC(NH)NHMe 0
Me CN NHEt NC(NH)NMe2 0 Me CN NHEt NC(NH)OMe O Me CN NHEt NC(NH)OEt 0 Et CN NH2 NCOEt 0 Et CN nh2 NCOPr 0 Et CN nii2 NCHO O Et CN NH, NCOiPr 0 Et CN nh2 NCOtBu 0 Et CN nh2 NCOPh 0 Et CN nh2 NS02Me O Et CN nh2 NSÕ2Et 0 Et CN nh2 NS02Pr 0 Et CN nh2 NS02Ph 0 Et CN nh2 NSO,iPr 0 Et CN nh2 nno2 0 Et CN nh2 NCOOMe 0 Et CN nh2 NCOOEt 0 Et CN nh2 NCOOPr 0 Et CN nh2 NCOOiPr 0 Et CN nh2 NCONHEt 0 Et CN nh2 NCONHPr 0 Et CN nh2 nconh2 0 Et CN nh2 NCONHMe 0 Et CN nh2 NCN 0 Et CN nh2 NCOSMe 0 Et CN nh2 NCOSEt 0 Et CN nh2 NCSOMe 0 Et CN nh2 NCSOEt 0
Et CN NH: NCSOPr 0 Et CN NH, nso2nh2 O Et CN nh2 NS02NHMe O Et CN nh2 NS02NMe2 O Et CN nh2 NP(0)(0Me)2 O Et CN nii2 NP(0)(0Et)2 O Et CN nh2 NP(0)Me2 0 Et CN nh2 NP(Ó)Et2 O Et CN nh2 NP(0)Me(0Me) O Et CN nh2 NP(0)(0Pr)2 O Et CN nh2 NC(0)C(0)H O Et CN nh2 NC(0)C(0)Me 0 Et CN nh2 NC(0)C(0)0Me 0 Et CN nh2 NC(0)C(0)0Et O Et CN nh2 NC(0)C(0)NH2 O Et CN nh2 NC(0)C(0)OH O Et CN nh2 NC(NH)NH2 0 Et CN nh2 NC(NOH)NH2 0 Et CN nh2 NC(NH)NHMe O Et CN nh2 NC(NH)NMe2 O Et CN nh2 NC(NH)OMe O Et CN nh2 NC(NH)OEt O Et CN NHMe NH O Et CN NHMe NCOMe o Et CN NHMe NCOEt o Et CN NHMe NCOPr o Et CN NHMe NCHO o Et CN NHMe NCOiPr o
Et CN NHMe NCOtBu 0 Et CN NHMe NCOPh 0 Et CN NHMe NS02Me 0 Et CN NHMe NS02Et 0 Et CN NHMe NS02Pr 0 Et CN NHMe NSO,Ph O Et CN NHMe NSOiiPr 0 Et CN NHMe nno2< 0 Et CN NHMe NCOOMe 0 Et CN NHMe NCOOEt 0 Et CN NHMe NCOOPr O Et CN NHMe NCOOiPr 0 Et CN NHMe NCONHEt 0 Et CN NHMe NCONHPr 0 Et CN NHMe NCONH, 0 Et CN NHMe NCONHMe 0 Et CN NHMe NCN 0 Et CN NHMe NCOSMe O Et CN NHMe NCOSEt O Et CN NHMe NCSOMe 0 Et CN NHMe NCSOEt 0 Et CN NHMe NCSOPr o Et CN NHMe NS02NH2 o Et CN NHMe NS02NHMe o Et CN NHMe NS02NMe2 o Et CN NHMe NP(0)(0Me)2 o Et CN NHMe NP(0)(0Et)2 o Et CN NHMe NP(0)Me2 o 42
Et CN NHMe NP(0)Et, 0 Et CN NHMc NP(0)Me(0Me) 0 Et CN NHMe NP(0)(OPr)2 o Et CN NHMe NC(0)C(0)H o Et CN NHMe NC(0)C(0)Me o Et CN NHMe NC(0)C(0)0Me o Et CN NHMe NC(0)C(0)0Et o Et CN NHMe NC(0)C(0)NH2 o Et CN NHMe NC(0)C(0)0H o Et CN NHMe NC(NH)NH2 o Et CN NHMe NC(NOH)NH2 o Et CN NHMe NC(NH)NHMe 0 Et CN NHMe NC(NH)NMe2 o Et CN NHMe NC(NH)OMe o Et CN NHMe NC(NH)OEt o Et CN NHEt NCOMe o Et CN NHEt NCOEt 0 Et CN NHEt NCOPr o Et CN NHEt NCHO 0 Et CN NHEt NCOiPr 0 Et CN NHEt NCOtBu 0 Et CN NHEt NCOPh o Et CN NHEt NSO,Me o Et CN NHEt NS02Et 0 Et CN NHEt NS02Pr o Et CN NHEt NS02Ph 0 Et CN NHEt NS02iPr o Et CN NHEt nno2 0
Et CN NHEt NCOOMe 0 Et CN NHEt NCOOEt O Et CN NHEt NCOOPr 0 Et CN NHEt NCOOiPr O Et CN NHEt NCONHEt O Et CN NHEt NCONHPr O Et CN NHEt NCONH2 0 Et CN NHEt NCONHMe 0 Et CN NHEt NCN O Et CN NHEt NCOSMe O Et CN NHEt NCOSEt O Et CN NHEt NCSOMe 0 Et CN NHEt NCSOEt 0 Et CN NHEt NCSOPr O Et CN NHEt nso2nh2 O Et CN NHEt NS02NHMe O Et CN NHEt NS02NMe2 O Et CN NHEt NP(0)(0Me), O Et CN NHEt NP(0)(0Et)2 O Et CN NHEt NP(0)Me2 O Et CN NHEt NP(0)Et2 O Et CN NHEt NP(0)Me(0Me) O Et CN NHEt NP(0)(0Pr)2 0 Et CN NHEt NC(0)C(0)H 0 Et CN NHEt NC(0)C(0)Me O Et CN NHEt NC(0)C(0)0Me 0 Et CN NHEt NC(0)C(0)0Et O Et CN NHEt NC(0)C(0)NH2 0 V" ·:
Et CN NHEt NC(0)C(0)0H 0 Et CN NHEt NC(NH)NH2 O Et CN NHEt NC(NOH)NH2 O Et CN NHEt NC(NH)NHMe O Et CN NHEt NC(NH)NMe2 O Et CN NHEt NC(NH)OMe O Et CN NHEt NC(NH)OEt O Me CN NHCOMe NCOMe Me CN NHCOMe NCOEt Me CN NHCOMe NCOPr Me CN NHCOMe NCHO Me CN NHCOMe NCOiPr ·· Me CN NHCOMe NCOtBu Me CN NHCOMe NCOPh - Me CN NHCOMe NS02Me Me CN NHCOMe NS02Et Me CN NHCOMe NS02Pr Me CN NHCOMe NSOiPh Me CN NHCOMe NS02iPr Me CN NHCOMe nno2 Me CN NHCOMe NCOOMe Me CN NHCOMe NCOOEt Me CN NHCOMe NCOOPr Me CN NHCOMe NCOOiPr Me CN NHCOMe NCONHEt Me CN NHCOMe NCONHPr Me CN NHCOMe nconh2 Me CN NHCOMe NCONHMe
Me CN NHCOMe NCN Me CN NHCOMe NCOSMe Me CN NHCOMe NCOSEt Me CN NHCOMe NCSOMe Me CN NHCOMe NCSOEt Me CN NHCOMe NCSOPr Me CN NHCOMe nso2nh2 Me CN NHCOMe NSQ$NHMe Me CN NHCOMe NS02NMe, Me CN NHCOMe NP(0)(0Me)2 Me CN NHCOMe NP(0)(0Et)2 Me CN NHCOMe NP(0)Me2 Me CN NHCOMe NP(0)Et2 Me CN NHCOMe NP(0)Me(0Me) Me CN NHCOMe NP(0)(OPr)2 Me CN NHCOMe NC(0)C(0)H Me CN NHCOMe NC(0)C(0)Me Me CN NHCOMe NC(0)C(0)0Me Me CN NHCOMe NC(0)C(0)0Et Me CN NHCOMe NC(0)C(0)NH2 Me CN NHCOMe NC(0)C(0)0H Me CN NHCOMe NC(NH)NH2 Me CN NHCOMe NC(NOH)NH2 Me CN NHCOMe NC(NH)NHMe Me CN NHCOMe NC(NH)NMe2 Me CN NHCOMe NC(NH)OMe Me CN NHCOMe NC(NH)OEt Et CN NHCOMe NCOMe "" / / \ Γ« ' 46-
Et CN NHCOMe NCOEt Et CN NHCOMe NCOPr Et CN NHCOMe NCHO Et CN NHCOMe NCOiPr Et CN NHCOMe NCOtBu Et CN NHCOMe NCOPh Et CN NHCOMe NSOiMe Et CN NHCOMe NS02Et Et CN NHCOMe NSOiPr Et CN NHCOMe NS02Ph Et CN NHCOMe NSOiiPr Et CN NHCOMe nno2 Et CN NHCOMe NCOOMe Et CN NHCOMe NCOOEt Et CN NHCOMe NCOOPr Et CN NHCOMe NCOOiPr Et CN NHCOMe NCONHEt Et CN NHCOMe NCONHPr Et CN NHCOMe nconh2 Et CN NHCOMe NCONHMe Et CN NHCOMe NCN Et CN NHCOMe NCOSMe Et CN NHCOMe NCOSEt Et CN NHCOMe NCSOMe Et CN NHCOMe NCSOEt Et CN NHCOMe NCSOPr Et CN NHCOMe NS02NH2 Et CN NHCOMe NSOiNHMe
Et CN NHCOMe NS02NMe2 Et CN NHCOMe NP(0)(0Me), Et CN NHCOMe NP(0)(0Et)2 Et CN NHCOMe NP(0)Me2 Et CN NHCOMe NP(0)Et2 Et CN NIICOMc NP(0)Mc(0Mc) Et CN NHCOMe NP(0)(0Pr)2 Et CN NHCOMe NC(0)C(O)H Et CN NHCOMe NC(0)C(0)Me Et CN NHCOMe NC(0)C(0)0Me Et CN - NHCOMe NG(0)C(0)0Et Et CN NHCOMe NC(0)C(0)NH2 Et CN NHCOMe NC(0)C(0)0H Et CN NHCOMe NC(NH)NH2 Et CN NHCOMe NC(NOH)NH2 Et CN NHCOMe NC(NH)NHMe Et CN NHCOMe NC(NH)NMe2 Et CN NHCOMe NC(NH)OMe Et CN NHCOMe NC(NH)OEt Me CN NHCOOMe NCOMe Me CN NHCOOMe NCOEt Me CN NHCOOMe NCOPr Me CN NHCOOMe NCHO Me CN NHCOOMe NCOiPr Me CN NHCOOMe NCOtBu Me CN NHCOOMe NCOPh Me CN NHCOOMe NS02Me Me CN NHCOOMe NSOnEt
Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me' CN NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NSOiPr NSOiPh NSOiiPr NN02 NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt NCONHPr NCONH2 NCONHMe
NCN NCOSMe NCOSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr NS02NH2 NS02NHMe NS02NMe2 NP(0)(0Me)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H
Me CN NHCOOMe NC(0)C(0)Me Me CN NHCOOMe NC(0)C(0)0Me Me CN NHCOOMe NC(0)C(0)0E( Me CN NHCOOMe NC(0)C(0)NH2 Me CN NHCOOMe NC(0)C(0)0H Mc CN NHCOOMe NC(NH)NH, Me CN NHCOOMe NC(NOH)NH2 Me CN NHCOOMe NC(NH)NHMe Me CN NHCOOMe NC(NH)NMe2 Me CN NHCOOMe NC(NH)OMe Me CN NHCOOMe NC(NH)OEt Et CN NHCOOMe NCOMe Et CN NHCOOMe NCOEt Et CN NHCOOMe NCOPr Et CN NHCOOMe NCHO Et CN NHCOOMe NCOiPr Et CN NHCOOMe NCOtBu Et CN NHCOOMe NCOPh Et CN NHCOOMe NSOiMe Et CN NHCOOMe NS02Et Et CN NHCOOMe NS02Pr Et CN NHCOOMe NS02Ph Et CN NHCOOMe NS02iPr Et CN NHCOOMe nno2 Et CN NHCOOMe NCOOMe Et CN NHCOOMe NCOOEt Et CN NHCOOMe NCOOPr Et CN NHCOOMe NCOOiPr
Et CN NHCOOMe NCONHEt Et CN NHCOOMe NCONHPr Et CN NHCOOMe NCONH, Et CN NHCOOMe NCONHMe Et CN NHCOOMe NCN Et CN NHCOOMe NCOSMe Et CN NHCOOMe NCOSEt Et CN NHCOOMe NCSOMe Et CN NHCOOMe NCSOEt Et CN NHCOOMe NCSOPr Et CN NHCOOMe NSÒ2NH2 Et CN NHCOOMe NSOiNHMe Et CN NHCOOMe NS02NMe2 Et CN NHCOOMe NP(0)(0Me)2 Et CN NHCOOMe NP(0)(OEt)2 Et CN NHCOOMe NP(0)Me2 Et CN NHCOOMe NP(0)Et2 Et CN NHCOOMe NP(0)Me(OMe) Et CN NHCOOMe NP(0)(0Pr)2 Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)H Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)Me Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)0Me Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)0Et Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)NH2 Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)0H Et CN NHCOOMe NC(NH)NH2 Et CN NHCOOMe NC(NOH)NH2 Et CN NHCOOMe NC(NH)NHMe
Et CN Et CN Et CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NHCOOEt NC(NH)NMe NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe NCOEt NCOPr
NCHO NCOiPr NCOtBu NCOPh NS02Me NS02Et NS02Pr NS02Ph NS02iPr NN02 NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt NCONHPr NCONH, NCONHMe
NCN NCOS Me NCOSEt NCSOMe
Me CN NHCOOEt NCSOEt Me CN NHCOOEt NCSOPr Me CN NHCOOEt nso2nh2 Me CN NHCOOEt NSOiNHMe Me CN NHCOOEt NS02NMe2 Mc CN NIICOOEt NP(0)(0Me)2 Me CN NHCOOEt NP(0)(0Et)2 Me CN NHCOOEt NP(0}Me2 Me CN NHCOOEt NP(0)Et2 Me CN NHCOOEt NP(0)Me(0Me) Me CN NHCOOEt NP(0)(0Pr)2 Me CN NHCOOEt NC(0)C(0)H Me CN NHCOOEt NC(0)C(0)Me Me CN NHCOOEt NC(0)C(0)0Me Me CN NHCOOEt NC(0)C(0)0Et Me CN NHCOOEt NC(0)C(0)NH2 Me CN NHCOOEt NC(0)C(0)0H Me CN NHCOOEt NC(NH)NH2 Me CN NHCOOEt NC(NOH)NH2 Me CN NHCOOEt NC(NH)NHMe Me CN NHCOOEt NC(NH)NMe2 Me CN NHCOOEt NC(NH)OMe Me CN NHCOOEt NC(NH)OEt Et CN NHCOOEt NCOMe Et CN NHCOOEt NCOEt Et CN NHCOOEt NCOPr Et CN NHCOOEt NCHO Et CN NHCOOEt NCOiPr
Et CN NHCOOEt NCOtBu Et CN NHCOOEt NCOPh Et CN NHCOOEt NSOiMe Et CN NHCOOEt NSOiEt Et CN NHCOOEt NSO,Pr Et CN NHCOOEt NS02Ph Et CN NHCOOEt NSOiiPr Et CN NHCOOEt NN02' Et CN NHCOOEt NCOOMe Et CN NHCOOEt NCOOEt Et CN NHCOOEt NCOOPr Et CN NHCOOEt NCOOiPr Et CN NHCOOEt NCONHEt Et CN NHCOOEt NCONHPr Et CN NHCOOEt NCONH2 Et CN NHCOOEt NCONHMe Et CN NHCOOEt NCN Et CN NHCOOEt NCOSMe Et CN NHCOOEt NCOSEt Et CN NHCOOEt NCSOMe Et CN NHCOOEt NCSOEt Et CN NHCOOEt NCSOPr Et CN NHCOOEt NS02NH2 Et CN NHCOOEt NSOiNHMe Et CN NHCOOEt NS02NMe2 Et CN NHCOOEt NP(0)(0Me>2 Et CN NHCOOEt NP(0)(0Et)2 Et CN NHCOOEt NP(0)Me2
Et CN NHCOOEt NP(0)Et2 Et CN NHCOOEt NP(0)Mc(0Mc) Et CN NHCOOEt NP(0)(0Pr), Et CN NHCOOEt NC(0)C(0)H Et CN NHCOOEt NC(0)C(0)Me Et CN NIICOOEt NC(0)C(0)0Me Et CN NHCOOEt NC(0)C(0)0Et Et CN NHCOOEt NC(0)C(0)NH2 Et CN NHCOOEt NC(0)C(0)0H Et CN NHCOOEt NC(NH)NH2 Et CN NHCOOEt NC(NOH)NH2 Et CN NHCOOEt NC(NH)NHMe Et CN NHCOOEt NC(NH)NMe2 Et CN NHCOOEt NC(NH)OMe Et CN NHCOOEt NC(NH)OEt Me CN NHCH2COOMe NCOMe Me CN NHCHiCOOMe NCOEt Me CN NHCH2COOMe NCOPr Me CN NHCH2COOMe NCHO Me CN NHCHiCOOMe NCOiPr Me CN NHCH2COOMe NCOtBu Me CN NHCHiCOOMe NCOPh Me CN NHCH2COOMe NS02Me Me CN NHCHiCOOMe NS02Et Me CN NHCHiCOOMe NS02Pr Me CN NHCHiCOOMe NS02Ph Me CN NHCHiCOOMe NS02iPr Me CN NHCHiCOOMe NNO;
V\ 55
Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Mc CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN NHCHiCOOMe NHCH2COOMe NHCH.COOMe NHCHiCOOMe NHCH2COOMe NHCH,COOMe NHCH2COOMe NHCHiCOOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NHCH2COOMe NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt NCONHPr NCONH2 NCONHMe
NCN NCOSMe NCÕSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr nso2nh2 NS02NHMe NS02NMe2 NP(0)(0Me)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(O)C(0)NH2
Me CN NHCH.COOMe NC(0)C(0)0H Me CN NHCH.COOMe NC(NH)NH2 Me CN NHCHiCOOMe NC(NOH)NH2 Me CN NHCH2COOMe NC(NH)NHMe Me CN NHCHiCOOMe NC(NH)NMe, Me CN NHCINCOOMe NC(NH)OMe Me CN NHCH2COOMe NC(NH)OEt Et CN NHCH2COOMe NCÓMe Et CN NHCH2COOMe NCOEt Et CN NHCH2COOMe NCOPr Et CN NHCH2COOMe NCHO Et CN NHCH2COOMe NCOiPr Et CN NHCH2COOMe NCOtBu Et CN NHCH2COOMe NCOPh Et CN NHCH2COOMe NS02Me Et CN NHCH2COOMe NS02Et Et CN NHCH2COOMe NS02Pr Et CN NHCH2COOMe NSO,Ph Et CN NHCH2COOMe NS02iPr Et CN NHCH2COOMe nno2 Et CN NHCH2COOMe NCOOMe Et CN NHCH2COOMe NCOOEt Et CN NHCH2COOMe NCOOPr Et CN NHCH2COOMe NCOOiPr Et CN NHCH2COOMe NCONHEt Et CN NHCH2COOMe NCONHPr Et CN NHCH2COOMe NCONH, Et CN NHCHiCOOMe NCONHMe /
'VA 57
Et CN NHCHiCOOMe NCN Et CN NHCHiCOOMe NCOSMe Et CN NHCHjCOOMe NCOSEt Et CN NHCH2COOMe NCSOMe Et CN NHCH2COOMe NCSOEt Et CN NHCH2COOMe NCSOPr Et CN NHCH,COOMe nso2nh2 Et CN NHCH2COOMe NSO^NHMe Et CN NHCHjCOOMe NS02NMe2 Et CN NHCHiCOOMe NP(0)(0Me), Et CN NHCHjCOOMe NP(0)(0Et)2 Et CN NHCH2COOMe NP(0)Me2 Et CN NHCHiCOOMe NP(0)Et2 Et CN NHCHiCOOMe NP(0)Me(0Me) Et CN NHCH2COOMe NP(0)(0Pr)2 Et CN NHCHiCOOMe NC(0)C(0)H Et CN NHCHiCOOMe NC(0)C(0)Me Et CN NHCH2COOMe NC(0)C(0)OMe Et CN NHCH2COOMe NC(0)C(0)OEt Et CN NHCH2COOMe NC(0)C(0)NH2 Et CN NHCH2COOMe NC(0)C(0)0H Et CN NHCH.COOMe NC(NH)NH2 Et CN NHCH2COOMe NC(NOH)NH2 Et CN NHCH2COOMe NC(NH)NHMe Et CN NHCHiCOOMe NC(NH)NMe2 Et CN NHCH2COOMe NC(NH)OMe Et CN NHCHiCOOMe NC(NH)OEt Me CN NHCHiCN NCOMe
Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn
NHCH2CN nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn
NHCHiCN nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn
NHCHjCN nhch2cn nhch2cn nhch2cn nhch2cn
NHCH2CN
NHCH->CN NCOEt NCOPr
NCHO NCOiPr NCOtBu NCOPh NS02Me NSOjÉt NS02Pr NS02Ph NSOiiPr nno2 NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt NCONHPr NCONH2 NCONHMe
NCN NCOSMe NCOSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr NS02NH2 NSO,NHMe
Me CN NHCH2CN NS02NMe2 Mc CN NIICH2CN NP(0)(0Mc)2 Me CN NHCH2CN NP(0)(0Et)2 Me CN nhch2cn NP(0)Me2 Me CN nhch2cn NP(0)Et2 Me CN nhch2cn NP(0)Me(0Me) Me CN NHCH2CN NP(0)(0Pr)2 Me CN NHCH2CN NC(0)t(0)H Me CN NHCH2CN NC(0)C(0)Me Me CN nhch2cn NC(0)C(0)0Me Me CN NHCH2CN NC(Ò)C(0)0Et Me CN nhch2cn NC(0)C(0)NH2 Me CN nhch2cn NC(0)C(0)0H Me CN nhch2cn NC(NH)NH2 Me CN nhch2cn NC(NOH)NH2 Me CN nhch2cn NC(NH)NHMe Me CN nhch2cn NC(NH)NMe2 Me CN nhch2cn NC(NH)OMe Me CN nhch2cn NC(NH)OEt Et CN nhch2cn NCOMe Et CN nhch2cn NCOEt Et CN nhch2cn NCOPr Et CN nhch2cn NCHO Et CN nhch2cn NCOiPr Et CN nhch2cn NCOtBu Et CN nhch2cn NCOPh Et CN nhch2cn NS02Me Et CN nhch2cn NS02Et
Et CN NHCH2CN NS02Pr Et CN NHCH,CN NSOiPh Et CN NHCH2CN NS02iPr Et CN nhch2cn nno2 Et CN nhch2cn NCOOMe Et CN NHCH_,CN NCOOEt Et CN nhch2cn NCOOPr Et CN nhch2cn NCOÔiPr Et CN NHCH2CN NCONHEt Et CN NHCH2CN NCONHPr Et CN nhch2cn ncònh2 Et CN nhch2cn NCONHMe Et CN NHCH2CN NCN Et CN NHCH,CN NCOSMe Et CN NHCH2CN NCOSEt Et CN nhch2cn NCSOMe Et CN nhch2cn NCSOEt Et CN nhch2cn NCSOPr Et CN nhch2cn nso2nh2 Et CN nhch2cn NSOiNHMe Et CN nhch2cn NS02NMe2 Et CN nhch2cn NP(0)(0Me)2 Et CN nhch2cn NP(0)(0Et)2 Et CN nhch2cn NP(0)Me2 Et CN nhch2cn NP(0)Et2 Et CN nhch2cn NP(0)Me(0Me) Et CN nhch2cn NP(0)(0Pr)2 Et CN NHCHjCN NC(0)C(0)H
Et CN nhch2cn NC(0)C(0)Me F.i CN NHCFUCN NC(0)C(0)0Me Et CN NHCH2CN NC(0)C(0)0Et Et CN NHCH2CN NC(0)C(0)NH2 Et CN nhch2cn NC(0)C(0)0H Et CN nhch2cn NC(NH)NH2 Et CN nhch2cn NC(NOH)NH2 Et CN nhch2cn NC(NH)NHMe Et CN nhch2cn NC(NH)NMe2 Et CN nhch2cn NC(NH)OMe Et CN nhch2cn NC(NH)OEt Me CN nhch2conh2 NCOMe Me CN nhch2conh2 NCOEt Me CN nhch2conh2 NCOPr Me CN nhch2conh2 NCHO Me CN nhch2conh2 NCOiPr Me CN nhch2conh2 NCOtBu Me CN nhch2conh2 NCOPh Me CN nhch2conh2 NS02Me Me CN nhch2conh2 NS02Et Me CN nhch2conh2 NS02Pr Me CN nhch2conh2 NS02Ph Me CN nhch2conh2 NS02iPr Me CN nhch2conh2 NN02 Me CN nhch2conh2 NCOOMe Me CN nhch2conh2 NCOOEt Me CN nhch2conh2 NCOOPr Me CN nhch2conh2 NCOOiPr
Me CN NHCH;CONH; NCONHEt Me CN NHCH2CONH2 NCONHPr Me CN nhch2conh2 nconh2 Me CN nhch2conh2 NCONHMe Me CN nhch2conh2 NCN Me CN nhch2conh2 NCOSMe Me CN nhch2conh2 NCOSEt Me CN nhch2conh2 NCSQMe Me CN nhch2conh2 NCSOEt Me CN nhch2conh2 NCSOPr Me CN nhch2conh2 NSD2NH2 Me CN nhch2conh2 NS02NHMe Me CN nhch2conh2 NS02NMe2 Me CN nhch2conh2 NP(0)(0Me)2 Me CN nhch2conh2 NP(0)(0Et)2 Me CN nhch2conh2 NP(0)Me2 Me CN nhch2conh2 NP(0)Et2 Me CN nhch2conh2 NP(0)Me(0Me) Me CN nhch2conh2 NP(0)(0Pr)2 Me CN nhch2conh2 NC(0)C(0)H Me CN nhch2conh2 NC(0)C(0)Me Me CN nhch2conh2 NC(0)C(0)0Me Me CN nhch2conh2 NC(0)C(0)0Et Me CN nhch2conh2 NC(0)C(0)NH2 Me CN nhch2conh2 NC(0)C(O)OH Me CN nhch2conh2 NC(NH)NH2 Me CN nhch2conh2 NC(NOH)NH2 Me CN nhch2conh2 NC(NH)NHMe
Me CN NHCH2CONH2 NC(NH)NMe2 Me CN NHCH2CONH2 NC(NH)OMe Me CN nhch2conh2 NC(NH)OEt Et CN nhch2conh2 NCOMe Et CN nhch2conh2 NCOEt Et CN nhch2conh, NCOPr Et CN nhch2conh2 NCHO Et CN nhch2conh2 NCOiPr Et CN nhch2conh2 NCOtBu Et CN nhch2conh2 NCOPh Et CN nhch2conh2 NS02Me Et CN nhch2conh2 NS02Et Et CN nhch2conh2 NS02Pr Et CN nhch2conh2 NS02Ph Et CN nhch2conh2 NSOiiPr Et CN nhch2conh2 NN02 Et CN nhch2conh2 NCOOMe Et CN nhch2conh2 NCOOEt Et CN nhch2conh2 NCOOPr Et CN nhch2conh2 NCOOiPr Et CN nhch2conh2 NCONHEt Et CN nhch2conh2 NCONHPr Et CN nhch2conh2 NCONH, Et CN nhch2conh2 NCONHMe Et CN nhch2conh2 NCN Et CN nhch2conh2 NCOSMe Et CN nhch2conh2 NCOSEt Et CN NHCH-.CONH-. NCSOMe NHCH2CONH2 NHCH2CONH2 nhch2conh2 NHCH2CONH2 NHCH2CONH2 NHCH2CONH2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 nhch2conh2 NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NCSOEt NCSOPr NS02NH2 NS02NHMe NS02NMe2 NP(0)(0Mc)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(0)C(0)NH2
NC(0)C(0)0H NC(NH)NH2 NC(NOH)NH2 NC(NH)NHMe NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe NCOEt NCOPr
NCHO NCOiPr
Me CN NHCH2CH2SMe NCOtBu Me CN NHCHiCHiSMe NCOPh Me CN NHCH2CH2SMe NS02Me Me CN NHCH2CH2SMe NS02Et Me CN NHCH2CH2SMe NS02Pr Me CN NHCH2CH2SMe NSOjPh Me CN NHCH2CH2SMe NS02iPr Me CN NHCH2CH2SMe NNO, Me CN NHCH2CH2SMe NCOOMe Me CN NHCH2CH2SMe NCOOEt Me CN NHCH2CH2SMe NCOOPr Me CN NHCH2CH2SMe NCOOiPr Me CN NHCH2CH2SMe NCONHEt Me CN NHCH2CH2SMe NCONHPr Me CN NHCH2CH2SMe NCONH2 Me CN NHCH2CH2SMe NCONHMe Me CN NHCH2CH2SMe NCN Me CN NHCH2CH2SMe NCOSMe Me CN . NHCH2CH2SMe NCOSEt Me CN NHCH2CH2SMe NCSOMe Me CN NHCH2CH2SMe NCSOEt Me CN NHCH2CH2SMe NCSOPr Me CN NHCH2CH2SMe nso2nh2 Me CN NHCH2CH2SMe NS02NHMe Me CN NHCH2CH2SMe NSChNMe, Me CN NHCH2CH2SMe NP(0)(OMe)2 Me CN NHCH2CH2SMe NP(0)(0Et)2 Me CN NHCH2CH2SMe NP(0)Me2 NHCH2CH2S Me NHCH,CH2SMe NHCHiCHiSMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH->CHiSOMe NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr),'
NC(0)C(0)H NC(O)C(0)Me NC(0)C(0)0Mc NC(0)C(0)OEt NC(0)C(0)NH2
NC(O)C(0)0H NC(NH)NH2 NC(NOH)NH2 NC(NH)NHMe NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe NCOEt NCOPr
NCHO NCOiPr NCOtBu NCOPh NS02Me NS02Et NS02Pr NS02Ph NS02iPr NNO-. NHCH2CH2SOMe NHCHiCH-.SOMe NHCHiCHiSOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH,SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2S OMe NHCH2CH2SOMe NHCH2CH2SOMe NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt NCONHPr NCONH2 NCONHMe .
NCN NCOSMe NCOSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr NS02NH2 NS02NHMe NS02NMe2 NP(0)(0Me)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(0)C(0)NH2
Me CN NHCH2CH2SOMe NC(0)C(0)0H Me CN NHCHiCHiSOMe NC(NH)NH, Me CN NHCH2CH2SOMe NC(NOH)NH2 Me CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)NHMe Me CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)NMe2 Me CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)OMe Me CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)OEt Et CN NHCH2CH2SMe NC0Me Et CN NHCH2CH2SMe NCOEt Et CN NHCH2CH2SMe NCOPr Et CN NHCH2CH2SMe NCHO Et CN NHCH2CH2SMe NCOiPr Et CN NHCH2CH2SMe NCOtBu Et CN NHCH2CH2SMe NCOPh Et CN NHCH2CH2SMe NS02Me Et CN NHCH2CH2SMe NS02Et Et CN NHCH2CH2SMe NS02Pr Et CN NHCH2CH2SMe NS02Ph Et CN NHCH2CH2SMe NS02iPr Et CN NHCH2CH2SMe NNO, Et CN NHCH2CH2SMe NCOOMe Et CN NHCH2CH2SMe NCOOEt Et CN NHCH2CH2SMe NCOOPr Et CN NHCH2CH2SMe NCOOiPr Et CN NHCH2CH2SMe NCONHEt Et CN NHCH2CH2SMe NCONHPr Et CN NHCH2CH2SMe NCONH, Et CN NHCH2CH2SMe NCONHMe
NHCH;CH2SMe NHCH2CH2.SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SMe NHCH2CH2SOMe
NCN NCOSMe NCOSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr nso2nh2 NSOÍNHMe NS02NMe2 NP(0)(0Me)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(0)C(0)NH2
NC(0)C(0)0H NC(NH)NH2 NC(NOH)NH2 NC(NH)NHMe NC(NH)NMe, NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe
Et CN NHCH2CH2SOMe NCOEt Et CN NHCH2CH2SOMe NCOPr Et CN NHCH2CH2SOMe NCHO Et CN NHCH2CH2SOMe NCOiPr Et CN NHCH2CH2SOMe NCOtBu Et CN NHCH2CH?SOMe NCOPh Et CN NHCH2CH2SOMe NS02Me Et CN NHCH2CH2SOMe NS02Et Et CN NHCH2CH2SOMe NSO,Pr Et CN NHCH2CH2SOMe NS02Ph Et CN NHCH2CH2SOMe NSO,iPr Et CN NHCH2CH2SOMe nno2 Et CN NHCH2CH2SOMe NCOOMe Et CN NHCH2CH2SOMe NCOOEt Et CN NHCH2CH2SOMe NCOOPr Et CN NHCH2CH2SOMe NCOOiPr Et CN NHCH2CH2SOMe NCONHEt Et CN NHCH2CH2SOMe NCONHPr Et CN NHCH2CH2SOMe NCONH2 Et CN NHCH2CH2SOMe NCONHMe Et CN NHCH2CH2SOMe NCN Et CN NHCH2CH2SOMe NCOSMe Et CN NHCH2CH2SOMe NCOSEt Et CN NHCH2CH2SOMe NCSOMe Et CN NHCH2CH2SOMe NCSOEt Et CN NHCH2CH2SOMe NCSOPr Et CN NHCH2CH2SOMe NS02NH2 Et CN NHCHiCHiSOMe NSO-.NHMe <£ ΤΫ
Et CN NHCHiCHiSOMe NS02NMe2 Et CN NHCH,C.H2SOMe NP(0)(0Me)2 Et CN NHCH2CH2SOMe NP(0)(0Et)2 Et CN NHCH2CH2SOMe NP(0)Me2 Et CN NHCH2CH2SOMe NP(0)Et2 Et CN NHCH,CH,SOMe NP(0)Mc(0Mc) Et CN NHCH2CH2SOMe NP(0)(OPr)2 Et CN NHCH2CH2SOMe NC(0)C(0)H Et CN NHCH2CH2S OMe NC(0)C(O)Me Et CN NHCH2CH2SOMe NC(0)C(0)0Me Et CN NHCH2CH2SOMe NC<0)C(0)0Et Et CN NHCH2CH2S OMe NC(0)C(0)NH2 Et CN NHCH2CH2SOMe NC(0)C(0)0H Et CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)NH2 Et CN NHCH2CH2S OMe NC(NOH)NH2 Et CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)NHMe Et CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)NMe2 Et CN NHCH2CH2SOMe NC(NH)OMe Et CN NHCH2CH2S OMe NC(NH)OEt Me CN NHCOMe NCOMe 0 Me CN NHCOMe NCOEt 0 Me CN NHCOMe NCOPr O Me CN NHCOMe NCHO 0 Me CN NHCOMe NCOiPr O Me CN NHCOMe NCOtBu 0 Me CN NHCOMe NCOPh O Me CN NHCOMe NS02Me O Me CN NHCOMe NSOoEt O
Me CN NHCOMe NSOiPr 0 Me CN NHCOMe NSOjPh O Me CN NHCOMe NSOiiPr 0 Me CN NHCOMe NNOi 0 Me CN NHCOMe NCOOMe 0 Me CN NHCOMe NCOOEt O Me CN NHCOMe NCOOPr 0 Me CN NHCOMe NCOOiPr 0 Me CN NHCOMe NCONHEt 0 Me CN NHCOMe NCONHPr 0 Me CN NHCOMe NCONH, 0 Me CN NHCOMe NCONHMe 0 Me CN NHCOMe NCN 0 Me CN NHCOMe NCOSMe 0 Me CN NHCOMe NCOSEt 0 Me CN NHCOMe NCSOMe 0 Me CN NHCOMe NCSOEt 0 Me CN NHCOMe NCSOPr O Me CN NHCOMe NSO,NH2 O Me CN NHCOMe NS02NHMe 0 Me CN NHCOMe NSOjNMe2 0 Me CN NHCOMe NP(0)(OMe)2 0 Me CN NHCOMe NP(0)(0Et)2 0 Me CN NHCOMe NP(0)Me2 . 0 Me CN NHCOMe NP(0)Et2 0 Me CN NHCOMe NP(0)Me(OMe) 0 Me CN NHCOMe NP(0)(0Pr)2 0 Me CN NHCOMe NC(0)C(0)H 0
Me CN NHCOMe NC(0)C(0)Me 0 Mc CN NHCOMe NC(0)C(0)0Me 0 Me CN NHCOMe NC(0)C(0)0Et 0 Me CN NHCOMe NC(0)C(0)NH2 0 Me CN NHCOMe NC(0)C(0)0H 0 Me CN NHCOMe NC(NH)NH2 O Me CN NHCOMe NC(NOH)NH2 0 Me CN NHCOMe NC(NH)NHMe 0 Me CN NHCOMe NC(NH)NMe2 0 Me CN NHCOMe NC(NH)OMe 0 Me CN NHCOMe NC(NH)OEt o Et CN NHCOMe NCOMe o Et CN NHCOMe NCOEt 0 Et CN NHCOMe NCOPr 0 Et CN NHCOMe NCHO 0 Et CN NHCOMe NCOiPr 0 Et CN NHCOMe NCOtBu 0 Et CN NHCOMe NCOPh 0 Et CN NHCOMe NS02Me 0 Et CN NHCOMe NS02Et 0 Et CN NHCOMe NS02Pr 0 Et CN NHCOMe NS02Ph 0 Et CN NHCOMe NS02iPr 0 Et CN NHCOMe nno2 0 Et CN NHCOMe NCOOMe 0 Et CN NHCOMe NCOOEt 0 Et CN NHCOMe NCOOPr 0 Et CN NHCOMe NCOOiPr o
Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe Et CN NHCOMe NCONHEt • 74 0 NCONHPr O NCONH-, 0 NCONHMe 0 NCN 0 NCOSMe 0 NCOSEt 0 NCSÒMe 0 NCSOEt 0 NCSOPr 0 NS02NH2 o NS02NHMe 0 NS02NMe2 0 NP(0)(OMe)2 0 NP(0)(0Et)2 0 NP(0)Me2 0 NP(0)Et2 0 NP(0)Me(0Me) 0 NP(0)(0Pr)2 o NC(0)C(0)H 0 NC(0)C(0)Me 0 NC(0)C(0)0Me 0 NC(0)C(0)0Et 0 NC(0)C(0)NH2 0 NC(0)C(0)0H o NC(NH)NH2 o NC(NOH)NH2 o NC(NH)NHMe 0
Et CN NHCOMe NC(NH)NMe: O Et CN NHCOMe NC(NH)OMe O Et CN NHCOMe NC(NH)OEt · 0 Me CN NHCOOMe NCOMe O Me CN NHCOOMe NCOEt O Me CN NHCOOMe NCOPr O Me CN NHCOOMe NCHO O Me CN NHCOOMe NCOiPr O Me CN NHCOOMe NCOtBu O Me CN NHCOOMe NCOPh O Me CN NHCOOMe NSO,Me O Me CN NHCOOMe NS02Et O Me CN NHCOOMe NSO,Pr O Me CN NHCOOMe NS03Ph O Me CN NHCOOMe NS02iPr O Me CN NHCOOMe nno2 O Me CN NHCOOMe NCOOMe O Me CN NHCOOMe NCOOEt O Me CN NHCOOMe NCOOPr O Me CN NHCOOMe NCOOiPr O Me CN NHCOOMe NCONHEt O Me CN NHCOOMe NCONHPr O Me CN NHCOOMe nconh2 o Me CN NHCOOMe NCONHMe o Me CN NHCOOMe NCN o Me CN NHCOOMe NCOSMe o Me CN NHCOOMe NCOSEt o Me CN NHCOOMe NCSOMe o
Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Me CN Et CN Et CN Et CN Et CN Et CN NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NHCOOMe NCSOEt NCSOPr NS02NH2 NS02NHMe NSO,NMe2 NP(0)(0Me)i NP(0)(0Et)2 NP(Q)Me2 ' NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(0)C(0)NH2
NC(0)C(0)0H NC(NH)NH2 NC(NOH)NH, NC(NH)NHMe NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe NCOEt NCOPr
NCHO NCOiPr
Et CN NHCOOMe NCOtBu 0 Et CN NHCOOMe NCOPh 0 Et CN NHCOOMe NSOiMe O Et CN NHCOOMe NSOiEt 0 Et CN NHCOOMe NS02Pr 0 Et CN NHCOOMe NS02Ph O Et CN NHCOOMe NSOjiPr O Et CN NHCOOMe NNQg O Et CN NHCOOMe NCÕOMe 0 Et CN NHCOOMe NCOOEt O Et CN NHCOOMe NCOOPr 0 Et CN NHCOOMe NCOOiPr 0 Et CN NHCOOMe NCONHEt 0 Et CN NHCOOMe NCONHPr O Et CN NHCOOMe NCONH, 0 Et CN NHCOOMe NCONHMe 0 Et CN NHCOOMe NCN O Et CN NHCOOMe NCOSMe O Et CN NHCOOMe NCOSEt 0 Et CN NHCOOMe NCSOMe O Et CN NHCOOMe NCSOEt O Et CN NHCOOMe NCSOPr 0 Et CN NHCOOMe nso,nh2 o Et CN NHCOOMe NS02NHMe o Et CN NHCOOMe NS02NMe2 0 Et CN NHCOOMe NP(0)(OMe)2 0 Et CN NHCOOMe NP(0)(0Et)2 o Et CN NHCOOMe NP(0)Me2 o /78
Et CN NHCOOMe NP(0)Et2 . 0 Et CN NHCOOMe NP(0)Me(0Me) O Et CN NHCOOMe NP(0)(OPr)2 0 Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)H 0 Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)Me 0 Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)0Me o Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)OEt 0 Et CN NHCOOMe NC(G)C(0)NH2 0 Et CN NHCOOMe NC(0)C(0)0H 0 Et CN NHCOOMe NC(NH)NH2 0 Et CN NHCOOMe NC(NOH)NH2 0 Et CN NHCOOMe NC(NH)NHMe 0 Et CN NHCOOMe NC(NH)NMe2 0 Et CN NHCOOMe NC(NH)OMe 0 Et CN NHCOOMe NC(NH)OEt 0 cf3 CN NH2 NCOMe cf3 CN NH2 NCOEt cf3 CN NH2 NCOPr cf3 CN nh2 NCHO cf3 CN nh2 NCOiPr cf3 CN nh2 NCOtBu cf3 CN nh2 NCOPh cf3 CN nh2 NS02Me cf3 CN nh2 NS02Et cf3 CN nh2 NS02Pr cf3 CN nh2 NS02Ph cf3 CN nh2 NS02iPr cf3 CN nh2 nno2 CF3 CN NH2 NCOOMe . CF, CN NH? NCOÒEt cf3 CN NH, NCOOPr cf3 CN nh2 NCOOiPr cf3 CN nh2 NCONHEt cf3 CN NH; NCONHPr cf3 CN NH2 NCONH, cf3 CN nh2 NCONHMe cf3 CN nh2 NCN cf3 CN nh2 NCOSMe cf3 CN nh2 NÇOSEt cf3 CN nh2 NCSOMe cf3 CN nh2 NCSOEt cf3 CN nh2 NCSOPr cf3 CN nh2 nso2nh2 cf3 CN nh2 NS02NHMe cf3 CN nh2 NS02NMe2 cf3 CN nh2 NP(0)(0Me)2 cf3 CN nh2 NP(0)(0Et)2 cf3 CN nh2 NP(0)Me2 cf3 CN nh2 NP(0)Et2 cf3 CN nh2 NP(0)Me(0Me) cf3 CN nh2 NP(0)(0Pr)2 cf3 CN nh2 NC(0)C(0)H cf3 CN nh2 NC(0)C(0)Me cf3 CN nh2 NC(0)C(0)0Me cf3 CN nh2 NC(0)C(0)0Et cf3 CN nh2 NC(0)C(0)NH2 cf3 CN nh2 NC(0)C(0)OH cf3 CN nh2 NC(NH)NH, cf3 CN nh3 NC(NOH)NH2 cf3 CN nh2 NC(NH)NHMe cf3 CN nh3 NC(NH)NMe, cf3 CN nh2 NC(NH)OMe cf3 CN nh2 NC(NH)OEt cf3 CN NHMe NCOMe cf3 CN NHMe NCOEt cf3 CN NHMe NCOPr cf3 CN NHMe NCHO cf3 CN NHMe NCOiPr cf3 CN NHMe NCOtBu cf3 CN NHMe NCOPh cf3 CN NHMe NSOjMe cf3 CN NHMe NS02Et cf3 CN NHMe NSOiPr cf3 CN NHMe NS02Ph cf3 CN NHMe NS02iPr cf3 CN NHMe NNO, cf3 CN NHMe NCOOMe cf3 CN NHMe NCOOEt cf3 CN NHMe NCOOPr cf3 CN NHMe NCOOiPr cf3 CN NHMe NCONHEt cf3 CN NHMe NCONHPr cf3 CN NHMe NCONH, cf3 CN NHMe NCONHMe cf3 CN NHMe NCN cf3 CN NHMe NCOSMe cf3 CN NHMe NCOSEt cf3 CN NHMe NCSOMe cf3 CN NHMe NCSOEt cf3 CN NHMe NCSOPr cf3 CN NHMe NS02NH2 cf3 CN NHMe NSOifjrHMe cf3 CN NHMe NS02NMe2 cf3 CN NHMe NP(0)(0Me)2 cf3 CN NHMe NP(0)(0Et)2 cf3 CN NHMe NP(0)Me2 cf3 CN NHMe NP(0)Et2 cf3 CN NHMe NP(0)Me(0Me) cf3 CN NHMe NP(0)(OPr)2 cf3 CN NHMe NC(0)C(0)H cf3 CN NHMe NC(0)C(0)Me cf3 CN NHMe NC(0)C(0)0Me cf3 CN NHMe NC(0)C(0)0Et cf3 CN NHMe NC(0)C(0)NH2 cf3 CN NHMe NC(0)C(0)0H cf3 CN NHMe NC(NH)NH2 cf3 CN NHMe NC(NOH)NH2 cf3 CN NHMe NC(NH)NHMe cf3 CN NHMe NC(NH)NMe2 cf3 CN NHMe NC(NH)OMe cf3 CN NHMe NC(NH)OEt cf3 CN NHEt NCOMe cf3 CN NHEt. NCOEt CF, CN NHEt NCOPr CF, CN NHEt NCHO cf3 CN NHEt NCOiPr cf3 CN NHEt NCOtBu cf3 CN NHEt NCOPh cf3 CN NHEt NS02Me cf3 CN NHEt NS02Et cf3 CN NHEt NSÒ2Pr cf3 CN NHEt NS02Ph cf3 CN NHEt NSOoiPr cf3 CN NHEt nno2 cf3 CN NHEt NCOOMe cf3 CN NHEt NCOOEt cf3 CN NHEt NCOOPr cf3 CN NHEt NCOOiPr cf3 CN NHEt NCONHEt cf3 CN NHEt NCONHPr cf3 CN NHEt NCONH2 cf3 CN NHEt NCONHMe CF3 CN NHEt NCN cf3 CN NHEt NCOSMe cf3 CN NHEt NCOSEt cf3 CN NHEt NCSOMe cf3 CN NHEt NCSOEt cf3 CN NHEt NCSOPr cf3 CN NHEt NS02NH2 cf3 CN NHEt NS02NHMe CF, CN NHEt NSO:NMe,. cf, CN NHEt NP(0)(0Me), CF, CN NHEt NP(0)(0Et), · CF, CN NHEt NP(0)Me, CF, CN NHEt NP(0)Et, CF, CN NHEt NP(0)Me(0Me) CF, CN NHEt NP(0)(0Pr)2 CF, CN NHEt NC(Q)C(0)H CF, CN NHEt NC(0)C(0)Me CF, CN NHEt NC(0)C(0)0Me CF, CN NHEt NC(0)C(0)0Et CF, CN NHEt NC(0)C(0)NH2 CF, CN NHEt NC(0)C(0)0H CF, CN NHEt NC(NH)NH2 CF, CN NHEt NC(NOH)NH2 CF, CN NHEt NC(NH)NHMe CF, CN NHEt NC(NH)NMe2 CF, CN NHEt NC(NH)OMe CF, CN NHEt NC(NH)OEt CF, CN NHCOMe NCOMe CF, CN NHCOMe NCOEt CF, CN NHCOMe NCOPr CF, CN NHCOMe NCHO CF, CN NHCOMe NCOiPr CF, CN NHCOMe NCOtBu CF, CN NHCOMe NCOPh CF, CN NHCOMe NSO,Me CF, CN NHCOMe NS02Et
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cf3 CN NHEt NCOiPr 0 cf3 CN NHEt NCOtBu 0 cf3 CN . NHEt NCOPh 0 cf3 CN NHEt NSO,Me 0 cf3 CN NHEt NSOiEt 0 cf3 CN NHF.f NSO,Pr O cf3 CN NHEt NS02Ph 0 cf3 CN NHEt NSO^Pr 0 cf3 CN NHEt nno2 0 cf3 CN NHEt NCOOMe 0 cf3 CN NHEt NCOOEt 0 cf3 CN NHEt NCOOPr 0 cf3 CN NHEt NCOOiPr 0 cf3 CN NHEt NCONHEt 0 cf3 CN NHEt NCONHPr 0 cf3 CN NHEt NCONH, 0 cf3 CN NHEt NCONHMe 0 cf3 CN NHEt NCN 0 cf3 CN NHEt NCOSMe 0 cf3 CN NHEt NCOS Et 0 cf3 CN NHEt NCSOMe 0 cf3 CN NHEt NCSOEt 0 cf3 CN NHEt NCSOPr 0 cf3 CN NHEt nso2nh2 0 cf3 CN NHEt NS02NHMe 0 cf3 CN NHEt NS02NMe2 0 cf3 CN NHEt NP(0)(OMe)2 0 cf3 CN NHEt NP(0)(0Et): 0
-"/z' / J' pó - cf3 CN NHEt NP(0)Me2 . 0 CF, CN NHEt NP(0)Et2 O cf3 CN NHEt NP(0)Me(0Me) 0 cf3 CN NHEt NP(0)(0Pr)2 0 cf3 CN NHEt NC(0)C(0)H 0 cf3 CN NHEt NC(0)C(0)Mc O cf3 CN NHEt NC(0)C(0)OMe 0 - cf3 CN NHEt NC(0)C(0)0Et 0 cf3 CN NHEt NC(0)C(0)NH2 0 cf3 CN NHEt NC(0)C(0)0H O cf3 CN NHEt NC(NH)NH2 0 cf3 CN NHEt NC(NOH)NH2 0 cf3 CN NHEt NC(NH)NHMe 0 cf3 CN NHEt NC(NH)NMe2 0 cf3 CN NHEt NC(NH)OMe O cf3 CN NHEt NC(NH)OEt 0 CC12F CN NH2 NCOMe CC12F CN nh2 NCOEt CC12F CN nh2 NCOPr cci2f CN nh2 NCHO cci2f CN nh2 NCOiPr cci2f CN nh2 NCOtBu cci2f CN nh2 NCOPh cci2f CN nh2 NS02Me cci2f CN nh2 NS02Et cci2f CN nh2 NS02Pr cci2f CN nh2 NS02Ph cci2f CN nh2 NSOiiPr CC12F CN NH: nno2 CCljF CN NH; NCOOMe CCI2F CN nh2 NCOOEt cci2f CN nh2 NCOOPr cci2f CN nh2 NCOOiPr cci2r CN nii2 NCONimt CC12F CN nh2 NCONHPr cci2f CN nh2 NCONH, cci2f CN nh2 NCONHMe cci2f CN nh2 NCN cci2f CN nh2 NCOSMe cci2f CN nh2 NCOSEt cci2f CN nh2 NCSOMe cci2f CN nh2 NCSOEt cci2f CN nh2 NCSOPr cci2f CN nh2 nso2nh2 cci2f CN nh2 NS02NHMe cci2f CN nh2 NS02NMe2 cci2f CN nh2 NP(0)(0Me)2 cci2f CN nh2 NP(0)(0Et)2 cci2f CN nh2 NP(0)Me2 cci2f CN nh2 NP(0)Et2 cci2f CN nh2 NP(0)Me(0Me) cci2f CN nh2 NP(0)(0Pr)2 cci2f CN nh2 NC(0)C(0)H cci2f CN nh2 NC(0)C(0)Me cci2f CN nh2 NC(0)C(0)0Me cci2f CN nh2 NC(0)C(0)0Et cci2f CN nh2 NC(0)C(0)NH CC1->F CN nh2 NC(0)C(0)0H CC12F CN nh2 NC(NH)NH2 cci2f CN nh2 NC(NOH)NH2 CCloF CN nh2 NC(NH)NHMe CCI2F CN NH, NC(NH)NMc2 cci2f CN nh2 NC(NH)OMe cci2f CN nh2 NC(NH)OEt cci2f CN NHMe NCOMe cci2f CN NHMe NCOEt cci2f CN NHMe NCOPr cci2f CN NHMe NCHO cci2f CN NHMe NCOiPr cci2f CN NHMe NCOtBu cci2f CN NHMe NCOPh cci2f CN NHMe NS02Me cci2f CN NHMe NS02Et cci2f CN NHMe NS02Pr cci2f CN NHMe NS02Ph cci2f CN NHMe NS02iPr cci2f CN NHMe NN02 cci2f CN NHMe NCOOMe cci2f CN NHMe NCOOEt cci2f CN NHMe NCOOPr cci2f CN NHMe NCOOiPr cci2f CN NHMe NCONHEt cci2f CN NHMe NCONHPr cci2f CN NHMe NCONH-. CC1:F CN NHMe NCONHMe. CC1:F CN NHMe NCN CC12F CN NHMe NCOSMe CCUF CN NHMe NCOSEt CC12F CN NHMe NCSOMe CC1,F CN NHMe NCSOEt CC12F CN NHMe NCSOPr cci2f CN NHMe nso2nh2 cci2f CN NHMe NS02NHMe cci2f CN NHMe NS02NMe2 cci2f CN NHMe NP(O)(OMe)2 cci2f CN NHMe NP(0)(OEt)2 cci2f CN NHMe NP(0)Me2 cci2f CN NHMe NP(0)Et2 cci2f CN NHMe NP(0)Me(OMe) cci2f CN NHMe NP(0)(OPr)2 cci2f CN NHMe NC(0)C(0)H cci2f CN NHMe NC(0)C(0)Me cci2f CN NHMe NC(0)C(0)0Me cci2f CN NHMe NC(0)C(0)OEt cci2f CN NHMe NC(0)C(0)NH2 cci2f CN NHMe NC(0)C(0)0H cci2f CN NHMe NC(NH)NH2 cci2f CN NHMe NC(NOH)NH2 cci2f CN NHMe NC(NH)NHMe cci2f CN NHMe NC(NH)NMe2 cci2f CN NHMe NC(NH)OMe cci2f CN NHMe NC(NH)OEt CC12F CN NHEt . NCOMe cci2f CN NHEt NCOEt cci2f CN NHEt NCOPr cci2f CN NHEt NCHO cci2f CN NHEt NCOiPr cci2f CN NHEt NCOlBu cci2f CN NHEt NCOPh cci2f CN NHEt NS02Me cci2f CN NHEt NS02Et cci2f CN NHEt NS02Pr cci2f CN NHEt NS02Ph cci2f CN NHEt NS02iPr cci2f CN NHEt nno2 cci2f CN NHEt NCOOMe cci2f CN NHEt NCOOEt cci2f CN NHEt NCOOPr cci2f CN NHEt NCOOiPr cci2f CN NHEt NCONHEt cci2f CN NHEt NCONHPr cci2f CN NHEt NCONH, cci2f CN NHEt NCONHMe cci2f CN NHEt NCN cci2f CN NHEt NCOSMe cci2f CN NHEt NCOSEt cci2f CN NHEt NCSOMe cci2f CN NHEt NCSOEt cci2f CN NHEt NCSOPr cci2f CN NHEt NSO.NH, 95 ' CC12F CN NHEt NS02NHMe CC12F CN NFTHt NS02NMe2 CC12F CN NHEt NP(0)(0Me)2 cci2f CN NHEt NP(0)(0Et)2 cci2f CN NHEt NP(0)Me2 cci2f CN NHEt NP(0)Et2 cci2f CN NHEt NP(0)Me(0Me) cci2f CN NHEt NP(OMOPr)2 cci2f CN NHEt NC(0)C(0)H cci2f CN NHEt NC(0)C(0)Me cci2f CN NHEt NC(0)C(0)OMe cci2f CN NHEt NC(0)C(0)0Et cci2f CN NHEt NC(0)C(0)NH2 cci2f CN NHEt NC(0)C(0)0H cci2f CN NHEt NC(NH)NH2 cci2f CN NHEt NC(NOH)NH2 cci2f CN NHEt 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NCONH, cf2ci CN nh2 NCONHMe cf2ci CN nh2 NCN cf2ci CN nh2 NCOSMe cf2ci CN nh2 NCOSEt cf2ci CN nh2 NCSOMe cf2ci CN nh2 NCSOEt cf2ci CN nh2 NCSOPr cf2ci CN nh2 nso2nh2 CF,C1 CN nh2 NS02NHMe CF2C1 CN nh2 NS02NMe2 cf2ci CN nh2 NP(0)(0Me) CF2C1 CN nh2 . 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CF2C1 CN NHMe NSOiiPr CF,Cl CN NHMe NNO, CF2C1 CN NHMe NCOOMe cf2ci CN NHMe NCOOEt cf2ci CN NHMe NCOOPr CF,C.l CN NHMe NCOOiPr CF2C1 CN NHMe NCONHEt cf2ci CN NHMe NCONHPr cf2ci CN NHMe NCONH2 cf2ci CN NHMe NCONHMe cf2ci CN NHMe NCN cf2ci CN NHMe NCOSMe cf2ci CN NHMe NCOSEt cf2ci CN NHMe NCSOMe cf2ci CN NHMe NCSOEt cf2ci CN NHMe NCSOPr. cf2ci CN NHMe nso2nh. cf2ci CN NHMe NSOjNHMe cf2ci CN NHMe NS02NMe2 cf2ci CN NHMe NP(0)(0Me)2 cf2ci CN NHMe NP(0)(0Et)2 cf2ci CN NHMe NP(0)Me2 cf2ci CN NHMe NP(0)Et2 cf2ci CN NHMe NP(0)Me(0Me) cf2ci CN NHMe NP(0)(0Pr)2 cf2ci CN NHMe NC(0)C(0)H cf2ci CN NHMe. NC(0)C(0)Me cf2ci CN NHMe NC(0)C(0)0Me
CFiCl CN NHMe NC(0)C(0)0Et CF2C1 CN NHMe NC(0)C(0)NH, CF2C1 CN NHMe NC(0)C(0)0H CF2C1 CN NHMe NC(NH)NH2 CF2C1 CN NHMe NC(NOH)NH2 rF,ci CN NHMe NC(NH)NHMe CF2C1 CN NHMe NC(NH)NMe, cf2ci CN NHMe NC(NH)OMe cf2ci CN NHMe NC(NH)OEt cf2ci CN NHEt NCOMe cf2ci CN NHEt NCÒEt cf2ci CN NHEt NCOPr cf2ci CN NHEt NCHO cf2ci CN NHEt NCOiPr cf2ci CN NHEt NCOtBu cf2ci CN NHEt NCOPh cf2ci CN NHEt NS02Me cf2ci CN NHEt NS02Et cf2ci CN NHEt NS02Pr cf2ci CN NHEt NS02Ph cf2ci CN NHEt NS02iPr cf2ci CN NHEt nno2 cf2ci CN NHEt NCOOMe cf2ci CN NHEt NCOOEt cf2ci CN NHEt NCOOPr cf2ci CN NHEt NCOOiPr cf2ci CN NHEt NCONHEt cf2ci CN NHEt NCONHPr CF:C1 CN NHEt NCONH: . CF.Cl C N NHEi NCONHMc CF2C1 CN NHEt NCN cf2ci CN NHEt NCOSMe cf2ci CN NHEt NCOSEt cf;ci CN NHEt NCSOMc cf2ci CN NHEt NCSOEt cf2ci CN NHEt NCSOPr cf2ci CN NHEt NS02NH2 cf2ci CN NHEt NSOiNHMe cf2ci CN NHEt NSÕ2NMe2 cf2ci CN NHEt NP(0)(0Me)2 cf2ci CN NHEt NP(0)(0Et)2 cf2ci CN NHEt NP(0)Me2 cf2ci CN NHEt NP(0)Et2 cf2ci CN NHEt NP(0)Me(0Me) cf2ci CN NHEt NP(0)(0Pr)2 cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)H cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)Me cf2ci CN NHEt NC(0)C(O)OMe cf2ci CN NHEt NC(0)C(O)OEt cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)NH2 cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)0H cf2ci CN NHEt NC(NH)NH2 cf2ci CN NHEt NC(NOH)NH2 cf2ci CN NHEt NC(NH)NHMe cf2ci CN NHEt NC(NH)NMe2 cf2ci CN NHEt NC(NH)OMe "7 "Ϊ06 CFiCl CN NHEt NC(NH)OEt. CF2C1 CN nh2 NH 0 CF2C1 CN nh2 NCOMe O CF2C1 CN NH: NCOEt O cf2ci CN nh2 NCOPr O cf2ci CN nh2 NCHO O cf2ci CN nh2 NCOiPr O cf2ci CN nh2 NCOtBu O cf2ci CN nh2 NCOPh O cf2ci CN nh2 NS02Me O cf2ci CN nh2 NS02Et O cf2ci CN nh2 NS02Pr O cf2ci CN nh2 NS02Ph O cf2ci CN nh2 NS02iPr O cf2ci CN nh2 nno2 O cf2ci CN nh2 NCOOMe O cf2ci CN nh2 NCOOEt O cf2ci CN nh2 NCOOPr O cf2ci CN nh2 NCOOiPr O cf2ci CN nh2 NCONHEt O cf2ci CN nh2 NCONHPr O cf2ci CN nh2 NCONH2 O cf2ci CN nh2 NCONHMe O cf2ci CN nh2 NCN o cf2ci CN nh2 NCOSMe o cf2ci CN nh2 NCOSEt o cf2ci CN nh2 NCSOMe o cf2gi CN nh2 NCSOEi o 107 CF2C1 CN NH: NCSOPr 0 CF:C1 CN nh2 NS02NH2 0 CF2C1 CN nh2 NS02NHMe O cf2ci CN nh2 NS02NMe2 O CF2C1 CN nh2 NP(0)(0Me)2 0 CF2CI CN nh2 NP(0)(0Et), O cf2ci CN nh2 NP(0)Me2 0 cf2ci CN nh2 NP(0)Et-> O cf2ci CN nh2 NP(O)Me(0Me) O cf2ci CN nh2 NP(0)(0Pr)2 O cf2ci CN nh2 NC(0)C(0)H O cf2ci CN nh2 NC(0)C(0)Me O cf2ci CN nh2 NC(0)C(0)0Me O cf2ci CN nh2 NC(O)C(O)0Et O cf2ci CN nh2 NC(0)C(0)NH2 O cf2ci CN nh2 NC(0)C(0)0H 0 cf2ci CN nh2 NC(NH)NH2 0 cf2ci CN nh2 NC(NOH)NH2 O cf2ci CN nh2 NC(NH)NHMe O cf2ci CN nh2 NC(NH)NMe2 O cf2ci CN nh2 NC(NH)OMe O cf2ci CN nh2 NC(NH)OEt O cf2ci CN NHMe NCOMe O cf2ci CN NHMe NCOEt o cf2ci CN NHMe NCOPr o cf2ci CN NHMe NCHO 0 cf2ci CN NHMe NCOiPr 0 CF,Cl CN NHMe NCOiBu o 108 CF2CI CN NHMe NCOPh O CF2C1 CN NHMe NS02Me O cf2ci CN NHMe NS02Et 0 cf2ci CN NHMe NS02Pr O cf2ci CN NHMe NS02Ph 0 cf2ci CN NHMe NS02iPr O cf2ci CN NHMe nno2 O cf2ci CN NHMe NCOOMe «C O cf2ci CN NHMe NCÕOEt O cf2ci CN NHMe NCOOPr O cf2ci CN NHMe NCOOiPr O cf2ci CN NHMe NCONHEt O cf2ci CN NHMe NCONHPr 0 cf2ci CN NHMe nconh2 0 cf2ci CN NHMe NCONHMe O cf2ci CN NHMe NCN O cf2ci CN NHMe NCOSMe O cf2ci CN NHMe NCOSEt O cf2ci CN NHMe NCSOMe O cf2ci CN NHMe NCSOEt O cf2ci CN NHMe NCSOPr O cf2ci CN NHMe nso2nh2 O cf2ci CN NHMe NS02NHMe 0 cf2ci CN NHMe NS02NMe2 0 cf2ci CN NHMe NP(0)(0Me)2 o cf2ci CN NHMe NP(0)(OEt)2 o cf2ci CN NHMe NP(0)Me2 o cf2ci CN NHMe NP(0)Et2 0 CF2C1 CN NHMe NP(0)Me(0Me) 0 CF2C1 CN NHMe NP(0)(0Pr)2 0 cf2ci CN NHMe NC(0)C(0)H . 0 CF2C1 CN NHMe NC(0)C(0)Me 0 CF2C1 CN NHMe NC(0)C(0)0Me 0 cf2ci CN NHMe NC(0)C(0)0Et 0 cf2ci CN NHMe NC(0)C(0)NH2 0 cf2ci CN NHMe NC(0)C(0)0H 0 cf2ci CN NHMe NC(NH)NH2 0 cf2ci CN NHMe NC(NOH)NH2 0 cf2ci CN NHMe NC(NH)NHMe 0 cf2ci CN NHMe NC(NH)NMe2 0 cf2ci CN NHMe NC(NH)OMe 0 cf2ci CN NHMe NC(NH)OEt 0 cf2ci CN NHEt NCOMe 0 cf2ci CN NHEt NCOEt 0 cf2ci CN NHEt NCOPr 0 cf2ci CN NHEt NCHO 0 cf2ci CN NHEt NCOiPr 0 cf2ci CN NHEt NCOtBu 0 cf2ci CN NHEt NCOPh 0 cf2ci CN NHEt NS02Me 0 cf2ci CN NHEt NS02Et 0 cf2ci CN NHEt NS02Pr 0 cf2ci CN NHEt NS02Ph 0 cf2ci CN NHEt NS02iPr 0 cf2ci CN NHEt nno2 0 CFiCl CN NHEt NCOOMc o
CF2C1 CN NHEt NCOOEt 0 cf2ci CN NHEt NCOOPr O cf2ci CN NHEt NCOOiPr O cf2ci CN NHEt NCONHEt O cf2ci CN NHEt NCONHPr 0 cf2ci CN NHEt NCONH2 0 cf2ci CN NHEt NCONHMe 0 cf2ci CN NHEt NCN < O cf2ci CN NHEt NCOSMe 0 cf2ci CN NHEt NCOSEt 0 cf2ci CN NHEt NCSOMe 0 cf2ci CN NHEt NCSOEt 0 cf2ci CN NHEt NCSOPr 0 cf2ci CN NHEt NS02NH2 0 cf2ci CN NHEt NS02NHMe 0 cf2ci CN NHEt NS02NMe2 o cf2ci CN NHEt NP(0)(OMe)2 o cf2ci CN NHEt NP(0)(OEt)2 o cf2ci CN NHEt NP(0)Me2 o cf2ci CN NHEt NP(0)Et2 0 cf2ci CN NHEt NP(0)Me(0Me) o cf2ci CN NHEt NP(0)(OPr)2 o cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)H o cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)Me o cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)0Me o cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)0Et o cf2ci CN NHEt NC(0)C(0)NH2 o cf2ci CN NHEt NC(0)C(O)OH o
CF2CI CN NHEt NC(NH)NH2 CF2C1 CN NHEt NC(NOH)NH2 cf2ci CN NHEt NC(NH)NHMe cf2ci CN NHEt NC(NH)NMe2 cf2ci CN NHEt NC(NH)OMe cf2ci CN NHEt NC(NH)OEt cf3 CN H NCOMe cf3 CN H NCOEt 4Γ cf3 CN H NCGPr cf3 CN H NCHO cf3 CN H NCOiPr cf3 CN H NCOtBu cf3 CN H NCOPh cf3 CN H NS02Me cf3 CN H NS02Et cf3 CN H NSO,Pr cf3 CN H NSOjPh cf3 CN H NSOiiPr cf3 CN H NN02 cf3 CN H NCOOMe cf3 CN H NCOOEt cf3 CN H NCOOPr cf3 CN H NCOOiPr cf3 CN H NCONHEt cf3 CN H NCONHPr cf3 CN H NCONH, cf3 CN H NCONHMe cf3 . CN II NCN 112
cf3 CN H NCOSMe cf3 CN H NCOS Et cf3 CN H NCSOMe cf3 CN H NCSOEt cf3 CN H NCSOPr cf3 CN H nso2nh2 cf3 CN H NS02NHMe cf3 CN H NSO->NMe2 ' cf3 CN H NP(0)(0Me)2 cf3 CN H NP(0)(0Et)2 cf3 CN H NP(0)Me2 cf3 CN H NP(0)Et2 cf3 CN H NP(0)Me(0Me) cf3 CN H NP(0)(0Pr)i cf3 CN H NC(0)C(0)H cf3 CN H NC(0)C(0)Me cf3 CN H NC(0)C(0)0Me cf3 CN H NC(0)C(0)0Et cf3 CN H NC(0)C(0)NH2 cf3 CN H NC(O)C(O)0H cf3 CN H NC(NH)NH: cf3 CN H NC(NOH)NH2 cf3 CN H NC(NH)NHMe cf3 CN H NC(NH)NMe2 cf3 CN H NC(NH)OMe cf3 CN H NC(NH)OEt cf3 CN H NH cf3 . CN H NCOMe Ο Ο CF, CN H NCOEt 0 CF, CN H NCOPr 0 CF, CN H NCHO O CF, CN H NCOiPr 0 CF, CN H NCOtBu 0 CF, CN H NCOPh 0 CF, CN H NS02Me 0 CF, CN H NS02Et < 0 CF, CN H NSOiPr 0 CF, CN H NS02Ph 0 CF, CN H NS02iPr 0 CF, CN H nno2 0 CF, CN H NCOOMe 0 CF, CN H NCOOEt 0 CF, CN H NCOOPr 0 CF, CN H NCOOiPr 0 CF, CN H NCONHEt 0 CF, CN H NCONHPr 0 CF, CN H NCONH2 0 CF, CN H NCONHMe 0 CF, CN H NCN 0 CF, CN H NCOSMe 0 CF, CN H NCOSEt o CF, CN H NCSOMe 0 CF, CN H NCSOEt 0 CF, CN H NCSOPr 0 CF, CN H nso2nh2 0 CF, . CN II NSQ2NHMc o
y ,.7 * \ ν'· /' ··· V• llW
cf3 CN H NS02NMe2 0 cf3 CN H . NP(0)(OMe)3 0 cf3 CN H NP(0)(0Et)2 · 0 cf3 CN H NP(0)Me2 O cf3 CN H NP(0)Et, 0 cf3 CN H NP(0)Me(OMe) O cf3 CN H NP(0)(OPr)2 O cf3 CN H NC(0*C(0)H 0 cf3 CN H NC(0)C(0)Me 0 cf3 CN H NC(0)C(0)OMe O cf3 CN H NC(0)C(0)0Et O cf3 CN H NC(0)C(0)NH2 O cf3 CN H NC(0)C(0)0H 0 cf3 CN H NC(NH)NH, 0 cf3 CN H NC(NOH)NH2 O cf3 CN H NC(NH)NHMe 0 cf3 CN H NC(NH)NMe2 0 cf3 CN H NC(NH)OMe 0 cf3 CN H NC(NH)OEt O cf3 CN Me NCOMe cf3 CN Me NCOEt cf3 CN Me NCOPr cf3 CN Me NCHO ·· cf3 CN Me NCOiPr cf3 CN Me NCOtBu cf3 CN Me NCOPh cf3 CN Me NS02Me cf3 . CN Me NSO,Et
CF, CN Me NS03Pr cf3 CN Me NS03Ph cf3 CN Me NSOiiPr cf3 CN Me nno2 cf3 CN Me NCOOMe cf3 CN Me NCOOEt cf3 CN Me NCOOPr cf3 CN Me NCOOiPr cf3 CN Me NCONHEt cf3 CN Me NCONHPr cf3 CN Me NCOH cf3 CN Me NCONHMe cf3 CN Me NCN cf3 CN Me NCOSMe cf3 CN Me NCOSEt cf3 CN Me NCSOMe cf3 CN Me NCSOEt cf3 CN Me NCSOPr cf3 CN Me nso2h cf3 CN Me NS02NHMe cf3 CN Me NS02NMe2 cf3 CN Me NP(0)(0Me)2 cf3 CN Me NP(0)(0Et)2 cf3 CN Me NP(0)Me2 cf3 CN Me NP(0)Et2 cf3 CN Me NP(0)Me(0Me) cf3 CN Me NP(0)(OPr)2 cf3 . CN Me NC(0)C(0)H
' 116 CF., CN Me NC(0)C(0)Me cf3 CN Me NC(0)C(0)0Me cf3 CN Me NC(0)C(0)0Et cf3 CN Me NC(0)C(0)NH2 cf3 CN Me NC(0)C(0)0H n •n CN Me NC(NH)H cf3 CN Me NC(NOH)H cf3 CN Me NC(NH)NHMe cf3 CN Me NC(NH)NMe2 cf3 CN Me NC(NH)OMe cf3 CN Me NC(NH)OEt cf3 CN Me NH 0 cf3 CN Me NCOMe 0 cf3 CN Me NCOEt 0 cf3 CN Me NCOPr 0 cf3 CN Me NCHO 0 cf3 CN Me NCOiPr 0 cf3 CN Me NCOtBu O cf3 CN Me NCOPh O cf3 CN Me NS02Me 0 cf3 CN Me NS02Et 0 cf3 CN Me NS02Pr 0 cf3 CN Me NS02Ph 0 cf3 CN Me NS02iPr 0 cf3 CN Me NN02 0 cf3 CN Me NCOOMe 0 cf3 CN Me NCOOEt 0 cf3 . CN Me NCOOPr O CF, CN Me NCOOiPr 0 cf3 CN Me NCÓNHEt O cf3 CN Me NCONHPr o cf3 CN Me nconh2 0 cf3 CN Me NCONHMe 0 cf3 CN Me NCN o cf3 CN Me NCOSMe 0 cf3 CN Me NCOSEt 0 cf3 CN Me NCSOMe 0 cf3 CN Me NCSOEt o cf3 CN Me NÇSOPr o cf3 CN Me nso2nh2 0 cf3 CN Me NS02NHMe o cf3 CN Me NS02NMe2 o cf3 CN Me NP(0)(OMe), o cf3 CN Me NP(0)(0Et)2 o cf3 CN Me NP(0)Me2 o cf3 CN Me NP(0)Et2 o cf3 CN Me NP(0)Me(OMe) o cf3 CN Me NP(0)(0Pr)2 o cf3 CN Me NC(0)C(0)H o cf3 CN Me NC(0)C(0)Me 0 cf3 CN Me NC(0)C(0)OMe o cf3 CN Me NC(0)C(0)0Et o cf3 CN Me NC(0)C(0)NH2 o cf3 . CN Me NC(0)C(0)0H o cf3 CN Me NC(NH)NH2 o cf3 . CN Me NC(NOH)NH2 o CF., CN Me NC(NH)NHMe 0 CF, CN Me NC(NH)NMe, O CF, CN Me NC(NH)OMe O CF, CN Me NC(NH)OEt O CF, CN Cl NCOMe CF, CN Cl NCOEt CF, CN Cl NCOPr CF, CN Cl NCH0 CF, CN Cl NCOiPr CF, CN Cl NCOtBu CF, CN Cl NCOPh CF, CN Cl NS02Me CF, CN Cl NS02Et CF, CN Cl NS02Pr CF, CN Cl NSO,Ph CF, CN Cl NS02iPr CF, CN Cl NN02 CF, CN Cl NCOOMe CF, CN Cl NCOOEt CF, CN Cl NCOOPr CF, CN Cl NCOOiPr CF, CN Cl NCONHEt CF, CN Cl NCONHPr CF, CN Cl NCOH CF, CN Cl NCONHMe CF, CN Cl NCN CF, CN Cl NCOSMe CF, CN Cl NCOSEt
" 119
" 119 CF; CN Cl NCSOMe cf3 CN Cl NCSOEt cf3 CN Cl NCSOPr cf3 CN Cl nso2h cf3 CN Cl NS02NHMe cf3 CN Cl NS02NMe? cf3 CN Cl NP(0)(0Me), cf3 CN Cl NP(0)(OEt)2 cf3 CN Cl NP(0)Me2 cf3 CN Cl NP(0)Et2 cf3 CN Cl NP(0)Me(0Me) cf3 CN Cl NP(0)(0Pr)2 cf3 CN Cl NC(0)C(0)H cf3 CN Cl NC(0)C(0)Me cf3 CN Cl NC(0)C(0)0Me cf3 CN Cl NC(0)C(0)0Et cf3 CN Cl NC(0)C(0)NH2 cf3 CN Cl NC(0)C(0)0H cf3 CN Cl NC(NH)H cf3 CN Cl NC(NOH)H cf3 CN Cl NC(NH)NHMe cf3 CN Cl NC(NH)NMe2 cf3 CN Cl NC(NH)OMe cf3 CN Cl NC(NH)OEt cf3 CN Cl NCOMe cf3 CN Cl NCOEt cf3 CN Cl NCOPr cf3 CN Cl NCHO Ο Ο ο ο cf3 CN Cl NCOiPr 0 cf3 CN Cl NCOtBu 0 cf3 CN Cl NCOPh 0 cf3 CN Cl NS02Me 0 cf3 CN Cl NSO,Et 0 cf3 CN Cl NSO,Pr 0 cf3 CN Cl NS02Ph 0 cf3 CN Cl NS02iPr 0 cf3 CN Cl nno2 0 cf3 CN Cl NCOOMe 0 cf3 CN Cl NCOOEt 0 cf3 CN Cl NCOOPr 0 cf3 CN Cl NCOOiPr 0 cf3 CN Cl NCONHEt 0 cf3 CN Cl NCONHPr 0 cf3 CN Cl NCONH2 0 cf3 CN Cl NCONHMe 0 cf3 CN Cl NCN 0 cf3 CN Cl NCOSMe 0 cf3 CN Cl NCOSEt 0 cf3 CN Cl NCSOMe 0 cf3 CN Cl NCSOEt 0 cf3 CN Cl NCSOPr 0 cf3 CN Cl nso2nh2 0 cf3 CN Cl NSOiNHMe 0 cf3 CN Cl NS02NMe2 0 cf3 CN Cl NP(0)(OMe)2 0 cf3 CN Cl NP(0)(OEt)2 0 'ν
sr 121 CF3 CN Cl NP(0)Me: O cf3 CN Cl NP(0)Et2 0 cf3 CN Cl NP(0)Me(0Me) O cf3 CN Cl NP(0)(OPr)2 O cf3 CN Cl NC(0)C(0)H O cf3 CN Cl NC(0)C(0)Me O cf3 CN Cl NC(0)C(0)0Me O n T) CN Cl NC(0)C(0)0Et O cf3 CN Cl NC(0)C(0)NH2 O cf3 CN Cl NC(0)C(0)0H O cf3 CN Cl NC(NH)NH2 O cf3 CN Cl NC(NOH)NH2 O cf3 CN Cl NC(NH)NHMe O cf3 CN Cl NC(NH)NMe2 O cf3 CN Cl NC(NH)OMe O cf3 CN Cl NC(NH)OEt O cf3 CN SMe NCOMe cf3 CN SMe NCOEt cf3 CN SMe NCOPr cf3 CN SMe NCHO cf3 CN SMe NCOiPr · cf3 CN SMe NCOtBu cf3 CN SMe NCOPh cf3 CN SMe NS02Me cf3 CN SMe NS02Et cf3 CN SMe NS02Pr cf3 CN SMe NS02Ph cf3 CN SMe NSO->iPr cf3 CN SMe nno2 cf3 CN SMe NCOOMe cf3 CN SMe NCOOEt cf3 CN SMe NCOOPr cf3 CN SMe NCOOiPr cf3 CN SMe NCONHEt cf3 CN SMe NCONHPr cf3 CN SMe NCOH cf3 CN SMe NCONHMe cf3 CN SMe NCN cf3 CN SMe NCOSMe cf3 CN SMe NCOSEt cf3 CN SMe NCSOMe cf3 CN SMe NCSOEt cf3 CN SMe NCSOPr cf3 CN SMe NS02H cf3 CN SMe NSOiNHMe cf3 CN SMe NS02NMe2 cf3 CN SMe NP(0)(0Me)2 cf3 CN SMe NP(0)(0Et)2 cf3 CN SMe NP(0)Me2 cf3 CN SMe NP(0)Et2 cf3 CN SMe NP(0)Me(0Me) cf3 CN SMe NP(0)(0Pr)2 cf3 CN SMe NC(0)C(0)H cf3 CN SMe NC(0)C(0)Me cf3 CN SMe NC(0)C(0)0Me cf3 CN SMe NC(0)C(0)0Et
cf3 CN SMe NC(0)C(0)NH cf3 CN SMe NC(0)C(0)0H cf3 CN SMe NC(NH)H cf3 CN SMe NC(NOH)H cf3 CN SMe NC(NH)NHMe cf3 CN SMe NC(NH)NMe, cf3 CN SMe NC(NH)OMe cf3 CN SMe NC(NH)OEt cf3 H NH2 NCOMe cf3 H nh2 NCOEt cf3 H nh2 NCOPr cf3 H nh2 NCHO cf3 H nh2 NCOiPr cf3 H nh2 NCOtBu cf3 H nh2 NCOPh cf3 H nh2 NS02Me cf3 H νή2 NS02Et cf3 H nh2 NS02Pr cf3 H nh2 NS02Ph cf3 H nh2 NSOiiPr cf3 H nh2 NNO, cf3 H nh2 NCOOMe cf3 H nh2 NCOOEt cf3 H nh2 NCOOPr cf3 H nh2 NCOOiPr cf3 H nh2 NCONHEt cf3 H nh2 NCONHPr cf3 H nh2 NCOH CF, H NH, NCONHMe cf3 H nh2 NCN cf3 H NH, NCOSMe cf3 H NH, NCOSEt cf3 H NH: NCSOMe Ch3 H NH: NCSOEt cf3 • H NH: NCSOPr cf3 H NH: NSO^ cf3 H NH: NS02NHMe cf3 H NH, NS02NMe2 cf3 H NH: NP(0)(OMe)2 cf3 H NH: NP(0)(0Et)2 cf3 H NH: NP(0)Me2 cf3 H NH: NP(0)Et2 cf3 H NH: NP(0)Me(0Me) cf3 H NH: NP(0)(OPr)2 cf3 H NH: NC(0)C(0)H cf3 H NH: NC(0)C(0)Me CF3 H NH: NC(0)C(0)0Me cf3 H NH: NC(0)C(0)0Et cf3 H NH, NC(0)C(0)NH2 cf3 H NH, NC(0)C(0)0H cf3 H NH: NC(NH)H cf3 H NH, NC(NOH)H cf3 H NH: NC(NH)NHMe cf3 H NH: NC(NH)NMe2 CF, H NH, NC(NH)OMe cf3 ' H NH: NC(NH)OEt CF;, Me nh2 NCOMe cf3 Me NH2 NCOEt cf3 Me nh2 NCOPr cf3 Me nh2 NCHO cf3 Me nh2 NCOiPr cf3 Me nh2 NCOtBu cf3 Me nh2 NCOPh cf3 Me nh2 NS021vIe cf3 Me nh2 NS02Et cf3 Me nh2 NS02Pr cf3 Me nh2 NSÒ2Ph cf3 Me nh2 NSOiiPr cf3 Me nh2 NNO, cf3 Me nh2 NCOOMe cf3 Me nh2 NCOOEt cf3 Me nh2 NCOOPr n TI UJ Me nh2 NCOOiPr cf3 Me nh2 NCONHEt cf3 Me nh2 NCONHPr cf3 Me nh2 NCOH cf3 Me nh2 NCONHMe cf3 Me nh2 NCN cf3 Me nh2 NCOSMe cf3 Me nh2 NCOSEt cf3 Me nh2 NCSOMe cf3 Me nh2 NCSOEt cf3 Me nh2 NCSOPr cf3 Me nh2 nso2h
Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 Me nh2 H H H H H H H H H H H H H H H H CF., CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 Φ cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 • cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 NSO:NHMe NS02NMe2 NP(0)(OMe)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(0Me) NP(0)(0Pr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(0)C(0)NH2
NC(0)C(0)0H
NC(NH)H
NC(NOH)H NC(NH)NHMe NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe NCOEt NCOPr
NCHO NCOiPr NCOtBu NCOPh NSO,Me ' 127 " CF;, H H NS02Et cf3 H H NSOiPr cf3 H H NS02Ph cf3 H H NSOiiPr cf3 H H nno2 cf3 H H NCOOMe cf3 H H NCOOEt cf3 H H NCOÓPr cf3 H H NCOOiPr cf3 H H NCONHEt cf3 H H NCONHPr cf3 H H NCOH cf3 H H NCONHMe cf3 H H NCN cf3 H H NCOSMe cf3 H H NCOSEt cf3 H H NCSOMe cf3 H H NCSOEt cf3 H H NCSOPr cf3 H H nso2h cf3 H H NSOiNHMe cf3 H H NS02NMe2 cf3 H H NP(0)(OMe)2 cf3 H H NP(0)(0Et)2 cf3 H H NP(0)Me2 cf3 H H NP(0)Et2 cf3 H H NP(0)Me(OMe) cf3 H H NP(0)(0Pr)2 CF, H H NC(0)C(0)H CF, H H NC(0)C(0)Me CF, H H NC(0)C(0)OMe CF, H H NC(0)C(0)0Et CF, H H NC(0)C(0)NH2 CF, H H NC(0)C(0)0H CF, H H NC(NH)H CF, H H NC(NÔH)H CF, H H NC(NH)NHMe CF, H H NC(NH)NMe2 CF, H H NC(NH)OMe CF, H H NC(NH)OEt CF, Me H NCOMe CF, Me H NCOEt CF, Me H NCOPr CF, Me H NCHO CF, Me H NCOiPr CF, Me H NCOtBu CF, Me H NCOPh CF, Me H NS02Me CF, Me H NSO,Et CF, Me H NS02Pr CF, Me H NS02Ph CF, Me H NSOiiPr CF, Me H nno2 CF, Me H NCOOMe CF, Me H NCOOEt CF, Me H NCOOPr
CF, Me H NCOOiPr CF, Mc H NCONHEt CF, Me H NCONHPr CF, Me H NCOH CF, Me H NCONHMe CF, Me H NCN CF, Me H NCOSMe CF, Me H NCOSEt CF, Me H NCSOMe CF, Me H NCSOEt CF, Me H NCSOPr CF, Me H nso2h CF, Me H NSO,NHMe CF, Me H NS02NMe2 CF, Me H NP(0)(0Me)2 CF, Me H NP(0)(0Et)2 CF, Me H NP(0)Me2 CF, Me H NP(0)Et2 CF, Me H NP(0)Me(0Me) CF, Me H NP(0)(0Pr)2 CF, Me H NC(0)C(0)H CF, Me H NC(0)C(0)Me CF, Me H NC(0)C(0)0Me CF, Me H NC(0)C(0)0Et CF, Me H NC(0)C(0)NH2 CF, Me H NC(0)C(0)0H CF, Me H NC(NH)H CF,' Me H NC(NOH)H 130 CF, Me H NC(NH)NHMe CF, Me H NC(NH)NMe: CF, Me H NC(NH)OMe CF, Me H NC(NH)OEt CF, H Cl NCOMe CF, H Cl NCOEt CF, H Cl NCOPr CF, H Cl NCHO CF, H Cl NCOiPr CF, H Cl NCOtBu CF, H Cl NCOPh CF, H Cl NSO,Me CF, H Cl NS02Et CF, H Cl NS02Pr CF, H Cl NS02Ph CF, H Cl NSOiiPr CF, H Cl nno2 CF, H Cl NCOOMe CF, H Cl NCOOEt CF, H Cl NCOOPr CF, H Cl NCOOiPr CF, H Cl NCONHEt CF, H Cl NCONHPr CF, H Cl NCOH CF, H Cl NCONHMe CF, H Cl NCN CF, H Cl NCOSMe CF, H Cl NCOSEt
CF, H Cl NCSOMe cf3 H Cl NCSOEi cf3 H Cl NCSOPr cf3 H Cl nso2h cf3 H Cl NSOoNHMe cf3 hl Cl NS02NMe2 cf3 H Cl NP(0)(0Me)2 cf3 H Cl NP(0)(OEt)2 cf3 H Cl NP(0)Me2 cf3 H Cl NP(0)Et2 cf3 H Cl NP(0)Me(OMe) cf3 H Cl NP(0)(0Pt)2 cf3 H Cl NC(0)C(0)H cf3 H Cl NC(0)C(0)Me cf3 H Cl NC(0)C(0)0Me cf3 H Cl NC(0)C(0)0Et cf3 H Cl NC(0)C(0)NH2 cf3 H Cl NC(0)C(0)0H cf3 H Cl NC(NH)H cf3 H Cl NC(NOH)H cf3 H Cl NC(NH)NHMe cf3 H Cl NC(NH)NMe2 cf3 H Cl NC(NH)OMe cf3 H . Cl NC(NH)OEt cf3 Me Cl NCOMe cf3 Me Cl NCOEt cf3 Me Cl NCOPr cf3 Me Cl NCHO CF., Me Cl NCOiPr CF, Me Cl NCOtBu cf3 Me Cl NCOPh CF, Me Cl NS02Me CF, Me Cl NS02Et Ch3 Me Cl NS02Pr cf3 Me Cl NSOiPh cf3 Me Cl NS02ÍPr cf3 Me Cl nno2 cf3 Me Cl NCOOMe cf3 Me Cl NCOOEt cf3 Me Cl NCOOPr cf3 Me Cl NCOOiPr cf3 Me Cl NCONHEt cf3 Me Cl NCONHPr cf3 Me Cl NCOH cf3 Me Cl NCONHMe cf3 Me Cl NCN cf3 Me Cl NCOSMe cf3 Me Cl NCOSEt cf3 Me Cl NCSOMe cf3 Me Cl NCSOEt cf3 Me Cl NCSOPr cf3 Me Cl nso2h cf3 Me Cl NS02NHMe cf3 Me Cl NS02NMe2 cf3 Me Cl NP(0)(0Me)2 cf3 Me Cl NP(0)(0Et): CF, Me Cl NP(0)Me: CF, Me Cl NP(Q)Eu cf3 Me Cl NP(0)Me(0Me) cf3 Me Cl NP(0)(0Pr)2 cf3 Me Cl NC(0)C(0)H cf3 Me Cl NC(0)C(0)Me CF, Me Cl NC(0)C(0)0Me cf3 Me Cl NC(OTC(0)OEt cf3 Me Cl NC(0)C(0)NH2 cf3 Me Cl NC(0)C(0)0H cf3 Me Cl NC(NH)H cf3 Me Cl NC(NOH)H cf3 Me Cl NC(NH)NHMe cf3 Me Cl NC(NH)NMe2 cf3 Me Cl NC(NH)OMe cf3 Me Cl NC(NH)OEt Me H nh3 NCOMe Me H nh2 NCOEt Me H nh2 NCOPr Me H nh2 NCHO Me H nh2 NCOiPr Me H nh2 NCOtBu Me H nh2 NCOPh Me H nh2 NS02Me Me H nh2 NS02Et Me H nh2 NS02Pr Me H nh2 NSO,Ph Me H nh2 NSOiiPr 134 " -v:
J
Me H nh2 nno2 Me H nh2 NCOOMe Me H nh2 NCOOEt Me H nh2 NCOOPr Me H nh2 NCOOiPr Me H nh2 NCONHEt Me H nh2 NCONHPr Me H nh2 NCOH Me H nh2 NCONHMe Me H nh2 NCN Me H nh2 NCOSMe Me H nh2 NCOSEt Me H nh2 NCSOMe Me H nh2 NCSOEt Me H nh2 NCSOPr Me H nh2 nso2h Me H nh2 NS02NHMe Me H nh2 NS02NMe2 Me H nh2 NP(0)(OMe)2 Me H nh2 NP(0)(OEt)2 Me H nh2 NP(0)Me2 Me H nh2 NP(0)Et2 Me H nh2 NP(0)Me(0Me) Me H nh2 NP(0)(0Pr)2 Me H nh2 NC(0)C(O)H Me H nh2 NC(0)C(0)Me Me H nh2 NC(0)C(0)0Me Me H nh2 NC(0)C(0)0Et 135
Me H nh2 NC(0)C(0)NH2 Me H nh2 NC(0)C(0)0H Me H nh2 NC(NH)H Me H nh2 NC(NOH)H Me H nh2 NC(NH)NHMe Me H nh2 NC(NH)NMe2 Me H nh2 NC(NH)OMe Me H nh2 NC(Nfí)OEt Me H nh2 NH 0 Me H nh2 NCOMe 0 Me H nh2 NCOEt O Me H nh2 NCOPr 0 Me H nh2 NCHO O Me H nh2 NCOiPr O Me H nh2 NCOtBu 0 Me H nh2 NCOPh 0 Me H nh2 NS02Me O Me H nh2 NS02Et 0 Me H nh2 NS02Pr O Me H nh2 NS02Ph 0 Me H NH; NS02iPr 0 Me H nh2 nno2 o Me H nh2 NCOOMe 0 Me H nh2 NCOOEt 0 Me H nh2 NCOOPr 0 Me H nh2 NCOOiPr 0 Me H nh2 NCONHEt 0 Me H nh2 NCONHPr 0
Me H NH, NCOH 0 Me H NH, NCONHMe 0 Me H nh. NCN 0 Me H nh2 NCOSMe 0 Me H nh2 NCOSEt 0 Me H nh2 NCSOMe 0 Me H nh2 NCSOEt 0 Me H NH, NCSOPr 0 Me H nh2 nso2h 0 Me H nh2 NS02NHMe 0 Me H nh2 NS02NMe, 0 Me H nh2 NP(0)(0Me)2 0 Me H nh2 NP(0)(OEt)2 0 Me H nh2 NP(0)Me, 0 Me H nh2 NP(0)Et2 0 Me H nh2 NP(0)Me(0Me) 0 Me H nh2 NP(0)(OPr), 0 Me H nh2 NC(0)C(0)H 0 Me H nh2 NC(0)C(0)Me 0 Me H nh2 NC(0)C(0)0Me 0 Me H nh2 NC(0)C(0)0Et 0 Me H nh2 NC(0)C(0)NH, 0 Me H nh2 NC(0)C(0)0H 0 Me H nh2 NC(NH)H 0 Me H nh2 NC(NOH)H 0 Me H nh2 NC(NH)NHMe 0 Me H NH, NC(NH)NMc, 0 Me H NH, NC(NH)OMe 0
Me H ΝΉ; NC(NH)OEt Mc Mc NH: NCOMe Me Me NH2 NCOEt Me Me nh2 NCOPr Me Me nh2 NCHO Me Me nh2 NCOiPr Me Me nh2 NCOtBu Me Me nh2 NCOPh Me Me nh2 NS02Me Me Me nh2 NS02Et Me Me nh2 NS02Pr Me Me nh2 NS02Ph Me Me nh2 NS02iPr Me Me nh2 nno2 Me Me nh2 NCOOMe Me Me nh2 NCOOEt Me Me nh2 NCOOPr Me Me nh2 NCOOiPr Me Me nh2 NCONHEt Me Me nh2 NCONHPr Me Me nh2 NCOH Me Me nh2 NCONHMe Me Me nh2 NCN Me Me nh2 NCOSMe Me Me nh2 NCOSEt Me Me nh2 NCSOMe Me Me nh2 NCSOEt Me Me nh2 NCSOPr
-1381
Me Me ΝΉ: nso2h Me Me nh2 NSO:NHMe Me Me nh2 NS02NMe2 Me Me nh2 NP(0)(0Me)2 Me Me nh2 NP(0)(0Et)2 Mc Me nh2 NP(0)Me2 Me Me nh2 NP(0)Et2 Me Me nh2 NP(0)Me(0Me) Me Me nh2 NP(0)(0Pr)2 Me Me nh2 NC(0)C(0)H Me Me nh2 NC(0)C(0)Me Me Me nh2 NC(0)C(0)0Me Me Me nh2 NC(0)C(0)0Et Me Me nh2 NC(0)C(0)NH2 Me Me nh2 NC(0)C(0)0H Me Me nh2 NC(NH)H Me Me nh2 NC(NOH)H Me Me nh2 NC(NH)NHMe Me Me nh2 NC(NH)NMe2 Me Me nh2 NC(NH)OMe Me Me nh2 NC(NH)OEt Me Me nh2 NH 0 Me Me nh2 NCOMe 0 Me Me nh2 NCOEt 0 Me Me nh2 NCOPr 0 Me Me nh2 NCHO 0 Me Me nh2 NCOiPr O Me Me nh2 NCOtBu 0
Me Me NH; NCOPh 0 Me Me NH; NS02Me 0 Me Me nh2 NS02Et O Me Me nh2 NS02Pr O Me Me nh2 NS02Ph O Me Me nh2 NS02iPr 0 Me Me nh2 nno2 O Me Me nh2 NCOOMe O Me Me nh2 NCOOEt O Me Me nh2 NCOOPr O Me Me nh2 NCOOiPr O Me Me nh2 NCONHEt 0 Me Me nh2 NCONHPr 0 Me Me nh2 NCOH O Me Me nh2 NCONHMe O Me Me nh2 NCN O Me Me nh2 NCOSMe O Me Me nh2 NCOSEt O Me Me nh2 NCSOMe O Me Me nh2 NCSOEt O Me Me nh2 NCSOPr 0 Me Me nh2 nso2h O Me Me nh2 NS02NHMe O Me Me nh2 NS02NMe2 0 Me Me nh2 NP(0)(0Me)2 0 Me Me nh2 NP(0)(OEt)2 o Me Me nh2 NP(0)Me2 0 Me Me nh2 NP(0)Et2 0
Me Me nh2 NP(0)Me(0Me) 0 Me Me nh2 NP(0)(0Pr)2 0 Me Me nh2 NC(0)C(0)H O Me Me nh2 NC(0)C(0)Me O Me Me nh2 NC(0)C(0)0Me 0 Me Me nh2 NC(0)C(0)0Et 0 Me Me nh2 NC(0)C(0)NH2 0 Me Me nh2 NC(0)C(0)0H O Me Me nh2 NC(NH)H O Me Me nh2 NC(NOH)H 0 Me Me nh2 NC(NH)NHMe O Me Me nh2 NC(NH)NMe2 0 Me Me nh2 NC(NH)OMe 0 Me Me nh2 NC(NH)OEt 0 Me H H NCOMe Me H H NCOEt Me H H NCOPr Me H H NCHO Me H H NCOiPr Me H H NCOtBu Me H H NCOPh Me H H NS02Me Me H H NS02Et Me H H NS02Pr Me H H NS02Ph Me H H NS02iPr Me H H NNO, Me H H NCOOMe
Me H H NCOOEt Me H H NCOOPr Me H H NCOOiPr Me H H NCONHEt Me H H NCONHPr Me H H NCOH Me H H NCONHMe Me H H ncn" Me H H NCOSMe Me H H NCOSEt Me H H NCSOMe Me H H NCSOEt Me H H NCSOPr Me H H nso2h Me H H NS02NHMe Me H H NS02NMe2 Me H H NP(0)(0Me)2 Me H H NP(0)(0Et)2 Me H H NP(0)Me2 Me H H NP(0)Et2 Me H H NP(0)Me(OMe) Me H H NP(0)(0Pr)2 Me H H NC(0)C(0)H Me H H NC(0)C(0)Me Me H H NC(0)C(0)0Me Me H H NC(0)C(0)0Et Me H H NC(0)C(0)NH2 Me H H NC(0)C(0)0H ,ν
Me H H Me H H Me H H Me H H Me H H Me H H Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Me H Me Mc H Me Me H Me
NC(NH)H
NC(NOH)H NC(NH)NHMe NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe NColt NCOPr
NCHO NCOiPr NCOtBu NCOPh NS02Me NS02Et NS02Pr NS02Ph NS02iPr NN02 NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr NCONHEt NCONHPr
NCOH NCONHMe
NCN
Me H Me NCOSMe Me H Me NCOSEt Me H Me NCSOMe Me H Me NCSOEt Me H Me NCSOPr Me H Me NSO,H Me H Me NSOiNHMe 4·· Me H Me NS02NMe2 Me H Me NP(0)(0Me)2 Me H Me NP(P)(OEt)2 Me H Me NP(0)Me2 Me H Me NP(0)Et2 Me H Me NP(0)Me(0Me) Me H Me NP(0)(OPr), Me H Me NC(0)C(0)H Me H Me NC(0)C(0)Me Me H Me NC(0)C(0)0Me Me H Me NC(0)C(0)0Et Me H Me NC(0)C(0)NH2 Me H Me NC(0)C(0)0H Me H Me NC(NH)H Me H Me NC(NOH)H Me H Me NC(NH)NHMe Me H Me NC(NH)NMe2 Me H Me NC(NH)OMe Me H Me NC(NH)OEt Mc Me Me NCOMc Me Me Me NCOEt -"7 / // ·' "* /\ ,.*" . f' 144
Me Me Me NCOPr Me Me Me NCHO Me Me Me NCOiPr Me Me Me NCOtBu Me Me Me NCOPh Me Me Me NS02Me Me Me Me NS02Et < Me Me Me NS02Pr Me Me Me NS02Ph Me Me Me NS02iPr Me Me Me nno2 Me Me Me NCOOMe Me Me Me NCOOEt Me Me Me NCOOPr Me Me Me NCOOiPr Me Me Me NCONHEt Me Me Me NCONHPr Me Me Me NCOH Me Me Me NCONHMe Me Me Me NCN Me Me Me NCOSMe Me Me Me NCOSEt Me Me Me NCSOMe Me Me Me NCSOEt Me Me Me NCSOPr Me Me Me nso2h Me Me Me NSO.NHMe Me Me Me NS02NMe2
Tj / \· -r-*' 145 -
Me Me Me NP(0)f0Me): Me Me Me NP(0)(0Et): . Me Me Me NP(0)Me: Me Me Me NP(0)Et: Me Me Me NP(0)Me(0Me) Me Me Me NP(0)(0Pr), Me Me Me NC(0)C(0)H Me Me Me NC(0)C(0)Me Me Me Me NC(0)C(0)0Me Me Me Me NC(0)C(0)0Et Me Me Me NC(0)C(0)NH, Me Me Me NC(0)C(0)0H Me Me Me NC(NH)H Me Me Me NC(NOH)H Me Me Me NC(NH)NHMe Me Me Me NC(NH)NMe2 Me Me Me NC(NH)OMe Me Me Me NC(NH)OEt Me Me H NCOMe Me Me H NCOEt Me Me H NCOPr Me Me H NCHO Me Me H NCOiPr Me Me H NCOtBu Me Me H NCOPh Me Me H NSO,Me Mc Mc H NS02Et Me Me H NSOiPr
Me Me H NSOiPh Me Me H NSO,iPr Me Me H nno2 Me Me H NCOOMe Me Me H NCOOEt Me Me H NCOOPr Me Me H NCOOiPr Me Me H NCÓNHEt Me Me H NCONHPr Me Me H NCOH Me Me H NCONHMe Me Me H NCN Me Me H NCOSMe Me Me H NCOSEt Me Me H NCSOMe Me Me H NCSOEt Me Me H NCSOPr Me Me H nso2h Me Me H NS02NHMe Me Me H NS02NMe2 Me Me H NP(0)(0Me), Me Me H NP(0)(0Et)2 Me Me H NP(0)Me: Me Me H NP(0)Et2 Me Me H NP(0)Me(0Me) Me Me H NP(0)(0Pr)2 Me Me H NC(0)C(0)H Me Me H NC(0)C(0)Me
Me Me H NC(0)C(0)0Me Me Me H NC(0)C(0)0Et Me Me H NC(0)C(0)NH2 Me Me H NC(0)C(0)0H Me Me H NC(NH)H Me Me H NC(NOH)H Me Me H NC(NH)NHMe Me Me H NC(NH)NMe2 Me Me H NC(NH)OMe Me Me H NC(NH)OEt Me CN NH2 NH NH Me CN NHMe NH NH Me CN NMe2 NH NH Me CN NHEt NH NH Et CN NH2 NH NH Et CN NHMe NH NH Et CN NMe2 NH NH Et CN NHEt NH NH cf3 CN nh2 NH NH cf3 CN NHMe NH NH cf3 CN NMe2 NH NH cf3 CN NHEt NH NH 148 GXJADRO 3 148
R1 R7 R8 NR2 cf3 CN nh2 NCOMe cf3 CN nh2 NCOEt cf3 CN nh2 NCOPr cf3 CN nh2 NCHO cf3 CN nh2 NCOiPr cf3 CN nh2 NCOtBu cf3 CN nh2 NCOPh cf3 CN nh2 NS02Me cf3 CN nh2 NSOjEt cf3 CN nh2 NS02Pr cf3 CN nh2 NS02Ph cf3 CN nh2 NS02iPr cf3 CN nh2 nno2 149
CN CN NH: NH2 NCOOMe NCOOEt QUADRO 3 Contimincfio R1 R7 R8 nr2 cf5 CN nh2 NCOOPr cf3 CN nh2 NCOOiPr cf3 CN nh2 NCONHEt cf3 CN nh2 NCONHPr cf3 CN nh2 NCONH, cf3 CN nh2 NCONHMe cf3 CN nh2 NCN cf3 CN nh2 NCOSMe cf3 CN nh2 NCOSEt cf3 CN nh2 NCSOMe cf3 CN nh2 NCSOEt cf3 CN nh2 NCSOPr cf3 CN nh2 NS02NH2 cf3 CN nh2 NS02NHMe cf3 CN nh2 NS02NMe2 cf3 CN nh2 NP(0)(OMe)2 cf3 CN nh2 NP(0)(OEt)2 cf3 CN nh2 NP(0)Me2 cf3 CN nh2 NP(0)Et2 cf3 CN nh2 NP(0)Me(OMe) cf3 CN nh2 NP(0)(0Pr)2 cf3 CN nh2 NC(0)C(0)H CF3 CN nh2 NC(0)C(0)Me cf3 CN nh2 NC(0)C(0)0Me CF, CN NH-. NC(0)C(0)0Et cf3 CN NH: NC(0)C(0)NH2 cf3 CN nh2 NC(0)C(0)0H cf3 CN nh2 NC(NH)NH2 cf3 CN NH; NC(NOH)NH2 cf3 CN nh2 NC(NH)NHMe cf3 CN nh2 NC(NH)NMe2 cf3 CN nh2 NC(NH)OMe cf3 CN nh2 NC(NH)OEt cf3 CN nh2 NH O cf3 CN nh2 NCOMe 0 cf3 CN nh2 NCOEt 0 cf3 CN nh2 NCOPr 0 cf3 CN nh2 NCHO O cf3 CN nh2 NCOiPr 0 cf3 CN nh2 NCOtBu 0 cf3 CN nh2 NCOPh 0 cf3 CN nh2 NSO,Me 0 cf3 CN nh2 NS02Ei 0 cf3 CN nh2 NS02Pr 0 cf3 CN nh2 NSO,Ph 0 cf3 CN nh2 NSOiiPr O CF, CN nh2 NN02 O cf3 CN nh2 NCOOMe 0 cf3 CN nh2 NCOOEt O cf3 CN nh2 NCOOPr O cf3 CN nh2 NCOOiPr O CF, CN nh2 NCONHEt 0
151 cf3 CN NH, NCONHPr O cf3 CN NH, NCONH, 0 cf3 CN nh2 NCONHMe 0 cf3 CN nh2 NCN o cf3 CN NH, NCOSMe o cf3 CN nh2 NCOSEt o cf3 CN nh2 NCSOMe o cf3 CN NH, NCSOEt o cf3 CN NH, NCSOPr o cf3 CN NH, NSO,NH, o cf3 CN NH, NSO,NHMe 0 cf3 CN NH, NSO,NMe, o cf3 CN NH2 NP(0)(0Me), o cf3 CN nh2 NP(0)(0Et), o cf3 CN NH, NP(0)Me, o cf3 CN NH, NP(0)Et, o cf3 CN NH, NP(0)Me(0Me) o cf3 CN NH, NP(0)(0Pr), o cf3 CN NH, NC(0)C(0)H o cf3 CN NH, NC(0)C(0)Me 0 cf3 CN nh2 NC(0)C(0)0Me 0 cf3 CN nh2 NC(0)C(0)0Et o cf3 CN . NH, NC(0)C(0)NH, o cf3 CN NH, NC(0)C(0)0H o cf3 CN NH, NC(NH)NH, 0 cf3 CN NH, NC(NOH)NH, o cf3 CN NH, NC(NH)NHMe 0 cf3 CN NH, NC(NH)NMe, 0 CF, CN NH; NC(NH)OMe CF, CN nh2 NC(NH)OEt cf3 CN H NCOMe cf3 CN H NCOEt cf3 CN H NCOPr cf3 CN H NCHO cf3 CN H NCOiPr , CF, CN H NCOtBu CF, CN H NCOPh CF, CN H NSOiMe CF, CN H NSO,Et CF, CN H NS02Pr CF, CN H NSOiPh CF, CN H NSOiiPr CF, CN H nno2 CF, CN H NCOOMe CF, CN H NCOOEt CF, CN H NCOOPr CF, CN H NCOOiPr CF, CN H NCONHEt CF, CN H NCONHPr CF, CN H nconh2 CF, CN H NCONHMe CF, CN H NCN CF, CN H NCOSMe CF, CN H NCOSEt CF, CN H NCSOMe CF, CN H NCSOEt CF, CN H NCSOPr CF, CN H NSO,NH, CF, CN H NSO,NHMe CF, CN H NSOiNMe, CF, CN H NP(0)(0Me)2 CF, CN H NP(0)(0Et)2 CF, CN H NP(0)Me, CF, CN H ΝΡ(0)ΕιΓ CF, CN H NP(0)Me(0Me) CF, CN H NP(0)(0Pr)2 CF, CN H NC(0)C(0)H CF, CN H NC(0)C(0)Me CF, CN H NC(0)C(0)0Me CF, CN H NC(0)C(0)0Et CF, CN H NC(0)C(0)NH2 CF, CN H NC(0)C(0)0H CF, CN H NC(NH)NH2 CF, CN H NC(NOH)NH2 CF, CN H NC(NH)NHMe CF, CN H NC(NH)NMe2 CF, CN H NC(NH)OMe CF, CN H NC(NH)OEt CF, CN H NH CF, CN H NCOMe CF, CN H NCOEt CF, CN H NCOPr CF, CN H NCHO CF, CN H NCOiPr cf3 CN H NCOtBu 0 cf3 CN H NCOPh O cf3 CN H NSOiMe 0 cf3 CN H NS02Et 0 cf3 CN H NSOiPr 0 cf3 CN H NS02Ph 0 cf3 CN H NSOjiPr 0 cf3 CN H nno2 0 cf3 CN H NCOOMe 0 cf3 CN H NCOOEt 0 cf3 CN H NCOOPr 0 cf3 CN H NCOOiPr 0 cf3 CN H NCONHEt 0 cf3 CN H NCONHPr 0 cf3 CN H NCONH2 0 cf3 CN H NCONHMe 0 cf3 CN H NCN 0 cf3 CN H NCOSMe 0 cf3 CN H NCOSEt 0 cf3 CN H NCSOMe 0 cf3 CN H NCSOEt O cf3 CN H NCSOPr 0 cf3 CN H nso2nh2 0 cf3 CN H NS02NHMe 0 cf3 CN H NS02NMe2 0 cf3 CN H NP(0)(0Me)2 0 cf3 . CN H NP(0)(0F.t); 0 cf3 CN H NP(0)Me2 0
CF, CN H NP(0)Et2. 0 CF, CN H NP(0)Me(0Me) 0 CF, CN H NP(0)(0Pr)2 0 CF, CN H NC(0)C(0)H 0 CF, CN H NC(0)C(0)Me 0 CF, CN H NC(0)C(0)0Me 0 CF, CN H NC(0)C(0)0Et 0 CF, CN H NC(0)C(0)NH2 0 CF, CN H NC(0)C(0)0H 0 CF, CN H NC(NH)NH2 0 CF, CN H NC(NOH)NH2 0 CF, CN H NC(NH)NHMe 0 CF, CN H NC(NH)NMe2 0 CF, CN H NC(NH)OMe 0 CF, CN H NC(NH)OEt 0 CF, CN SMe NCOMe CF, CN SMe NCOEt CF, CN SMe NCOPr CF, CN SMe NCHO CF, CN SMe NCOiPr CF, CN SMe NCOtBu CF, CN SMe NCOPh CF, CN SMe NS02Me CF, CN SMe NS02Et CF, CN SMe NSOoPr CF, CN SMe NS02Ph CF, CN SMe NS02iPr CF, CN SMe NN02 CF; CN SMe NCOOMe CF; CN SMe NCOOEi CF, CN SMe NCOOPr cf3 CN SMe NCOOiPr CF, CN SMe NCONHEt CF, CN SMe NCONHPr CF, CN SMe nconh2 CF, CN SMe NCONHMe CF, CN SMe NCN CF, CN SMe NCOSMe CF, CN SMe NCOSEt CF, CN SMe NCSOMe CF, CN SMe NCSOEt CF, CN SMe NCSOPr CF, CN SMe NS02NH2 CF, CN SMe NS02NHMe CF, CN SMe NS02NMe2 CF, CN SMe NP(0)(0Me), CF, CN SMe NP(0)(0E t)2 CF, CN SMe NP(0)Me2 CF, CN SMe NP(0)Et2 CF, CN SMe NP(0)Me(0Me) CF, CN SMe NP(0)(0Pr)2 CF, CN SMe NC(0)C(0)H CF, CN SMe NC(0)C(0)Me CF, CN SMe NC(0)C(0)0Me CF, CN SMe NC(0)C(0)0Et CF, CN SMe NC(0)C(0)NH2
CF, CN SMe NC(0)C(0)0H CF, CN SMe NC(NH)NH2 cf3 CN SMe NC(NOH)NH2 cf3 CN SMe NC(NH)NHMe cf3 CN SMe NC(NH)NMe2 cf3 CN SMe NC(NH)OMe cf3 CN SMe NC(NH]OEt cf3 CN SMe NCOMe O cf3 CN SMe NCOEt O cf3 CN SMe NCOPr o cf3 CN SMe NCHO 0 cf3 CN SMe NCOiPr o cf3 CN SMe NCOtBu o cf3 CN SMe NCOPh 0 cf3 CN SMe NS02Me o cf3 CN SMe NS02Et o cf3 CN SMe NS02Pr o cf3 CN SMe NSO,Ph 0 cf3 CN SMe NSOiiPr 0 cf3 CN SMe NN02 o cf3 CN SMe NCOOMe 0 cf3 CN SMe NCOOEt o cf3 CN SMe NCOOPr 0 cf3 CN SMe NCOOiPr 0 cf3 CN SMe NCONHEt o cf3 CN SMe NCONHPr o cf3 CN SMe NCONH2 0 cf3 CN SMe NCONHMe 0 159- CF, CN SMe NCN 0 CF, CN SMe NCOSMc O CF, CN SMe NCOSEt 0 CF, CN SMe NCSOMe 0 CF, CN SMe NCSOEt 0 CF, CN SMe NCSOPr O CF, CN SMe nso2nh2 0 CF, CN SMe NS02NHl5le 0 CF, CN SMe NS02NMe2 0 CF, CN SMe NP(0)(0Me)2 0 CF, CN SMe NP(0)(0Et)2 0 CF, CN SMe NP(0)Me2 0 CF, CN SMe NP(0)Et2 0 CF, CN SMe NP(0)Me(OMe) 0 CF, CN SMe NP(0)(0Pr)2 0 CF, CN SMe NC(0)C(0)H 0 CF, CN SMe NC(0)C(0)Me 0 CF, CN SMe NC(0)C(0)0Me 0 CF, CN SMe NC(0)C(0)0Et 0 CF, CN SMe NC(0)C(0)NH2 0 CF, CN SMe NC(0)C(0)0H 0 CF, CN SMe NC(NH)NH2 0 CF, CN SMe NC(NOH)NH2 O CF, CN SMe NC(NH)NHMe 0 CF, CN SMe NC(NH)NMe2 0 CF, CN SMe NC(NH)OMe 0 CF, CN SMe NC(NH)OEt 0 CF, CN Cl NCOMe CF, CN Cl NCOEt CF, CN Cl NCOPr CF, CN Cl NCHO CF, CN Cl NCOiPr CF, CN Cl NCOtBu CF, CN Cl NCOPh CF, CN Cl NSOiMe CF, CN Cl •r NS02Et CF, CN Cl NSO,Pr CF, CN Cl NS02Ph CF, CN Cl NS02iPr CF, CN Cl nno2 CF, CN Cl NCOOMe CF, CN Cl NCOOEt CF, CN Cl NCOOPr CF, CN Cl NCOOiPr CF, CN Cl NCONHEt CF, CN Cl NCONHPr CF, CN Cl nconh2 CF, CN Cl NCONHMe CF, CN Cl NCN CF, CN Cl NCOSMe CF, CN Cl NCOSEt CF, CN Cl NCSOMe CF, CN Cl NCSOEt CF, CN Cl NCSOPr CF, CN Cl NS02NH2 CF, CN Cl NSO->NHMe 161
CF, CN Cl NSO,NMe: CF, CN Cl NP(0)(UMe), CF, CN Cl NP(0)(0Et), CF, CN Cl NP(0)Me2 CF, CN Cl NP(0)Et2 CF, CN Cl NP(0)Me(OMe) CF, CN Cl NP(0)(0Pr)2 CF, CN Cl NC(0)Ç(t))H CF, CN Cl NC(0)C(0)Me n •n CN Cl N C(0)C(0)OMe CF, CN Cl NC(0)C(0)OEt CF, CN Cl NC(0)C(0)NH2 CF, CN Cl NC(0)C(0)OH CF, CN Cl NC(NH)NH2 - CF, CN Cl NC(NOH)NH2 CF, CN Cl NC(NH)NHMe CF, CN Cl NC(NH)NMe, CF, CN Cl NC(NH)OMe CF, CN Cl NC(NH)OEt CF, CN Cl NCOMe 0 CF, CN Cl NCOEt O CF, CN Cl NCOPr O CF, CN Cl NCHO 0 CF, CN Cl NCOiPr O CF, CN Cl NCOtBu O CF, CN Cl NCOPh 0 CF, CN Cl NSOiMe 0 CF, CN Cl NSO,Et O
y' η 62 CF, CN Cl NSO:Pr 0 Ch3 CN Cl NS02Ph 0 cf3 CN Cl NSOjiPr 0 cf3 CN Cl nno2 O cf3 CN Cl NCOOMe O cf3 CN Cl NCOOEt 0 cf3 CN Cl NCOOPr O cf3 CN Cl NCOOiPr 0 cf3 CN Cl NCONHEt 0 cf3 CN Cl NCONHPr O cf3 CN Cl NCONH2 0 cf3 CN Cl NCONHMe 0 cf3 CN Cl NCN 0 cf3 CN Cl NCOSMe O cf3 CN Cl NCOSEt 0 cf3 CN Cl NCSOMe 0 CF3 CN Cl NCSOEt 0 cf3 CN Cl NCSOPr 0 cf3 CN Cl NS02NH2 0 cf3 CN Cl NS02NHMe 0 cf3 CN Cl NS02NMe2 0 cf3 CN Cl NP(0)(0Me)2 O cf3 CN Cl NP(0)(0Et)2 0 cf3 CN Cl NP(0)Me2 0 cf3 CN Cl NP(0)Et2 0 cf3 CN Cl NP(0)Me(0Me) 0 cf3 CN Cl NP(0)(0Pr)2 O cf3 CN Cl NC(0)C(0)H 0 cf3 CN Cl CFj CN Cl O T| CN Cl CF3 CN Cl cf3 CN Cl cf3 CN Cl cf3 CN Cl cf3 CN Cl cf3 CN Cl cf3 CN Cl cf3 CN Cl NC(O)C(0)Me 0 NC(0)C(0)0Me υ NC(0)C(0)0Et O NC(0)C(0)NH2 0 NC(0)C(0)0H O NC(NH)NH2 O NC(NOH)NH2 O NC(NH)fíHMe O NC(NH)NMe2 O NC(NH)OMe O NC(NH)OEt 0
>£- 164 / QUADRO 4
R1 R9 R11 NR2 cf3 H H NCOMe cf3 H H NCOEt cf3 H H NCOPr cf3 H H NCHO cf3 H H NCOiPr cf3 H H NCOtBu cf3 H H NCOPh cf3 H H NSOiMe cf3 H H NS02Et cf3 H H NSOiPr cf3 H H NSOoPh cf3 H H NSOoiPr CF, H H NNOi . cf3 H H NCOOMe cf3 H H NCOOEt cf3 H H NCOOPr QUADRO 4 Continuação R1 R9 R11 NR2 cf3 H H NCOOiPr cf3 H H NCONHEt cf3 H H NCONHPr cf3 H H NCONHi cf3 H H NCONHMe cf3 H H NCN cf3 H H NCOSMe cf3 H H NCOSEt cf3 H H NCSOMe cf3 H H NCSOEt cf3 H H NCSOPr cf3 H H nso2nh2 cf3 H H NS02NHMe cf3 H H NS02NMe2 cf3 H H NP(0)(OMe)2 cf3 H H NP(0)(OEt)2 cf3 H H NP(0)Me2 cf3 H H NP(0)Et2 cf3 H H NP(0)Me(0Me) cf3 H H NP(0)(0Pr)2 cf3 H H NC(0)C(0)H cf3 H H NC(0)C(0)Me cf3 H H NC(0)C(0)0Me cf3 H H NC(0)C(0)0Et CF 3 H H NC(0)C(0)NH CFi H H NC(0)C(0)0H cf3 H H NC(NH)NH, cf3 H ' H NC(NOH)NH2 cf3 H H NC(NH)NHMe cf3 H H NC(NH)NMe2 cf3 H H NC(NH)OMe cf3 H H NC(NH)OEt cf3 Cl H NCOMe cf3 Cl H NCOEt cf3 Cl H NCOPr cf3 Cl H NCHO cf3 Cl H NCOiPr cf3 Cl H NCOtBu cf3 Cl H NCOPh cf3 Cl H NS02Me cf3 Cl H NSO,Et cf3 Cl H NSOiPr cf3 Cl H NS02Ph cf3 Cl H NSOjiPr cf3 Cl H nno2 cf3 Cl H NCOOMe cf3 Cl H NCOOEt cf3 Cl H NCOOPr cf3 Cl H NCOOiPr cf3 Cl H NCONHEt cf3 Cl H NCONHPr cf3 Cl H NCONH, CF3 Cl H NCONHMe cf3 Cl H NCN cf3 Cl H NCOSMe cf3 Cl H NCOSEt cf3 Cl H NCSOMe cf3 Cl H NCSOEt cf3 Cl H NCSOPr «r cf3 Cl H nso2nh2 cf3 Cl H NS02NHMe cf3 Cl H NSOaNMej cf3 Cl H NP(0)(OMe)2 cf3 Cl H NP(0)(0Et)2 cf3 Cl H NP(0)Me2 cf3 Cl H NP(0)Et2 cf3 Cl H NP(0)Me(0Me) cf3 Cl H NP(0)(OPr)2 cf3 Cl H NC(0)C(0)H cf3 Cl H NC(0)C(0)Me cf3 Cl H NC(0)C(0)OMe cf3 Cl H NC(0)C(0)OEt cf3 Cl H NC(0)C(0)NH2 cf3 Cl H NC(0)C(0)0H cf3 Cl H NC(NH)NH2 cf3 Cl H NC(NOH)NH2 cf3 Cl H NC(NH)NHMe cf3 Cl H NC(NH)NMe2 cf3 Cl H NC(NH)OMe cf3 Cl H NC(NH)OEt CF, Cl Me NCOMe cf3 Cl Me NCOEt cf3 Cl Me NCOPr cf3 Cl Me NCHO cf3 Cl Me NCOiPr cf3 Cl Me NCOtBu cf3 Cl Me NCOPh cf3 Cl Me NS02Me cf3 Cl Me NSOjEt cf3 Cl Me NSO?Pr cf3 Cl Me NSOjPh cf3 Cl Me NS02iPr cf3 Cl Me nno2 cf3 Cl Me NCOOMe cf3 Cl Me NCOOEt cf3 Cl Me NCOOPr cf3 Cl Me NCOOiPr cf3 Cl Me NCONHEt cf3 Cl Me NCONHPr cf3 Cl Me NCONH, cf3 Cl Me NCONHMe cf3 Cl Me NCN cf3 Cl Me NCOSMe cf3 Cl Me NCOSEt cf3 Cl Me NCSOMe cf3 Cl Me NCSOEt CF3 Cl Me NCSOPr cf3 Cl Me nso3nh2 cf3 Cl Me NSOiNHMe cf3 Cl Me NS02NMe2 cf3 Cl Me NP(0)(0Me)2 cf3 Cl Me NP(0)(OEt)2 cf3 Cl Me NP(0)Me2 cf3 Cl Me NP(0)Et2 cf3 Cl Me NP(0)Me(OMe) <· cf3 Cl Me NP(0)(0Pr)2 cf3 Cl Me NC(0)C(0)H cf3 Cl Me NC(0)C(0)Me cf3 Cl Me NC(0)C(0)0Me cf3 Cl Me NC(0)C(0)0Et cf3 Cl Me NC(0)C(0)NH2 cf3 Cl Me NC(0)C(0)0H cf3 Cl Me NC(NH)NH2 cf3 Cl Me NC(NOH)NH2 cf3 Cl Me NC(NH)NHMe cf3 Cl Me NC(NH)NMe2 cf3 Cl Me NC(NH)OMe cf3 Cl Me NC(NH)OEt cf3 Cl SMe NCOMe cf3 Cl SMe NCOEt cf3 Cl SMe NCOPr cf3 Cl SMe NCHO cf3 Cl SMe NCOiPr cf3 Cl SMe NCOtBu cf3 Cl SMe NCOPh CF3 Cl SMe NS02Et cf3 Cl SMe NSOjPr cf3 Cl SMe NSOiPh cf3 Cl SMe NSOiiPr cf3 Cl SMe nno2 cf3 Cl SMe NCOOMe cf3 Cl SMe NCOOEt cf3 Cl SMe NCOOPr cf3 Cl SMe NCOOiPr cf3 Cl SMe NCONHEt cf3 Cl SMe NCONHPr cf3 Cl SMe nconh2 cf3 Cl SMe NCONHMe cf3 Cl SMe NCN cf3 Cl SMe NCOSMe cf3 Cl SMe NCOSEt cf3 Cl SMe NCSOMe cf3 Cl SMe NCSOEt cf3 Cl SMe NCSOPr cf3 Cl SMe nso2nh2 cf3 Cl SMe NS02NHMe cf3 Cl SMe NS02NMe2 cf3 Cl SMe NP(0)(0Me); cf3 Cl SMe NP(0)(0Et)2 cf3 Cl SMe NP(0)Me, cf3 Cl SMe NP(0)Et2 cf3 Cl SMe NP(0)Me(0Me) cf3 Cl SMe NP(0)(0Pr)2 cf3 Cl SMe NC(0)C(0)H cf3 Cl SMe NC(0)C(0)Me . cf3 Cl SMe NC(0)C(0)0Me cf3 Cl SMe NC(0)C(0)0Et cf3 Cl SMe NC(0)C(0)NH2 cf3 Cl SMe NC(0)C(0)0H cf3 Cl SMe NC(NH)NH2 cf3 Cl SMe NC(NÒH)NH2 cf3 Cl SMe NC(NH)NHMe cf3 Cl SMe NC(NH)NMe2 cf3 Cl SMe NC(NH)OMe cf3 Cl SMe NC(NH)OEt cf3 H Me NCOMe cf3 H Me NCOEt cf3 H Me NCOPr cf3 H Me NCHO cf3 H Me NCOiPr cf3 H Me NCOtBu cf3 H Me NCOPh cf3 H Me NS02Me cf3 H Me NS02Et cf3 H Me NS02Pr cf3 H Me NS02Ph cf3 H Me NS02iPr cf3 H Me nno2 cf3 H Me NCOOMe cf3 H Me NCOOEt cf3 H Me NCOOPr CF, H Me NCOOiPr CF, H Me NCONHEt CF, H Me NCONHPr CF, H Me NCONH, CF, H Me NCONHMe CF, H Me NCN CF, H Me NCOSMe -Γ CF, H Me NCOSEt CF, H Me NCSOMe CF, H Me NCSOEt CF, H Me NCSOPr CF, H Me nso2nh2 CF, H Me NS02NHMe CF, H Me NS02NMe2 CF, H Me NP(0)(0Me)2 CF, H Me NP(0)(0Et)2 CF, H Me NP(0)Me2 CF, H Me NP(0)Et2 CF, H Me NP(0)Me(0Me) CF, H Me NP(0)(0Pr)2 CF, H Me NC(0)C(0)H CF, H Me NC(0)C(0)Me CF, H Me NC(0)C(0)0Me CF, H Me NC(0)C(0)0Et CF, H Me NC(0)C(0)NH2 CF, H Me NC(0)C(0)0H cf3 . H Mc NC(NH)NH, CF, H Me NC(NOH)NH, CF, H Me NC(NH)NHMe cf3 H Me NC(NH)NMe2. cf3 H Me NC(NH)OMe cf3 H Me NC(NH)OEt cf3 H SMe NCOMe cf3 H SMe NCOEt cf3 H SMe NCOPr cf3 H SMe NCHO cf3 H SMe NCOiPr cf3 H SMe NCOtBu cf3 H SMe NCOPh cf3 H SMe NSOiMe cf3 H SMe NS02Et cf3 H SMe NSOiPr cf3 H SMe NS02Ph cf3 H SMe NSOiiPr cf3 H SMe nno2 cf3 H SMe NCOOMe cf3 H SMe NCOOEt cf3 H SMe NCOOPr cf3 H SMe NCOOiPr cf3 H SMe NCONHEt cf3 H SMe NCONHPr cf3 H SMe nconh2 cf3 H SMe NCONHMe cf3 H SMe NCN CF3 H SMe NCOSMe cf3 H SMe NCOSEt
cf, H SMe NCSOMe CF, H SMe NCSOEt CF, H SMe NCSOPr CF, H SMe NSO,NH: CF, H SMe NSO,NHMe CF, H SMe NS02NMe2 CF, H SMe NP(0)(0Me)2 «r CF, H SMe NP(0)(0Et)2 CF, H SMe NP(0)Me, CF, H SMe NP(0)Et2 CF, H SMe NP(0)Me(0Me) CF, H SMe NP(0)(0Pr)2 CF, H SMe NC(0)C(0)H CF, H SMe NC(0)C(0)Me CF, H SMe NC(0)C(0)0Me CF, H SMe NC(0)C(0)0Et CF, H SMe NC(0)C(0)NH2 CF, H SMe NC(0)C(0)0H CF, H SMe NC(NH)NH2 CF, H SMe NC(NOH)NH2 CF, H SMe NC(NH)NHMe CF, H SMe NC(NH)NMe2 CF, H SMe NC(NH)OMe CF, H SMe NC(NH)OEt CF, Me H NCOMe CF, Me H NCOEt CF, Me H NCOPr CF, Me H NCHO CF, Me H NCOiPr CF, Me H NCOtBu CF, Me H NCOPh CF, Me H NSO,Me CF, Me H NS02Et CF, Me H NS02Pr CF, Me H NS02Ph CF, Me H NS02iPr CF, Me H nno2 CF, Me H NCOOMe CF, Me H NCOOEt CF, Me H NCOOPr CF, Me H NCOOiPr CF, Me H NCONHEt CF, Me H NCONHPr CF, Me H NCONH, CF, Me H NCONHMe CF, Me H NCN CF, Me H NCOSMe CF, Me H NCOSEt CF, Me H NCSOMe CF, Me H NCSOEt CF, Me H NCSOPr CF, Me H nso2nh2 CF, Me H NSO:NHMe CF, Me H NS02NMe2 CF, . Mc II NP(0)(0Mc) CF, Me H NP(0)(0Et),
cf, Me H NP(0)Me, CF, Me H NP(0)Et, cf3 Me H NP(0)Me(0Me) cf3 Me H NP(0)(0Pr)2 cf3 Me H NC(0)C(0)H CF, Me H NC(0)C(0)Me CF, Me H NC(0)C(0)0Me CF, Me H NC(0)í(0)0Et CF, Me H NC(0)C(0)NH2 CF, Me H NC(0)C(0)0H CF, Me H NC(NH)NH2 CF, Me H NC(NOH)NH2 CF, Me H NC(NH)NHMe CF, Me H NC(NH)NMe2 CF, Me H NC(NH)OMe CF, Me H NC(NH)OEt CF, Me Me NCOMe CF, Me Me NCOEt CF, Me Me NCOPr CF, Me Me NCHO CF, Me Me NCOiPr CF, Me Me NCOtBu CF, Me Me NCOPh CF, Me Me NS02Me CF, Me Me NS02Et CF, Me Me NS02Pr CF, Mc Me NS02Ph CF, Me Me NS02iPr CF, Me Me nno2 cf3 Me Me NCOOMe cf3 Me Me NCOOEt cf3 Me Me NCOOPr cf3 Me Me NCOOiPr cf3 Me Me NCONHEt cf3 Me Me NCONHPr · «r. cf3 Me Me NCONHj cf3 Me Me NCONHMe cf3 Me Me NCN cf3 Me Me NCOSMe cf3 Me Me NCOSEt cf3 Me Me NCSOMe cf3 Me Me NCSOEt cf3 Me Me NCSOPr cf3 Me Me nso2nh2 cf3 Me Me NS02NHMe cf3 · Me Me NS02NMe2 cf3 Me Me NP(0)(0Me)2 cf3 Me Me NP(0)(OEt)2 cf3 Me Me NP(0)Me2 cf3 Me Me NP(0)Et2 cf3 Me Me NP(0)Me(0Me) cf3 Me Me NP(0)(0Pr)2 cf3 Me Me NC(0)C(0)H cf3 Me Me NC(0)C(0)Me cf3 Me Me NC(0)C(0)0Me cf3 Me Me NC(0)C(0)0Et CF, Me Me NC(0)C(0)NH CF, Me Me NC(0)C(0)0H CF, Me Me NC(NH)NH2 CF, Me Me NC(NOH)NH2 CF, Me Me NC(NH)NHMe CF, Me Me NC(NH)NMe2 CF, Me Me NC(NH)OMe CF, Me Me NC(NH)OEt Me H H NCOMe Me H H NCOEt Me H H NCOPr Me H H NCHO Me H H NCOiPr Me H H NCOtBu Me H H NCOPh Me H H NS02Me Me H H NS02Et Me H H NS02Pr Me H H NS02Ph Me H H NS02iPr Me H H nno2 Me H H NCOOMe Me H H NCOOEt Me H H NCOOPr Me H H NCOOiPr Me H H NCONHEt Me . H H NCONHPr Me H H NCONH,
Me H H NCONHMe Me H H NCN Me H H NCOSMe Me H H NCOSEt Me H H NCSOMe Me H H NCSOEt Me H H NCSOPr X Me H H nso2nh: Me H H NSOiNHMe Me H H NS02NMe2 Me H H NP(0)(0Me)2 Me H H NP(0)(0Et)2 Me H H NP(0)Me2 Me H H NP(0)Et2 Me H H NP(0)Me(0Me) Me H H NP(0)(0Pr)2 Me H H NC(0)C(0)H Me H H NC(0)C(0)Me Me H H NC(0)C(0)0Me Me H H NC(0)C(0)0Et Me H H NC(0)C(0)NH2 Me H H NC(0)C(0)0H Me H H NC(NH)NH2 Me H H NC(NOH)NH2 Me H H NC(NH)NHMe Me H H NC(NH)NMe2 Mc 11 H NC(NH)OMe Me H H NC(NH)OEt
Me Cl H NCOMe Me Cl H NCOEt Me Cl H NCOPr Me Cl H NCHO Me Cl H NCOiPr Me Cl H NCOtBu Me Cl H NCOPh Me Cl H NSOjMe Me Cl H NS02Et Me Cl H NSOjPr Me Cl H NS02Ph Me Cl H NS02iPr Me Cl H nno2 Me Cl H NCOOMe Me Cl H NCOOEt Me Cl H NCOOPr Me Cl H NCOOiPr Me Cl H NCONHEt Me Cl H NCONHPr Me Cl H NCONH, Me Cl H NCONHMe Me Cl H NCN Me Cl H NCOSMe Me Cl H NCOSEt Me Cl H NCSOMe Me Cl H NCSOEt Me Cl II NCSOPr
Me Cl H NSOiNHMe Me Cl H NS02NMe: Me Cl H NP(0)(0Me)2 Me Cl H NP(0)(0Et)2 Me Cl H NP(0)Me2 Me Cl H NP(0)Et2 Me Cl H NP(0)Me(0Me) 4-' Me Cl H NP(0)(0Pr)2 Me Cl H NC(0)C(0)H Me Cl H NC(0)C(0)Me Me Cl H NC(0)C(0)0Me Me Cl H NC(0)C(0)0Et Me Cl H NC(0)C(0)NH2 Me Cl H NC(0)C(0)0H Me Cl H NC(NH)NH2 Me Cl H NC(NOH)NH2 Me Cl H NC(NH)NHMe Me Cl H NC(NH)NMe2 Me Cl H NC(NH)OMe Me Cl H NC(NH)OEt Me Cl Me NCOMe Me Cl Me NCOEt Me Cl Me NCOPr Me Cl Me NCHO Me Cl Me NCOiPr Me Cl Me NCOtBu Me Cl Me NCOPli Me Cl Me NS02Me
Me Cl Me NSO.Et Me Cl Me NSOiPr Me Cl Me NS02Ph Me Cl Me NSO:iPr Me Cl Me nno2 Me Cl Me NCOOMe Me Cl Me NCOOEt Me Cl Me NCOOPr Me Cl Me NCOOiPr Me Cl Me NCONHEt Me Cl Me NCONHPr Me Cl Me NCONH2 Me Cl Me NCONHMe Me Cl Me NCN Me Cl Me NCOSMe Me Cl Me NCOSEt Me Cl Me NCSOMe Me Cl Me NCSOEt Me Cl Me NCSOPr Me Cl Me nso2nh2 Me Cl Me NS02NHMe Me Cl Me NS02NMe2 Me Cl Me NP(0)(OMe)2 Me Cl Me NP(0)(0Et)2 Me Cl Me NP(0)Me2 Me Cl Me NP(0)Et2 Me Cl Me NP(0)Me(OMe) Me Cl Me NP(0)(OPr)2
Me Cl Me NC(0)C(0)H Me Cl Me NC(0)C(0)Me. Me Cl Me NC(0)C(0)0Me Me Cl Me NC(0)C(0)0Et Me Cl Me NC(0)C(0)NH2 Me Cl Me NC(0)C(0)0H Me Cl Me NC(NH)NH2 · Me Cl Me NC(NOH)NH2 Me Cl Me NC(NH)NHMe Me Cl Me NC(NH)NMe2 Me Cl Me NC(NH)OMe Me Cl Me NC(NH)OEt Me Cl SMe NCOMe Me Cl SMe NCOEt Me Cl SMe NCOPr Me Cl SMe NCHO Me Cl SMe NCOiPr Me Cl SMe NCOtBu Me Cl SMe NCOPh Me Cl SMe NS02Me Me Cl SMe NS02Et Me Cl SMe NS02Pr Me Cl SMe NS02Ph Me Cl SMe NS02iPr Me Cl SMe nno2 Me Cl SMe NCOOMe Me Cl SMe NCOOEt Me Cl SMe NCOOPr
Me Cl SMe NCOOiPr Me Cl SMe NCONHEt Me Cl SMe NCONHPr Me Cl SMe nconh2 Me Cl SMe NCONHMe Me Cl SMe NCN Me Cl SMe NCOSMe Me Cl SMe NCOSEt Me Cl SMe NCSOMe Me Cl SMe NCSOEt Me Cl SMe NCSOPr Me Cl SMe nso2nh2 Me Cl SMe NS02NHMe Me Cl SMe NS02NMe2 Me Cl SMe NP(0)(0Me)2 Me Cl SMe NP(0)(0Et)2 Me Cl SMe NP(0)Me2 Me Cl SMe NP(0)Et2 Me Cl SMe NP(0)Me(0Me) Me Cl SMe NP(0)(0Pr)2 Me Cl SMe NC(0)C(0)H Me Cl SMe NC(0)C(0)Me Me Cl SMe NC(0)C(0)0Me Me Cl SMe NC(0)C(0)0Et Me Cl SMe NC(0)C(0)NH2 Me Cl SMe NC(0)C(0)0H Me Cl SMe NC(NH)NH2 Me Cl SMe NC(NOH)NH2
Me Cl SMe NC(NH)NHMe Me Cl SMe NC(NH)NMe: · Me Cl SMe NC(NH)OMe Me Cl SMe NC(NH)OEt Me H Me NCOMe Me H Me NCOEt Me H Me NCOPr Me H Me NCHO Me H Me NCOiPr Me H Me NCOtBu Me H Me NCOPh Me H Me NSOiMe Me H Me NSOiEt Me H Me NSOiPr Me H Me NS02Ph Me H Me NSOiiPr Me H Me nno2 Me H Me NCOOMe Me H Me NCOOEt Me H Me NCOOPr Me H Me NCOOiPr Me H Me NCONHEt Me H Me NCONHPr Me H Me NCONHi Me H Me NCONHMe Me H Me NCN Me H Me NCOSMe Me H Me NCOSEt
Me H Me NCSOMe Me H Me NCSOEt Me H Me NCSOPr. Me H Me nso2nh2 Me H Me NSOiNHMe Me H Me NS02NMe2 Me H Me NP(0)£0Me)2 Me H Me NP(Õ)(OEt)2 Me H Me NP(0)Me2 Me H Me NP(0)Et2 Me H Me NP(0)Me(0Me) Me H Me NP(0)(0Pr)2 Me H Me NC(0)C(0)H Me H Me NC(0)C(0)Me Me H Me NC(0)C(O)OMe Me H Me NC(0)C(0)0Et Me H Me NC(0)C(0)NH2 Me H Me NC(0)C(0)0H Me H Me NC(NH)NH2 Me H Me NC(NOH)NH2 Me H Me NC(NH)NHMe Me H Me NC(NH)NMe2 Me H Me NC(NH)OMe Me H Me NC(NH)OEt Me H SMe NCOMe Me H SMe NCOEt Me H SMe NCOPr Me H SMe NCHO
Me H SMe NCOiPr Me H SMe NCOtBu Me H SMe NCOPh Me H SMe NS02Me Me H SMe NS02Et Me H SMe NS02Pr Me H SMe NS02f*h Me H SMe NS02iPr Me H SMe nno2 Me H SMe NCOOMe Me H SMe NCOOEt Me H SMe NCOOPr Me H SMe NCOOiPr Me H SMe NCONHEt Me H SMe NCONHPr Me H SMe nconh2 Me H SMe NCONHMe Me H SMe NCN Me H SMe NCOSMe Me H SMe NCOSEt Me H SMe NCSOMe Me H SMe NCSOEt Me H SMe NCSOPr Me H SMe nso2nh2 Me H SMe NS02NHMe Me H SMe NS02NMe2 Me H SMe NP(0)(0Me) Me H SMe NP(0)(0Et)2 <r 189
Me H SMe NP(0)Me: Me H SMe NP(0)Et2 Me H SMe NP(0)Me(0Me) Me H SMe NP(0)(0Pr)2 Me H SMe NC(0)C(0)H Me H SMe NC(0)C(0)Me Me H SMe NC(0)C(0)0Me <C Me H SMe NC(0)C(0)0Et Me H SMe NC(0)C(0)NH2 Me H SMe NC(0)C(0)0H Me H SMe NC(NH)NH2 Me H SMe NC(NOH)NH2 Me H SMe NC(NH)NHMe Me H SMe NC(NH)NMe2 Me H SMe NC(NH)OMe Me H SMe NC(NH)OEt Me Me H NCOMe Me Me H NCOEt Me Me H NCOPr Me Me H NCHO Me Me H NCOiPr Me Me H NCOtBu Me Me H NCOPh Me Me H NS02Me Me Me H NS02Et Me Me H NS02Pr Me Me H NS02P1i Me Me H NS02iPr
Me Me H nno2 Me Me H NCOOMe Me Me H NCOOEt Me Me H NCOOPr Me Me H NCOOiPr Me Me H NCONHEt Me Me H NCONHPr Me Me H NCONH2 Me Me H NCONHMe Me Me H NCN Me Me H NCOSMe Me Me H NCOSEt Me Me H NCSOMe Me Me H NCSOEt Me Me H NCSOPr Me Me H nso2nh2 Me Me H NS02NHMe Me Me H NS02NMe2 Me Me H NP(0)(OMe)2 Me Me H NP(0)(OEt)2 Me Me H NP(0)Me2 Me Me H NP(0)Et2 Me Me H NP(0)Me(0Me) Me Me H NP(0)(0Pr)2 Me Me H NC(0)C(0)H Me Me H NC(0)C(0)Me Mc Me H NC(0)C(0)0Me Me Me H NC(0)C(0)0Et
Me Me H NC(0)C(0)NH Me Me H NC(0)C(0)0H Me Me H NC(NH)NH2 Me Me H NC(NOH)NH2 Me Me H NC(NH)NHMe Me Me H NC(NH)NMe, Me Me H NC(NH)OMe «C Me Me H NC(NH)OEt Me Me Me NCOMe Me Me Me NCOEt Me Me Me NCOPr Me Me Me NCHO Me Me Me NCOiPr Me Me Me NCOtBu Me Me Me NCOPh Me Me Me NS02Me Me Me Me NS02Et Me Me Me NS02Pr Me Me Me NS02Ph Me Me Me NS02iPr Me Me Me nno2 Me Me Me NCOOMe Me Me Me NCOOEt Me Me Me NCOOPr Me Me Me NCOOiPr Me Me Me NCONHEt Me Me Me NCONHPr Me Me Me NCONH,
Me Me Me NCONHMe Me Me Me NCN Me Me Me NCOSMe Me Me Me NCOSEt Me Me Me NCSOMe Me Me Me NCSOEt Me Me Me NCSOPr Me Me Me nso2nh2 Me Me Me NS02NHMe Me Me Me NS02NMe2 Me Me Me NP(0)(OMe)2 Me Me Me NP(0)(OEt)2 Me Me Me NP(0)Me2 Me Me Me NP(0)Et2 Me Me Me NP(0)Me(OMe) Me Me Me NP(0)(0Pr)2 Me Me Me NC(0)C(0)H Me Me Me NC(0)C(0)Me Me Me Me NC(0)C(0)0Me Me Me Me NC(0)C(0)0Et Me Me Me NC(0)C(0)NH2 Me Me Me NC(0)C(0)0H Me Me Me NC(NH)NH2 Me Me Me NC(NOH)NH2 Me Me Me NC(NH)NHMe Me Me Me NC(NH)NMe2 Me Me Me NC(NH)OMe Me Me Me NC(NH)OEt QUADRO 5
R1 R12 R13 NR2 cf3 Cl Me NCOMe cf3 Cl Me NCOEt cf3 Cl Me NCOPr cf3 Cl Me NCHO cf3 Cl Me NCOiPr cf3 Cl Me NCOtBu cf3 Cl Me NCOPh cf3 Cl Me NS02Me cf3 Cl Me NS02Et cf3 Cl Me NS02Pr cf3 Cl Me NSOiPh cf3 · Cl Me NSOiiPr cf3 Cl Me nno2 cf3 Cl Me cf3 Cl Me cf3 Cl Me cf3 Cl Me NCOOMe NCOOEt NCOOPr NCOOiPr r. QUADRO 5 Continuação R1 R12 R13 NR2 cf3 Cl Me NCONHEt cf3 Cl Me NCONHPr cf3 Cl Me nconh2 cf3 Cl Me NCONÉMe cf3 Cl Me NCN cf3 Cl Me NCOSMe cf3 Cl Me NCOSEt cf3 Cl Me NCSOMe cf3 Cl Me NCSOEt cf3 Cl Me NCSOPr cf3 Cl Me nso2nh2 cf3 Cl Me NS02NHMe cf3 Cl Me NS02NMe2 cf3 Cl Me NP(0)(0Me)2 cf3 Cl Me NP(0)(0Et)2 cf3 Cl Me NP(0)Me2 cf3 Cl Me NP(0)Et2 cf3 Cl Me NP(0)Me(0Me) cf3 Cl Me NP(0)(0Pr)2 cf3 Cl Me NC(0)C(0)H cf3 Cl Me NC(0)C(0)Me cf3 Cl Me NC(0)C(0)0Me CF3 Cl Me NC(0)C(0)0Et cf3 Cl Me NC(0)C(0)NH2
&
196 cf3 Cl Me NC(0)C(0)0H cf3 Cl Me NC(NH)NH2 . cf3 Cl Me NC(NOH)NH2 cf3 Cl Me NC(NH)NHMe cf3 Cl Me NC(NH)NMe2 cf3 Cl Me NC(NH)OMe cf3 Cl Me NC(NH)OEt · cf3 Cl Me NCOMe O cf3 Cl Me NCOEt O cf3 Cl Me NCOPr o cf3 Cl Me NCHO 0 cf3 Cl Me NCOiPr o cf3 Cl Me NCOtBu o cf3 Cl Me NCOPh o cf3 Cl Me NSOjMe o cf3 Cl Me NS02Et 0 cf3 Cl Me NS02Pr o cf3 Cl Me NS02Ph 0 cf3 Cl Me NS02iPr 0 cf3 Cl Me nno2 0 cf3 Cl Me NCOOMe o cf3 Cl Me NCOOEt 0 cf3 Cl Me NCOOPr 0 cf3 Cl Me NCOOiPr 0 cf3 Cl Me NCONHEt o cf3 Cl Me NCONHPr o CF3 Cl Me nconh2 o cf3 Cl Me NCONHMe 0 ~7·:£ ^ 197 CF, Cl Me NCN 0 cf3 Cl Me NCOSMe 0 cf3 Cl Me NCOSEt 0 cf3 Cl Me NCSOMe 0 cf3 Cl Me NCSOEt 0 cf3 Cl Me NCSOPr 0 cf3 Cl Me nso2nh2 0 cf3 Cl Me NS02NHMe 0 cf3 Cl Me NS02NMe2 0 cf3 Cl Me NP(0)(0Me)2 0 cf3 Cl Me NP(0)(0Et)2 0 cf3 Cl Me NP(0)Me2 0 cf3 Cl Me NP(0)Et2 0 cf3 Cl Me NP(0)Me(0Me) 0 cf3 Cl Me NP(0)(0Pr)2 0 cf3 Cl Me NC(0)C(0)H 0 cf3 Cl Me NC(0)C(0)Me 0 cf3 Cl Me NC(0)C(0)0Me 0 cf3 Cl Me NC(0)C(0)0Et 0 cf3 Cl Me NC(0)C(0)NH2 0 cf3 Cl Me NC(0)C(0)0H 0 cf3 Cl Me NC(NH)NH2 0 cf3 Cl Me NC(NOH)NH2 0 cf3 Cl Me NC(NH)NHMe 0 cf3 Cl Me NC(NH)NMe2 0 cf3 Cl Me NC(NH)OMe 0 cf3. Cl Me NC(NH)OEt o cf3 H Me NCOMe cf3 H Me NCOEt cf3 H Me NCOPr cf3 H Me NCHO cf3 H Me NCOiPr cf3 H Me NCOtBu Ch3 H Me NCOPh cf3 H Me NS02Me cf3 H Me NS02Et cf3 H Me NS02Pr cf3 H Me NS02Ph cf3 H Me NSOiiPr cf3 H Me nno2 cf3 H Me NCOOMe cf3 H Me NCOOEt cf3 H Me NCOOPr cf3 H Me NCOOiPr cf3 H Me NCONHEt cf3 H Me NCONHPr cf3 H Me nconh2 cf3 H Me NCONHMe cf3 H Me NCN cf3 H Me NCOSMe cf3 H Me NCOSEt cf3 H Me NCSOMe cf3 H Me NCSOEt cf3 H Me NCSOPr cf3 H Me NSO?NHt cf3 H Me NSO->NHMe
CF, H Me NSO,NMe, CF, H Me NP(0)(0Me), CF, H Me NP(0)(0Et)2 CF, H Me NP(0)Me2 CF, H Me NP(0)Et2 CF, H Me NP(0)Me(0Me) CF, H Me NP(0)(0Pr)2 CF, H Me NC(0.)C(0)H CF, H Me NC(0)C(0)Me CF, H Me NC(0)C(0)0Me CF, H Me NC(0)C(0)0Et CF, H Me NC(0)C(0)NH2 CF, H Me NC(0)C(0)0H CF, H Me NC(NH)NH2 CF, H . Me NC(NOH)NH2 CF, H Me NC(NH)NHMe CF, H Me NC(NH)NMe2 CF, H Me NC(NH)OMe CF, H Me NC(NH)OEt CF, H Me NCOMe O CF, H Me NCOEt 0 CF, H Me NCOPr O CF, H Me NCHO O CF, H Me NCOiPr O CF, H Me NCOtBu O CF, H Me NCOPh 0 CF, H Me NSO,Me 0 CF, H Me NS02Et O cf3 H Me NS02Pr 0 cf3 H Me NS02Ph 0 cf3 H Me NSOiiPr 0 cf3 H Me NNOi 0 cf3 H Me NCOOMe 0 cf3 H Me NCOOEt 0 cf3 H Me NCOOPr 0 cf3 H Me NCOOiPr 0 cf3 H Me NCONHEt 0 cf3 H Me NCONHPr O cf3 H Me NCONH2 O cf3 H Me NCONHMe 0 cf3 H Me NCN 0 cf3 H Me NCOSMe 0 cf3 H Me NCOSEt O cf3 H Me NCSOMe 0 cf3 H Me NCSOEt 0 cf3 H Me NCSOPr 0 cf3 H Me nso2nh2 0 cf3 H Me NS02NHMe 0 cf3 H Me NS02NMe2 0 cf3 H Me NP(0)(OMe)2 0 cf3 H Me NP(0)(0Et)2 0 cf3 H Me NP(0)Me2 0 cf3 H Me NP(0)Et2 0 cf3 H Me NP(0)Me(0Me) 0 cf3 H Me NP(0)(0Pr)2 0 cf3 H Me NC(0)C(0)H 0 :01 " CF, H Me NC(0)C(0)Me 0 cf3 H Me NC(0)C(0)0Me O cf3 H Me NC(0)C(0)0Et 0 cf3 H Me NC(0)C(0)NH2 0 cf3 H Me NC(0)C(0)0H 0 CF, H Me NC(NH)NH2 Q CF, H Me NC(NOH)NH2 0 CF, H Me NC(NHÍNHMe 0 CF, H Me NC(NH)NMe2 O CF, H Me NC(NH)OMe 0 cf3 H Me NC(NH)OEt 0 CF, Me Me NCOMe CF, Me Me NCOEt CF, Me Me NCOPr CF, Me Me NCHO CF, Me Me NCOiPr cf3 Me Me NCOtBu CF, Me Me NCOPh CF, Me Me NS02Me CF, Me Me NS02Et CF, Me Me NS02Pr CF, Me Me NS02Ph CF, Me Me NSOiiPr CF, Me Me nno2 CF, Me Me NCOOMe CF, Me Me NCOOEt CF, Me Me NCOOPr CF, Me Me NCOOiPr cf3 Me Me NCONHEt cf3 Me Me NCONHPr cf3 Me Me NCONH2 cf3 Me Me NCONHMe cf3 Me Me NCN cf3 Me Me NCOSMe cf3 Me Me NCOSEt cf3 Me Me NCSOMe cf3 Me Me NCSOEt cf3 Me Me NCSOPr cf3 Me Me nso,nh2 cf3 Me Me NS02NHMe cf3 Me Me NS02NMe2 cf3 Me Me NP(0)(0Me)2 cf3 Me Me NP(0)(0Et)2 cf3 Me Me NP(0)Me2 cf3 Me Me NP(0)Et2 cf3 Me Me NP(0)Me(OMe) cf3 Me Me NP(0)(OPr), cf3 Me Me NC(0)C(0)H cf3 Me Me NC(0)C(0)Me cf3 Me Me NC(0)C(0)OMe cf3 Me Me NC(0)C(0)0Et cf3 Me Me NC(0)C(0)NH2 cf3 Me Me NC(0)C(0)0H cf3 Me Me NC(NH)NH2 cf3 Me Me NCfNOH)NH2 cf3 Me Me NC(NH)NHMe CF3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me n n Ui Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me cf3 Me Me NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe O NCOEt O NCOPr O NCHO O NCOiFÍ O NCOtBu 0 NCOPh O NSOjMe O NS02Et O NS02Pr O NS02Ph O NS02iPr O nno2 0 NCOOMe 0 NCOOEt O NCOOPr O NCOOiPr O NCONHEt O NCONHPr O nconh2 0 NCONHMe O NCN O NCOSMe o NCOSEt o NCSOMe 0 c‘ / \S\ " 204 c. cf3 Me Me NCSOEt O cf3 Me Me NCSOPr O cf3 Me Me nso2nh2 O cf3 Me Me NS02NHMe O cf3 Me Me NS02NMe2 O cf3 Me Me NP(0)(0Me)2 O cf3 Me Me NP(0)(0Et)2 O cf3 Me Me NP(0)Me2 O cf3 Me Me NP(0)Et2 0 cf3 Me Me NP(0)Me(0Me) O cf3 Me Me NP(Õ)(0Pr)2 O cf3 Me Me NC(0)C(0)H 0 cf3 Me Me NC(0)C(0)Me 0 cf3 Me Me NC(0)C(0)0Me O cf3 Me Me NC(0)C(0)0Et O cf3 Me Me NC(0)C(0)NH2 O cf3 Me Me NC(0)C(0)0H O cf3 Me Me NC(NH)NH2 O cf3 Me Me NC(NOH)NH2 O cf3 Me Me NC(NH)NHMe 0 cf3 Me Me NC(NH)NMe2 o cf3 Me Me NC(NH)0Me o cf3 Me Me NC(NH)0Et o cf3 Cl Cl NCOMe cf3 Cl Cl NCOEt cf3 Cl Cl NCOPr c:f3 Cl Cl NCHO cf3 Cl Cl NCOiPr cf3 Cl Cl NCOtBu cf3 Cl Cl NCOPh cf3 Cl Cl NS02Me cf3 Cl Cl NS02Et cf3 Cl Cl NSOjPr cf3 Cl Cl NS02Ph cf3 Cl Cl NSOiiPr cf3 Cl Cl ννο2' cf3 Cl Cl NCOOMe cf3 Cl Cl NCOOEt cf3 Cl Cl NCOOPr cf3 Cl Cl NCOOiPr cf3 Cl Cl NCONHEt cf3 α Cl NCONHPr cf3 Cl Cl nconh2 cf3 Cl Cl NCONHMe cf3 Cl Cl NCN cf3 Cl Cl NCOSMe cf3 Cl Cl NCOSEt cf3 Cl Cl NCSOMe cf3 Cl Cl NCSOEt cf3 Cl Cl NCSOPr cf3 Cl Cl nso2nh2 cf3 Cl Cl NS02NHMe cf3 Cl Cl NS02NMe2 cf3 Cl Cl NP(0)(0Me) cf3 Cl Cl NP(0)(0F.r)2 cf3 Cl Cl NP(0)Me2 ^206 cf3 Cl Cl NP(0)Et2 cf3 Cl Cl NP(0)Me(0Me) cf3 Cl Cl NP(0)(0Pr)2 cf3 Cl Cl NC(0)C(0)H cf3 Cl Cl NC(0)C(0)Me cf3 Cl Cl NC(0)C(0)0Me cf3 Cl Cl NC(0)C(0)0Et * cf3 Cl Cl NC(Q)C(0)NH2 cf3 Cl Cl NC(0)C(0)0H cf3 Cl Cl NC(NH)NH2 cf3 Cl Cl NC(NOH)NH2 cf3 Cl Cl NC(NH)NHMe cf3 Cl Cl NC(NH)NMe2 cf3 Cl Cl NC(NH)OMe cf3 Cl Cl NC(NH)OEt cf3 Cl Cl NCOMe 0 cf3 Cl Cl NCOEt 0 cf3 Cl Cl NCOPr o cf3 Cl Cl NCHO 0 cf3 Cl Cl NCOiPr 0 cf3 Cl Cl NCOtBu 0 cf3 Cl Cl NCOPh o cf3 Cl Cl NS02Me 0 cf3 Cl Cl NS02Et 0 cf3 Cl Cl NS02Pr 0 cf3 Cl Cl NS02Ph o CF3 Cl Cl NS02iPr o cf3 Cl Cl nno2 o cf3 Cl Cl NCOOMe O cf3 Cl Cl NCOOEt O cf3 Cl Cl NCOOPr 0 cf3 Cl Cl NCOOiPr 0 cf3 Cl Cl NCONHEt 0 cf3 Cl Cl NCONHPr O cf3 Cl Cl nconh2 0 cf3 Cl Cl NCONftMe 0 cf3 Cl Cl NCN 0 cf3 Cl Cl NCOSMe o cf3 Cl Cl NCOSEt o cf3 Cl Cl NCSOMe 0 cf3 Cl Cl NCSOEt 0 cf3 Cl Cl NCSOPr o cf3 Cl Cl nso2nh2 o cf3 Cl Cl NS02NHMe o cf3 Cl Cl NS02NMe2 o cf3 Cl Cl NP(O)(0Me)2 o cf3 Cl Cl NP(0)(0Et)2 0 cf3 Cl Cl NP(0)Me2 o cf3 Cl Cl NP(0)Et2 o cf3 Cl Cl NP(0)Me(0Me) 0 cf3 Cl Cl NP(0)(0Pr)2 0 cf3 Cl Cl NC(0)C(0)H o cf3 Cl Cl NC(0)C(0)Me 0 cf3 Cl Cl NC(0)C(0)0Me 0 cf3 Cl Cl NC(0)C(0)0Et o cf3 Cl Cl NC(0)C(0)NH2 o <**«? η /1 CF, Cl Cl NC(0)C(0)0H 0 cf3 Cl Cl NC(NH)NH2 0 cf3 Cl Cl NC(NOH)NH2 0 cf3 Cl Cl NC(NH)NHMe 0 cf3 Cl Cl NC(NH)NMe2 0 cf3 Cl Cl NC(NH)OMe 0 cf3 Cl Cl NC(NH)OEt 0 cf3 Cl H NCOKÍe cf3 Cl H NCOEt cf3 Cl H NCOPr cf3 Cl H NCHO cf3 Cl H NCOiPr cf3 Cl H NCOtBu cf3 Cl H NCOPh cf3 Cl H NS02Me cf3 Cl H NSO,Et cf3 Cl H NS02Pr cf3 Cl H NS02Ph cf3 Cl H NS02iPr cf3 Cl H nno2 cf3 Cl H NCOOMe cf3 Cl H NCOOEt cf3 Cl H NCOOPr cf3 Cl H NCOOiPr cf3 Cl H NCONHEt cf3 Cl H NCONHPr cf3 Cl H NCONH, cf3 Cl H NCONHMe Λ'20'9 · '
cf3 Cl H CF, Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H cf3 Cl H
NCN NCOSMe NCOSEt NCSOMe NCSOEt NCSOPr NS02NH2 NS02NÍÍMe NS02NMe2 NP(0)(0Me)2 NP(0)(0Et)2 NP(0)Me2 NP(0)Et2 NP(0)Me(OMe) NP(0)(OPr)2
NC(0)C(0)H NC(0)C(0)Me NC(0)C(0)0Me NC(0)C(0)0Et NC(0)C(0)NH2
NC(0)C(0)OH NC(NH)NH2 NC(NOH)NH; NC(NH)NHMe NC(NH)NMe2 NC(NH)OMe NC(NH)OEt
NCOMe O CF, Cl H NCOEt 0 CF, Cl H NCOPr 0 CF, Cl H NCHO 0 CF, Cl H NCOiPr 0 CF, Cl H NCOtBu 0 CF, Cl H NCOPh 0 CF, Cl H NS02Me 0 CF, Cl H NSOzEt 0 CF, Cl H NSOjPr O CF, Cl H NS02Ph 0 CF, Cl H NSOsiPr 0 CF, Cl H nno2 0 CF, Cl H NCOOMe 0 CF, Cl H NCOOEt 0 CF, Cl H NCOOPr 0 CF, Cl H NCOOiPr O CF, Cl H NCONHEt 0 CF, Cl H NCONHPr 0 CF, Cl H NCONH2 0 CF, Cl H NCONHMe O CF, Cl H NCN 0 CF, Cl H NCOSMe 0 CF, Cl H NCOSEt 0 O TI Cl H NCSOMe 0 CF, Cl H NCSOEt 0 CF, Cl H NCSOPr 0 CF, Cl H nso2nh2 0 CF, Cl H NSQ2NHMe 0 j&vr' CF, Cl H NS02NMe2 0 cf3 Cl H NP(0)(0Me)2 O cf3 Cl H NP(0)(0Et)2 0 cf3 Cl H NP(0)Me2 0 cf3 Cl H NP(0)Et2 0 cf3 Cl H NP(0)Mc(0Mc) O cf3 Cl H NP(0)(OPr)2 0 cf3 Cl H NC(0)C(0)H 0 cf3 Cl H NC(0)C(0)Me 0 cf3 Cl H NC(0)C(0)OMe 0 cf3 Cl H NC(G)C(0)0Et 0 cf3 Cl H NC(0)C(0)NH2 0 cf3 Cl H NC(0)C(0)0H 0 cf3 Cl H NC(NH)NH2 0 cf3 Cl H NC(NOH)NH2 0 cf3 Cl H NC(NH)NHMe 0 cf3 Cl H NC(NH)NMe2 0 cf3 Cl H NC(NH)OMe 0 cf3 Cl H NC(NH)OEt 0
COMPOSIÇÕES E MÉTODOS DE UTILIZAÇÃO A presente invenção proporciona composições pesticidas e métodos para o controlo de pragas de artrópodes, nemátodas, helmintas e protozoários, que utilizam 03 compo3tos de fórmulas gerais (I) e (Π), conforme indicado no sumário da invenção indicado anteriormente. Num aspecto preferido, a presente invenção proporciona um método para o controlo de artrópodes e nemátodas no local, que compreende a aplicação ao referido local de uma quantidade eficaz sob o ponto de vista artropodicida ou nematocida de um composto de qualquer das fórmulas gerais (I) ou fórmula geral (II) ou uma composição que compreende o referido composto e um veículo inerte aceitável em agricultura para o mesmo. De acordo com uma forma de realização mais preferida, os artrópodes cujo controlo se deseja são insectos e para tal finalidade a presente invenção proporciona um método para controlar insectos num local que compreende a aplicação ao referido local de uma quantidade eficaz sob o ponto de vista insecticida de um composto de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (II), ou uma quantidade eficaz sob o ponto de vista insecticida de uma composição insecticida que compreende uma quantidade eficaz sob o ponto de vista insecticida de um composto qualquer das fórmulas gerais (I) ou (Π) e um veículo inerte aceitável sob o ponto de vista agrícola para o mesmo. De acordo com uma outra forma de realização preferida, deseja-se controlar nemátodas e, para esse fim, a invenção proporciona um método para controlar nemátodas num local que compreende a aplicação ao referido local de uma quantidade eficaz sob o ponto de vista nematocida de um composto de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (Π), ou uma quantidade eficaz sob o ponto de vista nematocida de uma composição nematocida que compreende uma quantidade eficaz sob o ponto de vista nematocida de um composto de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (II) e um veículo inerte aceitável em agricultura para o mesmo. De preferência, o local ao qual se aplica a quantidade eficaz sob o ponto de vista artropodicida (especialmente insectic.ida) nu nematocida é uma área de crescimento de culturas que é uma área em que uma cultura em crescimento ou em que uma cultura foi plantada, ou uma área em que uma cultura virá a ser plantada/desenvolvida.
As composições que podem ser utilizadas na presente invenção para o tratamento pesticida, em especial o tratamento artropodicida (especialmente insecticida) ou nematocida de acordo com a presente invenção, podem compreender entre cerca de 0,001 e cerca de 95 % do ingrediente activo de qualquer das fórmulas gerais (1) ou (II). A expressão “ingrediente activo de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (II)” ou “ingrediente activo” tal como utilizada na presente memória descritiva refere-se a um composto de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (II) ou um seu sal. A expressão “composto de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (Π)” é também utilizada na presente memória descritiva para significar o composto ou o seu sal.
As formulações líquidas diluídas, tal como aplicadas ao local a ser tratado ou à cultura, compreendem, de uma maneira geral, entre cerca de 0,001 e cerca de 3 % do ingrediente activo de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (II), de preferência entre cerca de 0,1 e cerca de 0,5 %.
As formulações sólidas tal como aplicadas ao local ou cultura compreendem, de uma maneira geral, entre cerca de 0,1 e cerca de 8 % de ingrediente activo de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (Π), de preferência entre
As composições concentradas são composições que ou são comercializadas ou são transportadas ou são armazenadas. Para aplicação às plantas, elas sãu iiounal mente diluídas com água c aplicadas em uma tal forma diluída. As formas diluídas fazem parte da presente invenção bem como o fazem as formas concentradas.
As formulações concentradas compreendem de uma maneira geral entre cerca de 5 e cerca de 95 % do ingrediente activo de qualquer das fórmulas gerais (I) ou (II), de preferência entre cerca de 10 e cerca de 50 %.
As composições insecticidas de acordo com a presente invenção podem ser aplicadas uma só vez, ou mais do que uma vez, no decurso de toda a estação do insecto. As composições insecticidas de acordo com a presente invenção são aplicadas habitualmente ao local a ser tratado ou a área de cultura com uma taxa compreendida entre cerca de 0,04 e cerca de 2 kg por hectare de ingrediente activo, de preferência entre cerca de 0,1 e cerca de 1 kg por hectare.
As composições insecticidas concentradas de acordo com a presente invenção podem apresentar-se sob a fonna de um sólido, por exemplo polvilhos ou grânulos ou pós molháveis ou, de preferência, sob a forma de um líquido, tal como um concentrado emulsionável ou uma solução verdadeira.
As composições de acordo com a presente invenção compreendem, de uma maneira geral, entre cerca de 0,5 e cerca de 95 % de ingrediente activo. A parte restante da composição até 100 % compreende um veículo bem como diversos aditivos tais como os indicados a seguir.
Por “veículo”, pretende-se significar na presente memória descritiva um material orgânico ou inorgânico, que pode ser natural ou sintético, e que se encontra associado com o ingrediente activo e que facilita a sua aplicação ao local a ser tratado ou à cultura. Este veículo c assim geralmente inerte e deve ser aceitável em agricultura, em especial pelo local ou pela cultura contemplada ou tratada O veículo pode ser sólido (argila, silicatos, sílica, resinas, cera, adubos, etc.) ou líquido (água, álcoois, cetonas, solventes oleosos, hidrocarbonetos saturados ou insaturados, hidrocarbonetos clorados, gás de petróleo liquefeito, etc.).
De entre os muitos aditivos, as composições de acordo com a presente invenção podem compreender agentes tensioactivos bem como outros ingredientes tais como dispersantes, agentes de pegajosidade, agentes antiespuma, agentes anticongelamento, corantes, espessantes, adesivos, colóides protectores, agentes de penetração, agentes estabilizantes, agentes sequestrantes, agentes antifloculação, inibidores da corrosão, pigmentos e polímeros.
Mais geralmente, as composições de acordo com a presente invenção podem compreender todas as variedades de aditivos sólidos ou líquidos que são conhecidos da técnica dos insecticidas e dos tratamentos insecticidas.
Os agentes tensioactivos podem ser do tipo emulsionante ou molhante, tónicos ou não iónico. Agentes tensioactivos eventuais são sais de ácidos poliacrílico ou ligno-sulfónico; sais de ácido fenol-sulfónico ou naftaleno-sulfónico; policondensados de óxido de etileno com álcoois gordos ou ácidos gordos ou aminas gordas ou fenóis substituídos (em particular alquilfenóis ou arilfenóis); éster-sais de ácidos sulfossuccínicos; derivados da taurina tais como tauratos de alquilo; ésteres fosfóricos; ou esteres de álcoois de fenóis polioxietilados. Quando o veículo de pulverização é a água, é geralmente necessário recorrer a pelo menos um agente tensioactivo uma vez que os ingredientes activos não são solúveis em água. O método de aplicação da composição de acordo com a invenção consiste, de uma maneira geral, na pulverização de uma mistura que foi previamente obtida mediante diluição de formulações mais concentradas de acordo com a presente invenção.
As composições sólidas podem ser pós para polvilhação ou para dispersão (em que o teor de ingrediente activo pode ser de até 100 %) e grânulos, especialmente grânulos extrudidos ou compactados, ou grânulos que foram obtidos mediante impregnação de um pó (o teor de ingrediente activo em tais pós pode então encontrar-se compreendido entre cerca de 1 e cerca de 80 %).
As composições líquidas ou composições que têm de ser tomadas líquidas quando aplicadas incluem soluções, concentrados solúveis em água, concentrados emulsionáveis, emulsões, pós molháveis ou pastas ou grânulos dispersáveis em água.
Os concentrados emulsionáveis compreendem geralmente entre cerca de 10 e cerca de 80 % de ingrediente activo; as emulsões quando aplicadas compreendem, de uma maneira geral, entre cerca de 0,01 e cerca de 20 % de ingrediente activo.
Por exemplo, os concentrados emulsionáveis podem compreender o solvente e, na medida das necessidades, entre cerca de 2 e cerca de 20 % de aditivos apropriados tais como agentes estabili^antes, agentes tensioactivos, agentes de penetração, inibidores da corrosão ou outros aditivos já citados.
Esses concentrados são habitualmente diluídos com água de tanque de modo a obter-se a diluição apropriada para a pulverização.
As suspensões concentradas podem também ser aplicadas por pulverização e têm de ser fluídas sem deixar que se separe qualquer sólido e caia no fundo. De uma maneira geral elas compreendem entre cerca de 1 e cerca de 75 % de ingrediente activo (de preferência entre cerca de 2 e cerca de 50 %), entre cerca de 0,5 e cerca de 15 % de agentes tensioactivos, entre cerca de 0,1 e cerca de 10 % de agente espessante e entre 0 e cerca de 10 % de outros aditivos apropriados conforme foi indicado anteriormente, sendo o restante constituído por água ou por um líquido orgânico em que o ingrediente activo é insolúvel ou tem uma baixa solubilidade.
Os pós molháveis compreendem, de uma maneira geral, o ingrediente activo (entre cerca de 1 e cerca de 95 %, de preferência entre cerca de 2 e cerca de 80 %), um veiculo sólido, um agente molhante (entre 0 e cerca de 5%), um agente dispersante (entre cerca de 3 e cerca de 10 %) e, dentro da medida das necessidades, entre cerca de 0 e cerca de 10 % de outros aditivos tais como estabilizantes e outros já indicados. A fim de se obter estes pós molháveis ou pós para polvilhação, é apropriado misturar infimamente os ingredientes activos e os aditivos, tal como por moagem num moinho ou num dispositivo semelhante.
Os grânulos dispersáveis são geralmente obtidos mediante aglomeração de um pó seguida por um processo de granulação apropriado.
As emulsões descritas na presente memória descritiva podem ser dos tipos ólco-cm-água ou água-em-óleo. A fluidez das emulsões pode variar entre baixas viscosidades até altas viscosidades que se aproximam das dos geles.
De entre estas muitas composições ou formulações, um técnico da especialidade pude escolher a mais apropriada, dc acordo com as condições específicas do problema a tratar.
Os compostos e as composições de acordo com a presente invenção podem também ser utilizados em misturas com um outro pesticida, por exemplo um insecticida, um acancida ou um herbicida. A invenção é ilustrada ainda pelos exemplos seguintes que não devem ser considerados como limitativos da mesma mas são dados para melhor permitir o seu uso.
EFICÁCIA BIOLÓGICA
Utilizaram-se os seguintes métodos representativos para aplicar os compostos da invenção e para observar a actividade biológica obtida a partir deles : um solo ensopado com os compostos sobre plantas infestadas com afídios; uma aplicação de isco em moscas.
As espécies utilizadas foram as seguintes : ESPECIE. GENERO Aphis gossypii Schizaphis graminum Musca domestica NOME COMUM afídio da folha do algodão escaravelho verde mosca doméstica
Ensaio do Solo Ensonado Com o composto (actividade sistémica : afídios)
Estabeleceram-se plantas de algodão e de .sorgo em vasos. Um dia antes
2 rs do tratamento, infestou-sc cada vaso com cerca de 25 afídios de uma população mista. Infestaram-se as plantas de algodão com afídios e infestaram-se as plantas de sorgo com escaravelho verde. Aplicou-se o composto escolhido de fórmula geral (I) ou de fórmula geral (Π) à superfície do solo numa diluição tal que forneceu o equivalente a 10,0 ppm de concentração de solo em peso. Obtiveram-se contagens dos afídios no 5 DAT (isto é, dias após o tratamento). Comparou-se o número de afídios nas plantas tratadas com o número de afídios nas plantas não tratadas testemunhas. Os compostos que mostraram uma mortalidade superior a 30 % quer sobre os afídios quer sobre o escaravelho verde foram os seguintes . la, lb, 3-29, 30a, 31-32.
Ensaio do Isco da Mosca Doméstica/Contacto
Anestesiaram-se cerca de 25 moscas domésticas adultas com a idade compreendida entre 4 e 6 dias (Musca domestica) e colocaram-se numa gaiola com uma solução de isco de água açucarada que contém o composto. A concentração de composto na solução de engodo era de 100 ppm. Decorridas 24 horas, as moscas que não mostraram qualquer movimento por estimulação foram consideradas mortas. Os compostos que mostraram uma mortalidade superior a 30 % nas moscas domésticas foram os seguintes : 1, la, lb, 2, 3-10, 12-14, 16, 18-20, 22, 25, 26, 28-30, 30a, 31,32.
Muito embora se tenha descrito a presente invenção em termos de diversas formas de realização preferidas, o técnico da especialidade apreciará que podem ser introduzidas diversas modificações, substituições, omissões e alterações sem que sc verifique um afastamento do seu espírito. Por consequência, pretende-se 219 que o âmbito da presente invenção fique limitado apenas pelo escopo das reivindicações anexas, incluindo os seus equivalentes.
Lisboa, 20 Abril de 2001

Claims (9)

1 ' i REIVINDICAÇÕES 1. Composto de fórmula geral (I) ou de fórmula geral (Π): (i) vm! RlA, ou NH /\ Rf Q Φ 1 m©• jr Z m (li) em que: o símbolo =X representa um grupo de fórmula geral =NR3, =0 ou um par de electrões; o símbolo R1 representa um grupo alquilo Q-Cc, cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil)--alquilo C4-C8, cada um dos quais é eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; os símbolos R2 e R3 representam, cada um, mdependentemente, um átomo ou grupo escolhido de entre H; alquilo Q-Q; haloalquilo Ci-C6; COR4 S(0)pR4; CN; N02; COOR4; CONR4R5; C(0)SR4; C(S)OR4; S02NR4R5; P(0)q(R4)(R5); P(0)q(0R4)(R5); P(0)q(0R4)(0R5); C=(NR4)NR5R6; CH=NR4; C=(NR4XOR5); C(S)N(R4(R5); C(0)C(0)R4, C(0)C(0)0R4; C(0)C(0)NR4R5; e C0NR4S02R5; o símbolo m representa o número 1 ou 2; n símbolo p representa o número 0, 1 ou 2; o símbolo q representa o número 0 ou 1, os símbolos R4, R5 e R6 representam, cada nmi independentemente, um átomo ou grupo escolhido de entre H; N02; CN; CHO; R14; fenilo eventualmente substituído por um ou mais átomos ou grupos escolhidos de entre R14, halogéneo, CN, N02, OR14, SR14, COR14, COOR14 ou OR14; halogéneo; COR14; COOR14; CHO; e OH; o símbolo Q representa um grupo Q-l, Q-2 ou Q-3, conforme definidos a seguir :
Q-1 Q-2 Q"3 o símbolo R7 representa um grupo ou átomo escolhido de entre CN, N02, H, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, halogéneo, CHO ou COR20; o símbolo R8 representa um átomo ou grupo escolhido de entre H, halogéneo, CN, S(0)pR14, OR4, NR16R17, N(R16)C0N(R17)(R18), N3 ou NH(alquilo CrC5) substituído por um ou mais grupos OH, OR14, S(0)pR14, CN, N02, COOR14 ou CON(R16)(R17); os símbolos R9 e R11 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo de fórmula geral OR14, SR14 e R14; o símbolo R,n representa um grupo ciano; o símbolo R12 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo de fórmula geral R14, OR14, S(0)pR14 ou
OR14 r R4 o símbolo R13 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo R14; o símbolo Ar representa um grupo fenilo, comportando eventualmente um ou mais substituintes escolhido de entre o grupo que consiste em halogéneo, R15, OR15, SF5 e S(0)pR15; ou o símbolo Ar representa um grupo 2-piridilo, comportando eventualmente um ou mais substituintes escolhidos de entre o grupo que consiste em halogéneo, R15, OR15, SFs e S(0)pR14; os símbolos R14 e R19 representam, cada um, independentemente, um gmpo alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6 e cicloalquil-alquilo C4-Cg, cada um dos quais é eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; o símbolo R15 representa um gmpo alquilo Q-Q, eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; os símbolos R16, R17 e R18 representam, cada um, independentemente, um átomo ou gmpo escolhido de entre H, N02, CN, CHO, R19, COR19 e COOR19; o símbolo R20 representa um gmpo alquilo Ci-C6, eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogéneo; e o símbolo Z representa um contra-ião aniónico, tal como Cl', Br', Γ, F, OSC^R4*, C104', OCOR4", BF4’, SbF6', SO3' ou HS04\ um anião fosfato ou um anião hidrogenofosfato ou outro anião aceitável sob o ponto de vista agrícola.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1 em que o símbolo R1 representa um gmpo alquilo Q-Cõ eventualmente halogenado, de preferência metilo
ou etilo.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que o símbolo R2 representa um átomo ou grupo escolhido de entre H, COOR4, S(0)pR4, CONR4R5, CN, COR4. P(0)q(0R4)(0R5) ou P(0)q(R4)(R5); mais preferivelmente o símbolo R2 representa H; ou CN; ou COOR4 (em que o símbolo R4 representa um grupo alquilo Ci-Cô); ou o símbolo R2 representa um grupo de fórmula geral S(0)pR4 (na qual o símbolo p representa o número dois e o símbolo R4 representa um grupo alquilo C]-C6 ou um grupo fenilo eventualmente substituído); ou o símbolo R2 representa um grupo de fórmula geral CONR4R5 (na qual o símbolo R4 representa um átomo de hidrogénio ou um gmpo alquilo Cj-Ce e o símbolo R5 representa um grupo alquilo C]-C6, ou em que o símbolo R4 representa um átomo de hidrogénio e o símbolo R5 representa o grupo de fórmula geral COR14 em que o símbolo R14 representa um grupo alquilo Ci-C6 eventualmente halogenado); ou o símbolo R2 representa um grupo de fórmula geral COR4 (na qual o símbolo R4 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo CrC6); ou o símbolo R2 representa um grupo de fórmula geral P(0)q(OR4)(OR5) ou P(0)q(R4)(R5) (em que o símbolo q representa o número 1 e os símbolos R4 e RJ representam, cada um, um grupo alquilo Ci-C6).
4. Composto de acordo com a reivindicação 1 em que o símbolo Q representa Q-l, mais preferivelmente em que o símbolo R7 representa um grupo ciano ou um átomo de hidrogénio, ou um grupo alquilo C1-C4 e/ou quando o símbolo R8 representa um grupo de fórmula geral N-(R16)(R17).
5. Composto de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de o símbolo R8 representar um grupo NH3
6. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que O símbolo Ar representa um grupo fenilo substituído nas posições 2 e 6 por átomos de halogéneo e na posição 4 por um grupo alquilo Ci-C6 halogenado ou um grupo de fórmula geral SFj ou OR'\ de preferência quando o símbolo Ar representa um grupo 2,6-dicloro--4-trifluorometilfenilo; ou o símbolo Ar representa um grupo 2-piridilo substituído na posição 3 por um átomo de halogéneo e na posição 5 por um grupo alquilo CpCe halogenado ou um grupo de fórmula geral SF5 ou OR15, de preferência quando o símbolo Ar representa um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpirid-2-ilo.
7. Composto de acordo com a reivindicação 1 que é : Ácido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-3-ciano-l-(2,6--dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-pirazolil-S-etilsulfilimina; Ácido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-3-ciano-1-(2,6--dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-pirazolil-S-metilsulfilimina; Ácido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-l-(2,6-dicloro--4-trifluorometil)-fenil]-pirazolil-S-metilsulfilimina; Ácido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfónico, composto com S-4-[5-amino-l-(2,6-dicloro--4-trifluorometil)-fenil-3-metil]-pirazolil-S-etilsulfílimina; Ácido 2,4,6-trimetilbenzeno-sulfònico, composto com S-4-[5-amino-l-(2,6-dicloro--4-trifluorometil)-fenil-3-etil]-pirazolil-S-etilsulfilimina; S-{ [5-Amino-3-ciano-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-( 1 H-pirazolil)} -S-etil--N-(terc.-butoxicarbonil)-sulfilimina, S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil--N-aceti 1 sul fi 1 imina; S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorornetil)-fenil]-4-(1H-pirazolil)}-S-etil- -N-(metoxicatrbonil)-sulfilimina, S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-feml]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-(mctil sul fonil)- sulfílimina; S-{[5-Amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-( 1 H-pirazolil) }-S-etil--N-(metilcarbamoíl)-sulfilimina; S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-(ciano)-sulfilimina; S-{[5-Amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-( 1 H-pirazolil) }-S-etil--N-(formil)-sulfilimina; S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-tnfluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazriiI)}-Smetil- -N-acetilsulfílimina; S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-(dietilfosforil)-sulfilimina; S- {[5-Am ino-3-ciano-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-( 1 H-pirazolil)} -S-etil--N-(dimetilcarbamoíl)-sulfilimina; S- {[5-Amino-3 -ciano-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-( lH-pirazolil) }-S-etil--N-(dimetilfosfinil)-sulfilimina; S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-((tricloroacetilamino)-sulfilimina; S-{ [5-Amino-3-ciano-1 -(2,6-dicloro-4-tri£luorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil--N-((cloroacetilamino)-carbonil)-sulfílimina; S-{[S-Amino-3-ciario-l -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-(metiltiocarbamoíl)-sulfilimina; S-{ [5-Amino-3-cíano-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-feml]-4-( 1 H-pirazolil) }-S-etil--N-((etoxicarbonilmetil)-amÍBOcarboml)-sulfilimina; S- {[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(1 H-pinBnH)}-vS-Tneti1--N-(metiltiocarbamoíl)-sulfilimina; S- {[5-Am i no-3 -ciano-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-feml]-4-( 1 H-pirazolil) } -S-etil--N-(etoxicarbonilaminocarbonil)-sulfilimina; S-{ [5-Amino-3-ciano-l -(2,6-dicloro-4-tnfluorometil)-fenil]-4-(l H-puazolil)}-S-metil--N-(formil)-sulfilimina; S- {[5-Amino-3-ciano-l -(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(l H-piiazDKO}-Smetil--N-(ciano)-sulfílimina; S-{[5-Amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-feml]-4-(lH-pirazbliI)}-Sínetil--N-( 1,2-dioxopropil)-sulfílimina; S-{ [5-Amino-3-ciano-1 -(2,6-dicloro-4-mfluorometí)-feml]-4-(lH-pirazDliI)}-S-rnetil--N-(íerc.-butoxicarbonil)-sulfilimina; S-{[5 - Amino - 1 - (2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-metil-N--(formil)-sulfilimina; S-{[5 - Amino -1 - (2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(l H-pirazolil) }-S-metil-N--(acetil)-sulfilimina; S-{[5 - Amino -1 - (2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil]-4-(lH-pirazolil)}-S-metil-N--(ciano)-sulfilimina; 8 S-{[5-Ammo-l-(2,6-dicloro-4-triflunrometi1)-feml-3-metil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-(formil)-sulfilimina, S-{[5-Ammo-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-feml-3-metil]-4-(lH-pirazolil)}-S-etil- -N-(ciano)-sulfílimina; S-{[5-Amino-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil-3-etil]-4-(lH-pirazolÍl)}- S - etil--N-(formil)-sulfilimina, S-{[5-Amino-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil-3-etil]-4-(lH-pirazolil)}- S - etil--N-(ciano)-sulfilimina; N-(terc.-Butoxicarbonil)-S-4-[5-amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometil)-fenil--pirazolii]-S-etilsulfoximina, N-acetil-S-4-[5-amino-3-ciano-1 -(2,6-dicloro-4-tri- fluorometil)-fenilpirazolil]-S-etilsuIfoximina; S-4-[5-amino-3-ciano-l-(2,6-dicloro--4-trifluorometil)-fenilpirazolil]-S-etilsulfoximina; S-[5 -amino-3 -ciano-1 -(2,6-dicloro--4-trifluorometil)-fenil-4-( 1 H-pirazcffl)]-SHTie^N4(4ínetillènil)-sulfonil]-sulfíliinina, S-4-[5-Amino-3-dano-l-(2-(3-dQro-5-trifluorometil)-piridil)-pirazolil]-S-etil-sulfóxido.
8. Composição pesticida que compreende uma quantidade eficaz sob o ponto de vista pesticida de um composto de acordo com uma qualquer das reivindicações anteriores e um veículo inerte aceitável em agricultura.
9. Método para controlar pragas de artrópodes, nemátodas, helmintas ou protozoários num local, compreendendo o referido método a aplicação ao referido local de uma quantidade eficaz sob o ponto de vista pesticida de um composto ou de uma composição de acordo com uma qualquer das reivindicações anteriores. Lisboa, 2Q Abril de 2001
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