PT632957E - Processo para matar insectos nocivos - Google Patents

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Ikuya Saito
Nobuhiro Yamashita
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Bayer Agrochem Kk
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Description

1 i
DESCRIÇÃO "PROCESSO PARA MATAR INSECTOS NOCIVOS" A presente invenção refere-se a um processo para controlo de insectos, mais especificamente, a um processo para controlo de insectos que infestam legumes com frutos, flores e plantas ornamentais.
Os compostos de nitroimino e nitrometileno divulgados na EP 192060 A são compostos que exibem actividade insecticida comprovada a dosagens extremamente baixas quando comparados com os conhecidos insecticidas orgânicos das séries dos fosforosos e dos carbamatos. É já conhecido na técnica um processo em que árvores desnecessárias são mortas com o uso de substâncias veiculares mergulhar, em compostos químicos ou materiais moldados com a forma de agulhas inseridos dentro do tronco (JP 49055837 A e JP 60224601 A).
Os pesticidas são usados sob vários tipos de formulações, a maior parte dos quais é aplicada sob a forma de emulsão, pó molhável, formulações em pó e grânulos.
As aplicações por aspersão e polvilhação convencionais levantam numerosos problemas para resolução, tais como: resíduos no solo e nas colheitas com maior ou menor teor de pesticidas, exposição química perigosa, requerem rigorosas condições de trabalho durante a sua aplicação por parte dos agricultores, proliferação de produtos químicos no ambiente envolvente, aplicação excessiva para manutenção da eficácia química, eficiência do trabalho na sua aplicação, etc.
Os inventores do presente pedido descobriram um novo processo capaz de controlar efectivamente insectos com efeitos de controlo assegurados. 2
Nomeadamente, é proporcionado um processo para controlo de insectos que infestam legumes com frutos, flores e plantas ornamentais, que compreende a aplicação de pressão do exterior sobre e em tomo dos caules e/ou talos com as superfícies de aperto côncavas de um alicate que foi previamente revestido com um composto activo, de forma a que as superfícies dos referidos caules ou talos absorvam o composto activo, e em que o referido composto é representado pela seguinte fórmula geral: (I)
R-< /B
II Y—X c na qual R é hidrogénio, acilo, alquilo ou heteroarilalquilo opcionalmente substituído, A é hidrogénio, alquilo ou um grupo bivalente ligado a B,
é alquilo, -S-R, —, ou um átomo ou grupo bivalente ligado a XR
B A, em que R tem o mesmo significado que o acima referido, T1
Y é =N- ou - > em que T1 é hidrogénio ou alquilo opcionalmente substituído, e X é um grupo electrófilo.
Os compostos representados pela fórmula geral (I) de acordo com o processo da presente invenção para matar insectos nocivos são já conhecidos e foram descritos nas seguintes publicações: Memórias Descritivas das Patentes Japonesas JP 60218386A, JP 61178981, JP 620818382A, JP 2-288859A, JP 2-288860A, e JP 2-235881A bem como nas WO 91/04965A e EP192060A. t
3 0 processo de acordo com a presente invenção descobriu-se surpreendentemente ser um excelente método em que as dosagens efectivas dos compostos activos para assegurar o controlo são inferiores às que foram antes mantidas durante um longo período de tempo. e no que diz respeito à poluição ambiental, os compostos activos podem ser aplicados nos corpos das plantas sem que se afecte o corpo de outras plantas, sem recear resíduos do composto activo no solo e ainda com dosagens óptimas.
Compostos activos preferidos são representados pela fórmula geral (I) em que R é hidrogénio, formilo, alquilcarbonilo emC) a C4, benzoilo, alquilsulfonilo em Ci a C4, alquilo em Ci a Q, ou é heteroarilmetilo opcionalmente substituído possuindo anéis compreendendo até seis átomos em que pelo menos um dos átomos é azoto e opcionalmente um outro heteroátomo, A é hidrogénio, alquilo em Ci a Ce, etileno, trimetileno ou -CHj—N—CH2 em que
T2 é hidrogénio, alquilo em Ci a C4 ou alquilcarbonilo em Cj a C4,
B
\ R em que R e T2 têm os mesmos significados que são os acima definidos, Y é =N-, ou =CH- e
X é nitro ou ciano. 4
Compostos activos de fórmula (I) especialmente preferidos são aqueles em que R é hidrogénio, formilo, acetilo, alquilo em Cj a Q, 2-cloro-5-piridilmetilo ou 2-cloro-5-tiazolilmetilo, Γ A é hidrogénio, alquilo em C\ a C4, elileno, trimetileno ou ;—CHj—N—CH2 » em que T2 é metilo ou etilo,
é alquilo em C] a C4, _-jq·''' , -S-, metileno ou
Ti- em que
ReT2 têm os mesmos significados que acima definidos, Y é =N-, ou =CH- e X é nitro ou ciano.
Compostos activos de fórmula (I) particularmente preferidos são aqueles em que R é 2-cloro-5-piridilmetilo ou 2-cloro-5-tiazolilmetilo, A é hidrogénio, alquilo em Cj a C4, etilo, trimetileno ou —CH2—N—CH2 » em que T2 é metilo ou etilo, B é alquilo em Cj a C4, -S-R, —, -S-, metilo ou
Tz em que
ReT2 têm os mesmos significados que definidos acima. Y é =N- ou =CH-, e 5 5
X é nitro ou ciano.
De acordo com o presente método para matar insectos nocivos e como exemplos concretos dos compostos representados pela fórmula geral (I) a serem usados, podem ser mencionados os seguintes compostos: l-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitro-imidazolidina-2-iIidenamina, N-ciano-N-(2-cloro-5-piridilmetil)-N'-metilacetoamidina, 1 -[N-(6-cloro-3 -piridilmetill)-N-etilamino]-1 -metilamino-2-nitroetileno, l-(2-cloro-5-piridilmetil)-5-metil-2-nitroimino-hexa-hidro-l,3,5-triazina, l-(2'cloro-5-tiazoilmetil)-3,5-dimetil-2-nitroimino-hexa-hidro-l,3,5-triazina, l-(2-cloro-5-piridilmetil)-3,5-dimetil-2-nitroimino-hexa-hidro-l,3,5-triazina, l-(2-cloro-5-piridilmetil)-2-nitrometileno-imidazolidina l“[N-(2-cloro-5-tiazoilmetil)-N-etilamino]-metilamino-2-nitroetileno, 3-(2-cloro-5-piridilmetil)-2-nitrometileno-tiazolidina, 1 -(2~cloro-5 -piridilmetil)-2-( 1 -nitro-2-aliltioetilideno)-imidazolidina, l-(2-cloro-5-piridilmetil)-2-(l-nitro-2-etÍltioetilideno)-imidazolidina, l-(2-cloro-5-piridilmetil)-2-(l-nitro-2-P-metilalil-tioetilideno)-imidazolidina, [[3-(2-cloro-5-piridilmetil)-l-metil-2-nitro]-guanidinoformato de metilo. 1 -(2-cloro-5-piridilmetilamino)-1 -metiltio-2-nitroetileno, 1 -(2-cloro~5-piridilmetilamino)-1 -metilamino-2-nitroetileno, l-(2-cloro-5-piridilmetil)-3-nitro-2-metil-isotio-ureia, 3-(2-cloro-5-piridilmetil)-1 -metil-2-nitroguanidina, 1 -(2-cloro-5-piridilmetiIamino)-1 -dimetilamino-2-nitroetileno, 1 -[N-(2-cloro-5-piridilmetil)-N-metilamino]-1 -metilamino-2-nitroetileno, 1 -[N-(2-cloro-5-piridilmetil)-N-metilamino]-1 -dimetilamino-2-nitroetileno, 3-(2-cloro-5-piridilmetil)-1,1 dimetil-2-nitroguanidina, 1 -(2-cloro-5-piridilmeti lamino)-1 -etilamino-2-nitroetileno, 1-arnino-1-[N-(2-cloro-5-piridílmetil)-N-metilamino]-2-nitroetileno), 3-(2-cloro-5-piridilmetil)-l,3-dimetil-2-nitroguanidina, 3-(2-cloro-5-piridilmetil)-1,1,3-trimetil-2-nitroguanidina, l-amino-l-[N-(2-cloro-5-piridilmetil)-N-etilaminol-2-nitroetileno, 6
l-[N-(2-cloro-5-piridilmetil)-N-etilamino]-l'raetilamino-2-nitroetileno, l-[N-(2-cloro-5-piridilmetil)-N-n-propilamino]-l-mctil£imino-2-nitroctileno, 1 -[N-(cloro-5-piridilmetil)-N-etilamino]-1 -etilamino-2-nitroetileno, 3 -(2-cloro-5 -piridilmetil)-3 -etil-1 -metil-2-nitroguanidina, etc.
Os compostos acima mencionados não são mais do que exemplos representativos dos compostos representados pela fórmula geral (I), que, consequentemente não devem ser tomados como limitativos do processo de acordo com a presente invenção para matar insectos nocivos.
Como exemplos concretos de legumes com fruto, flores e plantas ornamentais a serem tratados de acordo com a processo da presente invenção podem mencionar-se como legumes com fruto beringela, pepino, melão, melancia, pimentão verde, lúpulo, etc., e como flores e plantas ornamentais podem mencionar-se: o crisântemo e a rosa, entre outros.
Como exemplos concretos de insectos nocivos que são controlados efectivamente e com segurança de acordo com o processo da presente invenção podem-se mencionar os da espécie Homoptera representados por afídios tais como: o afídio do algodão (Aphis gossypii), o afídio verde do pêssego (Myzus persicae), etc., e os da espécie Thysanoptera representados pelo Minamikiiro Azamiuma (Thirps palmi Kamy).
Contudo, o processo para matar insectos nocivos de acordo com a presente invenção não se limita aos insectos nocivos acima mencionados mas pode ser vastamente aplicado no controlo de insectos que danificam as culturas vegetais e hortícolas de flores e plantas ornamentais na generalidade. A dosagem efectiva do ingrediente activo de acordo com o processo da presente invenção está compreendida no intervalo entre 2,0 mg e 7,0 mg, de preferência está compreendida no intervalo entre 3,0 mg e 6,0 mg por corpo de planta, mas, pode variar adequadamente em função das condições de crescimento das plantas em cultura e do grau de infestação pelos insectos.
Na aplicação do método de acordo com a presente invenção em plantas a serem tratadas, usa-se um alicate em que as superfícies de compressão foram previamente revestidas com o ingrediente aclivo representado pela fórmula geral (I) sendo aplicada pressão de fora por cima e em tomo dos talos e/ou caules dos legumes com fruto, flores e plantas ornamentais, fazendo assim com que as superfícies dos referidos talos ou caules absorvam forçosamente o ingrediente activo. O material de que o alicate da presente invenção pode ser feito pode ser escolhido de entre ferro, alumínio, plástico, borracha dura e materiais semelhantes desde que possam alcançar o processo da presente invenção.
Como formulações dos ingredientes activos representados pela fórmula (I) de acordo com o processo da presente invenção podem ser mencionadas soluções, emulsões, suspensões, líquidos, microcápsulas, etc.
Estas formulações podem ser preparadas de forma conhecida, por exemplo, misturando o ingrediente activo com diluentes líquidos ou agentes tensioactivos. No caso de se usar água podem também ser adicionados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.
Como diluentes líquidos podem ser mencionados, em geral, hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno e alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloro-etilenos e cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos ou alicíclicos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, ffaeções oleosas minerais, álcoois, tais como butanol, glicol bem como éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, etc., ou solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água.
Como agentes tensioactivos podem ser mencionados agentes tensioactivos não tónicos e agentes tensioactivos aniónicos, tais como ésteres de poli-oxietileno de ácidos gordos, éteres de poli-oxietileno-álcool gordo, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos bem como produtos resultantes da hidrólise de albumina. È possível o uso de corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul-da-Prússia e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azóicos ou corantes de ftalocianina, e elementos vestigiais tais como: sais de ferro, magnésio, boro, cobre, cobalto, molibdénio e zinco.
As formulações compreendem, por exemplo, entre 0,1 a 95 por cento em peso do ingrediente activo, de preferência entre 0,5 a 90 por cento em peso.
Os artigos moldados a serem usadas na presente invenção podem compreender, em adição ao ingrediente activo representado pela fórmula geral (I), outros ingredientes activos tais como outros insecticidas, fungicidas, acaricidas, reguladores de crescimento para plantas, etc., se necessário. Estes ingredientes activos são adequados se exibirem eles mesmos acção sistémica nos corpos da planta e, como exemplos, podem mencionar-se os seguintes compostos químicos como representativos:
Triazimefon, bitertanol, fenarimol, tebuconazole, procloraz, triflumizole, pirifenox, triforina, pefurazoato, hexaconazole, miclobutanil, propiconazole, diniconazole, fenpropimorf, bromuconazole e outros.
Em seguida, a presente invenção será esclarecida concretamente com base nos exemplos que se seguem, mas não se deve considerar o âmbito da presente invenção limitado apenas pelo que é descrito nos exemplos.
Exemplo
Exemplo de Bioteste:
Composto sob teste: N° 1: 1 (6 cloro-3 piridilmetil)-N-nitro imidazolidina-2 ilidenamina
Exemplo do Teste:
Teste do controlo do afídio do algodão (Aphis gosyppi)
Processo do Teste:
Permitiu-se que plantas de beringela (espécie Ryoma) que cresceram até uma altura de cerca de 50 cm fossem normalmente invadidas por afídios do algodão resistentes a composições orgânicas fosforosas e composições de carbamatos.
Sob tais condições que os insectos adultos invadiram as plantas de teste a uma taxa de cerca de 110 unidades por planta, um agente líquido compreendendo 20% do composto activo N° 1 acima mencionado, foi aplicado na extremidade dum alicate a uma dosagem pré-determinada, seguindo-se o tratamento por aplicação de pressão na porção do caule da planta a uma altura de 7 cm da superfície do solo. Permitiu-se que as plantas permanecessem a 20°C (± 2°C) na estufa, determinou-se então o número de insectos sobreviventes ao fim de três, oito, catorze, vinte e um, vinte e oito e trinta e cinco dias, respectivamente, calculando assim o efeito de controlo em % de acordo com a equação seguinte. 10
Efeito de controlo % o número de insectos sobreviventes numa secção x do teste após tratamento 1 = o número inicial de insectos vivos numa secção não tratada o número de insectos o número de insectos vivos e contados na melhor x vivos na secção não secção antes do tratamento tratada aquando da contagem da secção de teste tratada_ O resultado do teste é apresentado na Tabela 1.
Tabela 1
Concentração do Efeito do controlo (%) ingrediente activo Dias após tratamento mg/corpo de planta 0 3 8 14 21 28 35 3n - 97,5 100 98,5 98 89 68,5 6 - 98,5 100 98 98 87,5 78,5 Comparação Tratamento de aspersão - 99,5 100 95,5 82,5 0 0 Número de insectos Sem tratamento 110 307 904 1697 1459 652 303
Nota: No “tratamento de aspersão”, foi usado o mesmo composto activo numa concentração de 50 ppm.
Tal como no exemplo do teste acima mencionado, foi realizado um teste em plantas de beringelas possuindo cada uma delas cerca de 1 m de altura, os resultados assim obtidos são apresentados na Tabela 2. 11
Tabela 2
Concentração do Efeito de controlo (%) ingrediente activo Dias após tratamento mg/corpo de planta 0 3 7 14 21 28 3 - 51,5 98,5 98,5 95 88 6 - 56,5 97,5 97,5 95 91,5 Comparação Tratamento de - 98,5 99,5 97,5 89 64 aspersão Sem tratamento Número de insectos (por 30 foll ias) 561 1546 3431 10936 21018 17867
Lisboa, f β MAR, 2001
Dr. Amétiro rte ?!'τ·ΐ ^rrrflio
Agsnís;.' : ' ^
R. Ca-.".A;. .-'OA
Telefs. 2(36513&> - £>3 -^613

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. Processo para controlo de insectos que infestam legumes de fruto, flores e plantas ornamentais, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação de pressão de fora por cima e em tomo dos seus caules e/ou talos com as superfícies das pinças côncavas de um alicate que foi previamente revestido com um composto activo de fórmula geral A R —H \ (I) C—B Y—X na qual R é hidrogénio, acilo, alquilo ou heteroarilalquilo opcionalmente substituído, A é hidrogénio, alquilo ou um grupo bivalente ligado a B, j ou um átomo ou grupo bivalente ligado a B é alquilo, -S-R, R A, em que R tem o mesmo significado que o acima referido, T1 Y é =N- ou =c- , em que T1 é hidrogénio ou alquilo opcionalmente substituído, e X é um grupo electrófilo.
  2. 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de na fórmula geral (I), 2 R representar hidrogénio, formilo, alquilcarbonilo emC| a C4, benzoilo, alquilsulfonilo em Ci a C4, alquilo em C| a Ce ou é heteroarilmetilo possuindo anéis compreendendo até seis átomos em que pelo menos um dos átomos é azoto e opcionalmente é um outro heteroátomo, A B fi ? Λ - · i -ij ·*· 'Wy a «w* .¾ representar hidrogénio, alquilo em Q a C6, etileno, trimetileno ou T2 I 0l_j__n_Q|_j ’ em que T é hidrogénio, alquilo em Ci a C4 ou alquilcarbonilo em Cj a C4, r é alquilo em Ci a Q, —N , -S-, metileno ou -n- > R em que R e T2 têm os mesmos significados que se definiram acima, Y é =N-, ou =CH- e X é nitro ou ciano.
  3. 3. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula geral (I) representando o composto activo, . R A B é hidrogénio, formilo, acetilo, alquilo em Cj a C4, 2-cloro-5-piridilmetilo ou 2-cloro-5-tiazolilmetilo, T2 é hidrogénio, alquilo em Ci a C4, etileno, trimetileno ou —CH2—N—CH2 em que T2 é metilo ou etilo, T2R I é alquilo em Q a C4, -S-R, —^ , -S-, metileno ou -jq- ,XR em que 3 R e T2 têm os mesmos significados que se definiram, Y é =N- ou =CH-, e X é nitro ou ciano.
  4. 4. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula geral (I) representando o composto activo,
    B
    é 2-cloro-5-piridilmetilo ou 2-cloro-5-tiazolilmetilo, é hidrogénio, alquilo emCi a C4, etileno, trimetileno ou T2 I , em que T2 é metilo ou etilo, CHr—N—CH, T2 é alquilo em Ci a C4, -S-R, —N , -S-, metileno ou —n— » R em que ReT2têm os mesmos significados que se definiram, é =N-, ou =CH-, e é nitro ou ciano. Lisboa, 1 6 MAR. 2001 Dr. Américo r AgenisCb: . ;ijl R.Côsffií.L-; . SOA Tejefs, 213651 3¾ i -2'ílLj4 613 —— & u
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