EA000645B1

EA000645B1 - Пестицидные сернистые соединения

Info

Publication number: EA000645B1
Application number: EA199700436A
Authority: EA
Inventors: Патрик Дойл Лоудер; Девид Тридвей Меннинг; Дженнифер Лантц Филлипс; Майкл Томас Пилато; Тай-Те Ву
Original assignee: Рон-Пуленк Агрошими
Priority date: 1995-06-05
Filing date: 1996-05-31
Publication date: 1999-12-29
Also published as: HUP9801051A3; CA2222936A1; UA50738C2; HUP9801051A2; IL118481A; IL118481A0; HK1015764A1; JPH11506461A; BR9608379A; WO1996039389A1; HU222278B1; EP0837852A1; MX9709550A; CN1192203A; JP4104163B2; PT837852E; KR100416288B1; DE69611677D1; CA2222936C; DK0837852T3

Description

Настоящее изобретение относится к новым сернистым соединениям, включая их сульфилиминовые и сульфоксиминовые промежуточные соединения и к способам получения таких соединений. Кроме того, это изобретение относится к композициям упомянутых соединений и к способам использования этих соединений для борьбы с членистоногими, нематодными, гельминтными или простейшими вредителями. В частности изобретение относится к применению соединений или их композиций в сельском хозяйстве, в особенности в качестве пестицидов.

В настоящем описании термин сульфилимин используется для веществ, содержащих группу >S=N-. В настоящем описании термин сульфоксимин используется для веществ, содержащих группу >S(O)=N-.

Были описаны различные пестицидные пиразолы, пирролы и имидазолы. В патентных публикациях: Европатент № 418016, Европатент № 403309, патент США № 5104994, Европатент № 352944, патент США № 5079370, патент США № 5047550, патент США № 5232940, патент США № 4810720, патент США № 4804675, патент США № 5306694, патент США № 4614533, публикации WPO № 93/06089 и публикации WPO № 94/21606 описаны пестицидные (4-пиразолил)сульфиды, сульфоксиды и сульфоны. В патенте США № 5187185 описаны (4-пирролил)сульфиды, сульфоксиды и сульфоны. В патенте США № 5223525 описаны пестицидные 4-имидазолилсульфиды, сульфоксиды и сульфоны.

В связи с большим разнообразием существующих вредителей и культур, а также условий воздействия вредителей на культуры, существует дополнительная потребность в новых пестицидных соединениях.

В одном аспекте настоящее изобретение предоставляет вещества, которые используются для подавления членистоногих, нематодных, гельминтных или простейших вредителей, причем эти вещества имеют общую формулу:

X NR² // /\ ¹¹¹

R¹ Q или

в которой =Х представляет собой группу =NR³, =O или электронную пару, в этом случае в формуле (1) группа =Х отсутствует,

R¹ представляет собой алкил C₁-C₆, циклоалкил С₃-С₆ или (циклоалкил)-алкил С₄-С₈, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена;

R² и R³ независимо выбирают из атома водорода, алкила Q-^, галоидалкила Q-%,

-COR4, -S(G)_pR⁴, циано-, нитро-, -COOR⁴,

-CONR⁴R⁵, -C(O)SR⁴, -C(S)OR⁴, -SO2NR⁴R⁵,

-l>(()>R^:R' -P(O)q(OR⁴)R⁵, -P(O)q(OR⁴)(OR⁵),

-C=(NR⁴)NR⁵R⁶, -CH=NR⁴, -C=(NR⁴)(OR⁵),

-C(S)N(R⁴)(R⁵), -C(O)C(O)R⁴, -QG^^OR⁴,

-QG^^^R^⁵ и -CONR⁴SO2R⁵;

m равно 1 или 2; р равно 0, 1 или 2; q равно 0 или 1 ;

_R ⁴, R⁵ и _R ⁶ независимо выбирают из атома водорода, нитро-, циано-, группы -СНО, R¹⁴; фенила, необязательно замещенного одной или несколькими группами R¹⁴, атомом галогена, нитро-, циано-, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -COR¹⁴, -COOR¹⁴или -OR¹⁴; атома галогена, -COR¹⁴, -COOR¹⁴, группой -СНО и гидроксилом;

Q представляет собой Q-1, Q-2 или Q-3, которые приведены ниже:

R⁷ представляет собой атом водорода, циано-, нитро-, алкил С₁-С₄, галоидалкил C₁-C₄, атом галогена, -СНО или -COR²⁰;

т>8

R является атомом водорода, атомом галогена, циано-, -S(O)_pR¹⁴, -OR⁴, -NR¹⁶R¹⁷,

-N(R¹⁶)CON(R¹⁷)(R¹⁸), -N3 или -NH(C1-C5) алкилом, замещенным одной или несколькими группами гидроксила, циано-, нитро-, -OR¹⁴, -S(O)_pR¹⁴, -COOR¹⁴ или -CON(R¹⁶) (R¹⁷);

R⁹ и R¹¹ независимо выбирают из атома водорода, атома галогена, -OR¹⁴, -SR¹⁴ и R¹⁴;

R¹⁰ является цианогруппой;

R¹² представляет собой атом водорода, атом галогена, R¹⁴, -OR¹⁴, -S(O)_pR¹⁴ или —N OR¹⁴ ;

I

R⁴

R¹³ представляет собой атом водорода, атом галогена или R¹⁴;

Аг представляет собой фенил, необязательно содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, R¹⁵, -OR¹⁵, -SF₅ и -S(O)_pR¹⁵;

или Аг представляет собой 2-пиридил, необязательно содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей ₁ из атома галогена, R

-OR¹⁵, -SF₅ и -S(O)_pR¹⁴;

_R14 и R¹⁹ независимо выбирают из алкила С1-С6, циклоалкила С3-С6 и (циклоалкил)алкила C₄-C₈, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена;

R¹⁵ является алкилом C₁-C₆, необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогена;

R¹⁶, R¹⁷ и R¹⁸ независимо выбирают из атома водорода, нитро-, циано-, группы -СНО, R¹⁹ -COR¹⁹ и -COOR¹⁹;

R²⁰ выбирают из алкилов C_rC₆, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; и

Z является анионным противоионом, таким как ион хлора, брома, иода, фтора, OSO₂R^4-, ClO4^-, OCOR^4-, BF4^-, SbF₆ ^-, перхлората, сульфита или гидросульфата, анион фосфата, или гидрофосфата, или другой сельскохозяйственно приемлемый анион.

В это изобретение также входят стереоизомеры, например диастереоизомеры и оптические изомеры, имеющие формулы (1) или (2).

Предпочтительные вещества настоящего изобретения имеют один или несколько следующих признаков:

) R¹ является необязательно галоидированным алкилом С₁-С₆, предпочтительно метилом или этилом, и/или

2) R² представляет собой атом водорода, -COOR⁴ -S(O)pR⁴ -CONR⁴R⁵, циано-, -COR⁴ P(O)qR⁴R⁵, или P(O)q(OR⁴)(OR⁵); более предпочтительно, R² представляет собой атом водорода, или циано-, или группу -COOR⁴ (в которой R⁴является алкилом C1 -С6) ; или R² является группой -S(O)pR⁴ (в которой р равно 2 и R⁴ является алкилом C1-C₆ или необязательно замещенным фенилом); или R² представляет собой группу CONR⁴R⁵ (в которой R⁴ является атомом водорода или алкилом C1-C6, а R⁵ является алкилом О1-С₆, или в которой R⁴ является атомом водорода, а R⁵ является группой -COR¹⁴, в которой R^{1 4} является необязательно галоидированным алкилом C1-C6); или R² представляет собой группу -COR⁴ (в которой R⁴ является атомом водорода или алкилом C1-C₆); или R² представляет собой группу -P(G)qR⁴R⁵ или P(G)q(OR⁴)(OR⁵) (в которой q равно 1, а R⁴ и R⁵каждый является алкилом C1 -С6) и/или

3) Q представляет собой Q-1, предпочтительно, в котором R⁷ является цианогруппой, или атомом водорода, или алкилом C1-C4, и/или когда R⁸ - это группа NR¹⁶R¹⁷, наиболее предпочтительно, когда R⁸ является аминогруппой и/или

4) Аг представляет собой фенил, замещенный в положениях -2 и -6 атомом галогена, а в положении -4 галоидированным алкилом C₁-C₆, или группой -SF₅ или -OR¹⁵ , предпочтительно, когда Аг представляет собой 2,6-дихлор-4трифторметилфенил; или Аг представляет собой 2-пиридил, замещенный в положении -3 атомом галогена и в положении -5 галоидированным алкилом C1-C6 или -OR¹⁵, или -SF5, предпочтительно, когда Аг представляет собой 3-хлор-5трифторметилпирид-2-ил.

В другом аспекте настоящее изобретение предоставляет пестицидную композицию (то есть, композицию против членистоногих, нематодных, гельминтных или простейших), содержащую пестицидно эффективное количество (то есть, количество, эффективное для подавления членистоногих, нематодных, гельминтных или простейших вредителей) вещества формулы (1) или формулы (2) и сельскохозяйственно приемлемый инертный носитель. Выражение вещество формулы (1) или (2), используемое здесь и во всей этой заявке, включает в себя различные стереоизомерные формы веществ формулы (1) или (2), и их соли.

В еще одном аспекте изобретение предоставляет способ борьбы с членистоногими, нематодами, гельминтами или простейшими вредителями в местах их распространения; этот способ включает внесение на указанной местности пестицидно эффективного количества (то есть, количество, эффективное для подавления членистоногих, нематодных, гельминтных или простейших вредителей) вещества формулы (1 ) или (2), или указанной выше пестицидной композиции.

Вещества формулы (1), в которой Х является атомом кислорода и R² не является атомом водорода, получают из веществ формулы (1), в которой Х является электронной парой и R² не является атомом водорода (такие вещества также представляют собой часть изобретения) посредством окисления атома серы в сульфоксиминовую группу в соответствии с любым способом, по-существу, известным специалистам в этой области техники. Такие превращения могут быть осуществлены с помощью различных окисляющих агентов, включающих (но не ограниченных) перманганат калия, периодат калия и тетроксид рутения. Это превращение может происходить в обычных растворителях, таких как вода, простые эфиры, например диоксан, нитрилы, например ацетонитрил, или галоидуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод и тому подобные, при температурах примерно между -1 00 и 1 00°С, предпочтительно примерно между 0 и 50°С. Такое химическое превращение может быть подобным описанному в журнале Tetrahedron, 1975, т. 31, с. 505.

Вещества формулы (1), в которой Х является электронной парой и R² отличается от атома водорода, могут быть получены из веществ формулы (2) путем взаимодействия подходящего электрофильного соединения R²-L в присутствии основания. Радикал R² имеет указанное выше значение, за исключением того, что он не является атомом водорода, и L является отщепляемой группой. Примерами отщепляемой группы L являются галогенидная, ацетатная, фенилсульфонатная, алкилсульфонатная и феноксигруппы. Примерами оснований, которые могут применяться в этой реакции, являются гидрид натрия, триэтиламин и трет-бутоксид калия.

Такие превращения могут происходить во множестве обычных растворителей, таких как (но не ограниченных ими) простые эфиры, такие как тетрагидрофуран или диоксан; вода, галоидуглеводороды, такие как дихлорметан или хлороформ, нитрилы, такие как ацетонитрил, и тому подобные. Такие реакции могут протекать при температурах примерно между -100 и 100°С, но предпочтительно примерно между 0°С и температурой кипения растворителя. Вещества формулы (1), в которой Х является электронной парой и R² является атомом водорода, могут быть получены из соответствующих веществ формулы (1 ), в которой R² представляет собой эфирную группу -COOR¹⁴, путем традиционного гидролиза.

Вещества формулы (2) могут быть получены из веществ формулы (3) путем аминирования в соответствии с реакцией, по-существу, известной специалистам в этой области техники.

ягАз (Ш)

Такое химическое превращение может происходить при смешивании сульфида формулы (3) с аминирующим реагентом, таким как (но не ограниченным) O-бензоилгидроксиламин, например О-(2,4,6-триметилбензоил) гидроксиламин или О-(3-хлорбензоил)гидроксиламин; Oсульфонилгидроксиламином, таким как (но не ограниченным) гидроксиламин-сульфокислота или О-(2,4,6-триизопропилбензолсульфонил) гидроксиламин; или O-фосфиновый гидроксиламин, такой как O-(дифенилфосфинил) гидроксиламин. Превращение может протекать во множестве обычных растворителей, включающих (но не ограниченных) воду, галоидированные углеводороды, такие как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, и т.п.; и ароматические растворители, такие как бензол, толуол, ксилолы, и тому подобные, и реакция может протекать при температуре примерно между -100 и 100°С, предпочтительно примерно между 0°С и температурой кипения растворителя. Такое химическое превращение может быть подобным описанному в журнале Aldrichimica Acta, 1980, т. 13, № 1, с. 3.

Вещества формулы (1), в которой Х является группой =N4 и R² представляет собой атом водорода, могут быть получены из веществ формулы (3) путем взаимодействия с хлорамином (Tetrahedron, 1970, т. 51, с. 4449). Такая реакция может протекать в аммиаке, при температуре примерно между -100 и -33°С.

Вещества формулы (1 ), в которой =Х является группой =NR³ (в которой R³ такой, как указано выше, за исключением того, что он не является атомом водорода), и R² представляет собой атом водорода, могут быть получены из веществ формулы (1), в которой =X является группой =NH и R² представляет собой атом водорода, путем взаимодействия подходящего электрофильного соединения R³-L в присутствии основания. Радикал R³ имеет указанное выше значение, за исключением того, что он не является атомом водорода, и L является отщепляемой группой. Примерами отщепляемой группы L являются галогенидная, ацетатная, фенилсульфонатная, алкилсульфонатная и феноксигруппы. Примерами оснований, которые могут применяться в этой реакции, являются гидрид натрия, триэтиламин и трет-бутоксид калия.

Такие превращения могут происходить во множестве обычных растворителей, таких как (но не ограниченных ими) простые эфиры, такие как тетрагидрофуран или диоксан; вода, галоидуглеводороды, такие как дихлорметан или хлороформ; нитрилы, такие как ацетонитрил, и тому подобные. Такие реакции могут протекать при температурах примерно между -1 00 и 1 00°С, но предпочтительно примерно между 0°С и температурой кипения растворителя. Аналогичные реакции описаны в журнале Chem. Ber., 1984, т. 117, с. 2779.

Вещества формулы (1 ), в которой =Х является группой =NR³, в которой R² и R³ являются одинаковыми и не являются атомами водорода, могут быть получены из веществ формулы (1 ), в которой =Х является группой =NH и R² представляет собой атом водорода, путем взаимодействия по меньшей мере двух эквивалентов подходящего электрофильного соединения R³-L, в присутствии основания. Радикал R³ имеет указанное выше значение, за исключением того, что он не является атомом водорода, и L является отщепляемой группой.

Примерами отщепляемой группы L являются галогенидная, ацетатная, фенилсульфонатная, алкилсульфонатная и феноксигруппы. Примерами оснований, которые могут применяться в этой реакции, являются гидрид натрия, триэтиламин и трет-бутоксид калия.

Такие превращения могут происходить во множестве обычных растворителей, таких как (но не ограниченных ими) простые эфиры, такие как тетрагидрофуран или диоксан; вода, галоидуглеводороды, такие как дихлорметан или хлороформ; нитрилы, такие как ацетонитрил, и тому подобные. Такие реакции могут протекать при температурах примерно между 100 и 100°С, но предпочтительно примерно между 0°С и температурой кипения растворителя. Аналогичные реакции описаны в журнале Lieb. Ann. Chem., 1972, т. 759, с. 107.

Вещества формулы (3) известны из уровня техники. Например те вещества, в которых Q это Q-1, описаны в публикациях Европатента № 418016, Европатента № 403309, патента США № 5104994, Европатента № 352944, патента США № 5079370, патента США № 5047550, патента США № 5232940, патента США № 4810720, патента США № 4804675, патента США № 5306694, патента США № 4614533, публикации WPO № 93/06089 и публикации WPO № 94/21606. Вещества формулы (3), в которых Q это Q-2, описаны в патенте США №

5187185. Вещества формулы (3), в которых Q это Q-3, описаны в патенте США № 5223525.

Во многих описанных выше превращениях является очевидным, что выбранные заместители иногда могут мешать рассмотренным реакциям. Такие нежелательные эффекты могут быть исключены за счет использования соответствующих защитных групп, чтобы предотвратить нежелательные побочные реакции. Кроме того, возможно использование реагентов, которые не влияют на функциональные группы, отличающиеся от тех, которые желательно изменить. Конкретный выбор подходящих защитных групп и реагентов будет вполне ясен специалистам в этой области техники. Предполагается использование реферативного журнала Chemical Abstracts, что рассматривается как часть знаний специалиста в этой области техники.

Для того чтобы дополнительно проиллюстрировать настоящее изобретение и его преимущества, приведены следующие ниже конкретные примеры. Следует понимать, что эти примеры приведены только с целью иллюстрации, и никоим образом не ограничивают объем изобретения.

Пример 1 .

Соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-[5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор4-трифторметил)фенил)пиразолил-5-этилсульфилимином.

Этиловый эфирЮ-мезитиленсульфонилацетогидроксамовой кислоты (10 г, 35 ммоль) растворяют в 1 0 мл диоксана и охлаждают до 0°С. Добавляют 70%-ную перхлорную кислоту (3,3 мл, 38 ммоль), и смесь перемешивают в течение 1 0 мин. Добавляют 200 мл воды и отфильтровывают оставшееся твердое вещество; промывают его водой, затем растворяют в 50 мл хлористого метилена и выделяют из водной фазы.

5-Амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-4-этилтиопиразол (10,7 г, 28 ммоль) растворяют в 50 мл хлористого метилена и охлаждают до 0°С. Добавляют полученный выше раствор. После перемешивания в течение 1 ч при 0°С и затем при комнатной температуре, хлористый метилен удаляют и добавляют 200 мл диэтилового эфира. Образовавшееся твердое вещество отфильтровывают, получая указанное в заголовке соединение в виде белого твердого вещества (12,45 г, 75%), температура плавления (Т.пл.) около 193°С.

Аналогичным образом были получены следующие вещества:

соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор4-трифторметил)фенил)пиразолил-3-метилсульфилимином, Т.пл. около 180°С, в последующем известное как вещество примера 1а;

соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил)-фенил)пиразолил-8-метилсульфилимином, Т.пл. около 187°С, в последующем известное как вещество примера 1 b.

Два следующих соединения также были получены указанным выше способом, но не были выделены и использованы как таковые в примере 2:

соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-3-метил)пиразолил^-этилсульфилимином и соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифтор-метил)фенил-3-этил)пиразолил^-этилсульфилимином.

Пример 2.

S-((5- Амино -3 -циано -1 -(2,6-дихлор-4 трифторметил)фенил)-4-(Ш-пиразолил))^этил-Н-(трет-бутоксикарбонил)сульфилимин.

Продукт примера 1 (1,0 г, 1,7 ммоль) перемешивают в 1 0 мл хлористого метилена, охлаждают до 0°С и добавляют 1,2 мл (8,5 ммоль) триэтиламина. Добавляют 0,6 мл (2,6 ммоль) дитрет-бутилдикарбоната, и реакционную смесь перемешивают 50 мин. Смесь разбавляют диэтиловым эфиром и промывают водой (3 раза по 50 мл) и насыщенным водным раствором хлористого натрия (75 мл). Органический слой сушат, фильтруют и концентрируют. Образовавшееся масло смешивают с холодным пентаном и отфильтровывают осадок. Твердое вещество вновь объединяют с фильтратом, и растворитель удаляют: масло фильтруют через силикагель, используя в качестве элюента смесь 2:3 этилацетата и гексана. После удаления растворителя, осаждение из смеси диэтилового эфира и пентана дает указанное в заголовке соединение в виде белого твердого вещества (0,36 г, 43%), Т.пл. около 191°С.

Аналогичным образом были получены следующие ниже вещества (таблица 1 ).

Таблица 1

Пример №	R¹	- R²	R⁷	Т.пл., °C
3	Этил	СОМетил	Циано	около 163
4	Этил	СООМетил	Циано	около 200
5	Этил	8О₂Метил	Циано	около 191
6	Этил	СОИНМетил	Циано	около 187
7	Этил	Циано	Циано	около 175
8	Этил	СНО	Циано	около 181
9	Метил	СОМетил	Циано	около 159
10	Этил	РО(этокси)₂	Циано	смола
11	Этил	СОИ(Метил)₂	Циано	около 173
12	Этил	РО(Метил)₂	Циано	около 150
13	Этил	CONHCOCC1₃	Циано	около 116
14	Этил	CONHCOCH₂C1	Циано	около 159
15	Этил	C(S)NHMeTHn	Циано	около 90

16	Этил	СОИНСН₂СООЭтил	Циано	около 91
17	Метил	C(S)NHMeran	Циано	около 95
18	Этил	СОИНСООЭтил	Циано	около 167
19	Метил	СНО	Циано	около 160
20	Метил	Циано	Циано	около 181
21	Метил	С(О)С(О)Метил	Циано	около 204
22	Метил	СОО-трет-Бутил	Циано	около 196
23	Метил	СНО	Н	около 199
24	Метил	СОМетил	Н	около 181
25	Метил	Циано	Н	около 182
26	Этил	СНО	Метил	около 159
27	Этил	Циано	Метил	около 67
28	Этил	СНО	Этил	смола
29	Этил	Циано	Этил	около 64

Пример 30.

Ы-(трет-Бутоксикарбонил)-8-4-(5-амино-3циано-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)-фенилпиразолил)-8-этилсульфоксимин.

Продукт примера 2 (1,55 г, 31 ммоль) растворяют в смеси 1:1 ацетонитрила и четыреххлористого углерода (19 мл). Добавляют 2,7 г (1 2,4 ммоль) метапериодата натрия в виде водного раствора (1 9 мл). Добавляют 20 мг гидрата трихлорида рутения (используют, чтобы получить тетрооксид in situ) и 25 мл ацетонитрила. Спустя 2 ч добавляют еще 1,8 г (8,2 ммоль) периодата натрия и 1 5 мг гидрата трихлорида рутения (образующего тетрооксид in situ), и реакционную смесь перемешивают 30 мин. Затем последовательно добавляют 1 00 мл воды, 1 00 мл диэтилового эфира и 2 мл изопропанола и перемешивают. Органическую фазу выделяют и затем промывают водой (100 мл) и насыщенным водным раствором хлористого натрия (100 мл). После высушивания над сульфатом магния смесь фильтруют, и удаляют растворитель, получая маслянистый остаток, который растирают с холодным диэтиловым эфиром и хлористым метиленом. Получают указанное в заголовке соединение в виде коричневого, смолистого твердого вещества (0,94 г, 60%). В спектре протонного магнитного резонанса, записанного в дейтерохлороформе, имеются следующие химические сдвиги: 7,81 (мультиплет, 2Н); 5,57 (широкий синглет, 2Н); 3,7-3,5 (мультиплет, 2Н); 1,44 (с, 9Н); 1,39 (триплет, 3Н). Аналогичным образом был получен Ы-ацетил-8-4-(5-амино-3циано-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенилпиразолил))-8-этилсульфоксимин, Т.пл. около

217°С, в последующем известный как вещество примера 30а.

Пример 31 .

8-4-[5-Амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4рифторметил)фенилпиразолил)-8-этилсульфоксимин.

Продукт примера 30 (0,1 г, 0,2 ммоль) растворяют в 2 мл ацетонитрила. Объединяют 0,1 г порошкообразного молекулярного сита, 0,07 г (0,46 ммоль) йодистого натрия и 0,06 мл (0,46 ммоль) хлортриметилсилана в 2 мл ацетонитрила, и к смеси добавляют полученный выше раствор. Спустя 25 мин смесь разбавляют диэтиловым эфиром (7 мл) и последовательно промывают водой, 1 0%-ной соляной кислотой и насыщенным водным раствором хлористого натрия. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаточное масло растирают с холодным пентаном и хлористым метиленом, получая целевой продукт в виде желтого твердого вещества (46 мг), имеющего Т.пл. около 86°С.

Пример 32.

8-(5-Амино-3-циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))-8метил-Ы-((4-метилфенил)сульфонил)сульфимин.

В перемешиваемый раствор 5-амино-1(2,6-дихлор-4-трифторметил)-фенил-4-метилтио-1Н-пиразол-3-карбонитрила (990 мг, 2,7 ммоль) в 25 мл ацетонитрила добавляют 61 0 мг (2,7 ммоль) водного раствора натриевой соли гидрата N-хлор-п-толуолсульфонамида (Хлорамин-Т) в 5 мл воды, в течение 2-минутного интервала. Перемешивание в условиях окружающей среды продолжается примерно в течение 2 ч, и затем смесь нагревают до кипения на паровой бане в течение 1 ч. Летучие вещества удаляются при пониженном давлении, и остаток очищают хроматографически на силикагеле, элюируемом смесью 3:1 этилацетата и гексана. Получают 810 мг указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества, имеющего Т.пл. около 197°С.

Пример 33.

8-4-(5-амино-3-циано-1-(2-(3-хлор-5трифторметил)пиридил)пиразолил)-8-этилсульфоксид.

Этиловый эфир-О-мезитиленсульфонилацетогидроксамовой кислоты (470 мг, 1,64 ммоль) растворяют в 1 мл диоксана и охлаждают до 0°С. Добавляют 70%-ную перхлорную кислоту (0,5 мл, 38 ммоль), и смесь перемешивают в течение 10 мин. Добавляют воду, и отфильтровывают оставшееся твердое вещество; промывают его водой, затем растворяют в хлористом метилене и выделяют из водной фазы.

5-Амино-3 -циано-1-(2-(3 -хлор-5-трифторметил)пиридил-4-этилсульфинил-пиразол (0,5 г, 1,37 ммоль) растворяют в 25 мл хлористого метилена и полученный раствор охлаждают до 0°С. Добавляют полученный выше раствор. Спустя 1 месяц смесь концентрируют досуха и повторно промывают до полного удаления исходного пиразола. При этом получают указанное в заголовке соединение в виде белого твердого вещества, температура плавления около 193°С.

Дополнительные примеры конкретных веществ изобретения приведены ниже в таблицах 2 - 5. В тексте этих таблиц для указания неподеленной электронной пары используется обозначение .

В таблицах 2 -5 используются следующие сокращения заместителей:

Me = Метил

CN = Циано

NH₂ = Амино

Рг = Пропил iPr = изо-Пропил Et = Этил t-Bu = трет-Бутил ph = Фенил

Таблица 2 ^XW^R2

^CF3

R¹ R⁷ R⁸ NR^: X

Me	CN	NH,	NCOEt
Me	CN	NH,	NCOPr
Me	CN	NH,	NCOiPr
Me	CN	NH,	NCOtBu
Me	CN	NH,	NCOPh
Me	CN	NH,	NSO,Et
Me	CN	NH,	NSO,Ph
Me	CN	NH,	NSO,Pr
Me	CN	NH,	NSO,iPr
Me	CN	NH;	NNO,
Me	CN	NH,	NCOOEt
Me	CN	NH,	NCOOPh

R/R⁷ R⁸

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

NR'X

NCOOPr

NCOOiPr '

NCONHEt

NCONHPr

NCONHiPr

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt ”

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe, “

NP(O)(OMe),

NP(O)(OMe)(OMe) NP(O)(OPr),

NP(O)(Et),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NCfNOH)NH, '

N'CCNHINHMe '

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOEt ”

NCOPr

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Et

NSO,Ph

NSO,Pr '

NSO,iPr

NNO,

NCOOEt '

NCOOPh

NCOOPr

NCOOiPr '

NCONHEt

NCONHPr

NCONHiPr

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt ’

NCSOPr

NSO,NH,

Et CN ΝΉ·_

Et CN NH;

Et CN NH,

Et CN NH;

Me CN NHMe

NSO_:NHMe

NSO;NMe_;

NP(O)(OMe);

NP(O)(OMe)(OMe)

NP(O)(OPr);

NP(O)(Et);

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH;

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH;

NC(NOH)NH;

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe;

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO;Et

NSO;Pr

NSO.Ph

NSO.iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH.

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO.NH.

NSO.NHMe

NSO.NMe.

NP(O)(OMe);

NP(O)COEt);

NP(O)Me.

NP(O)Et;

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr);

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

Me

CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHMe
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt
CN	NHEt

Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt

NCfO)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH.

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH;

NC(NOH)NH.

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe.

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO;Et

NSO,Pr

NSO.Ph

NSO;iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH;

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO.NH.

NSO₂NHMe

NSO.NMe.

NP(O)(OMe).

NP(0)(OEt),

NP(O)Me.

NP(O)Et;

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr);

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH;

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH.

NC(NOH)NH.

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

Me CN NHEt

Me CN NHPr

Me CN NIffr

Me CN NHPr

Et CN NHMe

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSOiEt

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSOdPr nno₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO.NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₃

NC(O)C{O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH_;

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO ’

NCOiPr

NCOtBu

Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe

NCOPh

NSO₂Me

NSOiEt

NSO,Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NC0NH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(0)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh ‘

NSC^Me

NSO^t

NSOiPr

NSO₂Ph

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

Et	CN	NHEt
Ξί	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt

N'COOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O){OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHEt
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr
Et	CN	NHPr

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

Et	CN	NHPr	NSOiPr
Et	CN	NHPr	NSO,Ph
Et	CN	NHPr	NSO,iPr
Et	CN	NHPr	NNO,
Et	CN	NHPr	NCOOMe
Et	CN	NHPr	NCOOEt
Et	CN	NHPr	NCOOPr
Et	CN	NHPr	NCOOiPr
Et	CN	NHPr	NCONHEt
Et	CN	NHPr	NCONHPr
Et	CN	NHPr	NCONH,
Et	CN	NHPr	NCONHMe
Et	CN	NHPr	NCN

Et CN NHPr

Me CN NH_;

Me CN NH:

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN NH,

Me CN NH₂

Me CN ' NH₂

Me CN NH₂

Me CN NH,

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNH,

NSO,NHMe “

NSOiNMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr), '

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(0)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH, “

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe О

NCOEt О

NCOPr О

NCHO О

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSOsPr

NSO,Pfa

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

О

О о

о о

о

Me	CN	NH;
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	nh₂
Me	CN	NHj
Me	CN	nh₂
Me	CN	NH;
Me	CN	NH;
Me	CN	NH;
Me	CN	NH;
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe

NPtOXOMeb

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me_;

NP(O)Eu

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

О

О о

о о

о

Me	CN	NHMe	NC(O)C(O)Me	0
Me	CN	NHMe	NC(O)C(O)OMe	0
Me	CN	NHMe	NC(O)C(O)OEt	0
Me	CN	NHMe	NC(O)C(O)NH₂	О
Me	CN	NHMe	NC(O)C(O)OH	0
Me	CN	NHMe	NC(NH)NH₂	0
Me	CN	NHMe	NC(NOH)NH₂	0
Me	CN	NHMe	NC(NH)NHMe	0
Me	CN	NHMe	NC(NH)NMe,	0
Me	CN	NHMe	NC(NH)OMe	0
Me	CN	NHMe	NC(NH)OEt	0
Me	CN	NHEt	NCOMe	0
Me	CN	NHEt	NCOEt	0
Me	CN	NHEt	NCOPr	0
Me	CN	NHEt	NCHO	0
Me	CN	NHEt	NCOiPr	0
Me	CN	NHEt	NCOtBu	0
Me	CN	NHEt	NCOPh	0
Me	CN	NHEt	NSO,Me	0
Me	CN	NHEt	NSO₂Et	0
Me	CN	NHEt	NSO,Pr	0

Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe
Me	CN	NHMe

NSO;Pf	0
NSOiPh	О
NSOiiPf	о
NNO;	о
NCOOMe	о
NCOOEt	0
NCOOPr	0
NCOGtPr	о
NCONHEt	о
NCONHPr	о
NCONHj	0
NCONHMe	0
NCN	О
NCOSMe	О
NCOSEt	О
NCSOMe	0
NCSOEt	0
NCSOPr	0
NSOjNHj	0
NSQjNHMe	0
NSOjNNfei	0
NP(OXOMe)i	о
NP{QXOEth	О
NP(O}Me,	0
NP(O)Et,	О
NPCO)Me(O№)	0
NP(OXOPr)₂	О
NC(O}C(Q)H	0

Me CN NHEt

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₃

NP(O)Me₂

NP(O)Eb

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

О

О о

о о

о

Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Me	CN	NHEt
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	nh₂
Et	CN	nh₂
Et	CN	nh₂
Et	CN	nh₂
Et	CN	nh₂
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,

Et CN NH,

E' CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

Et CN NH₂

Et CN NH,

NC(NH)NMe_;

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

О

О о

о о

Et	CN	NH_:
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	nh₂
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NH,
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe
Et	CN	NHMe

NCSOPr О

ΝδΟ,ΝΗ, О

NSO,NHMe О

NSO,NMe, О

NP(O)(OMe), О

NP(O)(0Et), О

NP(O)Me, О

NP(O)Et, О

NP(O)Me(OMe) О

ΝΡ(Ο)(ΟΡγ)₂ О

NC(O)C(O)H О

NC(O)C(O)Me О

NC(O)C(O)OMe О

NC(O)C(O)OEt О

NC(O)C(O)NH, О

NC(O)C(O)OH О

NC(NH)NH, О

NC(NOH)NH, О

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NH О

NCOMe О

NCOEt О

NCOPr О

NCHO О

NCOiPr О

Et CN NHMe

Et CN NHEt

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSOiiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NPfO)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSOiPr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

О

О о

о о

о

Et

Me

CN NHEt

CN NHCOMe

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNH,

NSOiNHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(0)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(0)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC{O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

О

О о

о о

о

NC(O)C(O)OH о

NC(NH)NH₂ о

NC(NOH)NH₂ о

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSQ₂Ph “

NSO₂iPr ''

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt ”

NCOOPr

NCOOiPr '

NCONHEt ''

NCONHPr '

NCONH_; ‘

NCONHMe

Me CN

Et CN

NHCOMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(0)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(0)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₃Me

NSO₂Et

NSO,Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO_:

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN .	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Et	CN	NHCOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt}₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂E(

Me

Et

CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe CN NHCOOMe

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

CN NHCOOMe NCOiPr

CN NHCOOMe NCOtBu

CN NHCOOMe NCOPh

CN NHCOOMe NSO₂Me

CN NHCOOMe NSO₂Et

CN NHCOOMe NSO₂Pr

CN NHCOOMe NSO₂Ph

CN NHCOOMe NSO₂iPr

CN NHCOOMe NNO₂

CN NHCOOMe NCOOMe

CN NHCOOMe NCOOEt

CN NHCOOMe NCOOPr

CN NHCOOMe NCOOiPr

Me CN

Me CN'

Me CN

NHCOOMe

NSO₂Pr

NSO,Ph

NSO₂iPr nno₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO,NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

Et CN

NHCOOMe

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)_;

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

Et	CN	NHCOOMe
Et	CN	NHCOOMe
Et	CN	NHCOOMe
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

Et

CN

NHCOOEt	NCOtBu
NHCOOEt	NCOPh
NHCOOEt	NSOjMe
NHCOOEt	NSOjEt
NHCOOEt	, NSOjPr
NHCOOEt	NSOjPh
NHCOOEt	NSOjiPr
NHCOOEt	nno₂
NHCOOEt	NCOOMe
NHCOOEt	NCOOEt
NHCOOEt	NCOOPr
NHCOOEt	NCOOiPr
NHCOOEt	NCONHEt
NHCOOEt	NCONHPr
NHCOOEt	NCONH₂
NHCOOEt	NCONHMe
NHCOOEt	NCN
NHCOOEt	NCOSMe
NHCOOEt	NCOSEt
NHCOOEt	NCSOMe
NHCOOEt	NCSOEt .
NHCOOEt	NCSOPr
NHCOOEt	NSO₂NH₂
NHCOOEt	NSOjNHMe
NHCOOEt	NSO₂NMe₂
NHCOOEt	NP(O)(OMe)₂
NHCOOEt	NP(O)(OEt)₂
NHCOOEt	NP(O)Me₂

Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN·	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Me	CN	NHCOOEt
Et	CN	NHCOOEt
Et	CN	NHCOOEt
Et	CN	NHCOOEt
Et	CN	NHCOOEt
Et	CN	NHCOOEt

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO.NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

Et CN

Me CN

NHCOOEt

NHCH₂COOMe

NHCH,COOMe

NHCH₂COOMe

NHCH,COOMe

NHCH₂COOMe

NHCHjCOOMe

NP(O)Et_;

NPfO)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNO₂

Me CN

NHCHjCOOMe

NHCH,COOMe

NHCHjCOOMe

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe

NSOjNMej

NP(O)(OMe)j

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me₂

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NHj

Et	CN	NHCHjCOOMe	NCN
Et	CN	NHCHjCOOMe	NCOSMe
Et	CN	NHCHjCOOMe	NCOSEt
Et	CN	NHCHjCOOMe	NCSOMe
Et	CN	NHCHjCOOMe	NCSOEt
Et	CN	NHCHjCOOMe	NCSOPr
Et	CN	NHCHjCOOMe	NSOjNHj ·
Et	CN	NHCHjCOOMe	NSOjNHMe
Et	CN	NHCHjCOOMe	NSOjNMej
Et	CN	NHCHjCOOMe	NP(O)(OMe)j
Et	CN	NHCHjCOOMe	NP(O)(OEt)₂
Et	CN	NHCHjCOOMe	NP(O)Me_:
Et	CN	NHCHjCOOMe	NP(O)Etj
Et	CN	NHCHjCOOMe	NP(O)Me(OMe)
Et	CN	NHCHjCOOMe	NP(O)(OPr)j
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(O)C(O)H
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(O)C(O)Me
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(O)C(O)OMe
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(O)C(O)OEt
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(O)C(O)NHj
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(O)C(O)OH
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(NH)NHj
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(NOH)NHj
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(NH)NHMe
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(NH)NMe_:
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(NH)OMe
Et	CN	NHCHjCOOMe	NC(NH)OEt
Me	CN	NHCHjCN	NCOMe

Me	CN
Me	CN
Me	CN
Me	CN
Me	CN
Me	CN
Me	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN
Et	CN

NHCHjCOOMe

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NHj

NC(NOH)NHj

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN
Me	CN	NHCHjCN

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN .

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe

Me CN NHCH.CN

Me CN NHCHjCN

Me CN NHCH₂CN

Me CN NHCH.CN

Me CN NHCH₂CN

Me CN NHCH.CN

Et CN NHCH.CN

Et CN NHCH₂CN

Et CN NHCH.CN

Et CN NHCH₂CN

Et CN NHCH.CN

Et CN NHCH_;CN

Et CN NHCH.CN

Et CN NHCH₂CN

Et CN NHCH.CN

Et CN NHCH₂CN

Et CN NHCH.CN

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt).

NP(O)Me.

NP(O)Et.

NP(O)MefOMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH.

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH.

NC(NOH)NH.

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe.

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO.Et

NSO.Pr

NSO.Ph

NSO.iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO.NH,

NSO.NHMe

NSO.NMei

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me.

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

Et CN

Me CN

NHCH_;CN

NHCH.CN

NHCH.CONH.

NHCH.CONH,

NHCH,CONH₂

NHCH.CONH,

NHCH.CONH₂

NHCH.CONH.

NHCH,CONH₂

NHCH.CONH,

NHCH;CONH;

NHCH.CONH;

NHCH.CONH,

NHCH₂CONH,

NHCH.CONH,

NHCH,CONH₂

NHCH.CONH,

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO.Et

NSO.Pr

NSO.Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO.NH,

NSO.NHMe

NSO,NMe₂

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(0)C(0)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

Me CN

Et CN

Me CN

NHCH;CONH;

NHCH₂CONH₂

NHCH₂CONH₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch_:conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh, nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂ nhch₂conh₂

NHCH₂CH₂SMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr nno₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr nconh₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(0>OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

Me CN

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH,SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH₂SOMe

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr nconh₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NS0₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(O)0Me

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO_:

Me CN

Et CN

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH₃CH₂SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH₂€H₂SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH₃CH₂SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH,CH₂SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH₂CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₃CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₃CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₃NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₃

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₃

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂ '

NC(NOH)NH₃

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₃

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₃

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

Et CN

Et . CN Et CN

Et CN

Et · CN

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH₂$Me

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₃CH,SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH₂$Me

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₃CH,SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₂CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₃CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH₃CH₃SMe

NHCH₂CH₂SMe

NHCH,CH₃SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH₂CH₃SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NHCH₂CH,SOMe

NHCH₂CH₂SOMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO.NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₃

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₃

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₃Me

NSO₂Et

NSO₃Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₃NH₃

NSO₂NHMe

Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NSO₂NMe₂ '
Et	CN	NHCH,CH₂SOMe	NP(O)(OMe)₃
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NP(O)(OEt)₂
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NP(O)Me_:
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NP(O)Et,
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NP(O)Me(OMe)
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NP(O)(OPr)₂
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(0)C(O)H
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(O)C(O)Me
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(O)C(O)OMe	'
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(O)C(O)OEt
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(O)C(O)NH₂
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(O)C(O)OH
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(NH)NH₂
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(NOH)NH₂
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(NH)NHMe
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(NH)NMe₂
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(NH)OMe
Et	CN	NHCH₂CH₂SOMe	NC(NH)OEt
Me	CN	NHCOMe	NCOMe	0
Me	CN	NHCOMe	NCOEt	0
Me	CN	NHCOMe	NCOPr	о
Me	CN	NHCOMe	NCHO	0
Me	CN	NHCOMe	NCOiPr	0
Me	CN	NHCOMe	NCOtBu	0
Me	CN	NHCOMe	NCOPh	0
Me	CN	NHCOMe	NSO₂Me	0
Me	CN	NHCOMe	NSO₂Et	0

Me	CN	NHCOMe	NSO₂Pr	0
Me	CN	NHCOMe	NSO₂Ph	0
Me	CN	NHCOMe	NSOjiPr	0
Me	CN	NHCOMe	NNO,	0
Me	CN	NHCOMe	NCOOMe	0
Me	CN	NHCOMe	NCOOEt	' 0
Me	CN	NHCOMe	NCOOPr	0
Me	CN	NHCOMe	NCOOiPr	0
Me	CN	NHCOMe	NCONHEt	0
Me	CN	NHCOMe	NCONHPr	О
Me	CN	NHCOMe	NCONHa	0
Me	CN	NHCOMe	NCONHMe	О
Me	CN	NHCOMe	NCN	О
Me	CN	NHCOMe	NCOSMe	О
Me	CN	NHCOMe	NCOSEt	О
Me	CN	NHCOMe	NCSOMe	О
Me	CN	NHCOMe	NCSOEt	о
Me	CN	NHCOMe	NCSOPr	О
Me	CN	NHCOMe	NSO₂NH₂	О
Me	CN	NHCOMe	NSO₂NHMe	О
Me	CN	NHCOMe	NSO₂MMe₂	О
Me	CN	NHCOMe	NP(O)(OMe)₂	О
Me	CN	NHCOMe	NP(O)(OEt)₂	0
Me	CN	NHCOMe	NP(O)Me₂	0
Me	CN	NHCOMe	NP(O)Et₂	о
Me	CN	NHCOMe	NP(O)Me(OMe)	О
Me	CN	NHCOMe	NP(O)(OPr)₂	О
Me	CN	NHCOMe	NC(O)C(O)H	О

Me

Et

CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe CN NHCOMe

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)CfO)OEt

NC(O)C{O)NH₂

NC(0)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSOjPr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt'

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(0)C(0)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C{0)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

О

О о

О

О о

о о

Et

Me

Et

CN NHCOMe

CN NHCOOMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH,

NSO₂NHMe

NSO₂NMe,

NP(O)(OMe),

NP(0)(OEt),

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

О

О о

о о

Et CN

CF₃ CN

NHCOOMe

NHCOOMe nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh, nh₂ nh₂

NH, nh₂ nh₂ nh, nh₂

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO₂Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(OXOMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

О

О о

о о

NP(O)Et, О

NP(O)Me(OMe) О

NP(O)(OPr), О

NC(O)C(O)H о

NC(O)C(O)Me О

NC(O)C(O)OMe О

NC(O)C(O)OEt О

NC(O)C(O)NH₂ О

NC(O)C(O)OH О

NC(NH)NH, О

NC(NOH)NH, О

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt

NCOPr “

NCHO '

NCOiPr.

NCOtBu

NCOPh “

NSO,Me '

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph '

NSO,iPr '

NNO₂

CF₃ CN NH,

CF₃ CN NH₂

CF₃ CN NH,

CF₃ CN NH₂

CF₃ CN NH,

CF₃ CN NH₂

CF₃ CN NH,

CF₃ CN NH₂

CF₃ CN NH,

CF₃ CN NHMe

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),_

NC{O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(0)C(0)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr nno₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

CF₃ CN NHMe

CF₃ CN NHEt

GF₃ CN NHEt

CF₃ CN NHEt

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe₂

NP(O)(OMeh

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(0)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(0)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO₂Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

CF₃

CFj

CF₃

CN NHEt

CN NHCOMe

NSOzNMe;

NP(O)(OMe),

NP{O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO, '

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(Q)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)_:

NC(O)C(O)H

CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	NHCOMe
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	nh.
CF₃	CN	nh.
CF₃	CN	nh.
CF₃	CN	nh.
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,

NC(O>C(O)Me

NC(0)C(0)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NH

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr nno,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

О

О о

о о

CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH₂
CF₃	CN	. nh₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	NH,
CF₃	' CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH₂
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN.	NH,
CF₃	CN	NH₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	NH,

NCOOiPr .	0
NCONHEt	0
NCONHPr	0
NCONH,	0
NCONHMe	0
NCN	0
NCOSMe	0
NCOSEt	о
NCSOMe	0
NCSOEt	0
NCSOPr	0
NSO,NH,	0
NSO,NHMe	0
NSO,NMe,	о
NP(O)(OMe)₂	О
NP(O)(OEt),	О
NP(O)Me,	о
NP(O)Et,	о
NP(O)Me(OMe)	о
NP(O)(OPr),	0
NC(O)C(O)H	0
NC(O)C(O)Me	0
NC{O)C(O)OMe	о
NC(O)C(O)0Et	О
NC(O)C(O)NH,	о
NC(O)C(O)OH	о
NC(NH)NH,	0
NC(NOH)NH,	о

CF₃ CN

CF₃ CN CF₃ CN

CF₃ CN

CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN
CF₃	CN

NH, nh₂

NH,

NHMe

NHEt

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)O£t

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO,Et

NSOzPr

NSO,Ph

NSOziPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

О

О о

о о

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSCbNHz

NSOzNHMe

NSO,NMe,

NP(0)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

О

О о

о о

о

CF₃ CN NHEt

CCI₂F CN NH₂

CCI₂F CN NHz

CC1₂F CN NH₂

CC1₃F CN NH₂

CC1₂F CN NH₂

CCbF CN NH₂

CC1₂F CN NH₂

CCbF CN NH₂

CC1₂F CN NHz

CCbF CN NH,

CCbF CN NHz

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO₂Et

NSOzPr

NSO₂Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSOzNHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

О

О о

о о

о

NP(O)Me₂ О

NP(O)Et, О

NP(O)Me(OMe) О

NP(O)(OPr)z О

NC(O)C(O)H О

NC(O)C(O)Me О

NC(O)C(O)OMe О

NC(O)C(O)OEt О

NC(O)C(O)NH₂ О

NC(O)C(O)OH О

NC(NH)NH, О

NC(NOH)NH, О

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt '

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSOzPh '

NSO,iPr '

CCbF CN NH,

CCbF CN NH₂

CC1₂F CN NH,

CCbF CN NH₂

CCbF CN NH,

CCbF CN NH₃

CC1₂F CN NH₂

CCbF CN NH,

CCbF CN NH₂

CCbF CN NH,

CCbF CN NH₂

CCbF CN NH,

CC1,F CN NH,

CC1,F CN NH₂

CCbF CN NH₂

CCbF CN NH,

CCbF CN NH;

CCbF CN NH,

CCi,F CN NH,

CCbF CN NH;

CCbF CN NH,

CC1,F CN NH,

CCbF CN NH,

CC1₂F CN NH₂

CCbF CN NHMe

CC1₂F CN NHMe

CCbF CN NHMe

CC1;F CN NHMe

CCbF CN NHMe

CC1,F CN NHMe

CCbF CN NHMe

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNH;

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(0)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Ec

NSO,Pr

NSOiPh

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

CCbF CN NHMe

CCI,F CN NHMe

CCbF CN NHMe

CC1₂F CN NHMe

CCbF CN NHMe

CCI;F CN NHMe

CCbF CN NHMe

CC1₂F CN NHMe

CCbF CN NHMe

CCbF CN NHEt

CC1,F CN NHEt

CCbF CN NHEt

CC1,F CN NHEt

CCI,F CN NHEt

CCbF CN NHEt

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO,NHMe

NSO₂NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(0)OMe

NC(0)C(0)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO,Pr

NSO₂Ph

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

СП-F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CC1₂F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CC1.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CCl.F

CCljF

CC1.F

CN

NHEt

NHj

NH.

NH,

NHj

NH,

NHj

NH,

NHj

NH,

NHj

NH,

NHj

NH,

NHj

NH,

NSOjNHMe

NSOjNMej

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me,

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

О

О о

о

NSO.Me

NSO,Et

NSO.Pr

NSO,Ph

NSOjiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNH,

NSOjNHMe

NSO.NMe,

NP(O)(OMe)j

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

О

О о

о о

о

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CC1,F

CCljF

CN

NH,

NHj

NH,

NHj

NH,

NHMe

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NHj

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOiEt

NSOjPr

NSO.Ph

NSO.iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNH,

NSOjNHMe

NSO.NMe.

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt).

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr).

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

О

О о

о о

о

CCi,F cci,f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f

CCIjF

CC1,F cci₂f

CCIjF cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f

CC1,F

CC1₂F cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cci₂f cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CN

NHMe

NHEt

NH₂ nh₂ nh₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Mc

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSOiiPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

О

О о

о о

о

NCOSEt О

NCSOMe О

NCSOEt О

NCSOPr О

NSO₂NH₂ О

NSO₂NHMe О

NSO,NMe₂ О

NP(O)(OMe), О

NP(O)(OEt)₂ О

NP(O)Me, О

NP(O)Et, О

NP(O)Me(OMe) О

NP(O)(OPr), О

NC(O)C(O)H О

NC(O)C(O)Me О

NC(O)C(O)OMe О

NC(O)C(O)OEt О

NC(O)C(O)NH₂ О

NC(O)C(O)OH О

NC(NH)NH₂ О

NC(NOH)NH₂ о

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt '

NCOPr '

CF₂C1

CF₂C1 cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CF,C1

CF₂C1 cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf,ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf,ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CN

NH,

NH, nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂ nh₂

NH,

NH₂ nh₂

NH,

NH₂

NH,

NH₂ nh₂ nh₂

NH,

NH₂

NH,

NHMe

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO₂iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH₂

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP{O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

CF,C1 CN

CFjCl CN

CF₂C1 CN

CF,C1 CN

CF,Ci CN

CF₂C1 CN

CF,C1 CN

CF₂C1 CN

CF,CI CN

CF₂C1 CN

CFjC! CN

CF₂C1 CN

CF,Ci CN

CF₂C1 CN

CF,C1 CN

CF₂C1 CN

NHMe

NHEt

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO₂Pr

NSO,Ph

NSOiiPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

CF,C1	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt

CF₂CI	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	nh₂
cf₂ci	CN	nh₂
cf₂ci	CN	NH₂
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	nh₂
cf₂ci	CN	nh₂
cf₂ci	CN	nh₂
cf₂ci	CN	nh₂
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH₂
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,
cf₂ci	CN	NH,

NCONH;

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO₂Ph

NSOjiPr nno₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

О

О о

о о

о

CF,CI

CFiCl

CF,CI

CF,C1 cf,ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CFjCI

CF,C1

CF₂C1

CF,C1 cf₂ci cf₂ci cf,ci cf₂ci

CF,C1

CF₂C1 cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CF₂C1

CFjCl

CF₂C1 cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CFjCl

CF₂C1 cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CFjCl

CF₂C1 cf₂ci cf₂ci cf₂ci

CN

CN nh₂ nh, nh₂ nh₂ nh₂ nh₂

NH,

NH₂ nh₂ nh₂

NH,

NH₂

NH,

NH₂

NH,

NHMe

NCSOPr

NSO,NH,

NS0,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(0)Me,

NP(O)Et,

NP(0)Me(0Me)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(N0H)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSOiPr

NSO,Ph

NSOjiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH₂

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

О

О о

о о

о

О

О о

о о

CFjCl	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CFjCl	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CFjCl	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CF,C1	CN	NHMe
CFjCl	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt

CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
cf₂ci	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF₂C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CF,C1	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt
CFiCl	CN	NHEt

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSOiNHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

О

О о

о о

о

О

О о

о о

о

CFjCl	CN	NHEt
CFjCI	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
CFjCl	CN	NHEt
CF₃	CN	H
CF₃	CN	H
CF₃	CN	H

CF₃ CN H

CFj CN H

CF₃ CN H

NC(NH)NH_; О

NC(NOH)NH₃ о

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt NCOPr

NCHO

NCOiPr NCOtBu ·

NCOPh

NSOjMe ·'

NSOjEt

NSOjPr NSOjPh

NSOjiPr ·

NNOj NCOOMe ”

NCOOEt NCOOPr NCOOiPr

NCONHEt NCONHPr NCONHj NCONHMe '

NCN

NCOSMe '

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe '

NSOjNMej

NP(O)(0Me)j

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me₂ '

NP(O)Etj ''

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NHj

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NHj

NC(NOH)NHj

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH О

NCOMe О

CF₃ CN H

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe

О

О о

о о

о

CF₃	CN	H	NSOjNMej	О
CF₃	CN	H	NP(O)(OMe)_:	0
CF₃	CN	H	NP(O)(OEt)j	О
CF₃	CN	H	NP(O)Me₂	О
CF₃	CN	H	NP(O)Etj	О
CF₃	CN	H	NP(O)Me(OMe)	О
CF₃	CN	H	NP(O)(OPr)j	О
CF₃	CN	H	NC(O)C(O)H	О
CF₃	CN	H	NC(O)C(O)Me	О
CF₃	CN	H	NC(O)C(O)OMe	О
CF₃	CN	H	NC(0)C(0)OEt	О
CF₃	CN	H	NC(O)C(O)NH₃	О
CF₃	CN	H	NC(O)C(O)OH	О
CF₃	CN	H	NC(NH)NHj	О
CF₃	CN	H	NC(NOH)NHj	О
CF₃	CN	H	NC(NH)NHMe	О
CF₃	CN	H	NC(NH)NMe₂	О
CF₃	CN	H	NC(NH)OMe	О
CF₃	CN	H	NC(NH)OEt	О
CF₃	CN	Me	NCOMe
CF₃	CN	Me	NCOEt
CF₃	CN	Me	NCOPr
CF₃	CN	Me	NCHO
CF₃	CN	Me	NCOiPr
CF₃	CN	Me	NCOtBu
CF₃	CN	Me	NCOPh
CF₃	CN	Me	NSOjMe
CF₃	CN	Me	NSOjEt

CF₃	CN	Me	NSO.Pr
CF₃	CN	Me	NSO.Ph
CF₃	CN	Me	NSO.iPr
CF₃	CN	Me	NNO.
CF₃	CN	Me	NCOOMe
CF₃	CN	Me	NCOOEt
CF₃	CN	Me	NCOOPr
CF₃	CN	Me	NCOOiPr
CF₃	CN	Me	NCONHEt
CF₃	CN	Me	NCONHPr
CF₃	CN	Me	NCOH
CF₃	CN	Me	NCONHMe
CF₃	CN	Me	NCN

CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO.H

NSO.NHMe

NSO.NMe.

NP(O)(OMe).

NP(O)(OEt).

NP(O)Me.

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(0Pr).

NC(O)C(O)H

CF₃	CN	Me	NCOOiPr	0
CF₃	CN	Me	NCONHEt	0
CF₃	CN	Me	NCONHPr	0
CF₃	CN	Me	NCONH.	0
CF₃	CN	Me	NCONHMe	0
CF₃	CN	Me	NCN	0
CF₃	CN	Me	NCOSMe	О
CF₃	CN	Me	NCOSEt	0
CF₃	CN	Me	NCSOMe	0
CF₃	CN	Me	NCSOEt	0
CF₃	CN	Me	NCSOPr	0
CF₃	CN	Me	NSO.NH₂	0
CF₃ .	CN	Me	NSO.NHMe	0
CF₃	CN	Me	NSO.NMe,	0
CF₃	CN	Me	NP(0)(OMe).	0
CF₃	CN	Me	NP(O)(OEt).	0
CF₃	CN	Me	NP(O)Me.	0
CF₃	CN	Me	NP(O)Et.	0
CF₃	CN	Me	NP(O)Me(OMe)	0
CF₃	CN	Me	NP(O)(OPr).	0
CF₃	CN	Me	NC(O)C(O)H	0
CF₃	CN	Me	NC(0)C(0)Me	0
CF₃	CN'	Me	NC(0)C(O)0Me	0
CF₃	CN	Me	NC(O)C(O)OEt	0
CF₃	CN	Me	NC(O)C(O)NH.	0
CF₃	CN	Me	NC(O)C(O)OH	0
CF₃	CN	Me	NC(NH)NH.	0
CF₃	CN	Me	NC(NOH)NH.	0

CF,	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me
CF₃	CN	Me

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(0)C(O)OEt

NC(0)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO₂Et

NSO.Pr

NSO.Ph

NSO.iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

О

О о

о о

CF,	CN	Me	NC(NH)NHMe	0
CF₃	CN	Me	NC(NH)NMe.	0
CF₃	CN	Me	NC(NH)OMe	О
CF₃	CN	Me	NC(NH)OEt	0
CF₃	CN	CI	NCOMe
CF₃	CN	Cl	NCOEt
CF₃	CN	CI	NCOPr
CF₃	CN	Cl	NCHO	··
CF₃	CN	CI	NCOiPr
CF₃	CN	Cl	NCOtBu
CF₃	CN	Cl	NCOPh
CF₃	CN	Cl	NSO.Me
CF₃	CN	Cl	NSO.Et
CF₃	CN	Cl	NSO.Pr
CF₃	CN	CI	NSO.Ph
CF₃	CN	Cl	NSO.iPr
CF₃	CN	CI	NNO,
CF₃	CN	Cl	NCOOMe
CF₃	CN	Cl	NCOOEt
CF₃	CN	Cl	NCOOPr
CF₃	CN	Cl	NCOOiPr
CF₃	CN	Cl	NCONHEt
CF₃	CN	Cl	NCONHPr
CF₃	CN	Cl	NCOH
CF₃	CN	Cl	NCONHMe
CF₃	CN	Cl	NCN
CF₃	CN	CI	NCOSMe
CF₃	CN	Cl	NCOSEt

CF, CN CI

CF₃ CN CI

CF₃ CN Cl

CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	CI
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

NSO,NHMe

NSO,NMe, ·

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(0)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H NC(NH)NHMe NC(NH)NMe, NC(NH)OMe '

NC(NH)OEt '

NCOMe О

NCOEt О

NCOPr о

NCHO о

CF₃	CN	Cl	NP(O)Me,	0
CF₃	CN	Cl	NP(O)Et,	0
CF₃	CN	CI	NP(O)Me(OMe)	0
CF₃	CN	CI	NP(O)(OPr),	0
CF₃	CN	Cl	NC(O)C(O)H	0
CF₃	CN	Cl	NC(O)C(O)Me	0
CF₃	CN	CI	NC(O)C(O)OMe	0
CF₃	CN	Cl	NC(O)C(O)OEt	0
CF₃	CN	Cl	NC(O)C(O)NH,	0
CF₃	CN	Cl	NC(O)C(O)OH	О
CF₃	CN	Cl	NC(NH)NH₂	0
CF₃	CN	Cl	NC(NOH)NH,	О
CF₃	CN	Cl	NC(NH)NHMe	О
CF₃	CN	Cl	NC(NH)NMe,	О
CF₃	CN	Cl	NC(NH)OMe	О
CF₃	CN	Cl	NC(NH)OEt	0
CF₃	CN	SMe	NCOMe
CF₃	CN	SMe	NCOEt
CF₃	CN	SMe	NCOPr
CF₃	CN	SMe	NCHO
CF₃	CN	SMe	NCOiPr
CF₃	CN	SMe	NCOtBu
CF₃	CN	SMe	NCOPh
CF₃	CN	SMe	NSO,Me
CF₃	CN	SMe	NSO,Et
CF₃	CN	SMe	NSO,Pr
CF₃	CN	SMe	NSO,Ph
CF₃	CN	SMe	NSO,iPr

CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	CI
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	CI
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl
CF₃	CN	Cl

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO₂iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe₂

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

О

О о

о о

CF₃

CN	SMe	NNO,
CN	SMe	NCOOMe
CN	SMe	NCOOEt
CN	SMe	NCOOPr
CN	SMe	NCOOiPr
CN	SMe	NCONHEt
CN	SMe	NCONHPr
CN	SMe	NCOH
CN	SMe	NCONHMe
CN	SMe	NCN
CN	SMe	NCOSMe
CN	SMe	NCOSEt
CN	SMe	NCSOMe
CN	SMe	NCSOEt
CN	SMe	NCSOPr
CN	SMe	NSO,H
CN	SMe	NS 0, NHMe
CN	SMe	NSO,NMe,
CN	SMe	NP(O)(OMe),
CN	SMe	NP(O)(OEt),
CN	SMe	NP(O)Me,
CN	SMe	NP(O)Et,
CN	SMe	NP(O)Me(OMe)
CN	SMe	NP(O)(OPr),
CN	SMe	NC(0)C(O)H
CN	SMe	NC(O)C(O)Me
CN	SMe	NC(O)C(O)OMe
CN	SMe	NC(O)C(O)OEt

CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	CN	SMe
CF₃	H	nh₂
CF₃	К	nh₂
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	nh.
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	NH:
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,

NC(O)C(O)NH,

NC{O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

CF,	Me	NH,	NCOMe
CF₃	Me	NH,	NCOEt
CF₃	Me	NH,	NCOPr
CF,	Me	NH,	NCHO
CF,	Me	NH,	NCOiPr
CF₃	Me	NH,	NCOtBu
CF,	Me	NH,	NCOPh
CF₃	Me	NH₂	NSO,Me
CF,	Me	nh₂	NSO,Et
CF,	Me	nh₂	NSO,Pr
CF,	Me	NH,	NSO,Ph
CF₃	Me	NH,	NSO,iPr
CF,	Me	NH,	NNO,
CF,	Me	NH,	NCOOMe

CF,	Me	NH,
CF,	Me	nh₂
CF₃	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF₃	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF₃	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

CF,	H	NH,
CF,	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	nh₂
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF,	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF₃	H	NH,
CF,	H	NH,
CF,	H	NH,
CF,	H	NH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjH

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(0)C(O)QH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH₂
CF,	Me	nh₂
CF,	Me	NH,
CF₃	Me	nh₂
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF,	Me	NH,
CF₃	Me	NH,
CF₃	H	H
CF₃	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

CF₃ Η Η

CF₃ Me Η

CF₃ Me H

CFj Me H

NSO_:Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO_:iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

NSO,NHMe

NSO,NMe₂

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et₃

NP(O)Me(OMe)

NP{O)(OPr)_;

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSOiEt

NSO,Pr

NSOiPh

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

CF₃ Me H

NCOOiPr '

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

CF₃	Me	H
CF₃	Me	H
CF₃	Me	H
CF₃	Me	H
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	CI
CF₃	H	Cl
CF₃	H	CI
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	CI
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl
CF₃	H	Cl

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSOiPr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

CF., H Cl

CF, H Cl

CF, Me Cl

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjH

NSOjNHMe

NSOjNMe,

NP(O)(OMe)j

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me₂

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NHj

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjH

NSOjNHMe

NSOjNMe,

NP(O)(OMe)j

NP(O)(OEt)j

CF, Me Cl

Me H NH,

Me H NHj

Me H NH,

Me H NHj

Me H . NHj

Me H NHj

Me H NH,

Me H NHj

NP(O)Me_:

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe_;

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjH

NSOjNHMe

NSOjNMej

NP(O)(OMe)j

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me₂

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

Me	H	nh₂	NC(O)C(O)NH, ”
Me	H	nh₂	NC(O)C(O)OH
Me	H	NH,	NC(NH)H
Me	H	NH,	NC(NOH)H
Me	H	nh₂	NC(NH)NHMe
Me	H	nh₂	NC(NH)NMe,
Me	H	NH,	NC(NH)OMe
Me	H	nh₂	NC(NH)OEt
Me	H	nh₂	NH	0
Me	H	nh₂	NCOMe	0
Me	H	NH,	NCOEt	0
Me	H	NH,	NCOPr	0
Me	H	nh₂	NCHO	о
Me	H	NH,	NCOiPr	о
Me	H	nh₂	NCOtBu	о
Me	H	NH,	NCOPh	О
Me	H	NH,	NSO,Me	О
Me	H	NH,	NSO₂Et	О
Me	H	NH,	NSO,Pr	о
Me	H	NH,	NSO₂Ph	О
Me	H	NH,	NSOjiPr	О
Me	H	nh₂	NNO,	О
Me	H	nh₂	NCOOMe	О
Me	H	nh₂	NCOOEt	0
Me	H	NH,	NCOOPr	о
Me	H	NH,	NCOOiPr	О
Me	H	nh₂	NCONHEt	О
Me	H	NH,	NCONHPr	О

Me	H	NH;
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	nh₂
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH₂
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,
Me	Me	NH,

NC(NH)OEt О

NCOMe '

NCOEt

NCOPr '

NCHO

NCOiPr

NCOtBu ”

NCOPh

NSOjMe ”

NSOiEt

NSO,Pr

NSO,Ph

NSOiiPr ''

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt ''

NCOOPr “

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN '

NCOSMe '

NCOSEt '

NCSOMe '

NCSOEt ’

NCSOPr

Me	H	NH,	NCOH	0
Me	H	NH,	NCONHMe	0
Me	H	NH,	NCN	О
Me	H	nh₂	NCOSMe	0
Me	H	NH,	NCOSEt	О
Me	H	NH,	NCSOMe	О
Me	H	NH,	NCSOEt	О
Me	H	NH₂	NCSOPr	О
Me	H	NH,	NSO,H	О
Me	H	NH,	NSO,NHMe	О
Me	H	NH₂	NSO,NMe₂	О
Me	H	nh₂	NP(O)(OMe),	0
Me	H	nh₂	NP(O)(OEt),	0
Me	H	NH,	NP(O)Me,	О
Me	H	NH₂	NP(O)Et,	0
Me	H	NH,	NP(O)Me(OMe)	0
Me	H	NH,	NP(O)(OPr),	0
Me	H	NH,	NC(O)C(O)H	0
Me	H	NH,	NC(O)C(O)Me	0
Me	H	NH,	NC(O)C(O)OMe	0
Me	H	NH,	NC(O)C(O)OEt	0
Me	H	NH,	NC(O)C(O)NH,	О
Me	H	NH,	NC(O)C(O)OH	0
Me	H	NH,	NC(NH)H	0
Me	H	NH,	NC(NOH)H	0
Me	H	NH,	NC(NH)NHMe	0
Me	H	NH,	NC(NH)NMe,	0
Me	H	NH,	NC(NH)OMe	0

Me	Me	NH,	NSO,H
Me	Me	NH,	NSO,NHMe
Me	Me	NH,	NSO,NMe,
Me	Me	NH,	NP(O)(OMe),
Me	Me	NH,	NP(0)(0Et),
Me	Me	NH₂	NP(O)Me,
Me	Me	NH,	NP(O)Et,
Me	Me	NH,	NP(O)Me(OMe)
Me	Me	nh₂	NP(O)(OPr),
Me	Me	nh₂	NC(O)C(O)H
Me	Me	nh₂	NC(O)C(O)Me
Me	Me	NH,	NC(O)C(O)OMe
Me	Me	NH,	NC(O)C(O)OEt
Me	Me	NH,	NC(O)C(O)NH,
Me	Me	NH,	NC(O)C(O)OH
Me	Me	NH,	NC(NH)H
Me	Me	NH,	NC(NOH)H
Me	Me	NH, ' ’	NC(NH)NHMe
Me	Me	NH,	NC(NH)NMe,
Me	Me	NH,	NC(NH)OMe
Me	Me	NH,	NC(NH)OEt
Me	Me	NH,	NH	О
Me	Me	NH,	NCOMe	0
Me	Me	NH₂	NCOEt	0
Me	Me	NH,	NCOPr	0
Me	Me	NH,	NCHO	о
Me	Me	NH,	NCOiPr	О
Me	Me	NH,	NCOtBu	0

Me Me NH;

Me Me NH_:

Me Me NH,

Me Me NH;

Me Me NH,

Me Me NH;

Me Me NH₂

Me Me NH,

Me Me NH;

Me Me NH,

Me Η H

О

О о

о о

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSOiPh

NSO,iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

NSO;NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt);

NP(O)Me_:

NP(O)Et;

NP(O)MefOMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH;

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe .

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO;

NCOOMe

Me Η Н

Me Н Me

Me H Me

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe;

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO;Me

NSO;Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO;iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

Me H Me

Me Me Me

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂H

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(0)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe_;

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂H

NSO,NHMe

NSO₂NMe₂

Me Me Me

Me Me H

NP(O)(OMe)₃

NP(O)(OEt)_:

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)H

NC(NOH)H

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO_:Ph

NSO₂iPr

NNO_:

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCOH

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,H

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)_;

NP(O)Me₂

NP(O)Et_:

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)_:

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

Me	Me	H	NC(O)C(O)OMe '
Me	Me	H	NC(O)C(O)OEt
Me	Me	H	NC(O)C(O)NH,
Me	Me	H	NC(O)C(O)OH
Me	Me	H	NC(NH)H
Me	Me	H	NC(NOH)H
Me	Me	H	NC(NH)NHMe
Me	Me	H	NC(NH)NMe₂
Me	Me	H	NC(NH)OMe
Me	Me	H	NC(NH)OEt
Me	CN	NH,	NH	NH
Me	CN	NHMe	NH	NH
Me	CN	NMe,	NH	NH
Me	CN	NHEt	NH	NH
Et	CN	NH,	NH	NH
Et	CN	NHMe	NH	NH
Et	CN	NMe,	NH	NH
Et	CN	NHEt	NH	NH
CF₃	CN	NH,	NH	NH
CF₃	CN	NHMe	NH	NH
CF₃	CN	NMe,	NH	NH
CF₃	CN	NHEt	NH	NH

Таблица 3

CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH₂
CF₃	CN	nh₂
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,
CF₃	CN	NH,

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSOjEt

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

CF₃	CN	NH;
CF₃	CN	NH;

NCOOMe

NCOOEt

CF₃

CF,

CF₃

CFj

CF₃

CN NH₂

CN NH,

CN NH₂

CN NH,

CN NH₂

CN NH,

CN NH₂

CN NH,

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

О

О о

о о

CF,	CN	NH,	NCONHPr	О
CF₃	CN	nh₂	NCONH;	0
CF₃	CN	nh₂	NCONHMe	0
CF,	CN	nh₂	NCN	о
CF,	CN	nh₂	NCOSMe	о
CF,	CN	nh₂	NCOSEt	о
CF,	CN	nh₂	NCSOMe	О
CF,	CN	nh₂	NCSOEt	О
CF,	CN	NH,	NCSOPr	О
CF,	CN	NH,	NSO,NH,	О
CF,	CN	NH,	NSO,NHMe	О
CF,	CN	NH,	NSO,NMe,	О
CF,	CN	NH,	NP(O)(OMe),	О
CF₃	CN	NH,	NP(O)(OEt),	О
CF₃	CN	NH,	NP(O)Me,	О
CF,	CN	NH,	NP(O)Et,	О
CF,	CN	NH,	NP(O)Me(OMe)	О
CF,	CN	NH,	NP(O)(OPr),	О
CF,	CN	NH,	NC(O)C(O)H	О
CF,	CN	NH,	NC(O)C(O)Me	О
CF,	CN	NH₂	NC(O)C(O)OMe	О
CF,	CN	nh₂	NC(O)C(O)OEt	о
CF,	CN	NH,	NC(O)C(O)NH,	О
CF,	CN	NH,	NC(O)C(O)OH	О
CF,	CN	NH,	NC(NH)NH;	О
CF,	CN	NH,	NC(NOH)NH,	О
CF,	CN	NH,	NC(NH)NHMe	О
CF,	CN	nh₂	NC(NH)NMe,	О

CF, CN H

CF₃ CN H

CF, CN H

CF₃ CN H

CF, CN H

CF₃ CN H

NCSOPr

NSOjNH;

NSO,NHMe

NSOiNMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NH

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

О

CF,	CN	NH,	NC(NH)OMe
CF,	CN	NH,	NC(NH)OEt
CF,	CN	H	NCOMe
CF₃	CN	' H	NCOEt
CF,	CN	H	NCOPr
CF₃	CN	H	NCHO
CF,	CN	H	NCOiPr
CF,	CN	H	NCOtBu
CF,	CN	H	NCOPh
CF,	CN	H	NSO,Me
CF,	CN	H	NSO₂Et
CF,	CN	H	NSO,Pr
CF,	CN	H	NSO,Ph
CF,	CN	H	NSO,iPr
CF,	CN	H	NNO,
CF,	CN	H	NCOOMe
CF,	CN	H	NCOOEt
CF,	CN	H	NCOOPr
CF,	CN	H	NCOOiPr
CF,	CN	H	NCONHEt
CF,	CN	H	NCONHPr
CF,	CN	H	NCONH,
CF,	CN	H	NCONHMe
CF,	CN	H	NCN
CF,	CN	H	NCOSMe
CF,	CN	H	NCOSEt
CF,	CN	H	NCSOMe
CF,	CN	H	NCSOEt

CF,	CN	H	NCOtBu	О
CF,	CN	H	NCOPh	0
CF,	CN	H	NSO,Me	0
CF,	CN	H	NSO,Et	0
CF,	CN	H	NSO,Pr	. 0
CF,	CN	H	NSO₂Ph	0
CF,	CN	H	NSO₂iPr	0
CF,	CN	H	nno₂	о
CF,	CN	H	NCOOMe	0
CF,	CN	H	NCOOEt	О
CF,	CN	H	NCOOPr	О
CF,	CN	H	NCOOiPr	О
CF,	CN	H	NCONHEt	О
CF,	CN	H	NCONHPr	О
CF,	CN	H	NCONH,	О
CF,	CN	H	NCONHMe	О
CF,	CN	H	NCN	О
CF,	CN	H	NCOSMe	О
CF,	CN	H	NCOSEt	о
CF,	CN	H	NCSOMe	О
CF,	CN	H	NCSOEt	О
CF,	CN	H	NCSOPr	О
CF,	CN	H	NSO,NH,	О
CF,	CN	H	NSO,NHMe	о
CF,	CN	H	NSOiNMe,	О
CF,	CN	H	NP(0)(OMe),	О
CF,	CN	H	NP(O)iOEt);	о
CF,	CN	H	NP(O)Me₂	О

CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	H
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₃

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₃

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO₃Pr

NSO₂Ph

NSOiiPr

NNO;

О

О о

о о

CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe
CF,	CN	SMe

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

CF,

CN SMe

CN Cl

NC(0)C(0)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSOiPr

NSO₂Ph

NSOiiPr

NN0₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSOjNHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(0)C(0)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

О

О о

о о

о

CF,	CN	Cl
CF,	CN	CI
CF₃	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl

CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl
CF,	CN	Cl

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSO₂Et

NSOjPr

NSO,Ph

NSOjiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSOiNHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

CF,	CN	Cl	NC(O)C(O)Me ··
CF,	CN	Cl	NC(O)C(O)OMe
CF,	CN	Cl	NC(O)C(O)OEt
CF,	CN	Cl	NC(O)C(O)NH,
CF,	CN	Cl	NC(O)C(O)OH
CF,	CN	Cl	NC(NH)NH₂
CF,	CN	Cl	NC(NOH)NH₂
CF,	CN	Cl	NC(NH)NHMe
CF,	CN	CI	NC(NH)NMe,
CF,	CN	Cl	NC(NH)OMe
CF,	CN	Cl	NC(NH)OEt
CF,	CN	Cl	NCOMe	0
CF,	CN	Cl	NCOEt	0
CF,	CN	Cl	NCOPr	0
CF,	CN	Cl	NCHO	0
CF,	CN	Cl	NCOiPr	0
CF,	CN	Cl	NCOtBu	0
CF,	CN	Cl	NCOPh	0
CF,	CN	Cl	NSO,Me	0
CF,	CN	Cl	NSO,Et	0

CF, CN Cl

CF₃ CN Cl

CF, CN Cl

CF₃ CN Cl

CF₃ CN C!

CF₃ CN Cl

CF, CN Cl

CF₃ CN Cl

CF₃ CN CI

CF₃ CN Cl

CF₃ CN CI

N50,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

О

О о

о о

о

Таблица 4

CF, Η Η

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO.Ph

NSO.iPr

CF, Η H

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

X

CF, Η H

CF, Cl H

CF, Ci H

CF, Cl H

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO,Et

NSO.Pr

NSO.Ph

NSOjiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH;

R¹	R’	R¹¹	NR²
CF,	H	H	NCOOiPr
CF,	H	H	NCONHEt
CF,	H	H	NCONHPr
CF,	H	H	NCONH,
CF,	H	H	NCONHMe
CF,	H	H	NCN
CF,	H	H	NCOSMe
CF,	H	H	NCOSEt
CF,	H	H	NCSOMe
CF,	H	H	NCSOEt
CF,	H	H	NCSOPr
CF,	H	H	NSOjNHj
CF,	H	H	NSOjNHMe
CF,	H	H	NSOjNMe,
CF,	H	H	NP(O)(OMe),
CF,	H	H	NP(0)(OEt),
CF,	H	H	NP(O)Me,
CF,	H	H	NP(O)Et,
CF,	H	H	NP(O)Me(OMe)
CF,	H	H	NP(O)(OPr),
CF,	H	H	NC(O)C(O)H
CF,	H	H	NC(O)C(O)Me
CF,	H	H	NC(O)C(O)OMe
CF,	H	H	NC(O)C(O)OEt

CF, Cl H

CF, CI H

CF, Cl H

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe

NSO.NMe,

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(0)Me(0Me)

NP(O)(OPr),

NC(0)C(0)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

CF,	Cl	Me	NCOMe
CF,	Cl	Me	NCOEt
CF,	Cl	Me	NCOPr
CF,	Cl	Me	NCHO
CF,	Cl	Me	NCOiPr
CF,	Cl	Me	NCOtBu
CF,	Cl	Me	NCOPh
CF,	Cl	Me	NSOjMe
CF,	Cl	Me	NSOjEt
CF,	Cl	Me	NSOjPr
CF,	Cl	Me	NSOjPh
CF,	Cl	Me	NSOjiPr
CF,	Cl	Me	NNOj
CF,	Cl	Me	NCOOMe
CF,	Cl	Me	NCOOEt
CF,	Cl	Me	NCOOPr
CF,	Cl	Me	NCOOiPr
CF,	Cl	Me	NCONHEt
CF,	Cl	Me	NCONHPr
CF,	Cl	Me	NCONHj
CF,	Cl	Me	NCONHMe
CF,	Cl	Me	NCN
CF,	Cl	Me	NCOSMe
CF,	Cl	Me	NCOSEt
CF,	Cl	Me	NCSOMe
CF,	Cl	Me	NCSOEt
CF,	Cl	Me	NCSOPr
CF,	Cl	Me	NSOjNHj

CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	' Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	Me
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe
CF,	Cl	SMe

NSOjNHMe

NSOjNMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(0)OMe

NC(0)C(0)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

CF, Cl

CF, CI

CF, Cl

CF, CI

CF, Cl

CF, H

SMe

Me

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSOjNHMe

NSOjNMej

NP(O)(OMe)_;

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me₂

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(0)(OPr)_:

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NHj

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMej

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

CF.,

CF,

H

Me

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO;NH;

NSOiNHMe

NSO;NMe₂

NP(O)(OMe);

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr);

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(0)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH;

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH;

NC(NOH)NH;

CF,	H	Me
CF,	H	Me
CF,	H	Me
CF,	H	Me
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF, '	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe
CF,	H	SMe

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO₂Ph

NSOjiPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH;

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

CF,

H

Me

Me _ Me Me Me Me

Me

SMe

H

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO;NH;

NSO;NHMe

NSO;NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt);

NP(O)Me,

NP(O)Et;

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr);

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH;

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH;

NC(NOH)NH;

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO;Et

NSO;Pr

NSO;Ph

NSO;iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH;

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNH;

NSO;NHMe

NSO;NMe_;

NP(O)(OMe);

NP(O)(OEt);

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

Me H

Me Me

NP(O)Me.

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NHj

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NHj

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe

NSOjNMej

NP(O)(OMe)j

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me₂

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

CF,

Me

H

Me

H

NC(O)C(O)NHj

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NHj

NC(NOH)NHj

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOjMe

NSOjEt

NSOjPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONHj

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOjNHj

NSOjNHMe

NSOjNMej

NP(O)(0Me)j

NP(O)(OEt)j

NP(O)Me_:

NP(O)Etj

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)j

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NHj

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NHj

NC(NOH)NHj

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe_;

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

Me Cl H

Me Ci H

Me Cl H

Me CI H

Me Cl H

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₃Et

NSOiPr

NSO₃Ph

NSOiiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

Me	Cl	H	NSO₂NHMe
Me	Cl	H	NSO₂NMe₂
Me	Cl	H	NP(O)(OMe)₂
Me	Cl	H	NP(O)(OEt)₂
Me	Cl	H	NP(O)Me₂
Me	Cl	H	NP(O)Et₂
Me	Cl	H	NP(O)Me(OMe)
Me	Cl	H ·	NP(O)(OPr)₂
Me	Cl	H	NC(O)C(O)H
Me	Cl	H	NC(O)C(O)Me
Me	Cl	H	NC(O)C(0)0Me
Me	Cl	H	NC(O)C(O)OEt
Me	Cl	H	NC(O)C(O)NH₂
Me	Cl	H	NC(O)C(O)OH
Me	Cl	H	NC(NH)NH,
Me	Cl	H	NC(NOH)NH₂
Me	Cl	H	NC(NH)NHMe
Me	Cl	H	NC(NH)NMe₂
Me	Cl	H	NC(NH)OMe
Me	Cl	H	NC(NH)OEt
Me	Cl	Me	NCOMe
Me	Cl	Me	NCOEt
Me	Cl	Me	NCOPr
Me	Cl	Me	NCHO
Me	Cl	Me	NCOiPr
Me	Cl	Me	NCOtBu
Me	Cl	Me	NCOPh
Me	Cl	Me	NSO₂Me

Me

Cl

Ci

CI

Cl

Ci

Cl

CI

Cl

Me

SMe

NSO₂Et

NSO_;Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr nno₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et_;

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

Me	CI	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO,NHMe

NSO,NMe,

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)₂

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

Me	H	Me	NCSOMe
Me	H	Me	NCSOEt
Me	H	Me	NCSOPr
Me	H	Me	NSO₂NH₂
Me	H	Me	NS0,NHMe
Me	H	Me	NSO,NMe,
Me	H	Me	NP(O)(OMe),
Me	H	Me	NP(O)(OEt)₂
Me	H	Me	NP(O)Me,
Me	H	Me	NP(O)Et,
Me	H	Me	NP(O)Me(OMe)
Me	H	Me	NP(O)(OPr),
Me	H	Me	NC(O)C(O)H
Me	H	Me	NC(O)C(O)Me
Me	H	Me	NC(O)C(O)OMe
Me	H	Me	NC(0)C(O)OEt
Me	H	Me	NC(O)C(O)NH,
Me	H	Me	NC(O)C(O)OH
Me	H	Me	NC(NH)NH_:
Me	H	Me	NC(NOH)NH₂
Me	H	Me	NC(NH)NHMe
Me	H	Me	NC(NH)NMe,
Me	H	Me	NC(NH)OMe
Me	H	Me	NC(NH)OEt
Me	H	SMe	NCOMe
Me	H	SMe	NCOEt
Me	H	SMe	NCOPr
Me	H	SMe	NCHO

Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	Cl	SMe
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me
Me	H	Me

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

Me	H	SMe	NCOiPr
Me	H	SMe	NCOtBu
Me	H	SMe	NCOPh
Me	H	SMe	NSO,Me
Me	H	SMe	NSO,Et
Me	H	SMe	NSO,Pr
Me	H	SMe	NSO,Ph
Me	H	SMe	NSO₂iPr
Me	H	SMe	NNO₂
Me	H	SMe	NCOOMe
Me	H	SMe	NCOOEt
Me	H	SMe	NCOOPr
Me	H	SMe	NCOOiPr
Me	H	SMe	NCONHEt
Me	H	SMe	NCONHPr
Me	H	SMe	NCONH,
Me	H	SMe	NCONHMe
Me	H	SMe	NCN
Me	H	SMe	NCOSMe
Me	H	SMe	NCOSEt
Me	H	SMe	NCSOMe
Me	H	SMe	NCSOEt
Me	H	SMe	NCSOPr
Me	H	SMe	NSO,NH,
Me	H	SMe	NSO,NHMe
Me	H	SMe	NSO,NMe,
Me	H	SMe	NP(O)(OMe)_:
Me	H	SMe	NP(O)(OEt),

Me

H

Me

SMe

H

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NPfO)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH_:

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNO_:

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₃

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

Me

H

Me

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO₂Et

NSO₂Pr

NSO,Ph

NSOiiPr

NNO₂

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH_;

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt),

NP(O)Me₂

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

Таблица 5

CF₃	Cl	Me	NCONHEt
CF₃	Cl	Me	NCONHPr
CF₃	Cl	Me	NCONH,
CF₃	Cl	Me	NCONHMe
CF₃	Cl	Me	NCN
CF₃	Cl	Me	NCOSMe
CF₃	Cl	Me	NCOSEt
CF₃	Cl	Me	NCSOMe
CF₃	CI	Me	NCSOEt
CF₃	Cl	Me	NCSOPr
CF₃	Cl	Me	NSO,NH,
CF₃	Cl	Me	NS0,NHMe
CF₃	Cl	Me	NSO,NMe,
CF₃	Cl	Me	NP(O)(OMe)₂
CF₃	Cl	Me	NP(O)(OEt),
CF₃	Cl	Me	NP(O)Me,
CF₃	Cl	Me	NP(O)Et,
CF₃	CI	Me	NP(O)Me(OMe)
CF₃	Cl	Me	NP(O)(OPr),
CF₃	Cl	Me	NC(O)C(O)H
CF₃	Cl	Me	NC(O)C(O)Me
CF₃	Cl	Me	NC(O)C(O)OMe
CF₃	Cl	Me	NC(0)C(0)OEt
CF₃	Cl	Me	NC(O)C(O)NH,

CFj

CF₃

CF₃ cf₃

CFj

CF₃

CFj

CF₃

CF_}

CF₃

CF,

CF₃

CI

Cl

CI

Cl

CI

Cl

Ci

Cl

CI

Cl

H

Me

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe₂

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO,Et

NSO₂Pr

NSO₂Ph

NSO₂iPr

NNOj

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOS Me

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO₂NH₂

NSOjNHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt)_:

NP(O)Me₂

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH_:

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe_:

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

О

О о

о о

о

100

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

H

Me

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSOzPr

NSOjPh

NSOjiPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNH,

NSO;NHMe

NSO,NMe_;

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH,

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

CF,

CF.,

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

CF₃

CF,

H

Me

NSO,Pr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO,NH,

NSO,NHMe

NSO,NMe₂

NP(O)(OMe),

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et;

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO,Me

NSO,Et

NSOjPr

NSO,Ph

NSO,iPr

NNO;

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

О

О о

о о

О

О о

о о

101

102

CF,	Me	Me	NCONHEt
CF,	Me	Me	NCONHPr
CF₃	Me	Me	NCONH,
CFj	Me	Me	NCONHMe
CFj	Me	Me	NCN
CFj	Me	Me	NCOSMe
CFj	Me	Me	NCOSEt
CFj	Me	Me	NCSOMe
CFj	Me	Me	NCSOEt
CFj	Me	Me	NCSOPr
CFj	Me	Me	NSOiNHi
CFj	Me	Me	NSOiNHMe
CFj	Me	Me	NSOiNMei
CFj	Me	Me	NP(O)(OMe),
CFj	Me	Me	NP(O)(OEt),
CFj	Me	Me	NP(O)Me,
CFj	Me	Me	NP(O)Et₂
CFj	Me	Me	NP(O)Me(OMe)
CFj	Me	Me	NP(O)(OPr),
CFj	Me	Me	NC(O)C(O)H
CFj	Me	Me	NC(O)C(O)Me
CFj	Me	Me	NC(O)C(O)OMe
CFj	Me	Me	NC(O)C(O)OEt
CFj	Me	Me	NC(O)C(O)NH₂
CFj	Me	Me	NC(O)C(O)OH
CFj	Me	Me	NC(NH)NHi
CFj	Me	Me	NC(NOH)NHi
CFj	Me	Me	NC(NH)NHMe

CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me

NC(NH)NMe₃

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSOiMe

NSOiEt

NSOiPr

NSO₂Ph

NSOiiPr

NNOi

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

О

О о

о о

CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Me	Me
CFj	Cl	CI
CFj	Cl	Cl
CFj	CI	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl

NCSOEt О

NCSOPr О

NSOiNHi О

NSOiNHMe О

NSO,NMe, О

NP(O)(OMe)₂ О

NP(O)(OEt)i О

NP(O)Me, О

NP(O)Et, О

NP(O)Me(OMe) О

NP(O)(OPr)i О

NC(O)C(O)H О

NC(O)C(O)Me О

NC(O)C(O)OMe О

NC(0)C(O)OEt О

NC(O)C(O)NH₃ О

NC(O)C(O)OH О

NC(NH)NH₂ . О

NC(NOH)NH₂ О

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe₂ О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt '

NCOPr

NCHO

NCOiPr

CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	CI
CFj	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CF,	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	CI
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl
CFj	Cl	Cl

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSOiEt

NSOiPr

NSOiPh

NSOiiPr

NNOi

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH₂

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSOiNHi

NSOiNHMe

NSO₂NMe₂

NP(O)(OMe)₂

NP(O)(OEt)_:

NP(O)Me,

103

104

CF,

CI

Cl

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr),

NC(O)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH₂NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH₂

NC(NOH)NH₂

NC(NH)NHMe

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe

NC(NH)OEt

NCOMe

NCOEt

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO₂Me

NSO₂Et

NSO.Pr

NSOiPh

NSO.iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH,

NCONHMe

NCN

NCOSMe

NCOSEt

NCSOMe

NCSOEt

NCSOPr

NSO.NH,

NSO.NHMe

NSO.NMe,

NP(O)(OMe).

NP(O)(OEt),

NP(O)Me,

NP(O)Et,

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr)₂

NC(0)C(O)H

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe

NC(O)C(O)OEt

NC(0)C(O)NH,

О о

о о

о

CF,

CF, ст,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

СТ₃

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

СТ,

CF,

С1

CI

С1

CI

С1

С!

С1

CI

С1

С1 н

н н

и н

н н

NCfO)C(O)OH о

NC(NH)NH, о

NC(NOH)NH, о

NC(NH)NHMe О

NC(NH)NMe, О

NC(NH)OMe О

NC(NH)OEt О

NCOMe

NCOEt '

NCOPr

NCHO

NCOiPr

NCOtBu

NCOPh

NSO.Me

NSO.Et

NSO.Pr ''

NSO.Ph

NSO.iPr

NNO,

NCOOMe

NCOOEt

NCOOPr '

NCOOiPr

NCONHEt

NCONHPr

NCONH, '

NCONHMe

NCN '

NCOSMe ·

NCOSEt

NCSOMe ·

NCSOEt . ·

NCSOPr “

NSO₂NH₂

NSO₂NHMe

NSO₂NMe₂ “

NP(O)(OMe), NP(O)(OEt)2 ·

NP(O)Me₂ . '·

NP(O)Et₂

NP(O)Me(OMe)

NP(O)(OPr), '·

NC(O)C(O)H ·

NC(O)C(O)Me

NC(O)C(O)OMe “

NC(O)C(O)OEt

NC(O)C(O)NH,

NC(O)C(O)OH

NC(NH)NH,

NC(NOH)NH- .

NC(NH)NHMe '

NC(NH)NMe,

NC(NH)OMe NC(NH)OEt NCOMe о

105

106

CF,	Cl	H	NCOEt	0
CF₃	a	H	NCOPr	0
CF₃	Cl	H	NCHO	0
CF₃	Cl	H	NCOiPr	0
CFj	Cl	H	NCOtBu	.0
CF₃	Cl	H	NCOPh	О
CF₃	Cl	H	NSO₂Me	0
CF₃	Cl	H	NSO₂Et	о
CF₃	Cl	H	NSOjPr	О
CF₃	a	H	NSO₂Ph	О
CF₃	CI	H	NSO₂iPr	О
CF₃	Cl	H	nno₂	О
CF₃	Cl	H	NCOOMe	О
CF₃	Cl	H	NCOOEt	О
CF₃	Cl	H	NCOOPr	О
CFj	Cl	H	NCOOiPr	О
CF₃	Cl	H	NCONHEt	О
CF₃	Cl	H	NCONHPr	О
CFj	a	H	NCONH₂	О
CF₃	CI	H	NCONHMe	О
CF₃	Cl	H	NCN	о
CF,	Cl	H	NCOSMe	0
CFj	Cl	H	NCOSEt	О
CFj	α	H	NCSOMe	о
CFj	Cl	H	NCSOEt	0
CF₃	Cl	H	NCSOPr	0
CF₃	Cl	H	NS0₂NH₂	0
CF₃	Ci	H	NSO₂NHMe	О

CF,	Ci	H	NSO_;NMe₂	0
CF₃	Cl	H	NP(O)(OMe)_:	0
CF₃	Cl	H	NP(O)(OEt)₂	0
CF₃	Cl	H	NP(O)Me₂	0
CFj	Cl	H	NP(O)Et₂	О
CF₃	Cl	H	NP(O)Me(OMe)	0
CF₃	Cl	H	NP(O)(OPr)₂	0
CF₃	Cl	H	NC(O)C(O)H	О
CF₃	Cl	H	NC(O)C(O)Me	О
CF₃	Cl	H	NC(O)C(O)OMe	О
CF₃	Cl	H	NC(O)C(O)OEt	О
CF₃	Cl	H	NC(O)C(O)NH₂	О
CF₃	Cl	H	NC(O)C(O)OH	О
CFj	Cl	H	NC(NH)NH₂	О
CF₃	Cl	H	NC(NOH)NH₂	О
CF₃	Cl	H	NC(NH)NHMe	О
CF₃	Cl	H	NC(NH)NMe₂	О
CFj	Cl	H	NC(NH)OMe	0
CFj	Cl	H	NC(NH)OEt	О

Композиции и способы примениения

Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям и способам борьбы с членистоногими нематодами, гельминтами или простейшими вредителями, используя вещества формулы (1) или (2), которые указаны выше.

В предпочтительном аспекте настоящее изобретение относится к способу борьбы с членистоногими или нематодами на месте, который включает внесение в место появления их эффективного количества против членистоногих или против нематод вещества формулы (1) или (2), или композиции, включающей указанное вещество и его сельскохозяйственно приемлемый инертный носитель. В более предпочтительном варианте настоящего изобретения членистоногие, подавление которых является желательным, представляют собой насекомых, и в этом случае настоящее изобретение предлагает способ борьбы с насекомыми на местности, который включает внесение на указанной местности инсектицидно эффективного количества вещества или формулы (1 ), или (2), или инсектицидно эффективного количества инсектицидной композиции, включающей инсектицидно эффективное количество вещества или формулы (1 ), или (2) и его сельскохозяйственно приемлемый инертный носитель.

В другом предпочтительном варианте настоящего изобретения желательно подавление нематод, и в этом случае настоящее изобретение предлагает способ борьбы с нематодами на местности, который включает внесение на указанной местности эффективного количества (против нематод) вещества или формулы (1 ), или (2), или нематоцидно эффективного количества композиции против нематод, включающей нематоцидно эффективное количество вещества или формулы (1 ), или (2) и его сельскохозяйственно приемлемый инертный носитель. Предпочтительным очагом, на который вносят эффективное против членистоногих (особенно против насекомых) или эффективное против нематод количество соответствующего вещества, является площадь для выращивания сельскохозяйственных культур, то есть площадь, на которой выращивают или высаживают сельскохозяйственные культуры, или площадь, на которой культура будет высаживаться/выращиваться.

Композиции, которые могут быть использованы в изобретении в качестве пестицидов, в частности против членистоногих (особенно против насекомых) или против нематод, могут содержать примерно от 0,001 до 95% активного вещества или формулы (1), или (2). Термин активный компонент или формулы (1), или (2) или активный компонент, который используется в описании, относится к веществу либо формулы (1), либо формулы (2), или его соли. Также здесь используется выражение соединение или формулы (1), или (2), которое означает вещество или его соль.

Разбавленные жидкие рецептуры, которые вносят на обрабатываемую местность или сельскохозяйственную культуру, обычно содержат примерно от 0,001 до 3% активного вещества или формулы (1), или (2), предпочтительно примерно от 0,1 до 0,5%. Твердые рецептуры, которые вносят на обрабатываемую местность или сельскохозяйственную культуру, обычно содержат примерно от 0,1 до 8% активного вещества или формулы (1), или (2), предпочтительно примерно от 0,5 до 1,5%.

107

108

Концентрированные композиции представляют собой составы для продажи, или которые транспортируются, или хранятся. Для нанесения на растения обычно такие композиции растворяют в воде и применяют их в такой разбавленной форме. Разбавленные, а также концентрированные формы представляют собой часть изобретения.

Концентрированные рецептуры обычно содержат примерно от 5 до 95% активного вещества или формулы (1), или (2), предпочтительно примерно от 10 до 50%.

Инсектицидные композиции изобретения можно вносить однократно или многократно в течение всего сезона насекомых. Инсектицидные композиции согласно изобретению обычно вносят на обрабатываемую местность или культуру в количестве примерно от 0,04 до 2 кг/га активного вещества, предпочтительно примерно от 0,1 до 1 кг/га.

Концентрированные инсектицидные композиции согласно изобретению могут находиться в твердой форме, например дустов, или гранул, или увлажненных порошков, или предпочтительно в жидкой форме, такой как эмульгирующийся концентрат или истинный раствор.

Композиции согласно настоящему изобретению обычно содержат примерно от 0,5 до 95% активного вещества. Остальную часть композиции до 1 00% включает носитель, а также различные добавки, такие как те, что указаны ниже. Здесь термин носитель означает органический или неорганический материал, который может быть природным или синтетическим, и который связан с активным компонентом, и который способствует его внесению на местности, подлежащей обработке, или занятой сельскохозяйственной культурой. Таким образом, этот носитель обычно является инертным и должен быть приемлемым для сельского хозяйства, особенно на рассматриваемой или обрабатываемой местности или культуре. Этот носитель может быть твердым (глины, силикаты, диоксид кремния, смолы, воски, удобрения и др.) или жидким (вода, спирты, кетоны, нефтяные растворители, насыщенные или ненасыщенные углеводороды, хлорированные углеводороды, сжиженный нефтяной газ и др.). Среди многих добавок, композиции изобретения могут содержать поверхностно-активные вещества, а также другие компоненты, такие как диспергаторы, связующие вещества, противопенные агенты, антифризы, красящие вещества, загустители, адгезионные агенты, защитные коллоиды, проникающие агенты, стабилизирующие агенты, пассивирующие агенты, антифлоккулянты, ингибиторы коррозии, пигменты и полимеры.

Более обобщенно, композиции изобретения могут содержать все виды твердых и жидких добавок, которые известны из уровня техники инсектицидов и инсектицидной обработки.

Можно использовать поверхностноактивные вещества эмульсионного или увлажненного типа, ионные или неионогенные. Возможные поверхностно-активные вещества представляют собой соли полиакриловой или лигнинсульфоновой кислоты; соли фенолсульфокислоты или нафталинсульфокислоты; продукты конденсации оксида этилена с жирными спиртами или жирными кислотами, или жирными аминами, или замещенными фенолами (особенно алкилфенолами или арилфенолами), солями эфиров сульфоянтарной кислоты; производные таурина, такие как алкилтаураты; эфиры фосфорной кислоты; или сложные эфиры спиртов или полиэтоксилированных фенолов. Когда распыляющим средством является вода, обычно необходимо использовать по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество, поскольку активные компоненты не растворимы в воде.

Способом применения композиций изобретения обычно является распрыскивание смеси, которую готовят заранее путем разбавления более концентрированных рецептур в соответствии с изобретением. Твердые композиции могут быть порошками для распыления или диспергирования (в которых содержание активного компонента может оставлять до 1 00%) и гранулами, особенно экструдированными или прессованными гранулами, или гранулы могут быть приготовлены путем пропитки порошка (тогда содержание активного компонента в таких порошках может быть приблизительно между 1 и 80%). Жидкие композиции или композиции, которые должны быть жидкими при использовании, включают растворы, водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, увлажненные порошки, или пасты, или диспергирующиеся в воде гранулы.

Эмульгируемые концентраты обычно содержат примерно от 10 до 80% активного вещества; при использовании эмульсии обычно содержат примерно от 0,01 до 20% активного вещества.

Например, эмульгируемые концентраты могут содержать растворитель и примерно от 2 до 20% (по степени необходимости) подходящих добавок, таких как стабилизаторы, поверхностно-активные вещества, проникающие агенты, ингибиторы коррозии и другие уже перечисленные добавки.

Эти концентраты обычно разбавляют в резервуарной воде, с тем чтобы получить разбавление, приемлемое для разбрызгивания. Концентрированные суспензии также можно вносить путем разбрызгивания, при этом они должны быть жидкими, не допускается выделение и выпадение на дно каких-либо твердых веществ. Обычно они содержат примерно от 1 до 75% активного вещества (предпочтительно примерно от 2 до 50%), примерно от 0,5 до 15% поверхностно-активного вещества, примерно от 0,1 до 1 0% загустителя и примерно от 0 до 1 0% других

109

110 подходящих добавок, уже указанных выше, остальное количество приходится на воду или на органическую жидкость, в которой активный компонент не растворяется или имеет низкую растворимость.

Обычно увлажненные порошки содержат активный компонент (примерно от 1 до 95%, предпочтительно примерно от 2 до 80%), твердый носитель, увлажняющий агент (примерно от 0 до 5%), диспергирующий агент (примерно от 3 до 10%) и, в необходимой степени, примерно от 0 до 1 0 % других добавок, таких как стабилизаторы и другие уже указанные выше.

Для того чтобы получить эти увлажненные порошки или распыляемые порошки, необходимо тщательно перемешать активные компоненты и добавки, как, например, при размоле в мельнице или аналогичном устройстве.

Диспергируемые гранулы обычно получают посредством агломерации порошка с последующим подходящим способом гранулирования. Описанные здесь эмульсии могут быть типа масло в воде или вода в масле. Текучесть эмульсий может изменяться от маловязких до высоковязких, по свойствам близких к гелям.

Среди этого множества композиций или рецептур специалист в этой области техники сможет выбрать наиболее подходящие, соответствующие конкретным условиям обработки.

Вещества и композиции изобретения также могут использоваться в смеси с другими пестицидами, например, с инсектицидами, акарицидами или гербицидами.

Это изобретение дополнительно иллюстрируется следующими примерами, которые не следует рассматривать как ограничение изобретения; они приведены с целью лучшего его применения.

Биологическая эффективность

Следующие представленные способы были использованы для внесения веществ этого изобретения и для исследования биологической эффективности, полученной от их применения: смачивание почвы на растениях, зараженных тлей; использование приманки для мух.

Использовали следующие виды:

Род, виды Aphis gossypii Schizaphis graminum Musca domestica

Обычное название

Тля листьев хлопка Тля злаковая Домашняя муха

Испытание смачивания почвы (системная активность: тли)

В горшках высаживают растения хлопчатника и сорго. За одни сутки до обработки в каждый горшок выпускают примерно 25 тлей смешанной популяции. Растения хлопчатника заражают тлей, а растения сорго заражают злаковой тлей. Выбранные вещества формулы (1 ) или формулы (2) наносят на поверхность почвы в таком разбавлении, чтобы подать в почву эквивалентную концентрацию веществ 10 вес.ч/млн.

Количество тли подсчитывают через 5 суток после обработки. Количество тли на обработанных растениях сопоставляют с их количеством на необработанных, контрольных растениях. Следующие вещества продемонстрировали более, чем 30%-ную смертность на тле или на злаковой тле: 1а, 1b, 3-29, 30а, 31, 32.

Приманка для мух/контактное испытание

Примерно 25 взрослых (4-6 дневных) мух (Musca domestica) анестезируют и помещают в клетку с приманочным водным раствором сахара, содержащим вещество. Концентрация вещества в растворе составляет 1 00 ч/млн. Спустя 24 ч мухи, которые не реагировали на стимулирование, считались мертвыми. Следующие вещества продемонстрировали более чем 30%-ную смертность на домашней мухе: 1, 1a, 1b, 2, 3-10, 12-14, 16, 18-20, 22, 25, 26, 28-30, 30а, 31, 32.

Хотя это изобретение было описано в виде различных предпочтительных вариантов, квалифицированный специалист может признать, что могут быть получены различные модификации, замещения, исключения и изменения, без отклонения от замысла изобретения. В соответствии с этим, подразумевается, что объем настоящего изобретения ограничивается только объемом следующей ниже формулы изобретения, включая ее эквиваленты.

Claims

1. Серосодержащие производные гетероциклических соединений

X NR² ,/^s\ ⁽¹⁾

R¹ Q в которой =Х представляет собой группу = NR³, =О или электронную пару, R¹ представляет собой алкил C₁-C₆, циклоалкил С₃-О₆ или (циклоалкил)алкил C4-C8, каждый из которых возможно замещен одним или несколькими атомами галогена,

R² и R³ независимо выбирают из атома водорода, алкила C1-C6, галоидалкила C1-C6, COR⁴, S(O)pR⁴, циано-, нитро-, COOR⁴, CONR⁴R⁵, -C(O)SR⁴, -C(S)OR⁴, -SO2NR⁴R⁵, -P(O)qR⁴R⁵, -P(O)q(OR⁴)R⁵, -P(O)q(OR⁴)(OR⁵),

C=(NR⁴)NR⁵R⁶, CH=NR⁴, C=(NR⁴)(OR⁵),

C(S)N(R⁴)(R⁵), C(O)C(O)R⁴, C(O)C(O)OR⁴, C(O)C(O)NR⁴R⁵ и CONR⁴SO₂R⁵;

p равно 0, 1 или 2, q равно 0 или 1 ,

R⁴, R⁵ и R⁶ независимо выбирают из атома водорода, нитро-, циано-, группы CHO, R¹⁴; фенила, возможно замещенного одной или несколькими группами R¹⁴, атомом галогена, нитро-, циано-, OR¹⁴, SR¹⁴, COR¹⁴, COOR¹⁴ или OR¹⁴атома галогена, СОИ¹⁴, COOR¹⁴ группой СНО и гидроксилом,

Q представляет собой Q-1, Q-2 или Q-3, которые приведены ниже,

111

112 нитро-, алкил C_rC₄, галоидалкил С₁-С₄, атом галогена, СНО или COR²⁰;

R⁸ является атомом водорода, атомом галогена, циано-, S(O)pR¹⁴, OR⁴, NR¹⁶R¹⁷, N(R¹⁶)CON(R¹⁷)(R¹⁸), N3 или Ж(С_гС₅)алкилом, замещенным одной или несколькими группами гидроксила, циано-, нитро-, OR¹⁴, S(O)_pR¹⁴, COOR¹⁴ или CON(R¹⁶)(R¹⁷);

R⁹ и R¹¹ независимо выбирают из атома водорода, атома галогена, OR¹⁴, SR¹⁴ и R¹⁴

R¹⁰ является цианогруппой,

R¹² представляет собой атом водорода, атом галогена, R¹⁴, OR¹⁴, S(O)_pR¹⁴ или

R¹³ представляет собой атом водорода, атом галогена или R¹⁴,

Ar представляет собой фенил, возможно содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, R¹⁵, OR¹⁵, SF5 и S(O)pR¹⁵; или Аг представляет собой 2-пиридил, возможно содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, R¹⁵, OR¹⁵, SF5 и S^^R¹⁴, _R ¹⁴ _и

R¹⁹ независимо выбирают из алкила C₁-C₆, циклоалкила С₃-С₆ и (циклоалкил)алкила С4-С8, каждый из которых возможно замещен одним или несколькими атомами галогена,

R¹⁵ является алкилом C₁-C₆, возможно замещенным одним или несколькими атомами галогена,

R¹⁶, R¹⁷ и R¹⁸ независимо выбирают из атома водорода, нитро-, циано-, группы СНО, R¹⁹, TOR¹⁹ и COOR¹⁹,

R²⁰ выбирают из алкилов C₁-C₆, возможно замещенных одним или несколькими атомами галогена.

2. Соединение по п.1, в котором R¹ является возможно галоидированным алкилом C₁-C₆, предпочтительно метилом или этилом.

3. Соединение по п.1, в котором R² представляет собой атом водорода, COOR⁴, S^)pR⁴, циано-, CONR⁴R⁵, -COR⁴, r(O)qR⁴R⁵ или P(O)q(OR⁴)(OR⁵).

₂

4. Соединение по п.3, где R представляет собой атом водорода, или циано, или группу COOR⁴, в которой R⁴ является алкилом С₁-С₆.

5. Соединение по п.4, где R² является группой S(O)pR⁴, в которой р равно 2 и R⁴ является алкилом C₁-C₆ или возможно замещенным фенилом.

6. Соединение по п.4, где R² представляет собой группу CONR⁴R⁵, в которой R⁴ является атомом водорода или алкилом С1-С6, a R⁵ является алкилом C1-C₆, или в котором R⁴ является

Н, а R⁵ является группой COR¹⁴, в которой R¹⁴ является возможно галоидированным алкилом

C1-C6. ₂

7. Соединение по п.4, где R² представляет собой группу COR⁴, в которой R⁴ является атомом водорода или алкилом C1-C6, или R² представляет собой группу P(O)qR⁴R⁵ или r(O)q(OR⁴)(OR⁵), в котором q =1, R⁴ и R⁵ каждый является алкилом C1-C₆.

8. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой Q-1 , предпочтительно, в котором R⁷ является цианогруппой или атомом водорода, или алкилом С1-С4, и/или R⁸ - это группа NR¹⁶R¹⁷.

9. Соединение по п.8, в котором R⁸ является аминогруппой.

10. Соединение по п.1, в котором Аг представляет собой фенил, замещенный в положениях -2 и -6 атомом галогена, а в положении -4 галоидированным алкилом C₁-C₆, или группой SF₅ или OR¹⁵, предпочтительно, когда Аг представляет собой 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, или Аг представляет собой 2-пиридил, замещенный в положении -3 атомом галогена и в положении -5 галоидированным алкилом C1C6 или OR¹⁵, или SF5, предпочтительно, когда Аг представляет собой 3-хлор-5-трифторметилпирид-2-ил.

11. Соединение по п.1, которое представляет собой

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(трет-бутоксикарбонил)-сульфилимин,

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-ацетилсульфилимин,

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(метоксикарбонил)сульфилимин,

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(метилсульфонил)сульфилимин,

S-(5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(метилкарбамоил)сульфилимин,

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(циано)сульфилимин,

S-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(формил)сульфилимин,

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^метил^-ацетилсульфилимин,

S-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(диэтилфосфорил)сульфилимин,

S-((5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))^этил^-(диметилкарбамоил)сульфилимин,

113

114

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8этил-Х-(диметилфосфинил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8этил-№-((трихлорацетиламино)-карбонил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8этил-№-((хлорацетиламино)карбонил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8этил-№-(метилтиокарбамоил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8этил-№-((этоксикарбонилметил)-аминокарбонил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8метил-№-(метилтиокарбамоил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8этил-N-(этоксикарбониламино карбонил) сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8метил-№-(формил)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8метил-№-(циано)сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8метил-№-(1,2-диоксопропил) сульфилимин,

8-((5-амино-3 -циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенил)-4-(1Н-пиразолил))-8метил-№-(трет-бутоксикарбонил)-сульфилимин,

8-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил)-4-( 111-1шразолил))-S-метил-N (формил)сульфилимин,

S-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил)-4-(1Н-пиразолил))^-метил-№(ацетил)сульфилимин,

S-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил)-4-( 1 Н-пиразолил))-3 -метил-N (циано)сульфилимин,

S-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-3-метил)-4-(1Н-пиразолил))^-этил^(формил)сульфилимин,

S-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-3 -метил)-4-( 1 Н-пиразолил))-3 -этил^(циано)сульфилимин,

S-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-3-этил)-4-(1Н-пиразолил))^-этил-№(формил)сульфилимин,

S-((5-амино-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-3-этил)-4-(1Н-пиразолил))^-этил-№(циано)сульфилимин, ^(трет-бутоксикарбонил)^-4-(5-амино-3циано-1 -(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенилпиразолил)^-этилсульфоксимин, ^ацетилА-4-(5 -амино-3-циано-1 -(2,6дихлор-4-трифторметил)фенилпиразолил))^этилсульфоксимин,

S-4-(5-амино-3-циано-1 -(2,6-дихлор-4трифторметил)-фенилпиразолил)^-этилсульфоксимин,

S-(5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)фенил)-4-(1Н-пиразолил))^метил-№-((4-метилфенил)сульфонилсульфимин,

S-4-(5-амино-3-циано-1-(2-(З-хлор-5трифторметил)пиридил)пиразолил)^этилсульфоксид.

12. Серосодержащие производные гетероциклических соединений формулы (II)

R¹ представляет собой алкил С₁-С₆, циклоалкил С₃-С₆ или (циклоалкил)алкил С₄-С₈, каждый из которых возможно замещен одним или несколькими атомами галогена, m равно 1 или 2,

Q представляет собой Q-1, Q-2 или Q-3,

R⁷ представляет собой атом водорода, циано-, нитро-, алкил С₁-С₄, галоидалкил С₁-С₄, атом галогена, СНО или COR²⁰,

Т) 8

R является атомом водорода, атомом галогена, циано-, S(O)_pR¹⁴, OR⁴, NR¹⁶R¹⁷, N(R¹⁶)CON(R¹⁷)(R¹⁸), N3 или NH(Cl-C5)алкилом, замещенным одной или несколькими группами гидроксила, циано-, нитро-, OR¹⁴, S(O)_pR¹⁴, COOR¹⁴ или CON(R¹⁶)(R¹⁷);

R⁹ и R¹¹ независимо выбирают из атома водорода, атома галогена, OR¹⁴, SR¹⁴ и R¹⁴;

R¹⁰ является цианогруппой,

R¹² представляет собой атом водорода, атом галогена, R¹⁴, OR¹⁴, S(O)_pR¹⁴или

R4

Аг представляет собой фенил, возможно содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, R¹⁵, OR¹⁵, SF₅ и S(O)_pR¹⁵; или Аг представляет собой 2-пиридил, необязательно содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, R¹⁵, OR¹⁵, SF5 и S(O)pR¹⁴;

115

116

R¹⁴ и R¹⁹ независимо выбирают из алкила Ci-C₆, циклоалкила C₁-C₆ и (циклоалкил)алкила С₄-С₈. каждый из которых возможно замещен одним или несколькими атомами галогена,

R¹⁶, R¹⁷ и R¹⁸ независимо выбирают из атома водорода, нитро-, циано-, группы СНО, R¹⁹, COR¹⁹ или COOR¹⁹,

R²⁰ выбирают из алкилов C₁-C₆, возможно замещенных одним или несколькими атомами галогена, и

Z является анионным противоионом, таким как ион хлора, брома, иода, фтора, ^-OSO2R⁴, ^-OCOR⁴, BF4^-, SbF₆ ^-, перхлората, сульфита или гидросульфата, анион фосфата или гидрофосфата или другой сельскохозяйственно приемлемый анион.

13. Соединение по п. 12, в котором R¹ является возможно галоидированным алкилом C₁-C₆, предпочтительно метилом или этилом.

1 4. Соединение по п. 1 2, в котором Q представляет собой Q-1 , предпочтительно, в котором R⁷ является цианогруппой или атомом водорода, или алкилом С1-С4, и/или R⁸ - это группа NR¹⁶R¹⁷.

1 5. Соединение по п. 1 4, в котором R⁸ является аминогруппой.

16. Соединение по п. 1, в котором Аг представляет собой фенил, замещенный в положениях -2 и -6 атомом галогена, а в положении -4 галоидированным алкилом C₁-C₆, или группой SF₅ или OR¹⁵, предпочтительно, когда Аг представляет собой 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, или Аг представляет собой 2-пиридил, замещенный в положении -3 атомом галогена и в положении -5 галоидированным алкилом C₁C₆ или OR¹⁵, или SF₅, предпочтительно, когда Аг представляет собой 3-хлор-5-трифторметилпирид-2-ил.

17. Соединение по п.12 которое представляет собой соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор4-трифторметил)фенил)пиразолил^-этилсульфилимином, соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор4-трифторметил)фенил)пиразолил^-метилсульфилимином, соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил)пиразолил^-метилсульфилимином, соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил)фенил-3-метил)пиразолил-3-этилсульфилимином, соединение 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты с S-4-(5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил) фенил-3 -этил) пиразолил-S -этилсульфилимином,

18. Пестицидная композиция, содержащая пестицидно эффективное количество вещества в соответствии с любым одним из пп. 1 -8 и сельскохозяйственно приемлемый инертный носитель.

1 9. Способ борьбы с членистоногими, нематодами, гельминтами или простейшими вредителями на местности, отличающийся тем, что он включает внесение на указанной местности пестицидно эффективного количества вещества в соответствии с любым одним из пп. 1 -9.