JPH11506461A - 農薬活性硫黄化合物 - Google Patents
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- JPH11506461A JPH11506461A JP9500129A JP50012997A JPH11506461A JP H11506461 A JPH11506461 A JP H11506461A JP 9500129 A JP9500129 A JP 9500129A JP 50012997 A JP50012997 A JP 50012997A JP H11506461 A JPH11506461 A JP H11506461A
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(I)又は式(II): 又は 〔式中、=Xは=NR3、=O又は電子対であり; R1は、それぞれ任意に1個以上のハロゲンで置換された、C1−C6アルキル 、C3−C6シクロアルキル又はC4−C8(シクロアルキル)アルキルであり; R2及びR3は独立に、H;C1−C6アルキル;C1−C6ハロアルキル;COR4 ;S(O)pR4;CN;NO2;COOR4;CONR4R5;C(O)SR4;C (S)OR4;SO2NR4R5;P(O)q(R4)(R5);P(O)q(OR4) (R5);P(O)q(OR4)(OR5);C=(NR4)NR5R6;CH=NR4 ;C=(NR4)(OR5);C(S)N(R4)(R5);C(O )C(O)R4;C(O)C(O)OR4;C(O)C(O)NR4R5;及びCO NR4SO2R5から選択され; mは1又は2であり; pは0、1又は2であり; qは0又は1であり; R4、R5及びR6は独立に、H;NO2;CN;CHO;R14;1個以上のR14 、ハロゲン、CN、NO2、OR14、SR14、COR14、COOR14又はOR14 で任意に置換されたフェニル;ハロゲン;COR14;COOR14;CHO;及び OHから選択され; Qは、以下に示されているQ−1、Q−2又はQ−3: であり; R7は、CN、NO2、H、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲ ン、CHO又はCOR20であり; R8は、H、ハロゲン、CN、S(O)pR14、OR4 、NR16R17、N(R16)CON(R17)(R18)、N3であるか、又は1個以 上のOH、OR14、S(O)pR14、CN、NO2、COOR14若しくはCON( R16)(R17)で置換されたNH(C1−C5アルキル)であり; R9及びR11は独立に、H、ハロゲン、OR14、SR14及びR14から選択され ; R10はCNであり; R12は、H、ハロゲン、R14、OR14、S(O)pR14、又は であり; R13は、H、ハロゲン又はR14であり; Arは、ハロゲン、R15、OR15、SF5及びS(O)pR15からなる群から選 択される1個以上の置換基を任意に有するフェニルであるか;又は、Arは、ハ ロゲン、R15、OR15、SF5及びS(O)pR14からなる群から選択される1個 以上の置換基を任意に有する2−ピリジルであり; R14及びR19は独立に、それぞれ1個以上のハロゲンで任意に置換された、C1 −C6アルキル、C3−C6シクロアルキル及びC4−C8(シクロアルキル)アル キルから選択され; R15は、1個以上のハロゲンで任意に置換されたC1−C6アルキルであり; R16、R17及びR18は独立に、H、NO2、CN、CHO、R19、COR19及 びCOOR19から選択され; R20は、1個以上のハロゲンで任意に置換されたC1−C6アルキルであり; Zは、Cl-、Br-、I-、F-、OSO2R4-、ClO4 -、OCOR4-、BF4 - 、SbF6 -、SO3 -若しくはHSO4 -のようなアニオン対イオン、リン酸アニ オン若しくはリン酸水素アニオン又は他の農業上許容し得るアニオンから選択さ れる〕 で示される化合物。 2. R1が任意にハロゲン化されたC1−C6アルキル、好ましくは、メチル又 はエチルである、請求項1に記載の化合物。 3. R2が、H、COOR4、S(O)pR4、CONR4 R5、CN、COR4、P(O)q(OR4)(OR5)若しくはP(O)q(R4) (R5)であり;より好ましくは、R2は、H、CN若しくはCOOR4(ここで 、R4はC1−C6アルキルである)であるか;又はR2はS(O)pR4(ここで、 pは2であり、R4はC1−C6アルキル若しくは任意に置換されたフェニルであ る)であるか;又はR2はCONR4R5(ここで、R4がH若しくはC1−C6アル キルであり且つR5がC1−C6アルキルであるか、又はR4がHであり且つR5が COR14(ここで、R14は任意にハロゲン化されたC1−C6アルキルである)で ある)であるか;又はR2はCOR4(ここで、R4は、H若しくはC1−C6アル キルである)であるか;又はR2は、P(O)q(OR4)(OR5)若しくはP( O)q(R4)(R5)(ここで、qは1であり、R4及びR5はそれぞれC1−C6 アルキルである)である、請求項1に記載の化合物。 4. Qが、Q−1、好ましくはR7がCN、H若しくはC1−C4アルキルであ り且つ/又はR8がN(R16)(R17)であるQ−1である、請求項1に記載の 化合物。 5. R8がNH2である、請求項4に記載の化合物。 6. Arは、2位及び6位がハロゲンで置換され、4位がハロゲン化C1−C6 アルキル、SF5若しくはOR15で置換されたフェニル、好ましくは、2,6− ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニルであるか;又はArは、3位がハロ ゲンで置換され、5位がハロゲン化C1−C6アルキル、SF5若しくはOR15で 置換された2−ピリジル、好ましくは、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピ リド−2−イルである、請求項1に記載の化合物。 7. 2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸、S−4−[5−アミノ−3 −シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フェニル]ピラ ゾリル−S−エチルスルフィリミンの化合物; 2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸、S−4−[5−アミノ−3−シ アノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾリ ル−S−メチルスルフィリミンの化合物; 2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸、S−4−[5−アミノ−1−( 2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾリル−S−メチ ルスルフィリ ミンの化合物; 2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸、S−4−[5−アミノ−1−( 2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フェニル−3−メチル]ピラゾリ ル−S−エチルスルフィリミンの化合物; 2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸、S−4−[5−アミノ−1−( 2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フェニル−3−エチル]ピラゾリ ル−S−エチルスルフィリミンの化合物; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(t− ブトキシカルホニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−アセチ ルスルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(メト キシカルボニ ル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(メチ ルスルホニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(メチ ルカルバモイル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(シア ノ)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(ホル ミル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−アセチ ルスルフィリ ミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(ジエ チルホスホリル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(ジメ チルカルバモイル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(ジメ チルホスフィニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−((ト リクロロアセチルアミノ)カルボニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−((ク ロロアセチル アミノ)カルボニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(メチ ルチオカルバモイル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−((エ トキシカルボニルメチル)アミノカルボニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(メチ ルチオカルバモイル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(エト キシカルボニルアミノカルボニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(ホル ミル)スルフ ィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(シア ノ)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(1, 2−ジオキソプロピル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ ロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(t− ブトキシカルボニル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フ ェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(ホルミル)スルフ ィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フ ェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N−(アセチル)スルフ ィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−ト リフルオロメチル)フェニル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−メチル−N −(シアノ)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フ ェニル−3−メチル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(ホル ミル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フ ェニル−3−メチル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(シア ノ)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フ ェニル−3−エチル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(ホル ミル)スルフィリミン; S−{[5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル)フ ェニル−3−エチル]−4−(1H−ピラゾリル)}−S−エチル−N−(シア ノ)スルフィリミン; N−(t−ブトキシカルボニル)−S−4−[5−アミノ−3−シアノ−1− (2,6−ジクロロ−4−トリフル オロメチル)フェニルピラゾリル]−S−エチルスルホキンミノ; N−アセチル−S−4−[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ −4−トリフルオロメチル)フェニルピラゾリル]−S−エチルスルホキシミン ; S−4−[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフル オロメチル)フェニルピラゾリル]−S−エチルスルホキシミン; S−[5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロ メチル)フェニル−4−(1H−ピラゾリル)]−S−メチル−N−[(4−メ チルフェニル)スルホニル]スルフィリミン; S−4−[5−アミノ−3−シアノ−1−(2−(3−クロロ−5−トリフル オロメチル)ピリジル)ピラゾリル]−S−エチルスルホキシド である、請求項1に記載の化合物。 8. 農薬として有効な量の請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物及び 農業上許容し得る不活性担体を含む農薬組成物。 9. 所定の場所の節足動物、線虫、ぜん虫又は原虫類に 属する害虫を防除する方法であって、該場所に、農薬として有効な量の請求項1 から8のいずれか一項に記載の化合物又は組成物を施用することを含む前記方法 。
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